TWI660957B - 稠環化合物以及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

提供一種稠環化合物以及一種含有所述稠環化合物的有機發光元件。

Description

稠環化合物以及含有其的有機發光元件
本揭露之一或多個實施例是有關於一種稠環化合物以及一種含有其的有機發光元件。
有機發光元件(Organic light-emitting device，OLED)作為自發射型元件，具有諸如寬視角、優良對比度、快速反應、高亮度、優良驅動電壓特徵之優點，且可提供多色影像。
有機發光元件可包含陽極、陰極以及有機層，所述有機層包含發射層且安置在陽極與陰極之間。有機發光元件可包含介於陽極與發射層之間的電洞傳輸區以及介於發射層與陰極之間的電子傳輸區。自陽極注入之電洞經由電洞傳輸區移動至發射層，而自陰極注入之電子經由電子傳輸區移動至發射層。諸如電洞及電子之載流子在發射層中重組，產生激子。當激子自激發態降至基態時，則發光。
本揭露之一或多個實施例包含一種新穎的稠環化合物以及一種含有其的有機發光元件。
發光元件包含彼此不同之化合物例如作為主體，且因此具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵。
化合物用於電子傳輸輔助層中以提供一種具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵的發光元件。
根據本發明之一或多個實施例，提供一種由式1表示之稠環化合物：
其中，在式1中，環A1由式1A表示，
其中X1為N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)；L1至L3各獨立地由經取代或未經取代之C6-C60伸芳基中選 出，a1至a3各獨立地為由0至5中選出之整數，R1至R5各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基以及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基，其中R2與R3中之至少一者由經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基中選出，R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，且b1至b3各獨立地為由1至3中選出之整數，當R2為經取代或未經取代之苯基時，R3由以下各者中選出：氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基以及經取代或未經取代之屈基；經取代之C1-C60烷基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基以及經取代之單價非芳族稠合多環基的取 代基中之至少一者由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60烷基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基中之至少一者取代，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基中之至少一者取代，且R2及R3之取代基由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基。
根據本發明之一或多個實施例，有機發光元件包含第一電極、第二電極以及安置在第一電極與第二電極之間的有機層，且有機層包含如上文所定義之式1之稠環化合物。
式1之稠環化合物可包含在有機層之發射層或電子傳輸輔助層中，且發射層可更包含摻雜劑。發射層中式1之稠環化合物可充當主體。
根據本揭露之一或多個實施例，有機發光元件包含含有以下各者之有機層：i)由以下式1表示之稠環化合物；以及ii)由式41表示之第一化合物與由以下式61表示之第二化合物中之至少一者。
在式41中，X41為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)或C=N(R43)；在式61中，環A61由式61A表示；在式61中，環A62由式61B表示；X61為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)或C=N(R63)；X71為C(R71)或N，X72為C(R72)或N，X73為C(R73)或N，X74為C(R74)或N，X75為C(R75)或N，X76為C(R76)或N，X77為C(R77)或N，且X78為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62各獨立地為經取代或未經取代之 C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基或經取代或未經取代之二價非芳族雜稠合多環基；n1及n2各獨立地為由0至3中選出之整數；a41、a42、a61以及a62各獨立地為由0至5中選出之整數；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地為氫、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族雜稠合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-B(Q6)(Q7)；b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79各獨立地為由1至3中選出之整數。
根據另一態樣，有機發光元件在有機層之電子傳輸輔助層中包含稠環化合物，且更包含含有由以下式2表示之化合物的電洞傳輸輔助層。
在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基，n101為由1至5中選出之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
稠環化合物具有優良電特徵及熱穩定性，且因此包含上述式1之稠環化合物之有機層，有機發光元件可具有低驅動電壓、高效率以及長壽命。
10‧‧‧有機光電元件
11‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
19‧‧‧第二電極
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層
圖1至圖3為根據本揭露之一實施例之有機發光元件的示意圖。
現將詳細提及實施例，所述實施例之實例展示於附圖 中，其中所有圖中相同元件符號是指相同元件。在此方面，本發明之實施例可具有不同形式，且不應理解為侷限於本文中所闡述之描述。因此，在下文中，僅僅參考圖來描述實施例，以解釋本發明之態樣。如本文中所使用，術語「及/或」包含一或多個相關列出之項目的任何及所有組合。在一列要素前時諸如「至少一者」之表述修飾整列要素，且不修飾清單之個別要素。
根據本揭露之一實施例，提供一種由以下式1表示之稠環化合物：
在式1中，環A1可由式1A表示：
在式1A中，X1可為N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)，L1至L3各獨立地由經取代或未經取代之C6-C60伸芳基中選出，a1至a3各獨立地為由0至5中選出之整數，R1至R5各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、經取代或未經取代 之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基以及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基，其中R2與R3中之至少一者由經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基中選出，R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，且b1至b3各獨立地為由1至3中選出之整數，當R2為經取代或未經取代之苯基時，R3由以下各者中選出：氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基以及經取代或未經取代之屈基。
L1、a1、R1、b1、R4以及R5之定義可與下文定義之式1中這些基團相同。
在一些實施例中，X1可為S、O或Si(R4)(R5)，但不限於此。在一些其他實施例中，X1可為S或O，但不限於此。
環A1可與具有共享碳原子之相鄰兩個6員環稠合。因此，以上式1之稠環化合物可由式1-1與式1-2之一表示：
在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3可與以下定義之式1相同。
在以上式中，L1至L3可各獨立地由經取代或未經取代之C6-C60伸芳基中選出。
舉例而言，L1至L3可各獨立地由以下各者中選出：伸苯基(phenylene group)、伸聯苯基(biphenylene group)、伸聯三苯基(terphenylene group)、伸聯四苯(quaterphenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸螢蒽基 (fluoranthrenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸屈基(chrysenylene group)以及伸稠四苯基(naphthacenylene group)；以及伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸菲基、伸蒽基、伸螢蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基以及伸稠四苯基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及單價非芳族稠合多環基中之至少一者取代。
在一些其他實施例中，在上式中，L1至L3可各獨立地由式2-1至式2-15之一表示：
在式2-1至式2-15中，Z1至Z4可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、菲基、茀基以及屈基；d1可為由1至4中選出之整數；d2可為由1至3中選出之整數；d3可為由1至6中選出之整數；d4可為由1至8中選出之整數；d6可為由1至5中選出之整數；且*及*'可各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
在一些其他實施例中，在上式中，L1至L3可各獨立地由式3-1至式3-37之一表示，但不限於此：
在以上式1中，指示L1數目之a1可為0、1、2、3、4或5，且在一些實施例中，為0、1或2，且在一些其他實施例中，為0或1。當a1為0時，*-(L1)a1-*'可為單鍵。當a1為2或更大時，至少兩個L1可彼此一致或不同。式1中之a2及a3可基於a1之描述及式1之結構來瞭解。
在一些實施例中，a1、a2以及a3可各獨立地為0、1或2。
在上式中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基以及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基，其中R2與R3中之至少一者由經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基中選出。
在一些實施例中，在上式中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I 以及羥基中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，其中i)R2與R3中之至少一者以及ii)R1可各獨立地由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五 苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基；苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I或羥基中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、 羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；且i)R2與R3中之至少一者以及ii)R1可各獨立地由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；或苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I或羥基中之至少一者取代，由式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示的基團，且i)R2與R3中之至少一者以及ii)R1可各獨立地為由式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示的基團。
根據另一實施例，在本發明之稠環化合物中，X1為S或O， R1至R5各獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羥基中之至少一者取代；或以下式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一；R2與R3中之至少一者各獨立地由以下式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示：
在式4-1至式4-37中，Y31可為O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，其中式4-23中之Y31可不為NH，Z31至Z37可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、屈基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、聯苯基、聯三苯基以及聯四苯基，Z38至Z41可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、聯苯基、聯三苯基以及聯四苯基，e1可為由1至5中選出之整數，e2可為由1至7中選出之整數，e3可為由1至3中選出之整數，e4可為由1至4中選出之整數，e6可為由1至6中選出之整數，且*可為與相鄰原子之結合位點。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1可由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基，以及苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基。
在一些其他實施例中，上式中之R2與R3中之至少一者可由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基以及聯伸三苯基，以及苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基以及聯伸三苯基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基以及聯伸三苯基。
在上式中，R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基。
在一些實施例中，上式中之R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羥基中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基。
在一些其他實施例中，上式中之R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基。
在一些其他實施例中，在上式中，R11至R14可各獨立地由氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中選出，但不限於此。
在一些其他實施例中，上式中之R11至R14可均為氫。
在一些其他實施例中，上式中之R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I 或羥基中之至少一者取代，以及由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基團，且i)R2與R3中之至少一者以及ii)R1各獨立地由以下各者中選出：由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基團；且R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基團，但不限於此。
根據另一實施例，X1為S或O，R1至R5各獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羥基中之至少一者取代；或以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一；R2與R3中之至少一者各獨立地由以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示，R11至R14各獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；或以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66 之一：
當式1中之R2可為經取代或未經取代之苯基時，R3由以下各者中選出：氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基以及經取代或未經取代之屈基。
在以上式1中，指示R1數目之b1可為1至3之整數，且在一些實施例中，可為1或2。舉例而言，b1可為1。當b1為2或更大時，至少兩個R1可彼此一致或不同。式1中之b2及b3可基於b1之描述及式1之結構來瞭解。
在一些實施例中，在本文中之任一式中，經取代之C6-C60伸芳基的取代基中之至少一者可由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60烷基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I以及羥基中之至少一者取代，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60 烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及單價非芳族稠合多環基中之至少一者取代。
在一些其他實施例中，在本文中之任一式中，經取代之C6-C60伸芳基的取代基中之至少一者可由以下各者中選出：C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基以及屈基中之至少一者取代。
在一些實施例中，以上式1之稠環化合物可為以下化合物之一，但不限於此：
在以上式1中，R2與R3中之至少一者可由經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基中選出。因此，以上式1之稠環化合物可具有適合於用於有機發光元件之材料，例如用於EML之主體材料(例如用於包含主體與摻雜劑之EML的主體材料)的最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階、最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階、T1能階以及S1能階。式1之稠環化合物可具有優良熱穩定性及電穩定性，且因此，使用式1之稠環化合物的有機發光元件可具有高效率及長壽命特徵。
以上式1之稠環化合物具有其中嘧啶環及苯環分別與環A1之相對側稠合的核心(是指以上式1')，且因此可具有適合於用作用於安置於有機發光元件之一對電極之間的有機層之材料(例如用於EML之材料)的HOMO能階、LUMO能階、T1能階以及S1能階，且具有優良熱穩定性及電穩定性。舉例而言，當以上式1之稠環化合物用作有機發光元件之EML中之主體時，基於主體-摻雜劑能量傳遞機制，有機發光元件可具有高效率及長壽命。
雖然不限於任何特定理論，但以下化合物B可具有過強的電子傳輸能力而無法實現電洞傳輸與電子傳輸之間的平衡。因此，包含化合物B之有機發光元件可具有不良效率特徵。以下化合物C包含吡嗪環中之稠環核心代替嘧啶環，且因此可具有不良熱穩定性及電穩定性。
使用高斯模擬(Gaussian simulation)量測化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物 a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114以及化合物B、化合物C以及化合物D的HOMO、LUMO以及三重態(T1)能階(使用超級電腦GAIA(IBM power 6)用高斯09方法計算所述物質之每個能階)。結果展示於下表1中。
參考表1，化合物B之LUMO能階之絕對值超過化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114之LUMO能階之絕對值，指示化合物B過強的電子傳輸能力。化合物C及化合物D之LUMO能階之絕對值小於化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114之LUMO能階之絕對值，指示化合物C及化合 物D過弱的電子傳輸能力。因此，發現與化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114比較，化合物B、化合物C以及化合物D不太可能實現電洞傳輸與電子傳輸之間的平衡。
基於下文描述之合成實例，於本領域具有通常知識者可容易瞭解以上式1之稠環化合物的合成方法。
如上所述，以上式1之稠環化合物可適合於用作有機層之EML之主體或電洞傳輸輔助層(EML之主體)。
由於有機層包含上文描述之式1之稠環化合物，故有機發光元件可具有低驅動電壓、高效率以及長壽命。
以上式1之稠環化合物可用於有機發光元件之一對電極之間。舉例而言，以上式1之稠環化合物可包含於EML、第一電極與EML之間的電洞傳輸區(舉例而言，電洞傳輸區可包含電洞注入層(hole injection layer，HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)以及電子阻擋層(electron blocking layer，EBL)中之至少一者)以及EML與第二電極之間的電子傳輸區(舉例而言，電子傳輸區可包含電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)、電子傳輸層(electron transport layer，ETL)以及電子注入層(electron injectionlayer，EIL)中之至少一者)中之至少一者中。舉例而言，以上式1之稠環化合物可包含於EML中，其中EML可更包含摻雜劑，且EML中之式1之稠環化合物可充當主體。舉例而言，EML可為綠光EML，且摻雜劑可為磷光摻雜劑。
如本文中所使用，「(例如有機層)包含至少一種稠環化合物」意指「(有機層)包含一種以上式1之稠環化合物或至少兩種不同的以上式1之稠環化合物」。
舉例而言，有機發光元件之有機層可僅僅包含化合物1作為稠環化合物。舉例而言，化合物1可包含於有機發光元件之EML中。在一些實施例中，有機發光元件之有機層可包含化合物1及化合物2作為稠環化合物。舉例而言，化合物1及化合物2可包含於相同層(例如EML中)或不同層中。舉例而言，可包含稠環化合物作為有機層發射中之主體或含於電子傳輸輔助層中。
舉例而言，第一電極可為陽極，第二電極可為陰極，且有機層可包含i)安置於第一電極與發射層之間且包括電洞注入層、電洞傳輸層以及電子阻擋層中之至少一者的電洞傳輸區；以及ii)安置於發射層與第二電極之間且包含電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層中之至少一者的電子傳輸區。
如本文中所使用，術語「有機層」是指安置於有機發光元件之第一電極與第二電極之間的單個層及/或多個層。「有機層」可包含例如有機化合物或包含金屬之有機金屬錯合物。
根據本發明之另一實施例，有機發光元件包含第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的有機層，且包含EML與至少一種以上式1之稠環化合物。
圖1至圖3為根據本揭露之一實施例之有機發光元件10的示意圖。下文中，現將參考圖1，描述根據本揭露之一實施例之有機發光元件的結構及其製造方法。參考圖1，有機發光元件10具有如下結構，其中基板、第一電極11、有機層15以及第二電極19以此次序依序堆疊。
基板(未示出)可安置在圖1中之第一電極11下或第二電極19上。基板可為用於習知有機發光元件中之任何基板。在一些實施例中，基板可為具有強機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、容易處置性及防水性之玻璃基板或透明塑料基板。
第一電極11可藉由將第一電極形成材料沈積或濺鍍在基板上來形成。第一電極11可為陽極。可選擇具功函數之材料作為用於第一電極之材料以促進電洞注入。第一電極11可為反射型電極、半透射電極或透射電極。舉例而言，用於第一電極11之材料可為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)或氧化鋅(ZnO)。在一些實施例中，用於第一電極11之材料可為金屬，例如鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物。
第一電極11可具有單層結構或包含至少兩層之多層結構。
有機層15可安置於第一電極11上。
有機層15可包含電洞傳輸區(hole transport region)、EML(emission layer)以及電子傳輸區(electron transport region)中之至少一者。
電洞傳輸區可安置於第一電極11與EML之間。
電洞傳輸區可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、電子阻擋層(EBL)以及緩衝層中之至少一者。舉例而言，參考圖2，如下描述根據本發明之一實施例之有機發光元件。
有機層15包含電洞傳輸層31、發射層32以及插入於電洞傳輸層31與發射層32之間的電洞傳輸輔助層33。
電洞傳輸區可包含至少兩個電洞傳輸層，且接觸發射層之電洞傳輸層被界定為電洞傳輸輔助層。
電洞傳輸區可僅僅包含HIL或HTL。在一些實施例中，電子傳輸區可具有包含電洞注入層37/電洞傳輸層31或電洞注入層37/電洞傳輸層31/EBL之結構，其中形成電子傳輸區之結構的層可以所述次序依序堆疊在第一電極11上。舉例而言，另外包含電洞注入層37及電子注入層36且因此第一電極11/電洞注入層37/電洞傳輸層31/電洞傳輸輔助層33/發射層32/電子傳輸輔助層35/電子傳輸層34/電子注入層36/第二電極19如圖3中所示依序堆疊。
電洞注入層37可提高作為陽極之ITO與用於電洞傳輸層31之有機材料之間的界面特性，且塗覆在未平面化之ITO上且因此使ITO之表面平坦化。舉例而言，電洞注入層37可包含具有在ITO之功函數與電洞傳輸層31之HOMO之間的中位值的尤其需要之導電性的材料，以調整作為陽極之ITO的功函數與電洞傳輸層31之HOMO的差異。結合本發明，電洞注入層37可包含N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯二苯-4,4'-二胺)，但不限於此。此外，電洞注入層37可更包含習知材料，例如銅酞菁(CuPc)、芳胺(諸如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二 胺(NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(p-DPA-TDAB)以及其類似物)、諸如4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]聯苯(DNTPD)、六氮雜苯并菲-六甲腈(HAT-CN)以及其類似物之化合物、聚噻吩衍生物(諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)作為導電聚合物)。電洞注入層37可例如塗佈在作為陽極之ITO上，厚度為10埃至300埃。
電子注入層36堆疊在電子傳輸層上以促進電子注入至陽極中且提高功率效率。電子注入層36可包含本領域中任何通用之材料，不限於例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO以及其類似物。
當電洞傳輸區包含HIL時，HIL可在第一電極11上藉由例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、朗格繆爾-布勞傑(Langmuir-Blodgett，LB)沈積或其類似方法之多種方法中之任一者形成。
當使用真空沈積形成HIL時，真空沈積條件可視用於形成HIL之材料以及待形成之HIL的所需結構及熱特性而變化。舉例而言，真空沈積可在約100℃至約500℃之溫度、約10-8托至約10-3托之壓力以及約0.01埃/秒至約100埃/秒之沈積速率下進行。然而，沈積條件並不限於此。
當使用旋轉塗佈形成HIL時，塗佈條件可視用於形成HIL之材料以及待形成之HIL的所需結構及熱特性而變化。舉例而 言，塗佈速率可在約2000rpm至約5000rpm範圍內，且在塗佈後進行熱處理以移除溶劑的溫度可在約80℃至約200℃範圍內。然而，塗佈條件並不限於此。
可基於HIL之上述形成條件，界定用於形成HTL及EBL之條件。
在一些實施例中，電洞傳輸區可包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示之化合物以及由以下式202表示之化合物中的至少一者。
在以上式201中，Ar101及Ar102可各獨立地由以下各者中選出：伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸茀蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基以及伸稠五苯基，以及伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸茀蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基以及伸稠五苯基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烷基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基中之至少一者取代。
在式201中，xa及xb可各獨立地為0至5之整數，例如可為0、1或2。舉例而言，xa可為1且xb可為0，但不限於此。
在式201及式202中，R101至R108、R111至R119以及R121至R124可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或其類似基團)以及C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊 氧基或其類似基團)；C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽以及磷酸基或其鹽中之至少一者取代；苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基；以及苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中之至少一者取代。然而，本發明之實施例不限於此。
在以上式201中，R109可由以下各者中選出：苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，以及苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中之至少一者取代。
在一些實施例中，式201之化合物可由式201A表示，但不限於此：
在式201A中，R101、R111、R112以及R109可與以上所定義相同。
舉例而言，式201之化合物及式202之化合物可包含以下化合物HT1至化合物HT20，但不限於此：
電洞傳輸區之厚度可為約100埃至約10000埃，且在一些實施例中，為約100埃至約1000埃。當電洞傳輸區包含HIL及HTL時，HIL之厚度可為約100埃至約10,000埃，且在一些實施例中，為約100埃至約1,000埃，且HTL之厚度可為約50埃至約2,000埃，且在一些實施例中，約100埃至約1,500埃。當電洞傳輸區、HIL以及HTL之厚度在這些範圍內時，可在驅動電壓無實質上增加下獲得令人滿意的電洞傳輸特徵。
除如上所述之材料之外，電洞傳輸區可更包含電荷產生材料以提高導電性。電荷產生材料可均勻或不均勻地分散在電洞傳輸區中。
電荷產生材料可為例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可為奎寧衍生物、金屬氧化物以及含氰基之化合物之一，但不限於此。p型摻雜劑之非限制性實例為醌衍生物，諸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)以 及其類似物；金屬氧化物，諸如氧化鎢、氧化鉬以及其類似物；以及含氰基之化合物，諸如以下化合物200。
電洞傳輸區可更包含緩衝層。
緩衝層可根據自EML發射之光的波長補償光之光學共振距離，且因此可增加效率。
EML可藉由使用真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、LB沈積或其類似方法形成在電洞傳輸區上。當EML使用真空沈積或旋轉塗佈形成時，用於沈積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL之條件，不過用於沈積及塗佈之條件可視用於形成EML之材料而變化。
EML可包含主體及摻雜劑。主體可包含以上式1之稠環化合物中之至少一者。舉例而言，主體可包含可彼此不同之第一主體及第二主體。
在一些實施例中，除以上式1之稠環化合物之外，有機發光元件之有機層可僅包含以上稠環化合物(第一主體)，或更包含由以下式41表示之第一化合物與由以下式61表示之第二化合物中之至少一者。
第二主體可包含由式41表示之第一化合物與由式61表示之第二化合物中之至少一者。環A61由以下式61A表示，且環 A62由以下式61B表示。在以下式61中，環A61稠合於與其共享碳之相鄰5員環及環A62，且環A62稠合於與其共享碳之相鄰環A61及6員環。
在以上式41及式61中，X41可為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)或C=N(R43)；式61中之環A61可由以上式61A表示；式61中之環A62可由以上式61B表示；X61可為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、 C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)或C=N(R63)；X71可為C(R71)或N；X72可為C(R72)或N；X73可為C(R73)或N；X74可為C(R74)或N；X75可為C(R75)或N；X76可為C(R76)或N；X77可為C(R77)或N；X78可為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合雜多環基；n1及n2可各獨立地為由0至3中選出之整數；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C1-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；且 a41、a42、a61以及a62可各獨立地為由0至3中選出之整數；b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79可各獨立地為由1至3中選出之整數。
在一些實施例中，在以上式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C6-C20芳基以及單價非芳族稠合多環基，在一些其他實施例中，在以上式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；以及苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，但不限於此。
舉例而言，L61及L62各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基，R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基或經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基。
在一些實施例中，式41中之R51、R53以及R54以及式61中之R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及C1-C20烷氧基。
在一些其他實施例中，式41中之R51、R53以及R54以及式61中之R71至R79可均為氫。
式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為由以上式4-1至式4-33之一表示的基團。
在一些實施例中，式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為由關於以上式1，式4-1至式4-5以 及式4-26至式4-33之一表示的基團。
在一些其他實施例中，式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為由關於以上式1，式5-1至式5-27及式5-40至式5-44之一表示的基團。然而，本發明之實施例並不限於此。
根據另一實施例中，有機發光元件可包含含有第一主體、第二主體以及摻雜劑之發射層，其中第一主體與第二主體彼此不同，第一主體包含由式1表示之稠環化合物，且第二主體包含由以下式41表示之第一化合物與由以下式61表示之第二化合物中之至少一者。
在一些其他實施例中，以上式41之第一化合物可由以下式41-1至式41-12之一表示，且以上式61之第二化合物可由以下式61-1至式61-6之一表示。
然而，本發明之實施例並不限於此。
在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、R51至R54、b41、b51至b54、R61、b61、R71至R79以及b79可與以上所定義相同。
由式1表示之稠環化合物包含族群I之化合物之一。
在一些實施例中，以上式41之第一化合物可包含以下化合物A1至化合物A111之一，且式61之第二化合物可包含以下化 合物B1至化合物B20之一。然而，本發明之實施例並不限於此。
舉例而言，第一主體與第二主體之重量比可在約1：99至約99：1範圍內，且在一些實施例中，在約10：90至約90：10範圍內。當第一主體與第二主體之重量比在這些範圍內時，第一主體之電子傳輸特徵與第二主體之電洞傳輸特徵可達到平衡，使得有機發光元件之發射效率以及壽命可得到改善。
當EML包含主體與摻雜劑時，摻雜劑之量可為以100重量份主體計約0.01重量份至約15重量份。然而，摻雜劑之量不限於此範圍。
基於下文描述之合成實例，於本領域具有通常知識者可容易地瞭解以上式1之稠環化合物、以上式41之第一化合物以及以上式61之第二化合物的合成方法。
當有機發光元件為全色有機發光元件時，發射層可圖案化成紅光發射層、綠光發射層以及藍光發射層。在一些實施例中，EML可具有堆疊結構，其包含紅光發射層、綠光發射層及/或藍光發射層，但不限於此，這些層堆疊在彼此上面，發出白光。紅光發射層、綠光發射層以及藍光發射層之一的主體可包含以上式1之稠環化合物。舉例而言，綠光發射層之主體可包含式1之稠環化合物。
此外，藍光發射層之電子傳輸輔助層可包含由式1表示之稠環化合物。
發光元件之EML可包含摻雜劑，其可為基於螢光機制發光之螢光摻雜劑或基於磷光機制發光之磷光摻雜劑。
在一些實施例中，EML可包含含有至少一種式1之稠環化合物與磷光摻雜劑的主體。磷光摻雜劑可包含含有例如銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)或銠(Rh)之過渡金屬的有機金屬錯合物。
磷光摻雜劑可包含由以下式81表示之有機金屬化合物：
在式81中，M可為銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或銩(Tm)；Y1至Y4可各獨立地為碳(C)或氮(N)；Y1及Y2可經由單鍵或雙鍵彼此鍵聯，且Y3及Y4可經由單鍵或雙鍵彼此鍵聯；CY1及CY2可各獨立地為苯、萘、茀、螺茀、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、喹啉、異喹啉、苯并喹啉、喹喏啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃(苯并呋喃)、苯并噻吩、異苯并噻吩、苯并噁唑、異苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃或二苯并噻吩，其中CY1及CY2可視情況經由單鍵或有機鍵聯基團彼此鍵聯；R81及R82可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙、羧酸基或 其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、-SF5、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或末經取代之C1-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；a81及a82可各獨立地為由1至5中選出之整數；n81可為由0至4中選出之整數；n82可為1、2或3；L81可由以下各者中選出：單價有機配位體、二價有機配位體以及三價有機配位體。
式81中之R81及R82定義可與以上關於R11所述相同。
磷光摻雜劑可包含化合物PD1至化合物PD78中之至少一者，但不限於此(以下化合物PD1為Ir(ppy)3)：
在一些實施例中，磷光摻雜劑可包含以下表示之PtOEP或phGD。
在一些其他實施例中，磷光摻雜劑可包含以下表示之DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素(Coumarin)6以及C545T中之至少一者。
當EML包含主體與摻雜劑時，摻雜劑之量可為以100重量份主體計約0.01重量份至約20重量份。然而，摻雜劑之量不限於此範圍。
EML之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約200埃至約600埃。當EML之厚度在這些範圍內時， 在驅動電壓無實質上增加下EML可具有改善之發光能力。
隨後，電子傳輸區可安置於EML上。
電子傳輸區可包含HBL、ETL以及EIL中之至少一者。
在一些實施例中，電子傳輸區可具有包含ETL、HBL/ETL/EIL或ETL/EIL之結構，其中形成電子傳輸區之結構的所述層可以所述次序依序堆疊在EML上。然而，本發明之實施例並不限於此。舉例而言，根據一個實施例之有機發光元件在電洞傳輸區中可包含至少兩個電洞傳輸層，且在此情況下，接觸發射層之電洞傳輸層被界定為電洞傳輸輔助層。
ETL可具有單層結構或包含至少兩種不同材料之多層結構。
電子傳輸區可包含由以上式1表示之稠環化合物。舉例而言，電子傳輸區可包含ETL，且ETL可包含以上式1之稠環化合物。更特定言之，電子傳輸輔助層可包含由式1表示之稠環化合物。
有機發光元件可更包含含有由以下式2表示之化合物的電洞傳輸輔助層，其中電子傳輸層包含稠環化合物。
在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基，n101為1至5之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
在式2中，「經取代」是指經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代之C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，代替至少一個氫。
根據一個實施例之電洞傳輸輔助層可包含由以下式P-1至式P-5表示之化合物之一。
基於HIL之上述形成條件，可界定用於形成電子傳輸區之HBL、ETL以及EIL的條件。
當電子傳輸區包含HBL時，HBL可包含以下BCP及Bphen以及以下Bphen中之至少一者。然而，本發明之實施例並不限於此。
HBL之厚度可為約20埃至約1000埃，且在一些實施例中，約30埃至約300埃。當HBL之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下HBL可具有改善之電洞阻擋能力。
除上文描述之BCP及Bphen之外，ETL可更包含以下Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中之至少一者。
在一些實施例中，ETL可包含以下表示之化合物ET1及化合物ET2中之至少一者，但不限於此。
在一些其他實施例中，ETL可包含以上式1之稠環化合物，但不限於此。
ETL之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，約150埃至約500埃。當ETL之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下ETL可具有令人滿意的電子傳輸能力。
在一些實施例中，除上述材料之外，ETL可更包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制性實例為以下化合物ET-D1(喹啉化鋰(LiQ))或以下化合物ET-D2。
電子傳輸區可包含可促進電子自第二電極19注入之EIL。EIL可包含由LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中選出之至少一者。EIL之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些實施例中， 約3埃至約90埃。當EIL之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下EIL可具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極19安置於有機層15上。第二電極19可為陰極。用於第二電極19之材料可為金屬、合金或具有低功函數之導電化合物或其組合。用於第二電極19之材料的非限制性實例為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)以及鎂(Mg)-銀(Ag)，或其類似物。在一些實施例中，為製造頂部發射型發光元件，第二電極19可由例如氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)形成為透射電極。
雖然上文描述圖1之有機發光元件，但本發明之實施例不限於此。
如本文中所使用，C1-C60烷基是指具有1個至60個碳原子之直鏈或分支鏈單價脂族烴基。C1-C60烷基之非限制性實例為甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基以及己基。C1-C60伸烷基是指具有與C1-C60烷基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C1-C60烷氧基是指由-OA101表示之單價基團，其中A101為如上所述之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之非限制性實例為甲氧基、乙氧基以及異丙氧基。
如本文中所使用，C2-C60烯基是指在C2-C60烷基中間或末端包含至少一個碳雙鍵之結構。C2-C60烯基之非限制性實例為乙烯基、丙烯基以及丁烯基。C2-C60伸烯基是指具有與C2-C60烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C2-C60炔基是指在C2-C60烷基中間或 末端包含至少一個碳三鍵之結構。C2-C60炔基之非限制性實例為乙炔基及丙炔基。本文中使用之C2-C60伸炔基是指具有與C2-C60炔基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C3-C10環烷基是指具有3個至10個碳原子之單價單環烴基。C3-C10環烷基之非限制性實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基以及環庚基。C3-C10伸環烷基是指具有與C3-C10環烷基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C1-C10雜環烷基是指具有1個至10個碳原子之單價單環基團，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C1-C10雜環烷基之非限制性實例為四氫呋喃基及四氫噻吩基。C1-C10伸雜環烷基是指具有與C1-C10雜環烷基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C3-C10環烯基是指具有3個至10個碳原子之單價單環基團，其在環中包含至少一個雙鍵，但不具有芳香性。C3-C10環烯基之非限制性實例為環戊烯基、環己烯基以及環庚烯基。C3-C10伸環烯基是指具有與C3-C10環烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，本文中使用之C1-C10雜環烯基是指具有1個至10個碳原子之單價單環基團，其在環中包含至少一個雙鍵且其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C1-C10雜環烯基之非限制性實例為2,3-氫呋喃基及2,3-氫噻吩基。本文中使用之C1-C10伸雜環烯基是指具有與C1-C10雜環烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C6-C60芳基是指具有6個至60個碳原 子之單價芳族碳環芳族基，且C6-C60伸芳基是指具有6個至60個碳原子之二價芳族碳環基。C6-C60芳基之非限制性實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基以及屈基。當C6-C60芳基及C6-C60伸芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
如本文中所使用，C2-C60雜芳基是指具有2個至60個碳原子之單價芳族碳環芳族基，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子及2至60個碳原子。C2-C60伸雜芳基是指具有2個至60個碳原子之二價芳族碳環基，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C2-C60雜芳基之非限制性實例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基以及異喹啉基。當C2-C60雜芳基及C2-C60伸雜芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
如本文中所使用，C6-C60芳氧基指示-OA102(其中A102為如上所述之C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基指示-SA103(其中A103為如上所述之C6-C60芳基)。
如本文中所使用，單價非芳族稠合多環基團是指具有至少兩個彼此稠合之環的單價基團，其中僅僅包含碳原子(例如8個至60個碳原子)作為成環原子且整個分子無芳香性。單價非芳族稠合多環基團之一非限制性實例為茀基。二價非芳族稠合多環基團是指具有與單價非芳族稠合多環基團相同結構之二價基團。
如本文中所使用，單價非芳族稠合雜多環基團是指具有至少兩個彼此稠合之環的單價基團，其中碳原子(例如1個至60個碳原子)以及由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子且整個分子無芳香性。單價非芳族稠合雜多環基團之一非限制性 實例為咔唑基。二價非芳族稠合雜多環基團是指具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同結構之二價基團。
「聯苯基」意指「苯基經苯基取代」。
現將參考以下實例詳細地描述包含稠環化合物以及含有其的有機發光元件之本發明之一或多個實施例。然而，這些實例僅僅為達成說明之目的且不欲限制本發明之一或多個實施例之範疇。在以下合成實例中，表述「使用『B』代替『A』」意指在當量下『B』與『A』之量為相同的。
下文中，除非特別地提及，否則用於實例及合成實例之起始物質及反應材料購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司(TCI Inc.)。
[實例] (硼酸酯之合成)
以下合成實例之硼酸酯根據與KR10-2014-0135524A第35頁上描述之合成方法相同之方法合成，且硼酸酯之反應流程提供為[通式A]及[通式B]。
在通式A中，「L」為經取代或未經取代之C6至C60伸 芳基。
在通式B中，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基。舉例而言，Ar1及Ar2可為經取代或末經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之屈基以及其類似基團。
下文中，藉由實例來展示作為用於本發明中之反應材料之硼酸酯的合成方法以求更好地理解。
(Daejung CO.,LTD)
(合成第一主體化合物) 合成實例1：合成化合物29
合成中間物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)
將47.5公克(0.23莫耳)苯并-3-胺基-2-噻吩甲酸甲酯與79.4公克(1.15莫耳)脲之混合物在2000-mL圓底燒瓶中在約200℃下攪拌約2小時。在冷卻高溫反應產物至室溫後，添加氫氧化鈉溶液至其中，接著過濾以移除雜質，且用HCl酸化。乾燥所得沈澱，得到中間物A(1)(35公克，產率：75%)。
C10H6N2O2S之計算值：C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；實驗值：C,55.01；H,2.79；N,12.81；O,14.69；S,14.70
合成中間物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)
混合35公克(0.16莫耳)中間物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)及600毫升氧氯化磷於1000毫升圓底燒瓶中且在回流下攪拌約6小時。冷卻反應產物至室溫且在攪拌下傾倒至冰/水中，得到沈澱。過濾所得反應沈澱，得到呈白色固體形式之中間物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)(35公克，產率：85%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別中間物A。結果如下。
C10H4Cl2N2S之計算值：C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；實驗值：C,47.03；H,1.61；Cl,27.81；N,10.98；S,12.60
300MHz(CDCl3,ppm)：7.63(t,1H),7.76(t,4H),7.95(d,1H),8.53(d,1H)
合成中間物A-29
添加20.0公克(78.4毫莫耳)中間物A、11.0公克(90.15毫莫耳)苯基硼酸、27.09公克(195.99毫莫耳)碳酸鉀以及4.53公克(3.9毫莫耳)四-(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至1000毫升燒瓶中之300毫升1,4-二噁烷及150毫升水中且在氮氣氛圍下在約60℃下加熱約12小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物A-29(13.9公克，產率：60%)。
C16H9ClN2S之計算值：C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；實驗值：C,63.17；H,3.08；Cl,12.13；N,9.37；S,10.82
合成化合物29
添加13.9公克(46.8毫莫耳)中間物A-29、23.2公克(53.86毫莫耳)三伸苯基-苯基-硼酸酯、16.2公克(117.1毫莫耳)碳酸鉀以及2.7公克(2.3毫莫耳)四-(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至500-mL圓底燒瓶中之150毫升1,4-二噁烷150毫升及75毫升水中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約6小時。添加所得混合物至500毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物29(16.7公克，產率：64%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物29。結果如下。
C40H24N2S之計算值：C,85.08；H,4.28；N,4.96；S,5.68；實驗值：C,84.95；H,4.18；N,5.17；S,5.72
300MHz(CDCl3,ppm)：7.61-7.73(m,10H),8.07(t,2H),8.16 (d,1H),8.28(d,1H),8.65(t,1H),8.74(s,3H),8.85-8.92(m,2H),9.04(s,2H)
合成實例2：合成化合物30
添加10.0公克(33.7毫莫耳)中間物A-29、19.6公克(38.8毫莫耳)三伸苯基-聯苯-硼酸酯(硼酸酯(2)，合成在公開案KR10-2014-0135524第37頁中描述)、11.6公克(84.2毫莫耳)碳酸鉀、1.9公克(1.68毫莫耳)四-(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至250毫升圓底燒瓶中之100毫升1,4-二噁烷及50毫升水中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約6小時。添加所得混合物至300毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物30(14.0公克，產率：65%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物30。結果如下。
C46H28N2S之計算值：C,86.22；H,4.40；N,4.37；S,5.00；實驗值：C,85.95；H,4.58；N,4.17；S,5.02
300MHz(CDCl3,ppm)：7.63-7.91(m,12H),8.05(d,1H),8.10(d,1H),8.18(d,1H),8.27(d,1H),8.33(s,1H),8.39(dd,2H),8.77(t,2H),8.81-8.92(m,3H),8.95(d,1H),9.08-9.12(m,2H),9.20(s, 1H)
合成實例3：合成化合物27
合成中間物A-27
除了使用硼酸酯(2)(三伸苯基-聯苯-硼酸酯)代替苯基硼酸外，以與合成實例1中合成中間物A-29相同之方式合成中間物A-27(25.34公克，產率：68%)。
C40H23ClN2S之計算值：C,80.19；H,3.87；Cl,5.92；N,4.68；S,5.35；實驗值：C,78.57；H,3.39；Cl,5.68；N,4.32；S,5.15
合成化合物27
除了分別使用中間物A-27及苯基硼酸代替中間物A-29及三伸苯基-聯苯-硼酸酯外，以與合成實例1中合成化合物29相同之方式合成化合物27(15.37公克，產率：56%)。
C46H28N2S之計算值：C,86.22；H,4.40；N,4.37；S,5.00；實驗值：C,85.18；H,4.28；N,4.14；S,4.83
300MHz(CDCl3,ppm)：7.41-7.57(m,10H),7.70-7.88(m,7H),7.98-8.18(m,6H),8.28(d,2H),8.93(d,2H),9.15(s,1H)
合成實例ad-1：合成化合物a-30
合成化合物a-30
將3.0公克(11.8毫莫耳)中間物A、8.8公克(24.7毫莫耳)硼酸(3)、4.1公克(29.4毫莫耳)碳酸鉀以及0.6公克(0.6毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)放在100毫升圓底燒瓶中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱6小時。接著，過濾藉由添加由此獲得之混合物至150毫升甲醇而結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後，用甲醇再結晶，獲得化合物a-30(5.7公克，產率：75%)。化合物a-30之元素分析結果如下。化合物a-30之元素分析結果如下。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.91；H,4.69；N,4.31；S,4.94
合成實例ad-2：合成化合物a-40
合成化合物a-40
除了分別使用中間物A-29及硼酸酯(4)外，根據與化合物29之合成實例1相同之方法合成化合物a-40。化合物a-40之元素分析結果如下提供。
C40H26N2S之計算值：C,84.77；H,4.62；N,4.94；S,5.66；實驗值：C,84.71；H,4.59；N,4.92；S,5.60
合成實例ad-3：合成化合物a-41
合成中間物A-a-41
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物A、12.1公克(43.1毫莫耳)硼酸(5)、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(43.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之140毫升二噁烷及70毫升水中且接著在氮氣氛圍下在60℃下在回流下加熱12小時。接著過濾藉由添加由此獲得之混合物至500毫升甲醇而結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物A-a-41(10.1公克，產率：69%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.80；H,3.50；Cl,9.47；N,7.49；S,8.60
合成化合物a-41
添加5.0公克(13.4毫莫耳)中間物A-a-41、6.4公克(14.8 毫莫耳)硼酸酯(4)、4.6公克(33.5毫莫耳)碳酸鉀以及0.8公克(0.7毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之50毫升二噁烷及25毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱8小時。接著過濾藉由添加由此獲得之混合物至150毫升甲醇而結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物a-30(5.7公克，產率：75%)。化合物a-30之元素分析結果如下。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.90；H,4.68；N,4.31；S,4.93
合成實例ad-4：合成化合物a-42
合成中間物A-a-42
除了使用聯苯基硼酸之中間物(製造商：北京普瑞東方化學技術有限公司(Beijing pure chem Co.Ltd.)代替苯基硼酸外，根據與中間物A-29之合成實例1相同之方法合成中間物A-a-42(7.3公克，產率：68%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.81；H,3.46；Cl,9.50；N,7.49；S,8.60
合成化合物a-42
除了分別使用中間物A-a-42及硼酸酯(4)代替中間物A-29及硼酸酯(1)外，根據與化合物29之合成實例1相同之方法合成化合物a-42(15.7公克，產率：56%)。化合物a-42之元素分析結果如下提供。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.93；H,4.62；N,4.33；S,4.98
合成實例ad-5：合成化合物a-46
合成中間物A-a-46
除了使用硼酸酯(6)之中間物代替苯基硼酸外，根據與中間物A-29之合成實例1相同之方法合成中間物A-a-46(6.1公克，產率：70%)。
C28H17ClN2S之計算值：C,74.91；H,3.82；Cl,7.90；N,6.24；S,7.14；實驗值：C,74.91；H,3.76；Cl,7.87；N,6.21；S,7.11
合成化合物a-46
除了分別使用中間物A-a-46及硼酸酯(4)之中間物代替中間物A-29及硼酸酯(1)之中間物外，根據與化合物29之合成實例1相同之方法合成化合物a-46(4.4公克，產率：64%)。化合物a-46之元素分析結果如下提供。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實 驗值：C,86.80；H,4.73；N,3.87；S,4.43
合成實例ad-6：合成化合物a-56
合成化合物a-56
除了使用硼酸酯(4)之中間物代替硼酸(3)之中間物外，根據與化合物-30之合成實例ad-1相同之方法合成化合物a-56(8.3公克，產率：74%)。化合物a-56之元素分析結果如下提供。
C58H38N2S之計算值：C,87.63；H,4.82；N,3.52；S,4.03；實驗值：C,87.61；H,4.80；N,3.52；S,4.02
合成實例ad-7：合成化合物a-70
合成化合物a-70
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)外，根據與化合 物a-40之合成實例相同之方法合成化合物a-70(7.7公克，產率：70%)。化合物a-70之元素分析結果如下提供。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.90；H,4.70；N,4.32；S,4.90
合成實例ad-8：合成化合物a-71
合成化合物a-71
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)外，根據與化合物a-41之合成實例相同之方法合成化合物a-71(1.2公克，產率：78%)。化合物a-71之元素分析結果如下提供。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.82；H,4.75；N,3.87；S,4.42
合成實例ad-9：合成化合物a-74
合成中間物A-a-74
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物A、21.9公克(43.1毫莫耳)硼酸酯(7)、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之140毫升二噁烷及70毫升水中且接著在氮氣氛圍下在60℃下在回流下加熱16小時。接著過濾藉由添加由此獲得之混合物至150毫升甲醇而結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物A-a-74(16.5公克，產率：70%)。
C40H25ClN2之計算值：C,79.92；H,4.19；Cl,5.90；N,4.66；S,5.33；實驗值：C,79.90；H,4.19；Cl,5.89；N,4.65；S,5.31
合成化合物a-74
添加10.0公克(16.6毫莫耳)中間物A-a-74、2.2公克(18.3毫莫耳)苯基硼酸、5.8公克(41.6毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之50毫升二噁烷及25毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱8小時。接著過濾藉由添加由此獲得之混合物至150毫升甲醇而結晶 之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物a-74(6.8公克，產率：64%)。化合物a-74之元素分析結果如下。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.91；H,4.69；N,4.33；S,4.94
合成實例ad-10：合成化合物a-75
合成化合物a-75
除了使用硼酸酯(5)之中間物代替苯基硼酸外，根據與化合物a-74之合成實例ad-9相同之方法合成化合物a-75(6.2公克，產率：73%)。化合物a-75之元素分析結果如下提供。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.88；H,4.73；N,3.85；S,4.45
合成實例ad-11：合成化合物a-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)之中間物外，根 據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-82(6.7公克，產率：67%)。化合物a-82之元素分析結果如下提供。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.85；H,4.76；N,3.87；S,4.46
合成實例ad-12：合成化合物a-84
除了使用硼酸酯(9)之中間物代替硼酸酯(7)之中間物外，根據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-84(9.3公克，產率：76%)。化合物a-84之元素分析結果如下提供。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.84；H,4.77；N,3.89；S,4.45
合成實例ad-13：合成化合物a-114
除了使用硼酸酯(10)之中間物代替硼酸酯(7)之中間物外，根據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-114(10.9公克，產率：75%)。化合物a-114之元素分析結果如下提供。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實 驗值：C,85.94；H,4.68；N,4.30；S,4.87
合成實例ad-14：合成化合物a-108
除了使用硼酸酯(11)之中間物代替硼酸酯(7)之中間物外，根據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-108(8.4公克，產率：70%)。化合物a-108之元素分析結果如下提供。
C44H26N2S之計算值：C,85.96；H,4.26；N,4.56；S,5.22；實驗值：C,85.94；H,4.21；N,4.50；S,5.22
合成實例ad-15：合成化合物a-110
除了使用硼酸酯(12)之中間物代替硼酸酯(7)之中間物外，根據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-110(6.7公克，產率：65%)。化合物a-110之元素分析結果如下提供。
C42H26N2S之計算值：C,85.39；H,4.44；N,4.74；S,5.43；實驗值：C,85.30；H,4.44；N,4.73；S,5.42
合成實例ad-16：合成化合物a-112
除了使用硼酸酯(13)之中間物代替硼酸酯(7)之中間物，根據與化合物a-70之合成實例ad-7相同之方法合成化合物a-112(7.9公克，產率：67%)。化合物a-112之元素分析結果如下提供。
C48H30N2S之計算值：C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；實驗值：C,86.45；H,4.52；N,4.18；S,4.80
合成實例ad-17：合成化合物a-116
添加5.0公克(10.8毫莫耳)中間物A-a-116、5.0公克(10.8毫莫耳)中間物AA-a-116、3.7公克(53.8毫莫耳)碳酸鉀以及0.6公克(0.5毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至100毫升圓底燒瓶中之40毫升二噁烷及20毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。接著過濾藉由添加由此獲得之混合物至120毫升甲醇而結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物a-116(6.1公克，產率：64%)。
C47H30N2S之計算值：C,86.21；H,4.62；N,4.28；S,4.90；實驗值：C,86.21；H,4.60；N,4.25；S,4.89
(參考反應流程：中間物A-a-116之合成流程)
(參考反應流程：中間物AA-a-116之合成流程)
合成實例ad-18：合成化合物b-41
合成中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)
以逐滴方式添加異氰酸氯磺醯酯(33.4毫升，0.38莫耳)至-78℃下1000毫升圓底燒瓶中包含苯并-3-胺基呋喃-2-甲酸甲酯(49.0公克，0.25莫耳)於二氯甲烷(1000毫升)中之溶液中。緩慢加熱反應物至室溫且攪拌2小時。濃縮攪動之反應物，添加濃鹽酸(100毫升)至其殘餘物中且在100℃下攪動混合物一小時。冷卻反應混合物至室溫且用飽和NaHCO3水溶液中和。接著過濾其中產生之固體，獲得呈米色固體狀之中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(52.1公克，87%)。
C11H10N2O4之計算值：C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；實驗值：C,56.45；H,4.28；N,11.94；O,27.32
合成中間物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)
使中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(50.0公克，0.21莫耳)懸浮於2000毫升圓底燒瓶中之1000毫升甲醇中且以逐滴方式添加300毫升2M NaOH至其中。使反應混合物回流且攪拌3小時。冷卻所產生物至室溫且使用濃鹽酸酸化至pH3。在濃縮混合物後，以逐滴方式緩慢添加甲醇至殘餘物以使固體沈澱。過濾所產生之固體且乾燥，獲得中間物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(38.0公克，88%)。
C10H6N2O3之計算值：C,59.41；H,2.99；N,13.86；O,23.74；實驗值：C,59.41；H,2.96；N,13.81；O,23.75
中間物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)
使中間物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(37.2公克，0.18莫耳)溶解於1000毫升圓底燒瓶中之氧氯化磷(500毫升)中。冷卻混合物至-30℃且緩慢添加N,N-二異丙基乙胺(52毫升，0.36莫耳)至其。使反應物回流且攪拌36小時且接著冷卻至室溫。反應物傾倒至冰/水中，且接著用乙酸乙酯萃取。接著，用NaHCO3水溶液洗滌由此獲得之有機層且接著經Na2SO4乾燥。濃縮所獲得之有機層，獲得中間物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)(20.4公克，46%)。
中間物B之元素分析及NMR分析結果如下。
C10H4Cl2N2O之計算值：C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；實驗值：C,50.18；H,1.79；Cl,29.69；N,11.69；O,6.70； 300MHz(CDCl3,ppm)：7.55(t,1H),7.71-7.82(m,2H),8.25(d,1H)
合成中間物B-37
在氮氣流下在40℃下將40.0公克(167.3毫莫耳)中間物B、22.4公克(184.1毫莫耳)苯基硼酸、57.8公克(418.3毫莫耳)碳酸鉀以及9.7公克(8.4毫莫耳)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)鈀(0))放入2000毫升燒瓶中之500毫升1,4-二噁烷及250毫升水中8小時。添加混合物至1500毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物B-37(31.0公克，產率：66%)。
C16H9ClN2O之計算值：C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；實驗值：C,68.95；H,3.08；Cl,12.17；N,10.01；O,5.62
合成化合物b-41
添加10.2公克(36.5毫莫耳)中間物B-37、8.5公克(19.6毫莫耳)硼酸酯(4)、6.2公克(44.5毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.9毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加混合物至200毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾且接著在自其移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物b-41(7.0公克，產率：71%)。化合物b-41之元素分析結果如下。
C40H26N2O之計算值：C,87.25；H,4.76；N,5.09；O,2.91；實驗值：C,87.22；H,4.71；N,5.08；O,2.90
合成實例ad-19：合成化合物b-71
添加5.0公克(17.8毫莫耳)中間物B-37、10.0公克(19.6毫莫耳)硼酸酯(7)、6.2公克(44.5毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.9毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加混合物至200毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物b-71(7.5公克，產率：67%)。化合物b-71之元素分析結果如下。
C46H30N2O之計算值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；實驗值：C,88.11；H,4.81；N,4.43；O,2.52
合成實例ad-20：合成化合物b-116
合成中間物B-b-116
添加30.0公克(125.5毫莫耳)中間物B、23.7公克(138.0毫莫耳)萘-1-基硼酸、43.4公克(313.7毫莫耳)碳酸鉀以及7.3 公克(6.3毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至1000毫升燒瓶中之400毫升1,4-二噁烷及200毫升水中，且接著在氮氣流下在55℃下加熱16小時。添加所獲得之混合物至1200毫升甲醇中且過濾其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在自其移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物B-b-116(29.1公克，產率：70%)。
C20H11ClN2O之計算值：C,72.62；H,3.35；Cl,10.72；N,8.47；O,4.84；實驗值：C,72.60；H,3.35；Cl,10.71；N,8.40；O,4.83
合成化合物b-116
添加5.0公克(15.1毫莫耳)中間物B-b-116、8.5公克(16.6毫莫耳)硼酸酯(7)、5.2公克(37.8毫莫耳)碳酸鉀以及0.9公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之50毫升1,4-二噁烷及25毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至150毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物b-116(7.1公克，產率：69%)。化合物b-116之元素分析結果如下。
C50H32N2O之計算值：C,88.73；H,4.77；N,4.14；O,2.36；實驗值：C,88.70；H,4.76；N,4.07；O,2.19
合成實例ad-21：合成中間物C
合成中間物C-2
添加45.0公克(171.7毫莫耳)中間物C-1、30.0公克(163.5毫莫耳)2,4,6-三氯嘧啶、56.5公克(408.9毫莫耳)碳酸鉀以及9.5公克(8.2毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至2000毫升燒瓶中之540毫升1,4-二噁烷及270毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至1000毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物C-2(37.0公克，產率：76%)。
C12H12Cl2N2Si之計算值：C,50.89；H,4.27；Cl,25.03；N,9.89；Si,9.92；實驗值：C,50.32；H,4.22；Cl,24.98；N,9.73；Si,9.84；
合成中間物C
將37.0公克(130.6毫莫耳)中間物C-2及2.4公克(2.6毫莫耳)氯三(三苯基膦)銠(I)放入1000毫升燒瓶中，以逐滴方式添加600毫升1,4-二噁烷至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱混合物8小時。當反應結束時，在移除有機層後獲得之殘餘物經管柱層析法處理，獲得中間物C(20.2公克，產率：55%)。
C12H10Cl2N2Si之計算值：C,51.25；H,3.58；Cl,25.21；N,9.96；Si,9.99；實驗值：C,51.15；H,3.53；Cl,25.16；N,9.90；Si,9.93
合成實例ad-22：合成化合物c-40
合成中間物C-54
添加20.0公克(71.1毫莫耳)中間物C、9.5公克(78.2毫莫耳)苯基硼酸、24.6公克(177.8毫莫耳)碳酸鉀以及4.1公克(3.6毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中且接著在55℃下在氮氣流下加熱16小時。添加所獲得之混合物至600毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物C-54(17.2公克，產率：75%)。
C18H15ClN2Si之計算值：C,66.96；H,4.68；Cl,10.98；N,8.68；Si,8.70；實驗值：C,66.92；H,4.63；Cl,10.96；N,8.67；Si,8.65
合成化合物c-40
添加5.0公克(15.5毫莫耳)中間物C-54、7.4公克(17.0毫莫耳)硼酸酯(4)、5.4公克(38.7毫莫耳)碳酸鉀以及0.9公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至100毫升圓底燒瓶中之40毫升1,4-二噁烷及20毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱8小時。添加所獲得之混合物至120毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物c-40(6.5公克，產率：71%)。化合物c-40之元素分析結果如下。
C42H32N2Si之計算值：C,85.10；H,5.44；N,4.73；Si,4.74；實驗值：C,85.07；H,5.42；N,4.70；Si,4.74
合成實例ad-23：合成化合物c-70
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)，根據與化合物c-40之合成實例ad-22相同之方法合成化合物c-70(7.1公克，產率：69%)。化合物c-70之元素分析結果如下。
C48H36N2Si之計算值：C,86.19；H,5.42；N,4.19；Si,4.20；實驗值：C,86.18；H,5.40；N,4.16；Si,4.16
合成實例ad-24：合成化合物d-119
提供為本發明之化合物之特定實例的化合物d-119經由以下四個步驟合成。
合成中間物D-2
添加50.0公克(222.2毫莫耳)中間物D-1(製造商：TCI公司)、50.1公克(233.3毫莫耳)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷、76.8公克(555.4毫莫耳)碳酸鉀以及12.8公克(11.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至2000毫升燒瓶中之700毫升1,4-二噁烷及350毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至2000毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在 移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物D-2(54.5公克，產率：75%)。
C16H10ClN3O2之計算值：C,61.65；H,3.23；Cl,11.37；N,13.48；O,10.27；實驗值：C,61.23；H,3.15；Cl,11.37；N,13.21；O,10.20；
合成中間物D-3
添加20.0公克(64.2毫莫耳)中間物D-2、29.1公克(67.4毫莫耳)硼酸酯(4)、22.2公克(160.4毫莫耳)碳酸鉀以及3.7公克(3.2毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至500毫升燒瓶中之200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至600毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中且用矽膠/矽藻土過濾且，接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物D-3(23.9公克，產率：61%)。
C40H27N3O2之計算值：C,82.60；H,4.68；N,7.22；O,5.50；實驗值：C,82.60；H,4.63；N,7.21；O,5.49；
合成中間物D-4
將中間物D-3(20.0公克，34.4毫莫耳)及PPh3(27.1公克，103.2毫莫耳)放入250毫升燒瓶中，添加80毫升1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene，DCB)至其中且在與氮氣交換後在150℃下攪動混合物12小時。在蒸餾後冷卻所產生物至室溫且移除DCB，溶解於少量甲苯中且經由管柱層析法(己烷)來純化，獲得中間物D-4(10.3公克，產率：54%)。
C40H27N3之計算值：C,87.40；H,4.95；N,7.64；實驗值：C, 87.40；H,4.93；N,7.59；
合成化合物d-119
添加10.0公克(27.3毫莫耳)中間物D-4、4.5公克(28.6毫莫耳)溴苯、5.2公克(54.5毫莫耳)第三丁醇鈉、1.6公克(2.7毫莫耳)Pd(dba)2以及2.2毫升三第三丁基膦(50%於甲苯中)至500毫升圓底燒瓶中之180毫升二甲苯中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所獲得之混合物至360毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物d-40(11.8公克，產率：69%)。化合物d-119之元素分析結果如下。
C46H31N3之計算值：C,88.29；H,4.99；N,6.72；實驗值：C,88.20；H,4.95；N,6.71
合成實例ad-25：合成化合物e-70
合成中間物E-2
以逐滴方式添加異氰酸氯磺醯酯(23.7毫升，274.6毫莫耳)至-78℃下2000毫升圓底燒瓶中包含中間物E-1(35.0公克，183.1毫莫耳)於二氯甲烷(1000毫升)中之溶液中。緩慢加熱反應物至室溫且攪拌2小時。在濃縮反應物後，添加6N(300毫升)至殘餘物中且在100℃下攪動混合物1小時。冷卻反應混合物至室 溫且用飽和NaHCO3水溶液中和。接著過濾其中產生之固體，獲得呈米色固體狀之中間物E-2(43.2公克，產率：88%)。
C10H9NO3之計算值：C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11；實驗值：C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11
(參考反應流程：中間物E-1之合成流程)
合成中間物E-3
使中間物E-2(40.0公克，0.19莫耳)懸浮於1000毫升圓底燒瓶中之1000毫升甲醇中且以逐滴方式添加300毫升2M NaOH至其中。使反應混合物回流且攪拌3小時。冷卻所產生物至室溫且使用濃鹽酸酸化至pH 3。在濃縮混合物後，以逐滴方式緩慢添加甲醇至殘餘物以使固體沈澱。過濾固體且乾燥，獲得中間物E-3(39.0公克，產率：85%)。
C11H10N2O4之計算值：C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；實驗值：C,56.40；H,4.20；N,11.92；O,27.31
合成中間物E-4
在500毫升圓底燒瓶中使中間物E-3(39.0公克，191.0毫莫耳)與200毫升氧氯化磷之混合物回流且攪拌8小時。冷卻反應混合物至室溫且接著在強力攪動的同時傾倒至冰/水中以進行沈澱。過濾所獲得之反應物，獲得中間物E-4(40.7公克，產率：89%，白色固體)。
C10H4Cl2N2O之計算值：C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；實驗值：C,50.21；H,1.65；Cl,29.63；N,11.64；O,6.62
合成中間物E-5
添加10.0公克(41.8毫莫耳)中間物E-4、5.4公克(43.9毫莫耳)苯基硼酸、14.5公克(104.6毫莫耳)碳酸鉀以及2.4公克(2.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中且接著在60℃下在氮氣流下加熱10小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物E-5(8.0公克，產率：65%)。
C16H9ClN2O之計算值：C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；實驗值：C,68.40；H,3.22；Cl,12.61；N,9.94；O,5.70
合成化合物e-70
添加5.0公克(17.8毫莫耳)中間物E-5,9.5(18.7毫莫耳)硼酸酯(7)、6.2公克(44.5毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.9毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物e-70(8.1公克，產率：67%)。化合物e-70之元素分析結果如下。
C46H30N2O之計算值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；實 驗值：C,88.14；H,4.80；N,4.39；O,2.53
合成實例ad-26：合成化合物f-70
合成中間物F-2
在250毫升圓底燒瓶中在200℃下攪動中間物F-1(35.0公克，0.17莫耳)與脲(50.7公克，0.84莫耳)之混合物2小時。冷卻高溫反應混合物至室溫且傾倒至氫氧化鈉溶液中，過濾混合物以移除雜質且接著酸化(HCl，2N)且乾燥自其中獲得之沈澱，獲得中間物F-2(18.9公克，產率：51%)。
C10H6N2O2S之計算值：C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；實驗值：C,55.01；H,2.77；N,12.83；O,14.65；S,14.63
(參考反應流程：中間物F-1之合成反應流程)
合成中間物F-3
在250毫升圓底燒瓶中使100毫升中間物F-2(18.9公克，99.2毫莫耳)與氧氯化磷之混合物回流且攪拌6小時。冷卻反應混合物至室溫且接著在強力攪動的同時傾倒至冰/水中，得到 沈澱。過濾所獲得之反應物，獲得中間物F-3(17.5公克，產率：85%，白色固體)。
C10H4Cl2N2S之計算值：C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；實驗值：C,47.04；H,1.53；Cl,27.74；N,10.96；S,12.44
合成中間物F-4
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物F-3、5.3公克(43.1毫莫耳)苯基硼酸、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中且接著在60℃下在氮氣流下加熱10小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得中間物F-4(8.0公克，產率：69%)。
C16H9ClN2S之計算值：C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；實驗值：C,64.72；H,3.06；Cl,11.94；N,9.42；S,10.77
合成化合物f-70
添加5.0公克(16.9毫莫耳)中間物F-4、9.4公克(18.5毫莫耳)硼酸酯(7)、5.8公克(42.1毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中且用矽膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，獲得化合物f-70(7.9公克， 產率：73%)。化合物f-70之元素分析結果如下。
C46H30N2O之計算值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；實驗值：C,88.12；H,4.76；N,4.44；O,2.52
合成實例ad-27：合成化合物e-71
合成中間物e-71
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根據與中間物E-5之合成實例ad-25相同之方法合成中間物e-71(8.1公克，產率：70%)。
C22H13ClN2O之計算值：C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；實驗值：C,74.01；H,3.65；Cl,9.89；N,7.84；O,4.42
合成化合物e-71
除了使用中間物e-71代替中間物E-5外，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-71(7.5公克，產率：72%)。
C52H34N2O之計算值：C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；實驗值：C,88.81；H,4.87；N,3.96；O,2.23
合成實例ad-28：合成化合物e-74
合成中間物e-74
除了使用硼酸酯(7)代替苯基硼酸外，根據與中間物E-5之合成實例ad-25相同之方法合成中間物e-74(10.5公克，產率：78%)。
C40H25ClN2O之計算值：C,82.11；H,4.31；Cl,6.06；N,4.79；O,2.73；實驗值：C,82.10；H,4.28；Cl,6.05；N,4.75；O,2.70
合成化合物74
除了使用中間物e-74代替中間物E-5，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-74(5.3公克，產率：65%)。
C46H30N2O之計算值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；實驗值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55
合成實例ad-29：合成化合物e-75
合成化合物e-75
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根據與化合物e-74之合成實例ad-28相同之方法合成化合物e-75(7.0公克，產率：69%)。
C52H34N2O之計算值：C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；實驗值：C,88.85；H,4.84；N,3.97；O,2.28
合成實例ad-30：合成化合物e-82
合成化合物e-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-82(8.4公克，產率： 70%)。
C52H34N2O之計算值：C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；實驗值：C,88.80；H,4.81；N,3.91；O,2.27
合成實例ad-31：合成化合物e-84
合成化合物e-84
除了使用硼酸酯(9)代替硼酸酯(7)，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-84(11.2公克，產率：71%)。
C52H34N2O之計算值：C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；實驗值：C,88.86；H,4.85；N,3.93；O,2.21
合成實例ad-32：合成化合物e-88 合成化合物e-88
除了使用硼酸酯(14)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-88(6.2公克，產率：67%)。
C52H34N2O之計算值：C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；實驗值：C,88.83；H,4.88；N,3.98；O,2.26
合成實例ad-33：合成化合物e-114
合成化合物e-114
除了使用硼酸酯(10)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物e-70之合成實例ad-25相同之方法合成化合物e-114(9.8公克，產率：69%)。
C46H30N2O之計算值：C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；實驗值：C,88.13；H,4.81；N,4.40；O,2.51
合成實例ad-35：合成化合物f-71
合成中間物f-71
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根據與中間物F-4之合成實例ad-26相同之方法合成中間物f-71(11.3公克，產率：74%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.83；H,3.50；Cl,9.89；N,7.47；S,8.59
合成化合物f-71
除了使用中間物f-71代替中間物F-4，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-71(9.4公克，產率：72%)。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.84；H,4.74；N,3.88；S,4.43
合成實例ad-36：合成化合物f-74
合成中間物f-74
除了使用硼酸酯(7)代替苯基硼酸外，根據與中間物F-4之合成實例ad-26相同之方法合成中間物f-74(8.9公克，產率：74%)。
C40H25ClN2S之計算值：C,79.92；H,4.19；Cl,5.90；N,4.66；S,5.33；實驗值：C,79.89；H,4.18；Cl,5.87；N,4.65；S,5.30
合成化合物f-74
除了使用中間物f-74代替中間物F-4，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-74(7.6公克，產率： 68%)。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.92；H,4.68；N,4.35；S,4.95
合成實例ad-37：合成化合物f-75
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根據與化合物f-74之合成實例ad-36相同之方法合成化合物f-75(6.3公克，產率：66%)。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.87；H,4.75；N,3.89；S,4.40
合成實例ad-38：合成化合物f-82
合成化合物f-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-82(6.3公克，產率：72%)。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.86；H,4.75；N,3.88；S,4.45
合成實例ad-39：合成化合物f-84
合成化合物f-84
除了使用硼酸酯(9)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-84(9.3公克，產率：69%)。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.86；H,4.76；N,3.85；S,4.42
合成實例ad-40：合成化合物f-88
合成化合物f-88
除了使用硼酸酯(14)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-88(7.6公克，產率：73%)。
C52H34N2S之計算值：C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；實驗值：C,86.86；H,4.73；N,3.89；S,4.44
合成實例ad-41：合成化合物f-114
合成化合物f-114
除了使用硼酸酯(10)代替硼酸酯(7)外，根據與化合物f-70之合成實例ad-26相同之方法合成化合物f-114(7.6公克， 產率：67%)。
C46H30N2S之計算值：C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；實驗值：C,85.90；H,4.69；N,4.33；S,4.96
(合成第二主體化合物) 合成實例4：合成化合物A1
在氮氣氛圍下16.62公克(51.59毫莫耳)3-溴-N-苯基咔唑、17.77公克(61.91毫莫耳)N-苯基咔唑-3-基硼酸以及200毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及100毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.98公克(2.58毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於1公升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於500毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A1(16.05公克，產率：64%)。
C36H24N2之計算值：C,89.23；H,4.99；N,5.78；實驗值：C,89.45；H,4.89；N,5.65
合成實例5：合成化合物A2
在氮氣氛圍下20.00公克(50.21毫莫耳)3-溴-N-聯苯基咔唑、18.54公克(50.21毫莫耳)N-苯基咔唑-3-硼酸酯以及175毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及75毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.90公克(2.51毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於700毫升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升氯苯中，接著再結晶，得到化合物A2(19.15公克，產率：68%)。
C42H28N2之計算值：C,89.97；H,5.03；N,5.00；實驗值：C,89.53；H,4.92；N,4.89
合成實例6：合成化合物A5
添加12.81公克(31.36毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、8.33公克(31.36毫莫耳)2-氯-二-4,6-苯基吡啶、6.03公克(62.72毫莫耳)第三丁醇鈉、1.80公克(3.14毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及2.6毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至500毫升圓底燒瓶中之200毫升二甲苯中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約15小時。添加所得混合物至600毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物A5(13.5公克，產率：68%)。
C47H31N3之計算值：C,88.51；H,4.90；N,6.59；實驗值：C,88.39；H,4.64；N,6.43
合成實例7：合成化合物A15
在氮氣氛圍下10.00公克(31.04毫莫耳)3-溴-N-苯基咔唑、10.99公克(31.04毫莫耳)2-三伸苯基硼酸酯、150毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及75毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加1.79公克(1.55毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除 溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於300毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A15(8.74公克，產率：60%)。
C36H23N之計算值：C,92.08；H,4.94；N,2.98；實驗值：C,92.43；H,4.63；N,2.84
合成實例8：合成化合物A17
在氮氣氛圍下15.00公克(37.66毫莫耳)3-溴-N-甲基聯苯基咔唑、16.77公克(37.66毫莫耳)3-硼酸酯-N-聯苯基咔唑、200毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及100毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.18公克(1.88毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於500毫升氯苯中，接著過濾使用矽膠且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A1(16.07公克，產率：67%)。
C48H32N2之計算值：C,90.54；H,5.07；N,4.40；實驗值：C,90.71；H,5.01；N,4.27
合成實例ad-42：合成化合物A63
將6.3公克(15.4毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、5.0公克(15.4毫莫耳)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0公克(30.7毫莫耳)第三丁醇鈉、0.9公克(1.5毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及1.2毫升三第三丁基膦(50%於甲苯中)與100毫升二甲苯在250毫升圓底燒瓶中混合且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至300毫升甲醇中以使固體結晶，且過濾固體，溶解於二氯苯中，且使用矽膠/矽藻土來過濾，且接著在自其移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，得到中間物A63(7.3公克，產率：73%)。
C48H30N2O之計算值：C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；實驗值：C,88.56；H,4.62；N,4.20；O,2.43
合成實例ad-43：合成化合物A64
將6.1公克(15.0毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、5.1公克(15.0毫莫耳)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩、2.9公克(30.0毫莫耳)第三丁醇鈉、0.9公克(1.5毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及1.2毫升三第三丁基膦(50%於甲苯中)與100毫升二甲苯在250毫升圓底燒瓶中混合，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至300毫升甲醇中以使固體結晶，且過濾固體，溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土濾料來過濾，且接著在移除適當量之有機溶劑後用甲醇再結晶，得到中間物A64(6.7公克，產率：67%)。
C48H30N2S之計算值：C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；實驗值：C,86.41；H,4.51；N,4.18；S,4.80
合成實例9：合成化合物B2
合成中間物B2
添加39.99公克(156.01毫莫耳)吲哚并咔唑、26.94公克(171.61毫莫耳)溴苯、22.49公克(234.01毫莫耳)第三丁醇 鈉、4.28公克(4.68毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及2.9毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至1000毫升圓底燒瓶中之500毫升二甲苯中，且混合且在氮氣氛圍下在回流下加熱約15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物B2(23.01公克，產率：44%)。
C24H16N2之計算值：C,86.72；H,4.85；N,8.43；實驗值：C,86.72；H,4.85；N,8.43
合成化合物B2
添加22.93公克(69.03毫莫耳)中間物B2、11.38公克(72.49毫莫耳)溴苯、4.26公克(75.94毫莫耳)氫氧化鉀、13.14公克(69.03毫莫耳)碘化亞銅以及6.22公克(34.52毫莫耳)1,10-啡啉至500毫升圓底燒瓶中之230毫升二甲基甲醯胺(DMF)中且在氮氣氛圍下在回流下加熱約15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物B2(12.04公克，產率：43%)。
C30H20N2之計算值：C,88.21；H,4.93；N,6.86；實驗值：C,88.21；H,4.93；N,6.86
評估實例1：評估合成化合物之HOMO、LUMO以及三重態(T1)能階
根據以下表2中所描述之方法評估合成化合物之最高佔用分子軌道(HOMO)能階、最低未佔用分子軌道(LUMO)能階 以及T1能階。結果展示在表1及表3中。
參考表1及表3，發現合成化合物具有適用作有機發光元件之材料的電特徵。
評估實例2：化合物之熱特徵評估
每種合成化合物之熱分析使用熱重分析(thermo gravimetric analysis，TGA)及差示掃描熱量測定(differential scanning calorimetry，DSC)進行(N2氛圍，溫度範圍：室溫至800℃(每分鐘10℃)-TGA，室溫至400℃-DSC，盤類型；拋棄式Al盤中Pt盤(TGA)，拋棄式Al盤(DSC))。結果展示在表4中。參考表4，發現合成化合物具有優良熱穩定性。
實例ad-1
具有ITO電極之玻璃基板被切割成50毫米×50毫米×0.5毫米之尺寸，藉由在丙酮、異丙醇中且接著在純水中音波處理來洗滌，每次洗滌15分鐘，且用UV臭氧洗滌30分鐘。
m-MTDATA以1埃/秒之沈積速率真空沈積在玻璃基板上之ITO電極上，以形成具有600埃厚度之HIL，且接著α-NPB以1埃/秒之沈積速率真空沈積在HIL上以形成具有300埃厚度之HTL。隨後Ir(ppy)3(摻雜劑)及化合物b-41(主體)分別以約0.1埃/秒及約1埃/秒之沈積速率共沈積在HTL上，以形成具有約400埃厚度之EML。BAlq以約1埃/秒之沈積速率真空沈積在EML上，以形成具有50埃厚度之電洞阻擋層(HBL)，且接著Alq3真空沈積在HBL上以形成具有300埃厚度之HTL。LiF及Al依序真空沈積在ETL上以分別形成具有約10埃厚度之EIL及具有2000埃厚度之陰極，由此製造有機發光元件。
實例ad-2
除了使用化合物b-71代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例1
除了使用化合物29代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例2
除了使用化合物30代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-3
除了使用化合物27代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-4
除了使用化合物a-30代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-5
除了使用化合物a-40代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-6
除了使用化合物a-41代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-7
除了使用化合物a-42代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-8
除了使用化合物a-46代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-9
除了使用化合物a-56代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-10
除了使用化合物a-70代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-11
除了使用化合物a-71代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-12
除了使用化合物a-74代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-13
除了使用化合物a-75代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-14
除了使用化合物a-82代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-15
除了使用化合物a-84代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-16
除了使用化合物a-114代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-17
除了使用化合物a-110代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-18
除了使用化合物a-112代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-19
除了使用化合物c-40代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-20
除了使用化合物c-50代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-21
除了使用化合物d-119代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-22
除了使用化合物e-70代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-23
除了使用化合物f-70代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-24
除了使用化合物e-71代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-25
除了使用化合物e-74代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-26
除了使用化合物e-75代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-27
除了使用化合物e-82代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-28
除了使用化合物e-84代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-29
除了使用化合物e-88代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-30
除了使用化合物e-114代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-31
除了使用化合物f-71代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-32
除了使用化合物f-74代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-33
除了使用化合物f-75代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-34
除了使用化合物f-82代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-35
除了使用化合物f-84代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-36
除了使用化合物f-88代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-37
除了使用化合物f-114代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
製造有機發光元件(元件之發射層-混合主體) 實例ad-38
除了Ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物a-70(第一主體)以及化合物A1(第二主體)以10：45：45之重量比共沈積在HTL上以形成具有400埃厚度之EML外，以實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-39
除了使用化合物A2代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-40
除了使用化合物A5代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-41
除了使用化合物A15代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-42
除了使用化合物A17代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-43
除了使用化合物A63代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-44
除了使用化合物A64代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-45
除了使用化合物B2代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-46
除了Ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物a-40(第一主體)以及化合物A17(第二主體)以10：45：45之重量比共沈積在HTL上以形成具有約400埃厚度之EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-47
除了使用化合物a-71代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-48
除了使用化合物a-74代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-49
除了使用化合物a-75代替化合物a-40形成EML外，以 與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-50
除了使用化合物a-82代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-51
除了使用化合物a-84代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-52
除了Ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物a-75(第一主體)以及化合物A63(第二主體)以10：45：45之重量比共沈積在HTL上以形成具有約400埃厚度之EML外，以與實例ad-38中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-53
除了使用化合物A64代替化合物A63形成EML外，以與實例ad-52中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-54
除了使用化合物e-75代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-55
除了使用化合物e-114代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-56
除了使用化合物f-75代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-57
除了使用化合物f-114代替化合物a-40形成EML外，以與實例ad-46中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-58
除了使用化合物A64代替化合物A17形成EML外，以與實例ad-54中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-59
除了使用化合物A64代替化合物A17形成EML外，以與實例ad-55中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-60
除了使用化合物A64代替化合物A17形成EML外，以與實例ad-56中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-61
除了使用化合物A64代替化合物A17形成EML外，以與實例ad-57中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例1
除了使用化合物A代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例2
除了使用化合物B代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例3
除了使用化合物C代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例4
除了使用化合物D代替化合物b-41作為主體形成EML外，以與實例ad-1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-62(發射層元件(2)-單一主體)
藉由使用根據合成實例ad-20之b-116作為主體以及(piq)2Ir(acac)作為摻雜劑製造有機發光元件。
使用1000埃厚的ITO作為陽極，且使用1000埃厚的鋁(A1)作為陰極。特定言之，製造有機發光元件之方法使用一種陽極，所述陽極藉由將具有15歐姆/平方公分之薄層電阻的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米之尺寸，分別用丙酮、異丙醇以及純水超音波清洗其15分鐘且UV臭氧清洗其30分鐘來獲得。
在基板上，藉由在650×10-7帕真空度下以0.1奈米/秒至0.3奈米/秒之沈積速率沈積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)(80奈米)形成800埃厚的電洞傳輸層(HTL)。隨後，藉由在相同真空沈積條件下使用合成實例ad-20之b-116形成300埃厚的發射層，且在本文中，同時一起沈積磷光摻雜劑(piq)2Ir(acac)。
本文中，以100重量%發射層計3重量%磷光摻雜劑藉由調節其沈積速率來沈積。
隨後，在發射層上，藉由在相同真空沈積條件下使用雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚根基)鋁(BAlq)形成50埃厚的電洞阻擋層。隨後，藉由在相同真空沈積條件下沈積Alq3形成200埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層(ETL)上，藉由依次沈積LiF及Al形成陰極，從而製造有機光電元件。
有機光電元件之結構為ITO/NPB(80奈米)/EML(b-116(97重量%)+(piq)2Ir(acac)(3重量%)，30奈米)/Balq(5奈米)/Alq320奈米/LiF(1奈米)/Al 100奈米。
實例ad-63
除了使用合成實例ad-14之化合物a-108代替合成實例ad-20之化合物b-116外，根據與實例ad-62相同之方法製造有機發光元件。
比較實例ad-1
除了使用具有以下結構之CBP代替實例ad-62之化合物b-116外，根據與實例ad-62相同之方法製造有機發光元件。
用於製造有機發光元件之NPB、BAlq、CBP以及(piq)2Ir(acac)具有如下結構。
評估實例3：有機發光元件之特徵評估(I)
使用PR650(光譜掃描(Spectroscan))源量測單元(可 自光研究公司(Photo Research,Inc.)獲得)量測實例1、實例2、實例ad-1至實例ad-17以及實例ad-21至實例ad-63以及比較實例1至比較實例4及比較實例ad-1之有機發光元件之驅動電壓、電流效率以及明度，而使用吉時利源量測單元(Kethley Source-Measure Unit)(SMU 236)供電。特定量測描述於下文中，且結果展示在表5至表7中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
藉由使用電流-電壓錶(吉時利2400)，將電壓自0伏特增加至10伏特來量測每個有機發光元件之電流，且測得之電流值除以面積以提供結果。
(2)量測視電壓變化而定的明度變化
藉由使用明度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)，將電壓自0伏特增加至10伏特來量測每個有機發光元件之明度。
(3)量測發光效率
使用自以上(1)及(2)獲得之明度及電流密度以及電壓計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(cd/A)。
(4)壽命
壽命藉由量測在明度(cd/m2)維持在5000cd/m2下的同時電流效率(cd/A)減少90%所耗費之時間來獲得。
參考表5，發現與比較實例1至比較實例4之有機發光元件相比較，實例1、實例2、實例ad-1至實例ad-17以及實例ad-21至實例ad-37之有機發光元件具有較低驅動電壓及較高電流效率。
參考表6，與比較實例1至比較實例4之有機發光元件相比較，實例ad-38至實例ad-61之有機發光元件展示低驅動電壓、高效率以及長壽命。
參考表7，與比較實例ad-1之有機發光元件相比較，實例ad-62及實例ad-63之有機發光元件展示改善之驅動電壓、發光 效率及/或功率效率方面之特徵。
製造有機發光元件(ETB元件) 實例ad-64
用蒸餾水/超音波洗滌經1500埃厚的ITO(氧化銦錫)薄膜塗佈之玻璃基板。用諸如異丙醇、丙酮、甲醇以及其類似物之溶劑超音波洗滌經洗滌之玻璃基板，乾燥，傳遞至電漿清潔器，藉由使用其中之氧電漿清洗，清洗其10分鐘，且傳遞至真空沈積器。此獲得之ITO透明電極用作陽極，且藉由沈積HT13在其上形成1400埃厚的電洞注入及傳輸層。隨後，在電洞傳輸層(HTL)上，藉由以5重量%之量摻雜由SFC有限公司(SFC Co.Ltd.)製備之BH113及BD370作為藍色螢光發光主體及摻雜劑來形成200Å厚的發射層。隨後，在發射層上，藉由沈積合成實例ad-18之化合物b-41形成50埃厚的電子傳輸輔助層。在電子傳輸輔助層上，藉由真空沈積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成310埃厚的電子傳輸層(ETL)，且藉由在電子傳輸層(ETL)上依序真空沈積15埃厚的Liq及1200埃厚的Al形成陰極，製造有機發光元件。
有機發光元件具有五層有機薄膜層結構，特定言之，ITO/HT13 1400埃/EML[BH113：BD370=95：5重量%]200埃/化合物b-41 50埃/Alq3 310埃/Liq 15埃/Al 1200埃
實例ad-65
除了使用合成實例ad-19之化合物b-71代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-66
除了使用合成實例ad-2之化合物a-40代替實例ad-42之 化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-67
除了使用合成實例ad-7之化合物a-70代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-68
除了使用合成實例ad-8之化合物a-71代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-69
除了使用合成實例ad-9之化合物a-74代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-70
除了使用合成實例ad-10之化合物a-75代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-71
除了使用合成實例ad-11之化合物a-82代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-72
除了使用合成實例ad-12之化合物a-84代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-73
除了使用合成實例ad-28之化合物a-74代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-74
除了使用合成實例ad-29之化合物a-75代替實例ad-42 之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-75
除了使用合成實例ad-33之化合物a-114代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-76
除了使用合成實例ad-36之化合物f-74代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-77
除了使用合成實例ad-37之化合物f-75代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-78
除了使用合成實例ad-41之化合物f-114代替實例ad-42之化合物b-41，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
比較實例ad-2
除了不使用電子傳輸輔助層外，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-79
除了藉由形成1350埃厚的電洞注入及傳輸層代替1400埃厚的電洞注入及傳輸層，及藉由真空沈積化合物P-5在電洞傳輸層(HTL)上形成50埃厚的電洞傳輸輔助層，且接著藉由真空沈積合成實例ad-5之化合物a-46在發射層上形成50埃厚的電子傳輸輔助層外，根據與實例ad-64相同之方法製造有機發光元件。
有機發光元件具有六層有機薄層之結構，特定言之，ITO/HT13 1350埃/P-5 50埃/EML[BH113：BD370=95：5重量%] 200埃/化合物a-46 50埃/Alq3 310埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
實例ad-80
除了使用合成實例ad-19之化合物b-71代替實例ad-79之化合物a-46，根據與實例ad-79相同之方法製造有機發光元件。
比較實例ad-3
除了不使用電子傳輸輔助層外，根據與實例ad-79相同之方法製造有機發光元件。
評估實例4：有機發光元件之特徵(II)
量測根據實例ad-64至實例ad-80以及比較實例ad-2及比較實例ad-3的有機發光元件之視電壓、發光效率以及壽命而定的電流密度及明度變化，且結果提供在以下表8及表9中。
量測(1)視電壓變化而定的電流密度變化、(2)視電壓變化而定的明度變化以及(3)發光效率之方法遵循評估實例3。
特定言之，壽命如下量測。
壽命
用普拉尼克斯(Polanonix)壽命量測系統量測實例ad-64至實例ad-80以及比較實例ad-2及比較實例ad-3之有機發光元件之T97壽命，為以750cd/m2作為初始明度(cd/m2)發光且量測視時間而定的其明度降低後，相對於初始明度，其明度減少至97%時之時間。
參考表8，根據實例ad-64至實例ad-78之有機發光元件展示與根據比較實例ad-2之有機發光元件相比較，延長之壽命。因此，證實電子傳輸輔助層改善有機發光元件之壽命特徵。
參考表9，實例ad-79及實例ad-80之有機發光元件展示與比較實例ad-3之有機發光元件相比較，優良之驅動電壓、發光效率以及壽命特徵。

Claims (18)

  1. 一種稠環化合物，其由式1表示：
    Figure TWI660957B_C0001
    其中，在式1中，環A1由式1A表示，其中X1為O；
    Figure TWI660957B_C0002
    L2至L3各獨立地為未經取代之C6-C60伸芳基，a2至a3各獨立地為由0至5選出之整數，R2至R3各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基，其中芳基的取代基為苯基，R11至R14各獨立地為氫，以及b2以及b3各獨立為整數1，且其中，當R2為經取代或未經取代之苯基時，R3由以下各者中選出：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基以及經取代或未經取代之屈基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中所述稠環化合物由式1-1與式1-2之一表示：
    Figure TWI660957B_C0003
    Figure TWI660957B_C0004
    其中，在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3與申請專利範圍第1項中所定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中L2至L3各獨立地由式2-1至式2-9及式2-13式2-15之一表示：
    Figure TWI660957B_C0005
    其中，在式2-1至式2-9及式2-13式2-15中，Z1至Z3各獨立地為氫；d1為由1至4中選出之整數；d2為由1至3中選出之整數；d3為由1至6中選出之整數；d4為由1至8中選出之整數；d6為由1至5中選出之整數；以及*及*'各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中L2至L3各獨立地由式3-1至式3-9及式3-12式3-37之一表示：
    Figure TWI660957B_C0006
    Figure TWI660957B_C0007
    Figure TWI660957B_C0008
    其中，在式3-1至式3-9及式3-12式3-37中，*及*'各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R2至R3各獨立地由以下各者中選出：由式4-1至式4-5以及式4-34至式4-37之一表示的基團：
    Figure TWI660957B_C0009
    其中，在式4-1至式4-5及式4-34至式4-37中，Z31、Z38及Z39各獨立地由以下各者中選出：氫以及苯基，Z40及Z41各獨立地由以下各者中選出：氫以及苯基，e1為由1至5中選出之整數，e2為由1至7中選出之整數，e3為由1至3中選出之整數，e4為由1至4中選出之整數，以及*為與相鄰原子之結合位點。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R2與R3中之至少一者由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基以及聯伸三苯基，以及聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基以及聯伸三苯基，各經由苯基取代。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R2至R3各獨立地由以下各者中選出：由式5-1至式5-9、式5-19、式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基團：
    Figure TWI660957B_C0010
    Figure TWI660957B_C0011
    Figure TWI660957B_C0012
    其中，在式5-1至式5-9、式5-19、式5-21以及式5-45至式5-66中，*為與相鄰原子之結合位點。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中式1之所述稠環化合物為以下族群1列出之化合物之一：
    Figure TWI660957B_C0013
    Figure TWI660957B_C0014
    。
  9. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及有機層，安置於所述第一電極與所述第二電極之間，且包括至少一種如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之稠環化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光元件，其中式1之所述稠環化合物作為主體包含於所述有機層之發射層中，或包含於電子傳輸輔助層中。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光元件，其中所述發射層之所述主體更包括由式41表示之第一化合物與由式61表示之第二化合物中之至少一者：
    Figure TWI660957B_C0015
    Figure TWI660957B_C0016
    Figure TWI660957B_C0017
    其中，在式41及式61中，X41為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O或C(R43)(R44)；式61中之環A61由式61A表示；式61中之環A62由式61B表示；X61為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O或C(R63)(R64)；X71為C(R71)或N；X72為C(R72)或N；X73為C(R73)或N；X74為C(R74)或N；X75為C(R75)或N；X76為C(R76)或N；X77為C(R77)或N；X78為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基以及經取代或未經取代之C1-C60伸雜芳基；n1為由0至3中選出之整數，且n2為整數1；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、胺基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C1-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；a41、a42、a61以及a62各獨立地為由0至3中選出之整數；以及b51至b54以及b79各獨立地為由1至3中選出之整數，且b41、b42、b61以及b62各獨立為整數1。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述發射層包括第一主體、第二主體以及摻雜劑，其中所述第一主體與所述第二主體彼此不同，所述第一主體包括至少一種式1之所述稠環化合物，以及所述第二主體包括由式41表示之所述第一化合物與由式61表示之所述第二化合物中之至少一者。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，L61及L62各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基以及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基；R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、胺基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基以及經取代或未經取代之C6-C20芳基。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述第一化合物由式41-1至式41-12之一表示，且所述第二化合物由式61-1至式61-6之一表示：
    Figure TWI660957B_C0018
    Figure TWI660957B_C0019
    Figure TWI660957B_C0020
    其中，在式41-1至式41-12及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、b41、b42、R61、R51至R54、b51至b54、b61、b62、R71至R79以及b79與申請專利範圍第11項中所定義相同。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述稠環化合物為以下族群1列出之化合物之一，以及其中所述第一化合物及所述第二化合物為以下族群2列出之化合物之一：
    Figure TWI660957B_C0021
    Figure TWI660957B_C0022
    Figure TWI660957B_C0023
  16. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光元件，其中所述稠環化合物包含在所述有機層之所述電子傳輸輔助層中，且所述有機發光元件更包含由以下式2表示之化合物：
    Figure TWI660957B_C0024
    其中，在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基，n101為由1至5中選出之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基或其組合，以及R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
  17. 一種稠環化合物，其由式27、29、30、a-30、a-40、a-41、a-42、a-46、a-56、a-70、a-71、a-74、a-75、a-82、a-84、a-108、a-110、a-112、a-114、a-116、f-70、f-71、f-74、f-75、f-82、f-84、f-88以及f-114之一表示：
    Figure TWI660957B_C0025
    Figure TWI660957B_C0026
    Figure TWI660957B_C0027
  18. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及有機層，安置於所述第一電極與所述第二電極之間，且包括至少一種如申請專利範圍第17項所述之稠環化合物。
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