CN111051282A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张基于2017年11月16日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0153303号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本申请涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含第一电极和第二电极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从第一电极注入至有机物层，电子从第二电极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新材料。
专利文献-韩国公开专利文献第10-2011-0107681号
发明内容
技术课题
本申请提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题解决方法
本申请提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢或氘，
a为0至6的整数，
b为0至4的整数，
a和b分别为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，b为2以上时，2个以上的R2中的相邻的基团可以彼此结合而形成环，L1为直接建合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基，Ar1由下述化学式2-1或2-2表示，
[化学式2-1]
[化学式2-2]
化学式2-1和2-2中，
L2为直接建合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c为0至4的整数，
c为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，R4为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
使用根据本申请的一实施方式的化合物的有机发光器件可以实现低驱动电压、高发光效率和/或长寿命。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、第一电极2、发光层3、第二电极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、以及第二电极4的有机发光器件的例子。
图3和图4是表示对制造上述化学式a的结果进行测定的1H-NMR值和LC/MS值的图表。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示化合物。
根据本申请的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物具有如上所述的母核结构，从而具有可以调节三重态能量的优点，可以表现出长寿命和高效率的特性。
本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不包含任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环烷基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含一个以上的非碳原子、即杂原子的原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、立体结构上处于与该取代基最接近的位置的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指，如上所述，相邻的基团彼此结合而形成5元至8元的烃环或5元至8元的杂环，可以为单环或多环，可以为脂肪族、芳香族或它们稠合的形态，但并不限定于此。
根据本申请的一实施方式，L1为直接建合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
根据本申请的一实施方式，L2为直接建合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本申请的一实施方式，L2为直接建合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R1和R2为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R3为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R3为氢或氘。
另外，根据本申请的一实施方式，R4为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
另外，根据本申请的一实施方式，R4为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
另外，根据本申请的一实施方式，上述化学式1可以提供由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示的化合物。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
化学式1-1至1-4中，
R1、L1、Ar1和a与上述相同。
根据本申请的一实施方式，上述Ar2为取代或未取代的芳基或者由下述化学式3表示。
[化学式3]
化学式3中，
X为O、S、NR或CR'R，”
R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基
芳基硫基
烷基磺酰基
芳基磺酰基
甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，
d为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
根据本申请的一实施方式，上述Ar2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基或者由上述化学式3表示。
根据本申请的一实施方式，上述Ar2为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基或者由上述化学式3表示。
根据本申请的一实施方式，R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R5为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R5为氢。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述R4为氢、取代或未取代的芳基或者由上述化学式3表示。
另外，根据本说明书一实施方式，上述R4为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基或者由上述化学式3表示。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述R4为氢、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基或者由上述化学式3表示。
另外，根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物选自下述化合物。
另外，本说明书提供包含如上所述的化合物的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机层。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上有机物层，上述2层以上的有机物层中至少1层包含上述化合物。根据本申请的一实施方式，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一个包含上述化合物。具体而言，本说明书的一实施方式中，上述化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以分别包含在2层以上的电子传输层中。
另外，本申请的一实施方式中，当上述化合物包含在上述各个2层以上的电子传输层中时，除了上述化合物的以外的其它材料可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，进一步包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有第一电极、一层以上的有机物层和第二电极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有第二电极、一层以上的有机物层和第一电极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1示例了依次层叠有基板1、第一电极2、发光层3、第二电极4的有机发光器件的结构。这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2示例了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4的有机发光器件的结构。这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的1层以上中。
这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物，即上述化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputterin g)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。
另外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述第一电极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的第一电极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述第二电极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为第二电极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自第一电极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular o rbital)介于第一电极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自第一电极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从第二电极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各个情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自第二电极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达第二电极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式的掺杂剂可以选自下述化学式。
上述明示的结构是掺杂剂化合物，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造，在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于示例本发明，本发明的范围并不限定于此。
本发明的化合物作为代表性反应，利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、赫克反应(Heck coupling rea ction)、铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)等制造，全部化合物在纯化后实施升华纯化并进行了器件评价。
制造例1.
1)化学式a-1的制造
将300.0g(1.0eq)的2-萘胺(naphthalen-2-amine)、592.7g(1.0eq)的1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)、302.0g(1.5eq)的NaOtBu、4.70g(0.01eq)的Pd(OAc)2、12.12g(0.01eq)的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(X antphos)溶解于5L的1,4-二
烷(1,4-dioxane)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯(Ethy lacetate)，用水洗涤，再次减压而去除70％左右的溶剂。再次在回流状态下加入正己烷(Hexane)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了443.5g(收率71％)的化合物a-1。[M+H]＝299
2)化学式a(5H-苯并[b]咔唑(5H-benzo[b]carbazole))的制造
将443.5g(1.0eq)的化学式a-1、8.56g(0.01eq)的Pd(t-Bu3P)2、463.2g(2.00eq)的K2CO3加入到4L的二乙基乙酰胺(Dimethylacetamide)中，回流搅拌。3小时后，在反应物中倒入水，使结晶降落，进行过滤。将过滤的固体完全溶解于1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，使结晶降落，冷却后过滤。将其用柱层析进行纯化而得到了174.8g(收率48％)的化学式a(5H-苯并[b]咔唑(5H-benzo[b]carbazole))。[M+H]＝218
图3和图4是表示对制造上述化学式a的结果进行测定的1H-NMR值和LC/MS值的图表。
制造例2.化学式b(7H-二苯并[b,g]咔唑(7H-dibenzo[b,g]carbazole))的制造
使用1-溴-2-碘萘(1-bromo-2-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)，使用与化学式a的制造方法相同的方法合成了7H-二苯并[b,g]咔唑(7H-dibenzo[b,g]carbazole)。
制造例3.化学式c(6H-二苯并[b，h]咔唑(6H-dibenzo[b,h]carbazole))的制造
使用2,3-二溴萘(2,3-dibromonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-brom o-2-iodobenzene)，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了6H-二苯并[b,h]咔唑(6H-dibenzo[b,h]carbazole)。
制造例4.化学式d(13H-二苯并[a,h]咔唑(13H-dibenzo[a,h]carbazole))制造
使用2-溴-1-碘代萘(2-bromo-1-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了13H-二苯并[a,h]咔唑(13H-dibenzo[a,h]carbazole)。
合成例1
将10.0g(1.0eq)的化学式a、18.01g(1.1eq)的中间体3-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.50g(收率87％)的化合物3。[M+H]＝537
合成例2
将10.0g(1.0eq)的化学式a、22.52g(1.1eq)的中间体4-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了20.45g(收率71％)的化合物4。[M+H]＝626
合成例3
将10.0g(1.0eq)的化学式a、22.57g(1.1eq)的中间体33-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.06g(收率73％)的化合物33。[M+H]＝627
合成例4
将10.0g(1.0eq)的化学式a、21.86g(1.1eq)的中间体35-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了19.74g(收率70％)的化合物35。[M+H]＝613
合成例5
将10.0g(1.0eq)的化学式a、30.93g(1.1eq)的中间体41-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了23.32g(收率64％)的化合物41。[M+H]＝792
合成例6
将10.0g(1.0eq)的化学式a、16.69g(1.1eq)的中间体44-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了14.58g(收率62％)的化合物44。[M+H]＝511
合成例7
将10.0g(1.0eq)的化学式a、22.52g(1.1eq)的中间体47-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了18.72g(收率65％)的化合物47。[M+H]＝626
合成例8
将10.0g(1.0eq)的化学式a、19.53g(1.1eq)的中间体56-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了15.91g(收率61％)的化合物56。[M+H]＝567
合成例9
将10.0g(1.0eq)的化学式a、26.37g(1.1eq)的中间体67-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了20.67g(收率64％)的化合物67。[M+H]＝702
合成例10
将10.0g(1.0eq)的化学式a、23.38g(1.1eq)的中间体74-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了19.82g(收率67％)的化合物74。[M+H]＝643
合成例11
将10.0g(1.0eq)的化学式a、21.91g(1.1eq)的中间体78-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了17.80g(收率63％)的化合物78。[M+H]＝614
合成例12
将10.0g(1.0eq)的化学式a、27.94g(1.1eq)的中间体81-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了22.60g(收率67％)的化合物81。[M+H]＝733
合成例13
将10.0g(1.0eq)的化学式a、23.08g(1.1eq)的中间体86-1、8.84g(2.0eq)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了19.64g(收率65％)的化合物86。[M+H]＝637
合成例14
将10.0g(1.0eq)的化学式a、26.42g(1.1eq)的中间体113-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了20.70g(收率64％)的化合物113。[M+H]＝703
合成例15
将10.0g(1.0eq)的化学式a、30.23g(1.1eq)的中间体118-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.84g(收率61％)的化合物118。[M+H]＝778
合成例16
将10.0g(1.0eq)的化学式a、23.08g(1.1eq)的中间体128-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了17.88g(收率64％)的化合物128。[M+H]＝637
合成例17
将10.0g(1.0eq)的化学式a、26.37g(1.1eq)的中间体131-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.64g(收率67％)的化合物131。[M+H]＝702
合成例18
将10.0g(1.0eq)的化学式a、28.25g(1.1eq)的中间体154-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.00g(收率65％)的化合物154。[M+H]＝739
合成例19
将10.0g(1.0eq)的化学式a、37.31g(1.1eq)的中间体167-1、8.84g(2.0e q)的NaOtBu、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了26.19g(收率62％)的化合物167。[M+H]＝918
合成例20
将10.0g(1.0eq)的化学式b、11.51g(1.1eq)的中间体169-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了11.46g(收率60％)的化合物169。[M+H]＝511
合成例21
将10.0g(1.0eq)的化学式c、15.21g(1.1eq)的中间体181-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了13.93g(收率62％)的化合物181。[M+H]＝601
合成例22
将10.0g(1.0eq)的化学式d、16.70g(1.1eq)的中间体195-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了15.25g(收率64％)的化合物195。[M+H]＝637
合成例23
将10.0g(1.0eq)的化学式d、14.64g(1.1eq)的中间体233-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了14.07g(收率64％)的化合物233。[M+H]＝588
合成例24
将10.0g(1.0eq)的化学式b、18.31g(1.1eq)的中间体239-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了15.70g(收率62％)的化合物239。[M+H]＝677
合成例25
将10.0g(1.0eq)的化学式c、19.00g(1.1eq)的中间体242-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了17.36g(收率67％)的化合物242。[M+H]＝693
合成例26
将10.0g(1.0eq)的化学式c、21.06g(1.1eq)的中间体266-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了18.06g(收率65％)的化合物266。[M+H]＝743
合成例27
将10.0g(1.0eq)的化学式c、17.77g(1.1eq)的中间体275-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了17.13g(收率69％)的化合物275。[M+H]＝664
合成例28
将10.0g(1.0eq)的化学式b、19.79g(1.1eq)的中间体279-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethylacetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了18.13g(收率68％)的化合物279。[M+H]＝713
合成例29
将10.0g(1.0eq)的化学式c、21.06g(1.1eq)的中间体302-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethylacetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了18.62g(收率67％)的化合物302。[M+H]＝743
合成例30
将10.0g(1.0eq)的化学式c、20.90g(1.1eq)的中间体329-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了18.79g(收率68％)的化合物329。[M+H]＝739
合成例31
将10.0g(1.0eq)的化学式d、24.60g(1.1eq)的中间体336-1、7.18g(2.0e q)的NaOtBu、0.10g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于250ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，使结晶降落，冷却后过滤。将其进行柱层析而得到了21.08g(收率68％)的化合物336。[M+H]＝829
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以
的厚度形成，其中，将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p型掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物真空蒸镀而形成膜厚度
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
真空蒸镀下述EB-1化合物而形成电子抑制层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
真空蒸镀下述HB-1化合物而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2：1的重量比进行真空蒸镀而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
实验例1至实验例31
比较例1的有机发光器件中使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2至比较例10
在比较例1-1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
对在上述实验例1至实验例62、以及比较例1至比较例10中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。T98表示亮度从初始亮度(5000nit)减少至98％所需的时间。
[表1]
| 区分 | 物质 | 驱动电压(v) | 效率(cd/A) | 寿命T98(hr) | 发光色 |
| 比较例1 | RH-1 | 4.53 | 33.9 | 187 | 红色 |
| 实施例1 | 化合物3 | 4.20 | 33.5 | 263 | 红色 |
| 实施例2 | 化合物4 | 4.34 | 35.7 | 293 | 红色 |
| 实施例3 | 化合物33 | 3.95 | 39.8 | 351 | 红色 |
| 实施例4 | 化合物35 | 3.89 | 40.7 | 340 | 红色 |
| 实施例5 | 化合物41 | 3.99 | 37.1 | 317 | 红色 |
| 实施例6 | 化合物44 | 3.97 | 37.8 | 305 | 红色 |
| 实施例7 | 化合物47 | 4.03 | 37.6 | 285 | 红色 |
| 实施例8 | 化合物56 | 4.12 | 38.0 | 257 | 红色 |
| 实施例9 | 化合物67 | 4.19 | 37.9 | 271 | 红色 |
| 实施例10 | 化合物74 | 3.91 | 39.1 | 347 | 红色 |
| 实施例11 | 化合物78 | 4.34 | 32.1 | 220 | 红色 |
| 实施例12 | 化合物81 | 4.42 | 32.1 | 251 | 红色 |
| 实施例13 | 化合物86 | 3.85 | 39.4 | 279 | 红色 |
| 实施例14 | 化合物113 | 3.87 | 40.0 | 268 | 红色 |
| 实施例15 | 化合物118 | 4.01 | 38.7 | 270 | 红色 |
| 实施例16 | 化合物128 | 3.93 | 37.5 | 275 | 红色 |
| 实施例17 | 化合物131 | 3.99 | 38.1 | 239 | 红色 |
| 实施例18 | 化合物154 | 3.95 | 38.7 | 273 | 红色 |
| 实施例19 | 化合物167 | 3.95 | 40.3 | 289 | 红色 |
| 实施例20 | 化合物169 | 4.07 | 38.3 | 321 | 红色 |
| 实施例21 | 化合物181 | 3.95 | 37.1 | 254 | 红色 |
| 实施例22 | 化合物195 | 3.98 | 38.7 | 271 | 红色 |
| 实施例23 | 化合物233 | 4.02 | 39.3 | 285 | 红色 |
| 实施例24 | 化合物239 | 4.07 | 38.8 | 267 | 红色 |
| 实施例25 | 化合物242 | 4.09 | 39.3 | 304 | 红色 |
| 实施例26 | 化合物266 | 3.70 | 37.3 | 271 | 红色 |
| 实施例27 | 化合物275 | 4.10 | 39.3 | 317 | 红色 |
| 实施例28 | 化合物279 | 3.80 | 42.7 | 337 | 红色 |
| 实施例29 | 化合物302 | 3.94 | 40.3 | 323 | 红色 |
| 实施例30 | 化合物329 | 4.11 | 42.3 | 301 | 红色 |
| 实施例31 | 化合物336 | 3.83 | 40.8 | 220 | 红色 |
| 比较例2 | RH-2 | 4.73 | 27.2 | 91 | 红色 |
| 比较例3 | RH-3 | 4.85 | 31.1 | 153 | 红色 |
| 比较例4 | RH-4 | 4.30 | 30.5 | 127 | 红色 |
| 比较例5 | RH-5 | 4.58 | 26.0 | 79 | 红色 |
| 比较例6 | RH-6 | 4.71 | 26.4 | 87 | 红色 |
| 比较例7 | RH-7 | 4.87 | 25.7 | 61 | 红色 |
| 比较例8 | RH-8 | 4.53 | 26.5 | 79 | 红色 |
| 比较例9 | RH-9 | 4.49 | 28.7 | 77 | 红色 |
| 比较例10 | RH-10 | 4.68 | 27.3 | 80 | 红色 |
对根据实施例1至31和比较例1至10制作的有机发光器件施加电流时得到了上述表1的结果。上述比较例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是作为电子阻挡层而使用化合物[EB-1]、作为红色发光层而使用RH-1/Dp-1的结构。比较例2至10中使用RH-2至RH-10代替RH-1而制造了有机发光器件。根据上述表1的结果，本发明的化合物用作红色发光层的主体时，与比较例物质相比，驱动电压大幅降低接近30％，从效率方面提高25％以上，由此可知，在主体中能够良好地进行红色掺杂剂的能量传递。此外，可知在维持高效率的同时可以大大改善寿命特性2倍以上。其原因可以认为是，与比较例化合物相比，本发明的化合物对电子和空穴的稳定性高。总而言之，可以确认，将本发明的化合物用于红色发光层的主体时能够改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
Claims (10)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢或氘，
a为0至6的整数，
b为0至4的整数，
a和b分别为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
b为2以上时，2个以上的R2中的相邻的基团任选地彼此结合而形成环，
L1为直接建合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基，
Ar1由下述化学式2-1或2-2表示，
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-1和化学式2-2中，
L2为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c为0至4的整数，
c为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
R4为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-1至1-4中，
R1、L1、Ar1和a与化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar2为取代或未取代的芳基或者由下述化学式3表示：
化学式3
化学式3中，
X为O、S、NR或CR'R”，
R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，
d为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R4为取代或未取代的芳基或由下述化学式3表示：
化学式3
化学式3中，
X为O、S、NR或CR'R”，
R、R'和R”各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，
d为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
6.一种有机发光器件，其特征在于，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化学式1的化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化学式1的化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化学式1的化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
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