CN110869372A - 新型化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年11月17日的韩国专利申请第10-2017-0154284号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
所要解决的课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002337704650000021
上述化学式1中，
X各自独立地为N、S或CR1，其中，X中的至少两个为N，
R1为氢、或者取代或未取代的C6-60芳基，
Y为S、O、或C(CH3)2，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基：或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
Ar3为氢；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
Ar4为氢、取代或未取代的C6-60芳基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、电子传输层8、电子注入层10、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。
实施发明的方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，
Figure BDA0002337704650000031
或
Figure BDA0002337704650000032
是指与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
Figure BDA0002337704650000033
Alkyl thioxy)；芳基硫基(
Figure BDA0002337704650000034
Figure BDA0002337704650000035
Aryl thioxy)；烷基磺酰基(
Figure BDA0002337704650000036
Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
Figure BDA0002337704650000037
Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002337704650000041
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002337704650000042
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002337704650000043
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002337704650000051
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0002337704650000065
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002337704650000061
唑基、
Figure BDA0002337704650000062
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002337704650000063
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002337704650000064
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
上述化学式1中，根据结合的位置可以由下述化学式1-1至1-4表示：
[化学式1-1]
Figure BDA0002337704650000071
[化学式1-2]
Figure BDA0002337704650000072
[化学式1-3]
Figure BDA0002337704650000073
[化学式1-4]
Figure BDA0002337704650000081
优选地，X均为N。
优选地，L为单键、亚苯基、联苯二基、二苯并呋喃二基、或吡啶二基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。更优选地，Ar1和Ar2中的至少一个为苯基。
优选地，Ar3为氢。
优选地，Ar4为氢。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下所示：
Figure BDA0002337704650000091
Figure BDA0002337704650000101
Figure BDA0002337704650000111
Figure BDA0002337704650000121
Figure BDA0002337704650000131
Figure BDA0002337704650000141
Figure BDA0002337704650000151
另外，本发明提供如下述反应式1所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法：
[反应式1]
Figure BDA0002337704650000161
上述反应式1中，除了X'以外的其余的定义与上述定义相同，X'为卤素，优选为氯或溴。
上述反应为铃木偶联反应，优选在有钯催化剂和碱的条件下实施，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据本领域公知技术进行改变。上述制造方法可以在即将后述的制造例中进一步具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的化合物可以作为发光层的主体使用。此外，上述发光层可以包含2种主体，这时上述上述主体中的1种使用由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9，发光层7、电子传输层8、电子注入层10和阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(spu ttering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZ O)等金属氧化物；如ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbi tal)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(peryle ne)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure BDA0002337704650000193
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002337704650000191
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002337704650000192
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具备传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002337704650000202
唑、
Figure BDA0002337704650000203
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1：化合物A的制造
Figure BDA0002337704650000201
1)化合物A-1的制造
在2000mL的圆底烧瓶中，将3-氨基苯并-噻吩-2-羧酸甲酯(65.0g，313.6mmol)和尿素(84.8g，1.41mol)的混合物在200℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至常温后，倒入氢氧化钠溶液中，将杂质过滤并去除后，将反应物酸化(HCl，2N)，将获得的沉淀物干燥而获得了化合物A-1(52.6g，收率77％)。
2)化合物A的制造
在1000mL的圆底烧瓶中，将化合物A-1(52.6g，0.24mol)和三氯氧磷(750mL)的混合物在回流条件下搅拌7.5小时。将反应混合物冷却至常温，一边剧烈搅拌，一边倒入冰/水中，生成沉淀物。将由此获得的反应物过滤而获得了化合物A(51.0g，收率83％，白色固体)。
制造例2：化合物B的制造
Figure BDA0002337704650000212
1)化合物B-1的制造
在2000mL的圆底烧瓶中，将3-氨基苯并呋喃-2-羧酸甲酯(65.0g，340.0mmol)和尿素(91.9g，1.5mol)的混合物在200℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至常温后，倒入氢氧化钠溶液中，将杂质过滤并去除后，将反应物酸化(HCl，2N)，将获得的沉淀物干燥而获得了化合物B-1(49.4g，收率72％)。
2)化合物B的制造
在1000mL的圆底烧瓶中，将化合物B-1(49.4g，0.24mol)和三氯氧磷(720mL)的混合物在回流条件下搅拌7.5小时。将反应混合物冷却至常温，一边剧烈搅拌，一边倒入冰/水中，生成沉淀物。将由此获得的反应物过滤而获得了化合物B(45.1g，收率77％，白色固体)。
制造例3：化合物3的制造
Figure BDA0002337704650000211
1)化合物C-1的制造
将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(35.0g，0.16mol)溶解于四氢呋喃(350mL)后，将温度降至-78℃，缓慢滴加2.5M的叔丁基锂(t-BuLi)(66.4mL，0.17mmol)。在相同温度下搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(54.7mL，0.24mol)，将温度缓慢升至常温同时搅拌3小时。向反应混合物中加入2N的盐酸水溶液(60mL)，在常温下搅拌1.5小时。将生成的沉淀物进行过滤，依次用水和乙醚(ethyl ether)洗涤后真空干燥。干燥后用氯仿和乙酸乙酯重结晶并干燥而制造了化合物C-1(25.1g，收率85％；MS：[M+H]+＝230)。
2)化合物C-2的制造
将1-溴-3-氟-2-碘苯(38g，125mmol)、化合物C-1(25.1g，125mmol)溶解于四氢呋喃(280mL)中。向其中加入碳酸钠(Na2CO3)2M的溶液(180mL)、四(三苯基膦)钯(0)(1.44g，1.25mmol)，回流10小时。反应结束后冷却至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后，将减压浓缩的混合物利用氯仿和乙醇重结晶而得到了化合物C-2(31.6g，收率55％；MS：[M+H]+＝314)。
3)化合物C-3的制造
将化合物C-2(31.6g，100mmol)溶解于380mL的二氯甲烷后冷却至0℃。缓慢滴加三溴化硼(10.0mL，105.2mmol)后搅拌12小时。反应结束后用水洗涤3次，将用硫酸镁干燥并过滤的滤液进行减压蒸馏，用柱层析进行纯化而得到了化合物C-3(29.0g收率96％；MS：[M+H]+＝300)。
4)化合物C-4的制造
将化合物C-3(29.0g，96mmol)和碳酸钙(39.8g，283.5mol)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(175mL)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，在水中反向沉淀并过滤。完全溶解于二氯甲烷后，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙醇重结晶并干燥而得到了化合物C-4(21.1g，收率78％；MS：[M+H]+＝280)。
5)化合物C-5的制造
将化合物C-4(21.1g，74.8mmol)溶解于四氢呋喃(170mL)后，将温度降至-78℃，缓慢滴加2.5M的叔丁基锂(t-BuLi)(30.2mL，75.5mmol)。在相同温度下搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯(25.9mL，112.2mmol)，将温度缓慢提高至常温同时搅拌3小时。向反应混合物中加入2N的盐酸水溶液(150mL)，在常温下搅拌1小时。将生成的沉淀物进行过滤，依次用水和乙醚(ethylether)洗涤后，真空干燥而制造了化合物C-5(17.2g，收率93％；MS：[M+H]+＝247)。
6)化合物C-6的制造
将化合物C-5(17.2g，69.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(18.7g，69.8mmol)溶解于四氢呋喃(250mL)后，将碳酸钾(28.9g，0.21mol)溶解于水(80mL)而进行添加，加入四(三苯基膦)钯(2.42g，21mmol)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后，将减压浓缩的混合物利用氯仿和乙醇重结晶而制造了化合物C-6(25.1g，收率83％；MS：[M+H]+＝434)。
7)化合物C的制造
将化合物C-6(25.1g，56.5mmol)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂硼烷(15.8g，62.2mmol)、Pd(dba)2(0.98g，1.7mmol)、PCy3(0.95g，3.4mmol)、KOAc(16.6g，0.17mol)加入到二
Figure BDA0002337704650000231
烷(dioxane；350mL)中，在回流条件下搅拌8小时。将温度降至常温，将溶剂减压浓缩。将该浓缩液完全溶解于CHCl3后用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，利用柱层析进行纯化。得到了化合物C(23.0g，收率77％)。
制造例4：化合物1-1的制造
Figure BDA0002337704650000232
在氮气氛下，将化合物A(10g，39.2mmol)和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(17.1g，39.2mmol)溶解于四氢呋喃(150mL)后，将碳酸钾(16.3g，0.11mol)溶解于水(50mL)而进行添加，加入四(三苯基膦)钯(1.35g，1.18mmol)后，加热并搅拌9小时。将温度降至常温并过滤，用水和乙醇洗涤后干燥而制造了化合物1-1(16.8g，收率81％，MS：[M+H]+＝528)。
制造例5：化合物1-2的制造
Figure BDA0002337704650000241
使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-2。
制造例6：化合物1-3的制造
Figure BDA0002337704650000242
使用(3-溴苯基)硼酸代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-3P1。接着，使用化合物1-3P1代替化合物A，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-3。
制造例7：化合物1-4的制造
Figure BDA0002337704650000243
使用(4-溴苯基)硼酸代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-4P1。接着，使用化合物1-4P1代替化合物A，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-4。
制造例8：化合物1-5的制造
Figure BDA0002337704650000252
1)化合物1-5P1的制造
在氮气氛下，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20g，74.7mmol)和(5-溴吡啶-2-基)硼酸(15.1g，74.7mmol)溶解于四氢呋喃(250mL)后，将碳酸钾(31.0g，0.22mol)溶解于水(90mL)而进行添加，加入四(三苯基膦)钯(2.59g，2.24mmol)后，加热并搅拌5小时。将温度降至常温并过滤，用水和乙醇洗涤后干燥而制造了化合物1-5P1(25.1g，收率86％，MS：[M+H]+＝389)。
2)化合物1-5P2的制造
将化合物1-5P1(25.1g，64.5mmol)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂硼烷(16.4g，64.5mmol)、Pd(dba)2(1.11g，1.93mmol)、PCy3(1.08g，3.87mmol)、KOAc(22.1g，0.22mol)加入到二
Figure BDA0002337704650000251
烷(dioxane；300mL)中，在回流条件下搅拌10.5小时。将温度降至常温，将溶剂减压浓缩。将该浓缩液完全溶解于CHCl3后用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，利用柱层析进行纯化而得到了化合物1-5P2(22.1g，收率79％)。
3)化合物1-5的制造
使用化合物1-5P2代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-5。
制造例9：化合物1-6的制造
Figure BDA0002337704650000261
使用化合物C代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物1-6。
制造例10：化合物2-1的制造
Figure BDA0002337704650000262
使用化合物B代替化合物A，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物2-1。
制造例11：化合物2-2的制造
Figure BDA0002337704650000263
分别使用化合物B和2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物A和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与制造化合物1-1的方法相同的方法制造了化合物2-2。
制造例12：化合物2-3的制造
Figure BDA0002337704650000272
使用化合物B代替化合物A，除此以外，通过与制造化合物1-5的方法相同的方法制造了化合物2-3。
[实施例]
实施例1：化合物1的制造
Figure BDA0002337704650000273
将化合物1-1(8.0g，31.0mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(8.9g，31.0mmol)溶解于二
Figure BDA0002337704650000271
烷(160mL)后，添加K3PO4(19.7g，93.0mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.32g，0.62mmol)后，加热并搅拌7小时。将温度降至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用N-甲基-2-吡咯烷酮重结晶并干燥而制造了化合物1(11.5g，收率84％)。
MS：[M+H]+＝735
实施例2：化合物2的制造
Figure BDA0002337704650000281
使用(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物2。
MS：[M+H]+＝735
实施例3：化合物3的制造
Figure BDA0002337704650000282
使用化合物1-2和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物3。
MS：[M+H]+＝735
实施例4：化合物4的制造
Figure BDA0002337704650000283
使用化合物1-2和(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物4。
MS：[M+H]+＝735
实施例5：化合物5的制造
Figure BDA0002337704650000291
使用化合物1-3和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物5。
MS：[M+H]+＝811
实施例6：化合物6的制造
Figure BDA0002337704650000292
使用化合物1-4代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物6。
MS：[M+H]+＝811
实施例7：化合物7的制造
Figure BDA0002337704650000301
使用化合物1-5代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物7。
MS：[M+H]+＝735
实施例8：化合物8的制造
Figure BDA0002337704650000302
使用化合物1-6代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物8。
MS：[M+H]+＝825
实施例9：化合物9的制造
Figure BDA0002337704650000303
使用化合物2-1代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物9。
MS：[M+H]+＝719
实施例10：化合物10的制造
Figure BDA0002337704650000311
使用化合物2-1和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物10。
MS：[M+H]+＝719
实施例11：化合物11的制造
Figure BDA0002337704650000312
使用化合物2-2代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物11。
MS：[M+H]+＝719
实施例12：化合物12的制造
Figure BDA0002337704650000321
使用化合物2-2和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物12。
MS：[M+H]+＝719
实施例13：化合物13的制造
Figure BDA0002337704650000322
使用化合物2-3代替化合物1-1，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物13。
MS：[M+H]+＝720
实施例14：化合物14的制造
Figure BDA0002337704650000323
使用化合物2-3和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物1-1和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，通过与制造化合物1的方法相同的方法制造了化合物14。
MS：[M+H]+＝720
[实验例]
实验例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002337704650000331
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-1化合物以
Figure BDA0002337704650000332
的厚度热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物以
Figure BDA0002337704650000333
的厚度热真空蒸镀而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上，将下述HT-2化合物以
Figure BDA0002337704650000334
的厚度真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述HT-2蒸镀膜上，将前面制造的化合物1和下述Dp-25化合物以88：12的重量比共蒸镀，从而形成
Figure BDA0002337704650000335
厚度的发光层。在上述发光层上，将下述ET-1化合物以
Figure BDA0002337704650000336
的厚度真空蒸镀，进一步将下述ET-2化合物以
Figure BDA0002337704650000337
的厚度与2％重量比的Li共蒸镀，从而形成电子传输层和电子注入层。在上述电子注入层上，将铝以
Figure BDA0002337704650000338
厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure BDA0002337704650000339
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002337704650000342
铝维持
Figure BDA0002337704650000343
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托。
实验例2至4
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
实验例5
在上述实验例1中，代替化合物1，将化合物1和下述H-2化合物以50：50的重量比使用，除此以外，通过与实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
Figure BDA0002337704650000341
实验例6至11
在上述实验例5中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实验例5相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例1至5
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实验例1相同的方法制造了有机发光元件。在下述表1中C1至C5化合物分别如下所示。
Figure BDA0002337704650000351
比较实验例6至10
在上述实验例5中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实验例5相同的方法制造了有机发光元件。在下述表1中，C1至C5化合物与比较实验例1至5中记载的相同。
对在上述实验例和比较实验例中制造的有机发光元件施加电流，测定电压、效率、发光色和寿命，将其结果示于下述表1。这时，T95表示将在电流密度20mA/cm2下的初始亮度作为100％时亮度减少至95％所需的时间。
【表1】
Figure BDA0002337704650000361
如上表1所示，确认了，与以往广泛使用的属于绿色发光主体物质的化合物C1相比，本发明的化合物的情况下，在电压和寿命方面显示出优点，寿命也增加了约40～50％以上。此外，在使用2种主体时，可以确认在具有长寿命特性方面显示出更优异的性能。从表1的结果可以解释，在具有双极(bipolar)特性的主体中，与在接收空穴和电子的部分存在联苯基等芳基的取代基的比较例C2相比，如本发明的化合物这样存在苯基咔唑时，空穴和电子的流入顺利而平衡(balance)良好，从而在电压和寿命方面显示出优点。这也可以通过实验例6和7来确认这一点。电子可以相对更良好地流动的2号咔唑取代基被导入的实验例6与连接有4号咔唑取代基的实验例7相比，显示出低电压和长寿命特性。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
9：电子阻挡层 10：电子注入层。

Claims (11)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002337704640000011
所述化学式1中，
X各自独立地为N、S或CR1，其中，X中的至少两个为N，
R1为氢、或者取代或未取代的C6-60芳基，
Y为S、O、或C(CH3)2，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基：或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
Ar3为氢；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
Ar4为氢、取代或未取代的C6-60芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X均为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为单键、亚苯基、联苯二基、二苯并呋喃二基、或吡啶二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个为苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar3为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar4为氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0002337704640000021
Figure FDA0002337704640000031
Figure FDA0002337704640000041
Figure FDA0002337704640000051
Figure FDA0002337704640000061
Figure FDA0002337704640000071
Figure FDA0002337704640000081
9.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中，所述发光层包含2种主体，所述主体中的1种为所述化合物。
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