CN105452333B - 含氟聚醚化合物、润滑剂、液状组合物以及物品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可形成润滑性优良的膜的含氟聚醚化合物、润滑剂以及液状组合物，以及在基材上具有润滑性优良的膜的物品。本发明使用{X‑O‑[(CF2CF2O)a‑(CF2CF2CF2CF2O)b]}m‑Y‑{[(OCF2CF2)c‑(OCF2CF2CF2CF2)d]‑O‑Z}n所表示的含氟聚醚化合物。X为具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团，Y为(m+n)价连结基团，Z为具有卤代烷基的基团，m、n为1～10的整数，m+n为2～20的整数，a～d为1～100的整数。
Description
技术领域
本发明涉及含氟聚醚化合物、含有该含氟聚醚化合物的润滑剂以及液状组合物、以及具有由该含氟聚醚化合物构成的膜的物品。
背景技术
磁盘具备基材、形成于基材的表面的磁记录层、形成于磁记录层的表面的碳保护膜、以保护磁盘以及读取头为目的在碳保护膜的表面上涂布润滑剂而形成的膜(以下，也记作“表面层”。)。
近年，随着硬盘驱动器的存储容量的增大，磁盘和读取头的距离由于记录密度的提高而越来越狭窄，磁盘和读取头变得容易发生接触。因此，对表面层要求表面层的薄膜化以及提高表面层的润滑性。
此外，随着从磁盘的信息的读取速度以及向磁盘的信息的写入速度的高速化，磁盘的旋转变快。因此，对于表面层要求提高对碳保护膜的密合性，以使其不会从高速旋转的磁盘飞散。
作为用于形成表面层的润滑剂，例如，提出了下述的润滑剂。
(1)一种含氟聚醚化合物，具有结合于4价连结基团的4条聚(氧基全氟亚烷基)链，该链仅由(CF2CF2O)单元构成，该链的末端上具有HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基(专利文献1)。
(2)一种含氟聚醚化合物，具有结合于3价以上的连结基团的3条以上的聚(氧基全氟亚烷基)链，该链仅由(CF2CF2O)单元构成，至少在2个该链的末端上具有HOCH2CF2-基、HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基等(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2009-197210号公报
专利文献2：日本专利第5028801号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
但是，仅由(CF2CF2O)单元构成的聚(氧基全氟亚烷基)链的柔软性不足，因此具有该链的(1)、(2)的含氟聚醚化合物的润滑性不足。因此，由该含氟聚醚化合物形成的表面层的润滑性不能应对最近的磁盘和读取头的距离的狭窄。
本发明的目的在于提供可形成润滑性优良的膜的含氟聚醚化合物、润滑剂以及液状组合物，以及在基材上具有润滑性优良的膜的物品。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明提供具有以下[1]～[13]的构成的含氟聚醚化合物、润滑剂液状组合物以及物品。
[1]下式(A)所表示的含氟聚醚化合物。
{X-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]}m-Y-{[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-Z}n…(A)
其中，
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团，
Y是在末端上不具有醚性氧原子的(m+n)价连结基团，
Z是不具有羟基、羧基、酯基以及芳基，但具有卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)的基团，
m为1～10的整数，
n为0～10的整数，
m+n为2～20的整数，
a、b、c、d分别独立地为1～100的整数，
[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]中的a个(CF2CF2O)单元以及b个
(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序，以及[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]中的c个(OCF2CF2)单元以及d个(OCF2CF2CF2CF2)单元的结合顺序不受限制。
[2]如[1]所述的含氟聚醚化合物，其中，数均分子量为500～50000。
[3]如[1]或[2]所述的含氟聚醚化合物，其中，b/(a+b)为0.2～0.8，d/(c+d)为0.2～0.8。
[4]如[1]～[3]中任一项所述的含氟聚醚化合物，其中，具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交互配置的结构。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的含氟聚醚化合物，其中，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
[6]下式(B)所表示的含氟聚醚化合物。
X-O-[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]-W…(B)
其中，
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团，
W是具有羟基、羧基、酯基、芳基、卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)的基团，
g、h分别独立地为1～200的整数，
[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]中的g个(CF2CF2O)单元以及h个(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序不受限定。
[7]如[6]所述的含氟聚醚化合物，其中，数均分子量为500～50000。
[8]如[6]或[7]所述的含氟聚醚化合物，其中，h/(g+h)为0.2～0.8。
[9]如[6]～[8]中任一项所述的含氟聚醚化合物，其中，具有将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的结构。
[10]如[6]～[9]中任一项所述的含氟聚醚化合物，其中，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
[11]含有上述[1]～[10]中任一项所述的含氟聚醚化合物的润滑剂。
[12]含有上述[1]～[10]中任一项所述的含氟聚醚化合物和液状介质的液状组合物。
[13]在基材上具有含有上述[1]～[10]中任一项所述的含氟聚醚化合物的膜的物品。
发明的效果
如果采用本发明的含氟聚醚化合物、润滑剂以及液状组合物，则可形成润滑性优良的膜。
本发明的物品在基材上具有润滑性优良的膜。
具体实施方式
以下术语的定义适用于本说明书和权利要求书。
“烷烃基”是指从烷烃中去除1个以上氢原子后的1价以上的基团。另外，1价烷烃基是烷基，2价烷烃基是亚烷基。
“全氟”是指结合于碳原子的氢原子全部被氟原子所取代。
“氟代烷烃基”是指烷烃基的氢原子的一部分或全部被氟原子所取代的基团。
“全氟烷烃基”是指烷烃基的氢原子全部被氟原子所取代的基团。
“卤代烷基”是指烷基的氢原子的一部分或全部被氟原子、氯原子或这两者所取代的基团。
“氟代烷基”是指烷基的氢原子的一部分或全部被氟原子所取代的基团。
“酯基”是指RC(O)O-或ROC(O)-(其中，R为烃基。)所表示的基团。
“醚性氧原子”是指在碳原子-碳原子间形成醚键(-O-)的氧原子。
“聚醚链”是指，连接多个氧基亚烷基(其中，亚烷基的氢原子的一部分或全部可被氟原子、氯原子或这两者所取代。)的链状结构的2价基团。“聚醚链”包括聚(氧基亚烷基)基、聚(氧基氟代亚烷基)基、聚(氧基全氟亚烷基)基等。
〔含氟聚醚化合物(A)〕
本发明的含氟聚醚化合物的第一实施方式是下式(A)所表示的含氟聚醚化合物(A)(以下，也记作化合物(A)。)。
{X-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]}m-Y-{[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-Z}n…(A)
(具有X的基团)
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团。
具有X的基团的数量m为1～10的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～6。
作为X，例如可例举下式(X1)所表示的基团(X1)。
(X1)i-Q1-…(X1)
其中，
X1为羟基、羧基、酯基或芳基，
Q1为(i+1)价连结基团(其中，不具有与右侧邻接的氧原子上结合的氧原子，在X1为羟基或RC(O)O-基的情况下，不具有与它们结合的氧原子。)，
i为1或2。
作为基团(X1)，例如可例举下式(X11)所表示的基团(X11)、下式(X12)所表示的基团(X12)、下式(X13)所表示的基团(X13)、下式(X14)所表示的基团(X14)、下式(X15)所表示的基团(X15)、下式(X16)所表示的基团(X16)。
HO-(CH2)jQF-…(X11)
(HO)i-Q11O(CH2)jQF-…(X12)
HOC(O)-QF-…(X13)
R11C(O)O-(CH2)jQF-…(X14)
R11OC(O)-QF-…(X15)
φ-Q12O-(CH2)jQF-…(X16)
其中，
QF为-CF2-或-CF2CF2CF2-，
Q11为(i+1)价烷烃基(亚烷基、烷烃三基)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(i+1)价烷烃基，
Q12是单键、-C(O)-、-NH-、亚烷基或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的亚烷基，
R11是碳数1～20的烷基，
Φ是芳基，
i为1或2，从与碳保护膜的密合性优良的方面考虑，优选2，
j为1或2，从容易制造化合物的方面考虑，优选1。
作为基团(X11)，例如可例举下述的基团。
HOCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CF2-
HOCH2CH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2CF2-
作为基团(X12)，例如可例举下述的基团。
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-
HOCH2CH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2CH(OH)CH2OCH2CF2-
HOCH2CH2CH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2CH2CH(OH)CH2OCH2CF2-
HOCH2CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2OCH2CF2-
HOCH2CH2CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2CH2OCH2CF2-
HOCH2CH2CH2CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH2CH2CH2OCH2CF2-
作为基团(X13)，例如可例举下述的基团。
HOC(O)CF2CF2CF2-
HOC(O)CF2-
作为基团(X14)，例如可例举下述的基团。
R11C(O)OCH2CF2CF2CF2-
R11C(O)OCH2CF2-
作为基团(X15)，例如可例举下述的基团。
R11OC(O)CF2CF2CF2-
R11OC(O)CF2-
作为基团(X16)中的φ，例如可例举下述的基团。其中，取代基R12是羟基、卤素(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)、酯基、烷氧基、烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的烃基、具有氮原子的烃基、卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)、卤代烷氧基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)、或芳基，p为0以上的整数。对R12的位置没有特别的限定，在p为2以上的情况下R12可以不同，此外，p的上限是芳基可保持芳香族性的范围内的数。p优选0或1。
[化1]
作为基团(X1)，从与碳保护膜的密合性优良的方面考虑，优选i为2的基团(X12)，从容易制造化合物、化合物的稳定性优良的方面考虑，特别优选下述的基团。
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-
(Y基团)
Y是在末端上不具有醚性氧原子的(m+n)价连结基团。
Y的价数m+n为2～20的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，而且从容易制造化合物(A)的方面考虑，优选2～6的整数。
作为Y，可例举(m+n)价烷烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价烷烃基、(m+n)价氟代烷烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价氟代烷烃基、环三磷腈结构(P3N3)等，从可通过涂布化合物(A)来使基材的表面能降低的方面考虑、且从化合物(A)的润滑性优良的方面考虑，优选(m+n)价全氟烷烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价全氟烷烃基。
作为2价的Y，可例举下述的基团。
-CF2CF2-
-CH2CH2-
作为3价的Y，可例举下述的基团。其中，k为0～5的整数。
[化2]
作为4价的Y，可例举下述的基团。
[化3]
作为5价的Y，可例举下述的基团。
[化4]
作为6价的Y，可例举下述的基团。
[化5]
(具有Z的基团)
Z是不具有羟基、羧基、酯基以及芳基，但具有卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)的基团。
具有Z的基团的数量n为0～10的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，而且从容易制造化合物(A)的方面考虑，优选0～5。
作为Z，例如可例举卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)。
作为Z，例如可例举下式(Z1)所表示的基团(Z1)。
-QF(CH2)jOR21…(Z1)
其中，
QF为-CF2-或-CF2CF2CF2-，
R21是卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)，
j为1或2，从容易制造化合物、化合物的稳定性优良的方面考虑，优选1。
作为基团(Z1)中的R21，例如可例举下述的基团。
-CH2CF3
-CH(CF3)2
-CH2CF2CHF2
-CH2CF2CF2CF3
-CH2CF2CF2CF2CHF2
-CH2CH2CF2CF2CF2CF3
-CH2CH2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
-CH2CH2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3
-CH2CCl3
-CH2CH2Cl
(聚醚链)
化合物(A)中的聚醚链由CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成。仅由(CF2CF2O)单元构成的聚醚链的柔软性不足，因此具有该聚醚链的含氟聚醚化合物的润滑性不足。通过在该聚醚链中导入(CF2CF2CF2CF2O)单元，聚醚链变得较为柔软，具有这样的聚醚链的含氟聚醚化合物的润滑性优良。
从由(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的聚醚链的柔软性充分，且聚醚链中的柔软性的均匀性优良的方面考虑，优选具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交互配置的结构。
<[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]>
a为1～100的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
b为1～100的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
b/(a+b)从聚醚链的柔软性充分、化合物(A)的润滑性优良的方面考虑，优选0.2～0.8，更优选0.3～0.7，特别优选0.4～0.6。
[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]中的a个(CF2CF2O)单元以及b个(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序不受限定。即，可以无规配置(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元，也可以交互配置(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元，也可以连接由多个(CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段和由多个(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段。从聚醚链的柔软性充分、且该链中的柔软性的均匀性优良的方面考虑，优选具有将[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]中(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的结构，更优选在聚醚链中具有50％以上的该交互配置的结构部分，进一步优选具有80％以上，特别优选具有90％以上。
作为将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]，例如可例举下述的聚醚链。
-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e-
其中，
e为1～99的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
<[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]>
c为1～100的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
d为1～100的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
d/(c+d)从聚醚链的柔软性充分、化合物(A)的润滑性优良的方面考虑，优选0.2～0.8，更优选0.3～0.7，特别优选0.4～0.6。
[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]中的c个(OCF2CF2)单元以及d个(OCF2CF2CF2CF2)单元的结合顺序不受限定。即，可以无规配置(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元，也可以交互配置(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元，也可以连接由多个(OCF2CF2)单元构成的1个以上嵌段和由多个(OCF2CF2CF2CF2)单元构成的1个以上嵌段。从聚醚链的柔软性充分、且该链中的柔软性的均匀性优良的方面考虑，优选具有将[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]中(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交互配置的结构，更优选在聚醚链中具有50％以上的该交互配置的结构部分，进一步优选具有80％以上，特别优选具有90％以上。
作为将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交互配置的[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]，例如可例举下述的聚醚链。
-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)eOCF2CF2-
其中，
e为1～99的整数，从化合物(A)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～50，特别优选1～20。
(-OCF2O-结构)
从下述的方面考虑，化合物(A)优选不具有-OCF2O-结构。
·具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物与不具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物相比，化学稳定性差。
·如果聚醚链具有(CF2O)单元，则聚醚链过于柔软，成为无规卷曲的状态。因此，在涂布于基材上的情况下，一部分会变硬、突起，难以实现涂膜的薄壁化。
(数均分子量)
化合物(A)的数均分子量优选500～50000，更优选500～10000，特别优选1000～5000。如果化合物(A)的数均分子量在上述下限值以上，则对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良。如果化合物(A)的数均分子量在上述上限值以下，则在涂布于磁盘上的情况下，使用中不易挥发。
(含氟聚醚化合物(A)的制造方法)
作为含氟聚醚化合物(A)的制造方法，例如可例举下述的方法(1)以及方法(2)。另外，含氟聚醚化合物(A)的制造方法不受此限定。
(1)将具有(m+n)个羟基的多元醇作为起点，加成聚合CF2＝CFOCF2CF2CF2CH2OH，通过氟化形成用(m+n)价的Y连接的聚醚链，在末端导入X、根据需要导入Z的方法。
(2)准备在聚醚链的一个末端上导入了X的含氟聚醚化合物、根据需要在聚醚链的一个末端上导入了Z的含氟聚醚化合物，使其与具有(m+n)个-SO2CH3基等的化合物反应的方法。
以下，作为方法(1)的例，对方法(1-1)～(1-3)进行说明，作为方法(2)的例，对方法(2-1)～(2-2)进行说明。
<方法(1-1)>
对下式(A1)所表示的化合物(A1)、下式(A2)所表示的化合物(A2)以及下式(A5)所表示的化合物(A5)的制造方法进行说明。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A1)
{HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A2)
{R11OC(O)CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A5)
其中，
YF是在末端不具有醚性氧原子的(m+n)价全氟烷烃基或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价全氟烷烃基。
化合物(A1)中的HOCH2CF2CF2CF2-是基团(X11)，
化合物(A2)中的HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-是基团(X12)，
化合物(A5)中的R11OC(O)CF2CF2CF2-是基团(X15)。
用还原剂(硼氢化钠等)还原下式(1)所表示的化合物(1)，得到下式(2)所表示的化合物(2)。
CF2＝CFOCF2CF2CF2C(O)OCH3…(1)
CF2＝CFOCF2CF2CF2CH2OH…(2)
在碱性化合物(碳酸钾等)或季铵盐的存在下，将下式(3)所表示的化合物(3)作为起点，加成聚合化合物(2)，得到下式(4)所表示的化合物(4)。其中，Y1是在末端上不具有醚性氧原子、且末端为CH2的(m+n)价烷烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价烷烃基、(m+n)价氟代烷烃基、或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价氟代烷烃基。
(HO)m-Y1…(3)
{HO-(CH2CF2CF2CF2OCHFCF2O)e+1}m-Y1…(4)
通过化合物(4)和下式(5)所表示的化合物(5)的酯化反应，得到下式(6)所表示的化合物(6)。其中，Rf是全氟烷基或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的全氟烷基。可使用酰基氯、酰基溴、酸酐等来代替化合物(5)的酰基氟。
RfC(O)F…(5)
{RfC(O)O-(CH2CF2CF2CF2OCHFCF2O)e+1}m-Y1…(6)
通过使用氟气将化合物(6)的氢原子取代为氟原子，得到下式(7)所表示的化合物(7)。氟化例如可按照国际公开第2000/56694号中记载的方法等实施。
{RfC(O)O-(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e+1}m-YF…(7)
使化合物(7)与下式(8)所表示的化合物(8)发生作用，得到化合物(A5)。
R11OH…(8)
{R11OC(O)CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A5)
用还原剂(硼氢化钠等)还原化合物(A5)，得到化合物(A1)。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A1)
使化合物(A1)与下式(9)所表示的化合物(9)反应，得到化合物(A2)。
[化6]
{HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A2)
<方法(1-2)>
对下式(A11)所表示的化合物(A11)的制造方法进行说明。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF-{(OCF2CF2CF2CF2OCF2CF2)eOCF2CF2-O-CF2CF2CF2CH2OR21}n…(A11)
HOCH2CF2CF2CF2-是基团(X11)，
-CF2CF2CF2CH2OR21是基团(Z1)。
以与方法(1-1)相同的方式得到化合物(A1)。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m+n-YF…(A1)
在碱性化合物(三乙胺、三甲胺盐酸盐等)的存在下，使下式(10)所表示的化合物(10)和甲基磺酰氯反应，得到下式(11)所表示的化合物(11)。
HOR21…(10)
CH3SO2-OR21…(11)
使化合物(A1)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(11)反应。将得到的粗产物根据日本专利特开2009-197210号公报的实施例中记载的方法用硅胶柱纯化，得到化合物(A11)。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF-{(OCF2CF2CF2CF2OCF2CF2)eOCF2CF2-O-CF2CF2CF2CH2OR21}n…(A11)
<方法(1-3)>
对下式(A6)所表示的化合物(A6)的制造方法进行说明。
{φQ12OCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A6)
φQ12O(CH2)jQF-为基团(X16)。
以与方法(1-1)相同的方式得到化合物(A1)。
{HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A1)
使化合物(A1)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与下式(12)所表示的化合物(12)反应，得到化合物(A6)。其中，A是羟基、碘原子或溴原子，在羟基的情况下可与方法(1-2)相同，与甲基磺酰氯反应后使用。
φQ12-A…(12)
{φQ12OCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)e}m-YF…(A6)
<方法(2-1)>
对下式(A61)所表示的化合物(A61)以及下式(A62)所表示的化合物(A62)的制造方法进行说明。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m+n-Y2…(A61)
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m-Y2-{O(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOR21}n…(A62)
其中，
Y2是在末端上不具有醚性氧原子、且末端为CH2的(m+n)价烷烃基、在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价烷烃基、(m+n)价氟代烷烃基、或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的(m+n)价氟代烷烃基。
{-QF(CH2)jO}m-Y2-{O(CH2)jQF-}n相当于Y，
φQ12O(CH2)jQF-为基团(X16)，
-QF(CH2)jOR21为基团(Z1)。
准备下式(13)所表示的化合物(13)以及下式(14)所表示的化合物(14)。化合物(13)以及化合物(14)的制造方法在后述的方法(3)中说明。
HO(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jOH…(13)
HO(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-OQF(CH2)jOH…(14)
以与方法(1-3)相同的方式使化合物(13)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(12)反应。将得到的粗产物根据日本专利特开2009-197210号公报的实施例中记载的方法用硅胶柱纯化，得到下式(15)所表示的化合物(15)。
φQ12-A…(12)
φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jOH…(15)
以与方法(1-2)相同的方式使化合物(14)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(11)反应，得到下式(16)所表示的化合物(16)。
CH3SO2-OR21…(11)
HO(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOR21…(16)
在碱性化合物(三乙胺、三甲胺盐酸盐等)的存在下，使下式(17)所表示的化合物(17)和甲基磺酰氯反应，得到下式(18)所表示的化合物(18)。
(HO)m+n-Y2…(17)
(CH3SO2-O)m+n-Y2…(18)
使化合物(15)与金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(18)反应，得到下式(19)所表示的化合物(19)以及下式(A61)所表示的化合物(A61)。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m-Y2-(O-SO2CH3)n…(19)
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m+n-Y2…(A61)
使化合物(16)与金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(19)反应，得到化合物(A62)。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m-Y2-{O(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOR21}n
…(A62)
<方法(2-2)>
对下式(A63)所表示的化合物(A63)的混合物的制造方法进行说明。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m1-P3N3-{O(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOR21}n1…(A63)
其中，
P3N3是环三磷腈结构，
m1为0～6的整数，
n1为0～6的整数，
m1+n1＝6。
{-QF(CH2)jO}m1-P3N3-{O(CH2)jQF-}n1相当于Y，
φQ12O(CH2)jQF-为基团(X16)，
-QF(CH2)jOR21为基团(Z1)。
使化合物(15)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与氯化磷腈的环状三聚物(即，六氯环三磷腈)反应，得到下式(20)所表示的化合物(20)的混合物。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m1-P3N3-(Cl)n1…(20)
使化合物(16)和金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(20)的混合物反应，得到化合物(A63)的混合物。
{φQ12O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jO}m1-P3N3-{O(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOR21}n1…(A63)
<方法(3)>
以化合物(13)为例，对化合物(13)以及化合物(14)的制造方法进行说明。化合物(14)可以与化合物(13)相同的方式制造。
HO(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]-QF(CH2)jOH…(13)
HO(CH2)jQF-[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-QF(CH2)jOH…(14)
<方法(3-1)>
方法(3-1)是将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的化合物(13)的制造例。
将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的化合物(13)可在由方法(1-1)制造化合物(A1)时，通过使用下式(3-1)所表示的化合物(3-1)作为化合物(3)来制造。
HO-CH2CH2-OH…(3-1)
<方法(3-2)>
方法(3-2)是将CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元无规配置的化合物(13)的制造例。
准备下式(21)所表示的化合物(21)。a1为1～100的整数，b1为1～100的整数。
HO-[(CH2CH2O)a1-(CH2CH2CH2CH2O)b1]-H…(21)
作为化合物(21)的市售品，可例举日油株式会社(日油社)制的POLYCERIN(注册商标)系列(DC-1100、DC-1800E、60DC-1800、DC-3000E)等。
通过化合物(21)和化合物(5)的酯化反应，得到下式(22)所表示的化合物(22)。
RfC(O)F…(5)
RfC(O)O-[(CH2CH2O)a1-(CH2CH2CH2CH2O)b1]-C(O)Rf…(22)
通过使用氟气将化合物(22)的氢原子取代为氟原子，得到下式(23)所表示的化合物(23)。
RfC(O)O-[(CF2CF2O)a1-(CF2CF2CF2CF2O)b1]-C(O)Rf…(23)
使化合物(23)与化合物(8)发生作用，得到下式所表示的化合物(24i)～(24iii)的混合物。
R11OH…(8)
R11OC(O)CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)a1-(CF2CF2CF2CF2O)b1-2]-CF2CF2CF2C(O)OR11…(24i)
R11OC(O)CF2-O-[(CF2CF2O)a1-1-(CF2CF2CF2CF2O)b1-1]-CF2CF2CF2C(O)OR11…(24ii)
R11OC(O)CF2-O-[(CF2CF2O)a1-2-(CF2CF2CF2CF2O)b1]-CF2C(O)OR11…(24iii)
用还原剂(硼氢化钠等)还原化合物(24i)～(24iii)的混合物，得到下式所表示的化合物(13ai)～(13aiii)的混合物。
HOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)a1-(CF2CF2CF2CF2O)b1-2]-CF2CF2CF2CH2OH…(13ai)
HOCH2CF2-O-[(CF2CF2O)a1-1-(CF2CF2CF2CF2O)b1-1]-CF2CF2CF2CH2OH…(13aii)
HOCH2CF2-O-[(CF2CF2O)a1-2-(CF2CF2CF2CF2O)b1]-CF2CH2OH…(13aiii)
<方法(3-3)>
方法(3-3)是由多个(CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段和由多个(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段连接的化合物(13)的制造例。
准备下式(25)所表示的化合物(25)以及下式(26)所表示的化合物(26)。a2为1～51的整数，b2为1～51的整数。
HO-(CH2CH2O)a2-H…(25)
HO-(CH2CH2CH2CH2O)b2-H…(26)
作为化合物(25)的市售品，可例举日油株式会社制的聚乙二醇(PEG#200T、PEG#200、PEG#300、PEG#400、PEG#600、PEG#1000、PEG#1540、PEG#2000)等。
作为化合物(26)的市售品，可例举日油株式会社制的UNIOL(注册商标)系列(PB-500、PB-700、PB-1000、PB-2000、PB-4800)等。
在碱性化合物(三乙胺、三甲胺盐酸盐等)的存在下，使化合物(25)或化合物(26)和甲基磺酰氯反应，得到下式(27)所表示的化合物(27)或下式(28)所表示的化合物(28)。
CH3SO2-O-(CH2CH2O)a2-SO2CH3…(27)
CH3SO2-O-(CH2CH2CH2CH2O)b2-SO2CH3…(28)
使化合物(26)与金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(27)反应，得到下式(29i)所表示的化合物(29i)。或者，使化合物(25)与金属钠或碱性化合物(氢化钠、叔丁醇钾)反应后，再与化合物(28)反应，得到下式(29ii)所表示的化合物(29ii)。
HO-(CH2CH2O)a2-(CH2CH2CH2CH2O)b2-(CH2CH2O)a2-H…(29i)
HO-(CH2CH2CH2CH2O)b2-(CH2CH2O)a2-(CH2CH2CH2CH2O)b2-H…(29ii)
通过化合物(29i)或化合物(29ii)与化合物(5)的酯化反应，得到下式(30i)所表示的化合物(30i)或下式(30ii)所表示的化合物(30ii)。
RfC(O)F…(5)
RfC(O)O-(CH2CH2O)a2-(CH2CH2CH2CH2O)b2-(CH2CH2O)a2-C(O)Rf…(30i)
RfC(O)O-(CH2CH2CH2CH2O)b2-(CH2CH2O)a2-(CH2CH2CH2CH2O)b2-C(O)Rf…(30ii)
通过使用氟气将化合物(30i)或化合物(30ii)的氢原子取代为氟原子，得到下式(31i)所表示的化合物(31i)或下式(31ii)所表示的化合物(31ii)。
RfC(O)O-(CF2CF2O)a2-(CF2CF2CF2CF2O)b2-(CF2CF2O)a2-C(O)Rf…(31i)
RfC(O)O-(CF2CF2CF2CF2O)b2-(CF2CF2O)a2-(CF2CF2CF2CF2O)b2-C(O)Rf…(31ii)
通过使化合物(31i)或化合物(31ii)与化合物(8)发生作用，得到下式(32i)所表示的化合物(32i)或下式(32ii)所表示的化合物(32ii)。
R11OH…(8)
R11OC(O)CF2O-(CF2CF2O)a2-1-(CF2CF2CF2CF2O)b2-(CF2CF2O)a2-1-CF2C(O)OR11…(32i)
R11OC(O)CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)b2-1-(CF2CF2O)a2-(CF2CF2CF2CF2O)b2-1-CF2CF2CF2C(O)OR11…(32ii)
用还原剂(硼氢化钠等)还原化合物(32i)或化合物(32ii)，得到下式(13bi)所表示的化合物(13bi)或下式(13bii)所表示的化合物(13bii)。
HOCH2CF2-O-(CF2CF2O)a2-1-(CF2CF2CF2CF2O)b2-(CF2CF2O)a2-1-CF2CH2OH…(13bi)
HOCH2CF2CF2CF2-O-(CF2CF2CF2CF2O)b2-1-(CF2CF2O)a2-(CF2CF2CF2CF2O)b2-1-CF2CF2CF2CH2OH…(13bii)
(作用效果)
在以上说明的含氟聚醚化合物(A)中，由于聚醚链由(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成，因此与仅由(CF2CF2O)单元构成的聚醚链相比，柔软性优良。因此，具有由(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的聚醚链的含氟聚醚化合物(A)的润滑性优良。
此外，如果含氟聚醚化合物(A)不具有-OCF2O-结构，则与具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物相比，化学稳定性优良。此外，与具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物相比，由于直线性高、不是无规卷曲状态，因此可应对涂膜的薄壁化。
此外，如果式(A)中的X是HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基，则与基材的密合性优良。
〔含氟聚醚化合物(B)〕
本发明的含氟聚醚化合物的第二实施方式是下式(B)所表示的含氟聚醚化合物(B)(以下，也记作化合物(B)。)。
X-O-[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]-W…(B)
(X基团)
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团。
X的示例、优选实施方式与含氟聚醚化合物(A)的X相同，省略其细节。
以下，对于与含氟聚醚化合物(A)中的符号相同的符号也省略其细节。
(W基团)
W是具有羟基、羧基、酯基、芳基、卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)的基团。
作为W，例如可例举下式(W1)所表示的基团(W1)或下式(W2)所表示的基团(W2)。R2是卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤代烷基(其中，卤素原子为氟原子或氯原子。)。
-Q1-(X1)i…(W1)
-R2…(W2)
作为基团(W1)，例如可例举下式(W11)所表示的基团(W11)、下式(W12)所表示的基团(W12)、下式(W13)所表示的基团(W13)、下式(W14)所表示的基团(W14)、下式(W15)所表示的基团(W15)、下式(W16)所表示的基团(W16)。
-QF(CH2)j-OH…(W11)
-QF(CH2)jOQ11-(OH)i…(W12)
-QF-C(O)OH…(W13)
-QF(CH2)j-OC(O)R11…(W14)
-QF-C(O)OR11…(W15)
-QF(CH2)j-OQ12-φ…(W16)
作为基团(W2)，例如可例举下式(W21)所表示的基团(W21)。
-QF(CH2)jOR21…(W21)
作为W，从与碳保护膜的密合性优良的方面考虑，优选i为2的基团(W12)，从容易制造化合物、化合物的稳定性优良的方面考虑，特别优选下述的基团。
-CF2CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH
-CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH
(聚醚链)
化合物(B)中的聚醚链由CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成。仅由(CF2CF2O)单元构成的聚醚链的柔软性不足，因此具有该链的含氟聚醚化合物的润滑性不足。通过在该链中导入(CF2CF2CF2CF2O)单元，聚醚链变得较为柔软，具有该链的含氟聚醚化合物的润滑性优良。
聚醚链从聚醚链的柔软性足够、且该链中的柔软性的均匀性优良的方面考虑，优选具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交互配置的结构。
<[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]>
g为1～200的整数，从化合物(B)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～100，特别优选1～40。
h为1～200的整数，从化合物(B)的对溶剂的溶解性、粘度、润滑性优良的方面考虑，优选1～100，特别优选1～40。
h/(g+h)从聚醚链的柔软性充分、化合物(B)的润滑性优良的方面考虑，优选0.2～0.8，更优选0.3～0.7，特别优选0.4～0.6。
[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]链中的g个(CF2CF2O)单元以及h个(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序不受限定。即，可以无规配置(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元，也可以交互配置(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元，也可以连接由多个(CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段和由多个(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的1个以上嵌段。从聚醚链的柔软性充分、且该链中的柔软性的均匀性优良的方面考虑，优选具有将[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]链中(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交互配置的结构，更优选在聚醚链中具有50％以上的该交互配置的结构部分，进一步优选具有80％以上，特别优选具有90％以上。
(-OCF2O-结构)
基于与含氟聚醚化合物(A)相同的理由，化合物(B)优选不具有-OCF2O-结构。
(数均分子量)
化合物(B)的数均分子量从与含氟聚醚化合物(A)相同的理由出发，优选500～50000，更优选500～10000，特别优选1000～5000。
(含氟聚醚化合物(B)的制造方法)
含氟聚醚化合物(B)可以以与含氟聚醚化合物(A)相同的方式制造。此外，也可作为含氟聚醚化合物(A)的制造过程中得到的中间体来获得。
例如，可通过上述的方法(3-1)来得到下式(B1)所表示的化合物(B1)。(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元除了一部分以外被交互配置。
HO(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]-QF(CH2)jOH…(B1)
而且，可通过上述的方法(1-1)的最后工序，由化合物(B1)得到下式(B2)所表示的化合物(B2)。
HOCH2CH(OH)CH2O(CH2)jQF-O-[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]-QF(CH2)jOCH2CH(OH)CH2OH…(B2)
通过上述的方法(3-2)而得的化合物(24i)～(24iii)、化合物(13ai)～(13aiii)也相当于含氟聚醚化合物(B)。
通过上述的方法(3-3)而得的化合物(32i)、化合物(32ii)、化合物(13bi)、化合物(13bii)也相当于含氟聚醚化合物(B)。
通过上述的方法(2-1)而得的化合物(15)、化合物(16)也相当于含氟聚醚化合物(B)。
另外，含氟聚醚化合物(B)的制造方法不受此限定。
(作用效果)
在以上说明的含氟聚醚化合物(B)中，由于聚醚链由(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成，因此与仅由(CF2CF2O)单元构成的聚醚链相比，柔软性优良。因此，具有由(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元构成的聚醚链的含氟聚醚化合物(B)的润滑性优良。
此外，如果含氟聚醚化合物(B)不具有-OCF2O-结构，则与具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物相比，化学稳定性优良。此外，与具有-OCF2O-结构的含氟聚醚化合物相比，由于直线性高、不是无规卷曲状态，因此可应对涂膜的薄壁化。
此外，如果式(B)中的X是HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基，则与基材的密合性优良。
〔含氟聚醚化合物的用途〕
本发明的含氟聚醚化合物作为表面改性剂或表面活性剂有用。作为表面改性剂，可例举润滑剂等。
作为本发明的含氟聚醚化合物的其他用途，可例举电线被覆材料、拒油墨剂(例如涂装用、喷墨等印刷机器用)、半导体元件用接合剂(例如LOC带(载带，lead on chip tape)用接合剂)、半导体用保护涂膜(例如防湿涂剂、焊锡用上爬防止剂)、用于光学领域的薄膜(例如保护膜(pellicle film)等)中的添加剂、显示器用防反射膜的润滑剂、抗蚀层用防反射膜等。
本发明的含氟聚醚化合物适合用于在基材上形成含有本发明的含氟聚醚化合物的膜(表面层)的用途。
表面层由于含有在分子末端上具有羟基、羧基、酯基或芳基的本发明的含氟聚醚化合物，因此可保持高润滑性。因此，通过将该表面层设置在基材上，可赋予润滑性等功能。此外，表面层对基材的密合性高，耐久性优良。此外，表面层是透明的、折射率低，或耐热性或耐化学品性优良。
对基材的形状以及材质没有特别限定，可根据设置该表面层的基材的用途适当使用。作为设置该表面层的基材的用途，可例举磁盘、光纤、镜、太阳能电池、光盘、触摸屏、感光以及定影鼓、薄膜电容器、玻璃窗用防反射膜等各种膜等。
表面层的厚度根据用途适当设定。
表面层的厚度例如可使用薄膜分析用X射线衍射计(理学株式会社(RIGAKU社)制，ATX-G)，通过X射线反射率法得到反射X射线的干涉图案，由该干渉图案的振动周期算出。
也可在本发明的含氟聚醚化合物中加入液状介质，制成液状组合物。尤其，在将本发明的含氟聚醚化合物作为表面改性剂用于在基材上形成表面层的用途的情况下，优选在本发明的含氟聚醚化合物中加入液状介质，制成液状组合物使用。
〔润滑剂〕
本发明的润滑剂含有本发明的含氟聚醚化合物。本发明的润滑剂可单独含有1种含氟聚醚化合物(A)，也可含有式(A)中的X、Y、Z、m、n、a～d有1项以上不同的2种以上的含氟聚醚化合物(A)。此外，可单独含有1种含氟聚醚化合物(B)，也可含有式(B)中的X、W、g、h有1项以上不同的2种以上的含氟聚醚化合物(B)。此外，也可含有含氟聚醚化合物(A)和含氟聚醚化合物(B)。
本发明的润滑剂可仅由本发明的含氟聚醚化合物构成，也可还含有其他成分。
本发明的润滑剂中的本发明的含氟聚醚化合物的含量相对于润滑剂的总质量，优选90～100质量％，特别优选100质量％。即，本发明的润滑剂特别优选仅由本发明的含氟聚醚化合物构成。
作为其他成分，可使用能够作为润滑剂使用的、不属于本发明的含氟聚醚化合物的任意的化合物，例如可例举本发明的含氟聚醚化合物以外的含氟聚醚化合物、硅烷类、环氧类、钛类、铝类等偶联剂等。在将本发明的含氟聚醚化合物作为润滑剂使用的情况下，通过使用该偶联剂可提高基材和本发明的含氟聚醚化合物的密合性。
作为润滑剂的用途，优选磁盘用、尤其是在磁盘的金刚石状碳保护膜(DLC膜)上涂布以赋予润滑性的用途。
作为磁盘，例如可例举在镀有NiP的基板(铝、玻璃等)上依次具有基底层、磁记录层、金刚石状碳保护膜(DLC膜)的磁盘。DLC膜的厚度优选5nm以下。DLC膜的平均表面粗度(Ra)优选2nm以下。
在磁盘的DLC膜上涂布润滑剂、形成表面层的情况下，其厚度优选0.1～2nm，特别优选0.5～1nm。如果该表面层的厚度在上述下限值以上，则可充分得到由表面层带来的润滑效果等。如果该表面层的厚度在上述上限值以下，则可十分有利于磁盘的高密度记录化。如果采用本发明的含氟聚醚化合物，则即使薄膜化也可形成发挥充分润滑性的表面层。因此，表面层的厚度越薄，则本发明的有用性越高。
〔液状组合物〕
本发明的液状组合物含有本发明的含氟聚醚化合物和液状介质。
本发明的液状组合物可以是溶液、悬浊液、或乳化液的任一种，优选溶液。
液状组合物中的本发明的含氟聚醚化合物的浓度可根据用途适当调节，相对于液状组合物的总质量，优选0.005～50质量％，更优选0.005～5质量％，特别优选0.01～1质量％。如果本发明的含氟聚醚化合物的浓度在上述范围内，则可形成均匀的表面层。
作为液状介质，只要是可溶解或分散本发明的含氟聚醚化合物的介质即可，优选有机溶剂。有机溶剂可以是氟类有机溶剂，也可以是非氟类有机溶剂，也可以包括这两种溶剂。
作为氟类有机溶剂，可例举氟代烷烃、氟代芳香族化合物、氟代烷基醚、氟代烷基胺、氟代醇等。
作为氟代烷烃，优选碳数4～8的化合物。作为市售品，例如可例举C6F13H(旭硝子株式会社(旭硝子社)制，AC-2000)、C6F13C2H5(旭硝子株式会社制，AC-6000)、C2F5CHFCHFCF3(杜邦公司(デュポン社)制，Vertrel(注册商标)XF)等。
作为氟代芳香族化合物，例如可例举六氟苯、三氟甲苯、全氟甲苯、双(三氟甲基)苯等。
作为氟代烷基醚，优选碳数4～12的化合物。作为氟代烷基醚，优选氢氟代烷基醚。作为市售品，例如可例举CF3CH2OCF2CF2H(旭硝子株式会社制，AE-3000)、C4F9OCH3(3M公司(3M社)制，Novec(注册商标)-7100)、C4F9OC2H5(3M公司制，Novec(注册商标)-7200)、C6F13OCH3(3M公司制，Novec(注册商标)-7300)等。
作为氟代烷基胺，优选全氟代烷基胺，例如全氟三丙胺、全氟三丁胺等。
作为氟代醇，例如可例举2,2,3,3-四氟丙醇、2,2,2-三氟乙醇、六氟异丙醇等。
作为氟类有机溶剂，从含氟聚醚化合物的溶解性的方面考虑，优选氟代烷烃、氟代芳香族化合物、氟代烷基醚。其中，从臭氧破坏系数低的方面考虑，特别优选氢氟代烷基醚。
作为非氟类有机溶剂，优选仅由氢原子以及碳原子构成的化合物和仅由氢原子、碳原子以及氧原子构成的化合物，可例举烃类有机溶剂、醇类有机溶剂、酮类有机溶剂、醚类有机溶剂、酯类有机溶剂。
作为烃系有机溶剂，优选己烷、庚烷、环己烷等。
作为醇类有机溶剂，优选甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等。
作为酮类有机溶剂，优选丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等。
作为醚类有机溶剂，优选乙醚、四氢呋喃、四乙二醇二甲醚等。
作为酯类有机溶剂，优选乙酸乙酯、乙酸丁酯等。
作为非氟类有机溶剂，从含氟聚醚化合物的溶解性的方面考虑，特别优选酮类有机溶剂。
作为液状介质，优选选自氟代烷烃，氟代芳香族化合物，氟代烷基醚，仅由氢原子以及碳原子构成的化合物，以及仅由氢原子、碳原子以及氧原子构成的化合物的至少1种有机溶剂。特别优选选自氟代烷烃、氟代芳香族化合物以及氟代烷基醚的氟类有机溶剂。
从提高含氟聚醚化合物的溶解性的方面考虑，作为液状介质，选自作为氟类有机溶剂的氟代烷烃、氟代芳香族化合物、氟代烷基醚、作为非氟类有机溶剂的仅由氢原子、碳原子以及氧原子构成的化合物的至少1种有机溶剂优选以总计占液体介质整体的90质量％以上的量含有。
液状组合物可以根据需要、在不损害本发明的效果的范围内进一步含有本发明的含氟聚醚化合物以及液状介质以外的其他成分。
作为其他成分，可例举自由基清除剂(例如陶氏化学公司(Dow Ch emicals社)制，X-1p)等。
由于可能无法实现所希望的性能，因此液状组合物优选不含金属离子类、阴离子类、水分、低分子极性化合物等。
金属离子类(Na、K、Ca、Al等)有时会与阴离子结合生成路易斯酸催化剂，促进含氟聚醚化合物的分解反应。阴离子类(F、Cl、NO2、NO3、PO4、SO4、C2O4等)和水分有时会腐蚀基材表面。因此，液状组合物中的含水率优选2000ppm以下。
低分子极性化合物(醇类；从树脂中溶出的增塑剂等)有时会降低基材和表面层之间的密合性。
〔含氟聚醚化合物的使用方法〕
含氟聚醚化合物或液状组合物的使用方法可根据目的采用公知的方法。
例如在将本发明的含氟聚醚化合物作为润滑剂使用的情况下，优选通过将本发明的含氟聚醚化合物涂布在基材上，或通过将含有本发明的含氟聚醚化合物的液状组合物涂布在基材上并干燥(即，从液状组合物中去除液状介质)，形成含有本发明的含氟聚醚化合物的膜(表面层)，显现作为目的的功能。
对涂布本发明的含氟聚醚化合物或含有其的液状组合物的基材没有特别限定，例如作为设有表面层的基材可例举与上述所例举的相同的基材。作为基材，从本发明的有用性的方面考虑，优选磁盘。
作为含氟聚醚化合物或含有其的液状组合物的涂布方法，例如可例举辊涂法、流延法、浸涂法、旋涂法、水上流延法、模涂法、朗缪尔-布洛尔杰特法、真空蒸镀法等，优选旋涂法、浸涂法、或真空蒸镀法。
在涂布液状组合物的情况下，作为干燥方法，例如可例举自然干燥、真空干燥、离心干燥、加热干燥等。
在基材上形成含有本发明的含氟聚醚化合物的表面层后，为了将本发明的含氟聚醚化合物牢固密合在基材上(例如磁盘的碳保护膜上)，可进行密合处理。
作为密合处理，可例举加热处理、红外线照射处理、紫外线照射处理、等离子体处理等，优选加热处理或紫外线照射处理，特别优选加热处理。干燥处理也可兼带密合处理。
而且，密合处理后的基材也可以以去除附着物、去除剩余的含氟聚醚化合物为目的，用氟类有机溶剂清洗。
〔物品〕
本发明的物品在基材上具有含有本发明的含氟聚醚化合物的膜。
对涂布本发明的液状组合物的基材没有特别限定，例如作为设置表面层的基材可例举与上述例举的相同的基材。作为基材，从本发明的有用性的方面考虑，优选磁盘。
作为将该膜设置在基材上的方法，可使用作为由含氟聚醚化合物构成的膜的形成方法而公知的方法。例如可通过上述的将本发明的液状组合物涂布在基材上而形成表面层的方法等来形成该膜。
实施例
下面，示出实施例来对本发明进行详细说明。但是，本发明不受这些例子所限。
例1、2、5～8是实施例，例3、4是比较例。
各例中的评价方法如下所示。
〔评价方法〕
(GPC分析)
数均分子量(Mn)以及分子量分布(Mw/Mn)通过凝胶渗透色谱法(以下，记作GPC。)进行测定。另外，Mw表示质均分子量。
利用GPC的测定根据日本专利特开2001-208736号公报中记载的方法，在下述条件下进行。
移动相：R-225(旭硝子株式会社制，ASAHIKLIN AK-225SEC等级1)以及六氟异丙醇的混合溶剂(R-225∶六氟异丙醇＝99∶1(体积比))。
分析柱：将2根PLgel MIXED-E柱(聚合物实验室公司(ポリマーラボラトリーズ社)制)串联连结而成的分析柱。
分子量测定用标准试样：4种Mw/Mn低于1.1、Mn为2000～10000的全氟聚醚，以及1种Mw/Mn为1.1以上、Mn为1300的全氟聚醚。
流动相流速：1.0mL/分钟。
柱温度：37℃。
检测器：蒸发光散射检测器。
(动摩擦系数测定)
在基材上设有表面层的物品的最外表面(物品的表面中设置表面层的地方)的动摩擦系数使用摩擦测定器(新东公司(Heidon社)制，Tribogear)进行测定。作为接触子，使用φ10mm的SUS制的球，在荷重100g、移动距离20mm、移动速度1mm/秒下进行测定。按照以下基准进行评价。
○(良好)：动摩擦系数在1.7以下。
×(不良)：动摩擦系数超过1.7。
(F/Si的测定)
在基材(硅晶片)上设有表面层的被覆率根据F/Si用下述的基准进行评价，该F/Si通过X射线光电子分光法(XPS：X-ray Photoelectron Spectroscopy)在下述的测定条件下进行测定。
○(良好)：F/Si为0.8～1.0。
×(不良)：F/Si低于0.8或超过1.0。
XPS是将Al、Mg等特性X射线射入试样，通过利用光电效果测定放出的光电子的运动能量以及强度，来得知存在于固体表面的原子的种类和数量、化学结合状态等的方法。
从试样放出的光电子的运动能量Ek是从入射X射线的能量hν(h：普朗克常数，ν：频率)减去键能Eb以及功函数W而得的值(Ek＝hν-Eb-W)。键能Eb是取决于在试样中捕获光电子的原子的种类、电子轨道、化学键状态的值。入射X射线的能量hν以及功函数W是已知的。因此，如果测定运动能量Ek，则可求出键能Eb，可知试样中的原子的种类·电子轨道·化学键状态。
入射X射线侵入试样的数μm左右深度。但是，从位于较深位置的原子放出的电子，由于与试样中的被其他原子束缚的电子的非弹性散射等而失去能量，不从试样从放出。因此，将由非弹性平均自由行程(电子不发生非弹性散射地前进的距离)决定的、从数nm左右深度的最最外表面放出的电子作为光电子进行观测。因此，XPS是高灵敏度地测定存在于试样的最表面的原子的种类和数量、化学键状态的方法，可高灵敏度地检出涂布在基材上的极薄的膜，是评价薄膜的被覆率的有效方法。
如果进行后述各例所得到的物品(使用硅晶片作为基材、在基材上用含有含氟聚醚化合物的润滑剂设有表面层的物品)的最外表面的XPS测定，则在基材上被表面层所被覆的位置检出较强的从表面层中的氟原子的1s轨道放出的光电子强度(以下，记作F1s峰强度。)，检出较弱或未检出从基材中的硅原子的Si2p轨道放出的光电子强度(以下，记作Si2p峰强度。)。与此相对，在基材上没有被表面层所被覆的位置没有检出从氟原子放出的光电子，检出较强的从硅原子的Si2p轨道放出的光电子强度。因此，可以认为由通过XPS测定而得的F1s峰强度和Si2p峰强度算出的F原子浓度和Si原子浓度的比与设置在基材上的表面层的被覆率为正相关。
作为XPS装置，使用(爱发科·费株式会社(アルバック·ファイ社)制PHIQuantera SXM。作为X射线源，使用被集光为径50μm左右的AlKα射线(1486.6eV)，在照射X射线强度12.4W、检出器的通能224eV、光电子获取角度45°下进行测定。照射X射线不进行扫描而是固定地测定，且进行试样最外表面的测定，不进行试样的蚀刻。另外，由于伴随着从试样的光电子释放的电荷修正(日文：帯电補正)，使用装置附带的电子射线以及Ar+中和枪。使用F1s峰强度的计算中在键能682～691eV的能量范围内、Si2p峰强度的计算中在键能96～107eV的能量范围内去除了背景的峰的积分强度。而且，使用装置固有的各元素的相对灵敏度系数，算出F原子浓度以及Si原子浓度。
[例1]
(例1-1)
在300mL的3口圆底烧瓶中放入硼氢化钠粉末14.1g，加入AK-225(旭硝子株式会社)350g。在冰浴中一边冷却一边搅拌，在氮气气氛下，以使内温不超过10℃的方式使混合了100g化合物(1)、15.8g甲醇、22g的AK-225的溶液从滴液漏斗缓慢滴下。全部滴下后，进一步滴加混合了10g甲醇和10g的AK-225的溶液。之后，撤除冰浴，一边缓慢升温至室温一边持续搅拌。在室温下搅拌12小时后，再次在冰浴中冷却，滴加盐酸水溶液直至溶液性质变为酸性。反应结束后，用水清洗1次，用饱和食盐水清洗1次，回收有机相。将回收的有机相用硫酸镁干燥后，用过滤器过滤固体成分，用蒸发器浓缩滤液。对回收的浓缩液进行减压蒸馏，得到80.6g化合物(2)(收率88％)。
CF2＝CFOCF2CF2CF2C(O)OCH3…(1)
CF2＝CFOCF2CF2CF2CH2OH…(2)
化合物(2)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：四甲基硅烷(以下，记作TMS。))δ(ppm)：2.2(1H)，4.1(2H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-85.6(2F)，-114.0(1F)，-122.2(1F)，-123.3(2F)，-127.4(2F)，-135.2(1F)。
(例1-2)
在连接回流冷却器的500mL茄形烧瓶中加入100g的化合物(2)、11.0g的化合物(3-1)、25.2g的碳酸钾粉末。在氮气气氛下以75℃搅拌1小时后，升温至120℃，一边将内温控制在130℃以下，一边滴加200g的化合物(2)。全部滴加后，再在120℃下搅拌1小时。用NMR确认化合物(2)的乙烯基醚基完全消失。加入盐酸水溶液，处理过剩的碳酸钾，加入水和AK-225进行分液处理。3次水洗后回收有机相，通过用蒸发器进行浓缩，得到310g的下式(4-1)所表示的化合物(4-1)。再用110g的AK-225进行稀释，通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：AK-225，乙酸乙酯)展开、分离，进行杂质的去除、分子量的纯化来得到150g的化合物(4-1)。
HO-CH2CH2-OH…(3-1)
HO-(CH2CF2CF2CF2OCHFCF2O)3-CH2CH2-(OCF2CHFOCF2CF2CF2CH2)3-OH…(4-1)
化合物(4-1)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代丙酮，基准：TMS)δ(ppm)：3.4～4.0(8H)，4.3(8H)，5.8～7.0(6H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代丙酮，基准：CFCl3)δ(ppm)：-84.3～-85.1(12F)，-89.4～-90.5(12F)，-120.2(8F)，-122.0(4F)，-126.6(8F)，-127.0(4F)，-145.1(6F)。
(例1-3)
在连接回流冷却器的300mL茄形烧瓶中放入100g的化合物(4-1)、9.0g的氟化钠粉末，加入40g的下式(5-1)所表示的化合物(5-1)。在氮气气氛下以50℃搅拌13小时后，以70℃搅拌3小时。用加压过滤器去除氟化钠粉末后，减压馏去过剩的化合物(5-1)和AK-225，得到130g的下式(6-1)所表示的化合物(6-1)(收率97％)。
CF3CF2CF2OCF(CF3)C(O)F…(5-1)
CF3CF2CF2OCF(CF3)C(O)O-(CH2CF2CF2CF2OCHFCF2O)3-CH2CH2-(OCF2CHFOCF2CF2CF2CH2)3-OC(O)CF(CF3)OCF2CF2CF3…(6-1)
化合物(6-1)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：TMS)δ(ppm)：3.4～4.0(8H)，4.3(4H)，4.9(4H)，5.8～7.0(6H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-80.0(1F)，-81.9(3F)，-82.7(3F)，-84.7～-85.0(12F)，-86.0(1F)，-90.5～-93.0(12F)，-121.1(4F)，-121.5(8F)，-128.0(12F)，-130.3(2F)，-132.5(1F)，-145.3(6F)。
(例1-4)
准备高压釜(镍制，内容积1L)，在高压釜的气体出口上串联设置保持为0℃的冷却器、NaF颗粒填充层、以及保持为-10℃的冷却器。此外，设置将自保持在-10℃的冷却器凝集的液体返回至高压釜的液体返送线路。
在高压釜中投入750g的R-113(CF2ClCFCl2)，一边保持为25℃一边搅拌。向高压釜内以25℃吹入氮气1小时后，以流速3.2L/小时将用氮气稀释至20％的氟气体(以下，记作20％氟气体。)吹入1小时。接着，一边以相同的流速吹入20％氟气，一边用22小时向高压釜中注入将130g的化合物(6-1)溶解于448g的R-113而得的溶液。
接着，一边以相同的流速吹入20％氟气，一边将高压釜的内压加压至0.15MPa(表压)。向高压釜内一边将8mL在R-113中含有0.015g/mL的苯的苯溶液从25℃加热至40℃，一边将其注入，关闭高压釜的苯溶液注入口。搅拌20分钟后，再一边将4mL的苯溶液保持为40℃，一边将其注入，关闭注入口。再重复相同的操作7次。苯的注入总量为0.6g。
然后，一边以相同的流速吹入20％氟气，一边持续搅拌1小时。接着，将高压釜内的压力设为大气压，吹入氮气体1小时。用蒸发器浓缩高压釜的内容物，得到145g的下式(7-1)所表示的化合物(7-1)(收率98％)。
CF3CF2CF2OCF(CF3)C(O)O-(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)3-CF2CF2-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)3-OC(O)CF(CF3)OCF2CF2CF3…(7-1)
化合物(7-1)的NMR图谱；
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-80.0(1F)，-82.0～-82.5(6F)，-84.0(24F)，-87.8(4F)，-89.2(28F)，-126.5(24F)，-130.4(2F)，-132.4(1F)。
(例1-5)
在500mL的四氟乙烯-全氟(烷氧基乙烯基醚)共聚物(PFA)制圆底茄形烧瓶中放入145g的化合物(7-1)。一边用冰浴冷却一边搅拌，在氮气气氛下从滴液漏斗缓慢滴加35g的甲醇。一边用氮进行鼓泡一边搅拌12小时。用蒸发器浓缩高压釜的内容物，得到108g的下式(A5-1)所表示的化合物(A5-1)。
CH3OC(O)CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)2-CF2CF2-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)2OCF2CF2-O-CF2CF2CF2C(O)OCH3…(A5-1)
化合物(A5-1)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：TMS)δ(ppm)：3.9(6H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-84.0(28F)，-89.2(28F)，-119.8(4F)，-126.5(24F)。
(例1-6)
在300mL的3口圆底烧瓶中放入200g的乙醇、2.1g的氯化锂、100g的化合物(A5-1)，一边用冰浴冷却一边搅拌，在氮气气氛下滴加将9.5g的硼氢化钠粉末溶解于200g的乙醇而得的溶液。全部滴加后，撤除冰浴，一边缓慢升温至室温一边持续搅拌12小时。之后，再次在冰浴中冷却，滴加盐酸水溶液直至溶液性质变为酸性。反应结束后，用水清洗1次，用饱和食盐水清洗1次，回收有机相。用蒸发器浓缩回收的液体。将回收的浓缩液减压蒸馏，对得到的粗产物按照日本专利特开2009-197210号公报的实施例中记载的方法用硅胶柱纯化后，用日本专利特开2009-197210号公报的实施例中记载的方法进行超临界纯化，得到95g的下式(A1-1)所表示的化合物(A1-1)(收率98％)。化合物(A1-1)的数均分子量为2100，分子量分布为1.05。
HOCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)2-CF2CF2-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)2OCF2CF2-O-CF2CF2CF2CH2OH…(A1-1)
化合物(A1-1)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：TMS)δ(ppm)：4.1(4H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-84.0(28F)，-89.2(28F)，-123.3(4F)，-126.5(24F)。
(物品的制造)
将化合物(A1-1)溶解于Vertrel(注册商标)XF(杜邦公司制)，制备浓度为0.05质量％的液状组合物。
得到将液状组合物用浸涂涂布在硅晶片上而得的物品(带表面层的基材)。作为浸涂机，使用微转速浸涂机(日文：マイクロスピードディップコータ)(SDI社制)，以10mm/秒的速度进行浸涂，浸渍60秒后，以2mm/秒的速度拉起。将拉起的硅晶片用150℃的加热炉加热10分钟形成表面层，得到物品。
[例2]
在300mL的3口圆底烧瓶中放入50g的叔丁醇、5.6g的叔丁醇钾、100g的纯化前的(作为粗产物的)化合物(A1-1)，一边加热为80℃一边搅拌，在氮气气氛下滴加7.4g的缩水甘油(化合物(9))。全部滴加后，继续搅拌5小时。之后，在冰浴中冷却，滴加盐酸水溶液直至溶液性质变为酸性。反应结束后，用水清洗1次，用饱和食盐水清洗1次，回收有机相。用蒸发器浓缩回收的液体。对回收的浓缩液进行减压蒸馏，以与例1相同的方式进行纯化，得到100g的下式(A2-1)所表示的化合物(A2-1)(收率93％)。化合物(A2-1)的数均分子量为2200，分子量分布为1.05。除了使用化合物(A2-1)以外，以与例1相同的方式得到物品。
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-O-CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2OCF2CF2O)2-CF2CF2-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)2OCF2CF2-O-CF2CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH…(A2-1)
化合物(A2-1)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：TMS)δ(ppm)：3.5(8H)，3.7(2H)，3.8(4H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-84.0(28F)，-89.2(28F)，-123.3(4F)，-126.5(24F)。
[例3]
准备下式(C-1)所表示的化合物(C-1)(苏威公司制，FOMBLIN(注册商标)ZDOL4000，数均分子量4000)。除了使用化合物(C-1)以外，以与例1相同的方式得到物品。
HO-(CF2O)s(CF2CF2O)t-H…(C-1)
[例4]
在300mL的3口圆底烧瓶中放入50g的叔丁醇、2.8g的叔丁醇钾、100g的化合物(C-1)，一边加热为80℃一边搅拌，在氮气气氛下滴加3.7g的缩水甘油。全部滴加后，继续搅拌5小时。之后，在冰浴中冷却，滴加盐酸水溶液直至溶液性质变为酸性。反应结束后，用水清洗1次，用饱和食盐水清洗1次，回收有机相。用蒸发器浓缩回收的液体。对回收的浓缩液进行减压蒸馏，得到99g的下式(C-2)所表示的化合物(C-2)(收率95％)。除了使用化合物(C-2)以外，以与例1相同的方式得到物品。
HOCH2CH(OH)CH2O-(CF2O)s(CF2CF2O)t-CH2CH(OH)CH2OH…(C-2)
化合物(C-2)的NMR图谱；
1H-NMR(300.4MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：TMS)δ(ppm)：3.5(8H)，3.7(2H)，3.8(4H)。
19F-NMR(282.7MHz，溶剂：氘代氯仿，基准：CFCl3)δ(ppm)：-84.0(28F)，-89.2(28F)，-123.3(4F)，-126.5(24F)。
[评价]
对例1～4的物品测定最外表面(物品的表面中设置表面层的地方)的动摩擦系数、F/Si。此外，为了确认含氟醚化合物和基材上的碳保护膜的密合性，对例1～4的物品分别在设为150℃、10mmHg的真空加热炉中保持1星期，测定处理后的动摩擦系数、F/Si。结果示于表1。
[表1]
F/Si的值表示附着在基材上的含氟聚醚量，即，表面层的厚度，根据以往的见解，认为从润滑性的方面考虑，0.8～1.0左右是合适的。
可知在处理前，例3、4显示出F/Si为高数值，即表面层过厚，润滑性不足。另一方面，例1、2中F/Si在所希望的范围内，即形成了合适的表面层。
处理后，例1、3显示出F/Si低于所希望的范围，而且动摩擦系数为高数值，即通过处理，表面层的一部分消失。另一方面，例2、4中，处理前后动摩擦系数、F/Si都没有变化，因此显示了表面层与基材紧密密合。
[例5]
(例5-1)
一边搅拌下式(10-1)所表示的化合物(10-1)、三乙胺、乙腈，一边加入甲基磺酰氯。用NMR确认化合物(10-1)被消耗后，用水清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式(11-1)所表示的化合物(11-1)。
HOCH2CF3…(10-1)
CH3SO2-OCH2CF3…(11-1)
(例5-2)
以与例1相同的方式，得到化合物(A1-1)，即下式(13-1)所表示的化合物(13-1)。(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元除了一部分以外被交互配置。化合物(13-1)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
HOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OH…(13-1)
(例5-3)
在四氢呋喃中，一边用冰浴冷却化合物(13-1)和金属钠一边充分使其反应后，滴入化合物(11-1)。用NMR确认化合物(11-1)被消耗后，用0.1N的盐酸清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式所表示的化合物(16-1)、(16-2)以及化合物(13-1)的混合物。化合物(16-1)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
HOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OCH2CF3…(16-1)
CF3CH2OCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OCH2CF3…(16-2)
通过将混合物用硅胶柱色谱法进行分离纯化，得到作为目的的化合物(16-1)。作为硅胶，使用AGC硅技术株式会社(AGCエスアイテック社)制D-50-120A、D-75-60A等。作为展开溶剂，作为非极性溶剂使用旭硝子株式会社制ASAHIKLIN AK-225、ASAHIKLIN AC-2000、ASAHIKLIN AC-6000等，作为极性溶剂使用ASAHIKLIN AE-3000、乙酸乙酯、丙酮、乙醇等。使用相对于分离的物质为5～20质量倍的硅胶。使用相对于分离的物质为20～100体积倍的展开溶剂。在分离后的物质中，用NMR、HPLC等方法判断化合物(16-1)、(16-2)以及化合物(13-1)的存在比例。
(例5-4)
在四氢呋喃中，使化合物(13-1)和金属钠充分反应后，滴入下式(12-1)所表示的化合物(12-1)。得到下式所表示的化合物(15-1)、(15-2)以及化合物(13-1)的混合物。其中，Ph为苯基。化合物(15-1)、(15-2)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
Ph-I…(12-1)
PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OH…(15-1)
PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OPh…(15-2)
通过将混合物用硅胶柱色谱法进行分离纯化，得到作为目的的化合物(15-1)。作为硅胶，使用AGC硅技术株式会社制D-50-120A、D-75-60A等。作为展开溶剂，作为非极性溶剂使用旭硝子株式会社制ASAHIKLIN AK-225、ASAHIKLIN AC-2000、ASAHIKLIN AC-6000等，作为极性溶剂使用ASAHIKLIN AE-3000、乙酸乙酯、丙酮、乙醇等。使用相对于分离的物质为5～20质量倍的硅胶。使用相对于分离的物质为20～100体积倍的展开溶剂。在分离后的物质中，用NMR、HPLC等方法判断化合物(15-1)、(15-2)以及化合物(13-1)的存在比例。
(例5-5)
一边搅拌化合物(3-1)、三乙胺、乙腈，一边加入甲基磺酰氯。用NMR确认化合物(3-1)被消耗后，用水清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式(18-1)所表示的化合物(18-1)。
HO-CH2CH2-OH…(3-1)
CH3SO2-O-CH2CH2-O-SO2CH3…(18-1)
(例5-6)
在四氢呋喃中，使化合物(15-1)和金属钠充分反应后，滴入化合物(18-1)。用NMR确认化合物(18-1)被消耗后，用0.1N的盐酸清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式所表示的化合物(19-1)、(A61-1)以及化合物(18-1)的混合物。
PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2O-CH2CH2-O-SO2CH3…(19-1)
PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2O-CH2CH2-OCH2CF2CF2CF2-[(OCF2CF2)7-(OCF2CF2CF2CF2)4]-O-CF2CF2CF2CH2OPh…(A61-1)
通过将混合物用硅胶柱色谱法进行分离纯化，得到作为目的的化合物(19-1)、(A61-1)。作为硅胶，使用AGC硅技术株式会社制D-50-120A、D-75-60A等。作为展开溶剂，作为非极性溶剂使用旭硝子株式会社制ASAHIKLIN AK-225、ASAHIKLIN AC-2000、ASAHIKLINAC-6000等，作为极性溶剂使用ASAHIKLIN AE-3000、乙酸乙酯、丙酮、乙醇等。使用相对于分离的物质为5～20质量倍的硅胶。使用相对于分离的物质为20～100体积倍的展开溶剂。在分离后的物质中，用NMR、HPLC等方法判断化合物(19-1)、(A61-1)以及化合物(18-1)的存在比例。
(例5-7)
在四氢呋喃中，使化合物(16-1)和金属钠充分反应后，滴入化合物(19-1)。得到下式(A62-1)所表示的化合物(A62-1)。
PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2O-CH2CH2-OCH2CF2CF2CF2-[(OCF2CF2)7-(OCF2CF2CF2CF2)4]-O-CF2CF2CF2CH2OCH2CF3…(A62-1)
[例6]
(例6-1)
在300mL的三口烧瓶上安装回流管，加入0.3摩尔的化合物(15-1)、0.33摩尔的金属钠、100mL的脱水四氢呋喃，在70℃下持续搅拌直至金属钠被消耗。金属钠消失后，添加0.1摩尔的氯化磷腈的环状三聚物，同样地在70℃下使其反应，用NMR确认化合物(15-1)的消耗，结束反应。反应结束后添加50g的ASAHIKLIN AK-225(旭硝子株式会社制)、50g的0.1N盐酸，充分搅拌后，仅取出有机相。再添加50g的0.1N盐酸，清洗有机相后，取出有机相，馏去溶剂，得到下式(20-1)所表示的化合物(20-1)的混合物。
{PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2O}m1-P3N3-(Cl)n1…(20-1)
(例6-2)
在300mL的三口烧瓶上安装回流管，加入0.3摩尔的化合物(16-1)和0.33摩尔的金属钠、100mL的脱水四氢呋喃，在70℃下持续搅拌直至金属钠被消耗。金属钠消失后，添加化合物(20-1)的混合物，同样地在70℃下使其反应，用NMR确认化合物(20-1)的消耗，结束反应。反应结束后添加50g的ASAHIKLIN AK-225(旭硝子株式会社制)、50g的0.1N盐酸，充分搅拌后，仅取出有机相。再添加50g的0.1N盐酸，清洗有机相后，取出有机相，馏去溶剂，得到下式(A63-1)所表示的化合物(A63-1)的混合物。
{PhOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)7-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2O}m1-P3N3-{OCH2CF2CF2CF2-[(OCF2CF2)7-(OCF2CF2CF2CF2)4]-O-CF2CF2CF2CH2OCH2CF3}n1…(A63-1)
[例7]
(例7-1)
在下式(21-1)所表示的化合物(21-1)(日油株式会社制，POLYCERIN(注册商标)DC-1100，将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元无规配置。)中加入氟化钠，充分搅拌，滴加下式(5-2)所表示的化合物(5-2)后，在室温下使其充分反应。用NMR确认化合物(21-1)被消耗后，用加压过滤器去除氟化钠，减压馏去过剩的化合物(5-2)，得到下式(22-1)所表示的化合物(22-1)。
HO-[(CH2CH2O)15-(CH2CH2CH2CH2O)5]-H…(21-1)
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)F…(5-2)
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-[(CH2CH2O)15-(CH2CH2CH2CH2O)5]-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(22-1)
(例7-2)
在高压釜(镍制)中投入R-113(CF2ClCFCl2)，在25℃下吹入氮气体1小时后，在25℃下吹入20％氟气1小时。在以相同的流速吹入20％氟气的状态下，用R-113稀释化合物(22-1)，连续投料。在结束投料的时刻将内压加压至0.15MPa(表压)，从25℃加热至40℃，进行搅拌。用NMR确认没有氢原子残存后，在25℃下吹入氮气体1小时，结束反应。通过由得到的反应溶液馏去溶剂，得到下式(23-1)所表示的化合物(23-1)。
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-[(CF2CF2O)15-(CF2CF2CF2CF2O)5]-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(23-1)
(例7-3)
一边用冰浴冷却化合物(23-1)一边搅拌，在氮气气氛下缓慢滴加甲醇后，一边用氮鼓泡一边搅拌12小时。用NMR确认化合物(23-1)的消耗后，通过从反应溶液中馏去溶剂，得到下式所表示的化合物(24-1i)～(24-1iii)的混合物。化合物(24-1i)～(24-1iii)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
CH3OC(O)CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)15-(CF2CF2CF2CF2O)3]-CF2CF2CF2C(O)OCH3…(24-1i)
CH3OC(O)CF2-O-[(CF2CF2O)14-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2C(O)OCH3…(24-1ii)
CH3OC(O)CF2-O-[(CF2CF2O)13-(CF2CF2CF2CF2O)5]-CF2C(O)OCH3…(24-1iii)
(例7-4)
在反应器中加入乙醇、氯化锂、化合物(24-1i)～(24-1iii)的混合物，一边用冰浴冷却一边搅拌，在氮气气氛下滴加将硼氢化钠粉末分散在乙醇中的分散液。全部滴加后，持续搅拌，缓慢升温至室温。用NMR确认化合物(24-1i)～(24-1iii)被消耗后，再用冰浴冷却，添加0.1N的盐酸以及ASAHIKLIN AK-225直至液体性质为酸性，回收有机相。再用水清洗2次后回收有机相。通过从回收的有机相中馏去溶剂，得到化合物(13a-1i)～(13a-1iii)的混合物。化合物(13a-1i)～(13a-1iii)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
HOCH2CF2CF2CF2-O-[(CF2CF2O)15-(CF2CF2CF2CF2O)3]-CF2CF2CF2CH2OH…(13a-1i)
HOCH2CF2-O-[(CF2CF2O)14-(CF2CF2CF2CF2O)4]-CF2CF2CF2CH2OH…(13a-1ii)
HOCH2CF2-O-[(CF2CF2O)13-(CF2CF2CF2CF2O)5]-CF2CH2OH…(13a-1iii)
[例8]
(例8-1)
准备下式(25-1)所表示的化合物(25-1)(日油株式会社制，PEG#200)以及下式(26-1)所表示的化合物(26-1)(日油社株式会社制，UNIOL(注册商标)PB-500)。
HO-(CH2CH2O)4-H…(25-1)
HO-(CH2CH2CH2CH2O)7-H…(26-1)
一边搅拌化合物(25-1)或化合物(26-1)、三乙胺、乙腈，一边加入2当量以上的甲基磺酰氯。用NMR确认化合物(25-1)或化合物(26-1)被消耗后，用水清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式(27-1)所表示的化合物(27-1)或下式(28-1)所表示的化合物(28-1)。
CH3SO2-O-(CH2CH2O)4-SO2CH3…(27-1)
CH3SO2-O-(CH2CH2CH2CH2O)7-SO2CH3…(28-1)
(例8-2)
在四氢呋喃中，一边用冰浴冷却化合物(26-1)和金属钠一边充分使其反应后，滴加化合物(27-1)。此外，在四氢呋喃中，一边用冰浴冷却化合物(25-1)和金属钠一边充分使其反应后，滴加化合物(28-1)。此时，化合物(26-1)或化合物(25-1)的醇盐优选相对于滴加的化合物(27-1)或化合物(28-1)以大幅过量的方式存在，化合物(27-1)或化合物(28-1)的滴加速度优选相对于反应足够缓慢。用NMR确认化合物(27-1)或化合物(28-1)被消耗后，用0.1N的盐酸清洗有机相，通过馏去得到的有机相的溶剂，得到下式(29-1i)所表示的化合物(29-1i)或下式(29-1ii)所表示的化合物(29-1ii)。
HO-(CH2CH2O)4-(CH2CH2CH2CH2O)7-(CH2CH2O)4-H…(29-1i)
HO-(CH2CH2CH2CH2O)7-(CH2CH2O)4-(CH2CH2CH2CH2O)7-H…(29-1ii)
(例8-3)
在化合物(29-1i)或化合物(29-1ii)中加入氟化钠，充分搅拌，滴加化合物(5-2)后，在室温下使其充分反应。用NMR确认化合物(29-1i)或化合物(29-1ii)被消耗后，用加压过滤器去除氟化钠，减压馏去过剩的化合物(5-2)，得到下式(30-1i)所表示的化合物(30-1i)或下式(30-1ii)所表示的化合物(30-1ii)。
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)F…(5-2)
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-(CH2CH2O)4-(CH2CH2CH2CH2O)7-(CH2CH2O)4-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(30-1i)
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-(CH2CH2CH2CH2O)7-(CH2CH2O)4-(CH2CH2CH2CH2O)7-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(30-1ii)
(例8-4)
在高压釜(镍制)中投入R-113(CF2ClCFCl2)，在25℃下吹入氮气体1小时后，在25℃下吹入20％氟气1小时。在以相同的流速吹入20％氟气的状态下，用R-113稀释化合物(30-1i)或化合物(30-1ii)，连续投料。在结束投料的时刻将内压加压至0.15MPa(表压)，从25℃加热至40℃，进行搅拌。用NMR确认没有氢原子残存后，在25℃下吹入氮气体1小时，结束反应。通过从得到的反应溶液中馏去溶剂，得到下式(31-1i)所表示的化合物(31-1i)或下式(31-1ii)所表示的化合物(31-1ii)。
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-(CF2CF2O)4-(CF2CF2CF2CF2O)7-(CF2CF2O)4-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(31-1i)
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)O-(CF2CF2CF2CF2O)7-(CF2CF2O)4-(CF2CF2CF2CF2O)7-C(O)CF(CF3)OCF2(CF3)CFOCF2CF2CF3…(31-1ii)
(例8-5)
一边用冰浴冷却化合物(31-1i)或化合物(31-1ii)一边搅拌，在氮气气氛下缓慢滴加甲醇后，一边用氮鼓泡一边搅拌12小时。用NMR确认化合物(31-1i)或化合物(31-1ii)的消耗后，通过从反应溶液中馏去溶剂，得到下式(32-1i)所表示的化合物(32-1i)或下式(32-1ii)所表示的化合物(32-1ii)。化合物(32-1i)、(32-1ii)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
CH3OC(O)CF2-O-(CF2CF2O)3-(CF2CF2CF2CF2O)7-(CF2CF2O)3-CF2C(O)OCH3…(32-1i)
CH3OC(O)CF2CF2CF2-O-(CF2CF2CF2CF2O)6-(CF2CF2O)4-(CF2CF2CF2CF2O)6-CF2CF2CF2C(O)OCH3…(32-1ii)
(例8-6)
在反应器中加入乙醇、氯化锂、化合物(32-1i)或化合物(32-1ii)，一边用冰浴冷却一边搅拌，在氮气气氛下滴加将硼氢化钠粉末分散在乙醇中的分散液。全部滴加后，持续搅拌，缓慢升温至室温。用NMR确认化合物(32-1i)或化合物(32-1ii)被消耗后，再用冰浴冷却，添加0.1N的盐酸以及ASAHIKLIN AK-225直至液体性质为酸性，回收有机相。再用水清洗2次后回收有机相。通过从回收的有机层中馏去溶剂，得到下式(13b-1i)所表示的化合物(13b-1i)或下式(13b-1ii)所表示的化合物(13b-1ii)。化合物(13b-1i)、(13b-1ii)可作为含氟聚醚化合物(B)使用。
HOCH2CF2-O-(CF2CF2O)3-(CF2CF2CF2CF2O)7-(CF2CF2O)3-CF2CH2OH…(13b-1i)
HOCH2CF2CF2CF2-O-(CF2CF2CF2CF2O)6-(CF2CF2O)4-(CF2CF2CF2CF2O)6-CF2CF2CF2CH2OH…(13b-1ii)
产业上的利用可能性
本发明的含氟聚醚化合物作为表面改性剂(润滑剂等)或表面活性剂有用，作为涂布在磁盘的金刚石状碳保护膜(DLC膜)上来赋予润滑性的润滑剂特别有用。
这里引用2013年8月13日提出申请的日本专利申请2013-168103号的说明书、权利要求书和摘要的全部内容作为本发明的说明书的揭示。
Claims (35)
1.下式(A)所表示的含氟聚醚化合物，
{X-O-[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]}m-Y-{[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]-O-Z}n…(A)
其中，
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团，
Y是在末端上不具有醚性氧原子的(m+n)价连结基团，
Z是不具有羟基、羧基、酯基以及芳基，但具有卤素原子为氟原子或氯原子的卤代烷基或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤素原子为氟原子或氯原子的卤代烷基的基团，
m为1～10的整数，
n为0～10的整数，
m+n为2～20的整数，
a、b、c、d分别独立地为1～100的整数，
[(CF2CF2O)a-(CF2CF2CF2CF2O)b]中的a个(CF2CF2O)单元以及b个(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序，以及[(OCF2CF2)c-(OCF2CF2CF2CF2)d]中的c个(OCF2CF2)单元以及d个(OCF2CF2CF2CF2)单元的结合顺序不受限制。
2.如权利要求1所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，数均分子量为500～50000。
3.如权利要求1所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，b/(a+b)为0.2～0.8，d/(c+d)为0.2～0.8。
4.如权利要求2所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，b/(a+b)为0.2～0.8，d/(c+d)为0.2～0.8。
5.如权利要求1所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交替配置的结构。
6.如权利要求2所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交替配置的结构。
7.如权利要求3所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交替配置的结构。
8.如权利要求4所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(OCF2CF2)单元和(OCF2CF2CF2CF2)单元交替配置的结构。
9.如权利要求1所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
10.如权利要求2所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
11.如权利要求3所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
12.如权利要求4所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
13.如权利要求5所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
14.如权利要求6所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
15.如权利要求7所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
16.如权利要求8所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
17.下式(B)所表示的含氟聚醚化合物，
X-O-[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]-W…(B)
其中，
X是具有羟基、羧基、酯基或芳基的基团，
W是具有羟基、羧基、酯基、芳基、卤素原子为氟原子或氯原子的卤代烷基、或在碳原子-碳原子间插入有醚性氧原子的卤素原子为氟原子或氯原子的卤代烷基的基团，
g、h分别独立地为1～200的整数，
[(CF2CF2O)g-(CF2CF2CF2CF2O)h]中的g个(CF2CF2O)单元以及h个(CF2CF2CF2CF2O)单元的结合顺序不受限定。
18.如权利要求17所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，数均分子量为500～50000。
19.如权利要求17所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，h/(g+h)为0.2～0.8。
20.如权利要求18所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，h/(g+h)为0.2～0.8。
21.如权利要求17所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交替配置的结构。
22.如权利要求18所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交替配置的结构。
23.如权利要求19所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交替配置的结构。
24.如权利要求20所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，具有将(CF2CF2O)单元和(CF2CF2CF2CF2O)单元交替配置的结构。
25.如权利要求17所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
26.如权利要求18所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
27.如权利要求19所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
28.如权利要求20所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
29.如权利要求21所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
30.如权利要求22所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
31.如权利要求23所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
32.如权利要求24所述的含氟聚醚化合物，其特征在于，X为HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2CF2CF2-基或HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2-基。
33.一种润滑剂，其特征在于，含有权利要求1～32中任一项所述的含氟聚醚化合物。
34.一种液状组合物，其特征在于，含有权利要求1～32中任一项所述的含氟聚醚化合物和液状介质。
35.一种物品，其特征在于，在基材上具有包含权利要求1～32中任一项所述的含氟聚醚化合物的膜。
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