JP5003158B2 - 含フッ素ポリエーテル化合物を潤滑剤とする磁気記録媒体用潤滑剤溶液 - Google Patents
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Description
HO−CH2CF2O−(CF2CF2O)x1−(CF2O)y1−CF2CH2OH (A) x1およびy1は独立に整数を表す。
化合物(A)を基材表面に塗布して化合物(A)の被膜が形成した表面においては、被膜の一部が欠損したときに、欠損部周辺の化合物(A)が欠損部を覆うことによって該欠損部を修復する性質(自己修復性)に優れることが文献上知られている。また自己修復性には、化合物(A)の分子末端に存在する−CH2OH基が関与していることも知られている。
HO−CH2CH(OH)CF2O−(CF2CF2O)x2−(CF2O)y2−CF2CH(OH)CH2−OH (B)
x2およびy2は、独立に整数を表す。
さらに、化合物(A)および化合物(B)は、いずれも分子構造中に−OCF2O−単位を必須とする。この単位は化合物の分解反応の原因となる単位であり、該単位を有する化合物は使用により劣化がおこる問題があった(たとえば、非特許文献2、非特許文献3、および非特許文献4参照)。
また、PFCやHFCも、1997年の第3回気候変動枠組条約締約国会議において採択された京都議定書において、二酸化炭素(CO2)、一酸化二窒素、メタン、六フッ化硫黄(SF6)とともに削減対象となった化合物であるため、その使用も制限される方向にある。
(X−)eY(−Z)f (1)
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
X:下記式(2)で表される基(ここで、aは0〜100の整数、bは0〜100の整数、cは1〜100の整数、dは1〜200の整数。)。
HO−(CH2CH2O)a・(CH2CH(OH)CH2O)b−(CH2)c−
−CF2(OCF2CF2)dO− (2)
Z:下記式(3)で表される基(ここで、RFは炭素数1〜20のペルフルオロアルキル基または該ペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された基。gは3〜200の整数。)。
RFO(CF2CF2O)g− (3)
Y:(e+f)価のペルフルオロ化飽和炭化水素基、または、炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された(e+f)価のペルフルオロ化飽和炭化水素基を示し、該基中には−OCF2O−構造は存在しない。
e、f:eは2以上の整数、fは0以上の整数、(e+f)は2〜20の整数。
eが2以上である場合のXはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、fが2以上である場合のZはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R1−O−R2 (4)
ただし、R1およびR2は各々独立に、炭素数1〜4の含フッ素アルキル基であり、R1およびR2に含まれる炭素数の合計は3〜6。
また本発明の潤滑剤溶液は自己修復性に優れ、かつ、潤滑油として磁気記録媒体に適した潤滑膜を提供する。
そして、潤滑剤の溶剤である含フッ素アルキルエーテルは、オゾン層へ影響を及ぼさない化合物であるとともに、前記潤滑剤に対して適度な溶解力を有し、乾燥特性に優れる。
よって、極めて薄い均一な潤滑剤層を形成することができ、汚染物質の発生を防ぐことができる。
〔A〕含フッ素ポリエーテル化合物
本発明においては、式(1)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物を潤滑剤として用い、化合物(1)のように記す。また式(2)で表わされる基を基(2)のように記す。他の式においても同様に記す。
本発明は下記化合物(1)を提供する。
(X−)eY(−Z)f (1)
化合物(1)中のXは下式(2)で表される1価の基を示す。
HO−(CH2CH2O)a・(CH2CH(OH)CH2O)b−(CH2)c−
−CF2(OCF2CF2)dO− (2)
式(2)における「−(CH2CH2O)a・(CH2CH(OH)CH2O)b−」部分の表記は、−(CH2CH2O)−単位および−(CH2CH(OH)CH2O)−単位の両単位がそれぞれ1単位以上存在する場合の並び方が、限定されないことを意味する。すなわち、−(CH2CH2O)−単位および−(CH2CH(OH)CH2O)−単位がそれぞれ1つずつ存在する場合には、水酸基に結合する単位は、−(CH2CH2O)−単位であっても−(CH2CH(OH)CH2O)−単位であってもよい。
基(2)としては、以下の例が挙げられる。
HO−CH2CF2(OCF2CF2)dO− (1−1)
HO−CH2CH2CF2(OCF2CF2)dO− (1−2)
HO−CH2CH2OCH2CF2(OCF2CF2)dO− (1−3)
HO−CH2CH(OH)CH2OCH2CF2(OCF2CF2)dO− (1−4)
RFO(CF2CF2O)g− (3)
ここで、RFは炭素数1〜20のペルフルオロアルキル基、または、該ペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された基を示す。RFの構造としては、直鎖構造、分岐構造、環構造、または部分的に環構造を有する構造が挙げられ、直鎖構造または分岐構造が好ましく、直鎖構造がより好ましい。RFの炭素数は1〜16が好ましい。
CF3(CF2)s−(ここで、sは0〜15の整数を示す)、
Cy F−(CF2)t−(ここで、Cy Fはペルフルオロシクロヘキシル基を示し、tは1〜14の整数を示す)、
Ad F−(CF2)t−(ここで、Ad Fはペルフルオロ化されたアダマンタンのフッ素原子の1個が結合手となった基を示し、tは1〜10の整数を示す)。
gは−(CF2CF2O)−単位の数を示し、3〜200の整数を示し、3〜100の整数が好ましく、3〜70の整数がより好ましく、5〜50の整数が特に好ましい。
CF3−O−(CF2CF2O)g− (3−1)
CF3(CF2)2−O−(CF2CF2O)g− (3−2)
CF3(CF2)5−O−(CF2CF2O)g− (3−3)
化合物(1)が化合物(1)の2種以上からなる組成物である場合、基(2)におけるaの平均は0〜2の整数が好ましく、bの平均は0〜2の整数が好ましく、cの数は、1〜5が好ましく、dの平均は3〜100の正数が好ましく、基(3)におけるgの平均は3〜100の正数が好ましい。
ただし、下式中a〜f、RF、およびYは前記の意味と同じ意味を示す。YHはYと同一の基、または、Yのフッ素原子の1部または全部が水素原子に置換された基を示す。RはRFと同一の基、またはRFのフッ素原子の1部または全部が水素原子に置換された基を示し、RFと同一の基が好ましい。Rbは、1価の含フッ素有機基を示し、ペルフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を含有するペルフルオロアルキル基が好ましい。RbFは、1価のペルフルオロ化有機基を示し、Rbと同一のペルフルオロアルキル基またはRbと同一のエーテル性酸素原子を含有するペルフルオロアルキル基が好ましい。Rcはアルキル基を示す。X1は塩素原子またはフッ素原子を示す。
なお、化合物(D10)および化合物(1−B)におけるhは、反応で付加されたエチレンの個数を表す。hは0〜100であるのが好ましく、本発明における溶媒への溶解度の点からは、0〜10が特に好ましい。
潤滑剤溶液を構成する含フッ素アルキルエーテルは、潤滑剤の溶解性や乾燥性、環境への影響などの点で、重要な役割を果たしている。本発明における含フッ素アルキルエーテルは式(4)で示される化合物である。
R1−O−R2 (4)
R1とR2の両方に電気陰性度の大きなフッ素原子を持つことで、安定性に優れた構造となる。
ただし、R1およびR2は各々独立に、炭素数1〜4の含フッ素アルキル基であり、R1およびR2に含まれる炭素数の合計は3〜6である。
R1およびR2に含まれる炭素数の合計が6以下では、含フッ素アルキルエーテルの沸点が高すぎず、乾燥を短時間で行える点で好適である。また、この炭素数の合計が3以上では、沸点が低すぎず、潤滑剤溶剤の調製のような取扱いが容易となる点で好適である。
本発明の潤滑剤溶液における含フッ素アルキルエーテル含有割合は、50〜99.99質量%が好ましく、より好ましくは90〜99.99質量%である。
本発明の潤滑剤溶液は、前記含フッ素ポリエーテル化合物および前記含フッ素アルキルエーテルを含有するとともに、目的に応じてその他の成分を含有することができる。
例えば、溶解力を高めるために、または揮発速度を調節するために、含フッ素アルキルエーテル以外の有機溶剤(以下、他の有機溶剤という。)をさらに含有させることができる。
また、その他の成分として、ラジカルスカベンジャー(たとえば、Dow Chemicals社製商品名:X−1p。)等が挙げられる。
本発明の潤滑剤溶液は、磁気記録媒体用潤滑剤として用いられる。
一般的な磁気記録媒体である磁気ディスクの層構成(基本構成)は、一般的に、下から順に、非磁性の基板、下地層、磁気記録層(磁性層ともいう)、保護膜、および潤滑剤層を有している。このような磁気ディスクの一例を挙げると、非磁性の基板は、例えばアルミニウム基板からなり、その表面にメッキにより付着させたNiP膜を有しており、さらにその表面は高度に平滑とすべく超仕上げされている。下地層は、通常、非磁性の金属であるCr系合金からなる。Cr系合金は、例えば、CrMo合金である。磁気記録層は、通常、強磁性の金属であるCoCr系合金からなる。CoCr系合金は、例えば、CoCrTa、CoCrPt、CoCrPtTaNb等である。
これによりカーボン保護膜上に潤滑剤を吸着させ、含フッ素アルキルエーテルを乾燥させることにより、潤滑剤の膜を保護膜上に形成することができる。潤滑剤の塗布膜厚は、塗布条件、溶液濃度、洗浄条件によって調節することができる。
なお、以下において、テトラメチルシランをTMS、CCl2FCClF2をR−113、ジクロロペンタフルオロプロパンをR−225、CClF2CF2CCl2CF2CF3をR−419と記す。
また、NMRスペクトルデータは、みかけの化学シフト範囲として示した。
GPCの測定方法は、特開2001−208736号公報に記載する方法にしたがった。具体的には、R−225(旭硝子社製商品名:アサヒクリンAK−225SECグレード1)およびヘキサフルオロイソプロピルアルコール(HFIP)の(99:1)混合溶媒を移動相として用い、PLgel MIXED−Eカラム(ポリマーラボラトリーズ社製、商品名)を2本直列に連結して分析カラムとした。分子量測定用標準試料として、Mw/Mnで表される分子量分布が1.1未満である分子量が2000〜10000のペルフルオロポリエーテル4種および分子量分布が1.1以上である分子量が1300のペルフルオロポリエーテル1種を用いて分析した。ただし、Mwは質量平均分子量を、Mnは数平均分子量を示す。移動相流速を1.0mL/分、カラム温度を37℃とし、検出器としては、蒸発光散乱検出器を用いた。
市販のポリオキシエチレングリセロールエーテル(日本油脂製、ユニオックスG−1200)の25gとR−225の50g、NaFの2.88gをフラスコに入れ、内温を25℃に保ちながら激しく撹拌して、窒素をバブリングさせた。そこにFCOCF(CF3)OCF2CF(CF3)O(CF2)3Fの34.3gを、内温を10℃以下に保ちながら1.0時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で24時間撹拌して、粗液を回収した。さらに粗液を減圧ろ過し、その後、回収液を真空乾燥機(100℃、666.5Pa(絶対圧))で12時間乾燥した。ここで得た粗液をR−225の100mLに溶解し、飽和重曹水の1000mLで3回水洗を行い、有機相を回収した。
19F−NMR(282.7MHz,溶媒:CDCl3,基準:CFCl3)δ(ppm):−76.0〜−81.0,−81.0〜−82.0,−82.0〜−82.5,−82.5〜−85.0,−128.0〜−129.2,−131.1,−144.7。
(例2−1)反応溶媒がR−113である例
500mLのハステロイ製オートクレーブに、R−113の312gを加えて撹拌し、25℃に保った。オートクレーブガス出口には、20℃に保持した冷却器、NaFペレット充填層、および−20℃に保持した冷却器を直列に設置した。なお、−20℃に保持した冷却器からは、凝集した液をオートクレーブに戻すための液体返送ラインを設置した。
窒素ガスを1.0時間吹き込んだ後、窒素ガスで20モル%に希釈したフッ素ガス(以下、20%フッ素ガスと記す。)を、流速16.97L/hで1時間吹き込んだ。
反応終了後、粗液を回収し、溶媒を真空乾燥(60℃、6.0h)にて留去して、室温で液体の生成物の21.4gを得た。該生成物を分析した結果は、実施例1で得た化合物(D3−1)中の水素原子の実質的に全てがフッ素原子に置換された下記化合物(D4−1)であることを確認した。化合物(D3−1)中の水素原子数に対応する化合物(D4−1)のフッ素原子数の割合は99.9モル%以上であった。また、平均分子量(Mn)は4600であった。すなわち、下式中の(d14+d15+d16)はMnが4600となる値である。
19F−NMR(282.7MHz,溶媒:R−113,基準:CFCl3)δ(ppm):−77.5〜−86.0,−89.5,−90.0〜−92.0,−120.0〜−139.0,−142.0〜−146.0。
例2−1におけるR−113をR−419に変えた以外は、同様に反応を行った。生成物を分析した結果、例2−1の生成物と同一の化合物(D4−1)の生成を確認した。
例2−1におけるR−113をFCOCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3に変えた以外は、同様に反応を行った。生成物を分析した結果、例2−1の生成物と同一の化合物(D4−1)の生成を確認した。
スターラーチップを投入した50mLの丸底フラスコを充分に窒素置換した。該丸底フラスコに1,1,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの25g、KFの0.20gおよび、実施例2の例2−1で得た化合物(D4−1)の20gを加えて激しく撹拌し、120℃に保った。丸底フラスコ出口には、20℃に保持した冷却器、およびドライアイス−エタノール冷却管を直列に設置し、窒素シールを行った。
8時間後内温を室温まで下げ、続いて冷却管に真空ポンプを設置して系内を減圧に保ち、溶媒および反応副性物を留去した。3時間後、室温で液体の生成物の13.3gを得た。
生成物を分析した結果、下記化合物(D5−1)の生成を確認した。化合物(D4−1)中のエステル結合の総数に対する、生成物中の−COF基数の割合は99モル%以上であった。
19F−NMR(282.7MHz,溶媒:R−113,基準:CFCl3)δ(ppm):12.7,−78.1,−89.5,−90.0〜−92.0,−135.0〜−139.0。
(例4−1)エステル化反応による製造例
実施例3で得た化合物(D5−1)が入った丸底フラスコにKFの0.9g、R−113の5.0gを投入し、内温を25℃に保ちながら激しく撹拌した。さらに、メタノールの0.5gを、内温を25℃以上に保ちながらゆっくりと滴下した。
8時間後、撹拌を停止し、粗液を加圧ろ過器にてろ過し、KFを除去した。続いて、エバポレーターにてR−113、および過剰のメタノールを完全に除去して室温で液状の生成物の13.5gを得た。
生成物を分析した結果、下記化合物(D7−1)の生成を確認した。化合物(D5−1)中の−COF基の全てがメチルエステル化された。平均分子量(Mn)は3200であった。
19F−NMR(282.7MHz,溶媒:R−113,基準:CFCl3)δ(ppm):−78.3,−89.5,−90.0〜−92.0,−135.0〜−139.0。
スターラーチップを投入した50mLの丸底フラスコを充分に窒素置換した。実施例2の例2−1と同様の方法で得た化合物(D4−1)の20.0gとメタノールの1.0gを加えて、室温にてバブリングを行いながら、激しく撹拌した。丸底フラスコ出口は窒素シールを行った。
8時間後、冷却管に真空ポンプを設置して系内を減圧に保ち、過剰のメタノール、および反応副性物を留去した。3時間後、室温で液体の生成物の13.6gを得た。
生成物を分析した結果、化合物(D7−1)の生成を確認した。生成物の平均分子量(Mn)は3200であった。化合物(D4−1)中のエステル結合数に対する生成物中の−COOCH3基数は99.9モル%であった。
19F−NMR(282.7MHz,溶媒:R−113,基準:CFCl3)δ(ppm):−78.3,−89.5,−90.0〜−92.0,−135.0〜−139.0。
実施例4の例4−2の方法で得た化合物(D7−1)の13.0gとR−225の240mLとテトラヒドロフランの200mLを混ぜ、ボラン・テトラヒドロフラン錯体の4.0gを窒素気流下で加え、室温で一夜撹拌した。溶媒をエバポレーターで留去し、残存物に2mol/Lの塩酸を加えて、R−225で抽出し、抽出物を濃縮して粗生成物の11.95gを得た。粗生成物をシリカゲルカラム(溶離液:R−225/ヘキサフルオロイソプロピルアルコール)で精製した。1H−NMR、および19FNMRによって下記化合物(1−C)の生成を確認した。また化合物中には−(OCF2O)−単位が実質的に含まれていなことを確認した。平均分子量(Mn)は3000であった。
19F−NMR(282.65MHz,溶媒:R−113,基準:CFCl3)δ(ppm):−80.1,−88.2。
窒素雰囲気(100mL/min)下、10℃/minの割合で25℃から500℃まで昇温した際の、実施例5で得た化合物(1−C)(25mg)の質量減少を示差熱天秤上で測定した結果、質量減少プロフィールは一定であり、優れた安定性を示した。
さらに、γ−アルミナ微粉(0.5g、日揮化学社製、N−611N)を存在させた場合の、表記化合物(25mg)の安定性試験を行った場合でも、質量減少プロフィールは一定であり、優れた安定性を示した。
−OCF2O−構造を必須とするペルフルオロポリエーテル(アウジモント社製、フォンブリンZ DiOL4000)を用いて、実施例6と同様の方法で安定性試験を行った結果、γ−アルミナ微粉の存在下では該エーテルは250℃で全量が分解し、低分子量化合物となって気化した。
表1に示すHFE347、もしくはHFE458を有効成分として含有する溶剤および、比較例としてHFE−7100(3M社製)、R−225を用いて、潤滑剤を、潤滑剤溶液における濃度が0.5質量%となるようにして希釈した。潤滑剤としては、実施例5で得た含フッ素ポリエーテル化合物である化合物(1−C)を用いた。
このようにして得られた潤滑剤溶液を鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板表面に塗布し、溶剤を風乾することにより、アルミニウム蒸着板表面に潤滑剤塗膜を形成した。このときの溶剤の乾燥性および得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。
なお、2004年7月27日に出願された日本特許出願2004−218687号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (7)
- 潤滑剤と含フッ素アルキルエーテルとを含有する磁気記録媒体用潤滑剤溶液であって、潤滑剤が下記式(1)で表される含フッ素ポリエーテル化合物からなり、含フッ素アルキルエーテルが、下記式(4)で表される化合物であることを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
(X−)eY(−Z)f (1)
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
X:下記式(2)で表される基(ここで、aは0〜100の整数、bは0〜100の整数、cは1〜100の整数、dは1〜200の整数。)。
HO−(CH2CH2O)a・(CH2CH(OH)CH2O)b−(CH2)c−
−CF2(OCF2CF2)dO− (2)
Z:下記式(3)で表される基(ここで、RFは炭素数1〜20のペルフルオロアルキル基または該ペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された基。gは3〜200の整数。)。
RFO(CF2CF2O)g− (3)
Y:(e+f)価のペルフルオロ化飽和炭化水素基、または、炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された(e+f)価のペルフルオロ化飽和炭化水素基を示し、該基中には−OCF2O−構造は存在しない。
e、f:eは2以上の整数、fは0以上の整数、(e+f)は2〜20の整数。
eが2以上である場合のXはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、fが2以上である場合のZはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R1−O−R2 (4)
ただし、R1およびR2は各々独立に、炭素数1〜4の含フッ素アルキル基であり、R1およびR2に含まれる炭素数の合計は3〜6。 - 前記式(2)におけるaおよびbが0、cが1、かつdが3〜200であるか、または、前記式(2)におけるaおよびbの一方が1以上であり他方が0であり、cが1、かつdが3〜200である請求項1に記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
- 式(1)で表される含フッ素ポリエーテル化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した数平均分子量が500〜100万である請求項1または2に記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
- 前記式(1)における(e+f)が2〜5である、請求項1〜3のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
- 前記式(1)におけるfが0である、請求項1〜4のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
- 前記含フッ素ポリエーテル化合物の濃度が、0.01〜50質量%である請求項1〜5のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
- 前記式(4)で示される含フッ素アルキルエーテルが、1,1,2,2−テトラフルオロエチル−2,2,2−トリフルオロエチルエーテルである請求項1〜6のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤溶液。
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