CN104024293B - 水基涂料组合物 - Google Patents
水基涂料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104024293B CN104024293B CN201280062562.8A CN201280062562A CN104024293B CN 104024293 B CN104024293 B CN 104024293B CN 201280062562 A CN201280062562 A CN 201280062562A CN 104024293 B CN104024293 B CN 104024293B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- copolymer
- coating composition
- mixture
- graft copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 91
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 85
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 84
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 63
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 44
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 33
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 65
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 55
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 18
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 12
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 9
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O.CC(=C)C(O)=O VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSMJZKTTXZAXHD-UHFFFAOYSA-N ethene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical group C=C.CC(=C)C(O)=O XSMJZKTTXZAXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 abstract 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 34
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 15
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 9
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 9
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 7
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- JWWVWJOIKZNCSU-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.OC(=O)C(F)(F)F JWWVWJOIKZNCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 4
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 4
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 4
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 3
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 3
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 3
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010491 poppyseed oil Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N amino 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)ON AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N amino prop-2-enoate Chemical compound NOC(=O)C=C QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYJZNXAVZMEXDH-UHFFFAOYSA-N octadecan-8-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(OC(=O)C(C)=C)CCCCCCC LYJZNXAVZMEXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical class CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBUQZKXKYSAJDO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O PBUQZKXKYSAJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical group CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CCC#N DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- VKRFXENJFDCSHB-UHFFFAOYSA-N C(CC(=O)C)(=O)[O].CC(C(=O)O)=C Chemical compound C(CC(=O)C)(=O)[O].CC(C(=O)O)=C VKRFXENJFDCSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHULBWSJGLGUJW-UHFFFAOYSA-N C(CC)O.CN(C)C1(C(C(=O)O)C=CC=C1C(=O)O)C Chemical compound C(CC)O.CN(C)C1(C(C(=O)O)C=CC=C1C(=O)O)C RHULBWSJGLGUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWTWMANZJMRBAD-UHFFFAOYSA-N [Cl].C=Cc1ccccc1 Chemical compound [Cl].C=Cc1ccccc1 MWTWMANZJMRBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GVYASSVWOYOUMI-UHFFFAOYSA-N cadmium;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound [Cd].OS(=O)(=O)C(F)(F)F GVYASSVWOYOUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229930194909 coatline Natural products 0.000 description 1
- AQZNFKKXWPOUOF-UHFFFAOYSA-N cobalt;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound [Co].OS(=O)(=O)C(F)(F)F AQZNFKKXWPOUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- RRCMEPHKTHMOKV-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO.CC(C)C1=CC=CC=C1 RRCMEPHKTHMOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical group O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical class O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- RXUUYDXKHLUSHV-UHFFFAOYSA-N magnesium;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound [Mg].OS(=O)(=O)C(F)(F)F RXUUYDXKHLUSHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N methylethylethylene Natural products CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWFFUVXHHQZBH-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl nitrite prop-2-enoic acid Chemical compound N(=O)OC(C)CCCCCC.C(C=C)(=O)O APWFFUVXHHQZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021586 packaging of beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGOCMUBXJDDBLB-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonic acid;zinc Chemical compound [Zn].OS(=O)(=O)C(F)(F)F NGOCMUBXJDDBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/003—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/08—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Details Of Rigid Or Semi-Rigid Containers (AREA)
Abstract
公开了涂料组合物。在一些实施方案中，该涂料组合物用于涂覆用于储存食品和饮料的基质如包装材料等。涂料组合物可如下制备：使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇，将羟基官能油多元醇(具有或不具有环氧化聚丁二烯)和官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物，使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物，和用交联剂将接枝共聚物交联以形成涂料组合物，其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中。
Description
发明背景
1.发明领域
本发明涉及涂料组合物，用涂料组合物涂覆基质的方法，和涂有涂料组合物的基质。
2.相关技术描述
当前技术主要基于用氨基树脂和酚醛塑料固化的环氧树脂技术。由双酚A基环氧树脂和聚氯乙烯形成的涂料组合物用于涂覆食品和饮料的包装和容器。然而，其中一些消费者和商标所有人想要用于食品和饮料包装和容器的不含或基本不含双酚A和聚氯乙烯的涂料组合物。
共有专利公开WO2010/100122公开了包含羟基官能油多元醇的涂料组合物，其通过包括使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应的方法制备。共有专利公开WO2010/100121公开了包含羟基官能油多元醇丙烯酸接枝共聚物的涂料组合物，其通过包括如下步骤的方法制备：使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇，使羟基官能油多元醇与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇丙烯酸接枝共聚物，和使羟基官能油多元醇丙烯酸接枝共聚物与交联剂交联以形成涂料组合物。然而，一些油多元醇技术不具有固有的良好灵活性，且在材料用作包装涂料组合物时获益于进一步改进。
英国专利申请GB2218704公开了通过聚乙烯-马来酸共聚物的含水涂料配制剂保护的碳酸饮料用铝或镀锡钢罐。所施涂的水溶液优选包含5-20重量％固体，这对饮料罐端应用而言太低。另外，施涂于基质上的涂层在200℃下固化10分钟，这太长且对罐端应用而言不适用。
需要制备不含双酚A或聚氯乙烯或者基本不含它们的包装涂料组合物。本发明涂料组合物尤其可用作食品和饮料包装和容器的包装涂料。可配制它们以提供对应用而言更高的固体和与一些商业涂料组合物相比改进的韧性、耐腐蚀性、挠性、抗发白性和耐干馏性。
发明概述
本发明技术能够提供用于外部和内部饮料罐端应用的多种固体涂料和与一些现有技术涂料相当的韧性、耐腐蚀性、挠性、抗发白性和耐干馏性。较高的固体容许在单程操作中更宽的涂覆范围。一些涂料组合物具有20％或更多的可再生油多元醇，其贡献持续性并满足全球消费者需求。本发明官能聚烯烃共聚物帮助提供良好的挠性以保持在饮料罐端转化压机中的膜完整性并提供在金属基质上的良好附着力。
啤酒和饮料罐的易开端通常如下生产：首先涂覆平片金属基质，加热涂覆的基质，然后将涂覆的基质冲压或成型成所需形状。高速带卷涂覆线通常要求会在几秒内干燥和固化的涂料组合物，因为基质非常快地加热至可以为约200至约300℃的峰值金属温度。饮料罐端转化压机通常包含多个“渐次”模套，其在外壳中心产生“柳钉”、刻痕、场和凹陷。多个“渐次”模套要求涂膜具有至少300％伸长率。本发明涂料组合物可施涂于啤酒和饮料罐端上并可以在高速卷带涂覆线上以1至约10mg/平方英寸的膜重量施涂。
本发明提供环氧树脂基涂料组合物的替代品，其仍容许无甲醛固化、抗发白性、干馏能力并可经得住难保持(hard-to-hold)饮料。本发明包括制备涂料组合物，例如水基涂料组合物的方法，和通过这类方法形成的涂料组合物。这类方法可在单一反应器或多个反应器中进行。在本发明一些实施方案中，涂料组合物通过包括如下步骤的方法制备：使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂(例如路易斯酸催化剂)的存在下反应以形成羟基官能油多元醇，将羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物(具有或不具有环氧化聚丁二烯)混合以形成混合物，使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物；和使接枝共聚物交联以形成涂料组合物(在整个该申请中，应当理解涂料组合物可通过将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中而制备)。
在本发明一些实施方案中，涂料组合物通过包括如下步骤的方法制备：将羟基官能油多元醇(具有或不具有环氧化聚丁二烯)和聚乙烯(甲基)丙烯酸共聚物在酸催化剂(例如路易斯酸催化剂)的存在下混合以形成混合物，然后将烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下接枝以形成接枝共聚物。
在本发明一些实施方案中，涂料组合物如下制备：将羟基官能油多元醇和聚乙烯(甲基)丙烯酸共聚物(具有或不具有环氧化聚丁二烯)混合以形成混合物，然后将烯属不饱和单体组分接枝以形成接枝共聚物，并使接枝共聚物与无BPA环氧化物交联剂反应以形成用于罐涂料应用中的含水微凝胶聚合涂料组合物。
溶剂中的羟基官能油多元醇可在高温(例如140℃)下溶解官能聚烯烃共聚物。烯属不饱和单体组分，例如苯乙烯或丙烯酸丁酯可在引发剂的存在下聚合。丙烯酸单体可接枝到油多元醇骨架或所形成的丙烯酸共聚物上。发现作为官能聚烯烃共聚物的聚乙烯酸与丙烯酸酯聚合物在油多元醇的存在下更相容，且聚乙烯酸提供对膜性能而言良好的附着力和挠性。官能聚烯烃共聚物有时具有与丙烯酸酯聚合物分开的相，并产生浑浊膜而不存在油多元醇。
在本发明一些实施方案中，由环氧化聚丁二烯，例如polybd600形成的涂料聚合物在溶剂中可在高温(例如140℃)下溶解聚乙烯酸共聚物。烯属不饱和单体组分，例如苯乙烯或丙烯酸丁酯可在引发剂的存在下聚合。丙烯酸系单体可接枝到环氧化聚丁二烯骨架或所形成的丙烯酸类共聚物上。环氧化聚丁二烯具有环氧基和不饱和基团。环氧基可与聚乙烯酸的酸基团反应，且不饱和基团可与烯属不饱和单体组分反应并使用交联剂如酚类交联剂和无BPA环氧基交联剂交联以形成涂料组合物。
由油多元醇、官能聚烯烃共聚物和烯属不饱和单体组分形成的涂料聚合物可使用交联剂如酚类交联剂和无BPA环氧基交联剂交联以形成涂料组合物。本发明涂料组合物显示出在涂覆于基质如啤酒和饮料易开端上时非常好的膜性能。
在一些实施方案中，本发明包括通过将涂料组合物施涂于基质上而涂覆基质的方法。还公开了涂有涂料组合物的基质。在一些实施方案中，该基质为罐或包装。
发明详述
如本文所述公开内容和权利要求书的上述实施方案和其它实施方案中所用，以下术语通常具有所述含义，但如果本发明的优点通过将更宽的含义推至以下术语，则这些含义不意欲限制本发明的范围。
本发明包括至少部分地涂有本发明涂料组合物的基质和涂覆该基质的方法。如本文所用术语“基质”包括但不限于用于保持、碰触或接触任何类型的食品或饮料的罐、金属罐、易开端、包装、容器、接受器或其任何部分。另外，术语“基质”、“食品罐”、“食品容器”等包括“罐端”作为非限定性实例，其可由罐端储料压印并用于食品和饮料的包装中。
本发明包括通过如下步骤制备涂料组合物的方法：使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇，将羟基官能油多元醇(具有或不具有环氧化聚丁二烯)和官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物，使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物，和将接枝共聚物用交联剂交联以形成涂料组合物，其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中。涂料组合物尤其可用于制备食品和饮料包装和容器的包装涂料。
在本发明一些实施方案中，涂料组合物通过包括如下步骤的方法制备：使羟基官能油多元醇(具有或不具有环氧化聚丁二烯，例如可由Cray Valley得到的polybd600或polybd605)、聚乙烯(甲基)丙烯酸共聚物和烯属不饱和单体组分在酸催化剂(例如路易斯酸催化剂)引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物，和将接枝共聚物用交联剂交联以形成涂料组合物，其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中。
在本发明一些实施方案中，涂料组合物为水基涂料组合物。水基涂料组合物可包含非官能和/或羟基官能单体，任选与更高含量的酸官能单体以产生稳定的水分散体。作为非限定性实例，水基涂料组合物可包含烯属不饱和单体组分，其具有非官能烯属不饱和单体，例如作为非限定性实例，丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、甲基丙烯酸苄基酯等及其混合物，以及任选具有更少量的官能单体，例如作为非限定性实例，甲基丙烯酸羟基丙酯、丙烯酸羟基乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基乙酯、磷酸酯单甲基丙烯酸酯等及其混合物。在本发明一些实施方案中，羟基官能单体以烯属不饱和单体组分混合物的至多约30重量％的含量加入，酸官能单体以烯属不饱和单体组分混合物的至多约30重量％的含量加入。在一些实施方案中，甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基乙酯以烯属不饱和单体组分混合物的至多约30重量％的含量加入。单甲基丙烯酸酯的磷酸酯(例如Sipomer Pam-100、Pam-200和Pam-400)可以以烯属不饱和单体组分混合物的至多约20重量％的含量加入。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分混合物的约10至约50重量％为酸官能单体。在一些实施方案中，酸官能单体为甲基丙烯酸。
接枝共聚物或交联的接枝共聚物可通过例如加入中和碱，例如但不限于氨或叔胺，例如但不限于二甲基乙醇胺和水而倒入水中以形成涂料组合物。在一些实施方案中，最终NV(非挥发物重量含量)为约15至约40重量％。
环氧化植物油可单独或与其它环氧化植物油组合使用。环氧化植物油可通过作为非限定性实例，将过氧化氢和甲酸或乙酸加入植物油中，然后将混合物保持在升高的温度下直至一些或所有碳-碳双键转化成环氧基而由植物油制备。
植物油主要包括甘油酯，所述甘油酯为甘油与具有变化饱和度的脂肪酸的三酯。作为非限定性实例，适用于本发明中的环氧化植物油可由植物油(脂肪酸甘油三酯)，例如但不限于甘油与具有约12至约24个碳原子的烷基链的脂肪酸的酯制备。在不饱和甘油酯油中为甘油三酯的脂肪酸甘油酯通常称为干性油或半干性油。干性油包括作为非限定性实例：亚麻子油、紫苏子油及其组合，而半干性油包括但不限于妥尔油、大豆油、红花油及其组合。在一些实施方案中，甘油三酯油具有相同的脂肪酸链，或者作为选择，具有连接在同一甘油分子上的不同脂肪酸链。在一些实施方案中，油具有包含非共轭双键的脂肪酸链。在一些实施方案中，单一双键或共轭双键脂肪酸链以次要量使用。甘油酯中的双键不饱和可通过碘值(数)测量，其表示脂肪酸链中的双键不饱和度。在本发明一些实施方案中所用不饱和脂肪酸甘油酯油具有大于约25，或者约100至约210的碘值。
作为非限定性实例，用于本发明中的天然存在的植物油可以为作为甘油酯存在的脂肪酸链的混合物，包括但不限于甘油酯的脂肪酸酯的分布，其中脂肪酸分布可以为无规的，但在可取决于植物来源的生长条件适度变化的确立范围内。在一些实施方案中，使用大豆油，其包含近似地约11％棕榈酸、约4％硬脂酸、约25％油酸、约51％亚麻酸和约9％亚油酸脂肪酸，其中油酸、亚油酸和亚麻酸是不饱和脂肪酸。用于本发明一些实施方案中的不饱和植物油包括但不限于包含非共轭不饱和脂肪酸甘油酯的甘油酯油，例如但不限于亚油酸和亚麻酸脂肪酸。
不饱和甘油酯油包括但不限于玉米油、棉子油、菜子油、大麻子油、亚麻子油、野芥子油、花生油、紫苏子油、罂粟子油、菜子油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、芥花油、妥尔油及其混合物。作为非限定性实例，用于本发明中的脂肪酸甘油酯包括包含亚油脂肪酸链和亚麻脂肪酸链的那些，油，例如但不限于大麻子油、亚麻子油、紫苏子油、罂粟子油、红花油、大豆油、向日葵油、芥花油、妥尔油、葡萄子油、rattonseed油、玉米油和包含高含量亚油脂肪酸甘油酯和亚麻脂肪酸甘油酯的类似油。在一些实施方案中，甘油酯可包含更少量的饱和脂肪酸。作为非限定性实例，可使用主要包含亚油脂肪酸甘油酯和亚麻脂肪酸甘油酯的大豆油。在本发明一些实施方案中，使用这类油的组合。植物油可通过已知方法完全或部分环氧化，例如作为非限定性实例，使用酸，例如但不限于过氧酸以将不饱和植物油的不饱和双键环氧化。在一些实施方案中使用的不饱和甘油酯油包括甘油单酯、甘油二酯及其与甘油三酯或饱和和不饱和脂肪酸的脂肪酸酯的混合物。
在一些实施方案中，环氧化植物油包括玉米油、棉子油、葡萄子油、大麻子油、亚麻子油、野芥子油、花生油、紫苏子油、罂粟子油、菜子油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、芥花油、妥尔油、脂肪酸酯、这类油的甘油单酯或甘油二酯，或其混合物。
在本发明一些实施方案中，使用市售来源的环氧化植物油，例如作为非限定性实例，以可由Arkema，Inc得到的商品名“VIKOLOX”和“VIKOFLEX7170”，可由ChemturaCorporation得到的“DRAPEX6.8”和可由Ferro Corp得到的“PLAS-CHECK775”出售的环氧化豆油。用于本发明中的其它环氧化植物油包括作为非限定性实例：以可由Arkema，Inc.得到的商品名“VIKOFLEX7190”和可由Chemtura Corporation得到的“DRAPEX10.4”出售的环氧化亚麻子油、环氧化棉子油、环氧化红花油及其混合物。在一些实施方案中，使用环氧化大豆油。
在本发明一些实施方案中，羟基官能材料包括但不限于丙二醇、乙二醇、1,3-丙二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、聚醚二醇、聚酯、聚碳酸酯、聚烯烃、羟基官能聚烯烃及其组合。在一些实施方案中，羟基官能材料包括醇，例如但不限于单独或者与二醇或多元醇组合的正丁醇、2-乙基己醇、苄醇等。
在一些实施方案中，羟基官能材料以约1:99至约95:5或约5:95至约40:60的羟基官能材料:环氧化植物油重量比的量存在。在一些实施方案中，羟基官能材料的羟基官能与环氧化植物油中的环氧乙烷官能的当量比为约0.1:1至约3:1。在一些实施方案中，羟基官能与环氧化植物油中的环氧乙烷官能的当量比为约0.2:1至约3:1。在一些实施方案中，羟基官能与环氧化植物油中的环氧乙烷官能的当量比为约0.2:1。
酸催化剂可以为但不限于路易斯酸催化剂、强酸催化剂，例如作为非限定性实例，一种或多种磺酸或另一强酸(具有pKa约3或更小的酸)，三氟甲磺酸，元素周期表(根据IUPAC1970公约)族IIA、IIB、IIIA、IIIB或VIIIA金属的三氟甲磺酸盐，所述三氟甲磺酸盐的混合物，或其组合。在一些实施方案中，酸催化剂的量基于反应混合物的总重量可以为约1至约10,000ppm，或者约10至约1,000ppm。作为非限定性实例，催化剂包括族IIA金属三氟甲磺酸盐催化剂，例如但不限于三氟甲磺酸镁，族IIB金属三氟甲磺酸盐催化剂，例如但不限于三氟甲磺酸锌和三氟甲磺酸镉，族IIIA金属三氟甲磺酸盐催化剂，例如但不限于三氟甲磺酸镧，族IIIB金属三氟甲磺酸盐催化剂，例如但不限于三氟甲磺酸铝，和族VIII金属三氟甲磺酸盐催化剂，例如但不限于三氟甲磺酸钴，及其组合。作为非限定性实例，各金属三氟甲磺酸盐催化剂的量基于反应混合物的总重量可以为约10至约1,000ppm，或者约10至约200ppm。本发明一些实施方案使用在有机溶剂中的溶液形式的金属三氟甲磺酸盐。溶剂的实例包括但不限于水，醇，例如正丁醇、乙醇、丙醇等，以及芳族烃溶剂，脂环族极性溶剂，例如作为非限定性实例，脂环族酮(例如环己酮)、极性脂族溶剂，例如作为非限定性实例，烷氧基链烷醇、2-甲氧基乙醇、非羟基官能溶剂及其混合物。
在一些实施方案中，将环氧化植物油和羟基官能材料在酸催化剂的存在下加热至约50至约160℃的温度。在一些实施方案中，溶剂存在于羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物和烯属不饱和单体组分的反应期间，例如作为非限定性实例，酮，例如但不限于甲基戊基酮，芳族溶剂，例如但不限于二甲苯或Aromatic100，酯溶剂或其它非羟基官能溶剂，及其混合物。在本发明各个实施方案中，使用基于反应混合物总重量为至多约50％的溶剂，或者使用约5至约30％的溶剂。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分混合物的约10至约50重量％为酸官能单体。在一些实施方案中，酸官能单体为甲基丙烯酸。在一些实施方案中，可将涂料组合物通过加入中和碱，例如但不限于氨或叔胺，例如但不限于二甲基乙醇胺、2-二甲基氨基-2-甲基-1-丙醇、三丁胺、水或其组合而倒入水中。在一些实施方案中，最终NV(非挥发物重量含量)为约15至约40重量％。在一些实施方案中，对一些应用而言，理想的是具有约30至约50的最终NV(非挥发物重量含量)。
在一些实施方案中，将官能聚烯烃共聚物和烯属不饱和单体组分与羟基官能油多元醇混合以形成混合物(任选在酸催化剂如上述酸催化剂的存在下)。在一些实施方案中，官能聚烯烃共聚物可包括但不限于聚乙烯甲基丙烯酸、聚乙烯丙烯酸、乙烯和马来酸酐的共聚物、丙烯和马来酸酐的共聚物，及其组合。这类共聚物可以为可由Dow Chemical得到的Primacor5980i或者可由DuPont得到的Nucrel925。在一些实施方案中，环氧化聚丁二烯可包括可由Cray Valley得到的polybd600、polybd605、polybd600E、polybd700及其组合。水分散体在环氧化聚丁二烯的存在下可具有更高的固体含量和更好的稳定性。
在一些实施方案中，酸官能单体为甲基丙烯酸。在一些实施方案中，可将涂料组合物通过加入中和碱，例如但不限于氨或叔胺，例如但不限于二甲基乙醇胺、2-二甲基氨基-2-甲基-1-丙醇、三丁胺、水或其组合而倒入水中。在一些实施方案中，最终NV(非挥发物重量含量)为约15至约40重量％。在一些实施方案中，对一些应用而言理想的是具有约30至约50的最终NV(非挥发物重量含量)。作为非限定性实例，中和剂可以以基于体系中待中和的酸的量为约10％至约150％的量使用。
可使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物。烯属不饱和单体组分和引发剂可在混合物冷却以后加入。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分和引发剂经约2小时加入。在一些实施方案中，羟基官能油多元醇、烯属不饱和单体组分和引发剂的反应产物在保持约1小时以后冷却以形成接枝共聚物。术语“丙烯酸”可用于将接枝共聚物描述为丙烯酸接枝共聚物，但措辞丙烯酸以其最宽泛的意义使用以包括所有烯属不饱和单体组分。
烯属不饱和单体组分可由单一单体或单体混合物组成。烯属不饱和单体组分包括但不限于如下单体中的一种或多种或者混合物：乙烯基单体、丙烯酸单体、烯丙基单体、丙烯酰胺单体、乙烯基酯，包括但不限于乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、乙酸乙烯基异丙酯和类似的乙烯基酯，乙烯基卤化物，包括但不限于氯乙烯、氟乙烯和偏二氯乙烯，乙烯基芳族烃，包括但不限于苯乙烯、甲基苯乙烯和类似低级烷基苯乙烯、氯苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基萘，乙烯基脂族烃单体，包括但不限于α烯烃，例如作为非限定性实例，乙烯、丙烯、异丁烯和环己烯，以及共轭二烯，例如作为非限定性实例，1,3-丁二烯、甲基-2-丁二烯、1,3-间戊二烯、2,3二甲基丁二烯、异戊二烯，环己烷、环戊二烯和二环戊二烯。乙烯基烷基醚包括但不限于甲基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚和异丁基乙烯基醚。丙烯酸单体包括但不限于单体，例如作为非限定性实例，具有包含约1至约10个碳原子的烷基酯部分的丙烯酸或甲基丙烯酸的低级烷基酯，以及丙烯酸和甲基丙烯酸的芳族衍生物。作为非限定性实例，丙烯酸单体包括丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丙酯和甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸2-乙基己酯和甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸环己酯和甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸癸酯和甲基丙烯酸癸酯、丙烯酸异癸酯和甲基丙烯酸异癸酯、丙烯酸苄基酯和甲基丙烯酸苄基酯，与丙烯酸和甲基丙烯酸反应的各种缩水甘油醚，丙烯酸羟基烷基酯和甲基丙烯酸羟基烷基酯，例如但不限于丙烯酸羟基乙基酯、丙烯酸羟基丙基酯、甲基丙烯酸羟基乙基酯和甲基丙烯酸羟基丙基酯，丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯，以及丙烯酸氨基酯和甲基丙烯酸氨基酯。
在一些实施方案中，油多元醇:官能聚烯烃共聚物重量比各自基于总固体可以为约80:20至约20:80，或者约40:60至约60:40。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分:羟基官能油多元醇:官能聚烯烃共聚物重量比可以为约80:10:10至约10:60:30，或者约70:15:15至约30:40:30，或者约40:40:20至约50:30:20。
在一些实施方案中，油多元醇:官能聚烯烃共聚物:环氧化聚丁二烯重量比各自基于总固体可以为约50:40:10至约89:10:1，或者约40:50:10至约75:20:5。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分:羟基官能油多元醇:官能聚烯烃共聚物:环氧化聚丁二烯重量比可以为约70:19:10:1至约20:40:30:10，或者约60:23:15:2至约63:35:20:8，或者约40:35:20:5至约50:33:10:7。
在一些实施方案中，官能聚烯烃共聚物:环氧化聚丁二烯重量比各自基于总固体可以为约80:20至约50:50，或者约60:40至约60:40。在一些实施方案中，烯属不饱和单体组分:环氧化聚丁二烯:官能聚烯烃共聚物重量比可以为约90:1:9至约20:20:60，或者约80:3:17至约55:15:32，或者约75:4:21至约70:10:20。
在本发明一些实施方案中，各种引发剂单独或组合使用。在一些实施方案中，使用具有高接枝效率的引发剂。引发剂包括但不限于偶氮化合物，例如作为非限定性实例，2,2'-偶氮-双(异丁腈)、2,2'-偶氮-双(2,4-二甲基戊腈)和1-叔丁基-偶氮氰基环己烷，氢过氧化物，例如作为非限定性实例，叔丁基过氧化氢和异丙基苯过氧化氢，过氧化物，例如作为非限定性实例，过氧化苯甲酰、过氧化辛酰、二-叔丁基过氧化物、3,3'-二(叔丁基过氧)丁酸乙酯、3,3'-二(叔戊基过氧)丁酸乙酯、过氧-2-乙基己酸叔戊酯、过氧-2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯和过氧新戊酸叔丁酯，过酯，例如作为非限定性实例，过乙酸叔丁酯、过邻苯二甲酸叔丁酯和过苯甲酸叔丁酯，以及过碳酸酯，例如作为非限定性实例，二(1-氰基-1-甲基乙基)过氧二碳酸酯，过磷酸酯、过辛酸叔丁酯等，及其混合物。在一些实施方案中，引发剂以基于单体混合物的重量为约0.1至约15％，或者约1至约5％的量存在。
在本发明一些实施方案中，选择用于使烯属不饱和单体组分接枝的温度可随所选择的引发剂的半衰期变化。作为非限定性实例，在130℃下，过氧苯甲酸叔丁酯具有约30分钟的半衰期并且可用于接枝。过氧化二苯甲酰在100℃下具有30分钟半衰期，在本发明一些实施方案中，100℃可能是使用过氧化二苯甲酰将羟基官能油多元醇接枝的温度。宽泛地讲，取决于所用引发剂的半衰期，反应可在约50至约200℃下进行。
在一些实施方案中，在形成羟基官能油多元醇丙烯酸接枝共聚物以后加入具有或不具有溶剂的一种或多种引发剂混合物以降低游离单体含量。这些一种或多种混合物中引发剂和溶剂的组成可以与用于形成羟基官能油多元醇丙烯酸接枝共聚物的这些组分的组成相同或不同。
在一些实施方案中，涂料组合物通过加入中和碱和水的混合物而倒入水中。涂料组合物可通过官能环氧化物或官能环氧聚合物交联形成交联颗粒以改进耐干馏性。交联剂可以为脂族环氧化物，例如但不限于乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,4环己烷二甲醇二缩水甘油醚、二环氧化聚乙二醇、聚乙二醇二缩水甘油醚、1,6己二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、三羟甲基乙烷三缩水甘油醚、丙氧基化甘油三缩水甘油醚、脂环族环氧化物、山梨糖醇缩水甘油醚或其组合。官能环氧化聚合物可用作交联剂，例如但不限于环氧化植物、环氧化聚丁二烯、环氧化多元醇、合成聚(甲基)丙烯酸缩水甘油酯共聚物及其组合。
在一些实施方案中，将接枝共聚物与交联剂混合以形成可固化涂料组合物。交联涂料组合物可在非常短烘焙下提供优异的膜性能以用于带卷应用。用于本发明中的一列非限定性交联剂包括无双酚A环氧化物、甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物、环氧化山梨糖醇、苯胍胺、苯胍胺甲醛、甘脲、三聚氰胺甲醛、酚类交联剂、苯酚甲醛、脲甲醛、异氰酸酯、封端异氰酸酯、Sakuranomiya Chemical Company的MC-16、Cytec的EP-560、PH2028、PH2013/65B、PR899/60MPC、Hexion的PF6535LB、SI Group的SFC112/65、Ruters的7700LB及其混合物。在一些实施方案中，甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物作为交联剂用于帮助改进耐干馏性和耐化学品性。交联剂共聚物的组成可包括但不限于苯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、官能(甲基)丙烯酸酯，丙烯酸单体，包括但不限于丙烯酸或甲基丙烯酸的低级烷基酯，其中烷基酯部分包含约1至约10个碳原子，丙烯酸和甲基丙烯酸的芳族衍生物、丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丙酯和甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸2-乙基己酯和甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸环己酯和甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸癸酯和甲基丙烯酸癸酯、丙烯酸异癸酯和甲基丙烯酸异癸酯、丙烯酸苄基酯和甲基丙烯酸苄基酯，与丙烯酸和甲基丙烯酸反应的各种缩水甘油醚，丙烯酸羟基烷基酯和甲基丙烯酸羟基烷基酯，例如但不限于丙烯酸羟基乙基酯、丙烯酸羟基丙基酯、甲基丙烯酸羟基乙基酯和甲基丙烯酸羟基丙基酯，丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯，以及丙烯酸氨基酯和甲基丙烯酸氨基酯。在本发明一些实施方案中，选择用于使烯属不饱和单体组分的共聚物交联的温度可随所选择的引发剂的半衰期变化。作为非限定性实例，在130℃下，过氧苯甲酸叔丁酯具有约30分钟的半衰期并且可用于接枝。过氧化二苯甲酰在100℃下具有30分钟半衰期，在本发明一些实施方案中，100℃可能是用过氧化二苯甲酰将羟基官能油多元醇接枝的温度。宽泛地讲，取决于所用引发剂的半衰期，反应可在约50至约130℃下进行。
在各个实施方案中，交联剂:接枝共聚物比为约1:99至约90:10，或者约10:90至约70:30。任选聚合物和交联剂的混合物可在固化催化剂的存在下存在。作为非限定性实例，固化催化剂包括十二烷基苯磺酸、对甲苯磺酸、磷酸等及其混合物。在一些实施方案中，可将其它聚合物混入涂料组合物中，例如但不限于聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯等及其混合物。在一些实施方案中，包装涂料的固化条件为在约500至约600°F下约10至约60秒，或者在约250至约500°F下约1至约20分钟。
本发明共聚物和涂料组合物可包含本领域技术人员已知的常规添加剂，例如但不限于流平剂、表面活性剂、消泡剂、防堵孔剂、润滑剂、肉制品脱模剂和固化催化剂。
在本发明一些实施方案中，将一种或多种涂料组合物施涂于用于保持或接触任何类型的食品或饮料的基质，例如作为非限定性实例，罐、金属罐、易开端、包装、容器、接受器、罐端或其任何部分上。在一些实施方案中，除本发明涂料组合物外，可将一种或多种涂料，例如作为非限定性实例，底漆涂料施涂于基质与涂料组合物之间。
涂料组合物可以以本领域技术人员已知的任何方式施涂于基质上。在一些实施方案中，将涂料组合物喷雾或辊涂在基质上。
当施涂时，作为非限定性实例，涂料组合物包含约10至约30重量％聚合物固体，相对于约70至约90％水，包括其它挥发物，例如但不限于如果需要的话最小量的溶剂。对于一些应用，通常除喷雾外的那些，涂料组合物所含以帮助形成膜的溶剂作为非限定性实例为约10至约40重量％聚合物固体。在一些实施方案中，有机溶剂用于促进辊涂或其它施涂方法，这类溶剂包括但不限于正丁醇、2-丁氧基-1-乙醇、二甲苯、丙二醇、N-丁基溶纤剂、二甘醇单乙醚，和其它芳族溶剂和酯溶剂，及其混合物。在一些实施方案中，N-丁基溶纤剂与丙二醇组合使用。在一些实施方案中，所得涂料组合物通过涂料工业中已知的常规方法施涂。在一些实施方案中，在施涂于基质上以后，使涂料组合物在约200至约250℃的温度下固化。
在一些实施方案中，可将本发明涂料组合物用已知的颜料和遮光剂着色和/或不透明化。对于许多用途，包括作为非限定性实例，食品用途，颜料可以为氧化锌、炭黑或二氧化钛。在一些实施方案中，所得涂料组合物通过涂料工业中已知的常规方法施涂。因此，作为非限定性实例，喷涂、辊涂、浸涂和流涂施涂方法可用于透明和有色膜。在一些实施方案中，在施涂于基质上以后，使涂料组合物在约130至约250℃或更高的温度下热固化足够的时间以进行完全固化以及使任何短效组分挥发。
在一些实施方案中，对于意欲用作饮料容器的基质，涂料以约0.5msi至约15mg每平方英寸聚合物涂层每平方英寸暴露基质表面的比率施涂。在一些实施方案中，水分散性涂料以约0.1至约1.15msi的厚度施涂。
在一些实施方案中，对于意欲用作饮料易开端的基质，涂料以约1.5至约15mg每平方英寸聚合物涂层每平方英寸暴露基质表面的比率施涂。常规包装涂料组合物在约232至约247℃下施涂于金属上。一些本发明涂料组合物可在约230℃或以下，例如在约210℃或以下实现良好的结果。该降低的温度提供涂布机能量节约，它容许使用用于易开端的不同合金，例如镀锡钢。这还容许罐端与罐体一起再循环。当用作金属容器的易开端涂层时，本发明涂料显示出对干馏饮料、酸化咖啡、等渗饮料等的抗性。在一些实施方案中，涂料组合物的固体含量为大于约30％，且涂料组合物具有在30％固体或以上约35至约200厘泊的粘度以产生约6至约8msi(mg/平方英寸)的膜重量使得上层气泡最小化并且使得膜可具有良好的耐化学品性，例如耐铝吸收性。一些本发明涂料组合物可用于内部和外部易开端应用。
实施例
参考以下非限定性实施例进一步描述本发明。应当理解本领域技术人员可作出这些实施例的变化和改进而不偏离本发明的精神和范围。
抗发白性测量涂层抵抗各种溶液侵袭的能力。通常，发白通过吸收到涂膜中的水的量测量。当膜吸收水时，它通常变得混浊或看起来是白色的。用去离子水干馏评估涂料组合物(在250°F下浸入水中90分钟)。干馏发白以0-5的等级目测。0级发白意指不存在发白。5级发白意指膜完全是白色的。
耐溶剂性作为对溶剂如甲乙酮(MEK)或丙酮的抗性测量。该试验如ASTM D5402-93所述进行。报告了双向摩擦(即一向后和向前运动)的数。MEK用于本试验中。
串珠状(beaded)Ericksen杯制造测量涂覆基质在模拟成型方法以产生饮料罐端时保持其完整性的能力。它是珠中存在裂纹或裂口的度量。1×1英寸浸没(drown)杯由Ericksen Cupper制造。
附着力试验在串珠状Ericksen杯上进行以评估涂层是否附着在杯上。附着力试验根据ASTM D3359-试验方法B，使用可由Saint Paul，Minnesota的3M Company得到的SCOTCH610带进行。附着力一般性地评定为0-5的等级，其中“0”的评定值表示无粘合破坏，“5”的评定值表示膜完全离开基质。
气泡通过MEIJI Techno Microscopes测量并参考ASTM D714。在该应用中，气泡通过无、少许或稠密评定。
水致发白通过将膜浸入水中时吸收到涂膜中的水的量测量。测量水蒸气致发白。用去离子水干馏评估涂料组合物(在250°F下浸入水中90分钟)。干馏发白使用Waco EnamelRater测量。将涂覆的罐端放在Waco Enamel Rater上以测试饮料罐上涂层的覆盖率。该试验显示被透明易读数码LED上的不完全瓷釉覆盖下暴露的金属量的指数。当将罐颠倒时，电极和罐端变成浸入电解质中，读数显示于Enamel Rater上。
氯化铜抗性用于测量当经受成型方法以生产饮料罐端时，涂覆基质在水干馏以后保持其完整性的能力。在该试验中，可使制造的罐端暴露于氯化铜溶液下。铜会沉积在罐端中可能存在的任何裂纹或裂缝中。硫酸铜试验溶液用2070g水、600g硫酸铜、300g盐酸和30gDowfax2A1制备。在4000ml烧杯中将硫酸铜溶于蒸馏水中，然后加入盐酸和Dowfax2A1。试验程序为：(1)用硫酸铜溶液将盘子填充至1/2英寸的深度；(2)内侧向下使罐端浮在溶液上；(3)设置定时器为30分钟；和(4)在过去30分钟以后，取出罐端并浸入具有自来水的容器中。使用0-5的等级目测发白。0级发白意指罐端上没有氯化铜染色。5级发白意指膜完全被氯化铜染色。
2％柠檬酸试验用于模拟酸性饮料。将罐端在250℉下浸入2％柠檬酸溶液中60分钟。试验结果汇总于下文中。干馏发白和附着力以与以上实施例相同的方式测量。
实施例1
羟基官能油多元醇的制备
将47g丙二醇、250g环氧化大豆油、0.57g丁醇和0.11g Nacure Super A-218(可由King Industries得到)在氮气下搅拌并加热至140℃。控制初始放热量并将混合物在150℃下保持约2小时。环氧当量为36,648。将混合物冷却至100℃并加入345g丁基溶纤剂。最终固体为47.2％。
实施例2
羟基官能油多元醇的制备
将76.38g丙二醇、335g环氧化大豆油、0.5g丁醇和0.1g Nacure Super A-218(可由King Industries得到)在氮气下搅拌并加热至140℃。控制初始放热量并将混合物在150℃下保持约2小时。环氧当量为34,720。将混合物冷却至100℃。最终固体为90％。
实施例3
甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物交联剂的制备
将80g二甘醇单乙醚和0.83g过辛酸叔丁酯在反应器中加热至100℃。将30g甲基丙烯酸缩水甘油酯、35g丙烯酸丁酯、35g甲基丙烯酸甲酯和4.2g过辛酸叔丁酯经3小时加入反应器中。接着将1.0g过辛酸叔丁酯和5g二甘醇单乙醚加入反应器中并保持1小时。接着将1.0g过辛酸叔丁酯和5g二甘醇单乙醚加入反应器中并保持30分钟。最后将9g二甘醇单乙醚加入反应器中并将反应器冷却至50℃。最终固体含量为50％。
实施例4
接枝共聚物的制备
将20g Primacor5980i、10g polybd600E(可由Cray Valley得到)、58g丁基溶纤剂、0.5g丁醇和0.04g Nacure Super A-218(可由King Industries得到)在氮气下搅拌并加热至120℃。控制初始放热量并将混合物在120℃下保持约1小时。环氧当量为35,420。将混合物冷却至100℃并加入24g丁醇。接着将27.5g甲基丙烯酸甲酯、27.5g甲基丙烯酸正丁酯、7g甲基丙烯酸羟基丙酯、8g甲基丙烯酸、7g丁基溶纤剂和2.0g Aztec过氧化苯甲酰(在水中75％)在100℃下经2.5小时供入混合物中。接着加入0.3g过辛酸叔丁酯并在100℃下保持1.0小时。接着加入0.3g过辛酸叔丁酯并在100℃下保持1.0小时。接着将反应器冷却至95℃。接着加入4.5g二甲基乙醇胺和10g去离子水并保持20分钟。接着将365g去离子水在90℃下泵入反应器中45分钟。接着将反应器冷却至40℃。最终固体含量为17.8％。
实施例5
接枝共聚物的制备
将71g的实施例1中制备的羟基官能油多元醇与14.2g Primacor5980i混合。将混合物加热至120℃并保持2小时。在保持2小时以后将混合物冷却至100℃。将24g丁醇加入反应器中。将17g甲基丙烯酸甲酯、17g甲基丙烯酸正丁酯、5g甲基丙烯酸羟基丙酯、10g甲基丙烯酸、17g丁基溶纤剂和1.5g Aztec过氧化苯甲酰(在水中75％)在分开的容器中混合并在100℃下经2.5小时供入混合物中。接着加入0.7g过辛酸叔丁酯和7g丁基溶纤剂并在100℃下保持1.5小时。接着将反应器冷却至95℃。接着加入5.5g二甲基乙醇胺和10g去离子水并保持30分钟。接着将190g去离子水泵入反应器中并将反应器在95℃下保持45分钟。接着将反应器冷却至50℃。最终固体含量为25.5％。
实施例6
涂料组合物的制备
用各种溶剂、交联剂和蜡配制下表1中所示4种涂料组合物。将所得膜使用12号棒涂覆在211TFS基质上，这产生2.0-2.5msi膜厚度。将涂膜在235℃的峰值温度下固化17秒。
表1(涂料组合物)
实施例7
用交联剂制备接枝共聚物
将47g的在实施例2中制备的羟基官能油多元醇与33g Primacor5980i、5g环氧化聚丁二烯polybd600、52g二甘醇单乙醚和40g丙二醇混合。将混合物加热至120℃并保持2小时。在保持2小时以后将混合物冷却至100℃。将43.4g甲基丙烯酸甲酯、6.6g甲基丙烯酸正丁酯、6.6g甲基丙烯酸羟基丙酯、9.9g甲基丙烯酸和3.3g Aztec过氧化叔苯甲酰在分开的容器中混合并在100℃下经2.5小时供入混合物中。接着加入1.0g过辛酸叔丁酯并在100℃下保持1.5小时。接着将反应器冷却至95℃。接着加入4g二甲基乙醇胺和25g去离子水并保持30分钟。将反应器冷却至90℃。将38.5g的来自实施例3的交联剂加入反应器中。接着将23g酚类EP-560(基于总固体10％)、0.5g二甲基乙醇胺和4g丙二醇的混合加入反应器中。将反应器加热至90℃。接着将160g去离子水经30分钟泵入反应器中。在泵入水以后将反应器在90℃下保持45分钟。接着将反应器冷却至40℃。最终固体含量为36％。
实施例8
用交联剂制备接枝共聚物
将47g在实施例2中制备的羟基官能油多元醇与33g Primacor5980i、5g环氧化聚丁二烯polybd600、52g二甘醇单乙醚和40g丙二醇混合。将混合物加热至120℃并保持2小时。在保持2小时以后将混合物冷却至100℃。将43.4g甲基丙烯酸甲酯、6.6g甲基丙烯酸正丁酯、6.6g甲基丙烯酸羟基丙酯、9.9g甲基丙烯酸和3.3g Aztec过氧化叔苯甲酰的混合物在分开的容器中混合并在100℃下经2.5小时供入混合物中。接着加入1.0g过辛酸叔丁酯并在100℃下保持1.5小时。接着将反应器冷却至95℃。接着加入4g二甲基乙醇胺和25g去离子水并保持30分钟。将反应器冷却至90℃。将38.5g来自实施例3的交联剂加入反应器中。接着将34.3g酚类EP-560(基于总固体15％)、0.8g二甲基乙醇胺和6.0g丙二醇的混合加入反应器中。将反应器加热至90℃。接着将180g去离子水经30分钟泵入反应器中。在泵入水以后将反应器在90℃下保持45分钟。接着将反应器冷却至40℃。最终固体含量为35.4％。
将来自实施例7的接枝共聚物和来自实施例8的接枝共聚物使用28号棒涂覆在211TFS基质上，这产生6.5-7.0msi膜厚度。将板在单出壳压机上制成202个壳并转化成202个饮料罐端。在几个试验中评估罐端并汇总于下表2中。
表2
Claims (27)
1.通过包括如下步骤的方法制备的涂料组合物：
a)使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇；
b)将羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物；
c)使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物；和
d)用交联剂将接枝共聚物交联以形成涂料组合物，
其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中，且官能聚烯烃共聚物为聚乙烯酸。
2.根据权利要求1的涂料组合物，其中环氧化植物油衍生自不饱和脂肪酸甘油酯。
3.根据权利要求1的涂料组合物，其中羟基官能材料以1:99至95:5的羟基官能材料:环氧化植物油重量比的量存在。
4.根据权利要求1的涂料组合物，其中羟基官能材料包括丙二醇、乙二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、聚醚二醇、苄醇、2-乙基己醇、聚酯、聚碳酸酯、羟基官能聚烯烃或其混合物。
5.根据权利要求1的涂料组合物，其中羟基官能材料包括1,3-丙二醇。
6.根据权利要求1的涂料组合物，其中羟基官能油多元醇:官能聚烯烃共聚物重量比基于总固体为80:20至20:80。
7.根据权利要求1的涂料组合物，其中酸催化剂包括强酸。
8.根据权利要求7的涂料组合物，其中强酸包括磺酸、三氟甲磺酸、根据IUPAC 1970公约元素周期表族IIA、IIB、IIIA或IIIB金属的三氟甲磺酸盐、所述三氟甲磺酸盐的混合物，或其组合。
9.根据权利要求1的涂料组合物，其中烯属不饱和单体组分:羟基官能油多元醇:官能聚烯烃重量比为80:10:10至10:60:30。
10.根据权利要求1的涂料组合物，其中羟基官能油多元醇和官能聚烯烃共聚物与环氧化聚丁二烯反应。
11.根据权利要求10的涂料组合物，其中油多元醇:官能聚烯烃共聚物:环氧化聚丁二烯重量比为50:40:10至89:10:1。
12.根据权利要求10的涂料组合物，其中烯属不饱和单体组分:羟基官能油多元醇:官能聚烯烃共聚物:环氧化聚丁二烯重量比为70:19:10:1至20:40:30:10。
13.根据权利要求1的涂料组合物，其中烯属不饱和单体组分包括丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸羟基丙酯、丙烯酸羟基乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基乙酯、磷酸酯单甲基丙烯酸酯或其混合物。
14.根据权利要求1的涂料组合物，其中引发剂包括过氧苯甲酸叔丁酯、过辛酸叔丁酯、过氧化二苯甲酰、过氧-2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯或其混合物。
15.根据权利要求1的涂料组合物，其中引发剂以烯属不饱和单体组分的0.1至15重量％的量存在。
16.根据权利要求1的涂料组合物，其中步骤a)的反应在溶剂的存在下进行。
17.根据权利要求16的涂料组合物，其中溶剂基于反应混合物的总重量占至多90％。
18.根据权利要求1的涂料组合物，其中交联剂包括苯酚甲醛、三聚氰胺甲醛、脲甲醛、苯胍胺甲醛、异氰酸酯、封端异氰酸酯、无双酚A环氧化物、酚类交联剂、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯共聚物、环氧化山梨糖醇、苯胍胺、甘脲或其混合物。
19.根据权利要求1的涂料组合物，其中聚乙烯酸包括聚乙烯甲基丙烯酸、聚乙烯丙烯酸、乙烯和马来酸酐的共聚物或其组合。
20.涂覆基质的方法，其包括：
a)使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇；
b)将羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物；
c)使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物；
d)用交联剂将接枝共聚物交联以形成涂料组合物；和
e)将涂料组合物施涂于基质上，
其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中，且官能聚烯烃共聚物为聚乙烯酸。
21.根据权利要求20的方法，其中官能聚烯烃共聚物包括聚乙烯甲基丙烯酸、聚乙烯丙烯酸、乙烯和马来酸酐的共聚物或其组合。
22.涂有权利要求1的涂料组合物的基质。
23.通过权利要求20的方法涂覆的基质。
24.通过包括如下步骤的方法制备的涂料组合物：
a)使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇；
b)将羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物；
c)使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物；和
d)用交联剂将接枝共聚物交联以形成涂料组合物，
其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中，且官能聚烯烃共聚物包括丙烯和马来酸酐的共聚物。
25.涂有权利要求24的涂料组合物的基质。
26.涂覆基质的方法，其包括：
a)使环氧化植物油与羟基官能材料在酸催化剂的存在下反应以形成羟基官能油多元醇；
b)将羟基官能油多元醇与官能聚烯烃共聚物混合以形成混合物；
c)使混合物与烯属不饱和单体组分在引发剂的存在下反应以形成接枝共聚物；
d)用交联剂将接枝共聚物交联以形成涂料组合物；和
e)将涂料组合物施涂于基质上，
其中将接枝共聚物或交联的接枝共聚物倒入水中，且官能聚烯烃共聚物包括丙烯和马来酸酐的共聚物。
27.通过权利要求26的方法涂覆的基质。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161578479P | 2011-12-21 | 2011-12-21 | |
| US61/578,479 | 2011-12-21 | ||
| EP12150244.7 | 2012-01-05 | ||
| EP12150244 | 2012-01-05 | ||
| PCT/EP2012/075873 WO2013092539A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-18 | Water-based coating compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104024293A CN104024293A (zh) | 2014-09-03 |
| CN104024293B true CN104024293B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=48667741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280062562.8A Expired - Fee Related CN104024293B (zh) | 2011-12-21 | 2012-12-18 | 水基涂料组合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9260625B2 (zh) |
| EP (1) | EP2794704B1 (zh) |
| KR (1) | KR102025208B1 (zh) |
| CN (1) | CN104024293B (zh) |
| BR (1) | BR112014014094B1 (zh) |
| ES (1) | ES2629692T3 (zh) |
| MX (1) | MX367934B (zh) |
| RU (1) | RU2606632C2 (zh) |
| WO (1) | WO2013092539A1 (zh) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY173945A (en) | 2009-03-05 | 2020-02-28 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
| ES2599253T3 (es) | 2011-12-21 | 2017-01-31 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Composiciones de revestimiento basadas en disolvente |
| ES2637781T3 (es) | 2013-03-15 | 2017-10-17 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Resinas de poliéter exentas de bisfenol-A basadas en ácido fenol esteárico y composiciones de revestimiento formadas a parir de las mismas |
| US9593195B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-03-14 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Acrylic grafted polyether resins based on phenol stearic acid and coating compositions formed therefrom |
| US10233349B2 (en) * | 2014-02-04 | 2019-03-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Acrylic aqueous dispersions for container coatings |
| CN104559359A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-04-29 | 合肥协知行信息系统工程有限公司 | 一种脂肪酸改性丙酸酯树脂水性涂料及其制备方法 |
| KR101904867B1 (ko) | 2014-12-31 | 2018-10-05 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 패키징 적용에 유용한 유기 용매-기반 분산액의 제조 방법, 코팅 조성물 및 코팅된 금속 기판 |
| WO2016164870A1 (en) | 2015-04-10 | 2016-10-13 | Battelle Memorial Institute | Bpa-free coatings |
| EP3280755A2 (en) * | 2015-04-10 | 2018-02-14 | Ohio Soybean Council | Bpa-free coatings |
| KR101705196B1 (ko) | 2016-01-12 | 2017-02-09 | (주)제이씨콥스 | 수성 에어로졸 코팅 조성물 및 이의 제조방법 |
| KR102255332B1 (ko) * | 2016-05-09 | 2021-05-24 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 금속 캔 코팅용 비스페놀 ａ-무함유 에틸렌 (메트)아크릴산 공중합체 조성물 |
| KR20180135068A (ko) * | 2016-05-09 | 2018-12-19 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 금속 캔 코팅용 비스페놀 ａ-무함유 에틸렌 (메트)아크릴산 공중합체 조성물 |
| US10703920B2 (en) | 2016-09-28 | 2020-07-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Corrosion-resistant epoxidized vegetable oil can interior coating |
| CN110330875B (zh) * | 2019-06-10 | 2021-05-14 | 江阴名鸿车顶系统有限公司 | 一种水性底漆及其施工工艺 |
| CN111808245B (zh) * | 2020-07-24 | 2023-03-21 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 一种环氧大豆油改性水性丙烯酸树脂分散体及制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2100271A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-22 | Vianova Kunstharz Ag | Aqueous alkyd resin emulsions for air drying paints |
| CN1693396A (zh) * | 2005-05-09 | 2005-11-09 | 汕头市长崎制漆有限公司 | 真空镀膜涂料 |
Family Cites Families (120)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3125592A (en) | 1964-03-17 | Preparation of polymerizable vinylated | ||
| BE581943A (zh) | 1958-08-25 | |||
| US3248356A (en) | 1963-09-26 | 1966-04-26 | Dow Chemical Co | Multisperse acrylic latexes |
| GB1100569A (en) | 1966-02-08 | 1968-01-24 | Dow Chemical Co | A process for preparing acrylic latexes |
| US3424766A (en) | 1966-08-03 | 1969-01-28 | Celanese Coatings Co | Epoxidized urethane oils |
| US3647520A (en) | 1970-07-06 | 1972-03-07 | Continental Can Co | Electron beam cross-linking of coating compositions containing ethylene unsaturated carboxylic acid copolymers and a melamine composition |
| US3699061A (en) | 1971-02-22 | 1972-10-17 | Sherwin Williams Co | Coating composition containing urethan-modified epoxidized ester and polycarboxylic acid material |
| US3827993A (en) | 1972-06-14 | 1974-08-06 | Sherwin Williams Co | Liquid polyol compositions |
| US3912670A (en) | 1973-02-28 | 1975-10-14 | O Brien Corp | Radiation curable can coating composition |
| US4025477A (en) | 1973-03-22 | 1977-05-24 | Union Carbide Corporation | Acrylated epoxidized soybean oil urethane derivatives |
| US4025548A (en) | 1974-02-04 | 1977-05-24 | The O'brien Corporation | Radiation curable oligomers |
| US4264483A (en) | 1974-08-23 | 1981-04-28 | Whittaker Corporation | Decorating ink |
| JPS5921909B2 (ja) | 1974-10-31 | 1984-05-23 | 東レ株式会社 | 放射線硬化性塗料組成物 |
| GB1546726A (en) | 1975-06-20 | 1979-05-31 | Toyo Ink Mfg Co | Coatings on interior surfaces of metallic cans and on surfaces of metallics sheet material for cans |
| US4212781A (en) | 1977-04-18 | 1980-07-15 | Scm Corporation | Modified epoxy resins, processes for making and using same and substrates coated therewith |
| CA1113643A (en) | 1976-12-23 | 1981-12-01 | The Dow Chemical Company | Method of water-solubilizing high performance polyether epoxide resins, the solubilized resins and thermoset, hydrophobic coatings derived therefrom |
| JPS55120613A (en) | 1979-03-13 | 1980-09-17 | Hitachi Chem Co Ltd | Production of acrylic emulsion polymer |
| GB2052526B (en) | 1979-06-13 | 1983-03-16 | Nippon Soda Co | Paints for cathodic electro deposition |
| CA1143080A (en) | 1979-11-19 | 1983-03-15 | Bertram Zuckert | Process for producing improved aqueous emulsions of air drying and stoving alkyd resins |
| US4425450A (en) | 1980-10-23 | 1984-01-10 | Ford Motor Company | Paint composition comprising hydroxy functional film former and improved stable flow control additive |
| US4377457A (en) | 1980-11-21 | 1983-03-22 | Freeman Chemical Corporation | Dual cure coating compositions |
| JPS5821411A (ja) | 1981-07-29 | 1983-02-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 被覆用樹脂組成物 |
| JPS58185604A (ja) | 1982-04-26 | 1983-10-29 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリメタクリル酸グリシジルラテツクスの製造方法 |
| FI832883A (fi) | 1982-08-12 | 1984-02-13 | Scm Corp | Vattenhaltig sjaelvhaerdbar polymerblandning |
| FR2536069A1 (fr) | 1982-11-17 | 1984-05-18 | Bp Chimie Sa | Procede de preparation de produits d'addition d'epoxydes et de composes hydroxyles |
| DE3246612A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung modifizierter triglyceride mit im mittel epoxid- und hydroxyl- sowie ethergruppen |
| JPS6047074A (ja) | 1983-08-25 | 1985-03-14 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 防食塗料組成物 |
| US4707535A (en) | 1983-10-27 | 1987-11-17 | Union Carbide Corporation | Low viscosity adducts of a poly(active hydrogen) organic compound and polyepoxide |
| FR2554112B1 (fr) | 1983-10-28 | 1986-05-16 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de reticulation de polymeres d'ethylene contenant des fonctions anhydride, compositions polymeres reticulables et application de ces compositions a l'enduction de substrats |
| JPS60156708A (ja) | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Hitachi Chem Co Ltd | ビニル変性アルキド樹脂の製造法 |
| JPS60156707A (ja) | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 水性樹脂の製造法 |
| JPS63112670A (ja) | 1986-10-29 | 1988-05-17 | Kansai Paint Co Ltd | 水性被覆用組成物 |
| CA1296821C (en) | 1986-11-17 | 1992-03-03 | Lawrence Clark | Dynamically crosslinked thermoplastic elastomer |
| US4829124A (en) | 1986-11-17 | 1989-05-09 | Armstrong World Industries, Inc. | Dynamically crosslinked thermoplastic elastomer |
| EP0329027A3 (en) | 1988-02-18 | 1990-10-10 | BASF Aktiengesellschaft | Epoxide crosslinkable latices |
| GB8811939D0 (en) | 1988-05-20 | 1988-06-22 | Wasson E A | Coating process |
| US4959271A (en) | 1988-07-06 | 1990-09-25 | The Dow Chemical Company | Multilayer sheet |
| JPH0292916A (ja) | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Kansai Paint Co Ltd | 樹脂組成物及び缶用塗料組成物 |
| JPH02232219A (ja) | 1989-03-07 | 1990-09-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性被覆用樹脂組成物 |
| JP2773915B2 (ja) | 1989-09-04 | 1998-07-09 | 関西ペイント株式会社 | 缶内面用水性被覆組成物 |
| DE3931623A1 (de) | 1989-09-22 | 1991-04-04 | Lechner Gmbh | Verfahren zum herstellen eines behaelters |
| US5043380A (en) | 1990-10-29 | 1991-08-27 | The Dexter Corporation | Metal container coating compositions comprising an acrylic polymer latex, melamine formaldehyde resin and an phenol formaldehyde resin |
| GB9027406D0 (en) | 1990-12-18 | 1991-02-06 | Ciba Geigy Ag | Production of compounds |
| DE4115146A1 (de) | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von epoxid-ringoeffnungsprodukten mit einem definierten rest-epoxidsauerstoffgehalt |
| US5318808A (en) | 1992-09-25 | 1994-06-07 | Polyset Company, Inc. | UV-curable coatings |
| JPH08503517A (ja) | 1992-11-24 | 1996-04-16 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | 放射線硬化性オリゴマーおよびそれらから製造した磁気記録媒体 |
| US5714539A (en) | 1993-10-04 | 1998-02-03 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric surfactant and latex made therefrom |
| CN1138338A (zh) | 1993-12-21 | 1996-12-18 | 陶氏化学公司 | 含环氧化物的化合物与脂族醇的反应方法 |
| DE4446877A1 (de) | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Ringöffnung von Epoxiden |
| DE19533168A1 (de) | 1995-09-08 | 1997-03-13 | Henkel Kgaa | Fettchemische Polyole als Reaktivverdünner |
| GB2305919B (en) | 1995-10-02 | 1999-12-08 | Kansai Paint Co Ltd | Ultraviolet-curing coating composition for cans |
| JPH09183940A (ja) | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Paint Co Ltd | 水性被覆組成物、製造方法及び被膜 |
| US5733970A (en) | 1997-01-28 | 1998-03-31 | The Glidden Company | Aqueous dispersed, epoxy crosslinked maleated oil microgel polymers for protective coatings |
| US5968605A (en) | 1997-02-27 | 1999-10-19 | Acushnet Company | Electron beam radiation curable inks for game balls, golf balls and the like |
| US6197878B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Diol latex compositions and modified condensation polymers |
| JP3879203B2 (ja) | 1997-11-04 | 2007-02-07 | 東洋インキ製造株式会社 | 活性エネルギー線硬化性化合物、オリゴマー、ならびに塗料組成物 |
| US6156816A (en) | 1998-08-20 | 2000-12-05 | Henkel Corporation | Screen coating composition and method for applying same |
| US6225389B1 (en) | 1998-08-20 | 2001-05-01 | Henkel Corp. | Screen coating composition and method for applying same |
| US6107433A (en) | 1998-11-06 | 2000-08-22 | Pittsburg State University | Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols |
| US6433121B1 (en) | 1998-11-06 | 2002-08-13 | Pittsburg State University | Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom |
| AU2286700A (en) | 1998-12-24 | 2000-07-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating composition and a polyol for such a composition |
| US6399672B1 (en) | 1999-06-02 | 2002-06-04 | Sartomer Technologies Co., Inc. | Oil soluble metal-containing compounds, compositions and methods |
| AU7620800A (en) | 1999-09-30 | 2001-04-30 | Dow Chemical Company, The | Heat stable article, latex composition, and method of making |
| DE19960693A1 (de) | 1999-12-16 | 2001-07-19 | Dupont Performance Coatings | Verfahren zur anodischen Elektrotauchlackierung, sowie Elektrotauchlacke |
| US20010036999A1 (en) | 2000-02-08 | 2001-11-01 | Yokoyama Thomas W. | Low VOC, coating compositions having improved flexibility and impact resistance based upon nonlinear, low-molecular weight polyester polyol resins |
| DE10048849A1 (de) | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung eines thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Mehrkomponentensystems und seine Verwendung |
| WO2002055598A1 (fr) | 2001-01-15 | 2002-07-18 | Unitika Ltd. | Dispersion de resine polyolefinique aqueuse |
| US20020151626A1 (en) | 2001-02-08 | 2002-10-17 | Hisashi Isaka | Curing composition |
| US6844390B2 (en) | 2001-04-09 | 2005-01-18 | Eastman Chemical Company | Modified alkyd compositions comprising polyol latex compositions and processes of making them |
| US6916874B2 (en) | 2001-09-06 | 2005-07-12 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions having epoxy functional stabilizer |
| US6974665B2 (en) | 2001-09-06 | 2005-12-13 | University Of Nebraska | In situ screening to optimize variables in organic reactions |
| CN100482694C (zh) | 2002-04-19 | 2009-04-29 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 等离子体诱发的涂层固化 |
| US20030225149A1 (en) | 2002-04-30 | 2003-12-04 | Blazecka Peter G. | Process for preparing highly functionalized gamma-butyrolactams and gamma-amino acids |
| DE10225367C1 (de) | 2002-06-06 | 2003-09-18 | Ilf Forschungs Und Entwicklung | Härtbare Zubereitungen |
| US7745508B2 (en) | 2002-08-30 | 2010-06-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods for coating food cans |
| JP2004250505A (ja) | 2003-02-18 | 2004-09-09 | Sentan Gijutsu Incubation Systems:Kk | コーティング組成物、コーティング薄膜および複合材料 |
| US7122684B2 (en) | 2003-03-13 | 2006-10-17 | Roche Colorado Corporation | Process for preparing 1,2-diamino compounds |
| BRPI0410530B1 (pt) | 2003-04-25 | 2014-08-26 | Dow Global Technologies Inc | Poliol baseado em óleo vegetal, processos para produzir um poliol baseado em óleo vegetal e poliuretano |
| US8357749B2 (en) | 2003-08-25 | 2013-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Coating composition and articles made therefrom |
| US8293808B2 (en) | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
| US7192992B2 (en) | 2004-02-04 | 2007-03-20 | Ecology Coating, Inc. | Environmentally friendly, 100% solids, actinic radiation curable coating compositions for coating thermally sensitive surfaces and/or rusted surfaces and methods, processes and assemblages for coating thereof |
| DE102004012902A1 (de) | 2004-03-17 | 2005-10-06 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln |
| US7786239B2 (en) | 2004-06-25 | 2010-08-31 | Pittsburg State University | Modified vegetable oil-based polyols |
| DE102004047921A1 (de) | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanate mit sterisch anspruchsvollen Phenolen blockiert |
| EP3733798B1 (en) | 2004-10-20 | 2022-01-26 | Swimc Llc | Coating compositions for cans and methods of coating |
| US7321010B2 (en) | 2005-03-08 | 2008-01-22 | Johns Manville | Fiberglass binder utilizing a curable acrylate and/or methacrylate |
| US7807230B2 (en) | 2005-06-16 | 2010-10-05 | Rensselaer Polytechnic Institute | Curcumin and curcuminoid compounds, and use thereof as photosensitizers of onium salts |
| WO2007018899A2 (en) | 2005-07-22 | 2007-02-15 | Nova Chemicals Inc. | System, apparatus and process for coating and curing disposable containers |
| GB2428678B (en) | 2005-08-02 | 2010-01-27 | Univ Keele | Glyceride compounds and uses thereof |
| ATE453508T1 (de) | 2005-08-11 | 2010-01-15 | Valspar Sourcing Inc | Beschichtungen frei von bisphenol-a und aromatischem glycidyl-ether |
| ES2344154T3 (es) * | 2005-08-17 | 2010-08-19 | Akzo Nobel Coatings International Bv | Composicion de revestimiento que comprende un poliisocianato y un poliol. |
| DE102005056959A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-05-31 | W.R. Grace & Co. Conn. | Badge- und BPA-freie Dosenbeschichtung |
| US8043713B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-10-25 | Dow Global Technologies Llc | Compositions and aqueous dispersions |
| WO2007127379A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Pittsburg State University | Enhanced oligomeric polyols and polymers made therefrom |
| US8471072B2 (en) | 2006-05-09 | 2013-06-25 | The Curators Of The University Of Missouri | Soy-based polyols |
| US20080233062A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-09-25 | Venkataram Krishnan | Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| US20080207774A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-08-28 | Venkataram Krishnan | Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| US7910680B2 (en) | 2006-11-08 | 2011-03-22 | Dow Global Technologies Llc | Reactive (meth)acrylate monomer compositions and preparation and use thereof |
| JP5506143B2 (ja) | 2006-11-28 | 2014-05-28 | 関西ペイント株式会社 | ライナー付着性が良好なキャップ用塗料組成物及び当該塗料組成物を塗装したキャップ |
| KR20100017381A (ko) | 2007-04-27 | 2010-02-16 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 재생가능한 오일로부터의 저 휘발성 물질 코팅, 실란트 및 결합제 |
| CA2695045C (en) | 2007-06-05 | 2015-11-24 | Azko Nobel Paints Llc | Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils |
| US7868085B2 (en) | 2007-07-05 | 2011-01-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersion comprising a branched triol having trimellitic anhydride and associated method |
| MX2009013258A (es) | 2007-07-12 | 2010-01-25 | Cytec Surface Specialties Sa | Composiciones de aceite natural acrilado. |
| CN101195577A (zh) | 2007-12-13 | 2008-06-11 | 天津工业大学 | 一种由大豆油制备多元醇的方法 |
| CN101225141B (zh) | 2007-12-28 | 2011-06-01 | 沈阳工业大学 | 以大豆油为原料制备可降解聚合物 |
| EP2234716B1 (en) | 2008-01-24 | 2013-11-20 | PolyOne Corporation | Catalysts for esterification of epoxidized soyates and methods of using same |
| US20100055467A1 (en) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising the reaction product of a biomass derived polyol and a lactide |
| US8921477B2 (en) | 2008-10-13 | 2014-12-30 | Eastern Michigan University | Conventional latex / nanolatex blends |
| WO2010062844A1 (en) | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Valspar Sourcing, Inc. | Polyester-carbamate polymer and coating compositions thereof |
| RU2391368C1 (ru) | 2008-12-24 | 2010-06-10 | Открытое акционерное общество "Конструкторское бюро автоматических линий им. Л.Н. Кошкина" | Модифицирующая добавка для водоразбавляемого полимера полиоргансилоксана и сополимера бутадиена со стиролом |
| AU2010217673B2 (en) | 2009-02-24 | 2015-11-19 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Latex emulsions and coating compositions formed from latex emulsions |
| MY173945A (en) | 2009-03-05 | 2020-02-28 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
| US20120046409A1 (en) | 2009-03-30 | 2012-02-23 | Dow Global Technologies Llc | Hybrid dispersions and methods for producing the same |
| WO2011009024A1 (en) | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions for cans and methods of coating |
| US8592013B2 (en) | 2009-07-24 | 2013-11-26 | Dow Global Technologies, Llc. | Coated container device, method of making the same |
| CN102498043B (zh) | 2009-07-24 | 2015-02-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 涂布的容器装置或涂布的闭合装置 |
| CN102686638B (zh) | 2009-10-30 | 2015-04-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 醇酸分散体、及其制备方法 |
| MX2013007459A (es) | 2010-12-28 | 2013-07-29 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composiciones de recubrimiento curable por radiacion para metal. |
| ES2934085T3 (es) | 2010-12-29 | 2023-02-16 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composiciones de resina promotoras de adherencia y composiciones de recubrimiento que contienen las composiciones de resina promotoras de adherencia |
| ES2599253T3 (es) | 2011-12-21 | 2017-01-31 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Composiciones de revestimiento basadas en disolvente |
-
2012
- 2012-12-18 CN CN201280062562.8A patent/CN104024293B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-18 WO PCT/EP2012/075873 patent/WO2013092539A1/en active Application Filing
- 2012-12-18 EP EP12813311.3A patent/EP2794704B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-18 US US14/365,886 patent/US9260625B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-18 ES ES12813311.3T patent/ES2629692T3/es active Active
- 2012-12-18 BR BR112014014094-4A patent/BR112014014094B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-18 MX MX2014007314A patent/MX367934B/es active IP Right Grant
- 2012-12-18 RU RU2014128808A patent/RU2606632C2/ru active
- 2012-12-18 KR KR1020147017025A patent/KR102025208B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2100271A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-22 | Vianova Kunstharz Ag | Aqueous alkyd resin emulsions for air drying paints |
| CN1693396A (zh) * | 2005-05-09 | 2005-11-09 | 汕头市长崎制漆有限公司 | 真空镀膜涂料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013092539A1 (en) | 2013-06-27 |
| BR112014014094A2 (pt) | 2017-06-13 |
| EP2794704B1 (en) | 2017-04-05 |
| EP2794704A1 (en) | 2014-10-29 |
| US20140309338A1 (en) | 2014-10-16 |
| MX367934B (es) | 2019-09-12 |
| ES2629692T3 (es) | 2017-08-14 |
| KR102025208B1 (ko) | 2019-09-25 |
| RU2014128808A (ru) | 2016-02-10 |
| BR112014014094B1 (pt) | 2020-12-01 |
| US9260625B2 (en) | 2016-02-16 |
| CN104024293A (zh) | 2014-09-03 |
| RU2606632C2 (ru) | 2017-01-10 |
| MX2014007314A (es) | 2014-07-28 |
| KR20140107299A (ko) | 2014-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104024293B (zh) | 水基涂料组合物 | |
| CN103998480B (zh) | 溶剂基涂料组合物 | |
| CN102333801B (zh) | 羟基官能油多元醇丙烯酸类接枝共聚物 | |
| AU2016200828B2 (en) | High acid large particle size latex emulsions, enhanced stabilization of high acid large particle size latex emulsions, and coating compositions formed therefrom | |
| KR20140111679A (ko) | 페놀 수지로 경화된 아세토아세테이트 관능성 라텍스 에멀젼, 및 이로부터 형성되는 코팅 조성물 | |
| CN105189684A (zh) | 具有羟基苯基官能聚合物的涂料组合物 | |
| SA112340119B1 (ar) | تركيبات طلاء قائمة على الماء | |
| EP2970563A1 (en) | Microgels prepared using hybrid crosslinker systems and coating compositions having microgels prepared therefrom | |
| SA112340118B1 (ar) | تركيبات طلاء قائمة على المذيب |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160817 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |