ES2637781T3 - Resinas de poliéter exentas de bisfenol-A basadas en ácido fenol esteárico y composiciones de revestimiento formadas a parir de las mismas - Google Patents

Resinas de poliéter exentas de bisfenol-A basadas en ácido fenol esteárico y composiciones de revestimiento formadas a parir de las mismas Download PDF

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Abstract

Una resina de poliéter exenta de bisfenol-A, preparada por un método que comprende a) hacer reaccionar un compuesto dihidroxílico y/o un compuesto diamínico con un compuesto tipo ácido fenol- esteárico que comprende ácido 10-(p-hidroxifenil)-octadecanoico para producir un difenol; y b) hacer reaccionar el difenol con un compuesto tipo diglicidil éter para formar la resina de poliéter.

Description

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DESCRIPCION
Resinas de polieter exentas de bisfenol-A basadas en acido fenol estearico y composiciones de revestimiento formadas a parir de las mismas
Antecedentes de la invencion
1. Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a resinas de polieter exentas de bisfenol-A basadas en acido fenol estearico, a composiciones de revestimiento que tienen las resinas de polieter, a metodos de revestimiento de sustratos con las composiciones de revestimiento y a sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento.
2. Descripcion de la tecnica relacionada
Muchas composiciones de revestimiento utilizadas actualmente en la industria de revestimientos de envases no curan bien cuando se mezclan con agentes reticulantes tipo resinas fenolicas. La melamina y la benzoguanamina se han utilizado como agentes co-reticulantes con resinas fenolicas para reticular poliesteres y la curacion ha mejorado, pero en la industria de revestimientos de envases se desea evitar las triazinas, tales como la melamina y la benzoguanamina, por razones de salud. Los isocianatos se han utilizado como agentes reticulantes para poliesteres, pero las composiciones de revestimiento resultantes tienen menos resistencia a la corrosion en comparacion con composiciones de revestimiento reticuladas con agentes reticulantes fenolicos, ademas de que en la industria de revestimientos de envases se desea evitar el uso de isocianatos por razones de salud. Los poliesteres terminados en fenol se han reticulado con agentes reticulantes tipo melamina, pero la melamina es indeseable por razones de salud como se menciono anteriormente. Los poliesteres tambien se han terminado con acido p-hidroxibenzoico, pero en la industria de revestimientos de envases tambien se desea evitar los acidos hidroxibenzoicos, ya que los parabenos son materiales muy preocupantes. Tambien se utilizan poliesteres formados a partir del producto de reaccion de polioles y bis-epoxis hechos reaccionar con acidos/esteres carboxflicos fenolicos, pero los acidos fenol- carboxflicos tampoco son deseados en la industria de revestimientos de embalaje por razones de salud. Los poliesteres tambien se han terminado con fenoles de cardanol, un sensibilizador conocido, pero este es tambien un material preocupante.
Entre algunos consumidores y propietarios de marcas de la industria de revestimientos de envases existe el deseo de tener composiciones de revestimiento que tambien esten exentas o sustancialmente exentas de bisfenol A y poli(cloruro de vinilo) y que no tengan los inconvenientes anteriores.
Sumario de la invencion
La presente invencion se refiere a resinas de polieter exentas de bisfenol-A basadas en acido fenol estearico, a composiciones de revestimiento que tienen las resinas de polieter, a metodos de revestimiento de sustratos con las composiciones de revestimiento y a sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento. Como se usa en la presente memoria, la expresion "compuesto tipo acido fenol-estearico" es un compuesto preparado a partir del producto de reaccion de acido oleico y un fenol, donde el producto de reaccion primario es acido 10-(p-hidroxifenil)- octadecanoico (tambien conocido como 9(10)-(hidroxifenil)-octadecanoico), y donde en el producto de reaccion pueden estar presentes otros materiales formados a partir de la reaccion de acido oleico y fenol.
En algunas realizaciones de la invencion, el segmento hidroxilfenilo difuncional mas pequeno usado para formar la resina de polieter tiene un peso molecular mayor que aproximadamente 500 y el segmento hidroxilfenilo difuncional mas pequeno usado para formar la resina de polieter no comprende dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos diferentes de atomos de carbono de cinco o seis miembros en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500. Estas estructuras con pesos moleculares menores que aproximadamente 500 y/o que comprenden dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos diferentes de atomos de carbono de cinco o seis miembros en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500 son sospechosas de ser disruptores endocrinos y, por lo tanto, indeseables para su uso en composiciones de revestimiento que entran en contacto con alimentos o bebidas. Los monomeros o los segmentos hidroxilfenilo difuncionales mas pequenos usados para formar resinas de polieter que tienen un peso molecular mayor que aproximadamente 500 y/o que no comprenden dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos de atomos de carbono de cinco o seis miembros diferentes en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500 no son sospechosos de ser disruptores endocrinos y por lo tanto son deseables para su uso en composiciones de revestimiento que entran en contacto con alimentos o bebidas.
En ciertas realizaciones, la resina de polieter puede prepararse por un metodo que comprende hacer reaccionar un compuesto dihidroxflico y/o un compuesto diammico con un compuesto tipo acido fenol-estearico para producir un difenol, y hacer reaccionar el difenol con un compuesto de diglicidil eter para formar la resina de polieter.
Las resinas de polieter pueden reticularse con resinas fenolicas para producir composiciones de revestimiento. Ademas, las resinas de polieter se pueden mezclar con un componente monomero etilenicamente insaturado en
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presencia de un iniciador para formar una resina de polieter injertada. Las resinas de polieter y las resinas de polieter injertadas pueden utilizarse para formar composiciones de revestimiento que tengan una excelente flexibilidad, dureza y resistencia al ataque por alimentos y bebidas.
En algunas realizaciones, la presente invencion incluye metodos de revestimiento de un sustrato aplicando la composicion de revestimiento al sustrato. Tambien se describen sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento. En algunas realizaciones, el sustrato es una lata o envase.
Descripcion detallada de la invencion
Tal como se utiliza en las realizaciones anteriormente expuestas y en otras realizaciones de la descripcion y reivindicaciones descritas en la presente memoria, los siguientes terminos generalmente tienen el significado indicado, pero estos significados no pretenden limitar el alcance de la invencion si se logra el beneficio de la invencion infiriendo un significado mas amplio a los siguientes terminos.
La presente invencion incluye sustratos revestidos al menos en parte con una composicion de revestimiento de la invencion y metodos para revestir los sustratos. El termino "sustrato", tal como se usa aqm, incluye, sin limitacion, latas, latas metalicas, extremos de facil apertura, envases, recipientes, receptaculos o cualquier parte de los mismos utilizados para sujetar, tocar o entrar en contacto con cualquier tipo de alimento o bebida. Ademas, los terminos "sustrato", "lata(s) de alimentos", "recipientes para alimentos" y similares incluyen, a tttulo no limitante, "tapas de latas", que pueden ser estampadas a partir de existencias finales de latas y usadas en el envasado de comida y bebidas.
La presente invencion se refiere a resinas de polieter exentas de bisfenol-A basadas en acido fenol estearico, composiciones de revestimiento que tienen las resinas de polieter, metodos de revestimiento de sustratos con las composiciones de revestimiento y sustratos revestidos con las composiciones de revestimiento.
En algunas realizaciones de la invencion, el segmento hidroxilfenilo difuncional mas pequeno usado para formar la resina de polieter tiene un peso molecular mayor que aproximadamente 500 y el segmento de hidroxilfenilo difuncional mas pequeno usado para formar la resina de polieter no comprende dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos diferentes de atomos de carbono de cinco o seis miembros en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500. Estas estructuras con pesos moleculares menores que aproximadamente 500 y/o que comprenden dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos diferentes de atomos de carbono de cinco o seis miembros en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500 son sospechosas de ser disruptores endocrinos y, por lo tanto, indeseables para su uso en composiciones de revestimiento que entran en contacto con alimentos o bebidas. Los monomeros o los segmentos hidroxilfenilo difuncionales mas pequenos usados para formar resinas de polieter que tienen un peso molecular mayor que aproximadamente 500 y/o que no comprenden dos o mas grupos hidroxilo no danados unidos a dos o mas anillos de atomos de carbono de cinco o seis miembros diferentes en un segmento que tiene un peso molecular menor que aproximadamente 500 no son sospechosos de ser disruptores endocrinos y por lo tanto son deseables para su uso en composiciones de revestimiento que entran en contacto con alimentos o bebidas.
En ciertas realizaciones, la resina de polieter puede prepararse por un metodo que comprende hacer reaccionar un compuesto dihidroxflico y/o un compuesto diammico con un compuesto tipo acido fenol-estearico para producir un difenol, y hacer reaccionar el difenol con un compuesto tipo diglicidil eter para formar la resina de polieter. Las resinas de polieter pueden reticularse con resinas fenolicas para producir composiciones de revestimiento. Ademas, las resinas de polieter se pueden mezclar con un componente monomero etilenicamente insaturado en presencia de un iniciador para formar una resina de polieter injertada. Las resinas de polieter y las resinas de polieter injertadas pueden utilizarse para formar composiciones de revestimiento que tengan una excelente flexibilidad, dureza y resistencia al ataque por alimentos y bebidas.
Como ejemplos no limitantes, el compuesto dihidroxflico puede comprender 1,4-ciclohexano dimetanol, butanodiol, neopentilglicol, 1,3-ciclohexano dimetanol, etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un polieter glicol, alcohol bendlico, 2-etil-hexanol, un poliester, un policarbonato, una poliolefina hidroxilo funcional, o una mezcla de los mismos, el compuesto diammico puede comprender un compuesto de piperazina, etilendiamina, hexametilendiamina, una diamina grasa o una mezcla de los mismos, y el compuesto de diglicidil eter puede comprender diglicidil eteres de 1,4-ciclohexano dimetanol, butanodiol, neopentilglicol, ciclohexano dimetanol, etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un polieter glicol, o una mezcla de los mismos.
El compuesto acido fenol-estearico puede estar presente en una relacion molar de aproximadamente 1:1 de la funcionalidad hidroxilo o amina. Es posible tener un ligero exceso del compuesto acido fenol-estearico, que puede conducir a una cierta formacion de ester cuando se hace reaccionar el epoxi para formar el polieter, o un ligero exceso de hidroxilo o amina, lo que puede conducir a una polidispersidad mas amplia del polieter formado.
Este monomero acido se puede neutralizar con una amina para formar una sal que permite dispersar en agua la resina de polieter acnlico injertada. El neutralizador puede incluir, sin limitacion, amomaco, una amina terciaria, tal
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como, como ejemplo no limitante, dimetiletanolamina, 2-dimetilamino-2-metil-1-propanol, tributilamina, o una combinacion de los mismos. A tftulo de ejemplo no limitante, el neutralizador se puede emplear en una cantidad de hasta aproximadamente 100% en base a la cantidad de acido a neutralizar en el sistema.
La resina de polieter acnlico injertada puede prepararse en presencia de un iniciador. El iniciador puede anadirse despues de que la mezcla se enfne. En algunas realizaciones, el iniciador se anade durante aproximadamente 2 horas. El iniciador puede incluir, sin limitacion, azo compuestos tales como, como ejemplos no limitantes, 2,2'-azo- bis(isobutironitrilo), 2,2'-azo-bis(2,4-dimetilvaleronitrilo) y 1-butil-azociclociclohexano), hidroperoxidos tales como, como ejemplos no limitantes, hidroperoxido de t-butilo e hidroperoxido de cumeno, peroxidos tales como, como ejemplos no limitantes, peroxido de benzoilo, peroxido de caprililo, peroxido de di-t-butilo, 3,3'-di(t-butilperoxi) butirato de etilo, 3,3'-di(t-amilperoxi) butirato de etilo, t-amilperoxi-2-etilhexanoato, 1,1,3,3-tetrametilbutil-peroxi-2- etilhexanoato y pivalato de t-butilperoxi, peresteres tales como, como ejemplos no limitantes, peracetato de t-butilo, perftalato de t-butilo y perbenzoato de t-butilo, asf como percarbonatos tales como, como ejemplos no limitantes, di(1-ciano-1-metiletil)peroxi-dicarbonato, perfosfatos, peroctoato de t-butilo y similares y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, el iniciador esta presente en una cantidad de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 15%, y alternativamente de aproximadamente 1 a aproximadamente 5%, basado en el peso de la mezcla de monomeros. Un iniciador preferido para conseguir el injerto carbono-carbono es el peroxido de benzoilo. Tambien es posible preformar el poftmero acnlico, luego anadirlo al polieter epoxido, hacer reaccionar el acido acnlico funcional con el epoxido y despues dispersar en agua el material injertado con el ester.
En algunas realizaciones, la resina de polieter se reticula con un agente reticulante fenolico para formar una composicion de revestimiento curable. La relacion en peso del agente reticulante fenolico a la resina de polieter puede ser de aproximadamente 5/95 a aproximadamente 40/60 a aproximadamente 30-60% de solidos. La composicion de revestimiento reticulada puede proporcionar un excelente comportamiento de la peftcula con cortos horneados para aplicaciones de bobinas.
Opcionalmente, la mezcla de poftmeros y reticulantes puede producirse en presencia de un catalizador de curado. Los catalizadores de curado incluyen, a tftulo no limitativo, acido dodecilbencenosulfonico, acido p-toluensulfonico, acido fosforico y acidos similares y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, pueden mezclarse otros poftmeros en la composicion de revestimiento, tales como, sin limitacion, polieteres, poliesteres, policarbonatos, poliuretanos y similares, asf como mezclas de los mismos. Las condiciones de curado para revestimientos de envasado en algunas realizaciones son de aproximadamente 5 a aproximadamente 60 segundos a de aproximadamente 204,4°C a aproximadamente 315,5°C, y alternativamente de aproximadamente 5 segundos a aproximadamente 20 segundos a de aproximadamente 204,4°C a aproximadamente 260°C.
Los copoftmeros y las composiciones de revestimiento de la invencion pueden incluir aditivos convencionales conocidos por los expertos en la tecnica, tales como, sin limitacion, agentes de flujo, agentes tensioactivos, antiespumantes, aditivos anti-crateres, lubricantes, aditivos de liberacion termica y catalizadores de curado.
En algunas realizaciones de la invencion, una o mas resinas de polieter o composiciones de revestimiento que tienen las resinas de polieter se aplican a un sustrato, tal como para ejemplo no limitante, latas, latas metalicas, tapas de facil apertura, envases, recipientes, receptaculos, tapas de latas, o cualquier porcion de los mismos usada para contener o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas realizaciones, se aplican uno o mas revestimientos ademas de las composiciones de revestimiento de la presente invencion, tal como a tftulo de ejemplo no limitante, se puede aplicar un revestimiento primario entre el sustrato y la composicion de revestimiento.
Las composiciones de revestimiento se pueden aplicar a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la tecnica. En algunas realizaciones, las composiciones de revestimiento se pulverizan o se revisten con un rodillo sobre un substrato.
Cuando se aplican, las composiciones de revestimiento contienen, a tftulo no limitante, entre aproximadamente 20% y aproximadamente 40% en peso de solidos polimericos con respecto a aproximadamente 60% a aproximadamente 80% de disolvente. Para algunas aplicaciones, tfpicamente aquellos que no son pulverizacion, disoluciones polimericas soportadas por disolventes pueden contener, a tftulo de ejemplo no limitante, entre aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de solidos polimericos. En algunas realizaciones se utilizan disolventes organicos para facilitar el revestimiento con rodillo u otros metodos de aplicacion y tales disolventes pueden incluir, sin limitacion, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1, xileno, propilenglicol, N-butil-cellosolve, dietilenglicol monoetil eter y otros disolventes aromaticos y disolventes tipo esteres, y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, se usa N- butil-cellosolve en combinacion con propilenglicol. Las composiciones de revestimiento resultantes se aplican en algunas realizaciones por metodos convencionales conocidos en la industria de los revestimientos. Por lo tanto, a tftulo de ejemplo no limitante, se pueden usar metodos de aplicacion por pulverizacion, laminacion, inmersion, revestimiento en bobina y revestimiento por flujo. En algunas realizaciones, despues de la aplicacion sobre un sustrato, la composicion de revestimiento se cura termicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 200°C a aproximadamente 250°C y, alternativamente, mas altas durante el tiempo suficiente para efectuar el curado completo asf como para volatilizar cualquier componente fugitivo.
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Las composiciones de revestimiento de la presente invencion pueden ser pigmentadas y/u opacificadas con pigmentos y opacificantes conocidos en algunas realizaciones. Para muchos usos, incluyendo el uso de alimentos a tftulo de ejemplo no limitante, el pigmento puede ser oxido de zinc, negro de humo o dioxido de titanio. Las composiciones de revestimiento resultantes se aplican en algunas realizaciones por metodos convencionales conocidos en la industria de los revestimientos. Por lo tanto, a tftulo de ejemplo no limitante, se pueden usar metodos de aplicacion de revestimientos por pulverizacion, laminacion, inmersion y flujo tanto para peftculas transparentes como pigmentadas. En algunas realizaciones, despues de la aplicacion sobre un sustrato, la composicion de revestimiento se cura termicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C, y alternativamente mas altas durante un tiempo suficiente para efectuar el curado completo asf como para volatilizar cualquier componente fugitivo.
Para sustratos destinados a envases de bebidas, el revestimiento se aplica en algunas realizaciones a una velocidad en el intervalo de aproximadamente 0,5 miligramos a aproximadamente 15 por centfmetro cuadrado de revestimiento de poftmero por centfmetro cuadrado de superficie de sustrato expuesta. En algunas realizaciones, el revestimiento dispersable en agua se aplica a un espesor entre aproximadamente 0,1 mcc y aproximadamente 1,15 mcc.
Para sustratos destinados a tapas de bebidas de facil apertura, el revestimiento se aplica en algunas realizaciones a una velocidad en el intervalo de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 15 miligramos por centfmetro cuadrado de revestimiento de poftmero por centfmetro cuadrado de superficie de sustrato expuesta. Las composiciones convencionales de revestimiento de envasado se aplican al metal a de aproximadamente 232 hasta aproximadamente 247°C. Algunas de las composiciones de revestimiento de la presente invencion consiguen buenos resultados a aproximadamente 230°C o menos, tal como a aproximadamente 210°C o menos. Esta disminucion de la temperatura proporciona un ahorro de energfa al revestidor, y puede permitir el uso de diferentes aleaciones, tal como el acero recubierto con estano utilizado para tapas de facil apertura. Esto tambien permite reciclar las tapas junto con el cuerpo de la lata. Cuando se utilizan como revestimiento para la tapa de facil apertura de un recipiente metalico, los revestimientos de la invencion muestran resistencia a bebidas producidas en alambiques, cafes acidificados, bebidas isotonicas y bebidas similares. En algunas realizaciones, el contenido de solidos de la composicion de revestimiento es mayor que aproximadamente 30% y la composicion de revestimiento tiene una viscosidad de aproximadamente 35 a aproximadamente 200 centipoises a un 30% de solidos o superior para producir un peso de peftcula de aproximadamente 6 a aproximadamente 30,32 mcc (miligramos por cenftmetro cuadrado) de modo que se minimice la formacion excesiva de ampollas y de manera que la peftcula pueda tener una buena resistencia qrnmica, tal como resistencia a la captacion de aluminio. Algunas de las composiciones de revestimiento de la presente invencion se pueden usar para aplicaciones de facil apertura tanto desde dentro como desde fuera.
Ejemplos
La invencion se describira adicionalmente haciendo referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Debe entenderse que los expertos en la tecnica pueden realizar variantes y modificaciones de estos ejemplos sin apartarse del espftitu y alcance de la invencion.
Ejemplo 1_- Smtesis de un difenol
Se calentaron 78 gramos de 1,4-ciclohexano-dimetanol, 506 gramos de acido fenol-estearico y 0,20 gramos de acido butil-estanoico con una columna de destilacion y se elevo a 225 ° C. Se produjeron aproximadamente 18 gramos de agua. Se utilizo xileno como disolvente portador para conseguir un mdice de acidez final de menos de 5 mg de KOH/gramo de la resina.
Ejemplo 2 - Smtesis de una resina de polieter acnlico injertada
155 gramos del difenol del Ejemplo 1, 59 gramos de ciclohexano-dimetanol-diglicidil-eter y 0,2 gramos de 2-fenil- imidazol se calentaron a 180°C y se mantuvieron durante 2 horas. El peso equivalente de epoxi fue 2430. La mezcla se mantuvo durante 2 horas mas a 190 ° C. El peso equivalente de epoxi fue 3930.
Ejemplo 3 - Smtesis de una resina de polieter acnlico injertada
Se calentaron a 120°C 70 gramos de la resina de polieter acnlico injertada del Ejemplo 2 y 100 gramos de butil cellosolve. A la mezcla resultante se anadieron 18 gramos de acido metacnlico, 10 gramos de acrilato de butilo, 42 gramos de estireno y 5 gramos de peroxido de benzoilo durante 2 horas bajo una manta de nitrogeno. La mezcla se mantuvo durante 30 minutos, se anadio 1 gramo de peroctoato de t-butilo y la mezcla se mantuvo durante 30 minutos. Se anadio otro gramo de peroctoato de t-butilo y se mantuvo la mezcla durante 30 minutos. La mezcla resultante se enfrio a 80°C. Se anadieron 15 gramos de dimetiletanolamina en 20 gramos de agua, seguidos de 280 gramos adicionales de agua bajo cizallamiento. Se produjo una dispersion translucida estable.
Ejemplo 4 - Smtesis de una composicion de revestimiento
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Se anadieron 18 gramos de una resina fenolica disuelta en 18 gramos de butil cellosolve a 100 gramos de la resina de polieter acnlico injertada del Ejemplo 3. La pelmula de revestimiento resultante se estiro sobre acero ETP con una barra del n° 7 y se horneo durante 10 minutos a 200°C. Se produjo una pelmula brillante de color ambar que tema una dureza de lapiz 2H, era capaz de soportar 100 frotaciones de MEK con una desfiguracion muy ligera, tema una adhesion de trama cruzada con cinta adhesiva del 100%, ninguna fisura despues de impactos inversos de 23,05 kg- cm y ningun enrojecimiento o perdida de adhesion despues de 1 hora en agua hirviendo.
Ejemplo 5 - Smtesis de un difenol
79,3 gramos de 1,4-ciclohexano-dimetanol, 451 gramos de acido fenol-estearico y 0,20 gramos de acido butil- estanoico se calentaron en atmosfera de nitrogeno a 225°C durante 1 hora en un matraz de 1 litro equipado con un agitador, un controlador de temperatura con termopar y una columna de destilacion (Vigreux de 25,4 cm coronada con 10,16 cm de un seccion empacada con tubos de vidrio). La mezcla se mantuvo hasta que la temperatura de la cabeza de la columna descendio hasta aproximadamente 60°C. La columna se cambio por una trampa de Dean Stark y se anadio xileno para obtener un reflujo constante durante 6 horas. La mezcla se enfrio y el mdice de acidez final fue de 4 mg de KOH/g de resina.
Ejemplo - 6 Smtesis de una resina de polieter acnlico injertada
128 gramos del difenol del Ejemplo 5, 40,4 gramos del diglicidil eter de 1,4-ciclohexano-diglicidil-eter GE-22 (CVC Industries) y 0,5 gramos de 2-fenilimidazol se calentaron a 175°C y se mantuvieron durante 4 horas. El peso equivalente de epoxi fue 7140 y la viscosidad fue 478 poises a 50°C.
Ejemplo - 7 Smtesis de un difenol
Se calentaron 451 gramos de acido fenol estearico, 43,1 gramos de piperazina y 0,20 gramos de acido butil- estanoico bajo nitrogeno a 225°C durante 1 hora en un matraz de 1 litro equipado con un agitador, un controlador de temperatura con termopar y una columna de destilacion empaquetada (Vigreux de 25,4 cm coronada con 10,16 cm de un seccion empacada con tubos de vidrio). La mezcla se mantuvo hasta que la temperatura de la cabeza de la columna descendio hasta aproximadamente 60°C. La columna se cambio por una trampa Dean Stark y se anadio xileno para obtener un reflujo constante durante 6 horas. La mezcla se enfrio y el mdice de acidez final fue de 9,3 mg de KOH/g de resina.
Ejemplo - 8 Smtesis de una diamida
Se calentaron a 185°C en un matraz de vidrio 2.256 gramos de acido fenol estearico, 329 gramos de Dytec A y 0.95 gramos de acido butil-estanoico. La temperatura de reaccion se controlo de tal manera que la temperatura de la cabeza en una columna de destilacion no excediera de aproximadamente 98°C a medida que la temperatura del lote se elevaba a 225°C. El lote se mantuvo a aproximadamente 225°C hasta que la temperatura de la cabeza cayo por debajo de aproximadamente 70°C. El agua continuo separandose por destilacion (aproximadamente 80 gramos) por encima de la cabeza durante dos horas, luego se cambio a un azeotropo con xileno. Alrededor de 20 gramos de xileno permanecieron en la diamida. La mezcla se cocio hasta un mdice de acidez de aproximadamente 5 mg de KOH/gramos de resina y un mdice de basicidad menor que 2.
Ejemplo 9 - Smtesis de un diester
Se calentaron a 185°C en un matraz de vidrio 961 gramos de acido fenol estearico, 160 gramos de ciclohexano dimetanol y 0,4 gramos de acido butil-estanoico. La temperatura de reaccion se controlo de tal manera que la temperatura de la cabeza en una columna de destilacion no excediera de aproximadamente 98°C a medida que la temperatura del lote se elevaba a 225°C. El lote se mantuvo a aproximadamente 225°C hasta que la temperatura de la cabeza cayo por debajo de aproximadamente 70°C. El agua continuo separandose por destilacion (aproximadamente 80 gramos) por encima de la cabeza durante dos horas, luego se cambio a un azeotropo con xileno. Alrededor de 20 gramos de xileno permanecieron en el diester. La mezcla se cocio hasta un mdice de acidez de aproximadamente 5 mg de KOH/gramos de resina.
Ejemplo 10 - Avance de epoxi
800 gramos de la diamida del ejemplo 8, 277 gramos de ciclohexano dimetanol diglicidil eter y 3 gramos de 2-fenil imidazol se calentaron a 175°C en un matraz de vidrio. Hubo una ligera reaccion exotermica a 180-185°C. La mezcla se mantuvo durante cuatro horas hasta que la viscosidad alcanzo 80-110 p (a 100°C en viscosfmetro de cono y placa). La mezcla se enfrio a 120°C y se anadieron 150 gramos de butil cellosolve y 150 gramos de butanol. La mezcla continuo enfriandose y se retiro del matraz a temperatura ambiente.
Ejemplo 11 - Avance de epoxi
Se calentaron a 175°C en un matraz de vidrio 1.253 gramos de la diamida del ejemplo 8, 352 gramos de butanodiol- diglicidil-eter y 3 gramos de 2-fenilimidazol. Hubo una ligera reaccion exotermica a 180-185°C. La mezcla se mantuvo durante cuatro horas hasta que la viscosidad alcanzo 80-110 p (a 100°C en viscosfmetro de cono y placa).
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La mezcla se enfrio a 120°C y se anadieron 150 gramos de butil cellosolve y 150 gramos de butanol. La mezcla continuo enfriandose y se retiro del matraz a temperature ambiente.
Ejemplo 12 - Smtesis de una emulsion epoxi-acnlica injertada
Se calentaron 950 gramos del epoxi del ejemplo 10 a 115°C en un reactor de vidrio. Se anadieron 95 gramos de butil cellosolve y 222 gramos de butanol. A continuacion, se anadio la siguiente mezcla durante dos horas: 152 gramos de acido metil acnlico, 430 gramos de estireno, 13 gramos de acrilato de etilo, 51 gramos de peroxido de benzoilo y 63 gramos de butil cellosolve. Una vez finalizada la alimentacion, el contenido del reactor se mantuvo a 155°C durante otra hora. Se anadieron 8 gramos de peroctoato y se mantuvo la mezcla durante otra hora. La mezcla se enfrio a 90°C y se anadio al reactor una mezcla de 106 gramos de dimetiletanolamina y 106 gramos de agua durante 15 minutos. La temperatura se mantuvo a 85°C durante 30 minutos. Se anadieron 1714 gramos de agua y la mezcla se enfrio.
Ejemplo 13 - Smtesis de una emulsion epoxi-acnlica injertada
Se calentaron 700 gramos del epoxi del ejemplo 10 a 115°C en un reactor de vidrio. Se anadieron 17 gramos de butil cellosolve y 84 gramos de butanol. A continuacion, se anadio la siguiente mezcla durante dos horas: 80 gramos de acido metil acnlico, 94 gramos de estireno, 7 gramos de acrilato de etilo, 27 gramos de peroxido de benzoilo y 33 gramos de butil cellosolve. Una vez finalizada la alimentacion, el contenido del reactor se mantuvo a 155°C durante otra hora. Se anadieron 8 gramos de peroctoato y se mantuvo la mezcla durante otra hora. La mezcla se enfrio a 90°C y se anadio al reactor una mezcla de 56 gramos de dimetiletanolamina y 56 gramos de agua durante 15 minutos. La temperatura se mantuvo a 85°C durante 30 minutos. Se anadieron 838 gramos de agua y la mezcla se enfrio.
Ejemplo 14 - Smtesis de una emulsion epoxi-acnlica injertada
Se calentaron a 115°C en un reactor de vidrio 1.260 gramos del epoxi en el ejemplo 11. Se anadieron 30 gramos de butil cellosolve y 150 gramos de butanol. A continuacion, se anadio la siguiente mezcla durante dos horas: 144 gramos de acido metil acnlico, 175 gramos de estireno, 12 gramos de acrilato de etilo, 29 gramos de peroxido de benzoilo y 60 gramos de butil-cellosolve. Una vez finalizada la alimentacion, el contenido del reactor se mantuvo a 155°C durante otra hora. Se anadieron 7 gramos de peroctoato y se mantuvo la mezcla durante otra hora. La mezcla se enfrio a 90°C y se anadio al reactor una mezcla de 101 gramos de dimetiletanolamina y 101 gramos de agua durante 15 minutos. La temperatura se mantuvo a 85°C durante 30 minutos. Se anadieron 1.931 gramos de agua y la mezcla se enfrio.
Ejemplo 15 - Avance de epoxi
Se calentaron a 175°C en un matraz de vidrio 800 gramos del diester del ejemplo 9, 277 gramos de ciclohexano dimetanol diglicidil eter y 3 gramos de 2-fenil imidazol. Hubo una ligera reaccion exotermica a 180-185°C. La mezcla se mantuvo durante cuatro horas hasta que la viscosidad alcanzo 80-110 p (a 100°C en viscosfmetro de cono y placa). La mezcla se enfrio a 120°C y se anadieron 150 gramos de butil cellosolve y 150 gramos de butanol. La mezcla continuo enfriandose y retiro del matraz a temperatura ambiente.
Ejemplo 16 - Smtesis de una emulsion epoxi-acnlica injertada
Se calentaron a 115°C en un reactor de vidrio 1.260 gramos del epoxi del ejemplo 15. Se anadieron 30 gramos de butil cellosolve y 150 gramos de butanol. A continuacion, se anadio la siguiente mezcla durante dos horas: 144 gramos de acido metil acnlico, 175 gramos de estireno, 12 gramos de acrilato de etilo, 29 gramos de peroxido de benzoilo y 60 gramos de butil cellosolve. Una vez finalizada la alimentacion, el contenido del reactor se mantuvo a 155°C durante otra hora. Se anadieron 7 gramos de peroctoato y se mantuvo la mezcla durante otra hora. La mezcla se enfrio a 90°C y se anadio al reactor una mezcla de 101 gramos de dimetiletanolamina y 101 gramos de agua durante 15 minutos. La temperatura se mantuvo a 85°C durante 30 minutos. Se anadieron 1.931 gramos de agua y la mezcla se enfrio.
Ejemplo 17 - Smtesis de una formulacion de mezcla
El ciclohexano dimetanol diglicidil eter epoxi diamida del ejemplo 12, con una relacion 50:50 (proporcion de fenil estearato diamida-epoxi con respecto al injerto acnlico), se reticulo con una hidroxialcamida (Primid XL - 552) al 5% en peso. La formulacion de mezcla tiene una excelente resistencia a la corrosion despues de 90 minutos de remojo a 121°C en una disolucion de salmuera al 2%. El enrojecimiento fue marginal para la mezcla despues de 90 minutos de remojo a 121,1°C en una disolucion de acido lactico al 1%. En comparacion con un revestimiento comercial tipo epoxi-bisfenol A, se mejoro el rendimiento general.
Ejemplo 18 - Smtesis de una formulacion de mezcla
El ciclohexano dimetanol diglicidil eter epoxi diamida del ejemplo 13, con una relacion 70:30 (relacion de fenil estearato diamida - epoxi a injerto acnlico), se reticulo con una emulsion de fenil metil silicona al 4% en peso. La
formulacion de mezcla tiene una excelente resistencia a la corrosion despues de 90 minutos de remojo a 121,1°C en una disolucion de salmuera al 2%. El enrojecimiento fue mejor que en el ejemplo 17.
Ejemplo 19 - Smtesis de una formulacion de mezcla
El butano diol diglicidil eter epoxi diamida del ejemplo 14, con una relacion 70:30 (relacion de fenil estearato diamida- 5 epoxi a injerto acnlico), se reticulo con una emulsion de fenil metil silicona al 4% en peso. La formulacion de la mezcla tiene excelente resistencia a la corrosion y al enrojecimiento.
Ejemplo 20 - Smtesis de una formulacion de mezcla
El butanodiol diglicidil eter epoxi diamida del ejemplo 16, con una relacion 70:30 (proporcion de fenil estearato diamida-epoxi con respecto al injerto acnlico), se reticulo con una emulsion de fenil metil silicona al 4% en peso. La 10 formulacion de mezcla tuvo una mala resistencia a la corrosion y al enrojecimiento.

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
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    30
    REIVINDICACIONES
    1. Una resina de polieter exenta de bisfenol-A, preparada por un metodo que comprende
    a) hacer reaccionar un compuesto dihidrcwlico y/o un compuesto diammico con un compuesto tipo acido fenol- estearico que comprende acido 10-(p-hidroxifenil)-octadecanoico para producir un difenol; y
    b) hacer reaccionar el difenol con un compuesto tipo diglicidil eter para formar la resina de polieter.
  2. 2. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que la resina de polieter se neutraliza en presencia de agua para formar una composicion de revestimiento.
  3. 3. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto dihidroxflico comprende 1,4-ciclohexano dimetanol, butanodiol, neopentilglicol, 1,3-ciclohexano dimetanol, etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un polieter glicol, alcohol bendlico, 2-etil-hexanol, un poliester, un policarbonato, una poliolefina hidroxilo funcional, o una mezcla de los mismos.
  4. 4. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto diammico comprende un compuesto de piperazina, etilendiamina, hexametilendiamina, una diamina grasa, o una mezcla de los mismos.
  5. 5. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto de diglicidil eter comprende el diglicidil eter de 1,4-ciclohexano dimetanol, butanodiol, neopentilglicol, ciclohexano dimetanol, etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un polieterglicol, o una mezcla de los mismos.
  6. 6. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que el mdice de acidez de la resina de polieter es menor que aproximadamente 30 mg de KOH/resina.
  7. 7. La resina de polieter segun la reivindicacion 1, en la que la resina de polieter se prepara en presencia de un catalizador.
  8. 8. La resina de polieter de la reivindicacion 7, en la que el catalizador es un catalizador acido.
  9. 9. La resina de polieter de la reivindicacion 1, en la que el compuesto acido fenol- estearico esta presente en una
    relacion molar de aproximadamente 1:1 de la funcionalidad hidroxilo o amina.
  10. 10. La resina de polieter de la reivindicacion 1, en la que la resina de polieter se prepara en presencia de un
    iniciador que comprende peroxibenzoato de t-butilo, peroctoato de t-butilo, peroxido de dibenzoilo, 1,1,3,3- tetrametilbutil-peroxi-2-etilhexanoato, o una mezcla de los mismos.
  11. 11. Una composicion de revestimiento, que comprende la resina de polieter segun cualquiera de las reivindicaciones 1-10.
  12. 12. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 11, que comprende ademas un reticulante.
  13. 13. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 12, en la que el agente reticulante comprende una resina fenolica.
  14. 14. Un metodo de revestimiento de un sustrato, que comprende aplicar al sustrato la composicion de revestimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13.
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