CN103923321A - 具有uv和湿气双重固化基团的聚硅氧烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于高分子材料技术领域的一种具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷及其制备方法。该聚硅氧烷是将羟基硅油与含有胺基的硅烷偶联剂混合并反应，生成中间产物，然后向该反应中间产物中加入含有异氰酸酯的丙烯酸单体，混合并反应制成。本发明的改性聚硅氧烷合成方法简单，成本低，具有快速固化，高效率的特点，避免阴影部分或底层部分无法固化的缺陷，具有机硅材料的优异性能及光固化技术的特点，该改性聚硅氧烷可以应用于粘合剂、覆膜涂层、灌封材料领域。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷及其制备方法。
背景技术
光固化有机硅材料的耐高低温，耐候性，电绝缘性，表面性能，及光固化技术的高效、节能、环保等优点，成为国内外近年来研究的热点。光固化聚硅氧烷主要分为环氧基团、乙烯基醚类的阳离子光固化和丙烯酸酯基化、巯基-烯等自由基光固化体系2种类型。阳离子光固化收缩小，不受氧阻聚；但存在预聚物合成复杂，固化慢，成本高等缺点，其应用远不及丙烯酸酯基化、巯基-烯的自由基固化预聚物。而巯基-乙烯基化聚硅氧烷固化迅速，但巯基具有很浓的臭味，且成本较高。目前，光固化硅橡胶研究最为广泛的是有机硅丙烯酸酯体系，具有活性高、固化快、价格低廉等优点。合成方法主要有：用端氯聚二甲基硅氧烷与甲基丙烯酸羟乙酯反应合成出甲基丙烯酸酯化的有机硅；用铂催化含氢硅油和二元丙烯酸酯的硅氢加成反应，合成光固化有机硅丙烯酸酯。
由于光固化体系的固化过程是由光引发的，对于固化对象的形状、厚度、颜色有一定的限制，如小区域阴影部分无法实现光固化。上述方法合成的改性聚硅氧烷只含有单一的UV固化方式，无法满足阴影部分固化。而UV/湿气双重固化体系改性聚硅氧烷既利用UV光固化使体系快速定型或达到表干，又利用湿气固化使阴影或底层部分固化完全，达到胶水完全固化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷。
本发明的目的还在于提供含有上述UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法。
一种具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷，所述聚硅氧烷结构式如下：
其中，R1为CH3或者H；R2为C1-C20的直链或者支链烷烃；R3为为C1-C10的直链或者支链烷烃，或者甲苯；R4为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃；R5为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃；R6为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃，或者乙苯。
上述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)将羟基硅油与含有胺基的硅烷偶联剂混合并反应，反应温度为20-150℃，反应时间为1-5小时，生成中间产物；
(2)向该反应中间产物中加入含有异氰酸酯的丙烯酸单体，混合并反应，反应温度为50-90℃，反应时间为1-3小时，获得可以双重固化的改性聚硅氧烷。
步骤(1)中所述羟基硅油的粘度范围在10-100万cps，步骤(1)中所述羟基硅油中的羟基与含有胺基的硅烷偶联剂的摩尔数之比为1∶(1.3-1.5)。
步骤(1)中使用碱性或酸性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠，所述酸性催化剂为磷酸，所加入的催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％；步骤(2)中使用催化剂，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，所加入催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％。
上述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)将含有异氰酸酯的丙烯酸单体与含有胺基的硅烷偶联剂搅拌反应，反应温度为50-90℃，反应时间为1-5小时，生成中间产物；
(2)将该中间反应产物加入到羟基硅油中，搅拌并反应，反应温度为20-100℃，反应时间为1-3小时，获得可以双重固化的改性聚硅氧烷。
步骤(2)中所述羟基硅油的粘度范围在10-100万cps，步骤(1)中所述含有异氰酸酯的丙烯酸单体与含有胺基的硅烷偶联剂的摩尔数之比为(1.1-1.3)∶1。
步骤(2)中使用碱性或酸性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠，所述酸性催化剂为磷酸，所加入的催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％；步骤(1)中使用催化剂，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，所加入催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％。
上述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷在制备粘合剂，涂料，密封剂和覆膜涂层中的应用。
上述聚硅氧烷具有双重固化方式，可以应用于粘合剂、密封剂、覆膜涂层等领域。
按照以下方法制备双重固化的组合物，可做为粘合剂使用，每种组分按重量份数以下组分组成：
上述活性稀释单体可以根据胶水性能选择不同官能度、不同结构的丙烯酸单体，可以是一种单体或者是多种单体的混合物。
上述填料为气相白炭黑、沉淀白炭黑、MQ树脂、VMQ树脂中的一种或几种的混合物。
上述光引发剂为IRGACURE184、907、369、500、819、651，或者DAROCUR1173、4265等光引发剂中的一种或几种的混合物。
上述催化剂为正钛酸异丙酯、钛酸四丁酯、乙酰乙酸乙酯钛复合物、钛酸四叔丁酯复合物、二月桂酸二甲基锡、乙酰乙酸乙酯锡复合物中的一种或几种的混合物。
上述硅烷偶联剂为甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷中的一种或几种的混合物。
上述其他添加剂为颜料、消泡剂中的一种或几种的混合物。
制备上述UV/湿气双重固化硅橡胶的方法依次由以下步骤组成：
(a)将甲基丙烯酸改性有机硅、填料在室温、避光、真空条件下混合15～30分钟。
(b)加入活性稀释单体、硅烷偶联剂、光引发剂在在室温、避光、真空条件下混合20～30分钟。
(c)加入催化剂、其他添加剂，在在室温、避光、真空条件下20～30分钟，使其均匀。
本发明的有益效果：本发明的改性聚硅氧烷合成方法简单，成本低；具有快速固化，高效率的特点；避免阴影部分或底层部分无法固化的缺陷；具有机硅材料的优异性能及光固化技术的特点；该改性聚硅氧烷可以应用于粘合剂、涂料、覆膜涂层、灌封材料等领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
下述实施例所述普通聚硅氧烷即硅油，英文名称为Silicone oil，CAS号为63148-62-9，分子式为C6H18OSi2。
实施例1
向安装了搅拌器、温度计和冷凝器的2L反应釜中，加入100g2000cps的羟基硅油，然后加热至110℃，真空搅拌1h，然后温度降至80℃，加入r-氨丙基三乙氧基硅烷110g，加入氢氧化钠10g，反应2h，然后加入甲基丙烯酸异氰基乙酯90g，在80℃下，搅拌2h，获得改性聚硅氧烷(I1)。
实施例2
向安装了搅拌器、温度计和冷凝器的2L反应釜中，加入100g30000cps的羟基硅油，然后加热至130℃，真空搅拌1h，然后温度降至70℃，加入r-氨丙基三甲氧基硅烷120g，反应3h，然后加入甲基丙烯酸异氰基乙酯100g，在90℃下，搅拌2h，获得改性聚硅氧烷(I2)。
实施例3
向安装了搅拌器、温度计和冷凝器的2L反应釜中，加入甲基丙烯酸异氰基乙酯110g与r-氨丙基三甲氧基硅烷120g，然后加热至50℃，真空搅拌1h，然后50℃恒温，向反应釜中加入100份30000cps的羟基硅油115g，反应2h，获得改性聚硅氧烷(I3)。
实施例4
向安装了搅拌器、温度计和冷凝器的2L反应釜中，加入甲基丙烯酸异氰基乙酯110g与r-氨丙基三乙氧基硅烷105g，然后加热至50℃，真空搅拌1h，然后升温至90℃，向反应釜中加入2000cps的羟基硅油110g，反应2h，获得改性聚硅氧烷(I4)。
实施例5
按照以下方法制备双重固化的组合物，可做为粘合剂使用，每种组分按重量份数以下组分组成(表1)：
表1
制备上述UV/湿气双重固化硅橡胶的方法依次由以下步骤组成：
(a)将甲基丙烯酸改性有机硅、气相白炭黑在室温、避光、真空条件下混合15～30分钟。
(b)加入丙烯酸单体、甲基三甲氧基硅烷、IRGACURE184在在室温、避光、真空条件下混合20～30分钟。
(c)加入正钛酸异丙酯、颜料，在在室温、避光、真空条件下20～30分钟，使其均匀。
为了对比本发明改性聚硅氧烷的使用效果，采用普通聚硅氧烷作为对比试验，制备方法同上，每种组分按重量份数以下组分组成(表2)：
表2
测试实验组和对照组胶水表干时间及固化后胶体的拉伸强度、断裂伸长率及硬度。试验结果如表3所示。
表3
从表3可以看出，本发明的改性聚硅氧烷可以降低表干时间，减少固化天数，增强拉伸强度和硬度，各种性能明显优于未改性的普通聚硅氧烷制备的组合物。
实施例7
按照以下方法制备双重固化的组合物，可做为粘合剂使用，每种组分按重量份数以下组分组成(表4)：
表4
制备上述UV/湿气双重固化硅橡胶的方法依次由以下步骤组成：
(a)将甲基丙烯酸改性有机硅、MQ树脂在室温、避光、真空条件下混合15～30分钟。
(b)加入丙烯酸单体、乙烯基三乙氧基硅烷、DAROCUR1173在在室温、避光、真空条件下混合20～30分钟。
(c)加入二月桂酸二甲基锡、消泡剂，在在室温、避光、真空条件下20～30分钟，使其均匀。
为了对比本发明改性聚硅氧烷的使用效果，采用普通聚硅氧烷作为对比试验，制备方法同上，每种组分按重量份数以下组分组成(表5)：
表5
测试实验组和对照组胶水表干时间及固化后胶体的拉伸强度、断裂伸长率及硬度。试验结果如表6所示。
表6
从表6可以看出，本发明的改性聚硅氧烷可以降低表干时间，减少固化天数，增强拉伸强度和硬度，各种性能明显优于未改性的普通聚硅氧烷制备的组合物。
实施例8
按照以下方法制备双重固化的组合物，可做为涂料使用，每种组分按重量份数以下组分组成(表7)：
表7
上述车前子提取物的提取方法为：将车前子晒干，粉碎，加十倍重量的70％乙醇溶液回流提取1-3次，滤渣加30％乙醇溶液继续提取1-2次，合并滤液，蒸干，烘干得到粉末状终产品，备用。
制备上述UV/湿气双重固化涂料的方法依次由以下步骤组成：
(a)将改性聚硅氧烷(I1)2000cps，改性聚硅氧烷(I2)30000cps，部分丙二醇投入缸中，浸泡10-15分钟后；
(b)加入三缩丙二醇双丙烯酸酯、微蜡粉、1-羟基环己基苯基甲酮，物料投完后采用盘式搅拌机器中速速分散5-10分钟，目视完全搅拌均匀，如有白色泡沫现象为正常；
(c)加入异氰酸酯和车前子提取物，加入余量丙二醇，将粘度调至9.2s，使用400目滤布过滤；
(d)在基材上喷涂产品，先经温度烘烤，再经紫外线固化，即形成固化后新的表面漆膜效果。
所做涂料的性能如表8所示：
表8
为了对比本发明改性聚硅氧烷的使用效果，采用普通聚硅氧烷作为对比试验，制备方法同上，每种组分按重量份数以下组分组成(表9)：
表9
所做涂料的性能如表10所示：
表10
车前子提取物对本实施例的涂料使用效果具有显著的影响，采用改性聚硅氧烷，不添加车前子提取物作为对比试验，制备方法同上，每种组分按重量份数以下组分组成(表11)：
表11
所做涂料的性能如表12所示：
表12
Claims (8)
1.一种具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷，其特征在于，所述聚硅氧烷结构式如下：
其中，R1为CH3或者H；R2为C1-C20的直链或者支链烷烃；R3为为C1-C10的直链或者支链烷烃，或者甲苯；R4为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃；R5为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃；R6为为C1-C20的直链或者支链烷烃，或者C1-C10的直链或者支链烯烃，或者乙苯。
2.权利要求1所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)将羟基硅油与含有胺基的硅烷偶联剂混合并反应，反应温度为20-150℃，反应时间为1-5小时，生成中间产物；
(2)向该反应中间产物中加入含有异氰酸酯的丙烯酸单体，混合并反应，反应温度为50-90℃，反应时间为1-3小时，获得可以双重固化的改性聚硅氧烷。
3.根据权利要求3所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述羟基硅油的粘度范围在10-100万cps，步骤(1)中所述羟基硅油中的羟基与含有胺基的硅烷偶联剂的摩尔数之比为1∶(1.3-1.5)。
4.根据权利要求3所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，步骤(1)中使用碱性或酸性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠，所述酸性催化剂为磷酸，所加入的催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％；步骤(2)中使用催化剂，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，所加入催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％。
5.权利要求1所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)将含有异氰酸酯的丙烯酸单体与含有胺基的硅烷偶联剂搅拌反应，反应温度为50-90℃，反应时间为1-5小时，生成中间产物；
(2)将该中间反应产物加入到羟基硅油中，搅拌并反应，反应温度为20-100℃，反应时间为1-3小时，获得可以双重固化的改性聚硅氧烷。
6.根据权利要求6所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述羟基硅油的粘度范围在10-100万cps，步骤(1)中所述含有异氰酸酯的丙烯酸单体与含有胺基的硅烷偶联剂的摩尔数之比为(1.1-1.3)∶1。
7.根据权利要求6所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，步骤(2)中使用碱性或酸性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠，所述酸性催化剂为磷酸，所加入的催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％；步骤(1)中使用催化剂，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，所加入催化剂用量为其他原料总重量的0.1-10％。
8.权利要求1-2所述具有UV和湿气双重固化基团的聚硅氧烷在制备粘合剂，涂料，密封剂和覆膜涂层中的应用。
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