KR20170050276A - 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 출원은 화학식 1의 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
UV 경화형 접착제 중 라디칼 경화형 접착제는 편광소자와의 접착이 주로 수소결합으로 이루어지기 때문에 접착면이 수분에 매우 취약하다. 이에, 기재의 종류를 변경하거나 편광소자의 함습율, 습도 변화 등에 따라서 접착력이 상이한 경우가 있어 안정된 물성 확보가 어렵다. 또한, 접착제 조성물에 접착력 상승에 도움을 주는 첨가제를 첨가하는 경우 유리전이온도의 하락이 동반되어, 내구성이 약해지는 문제가 있다.
따라서, 접착력 및 내구성을 개선하기 위한 재료의 개발이 요구된다.
본 출원은 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1 및 Y1 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 
이고,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴옥시, 또는 
이고,
L1, L2, L3, L4, L5, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
X2, Y2, X5 및 Y5는 X1 또는 Y1와 같거나 상이하고, X1 및 Y1의 정의와 같으며,
R5, R6, R7, R21 및 R22는 각각 독립적으로 R1 내지 R4와 동일하거나 상이하고, R1 내지 R4의 정의와 같고,
R4 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Z1, Z2, Z5 및 Z6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
단, X1이 
이거나, R1 내지 R3 중 적어도 하나가 
이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 또 하나의 실시상태는 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물과 아민을 포함하는 실란 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 전술한 화학식 1의 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 실시상태들에 따른 화합물은 실란기를 가지면서 동시에 우레아기를 포함하고 (메트)아크릴레이트 작용기를 포함하므로, 알킬 실란기만을 갖는 재료 대비 우레아 기에 의해 편광소자의 히드록시기와 반응성이 우수하여 편광소자와의 공유결합을 형성하기 용이하며, 우수한 접착력 확보가 가능하다. 이는 우레아기가 갖는 N의 비공유 전자쌍의 전자구름에 의해 편광소자의 히드록시기와 실란기 사이의 거리를 물리적으로 가깝게 하여, 우레아기를 포함하지 않는 경우에 비해 공유결합 형성이 유리하게 한다. 또한, 일반적으로 접착력 상승에 도움이 되는 단량체를 첨가하는 경우, 유리전이온도의 하락이 동반되지만, 상기 화학식 1의 화합물은 접착제 조성물에 첨가되더라도 유리전이온도의 하락이 없거나 상승하여 내구성이 우수한 접착제층을 제공할 수 있다.
도 1 및 도 2는 합성예 1에서 제조된 화합물의 합성 확인 자료를 나타낸 것이다.
본 출원의 일 실시상태는 전술한 화학식 1, 1-1 또는 1-2의 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 알킬, 아릴, 히드록시, 알콕시 또는 아릴옥시로 치환되거나 추가의 치환기를 갖지 않은 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬이란 직쇄 또는 분지쇄의 알킬을 포함하며, 예컨대 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시란 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시를 포함하며, 예컨대 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴이란 단환 또는 다환의 아릴을 포함하며, 예컨대 탄소수 6 내지 20, 구체적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시란 단환 또는 다환의 아릴을 갖는 옥시기이며, 예컨대 탄소수 6 내지 20, 구체적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴 등의 아릴기를 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌이란 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌을 포함하며, 예컨대 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌이란 단환 또는 다환의 아릴렌을 포함하며, 예컨대 탄소수 6 내지 20, 구체적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴렌, 예컨대 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴렌이란 직쇄 또는 분지쇄의 알킬로 치환된 단환 또는 다환의 아릴렌을 포함하며, 예컨대 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬로 치환된 탄소수 6 내지 20, 구체적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬렌이란 단환 또는 다환의 아릴로 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌을 포함하며, 예컨대 탄소수 6 내지 20, 구체적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴로 치환된 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R7, L1 내지 L5, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n은 0 내지 3의 정수이며,
L6, L7 및 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3는 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R7, L1 내지 L5, Y1, X2, Z1 및 Z2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, m은 0 내지 3의 정수이며,
L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z4는 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4 또는 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에 있어서, 치환기는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 또는 7로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서, R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에 있어서, 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 9 또는 10으로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 9 및 10에 있어서,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
L6, L7, L8, L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3, Y3, X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이고,
그외 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 11 또는 12로 표시될 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에 있어서,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
L6, L7, L8, L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3, Y3, X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이고,
그외 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1 내지 12에 있어서, X1 내지 X5 및 Y1 내지 Y5는 수소이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 7에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 7에 있어서, R1 내지 R3는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 7에 있어서, R1은 히드록시이고, R2 및 R3는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 12에 있어서, R5 내지 R7 중 적어도 하나는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 12에 있어서, R5 내지 R7는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 1, 1-1, 2 내지 12에 있어서, R5은 히드록시이고, R6 및 R7은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 2, 5, 9 및 11에 있어서, R8 내지 R10 중 적어도 하나는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 2, 5, 9 및 11에 있어서, R8 내지 R10는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 2, 5, 9 및 11에 있어서, R8은 히드록시이고, R9 및 R10은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6, 7, 10 및 12에 있어서, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6, 7, 10 및 12에 있어서, R11 내지 R13은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6, 7, 10 및 12에 있어서, R11은 히드록시이고, R12 및 R13은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 7에 있어서, R14 내지 R16 중 적어도 하나는 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 7에 있어서, R14 내지 R16은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 화학식 7에 있어서, R14는 히드록시이고, R15 및 R16은 알콕시이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1 내지 12에 있어서, Z1 내지 Z6은 O이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1 내지 12에 있어서, L1 내지 L13은 탄소수 1 내지 20, 예컨대 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, R4 및 R13은 수소 또는 메틸이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, R4 및 R13은 수소이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태는 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물과 아민을 포함하는 실란 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 전술한 화학식 1의 화합물의 제조방법을 제공한다.
아민을 포함하는 실란 화합물의 예로는 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리알콕시실란, 3-머캅토프로필디메톡시실란,3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등이 있으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물로는 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트, 2-이소시아테이트에틸 메타크릴레이트 등이 있으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 제조방법은 이소시아네이트 관능기와 아민의 반응에 의해 우레아(요소)를 형성하는 반응에 의해 진행되며, 강한 반응성에 의해 합성이 용이하다. 위의 반응은 강한 발열반응으로 반응기의 온도를 -10~40, 바람직하게는 -2~25로 유지하는 것이 좋다.
한편, 아민을 포함하는 실란 화합물, 예컨대 3-아미노프로필트리에톡시실란과 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물, 예컨대 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트의 함량비는 몰비로 1:1로 진행하거나, 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물을 모두 소진할 수 있도록 1.1:1의 몰비로 진행하는 것이 바람직하다. 아민을 포함하는 실란 화합물에 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물을 적가하는 방법으로 제조될 수 있으며, 필요에 따라 적가 속도를 조절할 수 있다. 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물의 적가 도중 또는 적가 후 교반을 수행할 수 있으며, 교반은 예컨대 2시간 내지 75시간, 더 바람직하게는 4시간~24시간 수행할 수 있다. IR을 통해 이소시아네이트의 소모 정도와 우레아의 생성을 확인함으로써 반응의 종결여부를 결정할 수 있고, NMR 분석을 통해 합성물의 구조 분석이 가능하다.
반응 시 추가적으로 용매를 사용할 수 있으며, 용매의 종류는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 THF(tetrahydrofuran), EA(ethyl acetate), AN(acetonitrile) 등을 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 보다 상세히 설명한다. 다만, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
합성예
1
3-아미노프로필트리에톡시실란(KBE903, Shinetsu 社)과 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트(Karenz AOI, Showadenko 社)를 몰비로 1.1 : 1로 준비하였다. -2℃로 반응기의 온도를 설정하고, 3-아미노프로필트리에톡시실란에 2-이소시아테이트에틸 아크릴레이트를 적가 깔때기(dropping funnel)을 이용하여 적가하였다. 이때 200rpm의 속도로 교반하였다. 적가 후 12시간 교반하였다. IR을 이용하여 화합물 합성 반응의 종결 여부를 확인하였다. 구체적으로, 반응 초기에는 2260cm-1에서 이소시아네이트 피크가 관찰되었고, 반응이 진행되면서 2260cm-1 피크가 사라짐을 확인할 수 있으며, 1560cm-1과 1630cm-1에서 우레아 생성 피크를 확인할 수 있었다. IR은 다이아몬드 악세서리(diamond accessory)를 장착한 Excalibur 3100(Varian 제품)을 사용하였으며, 반사모드로 확인하였다. 합성한 화합물의 NMR 결과는 도 1 및 도 2와 같다. 합성예 1에서 제조한 화합물을 이하에서 우레아 실란(US-1)으로 언급한다.
합성예
2
N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시실란 (KBE603, Shinetsu 社)과 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트(Karenz AOI, Showadenko 社)를 몰비로 1.1 : 1로 준비하였다. -2℃로 반응기의 온도를 설정하고, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시실란에 2-이소시아테이트에틸 아크릴레이트를 적가 깔때기(dropping funnel)을 이용하여 적가하였다. 이때 200rpm의 속도로 교반하였다. 적가 후 12시간 교반하였다. 합성예 1과 동일하게 IR을 이용하여 화합물 합성 반응의 종결 여부를 확인하였다. 합성예 2에서 제조한 화합물을 이하에서 우레아 실란(US-2)으로 언급한다.
합성예
3
3-우레이도프로필트리알콕시실란(KBE585, Shinetsu 社)과 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트(Karenz AOI, Showadenko 社)를 몰비로 1.1 : 1로 준비하였다. -2℃로 반응기의 온도를 설정하고, 3-우레이도프로필트리알콕시실란에 2-이소시아테이트에틸 아크릴레이트를 적가 깔때기(dropping funnel)을 이용하여 적가하였다. 이때 200rpm의 속도로 교반하였다. 적가 후 12시간 교반하였다. 합성예 2에서 제조한 화합물을 이하에서 우레아 실란(US-3)으로 언급한다.
합성예
4
3-머캅토프로필메틸트리메톡시실란(Mercaptopropylmethyltrimethoxysilane, KBE803, Shinetsu 社)과 2-이소시아네이토에틸 아크릴레이트(Karenz AOI, Showadenko 社)를 몰비로 1.1 : 1로 준비하였다. -2℃로 반응기의 온도를 설정하고, 33-머캅토프로필메틸트리메톡시실란에 2-이소시아테이트에틸 아크릴레이트를 적가 깔때기(dropping funnel)을 이용하여 적가하였다. 이때 200rpm의 속도로 교반하였다. 적가 후 12시간 교반하였다. 합성예 3에서 제조한 화합물을 이하에서 우레아 실란(US-4)으로 언급한다.
우레아
실란의
수산화
US-1에 몰비로 2/3의 물과 100ppm의 트리에틸아민을 첨가하여 pH10~11이 되도록 하고 4일동안 교반하였다. 이렇게 생성된 물질을 US-1-H라 한다.
실시예
조성물 A
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 95중량%, 우레아 실란(US-1) 5중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 A를 제조하였다.
조성물 B
N-(부톡시메틸)아크릴아미드 95중량%, 우레아 실란(US-1) 5중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 B를 제조하였다.
조성물 C
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 C를 제조하였다.
조성물 D
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 1 중량부, 광염기 발생제 irgacure 907(Ciba 사) 2중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 D를 제조하였다.
조성물 E
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부, 광염기 발생제 WPBG 266(Wako Pure Chemical Industries 사) 0.5 중량부, 2-이소프로필티옥산톤(Isopropylthioxanthone) 0.5 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 E를 제조하였다.
조성물 F
N-(부톡시메틸)아크릴아미드 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 F를 제조하였다.
조성물 G
N-(부톡시메틸) 아크릴아미드 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 1 중량부, 광염기 발생제 irgacure 907(Ciba 사) 2 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 G를 제조하였다.
조성물 H
N-(부톡시메틸)아크릴아미드 90중량%, 우레아 실란 (US-1) 10중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부, 광염기 발생제 WPBG 266(Wako Pure Chemical Industries 사) 0.5중량부, 2-이소프로필티옥산톤 0.5중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 H를 제조하였다.
조성물 I
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 50중량%, 우레아 실란 (US-1) 50중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 I를 제조하였다.
조성물 J
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 J를 제조하였다.
조성물 K
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 60중량%, 4-히드록시 부틸 아크릴레이트 20중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 K를 제조하였다.
조성물 L
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 60중량%, N-(부톡실메틸)아크릴아미드 20중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 L를 제조하였다.
조성물 M
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 72.7중량%, 우레아 실란 (US-1) 18.2중량%, 트리(아크릴로일옥시 에틸)포스페이트 9.1중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 M를 제조하였다.
조성물 N
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-2) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 N를 제조하였다.
조성물 O
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-3) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 O를 제조하였다.
조성물 P
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-4) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물P를 제조하였다.
조성물 Q
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1-H) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 Q를 제조하였다.
조성물 R
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 비닐이미다졸 5중량부, 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 R를 제조하였다.
조성물 S
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 아세트산 100ppm, 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 S를 제조하였다.
조성물 T
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 광산 발생제인 CPI 100P (Sanapro사) 5 중량부, 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 T를 제조하였다.
조성물 U
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 80중량%, 우레아 실란 (US-1) 20중량%를 넣어 제조한 수지 조성물 100 중량부에 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4’-에폭시 시클로헥산카복실레이트 (Dicel사의 Celloxide 2021P) 5중량부, 광산 발생제인 CPI 100P (Sanapro사) 5 중량부, 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 U를 제조하였다.
조성물 V
페녹실 벤질 아크릴레이트 (Miramer M1122, Miwon Specialty Chemical) 100중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 V를 제조하였다.
조성물 W
N-(부톡시메틸)아크릴아미드 100중량부에 라디칼 개시제인 irgacure-819(Ciba 사) 3 중량부를 첨가하여 편광판용 접착제 조성물 W를 제조하였다.
실험예
1 - 밀착성 평가
상기 조성물의 편광자에 대한 밀착성을 측정하여 하기 [표 1]에 나타내었다. 구체적으로, 편광자(PVA 소자) 위에 상기 조성물을 2~3㎛으로 도포하고 그 위에 편광자(PVA 소자)를 적층하여 라미네이터를 통과시킨 다음, 자외선 조사장치(Metal halide lamp)를 이용하여 200mJ/cm2로 UV를 조사하여, 편광자/접착제/편광자로 이루어진 박리력 샘플을 제조하였다. 제조된 샘플을 폭 20mm, 길이 100mm로 재단하고, Texture Analyzer장비(Stable Micro Systems사 TA-XT Plus)로, 속도 300m/min, 90도로 박리력을 측정하였다. 이때, 박리력을 표시하였다. 박리력이 2.5N/2cm 이상이면 , 2.0~2.5N/2cm 이면 , 1.5~2.0N/2cm 이면 , 1.5N/2cm 이하이면 X로 표시하였다.
| 구분 | 접착제 조성물 | 박리력[N/2cm] |
| 실시예 1 | A | 3.5 / ◎ |
| 실시예 2 | B | 2.7 / ◎ |
| 실시예 3 | C | 2.8 / ◎ |
| 실시예 4 | F | 2.2 / ○ |
| 실시예 5 | I | 2.5 / ◎ |
| 실시예 6 | J | 2.3 / ○ |
| 실시예 7 | K | 2.2 / ○ |
| 실시예 8 | L | 2.3 / ○ |
| 실시예 9 | M | 2.1 / ○ |
| 실시예 10 | N | 1.8 / ○ |
| 실시예 11 | O | 2.1 / ○ |
| 실시예 12 | P | 1.9 / ○ |
| 실시예 13 | Q | 2.7 / ◎ |
| 실시예 14 | R | 2.9 / ◎ |
| 실시예 15 | S | 2.6 / ◎ |
| 비교예 1 | V | 0.4 / X |
| 비교예 2 | W | 0.1 / X |
Claims (9)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1, 및 Y1는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는이고,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴옥시, 또는이고,
L1, L2, L3, L4, L5, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
X2, Y2, X5 및 Y5는 X1 및 Y1과 같거나 상이하고, X1 및 Y1의 정의와 같으며,
R5, R6, R7, R21 및 R22는 각각 독립적으로 R1 내지 R4와 동일하거나 상이하고, R1 내지 R4의 정의와 같고,
R4 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Z1, Z2, Z5 및 Z6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
단, X1이이거나, R1 내지 R3 중 적어도 하나가
이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R7, L1 내지 L5, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n은 0 내지 3의 정수이며,
L6, L7 및 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3는 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R7, L1 내지 L5, Y1, X2, Z1 및 Z2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, m은 0 내지 3의 정수이며,
L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z4는 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이다. - 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에 있어서, 치환기는 화학식 2에서 정의한 바와 같다. - 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서, R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 8]
상기 화학식 8에 있어서, 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 8은 하기 화학식 9 또는 10으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 9 및 10에 있어서,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
L6, L7, L8, L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3, Y3, X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이고,
그외 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 8은 하기 화학식 11 또는 12로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에 있어서,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
L6, L7, L8, L9, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 알킬아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬렌이고,
Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, NR 또는 S이고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
X3, Y3, X4 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴이고,
그외 치환기는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 이소시아네이트 관능기를 갖는 화합물과 아민을 포함하는 실란 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물의 제조방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020150151628A KR102022410B1 (ko) | 2015-10-30 | 2015-10-30 | 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020150151628A KR102022410B1 (ko) | 2015-10-30 | 2015-10-30 | 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법 |
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ID=58741069
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100094380A (ko) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 |
| CN103923321A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 北京海斯迪克新材料有限公司 | 具有uv和湿气双重固化基团的聚硅氧烷及其制备方法 |
-
2015
- 2015-10-30 KR KR1020150151628A patent/KR102022410B1/ko active IP Right Grant
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| CN103923321A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 北京海斯迪克新材料有限公司 | 具有uv和湿气双重固化基团的聚硅氧烷及其制备方法 |
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