CN109627986B - 一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂及其制备方法。本发明的玻璃/金属粘合专用胶粘剂是采用改性含羟基多胺和改性聚己内酯在特定波长的UV光下通过光引发剂引发反应而成。本发明还公开了改性多胺和改性聚己内酯的制备方法，本发明的玻璃/金属粘合专用粘接剂具有优良的金属(铝材和钢材)与玻璃粘接性、优异的生物可降解性，适用于汽车装配、电子器件、电脑手机触屏设备的装配及LCD和OLED等光学器等领域。本发明解决了现有普通粘接剂粘接不牢，不可降解、固化时间长，制备工艺多，成本高的问题。

Description

一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及粘接剂领域，特别是一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂及其制备方法。
背景技术
粘接剂是一种具有很好粘合性能的物质。通过粘附力和内聚力由表面粘合而起连接物体的作用。由于其自身特点导致粘接剂在市场上具有非常广泛的应用，应用领域包括生活用品、电子产品包装用的屏蔽保护膜，电器电工用的绝缘胶带等。
UV光固化是一种低温工艺，能在室温下固化，主要满足一些特殊承涂(印)物的要求，如在软塑料，光盘，纸盒等中的应用。另外UV光固化也主要应用在胶水行业，UV固化技术能解决现有的胶粘剂固化存在工艺复杂，需外加环氧、异氰酸酯和金属螯合物等类型的固化剂，且固化条件严苛，反应时间长等问题。有效提高固化效率和产品质量，给投资者带来总体经济效益。
如今玻璃粘接金属专用的粘接剂在全球范围内应用逐渐扩大，可降解性粘接剂又满足当今全世界环保的需求，在汽车装配、电子器件、电脑手机触屏设备的装配及LCD和OLED等光学器等领域应用也越来越多。同时现有普通粘接剂存在粘接不牢，不可降解、固化时间长，制备工艺多，成本高的问题等问题。因此对于玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的制备方法的研究就具有较大的应用价值和市场价值。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂及其制备方法。
本发明的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的技术方案如下：所述玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的原料以重量百分比计包括：改性含羟基多胺70～83％和改性聚己内酯17～30％；以及占所述改性含羟基多胺和改性聚己内酯总重量的0.8～3.4％的光引发剂。
其中，所述改性含羟基多胺具有多羟基结构，具有以下通式：
Figure BDA0001828949330000021
其中：R为
Figure BDA0001828949330000022
中的一种。
此外，所述改性含羟基多胺由下述方法制备而成：
称取多胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
其中，所述多胺为二亚丙基三胺和二乙烯三胺中的一种或两种；所述多胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯的摩尔比为1:3。
此外，所述改性聚己内酯具有以下通式：
Figure BDA0001828949330000031
其中：R为CH3或H中的一种。
此外，所述改性聚己内酯由下述方法制备而成：
(1)合成聚己内酯：称取乙二醇、己内酯和异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应完成后取出备用；
(2)合成改性聚己内酯：称取上述产物、三乙胺和二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0～5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
此外，所述乙二醇和己内酯的摩尔比为1:1～1:10，异辛酸亚锡的用量为乙二醇和己内酯总重量的0.5～0.8％；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯和丙烯酰氯中的一种或两种；
所述聚己内酯、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:2:2；所述二氯甲烷为薄聚己内酯、三乙胺和酰氯总重量的4倍。
此外，所述光引发剂为4-丙烯酰氧基二苯甲酮、苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮、安息香双甲醚、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、异丙基硫杂蒽酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和1-羟基-环己基苯基甲酮中的一种或两种。
本发明还提供一种如上述的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的制备方法，包括下述步骤：
称取改性含羟基多胺和改性聚己内酯并混合均匀，然后加入光引发剂再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
此外，所述UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为120～240s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
本发明是关于玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，本发明的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂具有优良的金属(铝材和钢材)与玻璃粘接性、优异的生物可降解性，还解决了现有普通粘接剂粘接不牢，不可降解、固化时间长，制备工艺多，成本高的问题。
附图说明
图1是玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的反应原理简图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的原料均为市场可得品。本发明的反应原理如图1所示。
实施例1
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取103.17g二乙烯三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、114.1g(1mol)己内酯和0.88g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应完成后取出备用。其中，测产物数均分子量为176。
(合成改性聚己内酯)称取17.6g上述产物、20.2g三乙胺和234.8g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将20.9g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入939.2g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取70g改性含羟基多胺和30g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入0.8g 4-丙烯酰氧基二苯甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为120s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例2
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取103.17g二乙烯三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、228.2g(2mol)己内酯和2.03g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为325。
(合成改性聚己内酯)称取32.5g上述产物、20.2g三乙胺和294.4g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为2℃，然后将20.9g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1177.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取76g改性含羟基多胺和24g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入1.6g苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为180s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例3
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、456.4g(4mol)己内酯和4.15g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为546。
(合成改性聚己内酯)称取54.6g上述产物、20.2g三乙胺和371.6g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为3℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1486.4g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取80g改性含羟基多胺和20g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入2.7g安息香双甲醚再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为200s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例4
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、684.8g(6mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为821。
(合成改性聚己内酯)称取82.1g上述产物、20.2g三乙胺和481.6g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为1℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1926.4g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入3.4g安息香双甲醚再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为220s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例5
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、913.1g(8mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为1022。
(合成改性聚己内酯)称取102.2g上述产物、20.2g三乙胺和562g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为4℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入2248g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入3.4g 2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为240s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例6
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、913.1g(10mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为1162。
(合成改性聚己内酯)称取116.2g上述产物、20.2g三乙胺和618g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入2472g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入2.4g异丙基硫杂蒽酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为240s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例7
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、684.8g(6mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为821。
(合成改性聚己内酯)称取82.1g上述产物、20.2g三乙胺和481.6g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为4℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1926.4g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入3.4g2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为220s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例8
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取131.7g二亚丙基三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、684.8g(6mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为821。
(合成改性聚己内酯)称取82.1g上述产物、20.2g三乙胺和481.6g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为3℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1926.4g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入3.4g 1-羟基-环己基苯基甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为240s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
实施例9
第一步，制备改性含羟基多胺，具体操作如下：
称取65.8g二亚丙基三胺、51.5g二乙烯三胺和426.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
第二步，合成改性聚己内酯，具体操作如下：
(合成聚己内酯)称取62g(1mol)乙二醇、684.8g(6mol)己内酯和5.97g异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应结束后取出备用。其中，测产物数均分子量为821。
(合成改性聚己内酯)称取82.1g上述产物、20.2g三乙胺和487.2g二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将9.05g丙烯酰氯和10.45g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完后将反应液倒入1948.4g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第三步，合成最终玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，具体操作如下：
称取83g改性含羟基多胺和17g改性聚己内酯并混合均匀，然后加入1.7g 1-羟基-环己基苯基甲酮和1.7g异丙基硫杂蒽酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为220s，UV辐射剂量为600mW/cm2。
性能测试：
生物可降解性测试方法：制作10g重量的粘接剂，浸泡在pH＝7.5的磷酸缓冲溶液中，保温37摄氏度均匀摇晃震荡，每周取出吸干表面水珠，并称量重量，计算8周的质量损失率。
粘接性能测试方法：将粘接剂涂在透明玻璃板和金属板(铝板、钢板)之间，搭接面积为2cm×2.5cm，然后利用万能试验机对其进行抗剪切力测试，测试速率为0.15MPa/s。
实施例与对比例性能表征见下表：
Figure BDA0001828949330000151
从实施例的结果可以看出，本发明的玻璃/金属粘合专用胶粘剂是采用改性含羟基多胺和改性聚己内酯在特定波长的UV光下通过光引发剂引发反应而成，本发明的玻璃/金属粘合专用粘接剂具有优良的金属(特别是铝材和钢材)与玻璃粘接性、优异的生物可降解性，解决了现有普通粘接剂粘接不牢，不可降解、固化时间长，制备工艺多，成本高的问题。本发明还公开了改性多胺和改性聚己内酯的制备方法。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，其特征在于，所述玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的原料以重量百分比计包括：改性含羟基多胺70~83%和改性聚己内酯17~30%；以及占所述改性含羟基多胺和改性聚己内酯总重量的0.8~3.4%的光引发剂；
所述改性含羟基多胺由下述方法制备而成：
称取多胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入容量适当的三口烧瓶中，温度控制为35℃搅拌36h，反应完成后，停止搅拌备用；
其中，所述多胺为二亚丙基三胺和二乙烯三胺中的一种或两种；所述多胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯的摩尔比为1:3；
所述改性聚己内酯由下述方法制备而成：
（1）合成聚己内酯：称取乙二醇、己内酯和异辛酸亚锡依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，在氩气环境中，将温度控制为140℃，反应12h，待反应完成后取出备用；
（2）合成改性聚己内酯：称取上述产物、三乙胺和二氯甲烷依次加入适当容量的三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0~5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
所述乙二醇和己内酯的摩尔比为1:1~1:10，异辛酸亚锡的用量为乙二醇和己内酯总重量的0.5~0.8%；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯和丙烯酰氯中的一种或两种；
所述聚己内酯、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:2:2；所述二氯甲烷为聚己内酯、三乙胺和酰氯总重量的4倍。
2.根据权利要求1所述的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂，其特征在于，所述光引发剂为4-丙烯酰氧基二苯甲酮、苯基-（1-丙烯酰氧基）-环己基酮、安息香双甲醚、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、异丙基硫杂蒽酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和1-羟基-环己基苯基甲酮中的一种或两种。
3.一种如权利要求1-2中任意一项所述的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
称取改性含羟基多胺和改性聚己内酯并混合均匀，然后加入光引发剂再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
4. 根据权利要求3所述的玻璃/金属粘合专用可降解胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为120~240s，UV辐射剂量为600 mW/cm2。
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