JP2015516488A - 新規の、簡単に製造可能な、ｖｏｃ還元された、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサン系、その製造法ならびに前記シロキサン系の使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、１つの組成物、および（メタ）アクリルアミド官能性シロキサンを含む組成物の製造法、ならびに前記シロキサンの使用に関する。

Description

本発明は、１つの組成物、および（メタ）アクリルアミド官能性シロキサン、特に（メタ）アクリルアミド官能性アルコキシシロキサンを含む組成物の製造法、ならびに前記組成物の使用に関する。

繊維複合材料におけるガラス繊維の使用のために、このガラス繊維は、しばしば、官能化されたシランで表面処理される。これは、通常、有機官能性シランが溶解されている水性サイズ剤を用いて行なわれる。前記シランの化学的機能に依存して、望ましい性質、例えば繊維強度は、プラスに影響を及ぼされうるし、切断性（特に、短繊維強化のために）もプラスに影響を及ぼされうる。その際に、有機官能性シランは、本質的に、無機繊維と有機樹脂との間の付着補助に貢献する。前記適用を、水性サイズ剤を用いて達成しようと努力しても、有機官能性シランの製造は、なお有機溶剤中で行なわれる。

すなわち、前記繊維複合材料の性能を向上させるために、例えば特別なメタクリル官能化されたシラン、例えば３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランが繊維複合材料において使用されており、例示的には、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂が挙げられる。別の用途においても、例えば充填剤の変性の際、被覆において、または接着剤／シーリング剤において、前記の官能化されたシランは、有機マトリックスと無機マトリックスとの間の付着助剤として使用される。

さらなる用途は、特別な性質に変性すること、例えばガラス繊維の切断性を向上させることにある。そのために利用される化合物の幾つかは、メタクリルアミドアルキルアルコキシシラン、例えば（ＲＯ）_xＲＳｉＮＨ（ＣＯ）Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂であるか、またはクロム（ＩＩＩ）メタクリル酸クロロ錯体、例えばＤｕ Ｐｏｎｔ社のＶｏｌａｎ（登録商標）（Ｒ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基）でもある。

前記化合物を水性サイズ剤中に供するために、この化合物は、良好な水溶性を有していなければならない。クロムをベースとするメタクリレート化合物は、良好な水溶性を示す。しかし、この化合物は、重金属を含むという欠点をもつ。前記メタクリルアミドアルキルアルコキシシランは、水性媒体中で、アルコキシ基の加水分解および相応するアルコールであるメタノール（有毒）およびエタノールの放出、ひいてはＶＯＣ（ｖｏｌａｔｉｌｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：揮発性有機化合物）の形成をまねく。

ＷＯ ００／７５１４８ Ａ１（ここでは、比較例２）には、ジブチル錫オキシド（ＤＢＴＯ）の存在下でメタクリル酸メチルエステルを用いてアミノプロピルトリエトキシシランから出発する合成が記載されている。この反応は、一連の欠点を有し、一方で、可能なかぎり完全な反応のために、１００％の過剰のメタクリル酸エステルが使用され、この過剰のメタクリル酸エステルは、元通りに留去されなければならない。したがって、空時収量は、劣悪である。そのうえ、この反応は、１６５〜１７０℃の高い温度で実施され、それによって、アクリル酸の重合傾向に基づく問題を生じる。重合を回避するために、安定剤を使用しなければならない。可能なかぎり完全な反応のための触媒として、有害な、環境を脅かす錫有機化合物、例えばジブチル錫オキシド（ＤＢＴＯ）が使用される。この方法のさらなる欠点は、高い塔底温度および可能なかぎり低い絶対圧力での反応生成物の費用の掛かる精留である。そのために、塔内での重合を回避させる目的で、さらなる気相安定剤を使用することができる。塔底部内には、個別に廃棄されなければならない、重金属含有残留物が残存する。この蒸留生成物は、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社から商業的に入手可能な製品Ｙ−５９９７ (ＣＨ₃Ｏ)_x(Ｃ₂Ｈ₅Ｏ)_3-xＳｉ(ＣＨ₂)₃ＮＨ(ＣＯ)Ｃ(ＣＨ₃)＝ＣＨ₂であり、水中でほとんど不溶性である。

米国特許第３２４９４６１号明細書中には、メタクリロイルクロリドを不活性の無水の芳香族炭化水素含有溶剤中でアミノプロピルトリメトキシシランと反応させることによる、メタクリルアミドプロピルメトキシシランの合成が記載されている。このプロセスにおける欠点は、このプロセスから費用を掛けて分離しなければならない、等モル量の塩化水素が放出されることである。さらに、芳香族溶剤の使用は、生態学的に望ましいものではない。さらに、高い溶剤割合は、空時収量を減少させる。また、ジニトロベンゼンを安定剤として使用することは、欠点である。

本発明の課題は、使用の際に、揮発性溶剤（ＶＯＣ）をより少なく放出する、さらなる（メタ）アクリルアミド官能性ケイ素有機化合物ならびにその製造および使用を提供することであった。さらに、（メタ）アクリルアミド官能性ケイ素有機化合物は、改善された付着強さを示すべきであり、殊に当該（メタ）アクリルアミド官能性ケイ素有機化合物は、接着剤およびシーリング剤における添加剤または添加物として、当該の接着剤およびシーリング剤の付着強さを改善すべきである。そのうえ、有毒化合物、例えばクロム（ＩＩＩ）化合物または錫化合物を使用することなく、良好な変換を生じる、重金属を含まない方法を開発すべきであった。同様に、技術水準で必要とされる安定剤の使用を減少させるべきであり、殊に気相安定剤を使用することなく十分に実施し得る方法を開発すべきであった。さらなる課題は、ワンポット反応としての製造を可能にする方法を見出すことであった。さらなる課題は、前記製造の際に有機溶剤の負荷量を減少させ、前記製造をより環境認容性に構成させ、かつ、とりわけ、アルコキシ官能基の加水分解による前記使用の際のＶＯＣ放出量を著しく減少させることにあった。さらに、（メタ）アクリルアミド官能性ケイ素有機化合物は、貯蔵安定性であるべきである。そのうえ、（メタ）アクリルアミド官能性ケイ素有機化合物の使用範囲は、拡大されかつ新規使用が見出されるべきである。

これらの課題は、請求項１および請求項１６にそれぞれ記載された組成物、ならびに請求項５に記載された方法、請求項１７に記載された配合物および請求項１８に記載された使用で解決された。その際に、好ましい実施態様は、従属請求項中および明細書中に説明されている。

同様に、前記課題は、アミノシラン、殊にアミノアルキルアルコキシシラン、有利にジアミノアルキル官能性シランおよび／またはトリアミノアルキル官能性シランを湿分または水性媒体の存在下で（同義語：水の存在下で）意図的に水性反応させることにより、特に有利にＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリアルコキシシランまたは３−アミノプロピルトリアルコキシシランを加水分解しかつ特に縮合してオリゴマー（以下、シロキサノールと呼ぶ）とし、およびアクリル酸無水物、殊に（メタ）アクリル酸無水物と水性媒体中で反応させることにより、解決された。得られたアクリルアミド官能性シロキサン、特に有利に（メタ）アクリルアミド官能性アルコキシシロキサンは、とりわけ、任意に使用される希釈剤を含まないかまたは形成される加水分解アルコールを含まないように調節される。それとは別の実施態様によれば、こうして得られたアクリルアミド官能化オリゴマーのアルコキシシロキサンは、少なくとも部分的に加水分解されることができ、特に有利には、全て加水分解されかつ使用されうる。任意に、このアクリルアミド官能化オリゴマーのアルコキシシロキサンは、さらなる加水分解の後および使用前に、本質的に（加水分解）アルコールを含まないように調節されうる。

本発明の大きな利点は、こうして得られたアクリルアミド官能性シロキサンがとりわけ、さらなる後精製なしに塔底生成物として使用されうることである。

それによって、本発明による方法およびアクリルアミド官能性シロキサン、殊に（メタ）アクリルアミドアルキル官能性アルコキシシロキサンを含有する本発明の組成物を用いると、特に経済的かつ生態学的な生成物が提供されうる。

本発明の対象は、
ａ）
（ｉ）そのつど、規定された量の水の存在下での、アミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物、または
（ｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物
または
（ｉｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシラン、および少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物
から選択された、アミノアルキル官能化されたケイ素化合物である成分Ａを、アクリル酸無水物である成分Ｂと、任意に希釈剤の存在下で反応させ、
および任意に
ｂ）前記希釈剤および／または加水分解アルコールの少なくとも一部分および任意に、（ｉ）において使用されかつ任意に、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）において使用された水の少なくとも一部分を除去し、とりわけ（ｉｉ）および（ｉｉｉ）も規定された量の水との反応によって製造することに由来するアクリルアミド官能性シロキサンを含む組成物である。

アミノシランとアクリル酸無水物との直接の反応の際に、遊離されたメタクリル酸は反応してアミノシランのアルコキシ基とエステル交換するので、比較例１に示された、望ましくないエステル交換生成物が生じることが確認された。

本発明者らは、意外なことに、アミノシランと（メタ）アクリル酸無水物との反応の際に生じる、前記の望ましくないエステル交換反応を回避させることに成功した。この望ましくないエステル交換は、（メタ）アクリル酸無水物との反応前に、加水分解および任意に、シロキサン、殊にアミノアルキル官能化シロキサンおよびアルコキシ官能化シロキサンへの縮合によってアミノシランがオリゴマー化される場合に、回避されることができ、その際に意外なことに、アミノアルキル官能性ケイ素化合物と（メタ）アクリル酸無水物との間のあとに続くアクリルアミド形成が成功する。エステル交換生成物、すなわちアルコキシカルボキシシランならびにアルコキシカルボキシシロキサンが検出され得ないことは、特に驚異的なことであった。

好ましくは、アミノアルキル官能性シラン、殊に（ｉ）による成分Ａの加水分解のため、または（ｉｉ）または（ｉｉｉ）による成分Ａの製造のために、限界値を含めて、ケイ素原子１モル当たり水０．１モル以上ないし４．５モル、殊にアミノアルキル官能性ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．１〜２．０モル、有利に０．３モル以上ないし１．５モルにある規定された量の水が使用され、特に有利には、水量は、ケイ素原子１モル当たり水０．５モル以上ないし１．０モルである。前記塔底温度は、（メタ）アクリル酸無水物との反応の際に、（メタ）アクリル酸無水物の滴加速度によって制御されうる。反応フラスコを冷却することによって、（メタ）アクリル酸のより急速な添加を達成することができる。考えられうる最大の塔底温度は、反応混合物中の安定剤系および使用される成分の沸点に依存する。

本発明による組成物の作用物質含量は、とりわけ、１００質量％までであり、したがって、無水および溶剤不含であるかまたは希釈剤不含である。同様に好ましい組成物は、作用物質として、ある程度の含量のシロキサノールを有することができる。同様に、５質量％までの僅かな含量の希釈剤を有する組成物は、好ましいが、しかし、０．０００１以上ないし５質量％、有利に０．０００１以上ないし１．５質量％、特に有利に０．０００１以上ないし１質量％の希釈剤の含量、殊にアルコールの含量が好ましい。

後の使用において、作用物質含量は、さらなる添加剤、例えば溶剤、助剤等を添加するかまたは前記組成物が添加剤として配合物中、例えばシーリング剤配合物中に存在することにより、任意に調節されうる。したがって、前記作用物質含量は、使用のために任意に、殊に０．０００１〜９９．９９質量％、理想的には０．０１〜１０質量％、１０〜４０質量％、それとは別に、４０〜９９．９９質量％に調節されうる。

特に好ましい組成物は、本質的にアルコキシシロキサンとして存在し、かつａ）成分Ａである、（ｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物または（ｉｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物から選択されている、アミノアルキル官能化ケイ素化合物と、ｂ）殊に式ＩＶの、アクリル酸無水物である成分Ｂとの、特に希釈剤中、有利にプロトン性有機希釈剤中での反応、および任意にｃ）前記希釈剤および／または加水分解アルコールの少なくとも一部分、および任意に水の少なくとも一部分の除去に由来するアクリルアミド官能性シロキサン、特にアクリルアミドアルキル官能性シロキサンを含み、その際に水は、成分Ａと共に使用されていてよく、および／または前記反応の際に形成されてよい。とりわけ、前記希釈剤、加水分解アルコールおよび／または水は、本質的に全て除去され、アクリルアミド官能性シロキサンを含む本発明による組成物が得られる。

本発明によれば、原則的に、全てのアミノアルコキシシランが加水分解生成物および縮合物の製造およびあとに続く、（メタ）アクリル酸無水物との反応に使用されうる。より良好な可溶性のためには、第一級アミノ基を有するアミノシランと第一級アミノ基および第二級アミノ基を有するアミノシランとの混合物も（メタ）アクリルアミドアルキル官能性シロキサンの製造のために選択されうる。意図した、明らかに改善される可溶性のためには、有利に、１個の第一級アミノ基および少なくとも１個の第二級アミノ基を有するアミノシランが選択され、この少なくともジアミノ官能性のシランは、相応する（メタ）アクリルアミドアルキル官能性シロキサンの改善された可溶性をもたらす。さらなる第二級アミノ基のさらなる利点は、当該第二級アミノ基が反応の際に遊離される（メタ）アクリル酸を中和して相応する塩（アミノヒドロメタクリレート）を形成することである。

好ましいアミノアルキル官能性アルコキシシランは、式Ｉ
（Ｒ¹Ｏ）_3-a-b（Ｒ²）_aＳｉ（Ｂ）_1+b （Ｉ）
に相応し、
その際に、式Ｉ中の基Ｂは、独立して、式ＩＩ
−（ＣＨ₂）_c−［(ＮＨ)(ＣＨ₂)_d］_e［(ＮＨ)］(ＣＨ₂)_f］_gＮＨ_(2-h)Ｒ³ _h （ＩＩ）
の基に相応し、式Ｉ中、Ｒ¹は、独立して、１〜８個のＣ原子、殊に１、２、３または４個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基、有利にメチル、エチルまたはプロピルであり、かつＲ²は、独立して、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基、殊にメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであり、および式ＩＩ中、Ｒ³は、独立して、式ＩＩ中の１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基、殊にメチル、エチル、ブチルまたはベンジルであり、その際にｈは、０であるのが特に好ましく、および式Ｉ中、ａは、独立して、０または１であり、ｂは、独立して、０、１、２であり、有利にｂは、０であり、および式ＩＩ中、ｃは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｄは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｅは、独立して、０、１、２、３、４、５および６から選択され、ｆは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｇは、独立して、０、１、２、３、４、５および６から選択され、およびｈは、独立して、０または１であり、それとは別に、有利に、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝３およびｂ＝０およびａ＝０であり、特に有利な組合せは、Ｒ¹がメチルまたはエチルであり、ａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝３であり、およびｇ、ｅおよびｈは、それぞれ０であり、それとは別に、同様に、ジアミノ官能性シランに関して、有利に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３、ｅ＝１、ｄ＝１、２または３であり、特にｄ＝２、およびｇ＝０、ｈ＝０であるか、
または基Ｂは、式ＩＩＩ
−（ＣＨ₂）_jＮＨ_2-p（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ₂）_p （ＩＩＩ）
〔式中、ｊ＝１、２または３およびｐ＝０、１または２であり、有利にｐは、１および２から選択され、有利にｐ＝０であってもよい〕に相応する。

一般に、アミノアルキル官能性アルコキシシランが殊に式Ｉの、ジアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはトリアミノアルキル官能性アルコキシシランに相応することは、好ましい。同様に、前記シラン、例えばアミノシランとジアミノシランとの混合物が特に有利であり、またはアミノシランとトリアミノシランとの混合物またはジアミノシランとトリアミノシランとの混合物も特に有利であり、ならびに式Ｉの３つ以上の様々なアミノシランを有する混合物も有利である。

アクリル酸無水物として、とりわけ（メタ）アクリル酸または（置換されていない）アクリル酸無水物、特に有利に式ＩＶ
（ＣＨＲ⁵＝ＣＲ⁴ＣＯ）₂Ｏ （ＩＶ）
〔式中、Ｒ⁴は、独立して、水素原子またはメチル基であり、およびＲ⁵は、独立して、水素原子またはメチル基であり、とりわけ、Ｒ⁵は、水素原子である〕の（メタ）アクリル酸または（置換されていない）アクリル酸無水物が使用される。（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯ）₂Ｏおよび（ＣＨ₂＝ＣＨＣＯ）₂Ｏが好ましい。

（ｉ）、（ｉｉ）および／または（ｉｉｉ）と成分Ｂとの反応から得ることができる、本発明による組成物は、少なくとも１つのアクリルアミド官能性シロキサンについて、あとに述べる典型的な一般式Ｖにより、理想的に製出されることができ、その際にアクリルアミド官能性シロキサンは、とりわけ、直鎖状で、環状の、架橋された構造を有することができ、
(Ｒ¹Ｏ)[(Ｒ¹Ｏ)_1-a(Ｒ²)_aＳｉ(Ｃ)_1+bＯ]_u[(Ｙ)Ｓｉ(Ｃ)_1+bＯ]_u'Ｒ¹・(ＨＸ)_z （Ｖ）
その際に、一般式Ｖ中、
− Ｃは、アクリルアミド基に相応し、および
− Ｙは、ＯＲ¹に相応するかまたは架橋および／または空間架橋された構造において、互いに独立して、ＯＲ¹またはＯ_1/2に相応し、
− その際に、Ｒ¹は、独立して、１〜８個のＣ原子、殊に１、２、３または４個のＣ原子を有する、直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基に相応するかまたは任意に少なくとも部分的に水素であり、とりわけ、Ｒ¹は、１０モル％以上がアルキル基であり、有利に５０モル％以上がアルキル基であり、殊に有利には、９０モル％以上であり、その際に９５モル％以上、９８モル％以上および殊に有利には、９９モル％以上であるのが好ましく、総和で水素１００％であり、およびＲ²は、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基に相応し、殊に式（Ｉ）の規定によれば、
− ＨＸは、酸であり、その際にＸは、無機酸基または有機酸基であり、
− それぞれ独立して、ａは、０または１であり、それぞれ独立して、ｂは、０、１または独立して、さらに任意に２であり、とりわけｂは、０であり、それぞれ独立して、整数ｕは、２以上であり、ｕ’は、０以上であり、およびｚは、０以上であり、殊にｚは、０であるかまたは１以上であり、とりわけ、ｚは、使用されたアミノシランの第二級窒素原子の数以下であることができ、同様に好ましくは、ｚは、第二級窒素原子の数を上回ることができ、および（ｕ＋ｕ’）は、２以上であり、
− その際に、前記組成物は、本質的に希釈剤不含、殊に有機溶剤不含、特に有利にプロトン性有機溶剤不含である。

好ましくは、ｕは、平均で、２〜５００の間にある全ての整数の数値、例えば２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５および８０ならびにそれぞれ、＋／−５までの変動幅を有するこれらの数値を含めて、２〜５００、殊に２〜１５０、特に２〜８０の整数から選択されており、好ましくは、ｕは、２０以上ないし８０、特に有利に２０〜６０、とりわけ２０以上ないし４０である。その際に、それとは無関係に、ｕ’は、平均で、殊に０〜１００、とりわけ、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０および８５ならびにそれぞれ、＋／−５までの変動幅を有するこれらの数値の限界値を含めて、０〜２００の整数から選択することができ、好ましくは、ｕ’は、５以上ないし３５であり、有利にｕ’は、５〜３０である。特に好ましくは、（ｕ＋ｕ’）からの総和は、共に平均で、５以上ないし１００、殊に２０以上ないし７５、例えば２５〜６０である。

ＨＸとして、アクリル酸がこれに該当するかまたは後の使用に適した全ての別の有機酸または無機酸もこれに該当する。一般に、前記組成物中に存在するアクリル酸は、必要な場合には、分離されうる。とりわけ、前記アクリル酸は、水素架橋結合により結合されるかまたは塩として結合され、前記組成物中に残存し、かつ後の使用の際に、コモノマーとして、生成物の架橋に貢献しうる。

シロキサン、殊にアルコキシ官能性シロキサンのケイ素原子上の例示的に表わされたアクリルアミド基（基−Ｃ）は、以下のように、それぞれケイ素原子上で例示的に表わされている：
≡Ｓｉ−(ＣＨ₂)_c−[(ＮＨ)(ＣＨ₂)_d]_e[(ＮＨ)](ＣＨ₂)_f]_gＮＨ_(1-h)Ｒ³ _h−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵
≡Ｓｉ−(ＣＨ₂)_j−ＮＨ(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ)−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵
≡Ｓｉ−(ＣＨ₂)_j−ＮＨ_2-p(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵)_p。

原則的に、アクリルアミド基（基−Ｃ）、殊にシロキサンのアクリルアミド基とは、挙げられたアミノアルキル官能性基と（メタ）アクリル酸無水物またはＣＨＲ⁵＝ＣＲ⁴（ＣＯ）−との全ての考えられうる反応から生じるものと解釈すべきであるが、しかし、殊に好ましい式ＩＩおよび／またはＩＩＩのアミノ官能性基Ｂと式ＩＶのアクリル酸無水物との反応から生じるものと解釈すべきである。したがって、基Ｃは、
−(ＣＨ₂)_c−[(ＮＨ)(ＣＨ₂)_d]_e[(ＮＨ)](ＣＨ₂)_f]_gＮＨ_(1-h)Ｒ³ _h−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵、
−(ＣＨ₂)_j−ＮＨ(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ)−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵および
−(ＣＨ₂)_j−ＮＨ_2-p(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵)_p
から選択されていてよい。

同様に、本発明の対象は、アクリルアミド官能性シロキサンおよび／またはアクリルアミド官能性シラン、殊にアクリルアミドアルコキシ官能性シロキサンを含む組成物の製造法、ならびに
− 前記方法を少なくとも１つの工程で水、特に規定された量の水の存在下に実施し、および
− 成分Ａ、
（ｉ）前記と同様に規定された、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物、または
（ｉｉ）式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物
または
（ｉｉｉ）式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランを含む混合物および式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物
から選択されているアミノアルキル官能性ケイ素化合物を、
− 成分Ｂ、前記と同様に規定された、式ＩＶのアクリル酸無水物、殊に（メタ）アクリル酸無水物または（置換されていない）アクリル酸無水物と、とりわけ、希釈剤中、特に有利にプロトン性有機希釈剤、例えばアルコール中で反応させ、および任意に
− 希釈剤および反応の際に形成される加水分解アルコールを少なくとも部分的に除去することにより、前記方法に従って得られた組成物である。

本発明による方法によれば、とりわけ、本質的にアクリルアミド官能性シロキサンを含む組成物が得られるか、またはアクリルアミド官能性シロキサンの組成物がアクリルアミド官能性シランとの混合物で得られる。

本発明による実施態様によれば、前記反応は、希釈剤の存在下で実施され、その際にプロトン性有機希釈剤、例えばアルコールが好ましい。

その際に、規定された量の水を、成分Ｂとの反応の工程前の方法工程において、殊に成分（Ａ）（ｉ）からの成分（Ａ）（ｉｉ）または（ｉｉｉ）の製造のために、調節することは、好ましい。

本発明によれば、とりわけ、直接に塔底生成物が使用されうるので、得られた組成物をさらに後精製することは不要であり、殊にアクリルアミド官能性シロキサンの費用の掛かる蒸留による後精製は不要である。本発明による塔底生成物は、さらなる後精製を必要としない。それというのも、妨げになる触媒または妨げになる安定剤は、塔底生成物中に含まれていないからである。前記方法において使用される安定剤は、さらなる使用を妨げない。

本発明による方法の特別な利点は、技術水準で必要とされる気相安定剤を使用する必要がない。それというのも、本発明による方法の実施は、組成物としてそのまま塔底生成物を使用することが可能であるからである。技術水準における生成物の費用の掛かる精留は、行なわれないことが可能である。それゆえに、本発明による組成物は、技術水準の記載よりも多大に経済的かつ環境相容性の出発物質を製造しうる。

そのうえ、本発明による組成物は、当該組成物の加水分解の際に、技術水準から公知のシランよりも僅かな揮発性溶剤（ＶＯＣ）、例えば加水分解アルコールを放出する。とりわけ、本発明による組成物をケイ素原子１モル当たり平均で２０モル％以上ないし８０モル％、殊に２０モル％〜６０モル％加水分解する際に、技術水準のアクリルアミド官能性モノマーシランの場合によりも僅かな加水分解アルコールを、殊にケイ素原子１モル当たり平均で２８モル％以上ないし５０モル％、特に有利に５０モル％以上ないし８０モル％形成する。通常の（メタ）アクリルアミド−トリエトキシシランに比べて、（メタ）アクリルアミドシロキサンのより僅かな加水分解アルコールが、全組成物に対して、（限界値を含めて）質量％で、２０質量％までないし８０質量％、特に３０〜８０質量％、特に有利に６０質量％まで、およびとりわけ、一般的に４０質量％を上回り、特に有利に５０質量％を上回って放出される。

好ましい実施態様によれば、前記方法は、とりわけ、式Ｉのアミノアルキル官能性アルコキシシラン、または式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物、または式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物から選択されたアミノアルキル官能性ケイ素化合物を用いて実施され、その際に式Ｉのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解および／または縮合は、規定された量の水の存在下で行なわれ、とりわけ、規定された量の水は、殊に、式Ｉのシランのケイ素原子１モル当たり、殊に０．１〜４．５モル、特に０．５〜２．５モルに相応するか、またはそれとは別に、前記方法で使用されるアミノアルキル官能性ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．１〜２．０モルであり、有利に前記ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．３〜１．５モルであり、特に有利に前記ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．５〜１．０モルであり、とりわけ、規定された量の水は、方法工程において、反応工程前に成分Ｂで調節され、および特に少なくとも部分的に、加水分解によってもたらされる。

好ましい実施態様によれば、前記方法は、とりわけ、
ａ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝１、２または３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ＝０およびｅ＝１およびｈ＝０、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２であるか、または
ｂ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝３であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２であるか、または
ｃ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝２であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝２であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２であるか、または
ｄ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝１であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝１であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２である、
式Ｉのアミノアルキル官能性アルコキシシラン、または式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物、または式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物を用いて実施される。

同様に、前記方法を、とりわけ、殊に一般式Ｉの、次のアミノアルキル官能性アルコキシシラン：
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、１−アミノメチルトリメトキシシラン、１−アミノメチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルトリメトキシシラン、２−アミノエチルトリエトキシシラン、３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、３−アミノイソブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリメトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリエトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリメトキシシランおよび（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリエトキシシランから選択された、アミノアルキル官能性アルコキシシラン、または少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物、または少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物を用いて実施することは、好ましく、その際に殊にジアミノアルコキシシランおよび／またはトリアミノアルコキシシランが好ましい。ジアミノエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシランが殊に好ましい。

さらに、前記方法を少なくとも１つの工程で規定された量の水の存在下に実施し、殊に、次のように、
（ｉ）規定された量の水と反応される、前記と同様に規定された、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物、または
（ｉｉ）アミノアルキル官能性アルコキシシランから規定された量の水の存在下に製造される、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物、または
（ｉｉｉ）アミノアルキル官能性アルコキシシランから規定された量の水の存在下に製造される、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物
から選択されている成分Ａ、アミノアルキル官能性ケイ素化合物を、
次のように、成分Ｂ、前記と同様に規定された、式ＩＶのアクリル酸無水物、殊にメタクリル酸無水物または（置換されていない）アクリル酸無水物と反応させ、とりわけ、この反応を希釈剤中、有利にプロトン性有機希釈剤中で行ない、任意にこの希釈剤および／またはコポリマーの反応の際に形成される加水分解アルコールを少なくとも部分的に除去することは、特に好ましい。

さらに、好ましい変法によれば、
− あとに述べる部分工程を含む工程（Ｉａ）において、成分Ａアミノアルキル官能性ケイ素化合物、（ｉ）によれば、前記と同様に規定された、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランに、任意に、希釈剤、殊にプロトン性有機希釈剤、有利にアルコール、特に有利にメタノール、エタノールまたはプロパノールとの混合物で、
− 規定された量の水を添加し、とりわけ、水を連続的または非連続的に供給し、例えば前記ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．５〜４．５モル、殊に０．５〜２．５モル、特に０．５〜１．５モル、特に有利にケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり水０．５〜１．０モルを、特に規定された時間内で、および特に攪拌しながら供給し、その際に特に、０〜７５℃、殊に３０〜７５℃、有利に４０〜６５℃、特に有利に５０〜６５℃の温度範囲内で、１０分間〜１０時間、特に１０分間〜５時間、特に有利に１０分間〜２．５時間維持し、
− 任意に、加水分解アルコールおよび／または添加された希釈剤、特に添加されたアルコールを少なくとも部分的に除去し、および
− 生じる混合物に式ＩＶのアクリル酸無水物を、殊に０〜３０℃の混合物の温度で添加し、とりわけ、式ＩＶのアクリル酸無水物を、混合物の温度が７５℃を超えて上昇しない程度に供給し、および
− 任意に、前記混合物に安定剤を添加し、および
− 工程（ＩＩ）において、任意に、添加された希釈剤および／または形成された加水分解アルコールおよび／または任意に、前記反応の際に形成された水を少なくとも部分的に周囲圧力下または減圧下および高められた温度で除去する方法は、好ましい。

それとは別に、あとに述べる部分工程を含む工程（Ｉｂ）において、成分Ａ、アミノアルキル官能性ケイ素化合物を、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）によれば、任意に、希釈剤、特にアルコール、特に有利にメタノール、エタノールまたはプロパノールとの混合物で、
− 式ＩＶのアクリル酸無水物と反応させ、とりわけ、式ＩＶのアクリル酸無水物を、前記混合物の温度が７５℃を超えて上昇しない程度に供給し、
− 任意に、前記混合物に安定剤を添加し、および
− 工程（ＩＩａ）において、他の選択可能な方法により、任意に、添加された希釈剤ならびに任意に形成された加水分解アルコールおよび／または任意に、前記反応の際に形成された水を、少なくとも部分的に周囲圧力下または減圧下および高められた温度で除去するか、または
− 工程（ＩＩｂ）において、さらなる他の選択可能な方法により、殊にアクリル酸無水物が、特にアルコール性相および／または水相で添加される、アミノアルキル官能性シランの第一級アミノ基に対してモル過剰で存在する場合に、工程（Ｉ）後に、前記混合物に塩基、有利に（アルカリ土類金属）アルカリ金属水酸化物、（アルカリ土類金属）アルカリ金属アルコキシドまたは（アルカリ土類金属）アルカリ金属の炭酸塩を含む塩基を添加し、任意に、
− 沈殿物、殊にアルカリ金属アクリレートを分離し、任意に、
− 有機酸を添加し、加水分解アルコールおよび／または希釈剤を少なくとも部分的に除去し、ならびに任意に、水の少なくとも一部分を除去し、その際に任意に、この工程において加水分解アルコールを除去するために、さらなる水を添加する。好ましくは、加水分解アルコールだけが除去される。好ましいアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属酸化物もしくはアルカリ土類金属酸化物は、水酸化カルシウム、酸化カルシウムであるが、しかし、水酸化ナトリウム／酸化ナトリウムが使用されてもよい。

アミノヒドロ（メタ）アクリレートは、塩基的に分解されうる。塩基として、特に塩基性アルカリ金属塩、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、有利にアルカリ金属アルコキシド、例えばＮａＯＲまたはＫＯＲが適しており、有利には、Ｒ＝アルキル、特にメチルについては、カリウムメチラートが特に好ましい。カリウムメチラートを使用する場合には、メタクリル酸は、カリウムメタクリレートとして沈殿され、かつ簡単にろ過によって除去されうる。

こうして得られた組成物は、そのまま使用されることができ、とりわけ、前記組成物は、全組成物に対して、９０質量％超のアクリルアミド官能性シロキサンの作用物質含量を有し、特に有利には、前記組成物は、９５から１００質量％まで、殊に９８〜１００質量％の作用物質含量を有する。

希釈剤として、一般に、全ての適当な希釈剤、例えば非プロトン性またはプロトン性の有機希釈剤およびこれらの混合物、例えば例示的にアルコール、エーテルまたはケトン、酢酸エステル、塩化メチレンがこれに該当し、その際に製造される組成物の希釈のために、プロトン性有機希釈剤または水が好ましい。既に希釈剤として存在する（加水分解）アルコールおよび／または前記反応の際に生じた（加水分解）アルコールは、全ての本発明による変法において、本質的に有利には全て除去される。前記アルコールの蒸留による分離は、特に減圧下で実施される。それとは別に、２０質量％未満ないし０．０００１質量％、特に１２質量％以下、有利に５質量％以下、特に有利に３．０質量％以下、殊に有利に１．０質量％以下、殊に０．５質量％以下のアルコール含量になるまで検出されるかまたは実際の分析検出限界になるまで検出される。さらに、たいてい、生じる本発明による組成物は、本質的に溶剤不含、殊にアルコール不含である。こうして得られた組成物は、有利にそのまま本発明による組成物に対応し、かつとりわけ、それ自体さらに後精製される必要はない。

前記揮発性希釈剤および加水分解アルコールが１２質量％以下ないし０質量％、特に１０質量％以下、特に有利に５質量％以下、殊に有利に２質量％以下ないし０．０００１質量％、殊に１以下ないし０．０００１質量％の全組成物中の含量になるまで除去されることは、特に好ましく、その際に、この除去は、とりわけ、殊に１〜１０００ミリバール、有利に０．００１〜３５０ミリバール、特に有利に０．００１〜２５０ミリバールの範囲内の減圧下で塔底温度６０℃未満、殊に５５℃未満の温和な温度で蒸留することによって行なわれる。

とりわけ、前記方法において、式ＩＶのアクリル酸無水物から遊離されるＣＨＲ⁵＝ＣＲ⁴（ＣＯ）−アクリルカルボニル官能基のモル比に対する、アミノアルキル官能性ケイ素化合物、殊にアミノアルキル官能性シランの窒素原子のモル比は、＋／−０．５、特に＋／−０．２の変動幅をもって、１対５〜５対１、殊に１対２〜２対１、有利に１対１．５〜１．５対１、特に有利に１対１の範囲内にある。

それとは別に、ジアミノアルキル官能性シランを式Ｉのアクリル酸無水物との等モル量で使用することは、特に好ましい。その際に、第二級アミノ官能基は、遊離アクリル酸の中和のために機能し、かつ反応してアミノヒドロメタクリレートとすることができ、このアミノヒドロメタクリレートは、次に塩基的に分解される。

また、本発明の対象は、簡単に前記方法により製造される本発明による組成物から蒸留により分離されうるアクリルアミド官能性シランの製造法である。とりわけ、アクリルアミド官能性シランは、特に０．００１〜８００ミリバールの減圧下で、および高められた温度で留去される。特に入念な蒸留は、薄膜蒸発器を用いて行なうことができる。一般に、通常の蒸留塔または精留塔が同様に適している。前記組成物中のモノマーの含量は、規定された量の水を添加することによって制御されうる。こうして、シランの最大含量は、とりわけエステル交換生成物なしに調節可能であり、特に同時に微少量のシロキサンを調節することができる。より高いアクリルアミド官能性アルコキシシラン含量を有する組成物を製造するために、アミノアルキル官能性アルコキシシラン１モル当たり水特に０．２〜１．５モル、有利にアミノアルキル官能性アルコキシシラン１モル当たり水有利に０．２〜０．８モルが使用され、またはアミノアルキル官能性アルコキシシラン１モル当たり水０．４〜０．８モルも使用される。

また、本発明の対象は、組成物を含む配合物または方法生成物ならびに助剤、ポリマー、水、希釈剤、添加剤、顔料、充填剤、酸、塩基または緩衝剤から選択された、少なくとも１つのさらなる配合物成分である。前記配合物中には、ポリマーとして、特に末端にシランを有するポリウレタンが使用されてよい。さらなる配合物成分は、可塑剤、触媒、架橋剤および／または水捕捉剤であることができる。

さらに、アクリルアミド官能性シロキサンの作用物質含量が全組成物中で０．０００１〜１００質量％、または０．０００１〜９９．９９質量％、殊に１０〜８０質量％、有利に２０〜６０質量％、特に有利に３５〜６０質量％に調節される方法は、好ましく、その際に前記作用物質含量は、希釈剤、特に水または任意にアルコール水溶液または全ての別の適当な希釈剤での希釈によって９９．９９質量％〜０．００００１質量％の全ての値に調節されうる。希釈剤として、適当な有機溶剤、例えばケトン、アルデヒド、芳香族溶剤が利用されてもよく、またはモノマー、プレポリマーおよびポリマーが利用されてもよい。

同様に、生成物の性質の調節、色の調節または貯蔵安定性の向上のために、通常の酸、塩基、添加剤、助剤、充填剤、安定剤、顔料を添加することは可能である。

水性系中での溶解補助のために、前記組成物にｐＨ値を調節するために典型的な酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、硫酸を添加することができるかまたは有機酸を添加することができ、その際に有機酸、例えば酢酸、乳酸または蟻酸は、好ましい。この水性系のｐＨ値は、３〜１１に調節されることができ、その際に６〜８のｐＨ値が好ましい。

前記製造法は、同様に、有利に前記組成物の粘度に作用を及ぼす。すなわち、本発明により製造される組成物は、簡単な加工、簡単な詰め替えおよび計量を可能にする、粘度の易流動性の液体である。塔底生成物として製造された、組成物の粘度は、１ｍＰａｓ〜３０００ｍＰａｓ、特に５００〜１５００ｍＰａｓ、さらに有利に１０００〜２０００ｍＰａｓである。

同様に、本発明の対象は、前記方法により得られかつアクリルアミド官能性シロキサン、特に本質的にアクリルアミドアルキル官能性シロキサンおよび任意に、アクリルアミドアルキル官能性シロキサン、有利に水溶性のアクリルアミドアルキル官能性シロキサンおよびアルコキシ官能性シロキサンを含む組成物である。その際に、アクリルアミドアルキル官能性シロキサンおよびアルコキシ官能性シロキサンは、本質的にヒドロキシル基を有さず、および／またはカルボキシシランを有さず、かつとりわけ、本質的に少なくともアクリルアミドアルキル官能性シロキサンおよびアルコキシ官能性シロキサンとして存在する。本発明のそれとは別の実施態様によれば、アクリルアミドアルキル官能性シロキサンおよびアルコキシ官能性シロキサンは、少なくとも部分的または全体的に加水分解されていてよい。好ましくは、前記組成物は、アクリルアミドアルキル−アミノアルキル官能性シロキサンを含み、特に有利に前記組成物は、アクリルアミドアルキル−アミノアルキルアルコキシ官能性シロキサンを含む。

さらに、本発明の対象は、付着助剤としての組成物および方法生成物の使用、ガラスを機能化するため、殊にガラス繊維を機能化するための組成物および方法生成物の使用、充填剤、顔料、有機表面および／または無機表面を変性するための組成物および方法生成物の使用、殊に充填剤被覆としての組成物および方法生成物の使用、その際にこの充填剤は、無機充填剤または有機充填剤であってよく、顔料の被覆としての組成物および方法生成物の使用、有機表面または無機表面の被覆としての組成物および方法生成物の使用、歯科用印象材料における組成物および方法生成物の使用、歯科用プラスチック材料における組成物および方法生成物の使用、モノマーもしくはポリマー、殊に熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エラストマーと共に、ポリマー中の添加剤、接着剤中の添加剤、シーリング剤中の添加剤、繊維複合材料中の添加剤としての組成物および方法生成物の使用、ポリマーを機能化するための組成物および方法生成物の使用、ポリマーの特性プロフィールを調節するための組成物および方法生成物の使用、マスターバッチを製造するための組成物および方法生成物の使用、樹脂系、殊に不飽和有機樹脂系、例えばアルキド樹脂中の添加剤としての組成物および方法生成物の使用である。無機材料を有機材料、殊に不飽和有機材料と結合／連接するために使用することは、特に好ましい。同様に、本発明によるアクリルアミドアルキル官能性シロキサンは、不飽和ポリエステル中で使用されてよく、および／または不飽和ポリエステルと共に使用されてよい。同様に、本発明による組成物は、マスターバッチの製造に使用されてよい。その際に、アクリルアミドアルキル官能性アルコキシシロキサンおよびアクリルアミドアルキル官能性アルコキシシランならびにこれらの混合物のための前記使用の全てが特許請求されている。

次の実施例は、本発明による方法を詳説するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

測定法：
加水分解後のアルコール含量をガスクロマトグラフィーにより測定する（質量％）。有機珪素化合物のＳｉＯ₂含量：当業者に公知の方法、例えば有機成分の酸化により測定される。あとに続く灰化、フッ化水素酸での発煙および質量差の測定（％＝質量％）。窒素の測定：当業者に公知の方法による、例えばケルダール（Ｋｊｅｄａｈｌ）法による。２３℃、５０％の相対空気湿度の標準気候における、１４日間の完全焼入れ後の引張伸び試験機（Ｚｕｇｄｅｈｎｕｎｇｓｍａｓｃｈｉｎｅ）を用いる剪断強さ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７）。

使用される化合物：
「ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルオキシフリーラジカル）および４−ヒドロキシＴＥＭＰＯ」
「ＳＡＮＴＯＮＯＸ（Ｆｌｅｘｓｙｓ Ａｍｅｒｉｃａ社、Ａｋｒｏｎ在、オハイオ州）酸化防止剤 ４，４’−チオ−ビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）」。

実施例１：
蒸留ブリッジを備えた、１ ｌの攪拌装置中に、Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）エチレンジアミン２２２．２４ｇ（１．０モル）を予め装入し、かつメタノール２００．９２ｇを攪拌混入した。引続き、攪拌しながら２分間内で脱塩水２６．９８ｇを添加した。０．５時間後に、メタクリル酸無水物を冷却下に１３．８〜２１．９℃の塔底温度で１．８時間以内に滴加した。引続き、３２％のメタノール性カリウムメチラート溶液０．９５モルの添加によってメタクリル酸を沈殿させ、かつ実験室用圧力フィルターを介してろ別した。フィルター残留物をｎ−ヘキサン全部で２２６．１３ｇで洗浄した。前記装置中で、このろ液に１．０％の酢酸１００．０５ｇおよび氷酢酸２．１１ｇを攪拌しながら添加した。加水分解アルコールを３２℃〜４９．８℃の塔底温度で留去した。黄色の低粘性の生成物１５２．６ｇが得られた。

実施例２：
蒸留ブリッジを備えた、５００ｍｌの攪拌装置中に、アミノプロピルトリエトキシシラン１５５．０９ｇ（０．７０モル）およびエタノール４０．１４ｇを予め装入した。引続き、１分間内で脱塩水１０．１２ｇ（０．５２モル）を滴加した。その際に、塔底温度は、２７．９℃から２９．０℃へ上昇した。４０．１℃〜６０．８℃の塔底温度の際に、２２６ミリバールないし１ミリバール未満の絶対圧力で遊離エタノールを留去した。留出物の量は、７６．３ｇであった。引続き、２０．５℃の塔底温度の際に、メタクリル酸無水物の添加を開始した。メタクリル酸無水物１０８．０２ｇ（０．７０モル）の添加中に、さらにエタノール５１．６ｇを供給し、その際に塔底温度は、最大７２．３℃へ上昇した。この添加は、１．８５時間以内に行なわれた。引続き、１５９ミリバールないし１ミリバール未満の絶対圧力および４８．０℃〜５７．８℃の塔底温度で遊離エタノールを留去した。留出物の量は、６２．２ｇであった。前記塔底に、安定化のために、なお４−ヒドロキシ−テンポ（４−Ｈｙｄｒｏｘｙ−Ｔｅｍｐｏ）０．０２ｇを攪拌混入した。塔底生成物として、澄明な明黄色の液体１９７．７ｇが得られた。第２表中には、属する分析結果が記載されている。

比較例１：
蒸留ブリッジを備えた、５００ｍｌの攪拌装置中に、アミノプロピルトリエトキシシラン８８．８１ｇ（０．４０１モル）およびアミノプロピルトリメトキシ（ＡＭＭＯ）３４．８０ｇ（０．１９４モル）を予め装入した。氷浴を用いる冷却下に、１時間以内にメタクリル酸無水物９２．６１ｇ（０．６０モル）を滴加した。その際に、塔底温度は、最大３２．０℃へ上昇した。引続き、６ミリバールの絶対圧力の際に、１１５℃の塔底温度なるまでに遊離メタクリル酸の一部分を留去した。淡黄色の塔底生成物１７５．８ｇが得られた。第３表には、属する分析結果が記載されている。

比較例２（ＷＯ ００／７５１４８ Ａ１に対する比較例）
蒸留ブリッジを備えた、１ ｌの攪拌装置中に、アミノプロピルトリエトキシシラン３９８．０７ｇ（１．８モル）を予め装入し、ジブチル錫オキシド１．９９ｇ、イオノール０．０３７ｇおよび４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）０．１８ｇを供給した。引続き、２時間以内にメチルメタクリレート３６０．３５ｇ（３．６０モル）とジプロピルアミン５．４１ｇとの混合物を１５２．８℃〜１６５．５℃の塔底温度で供給した。０．３時間の反応時間後、７６．５℃〜８０．４℃の塔底温度でメタノールとエタノールとメチルメタクリレートとエチルメタクリレートとからなる混合物を取り除いた。２．５時間の蒸留時間後に、３１６ミリバール〜１ミリバール未満および１５７．２℃までの塔底温度で塔底生物からなる残存量の低沸点物を除去した。全部で留出物２８７．８ｇを取り除いた。塔底生成物として、淡黄色の低粘性の液体４６１．３５ｇを得た。ＷＯ ００／７５１４８ Ａ１の開示に基づいて、メタクリル粗製生成物を高真空中で蒸留する。可溶性を測定する目的のために、本発明によれば、なおジブチルスルオキシドを含有する粗製生成物を十分に使用することができた。後の使用のためには、ＷＯ ００／７５１４８ Ａ１により開示された精製が必要とされるであろう。

ＶＯＣ放出量の測定
Ｙ−５９９７（メタクリルアミドプロピルメトキシエトキシシラン）と比較したメタクリルアミドプロピルシロキサン（実施例２から）。放出可能な最大のＶＯＣ量は、メタクリルアミドプロピルシロキサンの場合に、Ｙ−５９９７と比較して５７．８％少ない、第５表参照。

不飽和ポリエステル樹脂における使用技術的試験：
人造石産業において、不飽和ポリエステル樹脂から、例えばケイ素含有天然石（石英砂／石英粉末）を用いて相応するプラスチック板を完成させる。次に記載された試験において、実験室内で、人造石製品の安定度への、ＵＰＥ樹脂における添加剤としてのメタクリルアミド官能性シロキサンの影響を試験する。

実験室法：石英砂１０００．０ｇ（粒径分布：０．１〜０．６ｍｍ）を予め装入した。ＵＰＥ樹脂９５．５ｇ（Ｐａｌａｔａｌ Ｐ４−０１）と硬化剤１．８ｇ（ＴＰＢＰ−ＨＡ−Ｍ１）とメタクリルアミド官能性シロキサン２．５ｇと促進剤１．８ｇ（Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇｅｎ Ｃｏｂａｌｔ６）とからなる混合物を、前記石英砂に攪拌混入した。５分間の攪拌の後、均一な混合物から金属型およびランマーを用いて６本の試験棒（寸法２２×２２×１７０ｍｍ）を製造した。これらの試験棒を一晩中、２３℃および５０％の相対湿度で貯蔵した。引続き、三点曲げ試験（Ｚｗｉｃｋ材料試験機）を用いて、試験棒を破断する最大力を測定した。

第６表から明らかなように、曲げ強さは、メタクリルアミド官能性シロキサン０．２２％（例Ｎｏ．２から）をＵＰＥ樹脂に添加することによって、変性されていないＵＰＥ樹脂と比較して４４．７％高められた。

この表は、前記メタクリルアミド官能性シロキサンを用いると、僅かなＶＯＣ負荷量の際に、天然石板において曲げ強さに対する極めて良好な結果が達成されることを極めて明らかに示す。

シーリング剤配合物における使用技術的試験：
次に、技術水準に相応するメタクリルアミドシランと比較した、メタクリルアミドプロピル官能性シロキサンを含む本発明による組成物の使用技術的試験を詳述する。

試験生成物、遊離アクリル酸なしのメタクリルアミドプロピル官能性シロキサンを、ＳＰＵ配合物において、メタクリルアミドモノマー Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ｙ ５９９７と比較して試験した。これに関して、試験されたシーリング剤配合物における反応性の明らかな利点が、硬化されたシーリング剤のより高い引張強さとしても明らかになった。この付着試験は、試験された基材に対して、有利により高い剪断強さをもたらした。

基礎系として、作用物質、本発明によるメタクリルアミドプロピル官能性シロキサンならびにＹ ５９９７ シランがそれぞれ１質量％で付着助剤として混入されたＳＰＵシーリング剤を選択した（第８表）。

試験のために、試験用ストリップを製造し、この試験用ストリップから、完全焼入れ後に試験用バーベルを打ち抜いた（抗張力、引裂抵抗時の伸び）。同じ基材の重ね剪断強さを次のように元の状態にした：
試験面：幅２ｃｍ、長さ３ｃｍ、
基材：アルミニウム、ＰＭＭＡ、
１４日間、２３℃、５０％の相対空気湿度の標準気候における完全焼入れ後の引張伸び試験機を用いての剪断強さの算出。

全ての結果において、本発明によるシロキサン系は、明らかに急速な皮膜形成時間を示し、完全焼入れ（１０ｍｍ）は、著しくより急速であり、およびＹ ５９９７と比較して受け入れ可能な引裂時の伸びの際に最大の強度を示す。

第７表中の使用技術的試験は、印象深く、本発明によるシロキサン系が試験された２つの基材に対してより良好な剪断強さを達成することを示す。その際に、アルミニウムに対して算出された剪断強さは、前記シーリング剤の内部強度によって制限されていた（凝集破壊）。厳密な判断を下す基材ＰＭＭＡに対して、全てのシーリング剤は、凝集破壊を示し、したがって、ここでは剪断強さに対してシーリング剤の内部強度が重要なのではなく、付着助剤の作用だけが重要である。ここで、本発明によるメタクリルアミド官能性シロキサン系をベースとするシーリング剤は、Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ｙ ５９９７と比較して＋４６．２％の有利により高い値を示した。

本発明によるシラン系は、前記のシーリング剤配合物において良好な反応性を生じさせ、かつ前記ＳＭＰ（シラン変性されたポリマー）の良好な内部強度をもたらす。

前記の試験結果に基づいて、ハイブリッド系、例えば末端にシランを有するポリウレタンにおいて、本発明による組成物の良好な性能が達成される。

実施例３
蒸留ブリッジを備えた、１ ｌの攪拌装置中に、Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン４００．２６ｇ（１．８モル）を予め装入し、メタノール８０．９０ｇを供給した。引続き、撹拌下に４分間以内に脱イオン水２５．９１ｇを添加し、かつ５９〜６１℃で１時間、後攪拌した。２９℃の塔底温度への冷却後に、４０分間以内にメタクリル酸無水物９２．６３ｇ（０．６モル）を供給した。その際に、前記塔底温度は、５４℃へ上昇する。塔底部内に、さらなる安定剤として４−ヒドロキシ−テンポ０．４１ｇ（４−Ｈｙｄｒｏｘｙ−Ｔｅｍｐｏ）を添加した（メタクリル酸無水物の添加前）。引続き、２１６ミリバールの絶対圧力および約４０℃の塔底温度の際に遊離メタノールを留去する。蒸留の終結時に、絶対圧力は、１ミリバールであり、および塔底温度は、２０℃である。留出物量は、１４７．５ｇである。
収量：澄明な無色の液体４４１．８ｇ、
この生成物は、自発的に水中で溶解する。第１０表、参照。

Claims (18)

1. ａ）
   （ｉ）そのつど、規定された量の水の存在下での、アミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物、
   または
   （ｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物
   または
   （ｉｉｉ）少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシラン、および少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物
   から選択された、アミノアルキル官能化されたケイ素化合物である成分Ａを、
   アクリル酸無水物である成分Ｂと、任意に希釈剤の存在下で反応させ、
   および任意に
   ｂ）前記希釈剤および／または加水分解アルコールの少なくとも一部分を除去することに由来するアクリルアミド官能性シロキサンを含む組成物。
2. 前記アミノアルキル官能性アルコキシシランが式Ｉ
   （Ｒ¹Ｏ）_3-a-b（Ｒ²）_aＳｉ（Ｂ）_1+b （Ｉ）
   に相応し、および式Ｉ中の前記基Ｂは、独立して、式ＩＩ
   −（ＣＨ₂）_c−［(ＮＨ)(ＣＨ₂)_d］_e［(ＮＨ)］(ＣＨ₂)_f］_gＮＨ_(2-h)Ｒ³ _h （ＩＩ）
   の基に相応し、式Ｉ中、Ｒ¹は、独立して、１〜８個のＣ原子、殊に１、２、３または４個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基であり、Ｒ²は、独立して、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基であり、および式ＩＩ中、Ｒ³は、独立して、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基であり、および式Ｉ中、ａは、独立して、０または１であり、ｂは、独立して、０、１または２であり、有利にｂは、０であり、式ＩＩ中、ｃは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｄは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｅは、独立して、０、１、２、３、４、５および６から選択され、ｆは、独立して、１、２、３、４、５および６から選択され、ｇは、独立して、０、１、２、３、４、５および６から選択され、およびｈは、独立して、０または１であり、または基Ｂは、式ＩＩＩ
   −(ＣＨ₂)_j−ＮＨ_2-p(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ₂)_p （ＩＩＩ）
   〔式中、ｊ＝１、２または３およびｐ＝０、１または２であり、有利にｐは、０および１から選択されている〕に相応することを特徴とする、請求項１記載の組成物。
3. 前記アクリル酸無水物が式ＩＶ
   (ＣＨＲ⁵＝ＣＲ⁴ＣＯ)₂Ｏ （ＩＶ）
   〔式中、Ｒ⁴は、独立して、水素原子またはメチル基であり、およびＲ⁵は、独立して、水素原子またはメチル基であり、とりわけ、Ｒ⁵は、水素原子である〕に相応することを特徴とする、請求項１記載の組成物。
4. 少なくとも１つのアクリルアミド官能性シロキサンが、理想的に一般式Ｖ
   (Ｒ¹Ｏ)[(Ｒ¹Ｏ)_1-a(Ｒ²)_aＳｉ(Ｃ)_1+bＯ]_u[(Ｙ)Ｓｉ(Ｃ)_1+bＯ]_u'Ｒ¹・(ＨＸ)_z （Ｖ）
   に相応し、
   その際に、
   − Ｃは、アクリルアミド基に相応し、および
   − Ｙは、ＯＲ¹に相応するかまたは架橋および／または空間架橋された構造において、互いに独立して、ＯＲ¹またはＯ_1/2に相応し、
   − その際にＲ¹は、独立して、１〜８個のＣ原子、殊に１、２、３または４個のＣ原子を有する、直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基に相応するか、または任意に少なくとも部分的に水素に相応し、およびＲ²は、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基に相応し、
   − ＨＸは、酸であり、その際にＸは、無機酸基または有機酸基であり、
   − それぞれ独立して、ａは、０または１であり、それぞれ独立して、ｂは、０または１であり、とりわけｂは、０であり、それぞれ独立して、整数ｕは、２以上であり、ｕ’は、０以上であり、およびｚは、０以上であり、および（ｕ＋ｕ’）は、２以上であり、
   − その際に、前記組成物は、本質的に、希釈剤不含であり、殊にＣは、
   −(ＣＨ₂)_c−[(ＮＨ)(ＣＨ₂)_d]_e[(ＮＨ)](ＣＨ₂)_f]_gＮＨ_(1-h)Ｒ³ _h−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵、
   −(ＣＨ₂)_j−ＮＨ(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ)−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵および
   −(ＣＨ₂)_j−ＮＨ_2-p(ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ−(ＣＯ)ＣＲ⁴＝ＣＨＲ⁵)_p
   から選択されたアクリルアミドに相応し、その際に、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊ、ｐならびにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、前記の規定と同様であることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項に記載の組成物。
5. アクリルアミド官能性シロキサンおよび／またはシランを含む組成物を製造する方法であって、
   − 前記方法を少なくとも１つの工程で水、特に規定された量の水の存在下に実施し、および
   − 成分Ａ、
   （ｉ）請求項２と同様に規定された、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物、または
   （ｉｉ）式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物または縮合生成物
   または
   （ｉｉｉ）式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランおよび式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解生成物および／または縮合生成物を含む混合物から選択されたアミノアルキル官能性ケイ素化合物を、
   − 成分Ｂ、請求項３と同様に規定された、式ＩＶのアクリル酸無水物と、任意に、希釈剤中で反応させ、および
   − 任意に、前記希釈剤および反応の際に形成される加水分解アルコールを少なくとも部分的に除去することによる、前記方法。
6. 式Ｉのアミノアルキル官能性アルコキシシランは、
   ａ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝１、２または３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ＝０およびｅ＝１およびｈ＝０、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２であるか、または
   ｂ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝３であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２であるか、または
   ｃ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝２であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝２であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２であるか、または
   ｄ）Ｒ¹が独立して、メチルまたはエチルであり、およびａ＝０およびｂ＝０およびｃ＝１であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｇ、ｅおよびｈがそれぞれ０であるか、またはそれとは別に、ａ＝０、ｂ＝０、ｃ＝３であり、かつ式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝１、ｄ＝１、２、３、特にｄ＝２でありかつｇ＝０、ｈ＝０であるか、または式ＩＩの基Ｂで、ｅ＝ｇ＝０または１、およびｄ＝ｆ＝２または３およびｈ＝０およびｃ＝１であるか、または式ＩＩＩの基Ｂで、ｊ＝３およびｐが１または２であることを特徴とする、請求項５記載の方法。
7. 一般式Ｉのアミノアルキル官能性シランは、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、１−アミノメチルトリメトキシシラン、１−アミノメチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルトリメトキシシラン、２−アミノエチルトリエトキシシラン、３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、３−アミノイソブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリメトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリエトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリメトキシシランおよび（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリエトキシシランから選択されており、その際に、殊にジアミノアルコキシシランおよび／またはトリアミノアルコキシシランが好ましいことを特徴とする、請求項５または６記載の方法。
8. 式ＩＶのアクリル酸無水物は、メタクリル酸無水物または（置換されていない）アクリル酸無水物であることを特徴とする、請求項５記載の方法。
9. 前記の規定された量の水は、殊に式Ｉの、前記方法で使用されるアミノアルキル官能性ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり、水０．１〜４．５モル、特に０．１〜２．０モルであり、有利には、前記ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり、水０．３〜１．５モルであり、特に有利には、前記ケイ素化合物のケイ素原子１モル当たり、水０．５〜１．０モルであることを特徴とする、請求項５から８までのいずれか１項に記載の方法。
10. 前記成分Ｂとの反応の工程前の方法工程において、特に成分（Ａ）（ｉ）からの成分（Ａ）（ｉｉ）または（ｉｉｉ）の製造のために、前記の規定された量の水を調節することを特徴とする、請求項５から９までのいずれか１項に記載の方法。
11. − あとに述べる部分工程を含む工程（Ｉａ）において、成分Ａ、アミノアルキル官能性ケイ素化合物、（ｉ）によれば、請求項２、６または７と同様に規定された、式Ｉの少なくとも１つのアミノアルキル官能性アルコキシシランに、任意に、希釈剤、特にアルコール、特に有利にメタノール、エタノールまたはプロパノールとの混合物で、
    − 規定された量の水を添加し、
    − 任意に、加水分解アルコールおよび／または添加された希釈剤を少なくとも部分的に除去し、
    − 生じる混合物に式ＩＶのアクリル酸無水物を添加し、とりわけ、式ＩＶのアクリル酸無水物を、前記混合物の温度が７５℃を超えて上昇しない程度に供給し、
    − 任意に、前記混合物に安定剤を添加するか、または
    − それとは別に、あとに述べる部分工程を含む工程（Ｉｂ）において、成分Ａ、アミノアルキル官能性ケイ素化合物を、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）によれば、任意に、希釈剤、特にアルコール、特に有利にメタノール、エタノールまたはプロパノールとの混合物で、
    − 式ＩＶのアクリル酸無水物と反応させ、とりわけ、式ＩＶのアクリル酸無水物を、前記混合物の温度が７５℃を超えて上昇しない程度に供給し、
    − 任意に、前記混合物に安定剤を添加し、および
    − 工程（ＩＩａ）において、他の選択可能な方法により、工程（Ｉ）後に、任意に、添加された希釈剤ならびに任意に形成された加水分解アルコールおよび任意に、前記反応の際に形成された水を、少なくとも部分的に周囲圧力下または減圧下および高められた温度で除去するか、または
    − 工程（ＩＩｂ）において、さらなる他の選択可能な方法により、工程（Ｉ）後に、前記混合物に塩基を添加し、任意に、
    − 沈殿物を分離し、
    − 有機酸を添加し、および加水分解アルコールおよび／または希釈剤を少なくとも部分的に除去することによる、請求項５から１０までのいずれか１項に記載の方法。
12. 式ＩＶのアクリル酸無水物から遊離されるアクリルカルボニル官能基のモル比に対する、アミノアルキル官能性ケイ素化合物、殊に式Ｉのアミノアルキル官能性シランの窒素原子のモル比は、＋／−０．５、特に＋／−０．２の変動幅をもって、１対５〜５対１、殊に１対２〜２対１、有利に１対１．５〜１．５対１、特に有利に１対１の範囲内にあることを特徴とする、請求項５から１１までのいずれか１項に記載の方法。
13. アクリルアミド官能性シロキサンの作用物質含量を、全組成物において、０．０００１〜９９．９質量％、殊に１０〜８０質量％、有利に２０〜６０質量％、特に有利に３５〜６０質量％に調節することを特徴とする、請求項５から１２までのいずれか１項に記載の方法。
14. 前記揮発性希釈剤および加水分解アルコールを１２質量％以下ないし０質量％、特に１０質量％以下、特に有利に５質量％以下、殊に有利に２質量％以下ないし０．０００１質量％、殊に１以下ないし０．０００１質量％の全組成物中の含量になるまで除去し、その際にこの除去は、とりわけ、殊に１〜１０００ミリバール、有利に０．００１〜３５０ミリバールの範囲内の減圧下で蒸留することによって行なわれることを特徴とする、請求項５から１３までのいずれか１項に記載の方法。
15. 前記アクリルアミド官能性シランを蒸留により分離することを特徴とする、請求項５から１４までのいずれか１項に記載の方法。
16. とりわけ、アクリルアミド官能性シロキサン、殊にアクリルアミド官能性アルコキシシロキサンならびに当該アクリルアミド官能性アルコキシシロキサンとアクリルアミド官能性シランとの混合物を含む、請求項５から１５までのいずれか１項に記載の方法により得られた組成物。
17. 請求項１から４までのいずれか１項または請求項１６に記載の組成物、または請求項５から１５までのいずれか１項に記載の方法生成物ならびに助剤、水、ポリマー、希釈剤、添加剤、顔料、充填剤、酸、塩基または緩衝剤から選択された、少なくとも１つのさらなる配合物成分を含む配合物。
18. 付着助剤としての
    ガラスを機能化するため、殊にガラス繊維を機能化するための、
    充填剤、顔料、有機表面および／または無機表面を変性するための、
    殊に充填剤被覆、顔料の被覆、有機表面または無機表面の被覆としての、
    歯科用印象材料における、
    歯科用プラスチック材料における、
    モノマーもしくはポリマー、殊に熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エラストマーと共に、ポリマー中の添加剤、接着剤中の添加剤、シーリング剤中の添加剤、繊維複合材料中の添加剤としての、
    ポリマーを機能化するための、
    ポリマーの特性プロフィールを調節するための、
    マスターバッチを製造するための、
    樹脂系、殊に不飽和有機樹脂系、殊にアクリルアミドアルキル官能性アルコキシシロキサンまたはアクリルアミドアルキル官能性アルコキシシランならびにこれらの混合物中の添加剤としての、
    請求項１から４までのいずれか１項または請求項１６に記載の組成物、または請求項５から１５までのいずれか１項に記載の方法生成物、または請求項１７記載の配合物の使用。