KR101948942B1 - 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물 - Google Patents

실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101948942B1
KR101948942B1 KR1020130009209A KR20130009209A KR101948942B1 KR 101948942 B1 KR101948942 B1 KR 101948942B1 KR 1020130009209 A KR1020130009209 A KR 1020130009209A KR 20130009209 A KR20130009209 A KR 20130009209A KR 101948942 B1 KR101948942 B1 KR 101948942B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
silane
compound
group
sensitive adhesive
meth
Prior art date
Application number
KR1020130009209A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140096545A (ko
Inventor
최한영
김기정
박범호
정재호
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020130009209A priority Critical patent/KR101948942B1/ko
Publication of KR20140096545A publication Critical patent/KR20140096545A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101948942B1 publication Critical patent/KR101948942B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters

Abstract

본 발명은 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물과 티올기를 갖는 실란계 화합물을 반응시켜, 아세토티오아세틸기를 함유하는 실란계 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써, 미반응 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온에 의한 영향이 최소화되어 정제 공정 없이 크루드(crude) 상태로 사용이 용이하고, 저가의 반응물을 사용하므로 경제적인 실란계 화합물의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것이다.

Description

실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물 {METHOD OF PREPARING SILANE COMPOUNDS AND ACRYLIC ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 정제공정 없이 사용 가능한 실란계 화합물의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 상기 액정표시장치의 표시 품위를 향상시키기 위하여 여러 가지 광학필름(위상차판, 시야각 확대필름, 휘도 향상필름 등)이 사용된다.
이러한 편광판 및 광학필름은 점착제를 사용하여 액정셀에 접합한다. 점착제는 점착성 및 투명성이 우수한 아크릴계 중합체를 베이스로 하는 아크릴계 점착제가 많이 사용된다. 아크릴계 점착제의 가교는 가교제와 아크릴계 중합체의 관능성 단량체와의 결합을 이용한다.
점착제는 시아노아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제840114호] 및 아세토아세틸기를 갖는 실란계 화합물을 함유하는 점착제 조성물[한국등록특허 제671400호] 등이 제시되어 있다.
이중 상기 아세토아세틸기를 갖는 실란계 화합물은 통상 옥세탄-2-온과 티올기를 함유한 실란 화합물을 반응시켜 제조한다. 그러나, 상기 옥세탄은 고가이고, 반응성이 커 잔류하는 경우 점착제 조성물 내에서 폴리머의 가교성 단량체와 가교 반응하여 가교 구조 형성에 영향을 미쳐 점착 물성이 저하되는 단점이 있다.
이에 티올기를 함유한 실란 화합물을 과량 사용할 수 있으나, 잔류하는 티올기를 함유한 실란 화합물도 점착 물성을 저하시키는 단점이 있다.
본 발명은 저가의 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물을 사용하여 정제 공정 없이 크루드(crude) 상태로 사용 시 미반응물에 의한 영향이 최소화된 실란계 화합물의 제조방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물과 화학식 2의 티올기를 갖는 실란계 화합물을 반응시켜, 화학식 3의 아세토티오아세틸기를 함유하는 실란계 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 실란계 화합물의 제조방법을 제공한다.
Figure 112013007943719-pat00001
(식 중, R1 , R2 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임).
상기 반응은 50 내지 150℃에서 24시간 이하 동안 수행될 수 있다.
상기 반응은 활성수소를 함유하지 않고 끓는점이 50 내지 150℃인 유기용매하에서 수행될 수 있다.
바람직하기로, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물을 제공한다.
상기 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 실란계 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 실란계 화합물의 제조방법은 상대적으로 저가인 반응물의 사용으로 경제적이며, 잔류하는 미반응 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온에 의한 영향이 최소화되어 정제 공정 없이 크루드(crude) 상태로 사용할 수 있는 이점이 있다.
특히 전기 전자 재료 분야의 점착제 등에 사용 시 잔류하는 미반응물에 의한 점착물성 저하를 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따라 합성예 1에서 얻어진 화합물의 NMR스펙트럼이다.
본 발명은 정제공정 없이 사용이 가능한 실란계 화합물의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 실란계 화합물의 제조방법은 하기 화학식 1의 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물과 화학식 2의 티올기를 갖는 실란계 화합물을 반응시켜, 화학식 3의 아세토티오아세틸기를 함유하는 실란계 화합물을 제조하는 단계를 포함한다.
Figure 112013007943719-pat00002
(식 중, R1 R2 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임).
바람직하기로, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기일 수 있다. 보다 바람직하기로는 화학식 3은
Figure 112013007943719-pat00003
,
Figure 112013007943719-pat00004
,
Figure 112013007943719-pat00005
또는
Figure 112013007943719-pat00006
일 수 있다.
반응물로 사용된 화학식 1의 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물은 종래
Figure 112013007943719-pat00007
에 비해 저가이며, 반응성이 적어 생성물과 함께 잔류하는 경우 특별한 정제공정 없이 사용이 가능하다.
상기 반응은 화학식 3의 아세토티오아세틸기를 함유하는 실란계 화합물을 제조할 수 있는 조건이면 특별한 한정없이 수행이 가능하나, 반응시간의 경제성 등을 고려하면 50 내지 150℃의 온도에서 수행되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 온도에서는 부반응 형성 등을 고려하면 반응시간이 24시간 이하인 것이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 활성수소를 함유하지 않고, 반응성 및 반응 후 용매 제거의 용이성 등을 고려하면 끓는점이 50 내지 150℃인 유기용매하에서 수행되는 것이 바람직하다. 구체적으로 아세토니트릴, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(THF) 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 실란계 화합물을 함유하는 조성물에 특징이 있다. 본 발명은 상기 조성물로 아크릴계 점착제 조성물을 이용하여 구체적으로 설명하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
종래 크루드(crude) 상태의 실란계 화합물은 잔류되는 미반응물인
Figure 112013007943719-pat00008
에 의해 아크릴계 점착제의 가교구조에 영향을 주므로 점착제의 물성이 저하되는 문제가 있었다.
상기 아크릴계 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체 및 상기 방법으로제조된 실란계 화합물을 함유한다.
아크릴계 공중합체는 탄소수가 4 내지 12인 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 함유하는 것이 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다.
탄소수 4 내지 12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체로는 탄소수 4 내지 12의 지방족 알콜로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트로서, 예를 들면 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 응집력 또는 점착 강도를 부여하는 작용을 하는 것으로서, 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체 및 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르 및 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
가교성 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 8중량부인 것이 좋다. 함량이 0.05중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 10중량부 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography,GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 5만 내지 200만, 바람직하게 40만 내지 200만인 것이 좋다. 상기 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다.
상기 실란계 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 5중량부, 바람직하기로는 0.01 내지 5중량부인 것이 좋다. 함량이 0.001중량부 미만이면 그 양이 너무 미미하여 내구성이 향상 효과를 기대하기 어려울 수 있으며 5중량부를 초과하는 경우에는 초기 점착력이 낮아져 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 아크릴계 점착제 조성물은 가교제를 추가로 함유할 수 있다.
가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다.
상기 가교제는 이소시아네이트계, 에폭시계, 멜라민계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이중 이소시아네이트계 또는 에폭시계가 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1
반응기에 온도계, 교반기, 환류 콘덴서를 설치한 후 반응기 안을 질소로 충전한 후, 반응기 안에 3-머캅토프로필트리메톡시실란(3-Mercaptopropyltrimethoxysilane, 1kg, 5.09mol)과 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온(2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, 0.87kg, 6.11mol, 1.2eq) 및 톨루엔 (5kg)를 넣었다. 이후에 상기 반응물을 1시간 동안 온도를 서서히 올려 115℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 2시간 후 TLC를 통해 3-머캅토프로필트리메톡시실란(3-Mercaptopropyltrimethoxysilane) 사라진 것이 확인되면 질소 충전 하에서 반응기의 온도를 상온으로 냉각하였다. 상기 반응물을 감압 하에서 용매를 제거하여 S-3-(트리메톡시실릴)프로필-3-옥소부탄티오에이트(S-3-(trimethoxysilyl)propyl3-oxobutanethioate)화합물을 얻었다.
[반응식 1]
Figure 112013007943719-pat00009
300MHz, CDCl3; 3.65(2H), 3.55(9H), 2.91(2H), 2.20(3H), 1.65(2H), 0.69(2H)
합성예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 (5.09mol) 대신에 3-머캅토프로필트리에톡시실란(3-Mercaptopropyltriethoxysilane, 5.09mol)을 사용하여 S-3-(트리에톡시실릴)프로필-3-옥소부탄티오에이트 화합물을 얻었다.
[반응식 2]
Figure 112013007943719-pat00010
300MHz, CDCl3; 3.80 (6H), 3.75(2H), 2.85(2H), 2.20(3H), 1.72(2H), 1.20(9H), 0.75(2H).
비교 합성예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온(0.87kg, 6.11mol, 1.2eq) 대신에 옥세탄-2-온(513g, 6.11mol, 1.2eq)을 사용하여 S-3-(트리메톡시실릴)프로필-3-옥소부탄티오에이트 화합물을 얻었다.
[반응식 3]
Figure 112013007943719-pat00011
300MHz, CDCl3; 3.65(2H), 3.55(9H), 2.91(2H), 2.20(3H), 1.65(2H), 0.69(2H)
제조예 1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 85중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 7중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 5중량부, 아크릴산 3중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
실시예 1
상기 제조예 1의 아크릴계 공중합체 100중량부, 합성예 1의 실란계 화합물 1.4중량부 및 가교제(코로네이트-L, TDI의 TMP어덕트, 일본우레탄사) 1중량부를 혼합한 후 14중량%의 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다. 이때 상기 실란계 화합물은 정제전의 크루드(crude) 상태를 사용하였다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 합성예 1 대신에 합성예 2의 실란계 화합물을 사용하여 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 합성예 1 대신에 비교 합성예 1의 실란계 화합물을 사용하여 점착제 조성물을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
1. 점착력(N/25㎜)
제조된 점착제 부착 편광판을 25㎜×100㎜의 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(#1737, 코닝사)에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 오토클레이브 처리하여 시편을 제작하였다. 상온 점착력은 제작된 시편을 23℃, 50%RH의 조건 하에서 24시간 방치한 후, 가온 점착력은 시편을 50℃, 50%RH의 조건 하에서 48시간 방치한 후 만능인장시험기(UTM, Instron)를 사용하여 박리속도 300mm/분, 박리각도 180°로 점착제층을 박리하여 측정하였다. 이때, 측정은 23℃, 50%RH의 조건 하에서 실시하였다.
2.점착내구성
점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜로 절단하고 이형필름을 박리한 후, 유리기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면으로 각 편광판의 흡수축이 직교가 되도록 부착하였다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 수행하여 시편을 제조하였다.
상기 시편의 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 또한 시편의 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 습도 조건하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다.
<평가기준>
기포나 박리 없음: ⓞ
기포나 박리 5개 미만: ○
기포나 박리 5개 이상 10개 미만: △
기포나 박리 10개 이상: ×
구분 점착력 내열성 내습열성
실시예1 3N ○ ○
실시예2 3N ○ ○
비교예1 1.5N △ ×
표 1과 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 2는 비교예에 비해 점착력, 내구성(내열 및 내습열)등이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
이때, 비교예 1은 비교 합성예 1에서 제조된 실란계 화합물 내에 잔류하는 반응물과 아크릴계 공중합체내의 가교성 단량체와 반응하여 가교 구조를 변질시킴으로써 상기 물성이 저하된 것으로 예측된다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 2,2,6-트리메틸-4H-1,3-디옥신-4-온 화합물과 화학식 2의 티올기를 갖는 실란계 화합물을 반응시켜, 화학식 3의 아세토티오아세틸기를 함유하는 실란계 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 실란계 화합물의 제조방법:
    Figure 112013007943719-pat00012

    (식 중, R1 R2 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 반응은 50 내지 150℃에서 24시간 이하 동안 수행되는 것인 실란계 화합물의 제조방법.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 반응은 활성수소를 함유하지 않고 끓는점이 50 내지 150℃인 유기용매하에서 수행되는 것인 실란계 화합물의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기인 실란계 화합물의 제조방법.
  5. 삭제
  6. 삭제
KR1020130009209A 2013-01-28 2013-01-28 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물 KR101948942B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130009209A KR101948942B1 (ko) 2013-01-28 2013-01-28 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130009209A KR101948942B1 (ko) 2013-01-28 2013-01-28 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140096545A KR20140096545A (ko) 2014-08-06
KR101948942B1 true KR101948942B1 (ko) 2019-02-15

Family

ID=51744373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130009209A KR101948942B1 (ko) 2013-01-28 2013-01-28 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101948942B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150025701A (ko) * 2013-08-30 2015-03-11 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Zhurnal Obshchei Khimii (1967), 37(8), pp. 1915-19 In Russian

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140096545A (ko) 2014-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101624084B1 (ko) 유기 규소 화합물을 포함하는 점착제 조성물, 점착 편광판 및 액정 표시 장치
JP5803870B2 (ja) 多官能エポキシ基含有有機ケイ素化合物を含む粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置
KR102391158B1 (ko) 이소시아네이트기 함유 오르가노폴리실록산 화합물, 그의 제조 방법, 접착제, 점착제 및 코팅제
JP5365609B2 (ja) 粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置
KR101529983B1 (ko) 점착제 조성물
KR20130013995A (ko) 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
JP5365610B2 (ja) 粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置
KR20140080998A (ko) 아크릴계 점착제 조성물
KR20120038633A (ko) 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
KR101948942B1 (ko) 실란계 화합물의 제조방법 및 아크릴계 점착제 조성물
KR101628091B1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR101925073B1 (ko) 신규의 다관능성 이소시아네이트계 가교제 및 이를 함유한 점착제 조성물
KR101852970B1 (ko) 공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물
KR20140023856A (ko) 아크릴계 점착제 조성물
KR20150109239A (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
JP2013006936A (ja) 粘着剤組成物およびこれを含む偏光板
KR101881186B1 (ko) 점착제 조성물
KR20150025843A (ko) 점착제 조성물
KR101798904B1 (ko) 점착제 조성물
KR20150039984A (ko) 점착제 조성물
KR20140120063A (ko) 아크릴계 점착제 조성물
KR20150035177A (ko) 아크릴계 점착제 조성물 및 실란계 화합물
KR101837057B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
KR20150025702A (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR20120037729A (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant