KR101852970B1 - 공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 본 발명의 공중합체는 화학식 1로 표시되는 단량체로 형성되는 반복단위를 포함함으로써, 점착제 조성물에 사용되면 양생 시간이 짧고 경시 안정성은 우수하게 유지할 수 있다.

Description

공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물{Copolymer and Pressure-sensitive adhesive composion comprising the same}
본 발명은 양생이 빠르고 경시안정성이 우수한 점착제 조성물을 제공할 수 있는 공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 기재와의 밀착성, 빛샘 방지성, 내열 및 내습열 내구성뿐만 아니라 리워크성과 같은 물성을 동시에 만족시켜야 한다. 또한, 상기 언급된 물성과 함께 점착제는 양생 기간을 단축시켜 생산성도 향상시킬 것이 요구된다.
이와 같이 종래 점착제로서 요구되는 물성을 유지하면서도 양생 기간을 단축시키기 위한 방법으로 가교반응을 촉진시키는 가교촉진제를 이용하는 방법이 제안되었다.
한국공개특허 제2009-0132116호에는 특정 구조의 루이스 염기를 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있고, 한국공개특허 제2008-0047030호에는 루이스 산을 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 상기 문헌들에 기재된 점착제 조성물은 양생 단축의 효과는 있으나, 가교촉진제의 첨가로 인해 점착제 조성물의 점도가 급격하게 변화되어 저장 안정성을 저하시키고 점착제의 포트-라이프를 단축시키는 단점이 있으며, 이로 인해 공정 안정성에 문제를 일으킬 수 있다.
특허문헌 1: 한국 공개특허공보 제2009-0132116호 특허문헌 2: 한국 공개특허공보 제2008-0047030호
본 발명은 양생 시간이 짧을 뿐만 아니라 경시 안정성이 우수한 점착제 조성물을 제공할 수 있는 공중합체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 위 공중합체를 포함하는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 위 점착제 조성물을 사용한 액정표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 단량체로 형성되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체:
Figure 112011087596056-pat00001
(식 중, R1은 수소 또는 메틸기이며, R2는 -CN, -NO2, -COCF3, -SO2CF3 , -Ph-CN 또는 -Ph-NO2이며, n은 1 내지 4의 정수임).
2. 위 1에 있어서, 위 공중합체는 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체와 상기 화학식 1로 표시되는 단량체가 공중합되어 형성되는 공중합체.
3. 위 2에 있어서, 위 공중합체는 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체 100 중량부 및 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 0.01 내지 10 중량부가 중합되어 형성되는 공중합체.
4. 위 2에 있어서, 위 (메타)아크릴레이트계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, n-노닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종인 공중합체.
5. 위 1에 있어서, 가교성 관능기를 갖는 단량체를 더 포함하여 중합되는 공중합체.
6. 위 5에 있어서, 위 가교성 관능기는 히드록시기, 카르복시기, 아미드기 또는 3차 아민기인 공중합체.
7. 위 5에 있어서, 위 가교성 관능기를 갖는 단량체는 전체 단량체 총 중량에 대하여 0.1 내지 15중량%로 포함되는 공중합체.
8. 위 1에 있어서, 중량평균 분자량이 20만 내지 150만인 공중합체.
9. 위 1 내지 8 중 어느 하나의 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
10. 위 9에 있어서, 위 가교제는 위 공중합체 고형분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
11. 위 9의 점착제 조성물로 형성된 점착제층이 구비된 편광판.
12. 위 11의 편광판이 구비된 액정표시장치.
본 발명의 공중합체는 카르보닐기의 β위치에 전자끌게(electron withdrawing group)를 도입하여 α위치의 탄소의 반응성이 높은 구조를 가짐으로써 점착제 조성물에 사용되면 양생 시간이 짧고 경시 안정성은 우수하게 유지할 수 있다.
본 발명의 공중합체를 포함하는 점착제 조성물은 내열성, 내습열성, 점착력, 리워크성, 내구성 등이 우수하다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 단량체로 형성되는 반복단위를 포함함으로써, 점착제 조성물에 사용되면 양생 시간이 짧고 경시 안정성은 우수하게 유지할 수 있는 공중합체 및 이를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 아크릴계 공중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 단량체로 형성되는 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure 112011087596056-pat00002
식 중, R1은 수소 또는 메틸기이며, R2는 -CN, -NO2, -COCF3, -SO2CF3 , -Ph-CN 또는 -Ph-NO2이며, n은 1 내지 4의 정수임. 여기서 Ph는 페닐기를 의미한다.
본 발명의 공중합체는 카르보닐기의 β위치에 전자끌게인 -CN, -NO2, -COCF3, -SO2CF3, -Ph-CN 또는 -Ph-NO2를 도입하여 α위치의 탄소의 반응성이 높은 구조를 갖는 단량체가 공중합되어 형성됨으로써 양생 시간이 짧고 경시 안정성은 우수하게 유지할 수 있다.
또한, 위 화학식 1에서 에틸렌글리콜 구조는 대전방지성을 나타내어 본 발명의 공중합체가 점착제로 사용되면 대전방지성능을 갖는 점착제로 사용될 수 있다.
본 발명의 아크릴계 공중합체는 위 화학식 1의 단량체와 (메타)아크릴레이트계 단량체를 공중합하여 형성될 수 있는데, (메타)아크릴레이트 단량체는 공중합체의 주된 구조를 형성하고 점착성을 발휘한다. (메타)아크릴레이트계 단량체는 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체가 바람직하다.
본 발명의 화학식 1의 단량체가 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체와 공중합하는 경우, 위 화학식 1로 표시되는 단량체는 (메타)아크릴레이트계 단량체 100 중량부 대비 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 8중량부로 포함되어 공중합체를 형성한다. 그 함량이 0.01 중량부 미만이면 점착제 조성물에 사용될 경우 양생 시간 단축 효과가 미미하고, 10 중량부 초과이면 점착제 조성물의 내구성이 저하된다.
탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단량체의 구체적인 예시로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, n-노닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
선택적으로, 본 발명의 공중합체는 가교성 관능기를 갖는 단량체를 더 포함할 수 있다. 가교성 관능기를 갖는 단량체는 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예컨대 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체, 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 바람직하게는 히드록시기를 갖는 단량체를 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
가교성 관능기를 갖는 단량체는 전체 단량체 총 중량에 대하여 0.1 내지 15중량%로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량% 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량% 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 10중량% 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균 분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 20만 내지 150만, 바람직하게 40만 내지 100만일 수 있다. 분자량이 20만 미만이면 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 150만 초과이면 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 하는 문제가 있다.
본 발명의 공중합체는 가교제와 함께 혼합되어 점착제 조성물로 사용될 수 있다.
가교제는 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시계 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
또한, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
멜리민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
가교제는 고형분 함량을 기준으로 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량부인 것이 좋다. 함량이 0.1중량부 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 들뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과인 경우 과다 가교반응에 의해 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
상기와 같은 성분 이외에, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이와 같이 구성된 점착제 조성물은 특히 화학식 1로 표시되는 단량체가 중합된 공중합체를 포함함으로써 양생 기간을 단축시킴과 동시에 우수한 경시안정성을 갖는다. 또한, 점착력, 내열/내습열성 및 리워크성과 같은 물성도 만족시킬 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제뿐만 아니라 표면보호필름용 점착제로서도 모두 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 편광판은 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 것을 특징으로 한다.
점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 100㎛인 것이 좋다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1
1000mL 용량의 둥근플라스크를 60℃ 항온조에 담그고, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트 90g과 포타슘 카보네이트 0.5g 및 디클로로메탄 용매 300g을 첨가한 후, 4,4,4-트리플로로-3-옥소-부트릭 산 100g을 더 첨가하였다. 7시간 동안 교반한 뒤, 증류수 500mL를 추가하고 10분간 교반 후, 분별깔대기로 디클로로메탄층을 분리하고, 컬럼을 통하여 화학식2로 표시되는 화합물 150g을 얻었다.
Figure 112011087596056-pat00003
합성예 2
1000mL 용량의 둥근플라스크를 60℃ 항온조에 담그고, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트 100g과 포타슘 카보네이트 0.5g 및 디클로로메탄 용매 300g을 첨가한 후, 시아노 아크릴산 90g을 더 첨가하였다. 7시간 동안 교반한 뒤, 증류수 500mL를 추가하고 10분간 교반 후, 분별깔대기로 디클로로메탄층을 분리하고, 컬럼을 통하여 화학식3으로 표시되는 화합물 150g을 얻었다.
Figure 112011087596056-pat00004
합성예 3
1000mL 용량의 둥근플라스크를 60℃ 항온조에 담그고, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트 90g과 포타슘 카보네이트 0.5g 및 디클로로메탄 용매 300g을 첨가한 후, 트리플로로메탄설폰닐아세트산 100g을 더 첨가하였다. 7시간 동안 교반한 뒤, 증류수 500mL를 추가하고 10분간 교반 후, 분별깔대기로 디클로로메탄층을 분리하고, 컬럼을 통하여 화학식4로 표시되는 화합물 150g을 얻었다.
Figure 112011087596056-pat00005
합성예 4
1000mL 용량의 둥근플라스크를 60℃ 항온조에 담그고, 2-메틸메타아크릴산 2-(2-하이드록시에톡시)에틸에스터 110g과 포타슘 카보네이트 0.5g 및 디클로로메탄 용매 300g을 첨가한 후, 시아노아세트산 90g을 더 첨가하였다. 7시간 동안 교반한 뒤, 증류수 500mL를 추가하고 10분간 교반 후, 분별깔대기로 디클로로메탄층을 분리하고, 컬럼을 통하여 화학식5로 표시되는 화합물 150g을 얻었다.
Figure 112011087596056-pat00006
실시예 1-6 및 비교예 1-3
하기 표 1에 기재된 성분과 조성비로 공중합체 및 점착제 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).
공중합체는 질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1 L의 반응기에 하기 표 1의 성분 및 조성비로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc)를 단량체 혼합물과 동일한 중량으로 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 62 ℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비 스이소부티로니트릴(AIBN)을 단량체 혼합물 100 중량부 대비 0.07 중량부로 투입하고, 8 시간 동안 반응시켜 제조하였다.
실험예 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3
베이스
폴리머		 BA 98.5 98.5 98.5 98.5 95 99 98.5 95 99
화학식2 1
화학식3 1 5 1
화학식4 1
화학식5 1
AA 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
HEA 1 5 1
분자량 73만 76만 81만 70만 75만 77만 72만 75만 79만
가교제 Cor-L 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 5 0.5 0.5 5
BA : 부틸아크릴레이트
AA : 아크릴산
2HEA : 2-하이드록시에틸아크릴레이트
Cor-L : 코로네이트-L(니혼폴리우레탄코교주식회사 제품)
Cor-HXR : 코로네이트-HXR(니혼폴리우레탄코교주식회사 제품)
실험예
상기 표 1에 따라 제조된 실시예 1-6과 비교예 1-3의 점착제 조성물 용액을 박리필름에 코팅하여 건조한 후 25 ㎛가 되도록 도포하고, 100℃ 1분간 건조시켜, 점착제 조성물로 이루어진 점착층을 형성하였다.
상기 제조된 점착층을 185 ㎛ 두께의 요오드계 편광판에 점착가공한 후, 충분한 숙성과정을 위하여 23 ℃의 온도와 60%의 습도조건에서 양생일 동안 보관하여 실시예 1-6와 비교예 1-3에 해당하는 편광판을 얻었다.
얻어진 편광판은 적절한 크기로 절단하여 하기 평가에 사용하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
1. 내열/ 내습열 신뢰성
시험예 1에서 제조한 점착제 시트로부터 이형필름을 박리한 후, 두께 185㎛의 요오드계 편광판에 점착 가공하였다. 상기의 편광판을 90mmX170mm로 절단하고 유리기판 (110mm X 190mm X 0.7mm)에 양면으로 광학 흡수축이 크로스된 상태로 부착시켰다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 이 시편들을 내열특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃의 온도 및 90%의 상대습도 조건하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 또한, 상기에서 제조된 점착 편광판을 5개월 이상 방치 후 상기의 방법으로 신뢰성을 평가하였다. 신뢰성에 대한 평가기준은 다음과 같다.
<평가기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음
○: 기포나 박리 5개미만
△: 기포나 박리 5개이상 10개미만
×: 기포나 박리 10개이상
2. 점착력 측정
점착제 시트를 폭 25mm, 길이 100mm의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 트리아세틸셀룰로오스(보호필름)와 폴리비닐알코올(편광자)로 구성된 편광판에 0.25 MPa의 압력으로 라미네이션하고 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다.
제조한 샘플을 23℃ X 50% RH의 환경하에서 24시간 방치한 샘플과, 50℃ X 50% RH의 환경하에서 48시간 방치한 샘플을 UTM (만능인장시험기, Instron)을 사용하여 박리 속도 10 m / min, 박리각도 180°로 박리할 때의 점착력을 측정하였다. 측정은 23℃ X 50% RH의 환경하에서 실시하였다.
3. 리워크성 측정
편광판을 폭 25mm, 길이 100mm의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25 MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 내열조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s의 속도로 박리하고, 내습조건인 60℃, 90RH% 오븐에 넣은 후 12시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s 의 속도로 박리하였다.
○: 양쪽 조건 모두에서 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리
×: 어느 한쪽 조건 이상에서 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐
4. 겔분율
제조된 점착제 부착 편광판을 23℃ 65%RH에서 3일 동안 양생하였다. 정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 양생된 점착제 부착 편광판의 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감싼다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후, 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지한다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 120℃에서 4시간 건조한 후 중량을 측정한다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
Figure 112011087596056-pat00007
[식 중, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(점착제 중량, g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(겔화된 수지의 중량, g)임)].
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3
내열성 ○ ◎ ◎ ○ ◎ ○ △ △ X
내습열 ○ ◎ ○ ○ ◎ ○ X X △
상온점착력
25℃ 24hr		 2.2 1.7 1.0 2.5 2.6 3.1 3.4 1.4 2.6
가온점착력
50℃ 48hr		 6.1 7.3 7.7 6.8 8.1 8.9 8.3 7.5 8.8
리워크성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ X X
1일차겔분율% 75 76 78 77 85 87 55 43 73
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 실시예들의 점착제 조성물에 비하여, 비교예들의 점착제 조성물은 내열성/내습열성이 저하되는 것을 알 수 있다.
또한, 점착제 조성물의 양생시간 단축효과는 3일차 겔분율로 평가할 수 있는데, 실시예들의 점착제 조성물은 내열성/내습열성 등과 함께 겔분율도 비교예들에 비해 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체 100중량부 및 하기 화학식 1로 표시되는 단량체 0.01 내지 10중량부가 공중합되어 형성되는 아크릴계 공중합체:
    [화학식 1]
    Figure 112017120639261-pat00008

    (식 중, R1은 수소 또는 메틸기이며, R2는 -CN, -NO2, -COCF3, -SO2CF3, -Ph-CN 또는 -Ph-NO2이며, n은 1 내지 4의 정수임).
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 탄소수 1 내지 12인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, n-노닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종인 공중합체.
  5. 청구항 1에 있어서, 가교성 관능기를 갖는 단량체를 더 포함하여 중합되는 공중합체.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 가교성 관능기는 히드록시기, 카르복시기, 아미드기 또는 3차 아민기인 공중합체.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 가교성 관능기를 갖는 단량체는 전체 단량체 총 중량에 대하여 0.1 내지 15중량%로 포함되는 공중합체.
  8. 청구항 1에 있어서, 중량평균 분자량이 20만 내지 150만인 공중합체.
  9. 청구항 1 또는 4 내지 8 중 어느 한 항의 공중합체; 및
    가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 가교제는 상기 공중합체 고형분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  11. 청구항 9의 점착제 조성물로 형성된 점착제층이 구비된 편광판.
  12. 청구항 11의 편광판이 구비된 액정표시장치.
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