KR101911995B1 - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아크릴계 공중합체, 및 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 자외선 차단성 및 내구성을 동시에 만족시킬 수 있다.

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 {Adhesive Composition and Polarizing Plate Comprising the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는 자외선 차단성 및 내구성이 우수한 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다. 또한, 편광판은 편광자와 그 양면에 적층되는 보호필름으로 구성된다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 기재와의 밀착성, 빛샘 방지성, 내열 및 내습열 내구성뿐만 아니라 리워크성과 같은 물성을 동시에 만족시켜야 한다.
또한, 최근에는 편광자 보호필름이 박막화되고 자외선 차단 효과가 없는 시클로올레핀계 또는 아크릴레이트계의 저투습 보호필름이 사용됨에 따라, 외부광 또는 백라이트로부터 유입되는 자외선에 의한 액정 변형을 억제하기 위해 점착제에 자외선 차단 기능을 부여하는 방안이 제시되고 있다. 구체적으로 점착제 조성물에 자외선 흡수제를 부가하는 방법이 시도되었으나, 이 경우 자외선 차단 기능은 부여되나, 액정셀의 유리기판으로 자외선 흡수제가 블리드 아웃되어 내열성 등의 내구성이 악화되는 문제가 있었다.
이를 해결하기 위해, 한국 공개특허 제10-2014-0074581호에는 특정의 자외선 흡수성기와 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하는 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 점착제 조성물의 경우 자외선 흡수 공중합성 단량체의 공중합시에 겔화 및 과도한 가교화가 발생할 가능성이 있으므로, 광탄성계수의 변화에 의해 빛샘 특성이 저하될 수 있다.
한국 공개특허 제10-2014-0074581호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 자외선 차단성 및 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 아크릴계 공중합체, 및 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기는 폴리에틸렌글리콜기 또는 폴리프로필렌글리콜기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 벤조트리아진계, 히드록시페닐트리아진계, 벤즈아미드계, 벤조에이트계, 시아노아크릴레이트계, 니트로아닐린계, 살리실레이트계(salicylate), 신나메이트계(cinnamate), 옥사닐리드계(oxanilide), 쿠마린계(coumarin), 플라본계(flavone), 댄실아미드계(dansyl amide) 및 퀴닌계(quinine) 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체와 상화성(compatibility)이 우수한 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하여, 자외선 차단성 및 내구성을 동시에 만족시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 아크릴계 공중합체, 및 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기는 탄소수가 2 내지 5인 알킬렌글리콜의 중합체로, 특히 폴리에틸렌글리콜기 또는 폴리프로필렌글리콜기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 벤조트리아진계, 히드록시페닐트리아진계, 벤즈아미드계, 벤조에이트계, 시아노아크릴레이트계, 니트로아닐린계, 살리실레이트계(salicylate), 신나메이트계(cinnamate), 옥사닐리드계(oxanilide), 쿠마린계(coumarin), 플라본계(flavone), 댄실아미드계(dansyl amide), 또는 퀴닌계(quinine) 화합물일 수 있으며, 특히 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 히드록시페닐트리아진계 또는 벤조에이트계 화합물일 수 있다. 이들 자외선 흡수제들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 1 내지 2의 화합물들로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015080860934-pat00001
[화학식 2]
Figure 112015080860934-pat00002
상기 식에서, n은 1 내지 700의 정수, 바람직하게는 4 내지 200의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 상업적으로 입수하거나, 당해 기술분야에 공지된 자외선 흡수제와 폴리알킬렌글리콜 디글리시딜 에테르를 반응시켜 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 하기 반응식 1에 도시된 바와 같이, 트리에틸아민(TEA)와 같은 촉매의 존재하에서 통상의 자외선 흡수제와 폴리알킬렌글리콜 디글리시딜 에테르를 반응시켜 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112015080860934-pat00003
상기 식에서, n은 1 내지 700의 정수, 바람직하게는 4 내지 200의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 자외선 차단 효과를 제공할 뿐만 아니라, 상기 폴리알킬렌글리콜기로 인해 상기 아크릴계 공중합체와의 상화성(compatibility)이 우수하여 자외선 흡수제의 블리드 아웃(bleed-out) 현상을 방지할 수 있으며, 이에 따라 내구성(내열 및 내습열)을 향상시키고, 광 특성 및 점착성을 안정화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제는 상기 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.2 내지 2.0 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 자외선 흡수제의 함량이 0.2 중량부 미만인 경우 자외선 차단 효과가 미약하고, 2.0 중량부를 초과하는 경우에는 반응에 참여하지 못한 잔존 성분이 존재하여 블리드 아웃이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체의 구체적인 예로는, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예를 들어 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체, 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.05 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 8 중량부인 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.05 중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10 중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체를 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예를 들어 총량에 대하여 10중량% 이하로 더 함유할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 1,000,000 내지 2,000,000이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 가교제 및 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 가교제는 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시계 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
또한, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
멜리민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
상기 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 2 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.1 중량부 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 들뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 5 중량부 초과인 경우 과다 가교반응에 의해 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 상기 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.01 중량부 미만이면 그 양이 너무 미미하여 내구성 향상 효과를 기대하기 어려우며, 5 중량부를 초과하는 경우에는 응집력이 지나치게 증가하여 점착물성이 저하됨에 따라 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제뿐만 아니라 표면보호필름용 점착제로서도 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판에 관한 것이다.
상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 10 내지 100㎛인 것이 보다 바람직하다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 상기 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치에 관한 것이다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90 중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 8 중량부, 아크릴산(AA) 1 중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 1 중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100 중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 72℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07 중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 2: 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제의 제조
제조예 2-1
2,4-디히드록시벤조페논(10.7g, 0.05mol, TCI) 및 분자량(Mw)이 500인 폴리에틸렌글리콜 디글리시딜에테르(50g, 0.1mol, Sigma-Aldrich)를 용매인 아세토니트릴 300g에 용해시키고, 여기에 촉매로서 트리에틸아민 1g을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 N2 조건에서 50℃로 승온하여 12시간 동안 교반시킨 후 반응을 완료하였다. 수득된 생성물을 NMR 측정하여 에폭시 피크가 모두 사라진 것을 확인한 후, 감압증류에 의해 용제와 촉매를 제거하여, 폴리에틸렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제(60g)를 제조하였다.
제조예 2-2
분자량이 2,000인 폴리에틸렌글리콜 디글리시딜에테르(200g, 0.1mol, Sigma-Aldrich) 및 아세토니트릴 500g를 사용하는 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 폴리에틸렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제(210g)를 제조하였다.
제조예 2-3
분자량이 640인 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜에테르(64g, 0.1mol, Sigma-Aldrich)를 사용하는 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 폴리프로필렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제(71g)를 제조하였다.
실시예 1:
(1) 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 수득된 아크릴계 공중합체 99 중량부, 제조예 2-1에서 수득된 자외선 흡수제 1 중량부, 가교제로서 코로네이트-L (트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트의 부가물, 일본폴리우레탄공업사) 0.5 중량부, 및 실란커플링제로서 KBM-403 (3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 신에츠사) 0.2 중량부를 혼합한 후, 유기용매로서 에틸아세테이트에 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착제 부착 편광판의 제조
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 경화후 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 상기 점착제층 위에 이형필름을 라미네이션하여 점착시트를 제조하였다.
상기 제조된 점착시트의 이형필름을 박리한 후 두께 185㎛의 요오드계 편광판(25㎛ 두께의 편광자의 양면에 자외선 차단기능이 없는 80㎛ 보호필름이 접착제에 의해 접합된 편광판)에 상기 제조된 점착제층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다. 제조된 편광판을 23℃, 60%RH의 조건 하에서 양생 기간 동안 보관하였다.
실시예 2:
자외선 흡수제로서 제조예 2-2에서 수득된 것을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물 및 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
실시예 3:
자외선 흡수제로서 제조예 2-3에서 수득된 것을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물 및 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
비교예 1:
자외선 흡수제로서 하기 화학식의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물 및 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
Figure 112015080860934-pat00004

비교예 2:
제조예 1에서 수득된 아크릴계 공중합체를 100 중량부의 양으로 사용하고,자외선 흡수제를 사용하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물 및 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
실험예 1: 내구성(내열, 내습열 ) 및 자외선 차단성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 내구성(내열, 내습열 )
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후, 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 광학 흡수축이 직교하도록 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다.
<평가 기준>
○: 기포나 박리 < 5개
×: 5개 ≤ 기포나 박리
(2) 자외선 차단성
제조된 점착제 부착 편광판의 380nm 파장에의 광 투과도를 자외가시광선 분광광도계(V-7100/VAF-7070, 닛폰 분코㈜)를 이용하여 측정하였다.
광 투과도(%) 내구성
내열 내습열
실시예 1 1.0 O O
실시예 2 1.1 O O
실시예 3 1.0 O O
비교예 1 2.2 X X
비교예 2 10 O O
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, PEG 또는 PPG 기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하는 실시예 1 내지 4의 점착제 조성물은, PEG 또는 PPG 기가 없는 자외선 흡수제를 포함하는 비교예 1의 점착제 조성물 및 자외선 흡수제가 사용되지 않은 비교예 2의 점착제 조성물에 비해, 380nm 파장 영역에서 광 투과도가 현저하게 저하되어 자외선 차단성과 함께 우수한 내열 및 내습열 내구성을 나타내었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. 아크릴계 공중합체, 및 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하고,
    상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제가 벤조페논계, 벤조트리아진계, 히드록시페닐트리아진계, 벤즈아미드계, 벤조에이트계, 시아노아크릴레이트계, 니트로아닐린계, 살리실레이트계(salicylate), 신나메이트계(cinnamate), 옥사닐리드계(oxanilide), 쿠마린계(coumarin), 플라본계(flavone), 댄실아미드계(dansyl amide) 및 퀴닌계(quinine) 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리알킬렌글리콜기가 폴리에틸렌글리콜기 또는 폴리프로필렌글리콜기인 점착제 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제가 하기 화학식 1 내지 2의 화합물들로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112015080860934-pat00005

    [화학식 2]
    Figure 112015080860934-pat00006

    상기 식에서, n은 1 내지 700의 정수이다.
  5. 제4항에 있어서, n은 4 내지 200의 정수인 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 폴리알킬렌글리콜기를 갖는 자외선 흡수제가 상기 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.2 내지 2.0 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 가교제 및 실란커플링제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  8. 제1항 내지 제2항 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
  9. 액정셀의 적어도 한 면에 제8항에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003183612A (ja) * 2001-12-19 2003-07-03 Nitto Denko Corp 再剥離型感圧接着剤およびその接着シート
JP4549389B2 (ja) 2004-08-24 2010-09-22 エルジー・ケム・リミテッド 帯電防止性能を有するアクリル系粘着剤組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4588915B2 (ja) * 2001-04-27 2010-12-01 ガンツ化成株式会社 アクリル樹脂プラスチゾル及びアクリル樹脂成形品
CN102859404B (zh) * 2010-02-26 2016-10-26 Lg化学株式会社 偏光板
KR101293879B1 (ko) * 2010-02-26 2013-08-07 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
KR20130058003A (ko) * 2010-04-20 2013-06-03 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 반응성 표면-개질된 나노입자를 함유하는 감압 접착제
KR20130041487A (ko) * 2011-10-17 2013-04-25 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
KR20140074581A (ko) 2012-12-10 2014-06-18 동우 화인켐 주식회사 아크릴계 공중합체, 이를 함유하는 점착제 조성물 및 이를 이용한 편광판
JP2014196377A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 日本合成化学工業株式会社 アクリル系粘着剤組成物およびそれを用いた粘着剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003183612A (ja) * 2001-12-19 2003-07-03 Nitto Denko Corp 再剥離型感圧接着剤およびその接着シート
JP4549389B2 (ja) 2004-08-24 2010-09-22 エルジー・ケム・リミテッド 帯電防止性能を有するアクリル系粘着剤組成物

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