KR102145806B1 - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물의 친핵성 치환반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 점착력이 높고 내구성이 우수하다.

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 {Adhesive Composition and Polarizing Plate Comprising the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는 점착력이 높고 내구성이 우수한 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 내열성, 내습열성, 열충격성, 내한성 등의 내구성과, 접합 오류 또는 이물의 혼입 등의 경우 실시하는 리워크, 내열조건에서 편광판의 수축응력에 의해 발생되는 빛샘에 대한 억제성, 편광판 접합을 위해 이형필름의 제거 시에 발생되는 정전기의 방지를 위한 대전방지성 등을 동시에 만족시켜야 한다. 이 중에서도 특히 내구성과 리워크성을 만족시키기 위해서 요구되는 점착제의 특성이 서로 상충되기 때문에 이들 모두를 만족시키는 것은 완전히 해결되지 못하고 있다.
일본 공개특허 제2008-285670호에는 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 중합성 불포화기를 함유하는 이온성 액체를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 수지를 함유하는 점착제 조성물이 개시되어 있으며, 이러한 점착제 조성물이 점착 성능과 대전방지능이 우수한 것으로 기재되어 있다. 그러나 중합성 불포화기를 함유하는 이온성 액체는 유기용매에 대한 용해성이 충분한 종류가 부족하여 다양한 이온성 화합물의 공중합이 어렵고, 용해성이 충분하지 않은 이온성 단량체를 이용하여 제조할 경우 공중합체가 균일하게 제조되지 않아 코팅이 불균일한 문제점이 있다.
일본 공개특허 제2008-285670호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 점착력이 높고 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 다양한 이온성 작용기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 균일하게 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물의 친핵성 치환반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 이탈기를 함유한 화합물은 하기 화학식 I의 화합물일 수 있다.
[화학식 I]
R-X
상기 화학식에서,
R은 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 아랄킬기이고,
X는 이탈기이다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물을 친핵성 치환반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물은 다양한 이온성 작용기가 아크릴계 공중합체에 도입될 수 있고, 공중합체가 균일하게 제조되어 코팅이 균일하게 형성될 수 있으며, 점착력이 높고 내구성이 우수하다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물의 친핵성 치환반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 3차 아민기를 함유하는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 구체적인 예로는, 하기 화학식 1 내지 6의 화합물로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014026552144-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014026552144-pat00002
[화학식 3]
Figure 112014026552144-pat00003
[화학식 4]
Figure 112014026552144-pat00004
[화학식 5]
Figure 112014026552144-pat00005
[화학식 6]
Figure 112014026552144-pat00006
상기 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 상기 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체 100중량%에 대하여 1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 2 내지 10중량%인 것이 보다 바람직하다. 함량이 1중량% 미만인 경우 생성되는 이온성 작용기의 함량이 부족하여 내구성 확보가 부족하고, 20중량% 초과인 경우 잔존하는 아민기에 의하여 코팅액의 경시 안정성이 부족해질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체일 수 있다. 구체적인 예로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량%에 대하여 80 내지 99중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 90 내지 95중량%인 것이 보다 바람직하다. 함량이 80중량% 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고, 99중량% 초과인 경우 응집력이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체, 및 이들과 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체의 공중합체일 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 응집력 또는 점착 강도를 부여하는 성분으로서, 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량%에 대하여 1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 10중량%인 것이 보다 바람직하다. 함량이 1중량% 미만인 경우 응집력이 저하될 수 있고, 20중량% 초과인 경우 점착력이 저하될 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 10중량% 이하, 바람직하게는 5중량% 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 1,000,000 내지 2,000,000이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 이탈기를 함유한 화합물은 하기 화학식 I의 화합물일 수 있다.
[화학식 I]
R-X
상기 화학식에서,
R은 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 아랄킬기이고,
X는 이탈기이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C2-C6의 알케닐기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 에틸렌일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아랄킬기(aralkyl group)는 아릴기(방향족 탄화수소기)가 알킬기의 탄소에 결합되어 형성된 복합기를 의미하며, 예를 들어 벤질, 페네틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 및 아랄킬기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서,
R은 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 벤질이고,
X는 할라이드, 메탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트, 벤젠술포네이트 또는 p-톨루엔술포네이트이다.
상기 이탈기를 함유한 화합물 중 대표적인 화합물은 하기 화학식 7 내지 14의 화합물에서 선택될 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112014026552144-pat00007
[화학식 8]
Figure 112014026552144-pat00008
[화학식 9]
Figure 112014026552144-pat00009
[화학식 10]
Figure 112014026552144-pat00010
[화학식 11]
Figure 112014026552144-pat00011
[화학식 12]
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[화학식 13]
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[화학식 14]
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본 발명의 일 실시형태는 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물을 친핵성 치환반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 이탈기를 함유한 화합물을 친핵성 치환반응시키면, 예를 들어 하기 반응식 1에 도시된 바와 같이 이온성 작용기, 즉 암모늄염 작용기 함유 아크릴계 공중합체가 제조된다.
[반응식 1]
Figure 112014026552144-pat00015
상기 친핵성 치환반응은 당해 분야에 공지된 방법에 따라 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 가교제 및 실란커플링제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제는 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시계 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
또한, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
멜라민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
상기 가교제는 고형분 함량을 기준으로 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 5중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.1중량부 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 들뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과인 경우 과다 가교반응에 의해 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 고형분 함량을 기준으로 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.05 내지 2.5중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.01중량부 미만인 경우 내습열 환경 하에서 접합되는 기재와의 밀착성이 저하될 수 있으며, 5중량부 초과인 경우 오히려 기포나 박리 현상이 발생하여 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제뿐만 아니라 표면보호필름용 점착제로서도 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판에 관한 것이다.
상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 10 내지 100㎛인 것이 보다 바람직하다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 상기 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치에 관한 것이다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 약 100만인 3차 아미노기를 갖는 아크릴계 공중합체를 합성하였다.
그런 다음, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7중량부를 추가하고, 동일한 온도에서 24시간 동안 추가 반응시켜 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
반응 혼합물 일부를 취하고 질소 블로잉(blowing)하여 용매를 제거한 뒤, NMR을 측정하여 메틸트라이플루오로메탄설포네이트가 잔존하지 않음을 확인하여, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트가 아크릴계 공중합체와 반응하여 이온을 형성하였음을 확인하였다.
제조예 2: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 5중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 3: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 3중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 4: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 1중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 5: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 1중량부대신에 화학식 7의 요오드메탄 1중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4와 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 6: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7중량부대신에 화학식 13의 화합물 7중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1와 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 7: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 n-부틸아크릴레이트(BA) 94중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 4중량부를 이용하고, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7중량부 대신에 3중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 8: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 1중량부를 이용하고, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7중량부 대신에 1중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 9: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 n-부틸아크릴레이트(BA) 82중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 16중량부를 이용하고, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7 중량부 대신에 14 중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 10: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 n-부틸아크릴레이트(BA) 73중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 25중량부를 이용하고, 메틸트라이플루오로메탄설포네이트(methyl trifluoromethanesulfonate) 7 중량부 대신에 20 중량부를 이용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 11: 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 디에틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부를 이용하여, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하여 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
비교 제조예 1: 아크릴계 공중합체의 제조
상기 제조예 1과 동일하게 진행하되, 암모늄염화 반응은 진행하지 않았다.
비교 제조예 2: 이온성 단량체를 이용한 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트 8중량부 대신에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부,
Figure 112014026552144-pat00016
8중량부를 이용하여, 상기 제조예 1과 동일하게 진행하되, 이온화 반응은 추가적으로 진행하지 않았다.
비교 제조예 3: 아크릴계 공중합체의 제조
n-부틸아크릴레이트(BA) 98중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2중량부를 이용하여 상기 제조예 1과 동일하게 진행하되, 이온화 반응은 추가적으로 진행하지 않았다.
실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 3: 점착제 부착 편광판의 제조
하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합한 후(단위: 중량부), 에틸아세테이트에 희석하여 고형분 농도 15%의 점착제 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다.
두께 185㎛의 요오드계 편광판에 상기 제조된 점착제층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
공중합체 가교제 실란커플링제
실시예 1 제조예 1: 100 0.5 0.5
실시예 2 제조예 2: 100 0.5 0.5
실시예 3 제조예 3: 100 0.5 0.5
실시예 4 제조예 4: 100 0.5 0.5
실시예 5 제조예 5: 100 0.5 0.5
실시예 6 제조예 6: 100 0.5 0.5
실시예 7 제조예 7: 100 0.5 0.5
실시예 8 제조예 8: 100 0.5 0.5
실시예 9 제조예 9: 100 0.5 0.5
실시예 10 제조예 10: 100 0.5 0.5
실시예 11 제조예 11: 100 0.5 0.5
비교예 1 비교 제조예 1: 100 0.5 0.5
비교예 2 비교 제조예 2: 100 0.5 0.5
비교예 3 비교 제조예 3: 100 0.5 0.5
가교제: 코로네이트-L (일본우레탄사)
실란커플링제: KBM-403 (신에츠사)
실험예 1: 공중합체 제조 특성 및 내구성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1)공중합체 제조 특성
제조된 공중합체의 균일성 및 겔화 특성을 확인하였다.
<평가기준>
공중합체 용액의 불균일이 육안으로 확인됨: ×
공중합체 용액의 불균일이 육안으로 확인되지 않음: ○
(2)내열성/내습열성 평가
점착제 부착 편광판의 이형필름을 제거하고, 점착제층 표면을 코닝 글라스에 접합한 후, 80℃와 60℃/90RH% 조건에서 각각 300시간 방치한 후 외관을 확인하였다.
<평가기준>
기포와 박리현상 3개 이상 시인됨: ×
기포와 박리현상 2개 이하 시인됨: ○
기포와 박리현상 미시인됨: ◎
구분 공중합체 제조 특성 내열성 내습열성
실시예 1 ○ ◎ ◎
실시예 2 ○ ◎ ◎
실시예 3 ○ ◎ ◎
실시예 4 ○ ○ ◎
실시예 5 ○ ○ ◎
실시예 6 ○ ◎ ◎
실시예 7 ○ ◎ ◎
실시예 8 ○ ○ ◎
실시예 9 ○ ◎ ○
실시예 10 ○ ○ ○
실시예 11 ○ ◎ ◎
비교예 1 ○ × ×
비교예 2 × × ×
비교예 3 ○ × ×
상기 표 1에서 보듯이, 본 발명에 따른 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 실시예 1 내지 10의 편광판은 이온화 반응이 수행되지 않은 아크릴계 공중합체를 포함하는 비교예 1 및 3의 편광판에 비해 내열성 및 내습열성이 현저히 우수하였다.
한편, 이온성 단량체를 중합하여 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 비교예 2의 경우에는 내열성 및 내습열성이 낮게 나타났다. 이는 공중합체가 균일하게 제조되지 않아서 코팅이 불균일하여 기포와 박리가 생성되기 쉽기 때문으로 해석된다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 분자 내에 1개의 이탈기를 함유한 화합물의 친핵성 치환반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체 및 상기 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체와 가교 반응하는 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조되는 점착제 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 3차 아민기를 함유하는 (메타)아크릴레이트인 점착제 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체 100중량%에 대하여 1 내지 20중량% 포함되는 점착제 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 불포화 이중결합과 3차 아민기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 1 내지 6의 화합물로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112014026552144-pat00017

    [화학식 2]
    Figure 112014026552144-pat00018

    [화학식 3]
    Figure 112014026552144-pat00019

    [화학식 4]
    Figure 112014026552144-pat00020

    [화학식 5]
    Figure 112014026552144-pat00021

    [화학식 6]
    Figure 112014026552144-pat00022
  6. 제1항에 있어서, 이탈기를 함유한 화합물은 하기 화학식 I의 화합물인 점착제 조성물:
    [화학식 I]
    R-X
    상기 화학식에서,
    R은 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 아랄킬기이고,
    X는 이탈기이다.
  7. 제6항에 있어서,
    R은 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 벤질이고,
    X는 할라이드, 메탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트, 벤젠술포네이트 또는 p-톨루엔술포네이트인 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 이탈기를 함유한 화합물은 하기 화학식 7 내지 14의 화합물에서 선택되는 점착제 조성물:
    [화학식 7]
    Figure 112014026552144-pat00023

    [화학식 8]
    Figure 112014026552144-pat00024

    [화학식 9]
    Figure 112014026552144-pat00025

    [화학식 10]
    Figure 112014026552144-pat00026

    [화학식 11]
    Figure 112014026552144-pat00027

    [화학식 12]
    Figure 112014026552144-pat00028

    [화학식 13]
    Figure 112014026552144-pat00029

    [화학식 14]
    Figure 112014026552144-pat00030
  9. 제1항에 있어서, 실란커플링제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
  11. 액정셀의 적어도 한 면에 제10항에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.
  12. 3차 아민기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 분자 내에 1개의 이탈기를 함유한 화합물을 친핵성 치환반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법.
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