KR20090016241A - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

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KR20090016241A
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허지혜
김성민
최한영
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 a) 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및 b) 상기 3차 아민과 반응하여 친핵성 치환반응하는 이탈기를 분자내에 두개 이상 포함하는 가교제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 신규한 반응기작에 의하여 가교반응이 진행되며, 가교반응의 결과 암모늄염이 생성되므로, 추가적인 대전방지제의 첨가없이도 대전방지성능의 발현이 가능하다.
친핵성 치환반응, 3차 아민, 이탈기, 암모늄염, 대전방지성능

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판{PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION AND POLIZED PLATE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 이용한 편광판에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 신규한 가교반응기작에 의해 제조되며, 추가적인 대전방지제의 첨가없이도 대전방지성능을 발현할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 이용한 편광판 및 이 평관판을 이용한 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치를 형성하는 주요 구조는 일정하게 배열되어 있는 액정층, 및 투명전극층을 포함하는 투명한 유리판 또는 플라스틱계 판상 소재로 구성되어 있는 액정셀을 기준으로 하여, 점착층 또는 접착층으로 합체되어 있는 다층구조의 편광판, 위상차판, 그리고 추가의 기능성 필름층 등을 포함하는 것이 일반적이다. 이러한 액정 표시 장치를 제조하기 위하여, 기본적으로 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다. 또한 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판 또는 휘도향상 필름 등을 부가적으로 편광판에 부착하여 사용할 수 있다.
액정셀에 편광판을 부착하기 위하여 사용되는 편광판용 점착제에 있어서, 요 구되는 물성으로 가장 중요한 것은 내구성이며, 이러한 내구성은 점착제용 폴리머와 가교제의 가교반응에 의하여 그 물성이 좌우된다.
폴리머들을 가교시키기 위해 사용되는 가교제는 크게 이소시아네이트계, 에폭시계, 아지리딘계로 나눌 수 있다. 이들 중 가장 많이 사용되는 가교제는, 트리메틸올프로판톨릴렌이소시아네이트와 같은 이소시아네이트 작용기를 2개 이상 함유하는 물질이며, 상기 물질은 하기 반응식 1과 같은 반응 매커니즘에 의하여 폴리머의 알코올 작용기, 산 작용기 또는 아미드 작용기들과 반응하여 폴리머를 연결하게 된다[일본국 특개평 07-155637, 일본국 특개평 08-024832, 일본국 특개평 08-166628, 일본국 특개평 08-220700, 일본국 특개평 08-220701]. 따라서 가교제로서 이소시아네이트를 사용하기 위해서는, 폴리머로 반드시 히드록시기, 카르복시기 또는 아미드기와 같이 이소시아네이트와 반응할 수 있는 작용기를 포함하는 것을 사용해야만 한다.
또한 이소시아네이트 가교제의 경우, 여분의 이소시아네이트 작용기가 수분과 반응하여 이산화탄소를 발생시켜, 점착제와 피착제 사이에 기포를 발생시킬수 있다는 단점이 있다.
Figure 112007058211626-PAT00001
두 번째로 많이 사용되는 가교제는, 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 물질로서, 상기 물질은 하기 반응식 2(X=O)와 같은 반응 메커니즘에 의하여 폴리머들을 연결하게 된다. 이와 같이 에폭시 가교제를 이용하는 경우에는, 작용기로서, 일반적으로 카르복시산을 함유하는 폴리머를 사용해야만 한다[일본국 특개평 07-028823, 일본국 특개평 07-028825, 일본국 특개평 08-028827, 일본국 특개평 08-028831, 일본국 특개평 08-028821]. 또한 이들 에폭시 가교제는 이소시아네이트 가교제와 혼합하여 사용되기도 한다.
Figure 112007058211626-PAT00002
마지막으로, 점착제 조성물의 가교제로서, 아지리딘 가교제가 사용되고 있다. 상기 반응식 2(X=NH)는 아지리딘 가교제와 폴리머와의 반응 메커니즘을 보여준다. 아지리딘 가교제는 에폭시기나 이소시아네이트기에 비하여 상대적으로 가교속도가 빠르지만, 보관안정성이 나쁘고, 고가라는 문제점이 있다[일본국 특개 2003-125145, 일본국 특개 2002-148670, 일본국 특개 2002-148673, 일본국 특개 2003-098425].
상기의 가교제들에 의한 가교반응은 점착제의 물성에 중요한 영향을 미치는 겔분율의 %를 좌우하게 된다. 그러나 상기에서 언급된 바와 같이, 점착제의 가교반응을 진행하기 위하여 사용가능한 가교제의 종류는, 매우 한정되어 있어서, 현재와 같이 매우 다양한 점착제의 물성에 대한 요구에 적절히 대응하기 어렵다는 문제점들이 부각되고 있다.
한편 편광판용 점착제에 있어서 내구성 이외에 추가적으로 요구되는 물성으로 대전방지성능이 있다. 이에 대해 하기에서 구체적으로 설명한다.
액정표시장치의 제조시, 상기의 편광판을 액정셀에 부착하는 공정에서 이형필름이 부착된 점착제층을 포함하는 편광판으로부터 이형필름을 박리하면 정전기가 발생하게 되는데, 이렇게 발생된 정전기는 액정표시장치 내부의 액정의 배향에 영향을 주어 불량을 유발시키고, 정전기적 인력에 의해 액정셀과 점착제 사이에 이물질에 의한 오염을 유발한다.
이러한 정전기 발생에 의한 문제점을 해결하기 위하여, 일반적으로 보호필름상에 점착제층을 형성함에 있어서는, 점착제에 도전성 물질이 첨가된 도전성 점착제를 이용하는 방법, 편광판과 점착제층 사이에 도전성 물질을 도포함으로써 대전방지층을 형성시키는 방법 또는 점착제 조성물로서 첨가되는 폴리머로서 이온성 아크릴레이트 공중합체를 이용하는 방법이 이용되고 있다.
이하에서 편광판에 대전방지성을 부여하는 방법에 대하여 상술한다.
첫째, 점착제층에 도전성 물질을 첨가함으로써 대전방지성을 부여하는 방법으로는 도전성 폴리머, 금속산화물 입자, 또는 탄소입자와 같은 도전성 성분을 갖는 물질을 첨가하는 방법, 금속염 또는 계면활성제와 같은 이온성 물질을 점착제에 첨가하는 방법이 행하여지고 있다(한국특허공개공보 제10-1998-0081608호, 한국특허공개공보 제10-1989-00133673호, 한국특허공개공보 제10-2001-0111715호, 한국특허공개공보 제10-2004-0032058호, 한국특허공개공보 제10-2006-0018495호, 한국특허공개공보 제10-2004-0030919호, 한국특허공개공보 제10-2001-0010433호, 한국특 허공개공보 제10-2005-0072576호, 일본특허공개공보 제2006-111856호, 일본특허공개공보 제2006-111846호, 일본특허공개공보 제2006-104434호).
그러나, 상기 도전성 폴리머, 금속산화물 또는 탄소 입자를 첨가하는 경우는 대전방지성을 부여하기 위해 많은 양이 첨가되어야 하므로 투명성을 저하시킬 수 있다. 또한, 계면활성제를 첨가하는 경우는 습도에 영향을 받기 쉬우며, 점착제 표면으로의 이행성에 의해 점착 물성을 저하시키는 단점을 가지고 있다. 그 외의 방법으로는 점착제 내부에 에틸렌옥사이드 변성 프탈산디옥틸계 가소제를 첨가함으로써 유연성을 갖게 하여 정전기 발생을 억제하는 시도가 있었다. 그러나, 이와 같은 가소제의 첨가만으로는 초기에 발생하는 정전기발생을 억제시키기 어려울 뿐 아니라, 이형필름 박리 후 남아있는 정전기를 소멸시키기도 어렵다.
둘째, 편광판과 점착제층 사이에 도전성 물질을 도포함으로써 대전방지층을 형성시키는 방법으로는, 전기적으로 도전성이 있는 금속 분말이나 금속산화물을 증착시키는 방법이나, 도전성 고분자를 코팅하는 방법 등이 이용되고 있다. 하지만 이러한 방법은 복층구조의 편광판에 대전방지성능을 부여함에 있어서, 추가적으로 대전방지층을 적층하는 공정을 요구하기 때문에, 공정이 복잡해지고, 단가의 상승을 초래한다는 문제점이 있다(한국특허공개공보 제 10-1997-7002906호, 한국특허공개공보 제 10-2005-0036310호, 일본특허공개공보 제2006-095875호, 일본특허공개공보 제 2006-095874호, 일본특허공개공보 제 2006-076251호, 일본특허공개공보 제 2005-271573호, 일본특허공개공보 제 2005-238651호, 일본특허공개공보 제 2005-200607호, 일본특허공개 평11-091038호, 일본특허공개 평 04-304921호, 일본특허공 개 평 10-114886호).
셋째, 상기의 두 가지 방법 이외에, 추가적인 코팅공정이 요구되지 않으며, 점착제로부터 도전성 물질이 배어 나오지 않도록 하기 위한 방법으로서, 점착제 조성물로서의 폴리머에 이온성 물질을 고정화하는 방법이 제안되었다. 구체적으로, 한국특허공개공보 제10-2001-0111715호에서는 에폭시기를 함유하는 폴리머를 제조하고, 에폭시기에 3차 아민을 첨가반응시켜 4차 암모늄염을 도입하는 방법과, 3차 아민을 포함하는 폴리머를 제조하고, 3차 아민에 디메틸설페이트를 반응시켜서 4차 암모늄염을 도입하는 방법을 제안하였다.
상기의 방법들로부터 확보된 대전방지성은 표면비저항 측정법, 포화대전압측정법, 포화대전의 반감기 측정법 등이 알려져 있으나, 실질적으로 가장 많이 사용되는 방법은 표면비저항 측정법이다.
이러한 종래기술의 한계점과 문제점들, 즉 가교제의 선택범위의 한계 및 대전방지처리 방법의 문제점들을 해결하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 본 발명자들은 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및 상기 3차 아민과 친핵성 치환반응하는 이탈기를 분자내에 두개 이상 포함하는 가교제를 이용하는 경우, 신규한 반응기작에 의하여 가교반응을 진행시킬 수 있으며, 가교의 결과 암모늄염이 생성됨으로써 추가적인 대전방지제의 첨가 없이도 대전방지성능의 발현이 가능하다는 사실을 밝혀내었다.
따라서, 본 발명의 목적은 신규한 가교반응기작을 이용하여 제조되는 점착제 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용한 편광판을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 편광판을 포함하는 액정표시장치를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 측면은 a) 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및 b) 3차 아민과 반응하여 친핵성 치환반응하는 이탈기를 분자 내에 두개 이상 포함하는 가교제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
일 구현예에 따르면, 상기 b)의 가교제는 a)의 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.5 내지 5중량부로 포함된다.
다른 구현예에 따르면, 상기 a)의 아크릴계 공중합체는 -70℃~10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체 및 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체를 공중합시켜 얻은 아크릴계 공중합체이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체는 디메틸아미노에틸아크릴레이트, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 디메틸아미노프로필아크릴아미드 및 디에틸아미노에틸메타크릴아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 a)의 아크릴계 공중합체는 그 외의 작용기를 가진 단량체를 추가로 공중합하여 얻어진 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 b)의 가교제는 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지고, 3차 아민과 반응하여 4차 암모늄염을 생성할 수 있는 것이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 b)의 가교제는 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지는, 탄소수 2 내지 12의 선형알킬 또는 탄소수 6 내지 20의 벤질알킬이나 알릴알킬이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 두 번째 측면은 상기의 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제층을 포함하는 편광판에 관한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 세 번째 측면은 상기의 편광판을 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
본 발명이 제공하는 조성물은 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및 상기 3차 아민과 치환반응하는 이탈기를 분자내에 두개 이상 포함하는 가교제를 포함하는 것으로, 신규한 반응기작에 의해 가교반응이 진행되며, 가교반응의 결과 암모늄염이 생성되어 추가적인 대전방지제의 첨가없이도 대전방지성능의 발현이 가능하다. 나아가 본 발명의 점착제 조성물은 편광판용 점착제 뿐만 아니라, 범용적인 점착제 조성물 모두에 적용이 가능한 바, 반도체 산업상 매우 유용하다.
이하, 본 발명의 구성 및 작용을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 a) 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및 b) 3차 아민과 반응하여 친핵성 치환반응하는 이탈기를 분자 내에 두개 이상 포함하는 가교제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
상기 조성물은 하기 반응식 3과 같은 신규 반응기작을 이용한 가교반응에 의해 제조되며, 추가적인 대전방지제의 첨가없이도 대전방지성능을 발현한다.
Figure 112007058211626-PAT00003
(상기 반응식 3에서, R1은 탄소수 2 이상의 탄화수소이고, R2 및 R3은 각각 탄소수 1 이상의 탄화수소로서, 아민과 연결되는 탄소는 알킬이고, 그 외의 부분은 아릴 또는 알킬로, 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 모든 구조가 가능하나, 바람직하게는 아민과 연결되는 탄소는 반응성을 고려하여 1차 탄소다. R4는 탄소수 1 이상의 탄화수소 화합물로서, 아릴이거나, 알킬이거나, 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 모든 구조가 가능하며, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1 이상의 탄화수소 화합물로서, 아릴이거나, 알킬이거나, 헤테로 원자를 포함 하거나, 포함하지 않는 모든 구조가 가능하나, 바람직하게는 R5, R6 중 적어도 하나는 수소이며, 더욱 바람직하게는 R5, R6 모두가 수소이다. X는 이탈기이면 어떤 것이든 가능하나, 바람직하게는 할로겐 또는 설포네이트이다.)
본 발명에 사용되는 아크릴계 공중합체 및 가교제는 상기의 반응식 3의 관계, 즉 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 3차 아민과 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 이탈기를 가진 알킬기와의 반응에 의한 4차암모늄 형성이 가능한 것이면 어느 것이나 사용가능하다. 이에 대하여 하기에 구체적으로 설명한다.
본 발명의 아크릴계 공중합체는 측쇄에 친핵성 치환반응에 대한 활성이 있는 3차 아민기를 포함하는 것이라면, 모두가 사용 가능하지만, -70℃∼10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체, 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체 및 필요한 경우 그외의 작용기를 가진 단량체를 공중합하여 얻은 아크릴계 공중합체인 것이 바람직하다.
상기 -70℃∼10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체는, 폴리머 내에 반응성 작용기의 중량부를 조절함으로써 응집력을 보강하여 점착 내구성과 절단성을 향상시키거나, 반대로 응력완화특성을 향상시킬 수 있다. 바람직하게는 -60℃∼-10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체를 이용하는 것이 유리하다.
상기 -70℃∼10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산 에스테르 단량체로는 n-옥틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸부틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 노닐아크릴레이트, 펜틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, n-데실메타아크릴레이트, n-도데실메타아크릴레이트 n-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 3-메틸부틸아크릴레이트, n-헥실메타아크릴레이트, n-옥틸메타아크릴레이트, n-테트라데실메타아크릴레이트 등이 있으며, 이들 단량체는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체로는, 반드시 이에 한정되는 것은 아니나, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노펜틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노헥실(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노부틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노펜틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노헥실(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노부틸(메타)아크릴아미드, 디메틸아미노펜틸(메타)아크릴아미드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴아미드, 디메틸아미노헥실(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노부틸(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노펜틸(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노헥실(메타)아크릴아미드 등이 있으며, 본 명세서에서 "(메타)아크릴"이란 메타크릴 및 아크릴을 포함하는 개념이다. 이 때, 아크릴계 단량체의 경제성을 고려하면, 디메틸아미노에틸아크릴레이트, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 디메틸아미노프로필아크릴아 미드, 디에틸아미노에틸메타크릴아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
이러한 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체의 함량은, 아크릴계 공중합체 100중량부 내에 0.5 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 아크릴계 단량체의 함량이 10중량부를 초과할 경우에는, 높은 가교밀도와 과량의 3차 아민기의 존재에 의해 점착제의 고유 물성, 즉 내구성에의 문제가 우려되며, 그 함량이 0.5중량부 미만인 경우에는 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해치는 결과가 발생할 수 있다.
또한, 그외의 작용기를 가진 단량체의 예를 들면, 반드시 이에 제한되는 것은 아니나, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 아크릴아미드 등이 있으며, 이들 단량체는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 그 외의 작용기를 가진 아크릴계 단량체의 함량은 아크릴계 공중합체 100중량부 내에 0중량부 내지 5중량부인 것이 바람직하다. 이 때, 상기 단량체의 함량이 5중량부를 초과할 경우에는 잔류 응력 완화 효과가 상대적으로 낮아지는 문제점이 있다. 상기 조성비에서 '0'으로 표시된 것은 그 성분이 포함되지 않는 것을 나타낸다.
본 발명은 이외에도 히드록시기 또는 이미드기를 포함하는 비닐계 단량체들은 모두 사용될 수 있다.
상기 언급된 성분들은 필요시 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있으며, 가장 바람직하게는 가교반응속도가 빠르고, 대전방지성능에도 문제를 주지 않는 알킬히드록시기를 포함하는 (메타)아크릴산에스테르 단량체를 포함하는 것이 좋다.
본 발명은 상기 조성의 단량체들을 공중합하여 아크릴계 공중합체를 제조할 수 있으며, 이러한 아크릴계 공중합체의 분자량은 점착 특성 및 코팅성 등을 고려하여 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 200,000 내지 2,500,000 범위의 값을 가지는 것이 바람직하다.
상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지는 않으며, 용액중합법, 광중합법, 벌크중합법, 서스펜션중합법 또는 에멀젼 중합법에 의하여 제조될 수 있다. 바람직하게는, 상기 아크릴계 공중합체는 용액중합법을 사용하여 제조하며, 중합온도는 50℃∼110℃인 것이 바람직하고, 단량체들을 균일하게 혼합된 상태에서 개시제를 첨가하는 것이 바람직하다.
한편 본 발명에 사용되는 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 내의 3차 아민과 치환반응하는 이탈기를 분자 내에 두개 이상 포함하는 것으로, 폴리머에 포함된 3차 아민과 반응하여 점착제의 겔분율을 높임으로써, 점착제의 응집력을 높여 주는 역할을 한다.
상기의 가교제로는 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지고, 3차 아민과 반응하여 4차 암모늄염을 생성할 수 있는 것이면 무엇이든 사용할 수 있다. 예를 들면, 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지는, 탄소수 2 내지 12의 선형알킬 또는 탄소수 6 내지 20의 벤질알킬이나 알릴알킬 화합물 등이 바람직하다.
구체적으로는 디브로모에탄, 1,3-디브로모프로판, 1,2-디브로모프로판, 1,4-디브로모부탄, 1,5-디브로모펜탄, 1,7-디브로모헵탄, 1,8-디브로모옥탄, 1,9-디브로모노난, 1,10-디브로모데칸, 1,12-디브로모도데칸 등과, 상기 선형알킬기의 브롬치환체 대신에 염소 또는 요오드가 치환된 할로알킬 화합물; 그리고 디클로로-o-자일렌, 디클로로-m-자일렌, 디클로로-p-자일렌 등과 이들의 브로모 또는 요오드 치환체와 같이 벤질기에 의해 활성화된 할로알킬 화합물; 1,4-디브로모-2-부텐, 1,4-디클로로-2-부텐, 1,4-디요오도-2-부텐과 같이 알릴기에 의하여 활성화된 할로알킬 화합물 등이 사용될 수 있다.
또한 상기 할로알킬 가교제 이외에, 상기에서 언급된 선형알킬, 벤질할로알킬, 알릴할로알킬 화합물과 탄소골격은 같으나, 할로겐 대신에 설포네이트기를 가지는 화합물이 사용될 수 있으며, 상기 설포네이트의 종류로는 토실레이트기와 메실레이트기 등이 사용될 수 있다.
이 때, 가교제 한 분자 내에 존재하는 이탈기는 할로겐과 설포네이트기를 동시에 포함해도 좋으며, 그 수는 2개 이상, 구체적으로는 2개 내지 5개인 것이 바람직하다.
그 중에서도, 선형알킬기를 주골격으로 하는 가교제의 경우, 가교제의 반응성과 안정성을 고려하면, 브로모, 요오도 또는 토실, 메실 이탈기를 가진 가교제를 사용하는 것이 바람직하고, 브로모 이탈기를 가지는 가교제가 가교반응률이 양호하 므로 가장 바람직하다. 또한, 벤질기나 알릴기에 의해 활성화된 가교제의 경우, 겔화의 문제점이 발생하지 않는 염소가 치환된 가교제를 사용하는 것이 바람직하다.
즉, 본 발명의 가교제로는 브로모 이탈기를 가지는 탄소수 2 내지 12의 선형알킬, 또는 염소 이탈기를 가지는 탄소수 6 내지 20의 벤질알킬 또는 알릴알킬이 가장 바람직하다.
나아가 본 발명은 대전방지성 점착제에 관한 것으로서, 겔분율 향상을 위한 가교밀도도 중요하지만, 대전방지성능의 향상을 위해서 생성되는 이온의 종류도 중요하다. 따라서 대전방지성능을 위해서는 할로겐 보다는 설포네이트기를 가진 가교제를 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 가교제의 함량은 a)의 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.5 내지 5중량부로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 가교제의 함량이 5중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 예상되고, 0.1중량부 미만인 경우는 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해치는 결과가 발생할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물에는 필요에 따라 실란커플링제를 첨가할 수 있다.
바람직하게는 상기 실란커플링제로서 에폭시기를 함유한 실란커플링제를 사용할 수 있으며, 이 경우 분자내의 에폭시기는 폴리머의 반응성 작용기와 결합하고, 알콕시실란 부분은 기재, 예컨대 액정셀의 유리기판과 강하게 결합함으로써, 접착 안정성을 향상시켜 내열내습 특성을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 실란커플링제는 특히 고온 고습하에서 장시간 방치되었을 경우 접착 신뢰성을 향상시키는데 도움을 주는 역할을 한다. 이의 예로써, 감마글리시독시프로필트리메톡시실란을 들 수 있다.
상기 실란커플링제의 함량은 a)의 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 1중량부로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 실란커플링제의 함량이 1중량부를 초과하는 경우에는 액정판넬과의 강한 결합에 의해 재작업성에 문제가 있으며, 0.01중량부 미만인 경우에는 내구성 확보가 어렵다는 문제점이 있을 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴계 점착제 조성물은 최적의 물적 균형을 고려할 때, 점착제의 가교밀도는 5 내지 100%, 바람직하게는 60 내지 95%의 범위를 가질 수 있다. 상기 언급된 가교밀도는 일반적으로 알려진 아크릴계 점착제의 겔함량 측정법을 통하여 용매에 용해되지 않은 가교구조를 형성한 부분의 양을 중량%로 얻을 수 있다.
또한, 본 발명은 점착 성능을 조절하기 위하여 점착성 부여 수지를 더 첨가할 수 있으며, 그 함량은 상기 a) 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 1 내지 100중량부의 범위에서 사용할 수 있다. 이 때, 상기 점착성 부여수지가 과량 사용되면 점착제의 상용성 또는 응집력을 감소시키는 경우가 있으므로 주의하여 적절하게 첨가하여야 한다.
상기 점착성 부여 수지의 예로는, (수첨)히드로카본계수지, (수첨)로진수지, (수첨)로진에스터수지, (수첨)터펜수지, (수첨)터펜페놀수지, 중합로진수지, 중합로진에스터수지 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 대전방지성능을 향상시키기 위하여 추가적인 대전방지제를 첨가할 수 있으며, 추가되는 대전방지제로서는 알칼리금속염류와 같은 무기염류나, 암모늄이온, 설포늄, 포스포늄을 포함하는 유기염류, 또는 티오펜 또는 그 유도체의 폴리머 등의 도전성폴리머 등이 포함될 수 있다.
이외에도, 본 발명은 특정한 목적을 위하여 가소제, 경화제 등을 추가로 혼합 사용할 수 있고, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제 등을 일반적인 목적에 따라 적절히 첨가하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 편광판의 점착층으로 포함하는 편광판을 제공한다.
본 발명의 편광판은 편광필름의 외면에 적층된 보호필름 상의 한쪽 또는 양쪽면에 상기 점착제 조성물로부터 형성되는 점착제층을 포함하며, 편광판을 구성하는 편광필름 또는 편광소자는 특별히 제한되지는 않는다.
바람직하게, 상기 편광필름의 예를 들면, 폴리비닐알콜계 수지로 된 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광 성분을 함유시켜 연신하는 것에 의해 얻어진 필름 등이 있으며, 이들 편광필름의 두께도 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다. 이 때, 상기 폴리비닐알콜계 수지는 폴리비닐알콜(PVA), 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 및 에틸렌, 초산 비닐 공중합체의 검화물 등이 사용될 수 있다.
상기 편광필름의 양면에는 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 등의 셀룰로오스계 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름, 폴리에테르설폰계 필름, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계나 노르보르넨 구조를 갖는 폴리올레핀계, 에틸렌프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 등의 보호필름이 적층된 다층 필름 등을 형성할 수 있다. 이 때, 이들 보호필름의 두께도 특별히 제한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다.
본 발명에서 편광판에 점착제층을 형성하는 방법은 특별한 제한이 없고, 이 편광판 표면에 직접 바코터 등을 사용하여 상기 점착제를 도포하여 건조시키는 방법, 또는 상기 점착제를 일단 박리성 기재 표면에 도포하고 건조시킨 후 이 박리성 기재표면에 형성된 점착제층을 편광판 표면에 전사하고 이어서 숙성시키는 방법을 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 편광판에는 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름, 및 휘도향상 필름 등의 추가기능을 제공하는 층이 1종 이상 적층될 수 있다.
본 발명의 점착제가 적용된 편광판은 통상적인 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 그 액정패널의 종류는 특별히 한정되지는 않는다. 바람직하게, 본 발명은 상기 점착제를 포함하는 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하여 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<아크릴계 공중합체 제조>
[ 제조예 1]
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 99.5중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 0.5중량부 및 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 산소를 제거하기 위하여 질소 가스를 60분간 퍼징한 후, 온도는 60℃로 유지하고, 반응 개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.03중량부를 25% 농도로 에틸아세테이트에 희석시켜 투입하고 8시간 동안 반응시킨 다음, 고형분 농도 15%가 되도록 에틸아세테이트를 첨가하여, 희석하고, 최종 아크릴계 공중합체를 제조하여 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 155만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 제조예 2]
n-부틸아크릴레이트(BA) 99중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 1중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 152만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 제조예 3]
n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 3 중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 145만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 제조예 4]
n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 5중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 137만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 제조예 5]
n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 10중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 132만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 제조예 6]
n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 3중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 2중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 152만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 비교제조예 1]
n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 아크릴산(AA) 3중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 145만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 비교제조예 2]
n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 3중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 154만의 공중합체 용액을 얻었다.
[ 비교제조예 3]
n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 아크릴아미드(AM) 3중량부를 이용하여 제조예 1과 동일하게 진행함으로써, 고형분 농도 15% 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 144만의 공중합체 용액을 얻었다.
<점착제 및 편광판의 제조>
[ 실시예 1]
제조예 1에서 얻은 아크릴계 공중합체 100중량부에 가교제로 1,6-디브로모헥산 2중량부와 실란커플링제로서 신에츠사(X-41-1805) 0.2중량부를 가하고, 상온에서 10분간 교반한 다음, 어플리케이터를 이용하여 이형제가 코팅된 2장의 PET필름(25cm X 20cm X 38mm) 위에 건조 후, 점착제의 두께가 25미크론이 되도록 각각 코팅하고, 100℃ 오븐의 강제순환식 열풍건조기에서 3분간 건조한 후, 한장은 점착제층 위에 또 다른 한 층의 이형 필름을 라미네이션하여 적층하여 NCF(non-carrier film) 형태의 점착제층을 얻어서, 겔분율 분석을 위하여 항온항습기(60%, 25℃)에 보관하였고, 다른 한장은 TAC필름과 PVA로 제조된 요오드계 편광판에 붙이고, 14일간 양생 후 대전방지성을 평가하였다.
[ 실시예 2]
제조예 2에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 3]
제조예 3에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 4]
제조예 4에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 5]
제조예 5에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 6]
제조예 6에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 7]
1,6-디브로모헥산 0.5중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 8]
1,6-디브로모헥산 1중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 9]
1,6-디브로모헥산 5중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 10]
1,4-디브로모부탄 2중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 11]
1,4-디메실부탄 2중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 12]
1,4-디토실부탄 2중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 13]
1,4-디클로로-2-부텐 2중량부를 이용하여, 실시예 3과 동일하게 진행하였다.
[ 비교예 1]
비교제조예 1에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 비교예 2]
비교제조예 2에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 비교예 3]
비교제조예 3에서 얻은 아크릴계 공중합체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
<평가시험>
NCF 형 점착제의 Gel % 분석
상기에서 제조후 양생된 NCF를 적절한 크기로 절단하여 무게를 측정하고, 에틸아세테이트 용매하에 침적하여 48시간 상온 보관한 후, 60℃ 진공 오븐에서 2시간 건조한 뒤, 무게의 차이를 측정하여, 그 차이값으로부터 겔분율을 측정하였다.
<표면비저항 측정법>
-측정기 : 표면비저항 측정기(MCP-HT450 / MITSUBISHI CHEMICAL)
탐침봉(URS, UR100), 탐침봉 측정기(URS용, UR 100용)
-측정법 : 표면의 세곳을 각각 10회씩 측정하여 평균값을 취한다.
Figure 112007058211626-PAT00004
*AA:아크릴산, BA:부틸아크릴레이트, 2-HEA:2-히드록시에틸아크릴레이트, DMAEA:디메틸아미노에틸아크릴레이트, AM:아크릴아미드, DBH:1,6-디브로모헥산, DBB:1,4-디브로모부탄, DTB:1,4-디메실부탄, DMB:1,4-디토실부탄, DCBE:1,4-디클로로-2-부텐,
a)양생 즉 고화되지 않아서 대전방지성 측정 불가(측정기기 오염문제).
상기 표 1에서 보이는 바와 같이 본 발명의 점착제 조성물은, 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체와, 상기 3차 아민과 친핵성 치환반응을 하는 할로겐 또는 설포네이트기 등의 이탈기를 포함하는 가교제(알킬화합물)를 포함하여, 4차 암모늄염을 형성하는 신규한 반응기작에 가교결합에 의해 점착제를 제조함으로써, 추가적인 대전방지제의 첨가없이도 대전방지성능의 발현이 가능하며, 또한 기존의 대전방지성 점착제 조성물의 문제점인 대전방지제의 표면이행의 우려가 없다.

Claims (9)

  1. a) 3차 아민을 포함하는 아크릴계 공중합체 및
    b) 3차 아민과 반응하여 친핵성 치환반응하는 이탈기를 분자 내에 두개 이상 포함하는 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 b)의 가교제는 a)의 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.5 내지 5중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 a)의 아크릴계 공중합체는 -70℃~10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체 및 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체를 공중합시켜 얻은 아크릴계 공중합체인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 3차 아민을 포함하는 아크릴계 단량체가 디메틸아미노에틸아크릴레이 트, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 디메틸아미노프로필아크릴아미드, 및 디에틸아미노에틸메타크릴아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 a)의 아크릴계 공중합체는 그 외의 작용기를 가진 단량체를 추가로 공중합하여 얻어진 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 b)의 가교제는 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지고, 3차 아민과 반응하여 4차 암모늄염을 생성할 수 있는 것임을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 b)의 가교제는 분자 내에 할로겐 및/또는 설포네이트기를 2개 이상 가지는, 탄소수 2 내지 12의 선형알킬 또는 탄소수 6 내지 20의 벤질알킬이나 알릴알킬인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항의 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제층을 포함하는 편광판.
  9. 청구항 8항의 편광판을 포함하는 액정표시장치.
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