KR101628091B1 - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로서, 말로닐기 함유 유기 실란 화합물을 사용하여 신뢰 내구성이 우수하며 동시에 고온 또는 고온다습한 조건에서 경시 변화가 개선될 뿐만 아니라 점착력이 과도하게 증가하지 않아 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성이 향상된 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판{ADHESIVE COMPOSITION AND POLARIZING PLATE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신뢰 내구성이 우수하며 동시에 고온 또는 고온다습한 조건에서 경시 변화가 개선될 뿐만 아니라 점착력이 과도하게 증가하지 않아 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성이 향상된 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 일정하게 배열되어 있는 액정층과 투명 전극층을 포함하는 투명한 유리판 또는 플라스틱계 판상소재로 구성되어 있는 액정셀을 기준으로 하여 접착제층 또는 점착제층에 의해 합체되어 있는 편광판을 포함한다. 또한, 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판, 휘도향상 필름 등이 더 포함된다.
또한, 편광판은 일정한 방향으로 연신되고 요오드계 화합물 또는 이색성 편광물질이 흡착 배향된 폴리비닐알콜계(polyvinyl alcohol, PVA) 편광자(또는 ‘편광필름’이라고 함)와, 상기 편광자의 양면을 보호하기 위하여 적층된 편광자 보호필름을 포함한다. 구체적으로, 편광자의 한 면에는 트리아세틸셀룰로오스계(Triacetyl cellulose, TAC) 등의 편광자 보호필름과 상기 보호필름 상에 액정셀과 접합하게 되는 점착제층과 이형필름이 차례대로 구비되고, 다른 한 면에는 편광자 보호필름과 표면보호필름이 차례대로 적층된 다층으로 구성된다.
편광판을 액정셀에 접합하기 위한 점착제는 내열성, 내습열성, 리워크성, 빛샘방지성 등의 물성이 일반적으로 요구되는데, 이 중에서도 특히 내열성 또는 내습열성과 같은 내구성과 리워크성을 만족시키기 위해서 요구되는 점착제의 특성이 서로 상충되기 때문에 현재까지 이들 모두를 만족시키는 것은 완전히 해결되지 못하고 있다. 예를 들어, 내구성은 유리판과 점착제 간의 박리력이 높아야 내구성이 좋아지는 반면, 리워크성은 유리에 대한 박리력이 낮을수록 좋아지게 된다. 이와 같이, 두 종류의 물성을 동시에 만족시키는 것이 어려운 실정이다.
한국등록특허 제840114호에는 시아노아세틸기를 함유한 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 이 기술은 실란 화합물에 의하여 내구성 및 리워크성이 일정 정도까지 향상되지만 시아노아세틸기에 의하여 대형패널에서 요구하는 리워크성은 갖지 못하는 문제가 있다.
본 발명은 말로닐기 함유 유기 실란 화합물을 포함하여 신뢰 내구성이 우수하며 시간 및 온도에 따라 점착력이 과도하게 증가되지 않아 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성이 향상될 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 고온 또는 고온다습한 조건에서 경시변화가 개선되는 점착제 조성물을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
본 발명은 상기 접착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물:
Figure 112010007052560-pat00001
(식 중, n은 1~3인 정수이며; R1은 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R2 및 R3는 메틸기 또는 에틸기이며; X는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소이고; Y는 메톡시기, 에톡시기, 디메틸아민기, 디에틸아민기, 할로겐 원소 또는
Figure 112010007052560-pat00002
이며, m은 1~3인 정수이며; R4는 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R5 및 R6은 메틸기 또는 에틸기이며; Z는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소임).
2. 위 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 점착제 조성물:
Figure 112010007052560-pat00003
3. 위 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 점착제 조성물:
Figure 112010007052560-pat00004
4. 위 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 점착제 조성물:
Figure 112010007052560-pat00005
5. 위 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 점착제 조성물:
Figure 112010007052560-pat00006
6. 위 1에 있어서, 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는 점착제 조성물.
7. 위 6에 있어서, 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.1 내지 4중량부로 포함되는 점착제 조성물.
8. 위 6에 있어서, 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 가교제가 0.1 내지 15중량부로 포함되는 점착제 조성물.
9. 위 6에 있어서, 점착제 수지는 탄소수 4~12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 80~99중량%; 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기 중에서 선택된 1종 이상의 중합성 단량체 1~10중량%; 및 그 밖의 단량체 0~10중량%로 이루어지는 것인 점착제 조성물.
10. 한 면에 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
본 발명의 점착제 조성물은 말로닐기 함유 유기 실란 화합물을 포함하여 신뢰 내구성이 우수하면서 시간 및 온도에 따라 점착력이 과도하게 증가하지 않는다.
특히, 본 발명의 점착제 조성물은 고온 또는 고온다습한 조건에서도 점착력이 과도하게 증가하지 않으므로 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하다.
본 발명의 점착제 조성물은 고온 또는 고온다습한 조건에서 경시 변화가 적으며, 기재와 초기 점착력이 우수하다.
본 발명은 말로닐기 함유 유기 실란 화합물을 사용하여 신뢰 내구성이 우수하며 동시에 고온 또는 고온다습한 조건에서 경시 변화가 개선될 뿐만 아니라 점착력이 과도하게 증가하지 않아 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성이 향상된 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 점착제 조성물은 말로닐기를 함유하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하며, 그 외 점착제 수지 및 가교제를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112010007052560-pat00007
식 중, n은 1~3인 정수이며; R1은 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R2 및 R3는 메틸기 또는 에틸기이며; X는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소이고; Y는 메톡시기, 에톡시기, 디메틸아민기, 디에틸아민기, 할로겐 원소 또는
Figure 112010007052560-pat00008
이다. 이때 m은 1~3인 정수이며; R4는 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R5 및 R6은 메틸기 또는 에틸기이며; Z는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소이다.
상기 헤테로 원소로는 황(S), 산소(O) 등을 들 수 있으며, 할로겐 원소로는 불소, 염소, 붕소, 요오드 등을 들 수 있다.
유기 실란 화합물은 염화백금산 촉매 및 유기 용매 하에서 10 내지 200℃, 바람직하게는 50 내지 150℃의 온도로 제조된다. 유기 용매의 예로는 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄 등과 같은 할로겐화된 알킬 용매; 테트라히드로퓨란, 다이옥신 등과 같은 시클릭에테르 용매; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 아로마틱 유기 용매 등을 들 수 있다.
화학식 1로 표시되는 말로닐기 함유 유기 실란 화합물은 말로닐기의 알파 위치의 원소를 조절하여 반응성을 조절하므로 리워크성과 신뢰 내구성을 동시에 만족시킬 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물로 n은 3, R1은 프로필렌기, R2는 메틸기 또는 에틸기, X는 아민기 또는 메틸아민기, Y는 에톡시기 또는
Figure 112010007052560-pat00009
인 화합물이 바람직하다. 이때, m은 3, R4는 프로필렌기, R5는 메틸기, Z는 아민기인 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부, 바람직하게는 0.1 내지 4중량부, 가장 바람직하게는 0.5 내지 4중량부인 것이 좋다. 함량이 0.01중량부 미만인 경우에는 고온, 다습한 조건에서 점착력이 증가하는 효과가 미미할 수 있으며, 함량이 5중량부 초과인 경우에는 기재와의 사이에 기포가 발생하고 박리가 일어나므로 신뢰 내구성이 저하될 수 있다.
점착제 수지는 점착제로서 작용할 수 있는 점착력을 갖는 수지이며, 구체적인 예로는 아크릴계 공중합체, 천연 고무, 스티렌-이소프렌-스티렌(SIS) 블록 공중합체, 스티렌-부타디엔-스티렌(SBS) 블록 공중합체, 스티렌-에틸렌부틸렌-스티렌(SEBS) 블록 공중합체, 스티렌-부타디엔 고무, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리이소부티렌, 부틸 고무, 클로로프렌 고무, 실리콘 고무 등의 통상의 중합체를 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴계 공중합체를 사용할 수 있다.
아크릴계 공중합체는 탄소수가 4 내지 12인 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 가교 가능한 관능기를 가지는 중합성 단량체 및 그 밖의 단량체로 구성되는 알킬(메타)아크릴레이트계 공중합체를 사용할 수 있다. 이때, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 모두를 의미한다.
탄소수 4 내지 12의 알킬(메타)메타아크릴레이트 단량체의 구체적인 예로는 탄소수 4 내지12의 지방족 알코올으로부터 유도되는 (메타)아크릴레이트, 예컨대 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 이 중 바람직하게는 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
탄소수 4 내지 12의 알킬(메타)메타아크릴레이트 단량체는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량%에 대하여 80 내지 99중량%, 바람직하게는 90 내지 95중량%로 포함된다. 함량이 80중량% 미만인 경우에는 점착력이 저하될 수 있으며, 함량이 99중량% 초과인 경우에는 응집력이 저하될 수 있다.
가교 가능한 관능기를 가지는 중합성 단량체는 가교제와 반응하여 고온 또는 다습한 조건 하에서 점착제의 응집력 파괴가 일어나지 않도록 화학 결합에 의한 응집력 또는 점착강도를 부여하는 작용을 하는 것으로서 카르복실산기를 갖는　중합성 단량체, 히드록실기를 갖는 중합성 단량체, 아미드기를 갖는 중합성 단량체, 3차 아민기를 갖는 중합성 단량체 등을 들 수 있다.
카르복실산기를 갖는　중합성 단량체의 예로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산, 2가산의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 2-히드록시알킬(탄소수 2 내지 3)(메타)아크릴레이트에의 무수호박산 개환 부가체, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2 내지 4)글리콜모노(메타)아크릴레이트에의 무수 호박산 개환 부가체, 2-히드록시알킬(탄소수 2 내지 3)(메타)아크릴레이트에의 카프로락톤 부가체에 무수호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이 중에서 아크릴산을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 히드록실기를 갖는 중합성 단량체의 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리옥시알킬렌(탄소수 2 내지 4)글리콜모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 아미드기를 갖는 중합성 단량체의 예로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이 중에서 (메타)아크릴아미드를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 3차 아민기를 갖는 중합성 단량체의 예로는 N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필아크릴레이트 등을 들 수 있다.
가교 가능한 관능기를 가지는 중합성 단량체는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량%에 대하여 1 내지 10중량%, 바람직하게는 1 내지 5중량%로 포함된다. 함량이 1중량% 미만인 경우에는 응집력이 저하될 수 있으며 10중량% 초과인 경우에는 점착력이 저하될 수 있다.
또한, 그 밖의 단량체는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량%에 대하여 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0 내지 5중량%로 포함된다. 함량이 10중량% 초과인 경우에는 점착제 조성물의 점착력이 저하될 수 있다. 함량에서 ‘０’은 성분이 포함되지 않는 것을 나타낸다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 100,000 내지 1,800,000이고, 보다 바람직하게는 500,000 내지 1,500,000인 것이 좋다.
가교제는 아크릴계 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위하여 사용되는 것으로서, 이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 멜라민계 수지, 아지리딘계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 이소시아네이트 화합물 또는 멜라민계 수지를 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 특히, 이소시아네이트 화합물에 멜라민계 수지를 추가하여 사용할 수도 있다.
이소시아네이트 화합물로는 톨루엔디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물 및 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 등의 다가알코올계 화합물에의 부가물 등이 사용될 수 있다.
멜리민 수지로는 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물 등의 폴리에폭시 화합물, 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르 및 테트라글리시딜크실렌디아민 등이 사용될 수 있다.
가교제는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하게는 1 내지 5중량부로 포함된다. 함량이 0.1중량부 미만인 경우에는 부족한 가교도로 인하여 응집력이 작게 되어 신뢰 내구성 및 절단성 등의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과인 경우에는 과다한 가교반응에 의하여 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
상기와 같은 성분을 포함하는 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 편광판용 또는 표면 보호필름용 점착제로서 모두 사용 가능하다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 편광판은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 것을 특징으로 한다.
점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 100㎛인 것이 좋다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 구체적으로 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
합성예 1: 화학식 2의 화합물 합성
온도계와 응축기가 구비된 1L의 반응기에 테트라히드로퓨란(THF) 200㎖, 3-말로닉디에틸에스테르 40g(0.25mol), 아미노프로필트리메톡시실란 45g(0.25mol)을 투입하고 온도를 60℃로 올린 후 염화백금산 0.05g을 첨가하여 4시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 화학식 2를 73g 얻었다.
[화학식 2]
Figure 112010007052560-pat00010

합성예 2: 화학식 3의 화합물 합성
온도계와 응축기가 구비된 1L의 반응기에 테트라히드로퓨란(THF) 200㎖, 3-말로닉디에틸에스테르 40g(0.25mol), 아미노프로필트리에톡시실란 90g(0.5mol)을 투입하고 온도를 60℃로 올린 후 염화백금산 0.05g을 첨가하여 4시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 화학식 3을 65g 얻었다.
[화학식 3]
Figure 112010007052560-pat00011

합성예 3: 화학식 4의 화합물 합성
온도계와 응축기가 구비된 1L의 반응기에 테트라히드로퓨란(THF) 200㎖, 3-말로닉디에틸에스테르 40g(0.25mol), 메틸아미노프로필트리메톡시실란 90g(0.5mol)을 투입하고 온도를 60℃로 올린 후 염화백금산 0.05g을 첨가하여 4시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 화학식 4를 68g 얻었다.
[화학식 4]
Figure 112010007052560-pat00012

합성예 4: 화학식 5의 화합물 합성
온도계와 응축기가 구비된 1L의 반응기에 테트라히드로퓨란(THF) 200㎖, 3-말로닉디에틸에스테르 40g(0.25mol), 메틸아미노프로필트리메톡시실란 90g(0.5mol)을 투입하고 온도를 60℃로 올린 후 염화백금산 0.1g을 첨가하여 4시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 화학식 5를 86g 얻었다.
[화학식 5]
Figure 112010007052560-pat00013

제조예: 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치가 설치된 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 98.1중량부, 아크릴산(AA) 1.4중량부, 2-히드록시에틸메타아크릴레이트(2-HEMA) 0.5중량부를 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징하고 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 60만 이상인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
실시예 1
제조예의 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 가교제로 트리메틸올프로판의 톨루엔디이소시아네이트(TMP-TDI)를 0.5중량부, 화학식 2를 1중량부로 투입하고 코팅성을 고려하여 적정의 농도로 희석한 후 균일하게 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 PET 필름(41㎝×34㎝)에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조하여 점착제층을 형성하였다. 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하여 점착제 시트를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 화학식 2의 함량을 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 화학식 2대신 화학식 3을 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 화학식 2대신 화학식 4를 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 화학식 2대신 화학식 5를 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 유기 실란 화합물로 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, KBM- 403, 신에츠사)을 1중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 유기 실란 화합물로 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, KBM- 403, 신에츠사)을 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 유기 실란 화합물을 대신하여 3-아미노프로필트리메톡시실란(3-aminopropyltrimethoxysilane, KBM-903, 신에츠사)을 3중량부로 하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물의 성분 및 그 함량을 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 각 성분의 함량은 중량부를 나타낸다.
구분 유기 실란 화합물
화학식2 화학식3 화학식4 화학식5 KBM403 KBM903
실시예1 1 - - - - -
실시예2 3 - - - - -
실시예3 - 3 - - - -
실시예4 - - 3 - - -
실시예5 - - - 3 - -
비교예1 - - - - 1 -
비교예2 - - - - 3 -
비교예3 - - - - - 3
시험예
1. 점착력 측정
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 점착제 시트에서 이형필름을 박리시켜서 이를 편광판에 접합시켜, 점착제층이 적층된 편광판을 제조하였다.
이렇게 만들어진 편광판을 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 유리판에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하여 평가 샘플을 제조하였다. 라미네이션된 샘플을 온도 50℃에서 5㎏/㎠×20분의 오토클레이브 처리 후 23℃, 50%RH의 환경하에서 24시간 방치한 것과 50℃, 50%RH의 환경하에서 48시간 방치한 각 샘플을 UTM(만능인장시험기, Instron)을 사용하여 박리 속도 10m/min, 박리각도 180°로 박리할 때의 점착력을 측정하였다. 측정은 23℃, 50%RH의 환경하에서 실시하였다.
2. 리워크성 측정
점착제층이 적층된 편광판을 폭 25mm, 길이 100mm의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25 MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 내열조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s의 속도로 박리하고, 내습조건인 60℃, 90%RH 오븐에 넣은 후 12시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s 의 속도로 박리하였다.
-양쪽 조건 모두에서 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리: ○
-어느 한쪽 조건 이상에서 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐: ×
3. 신뢰 내구성
점착제층이 적층된 편광판을 가로 90㎜, 세로 170㎜로 절단하고 유리기판(110㎜X190㎜X0.7㎜) 양면에 광학 흡수축이 크로스된 상태로 부착하였다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 샘플들의 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃의 온도 및 90%의 상대습도 조건하에서 1,000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 내열특성은 80℃의 온도에서 1,000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 샘플의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 실시하였다. 또한, 상기에서 제조된 샘플을 5개월 이상 방치 후 상기의 방법으로 신뢰성을 평가하였다. 신뢰성에 대한 평가기준은 다음과 같다.
<평가기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음
○: 기포나 박리 5개 미만
△: 기포나 박리 5개 이상 10개 미만
×: 기포나 박리 10개 이상
구분 신뢰
내구성		 점착력(N/25㎜) 리워크성
23℃, 24시간 50℃, 48시간 80℃, 10시간 60℃, 90%RH,
12시간
실시예1 ○ 1.5 3.5 ○ ○
실시예2 ⓞ 2.0 4.2 ○ ○
실시예3 ○ 1.8 3.3 ○ ○
실시예4 ○ 2.1 3.8 ○ ○
실시예5 ⓞ 2.2 5.4 ○ ○
비교예1 ○ 1.6 8.9 × ×
비교예2 ⓞ 2.2 10.4 × ×
비교예3 △ 2.0 6.7 × ×
위 표와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 5의 점착제 조성물은 종래의 실란 커플링제를 포함한 비교예 1 내지 3에 비하여 점착력이 시간과 온도에 따라 과도하게 증가하지 않으며, 고온 또는 고온다습한 조건에서 리워크성이 우수하므로 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하다는 것을 확인하였다. 또한 우수한 내구성을 유지한다는 것을 확인하였다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016026173448-pat00014

    (식 중, n은 1~3인 정수이며; R1은 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R2 및 R3는 메틸기 또는 에틸기이며; X는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소이고; Y는 메톡시기, 에톡시기 또는
    Figure 112016026173448-pat00015
    이며, m은 1~3인 정수이며; R4는 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 지방족 탄화수소기이고; R5 및 R6은 메틸기 또는 에틸기이며; Z는 아민기, 알킬아민기 또는 헤테로 원소임).
  2. 청구항 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112010007052560-pat00016
    .
  3. 청구항 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112010007052560-pat00017
    .
  4. 청구항 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112010007052560-pat00018
    .
  5. 청구항 1에 있어서, 유기 실란 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 5]
    Figure 112010007052560-pat00019
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.1 내지 4중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서, 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 가교제가 0.1 내지 15중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  9. 청구항 6에 있어서, 점착제 수지는 탄소수 4~12의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 80~99중량%; 카르복실산기, 히드록실기, 아미드기 및 3차 아민기 중에서 선택된 1종 이상의 중합성 단량체 1~10중량%; 및 그 밖의 단량체 0~10중량%로 이루어지는 것인 점착제 조성물.
  10. 한 면에 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
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