KR20180099209A - 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 화상 표시 장치 - Google Patents

점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 화상 표시 장치 Download PDF

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KR20180099209A
KR20180099209A KR1020170026331A KR20170026331A KR20180099209A KR 20180099209 A KR20180099209 A KR 20180099209A KR 1020170026331 A KR1020170026331 A KR 1020170026331A KR 20170026331 A KR20170026331 A KR 20170026331A KR 20180099209 A KR20180099209 A KR 20180099209A
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Abstract

본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 특정 구조의 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체 및 이소시아네이트계 가교제를 포함하여, 고온, 고습 등의 가혹 조건에서도 우수한 점착 내구성 및 신뢰성을 가짐과 동시에 우수한 리워크성을 갖는 점착층 또는 점착 시트를 형성할 수 있는 점착제 조성물에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 화상 표시 장치{ADHESIVE COMPOSITION, POLARIZING PLATE AND IMAGE DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
액정표시장치는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판으로 구성되며, 이는 주로 편광판의 일면에 점착층을 형성하여 접합된다. 이외에도 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판, 또는 휘도향상 필름 등을 부가적으로 편광판에 접착제 등을 통해 부착하여 사용한다.
상기 편광판과 액정셀의 접합을 위한 점착제는 접합 이후의 제조 공정, 운송 또는 취급 중에 고온 다습한 환경에 노출될 수 있으므로 이러한 가혹 환경에서도 점착력을 유지할 수 있도록 우수한 내구성을 가질 것이 요구된다.
이러한 점착제로는 내후성이나 투명성 등의 이점을 위해 아크릴계 점착제가 일반적으로 사용되고 있다. 아크릴계 점착제를 사용하여 점착제층을 형성할 때에는, 고분자량 폴리머를 사용하는 것이 통상이다.
그러나, 고분자량 폴리머의 경우 점도가 높아 교반이 어렵고, 운송을 위해 용기로 옮겨담기가 어려우므로 이를 위해서는 희석 용제를 과량 혼합해야 하는 문제가 있다.
그리고, 용기로 옮겨담을 수 있을 정도로 희석한다고 하더라도 여전히 점도가 높아 도공을 위해서는 보다 과량의 희석 용제를 더 첨가해야 하므로, 이와 같이 점도를 낮추기 위해서는 현저히 많은 양의 희석 용제가 소모되는 문제가 있다. 이에 따라 저점도 특성이 요구된다.
더 나아가서는 점착제 조성물은, 그 생산 계획에 따라서는 점착제 조성물 그대로 일정 기간 보존되는 경우가 있고, 이 단계에서 가교가 진행되는 경우가 있다. 점착제 조성물 그대로 가교가 진행되면 점착제 조성물의 점도가 상승한다. 따라서, 경시 점도 안정성 또한 요구된다.
그러나, 우수한 내구성 및 저점도 특성을 동시에 만족하거나, 이들을 동시에 만족하면서 경시 점도 안정성이 우수한 점착제 조성물은 아직 확립되지 않은 실정이다.
한국공개특허 제2011-0103321호에는 점착제 조성물, 점착제 및 점착 시트가 개시되어 있으나, 상기 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
한국공개특허 제2011-0103321호
본 발명의 일 과제는 가혹 조건(고온 및 다습)에서도 우수한 점착 내구성 및 신뢰성을 구현할 수 있음과 동시에 리워크성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 일 과제는 대전방지 성능이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 일 과제는 전술한 점착제 조성물을 포함하는 점착 시트, 편광판 및 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체; 및 이소시아네이트계 가교제를 포함하는, 점착제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, R3는
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
이고, R4는 수소,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
또는
Figure pat00008
이고, X는
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
이고, Y는 단일결합, 메틸렌기,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
또는
Figure pat00013
이고, R5는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이고, R6, R7 또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이며, *는 결합 부위임).
2. 위 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1 내지 10중량부로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 더 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
4. 위 3에 있어서, 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 또는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 점착제 조성물.
5. 위 3에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 5중량부 이하로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 가교성 단량체를 더 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
7. 위 6에 있어서, 상기 가교성 단량체는 히드록시기를 갖는 단량체 또는 아미드기를 갖는 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 점착제 조성물.
8. 위 6에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 가교성 단량체를 1 내지 8중량부로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
9. 위 1에 있어서, 이온성 대전방지제를 더 포함하는, 점착제 조성물.
10. 위 9에 있어서, 상기 이온성 대전방지제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 0.1 내지 10중량부로 포함되는, 점착제 조성물.
11. 위 1 내지 10 중 어느 하나의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트.
12. 적어도 일면에 위 1 내지 10 중 어느 하나의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판.
13. 위 12의 편광판을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 점착제 조성물은 가혹 조건(고온 및 다습)에서도 우수한 점착 내구성 및 신뢰성을 가짐과 동시에 우수한 리워크성을 갖는 점착층 또는 점착 시트를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 대전방지 성능이 우수한 점착층 또는 점착 시트를 형성할 수 있다.
본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 특정 구조의 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체 및 이소시아네이트계 가교제를 포함하여, 고온, 고습 등의 가혹 조건에서도 우수한 점착 내구성 및 신뢰성을 가짐과 동시에 우수한 리워크성을 갖는 점착층 또는 점착 시트를 형성할 수 있는 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
<점착제 조성물>
본 발명의 점착제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 R3 또는 R4의 우수한 전자 흡인기(electron-withdrawing group)로 인해 친핵성도가 높은 알파탄소(α-carbon)가 생성될 수 있어 중합, 경화 시 추가적인 가교 반응을 진행할 수 있으므로 이를 포함하는 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된 점착층 또는 점착 시트에 우수한 내구성을 부여할 수 있다. 또한, 전술한 내구성을 만족시킴과 동시에 리워크성이 저하되지 않아 편광판용 점착층 형성용으로서 매우 적합하다.
[화학식 1]
Figure pat00014
상기 화학식 1 중, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, R3는
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
또는
Figure pat00018
이고, R4는 수소,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
또는
Figure pat00021
이고, X는
Figure pat00022
또는
Figure pat00023
이고, Y는 단일결합, 메틸렌기,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
또는
Figure pat00026
이고, R5는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이고, R6, R7 또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이며, *는 결합 부위이다.
바람직하게는, R1은 수소 또는 메틸기일 수 있고, 입체 장애에 의한 가교 효율 저하를 방지한다는 측면에서 R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌기일 수 있다.
바람직하게는, 강한 전자 흡인기로 인해 알파 탄소의 친핵성도를 더욱 높인다는 측면에서 R3는
Figure pat00027
,
Figure pat00028
또는
Figure pat00029
일 수 있고, R4는 수소,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
또는
Figure pat00032
일 수 있으며, 보다 바람직하게는 알파 탄소의 친핵성도를 높여 추가 가교 반응을 더욱 활성화 시키면서도 입체 장애로 인한 가교 효율 저하를 방지한다는 측면에서 R3은
Figure pat00033
일 수 있고, R4는 수소 또는
Figure pat00034
일 수 있다.
Y에 예시된
Figure pat00035
의 결합 부위와 관련하여, R2와 결합한 결합 부위의 위치는 특별하게 제한되지 않으며, 바람직하게는 Y와 인접한 알파 탄소의 친핵성도를 더 향상시킴으로써 추가적인 가교 반응을 더 촉진시킨다는 측면에서, 카보닐 탄소와 인접한 결합 부위에 R2가 결합 또는 연결되는 것이 좋다.
예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화학식 1-1 내지 화학식 1-4로 예시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00036
[화학식 1-2]
Figure pat00037
[화학식 1-3]
Figure pat00038
[화학식 1-4]
Figure pat00039
본 명세서에서 사용되는 용어 "알킬기"는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기를 포괄하며, "아릴기"는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도되며, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포괄하는 개념이다. 예를 들면, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1 내지 10중량부 바람직하게는 0.5 내지 8중량부로 포함하여 중합될 수 있다. 0.1중량부 미만일 때는 점착 내구성, 신뢰성 및/또는 리워크성 향상 효과가 미미할 수 있고, 10중량부 초과일 때는 추가 가교 반응이 다소 지나치게 진행될 수 있어 형성된 점착층 또는 점착 시트의 경도가 지나치게 높아질 우려가 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에도 추가적인 (메타)아크릴레이트 단량체를 더 포함하여 중합될 수 있다. 여기서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트를 의미한다.
상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 당분야의 점착제 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 것이라면 특별하게 제한되지 않으며, 예를 들면 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체일 수 있다.
탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 77 내지 98.9중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 77중량부 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고 이형필름 박리력 항진 문제가 발생할 수 있으며, 98.9중량부 초과인 경우 응집력이 저하되어 내구성이 떨어질 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 추가 (메타)아크릴레이트 단량체와 공중합 가능한 가교성 단량체를 더 포함하여 중합될 수 있다.
가교성 단량체로는 예컨대 히드록시기를 갖는 단량체 및/또는 아미드기를 갖는 단량체 등을 들 수 있다.
구체적으로 상기 히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있다.
상기 아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
상기 가교성 단량체는 아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로 0.05 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 8중량부인 것이 좋다. 함량이 상기 범위 내인 경우 점착제의 응집력 및 내구성이 우수하다.
또한, 상기 단량체들 이외에 당분야에 공지된 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 10중량부 이하로 더 포함될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 (메타)아크릴레이트 단량체와 공중합 가능한 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 더 포함하여 중합될 수 있다. 상기 아크릴계 공중합체는 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 더 포함하여 중합함으로써 형성된 점착층 또는 점착 시트의 강도, 내구성 등의 향상을 도모할 수 있다.
카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체는 당분야에 공지된 것이 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 또는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산이 있고, 이들은 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 바람직하게는 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴산일 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 5중량부 이하로 포함하여 중합된 것일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 3중량부로 포함하여 중합된 것일 수 있다. 5중량부 초과이면, 산에 의한 설비 부식의 문제가 발생할 우려가 있다.
상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 50만 내지 200만, 바람직하게 50만 내지 170만, 보다 바람직하게는 80 만 내지 170만인 것이 점착층의 내구성 및 신뢰성 향상 측면에서 좋다.
본 발명의 점착제 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다. 가교제는 밀착성 및 내구성을 더욱 개선하고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다.
본 발명의 가교제는 내구성 개선의 측면에서 구체적으로 이소시아네이트계 가교제를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체와 우수한 상용성을 가지며 형성된 점착층의 내구성 및 신뢰성을 더욱 향상시킬 수 있다는 측면에서 바람직하다.
상기 이소시아네이트계 가교제로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1당량에 디이소시아네이트 화합물 3당량을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3당량을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3당량 중 2당량으로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1당량의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물; 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 실시예에 있어서 상기 가교제는 톨릴렌디이소시아네이트인 것이 내열, 내습열성을 더 향상시킨다는 측면에서 바람직하다.
상기 가교제는 그 기능을 다 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부, 바람직하게는 0.2 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 10중량부 초과이면 과다 가교 반응에 의한 잔류 응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
상기 가교제는 상기 이소시아네이트계 가교제 외에도 당분야에 공지된 가교제를 더 포함할 수 있으며, 예를 들면 에폭시계, 금속킬레이트계, 다관능 아크릴레이트계, 옥사졸린계 등이 제한 없이 사용될 수 있으며, 이들은 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트계 가교제에 추가적으로 멜라민 유도체, 예를 들면, 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등; 폴리에폭시 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물; 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리글리시딜에테르, 글리세린 디- 또는 트리글리시딜에테르, 및 테트라글리시딜크실렌디아민 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 가교제를 더 첨가하여 함께 사용할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 점착제 조성물은 대전방지제를 더 포함할 수 있다.
상기 대전방지제는 예를 들면, 이온성 대전방지제일 수 있다. 예를 들면, 상기 이온성 대전방지제는 알칼리금속 양이온 및 오늄 양이온 중 1종 이상의 양이온 및 불소 함유 무기 음이온 및 및 불소 함유 유기 음이온 중 1종 이상의 음이온을 포함할 수 있다. 그러한 경우에 전술한 다른 성분들과의 상용성, 내구성 및 대전방지성이 우수하다.
상기 알칼리금속 양이온은 리튬, 나트륨, 포타슘 또는 칼륨이고; 오늄 양이온은 4차 알킬암모늄, 피리디늄 또는 이미다졸늄이고; 불소 함유 무기 음이온이 BF4 -, PF6 - 또는 SbF6 -이고; 불소 함유 유기 음이온은 퍼플루오로알킬기를 포함하는 설포네이트이거나, 퍼플루오로알킬기 또는 플루오르기를 포함하는 설포닐이미드 음이온일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 대전방지제는 대전방지성 및 내구성을 동시에 확보한다는 측면에서 포타슘비스플루오르설포닐이미드인 것이 바람직하다.
상기 알킬암모늄, 퍼플루오로알킬기에서의 알킬기는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
상기 이온성 대전방지제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 상기 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 0.1 내지 10중량부일 수 있다. 함량이 0.1 중량부 미만일 경우 대전방지성이 불충분할 수 있고, 10중량부를 초과하는 경우에는 내구성 확보가 곤란할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 점착제 조성물은 필요에 따라 실란커플링제를 더 포함할 수 있다.
실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 치환된 아세트아미드기 함유 실란등을 들 수 있으나, 내구성 과 리워크성을 동시에 만족시키기 위해서는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
실란커플링제는 고형분 함량을 기준으로 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게 0.1 내지 2중량부로 포함되는 것이 좋다. 함량이 10중량부 초과인 경우 내구성이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 소포제, 충전제, 광안정제, 반응 개시제, 용제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
<점착 시트>
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트를 제공한다.
점착층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 0.5 내지 50㎛일 수 있다.
본 발명의 점착 시트는 이형필름의 적어도 일면에 형성된 점착층을 포함한다.
점착층은 상기 점착제 조성물을 이형필름의 적어도 일면에 도공함으로써 형성할 수 있다. 도공 방법은 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 방법이 사용될 수 있으며, 예를 들면 바 코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다.
이형필름은 특별히 한정되지 않고 점착 시트에 통상적으로 사용되는 이형필름이 사용될 수 있으며, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부티렌테레프탈레이드, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부티렌나프탈레이트 등의 폴리에스터 수지; 폴리이미드 수지; 아크릴 수지; 폴리스타이렌 및 아크릴로니트릴-스타이렌 등의 스타이렌계 수지; 폴리카보네이트 수지; 폴리락틱에시드 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀 수지; 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐리덴클로라이드 등의 비닐 수지; 폴리아미드 수지; 설폰계 수지; 폴리에테르-에테르케톤계 수지; 알릴레이트계 수지; 또는 상기 수지들의 혼합물로 형성된 것일 수 있다.
이형필름의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 5 내지 500㎛일 수 있고, 바람직하게는 10 내지 100㎛일수 있다.
<편광판>
또한, 본 발명은 적어도 일면에 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판을 제공한다.
예를 들면, 본 발명의 편광판은 편광자, 상기 편광자의 적어도 일면에 접합된 보호필름 및 상기 보호필름 상에 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함한다.
편광자는 당 분야에 공지된 편광자일 수 있으며, 예를 들면 폴리비닐알콜계 필름을 팽윤, 염색, 가교, 연신, 수세, 건조하는 등의 과정을 거쳐 제조된 것일 수 있다.
보호필름으로는 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 필름이라면 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트계 필름; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 필름; 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 필름; 폴리올레핀계 필름; 염화비닐계 필름; 나일론, 방향족 폴리아미드 등의 폴리아미드계 필름; 이미드계 필름; 술폰계 필름; 폴리에테르케톤계 필름; 황화 폴리페닐렌계 필름; 비닐알코올계 필름; 염화비닐리덴계 필름; 비닐부티랄계 필름; 알릴레이트계 필름; 폴리옥시메틸렌계 필름; 우레탄계 필름; 에폭시계 필름; 실리콘계 필름 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히 알칼리 등에 의해 비누화(검화)된 표면을 가진 셀룰로오스계 필름이 편광특성 또는 내구성을 고려하면 바람직하다. 또한, 보호필름은 광학층의 기능을 겸비한 것일 수도 있다.
상기 점착층은 보호필름에 직접 도공된 것이거나, 보호필름에 점착 시트를 부착하여 형성된 것일 수 있다.
<화상 표시 장치>
또한, 본 발명은 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 화상표시장치는 상기 편광판 외에 당 분야에 공지된 구성을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예
제조예 1: 아크릴계 공중합체 1의 제조
질소 가스가 환류되며, 온도 조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트 86.5중량부, 메틸아크릴레이트 10중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 2.0중량부, 시아노아세톡시에틸 메타크릴레이트(화학식 1-1 참조) 1.0중량부 및 아크릴산 0.5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소 가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응 개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 146만)를 제조하였다.
제조예 2 내지 14
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1에 따라 성분 및 조성을 달리하여 제조예 2 내지 14의 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
아크릴계 공중합체
(중량부)		 BA 86.5 87.4 77.5 86.5 86.5 86.5 87 63.5 72.5 86.45 87.5 87 87.5 85.5
MA 10 10 10 10 10 10 10 30 10 10 10 10.5 10 10
2HEA 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 4.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 4.0
CAEM 1.0 0.1 10.0 1.0 1.0 1.0 1.0 2.0 15 0.05 - - - -
AA 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 - 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
중량평균분자량 146만 135만 155만 149만 140만 141만 137만 66만 167만 131만 136만 148만 156만 68만
BA: n-부틸 아크릴레이트
MA: 메틸 아크릴레이트
2HEA: 2-히드록시에틸아크릴레이트
CAEM: 시아노아세톡시에틸 메타크릴레이트(화학식 1-1 참조)
AA: 아크릴산
실시예
(1) 점착제 조성물의 제조
하기 표 2의 조성으로 아크릴계 공중합체, 가교제, 실란커플링제, 대전방지제 등을 혼합한 후, 14중량%의 농도로 희석하여 실시예 및 비교예들의 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착 시트의 제조
실시예 또는 비교예의 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형 필름 상에 두께가 20㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착층을 형성하였다.
(3) 점착제 부착 편광판의 제조
제조된 점착 시트의 이형 필름을 박리한 후, 두께 185㎛의 트리아세틸셀룰로오스 보호필름을 포함하는 요오드계 편광판에 점착층을 점착 가공으로 적층하여 점착제가 부착된 편광판을 제조하였다. 제조된 편광판을 23℃, 60%RH 조건에서 양생 기간(7일) 동안 보관하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4
아크릴계 공중합체
(중량부)		 제조예 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
중량부 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
가교제
(중량부)		 A-1 0.5 1.0 0.5 - 0.5 0.5 0.5 1.0 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 1.1
A-2 - - - 0.5 - - - - - - - - - -
실란
커플링제
(중량부)		 B-1 0.5 0.5 0.5 0.5 - 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 2.0 2.0 2.0
B-2 - - - - 0.5 - - - - - - - - -
대전방지제
(중량부)		 C-1 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 - 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 7.0 2.0
C-2 - - - - - 2.0 - - - -` - - - -
아크릴계 공중합체: 각 제조예에서 제조된 아크릴계 공중합체
A-1: 톨릴렌디이소시아네이트-트리메틸올프로판어덕트
A-2: 폴리이소시아네이트(타케네이트 D110N, 미쯔이화학 사 제조)
B-1: 3-글리시독시프로필트리메톡시실란
B-2: 멀켑토기 함유 실리콘 올리고머(신에츠 사 제조)
C-1: 포타슘비스플로로설포닐이미드
C-2: 리튬비스트리플로로메탄설폰이미드
실험예
(1) 내구성(내열, 내습열 )
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 광학 흡수축이 직교하도록 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
(2) 겔분율 평가( 단위:% )
제조된 점착제 부착 편광판을 23℃, 65%RH에서 7일 동안 양생하였다. 정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 점착제 부착 편광판의 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감싼다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지한다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 120℃에서 4시간 건조한 후 중량을 측정한다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
[수학식 1]
겔분율(%) = (C-A)/(B-A) X 100
(식 중, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(B-A: 점착제 중량,g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(C-A: 겔화된 수지의 중량, g)임).
(3) 전도성 평가
실시예 및 비교예의 점착제층의 면저항을 저항측정기(미쓰비시케미컬 사 제조, Loresta-GP, MCP-T610)를 이용하여 4점법(4 point-probe)방식으로 측정하여 하기 표 3에 그 결과를 나타내었다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4
겔분율
(%)		 73 65 83 72 74 77 66 85 70 62 69 74 74 84
전도성
(Ω/□)		 5.2E+10 3.3E+10 4.9E+10 7.7E+10 3.2E+10 4.6E+10 4.5E+10 3.2E+10 4.6E+10 3.2E+10 6.8E+10 4.2E+10 2.6E+10 4.7E+10
내열
(85℃)		 ◎ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○ ○ △ △ X X X X
내습열
(60℃, 90%)		 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○ ○ △ X ○
표 3을 참조하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체를 포함하는 실시예 1 내지 10은 이를 포함하지 않는 비교예 1 내지 4보다 겔분율, 전도성, 내열, 내습열 등의 효과 측면에서 현저히 우수한 것으로 평가할 수 있다.
실시예 7은 실시예 1 내지 3의 경우보다 내열, 내습열 효과가 약간 저하되는데 이는 카르복시기 함유 (메타)아크릴레이트의 미함유에 비롯된 것으로 판단된다. 또한 실시예 9 또는 실시예 10은 실시예 1 내지 3의 경우보다 내열, 내습열 효과가 약간 저하되는데 이는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 적절한 함량과 비교할 때 조금 초과되거나 미달되었기 때문인 것으로 판단된다.
그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합하지 않은 아크릴계 공중합체를 사용하는 비교예 1 내지 4의 경우, 전도성, 내열, 내습열 측면에서 효과가 매우 좋지 않았다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 아크릴계 공중합체; 및
    이소시아네이트계 가교제를 포함하는, 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00040

    (식 중, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이고, R3는
    Figure pat00041
    ,
    Figure pat00042
    ,
    Figure pat00043
    또는
    Figure pat00044
    이고, R4는 수소,
    Figure pat00045
    ,
    Figure pat00046
    또는
    Figure pat00047
    이고, X는
    Figure pat00048
    또는
    Figure pat00049
    이고, Y는 단일결합, 메틸렌기,
    Figure pat00050
    ,
    Figure pat00051
    또는
    Figure pat00052
    이고, R5는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이고, R6, R7 또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 12의 아릴알킬기이며, *는 결합 부위임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1 내지 10중량부로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 더 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 또는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 점착제 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 카르복실기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체를 5중량부 이하로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 가교성 단량체를 더 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 가교성 단량체는 히드록시기를 갖는 단량체 또는 아미드기를 갖는 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 점착제 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 상기 가교성 단량체를 1 내지 8중량부로 포함하여 중합된, 점착제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 이온성 대전방지제를 더 포함하는, 점착제 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 이온성 대전방지제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부를 기준으로 0.1 내지 10중량부로 포함되는, 점착제 조성물.
  11. 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트.
  12. 적어도 일면에 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판.
  13. 청구항 12의 편광판을 포함하는 화상 표시 장치.
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