CN110129000A - 自由基热固化有机硅导电胶 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种自由基热固化型有机硅导电胶，属于导电胶粘剂制备领域。以重量份数计，该导电胶包括10~40份（甲基）丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷，50~80份导电粉体，0.5‑5份自由基热引发剂，1~10份气相二氧化硅。与加成型有机硅导电胶相比，本发明的自由基热固化有机硅导电胶不会产生类似加成型有机硅的铂金触媒中毒现象，对各种基材具有良好的附着力，可以在80度的低温下进行固化。

Description

自由基热固化有机硅导电胶
技术领域
本发明属于导电胶粘剂制备领域，具体涉及一种可热固化的无溶剂型有机硅导电胶。
背景技术
导电胶粘剂广泛用于微电子装配，太阳能叠瓦导电粘接，晶体谐振器晶片导电粘接，焊锡的替代等用途。导电胶主要由树脂基体，导电粒子和分散添加剂，助剂等组成。树脂基体主要有环氧树脂，丙烯酸酯树脂，有机硅，聚氨酯等材料。其中有机硅导电胶因为耐热温度高，低温柔韧性好，耐紫外线老化，抗高低温冲击，抗高温高湿性能出色，近年来发展迅速。
单组份有机硅导电胶的固化方式主要有湿气固化和硅氢加成型加热固化，相比较于缩合型湿气固化有机硅，加成型加热固化的固化速度快，可大幅提高生产效率，在微电子装配电子元器件封装太阳能叠瓦等领域均得到广泛应用。加成型有机硅导电胶一般是采用乙烯基硅油或乙烯基MQ树脂，含氢硅油，导电粉体，铂金触媒和抑制剂为原料制备而成，加热时抑制剂解离或挥发产生出活性铂引发硅氢加成反应。但硅氢加成反应对被粘结材质要求苛刻，被粘接物质表面如果附着有机磷，硫，胺，有机锡，水分等物质的情况下往往会导致铂金触媒中毒而出现固化不良。加成型有机硅导电胶对导电粉体的选择也较为严酷，表面处理剂也经常毒化铂金触媒从而影响导电胶的固化。加成型有机硅还因为分子结构没有极性对大部分材料都没有附着力，需要借助附着力促进剂来达成一定的粘接强度，尽管如此其粘接强度也比缩合型有机硅小很多，而大多数附着力促进剂只有达到120度以上的高温固化时才会产生附着力，因此单组份加成型有机硅很难做到80度以下的低温固化，无法应对不耐热材质的导电粘接用途。
发明内容
本发明的目的是提供一种自由基热固化的有机硅导电胶。
事项本发明目的的技术解决方案是：一种自由基热固化型有机硅导电胶，以重量份数计，包括10～40份(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷，50～80份导电粉体，0.5-5份自由基热引发剂，1～10份气相二氧化硅。
本发明所述的(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷(简称单封端(甲基)丙烯酰基有机硅)其结构如下：
其中，
R1为H或甲基；
R2为CH2，CH2CH2，CH2CH2CH2，或CH2CH2OCH2CH2；
R3为H或甲基；
R4为甲基，乙基，丙基，丁基或苯基；
R5为CH2或CH2CH2CH2；
R6为甲基，甲氧基或乙氧基；
R7为甲基，甲氧基或乙氧基；
n为200～2000的整数。
进一步的，本发明所述的导电粉体是银粉，银包铜粉，镍粉，碳粉等。
进一步的，本发明所述的自由基热引发剂是偶氮类或有机过氧化物，偶氮类优选AIBN，AIBME，有机过氧化物优选过氧化月桂酰，过氧化苯甲酰，过氧化苯甲酸叔丁酯。
进一步的，本发明的气相二氧化硅优选AEROSIL疏水性二氧化硅R972。
本发明的(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷的制备方法，其步骤是：含有仲胺基的硅烷偶联剂1.0～10重量份和羟基硅油100重量份在在反应催化剂的作用下，于80±5℃下发生反应，达到一定粘度之后添加六甲基二硅氮烷清除另一端残留的羟基，然后和(甲基)丙烯酰氧烷基异氰酸酯1.0～10重量份进行反应，得到一端为(甲基)丙烯酰氧基的单官能团的聚二甲基硅氧烷，即本发明所述的单封端反应性有机硅。
制备方法中，达到一定粘度之后添加六甲基二硅氮烷清除另一端残留的羟基，该一定粘度根据原料初始粘度不同而不同，一般是初始原料羟基硅油粘度的1.2～1.8倍为宜。
制备方法中，羟基硅油的结构如下：
n为80～800的整数。
粘度为100mPas～10000mPas。
制备方法中，含有仲胺基的硅烷偶联剂为：N-(甲基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(丙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(正丁基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(苯基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(甲基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(乙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷，N-(丙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷，N-(正丁基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷，N-(环己基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(苯基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷，正丁氨基甲基三乙氧基硅烷，正丁氨基甲基甲基二乙氧基硅烷，苯胺基甲基三乙氧基硅烷，苯胺基甲基三甲氧基硅烷等任意一种或几种混合。
制备方法中，(甲基)丙烯酰氧烷基异氰酸酯为：丙烯酰氧基乙基异氰酸酯，甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯，丙烯酰氧基乙二醇异氰酸酯，甲基丙烯酰氧基乙二醇异氰酸酯等中任意一种或几种。
制备方法中，反应催化剂为：有机锡化合物，有机铋化合物，钛酸酯类化合物，路易斯酸类或路易斯碱类化合物中的一种或几种的混合。
与现有技术相比，本发明的优点是：本发明制备的导电胶具备有机硅耐湿热耐高低温的优点，对各种基材良好的附着力，固化物伸长率高，柔韧性好，可以在80度的低温下固化，但不会产生类似加成型有机硅的铂金触媒中毒现象。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行阐述。
本发明所述的自由基热引发剂是偶氮类或有机过氧化物，其中，
偶氮引发剂是指一类分子结构中含有氮氮双键的自由基引发剂，一般通式为R—N＝N—R，其中R—N键为弱键，容易断裂形成自由基，分解温度与烷基结构有关。如两端为对称烷基结构或烷基中有极性取代基团(如—CN，—COOH，—COOR等)，则分解温度下降。偶氮引发剂的分解几乎全部为一级反应，只形成一种自由基，没有副反应。偶氮引发剂性质稳定，便于贮存和运输。油溶性的偶氮类引发剂有偶氮二异丁腈(AIBN)，偶氮二异庚腈(ABVN)等。但这类引发剂含有氰基，有一定的毒性。近年来已经开发出了不含氰基的油溶性偶氮引发剂，如偶氮二异丁酸二甲酯(AIBME)。本发明优选AIBN，AIBME。
有机过氧化物的主要品种有氢过氧化物(ROOH)，二烷基过氧化物(ROOR)，二酰基过氧化物(RCOOOOCR)，过氧酯(RCOOOR)，过氧化碳酸酯(ROCOOOOCOR)及酮过氧化物[R2C(OOH)2]等。过氧化苯甲酰(BPO)是最常用的有机过氧化物，为粒晶状固体，为改进安全性常常加入25％的水成为湿产品，以减少可燃性和震动灵敏性。另外有浓度50％增塑剂的过氧化苯甲酰。过氧酯类活性较高，也是常用的过氧化物。如过氧化新庚酸1，1-二甲基-3-羟丁酯，过氧化新癸酸异丙苯酯，过氧化新癸酸叔戊酯和过氧新戊酸叔丁酯等过氧酯类是最具反应活性的化合物，所有这些过氧酯类均需低温冷冻贮藏。过氧酯类如过辛酸叔戊酯和过辛酸叔丁酯反应活性稍低，可冷藏贮存。过苯甲酸叔戊酯和过苯甲酸叔丁酯这类过氧酯反应活性最低，热稳定最好，可在常温下温度贮存。本发明优选过氧化月桂酰，过氧化苯甲酰，过氧化苯甲酸叔丁酯。
本发明的气相二氧化硅(国内俗称气相法白炭黑)是利用卤硅烷经氢氧焰高温水解制得的一种的无定形二氧化硅产品，该产品的原生粒径在7～40nm之间，比表面积一般在100m2/g～400m2/g范围内，是一种极其重要的无机纳米粉体材料。由于其优越的稳定性，补强性，增稠性和触变性而在橡胶，塑料，电子，涂料，胶粘剂等领域得到广泛应用。有机硅材料本身强度不高，而气相二氧化硅是最佳的补强填料，优选AEROSIL(德国赢创)疏水性二氧化硅R972。
本发明优选单封端(甲基)丙烯酰基有机硅而不是双封端的(甲基)丙烯酰基有机硅，是因为单封端有机硅固化之后可以形成梳型高分子结构，可以制备出柔韧性更好，伸长率更高的导电胶。双封端有机硅交联密度大，难以制备出高伸长率，低硬度高柔性的导电胶。
一、合成(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基的聚二甲基硅氧烷
【单封端有机硅低聚物的合成-1】将粘度为1000mPa.s的羟基硅油100份，N-(正丁基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷3.5份，二月桂酸二丁基锡0.05份添加到具有N2保护的冷却回流装置的三口烧瓶里面，下面用油浴加热到烧瓶内温度为80度，每隔10分钟测试反应液粘度，一旦粘度达到1500mPas马上添加2份六甲基二硅氮烷，继续加热反应1h至残留羟基完全消失(FTIR确认没有羟基峰)，添加甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯4份，反应1h之后停止加热。反应完毕减压蒸馏脱掉生成的小分子醇类反应物，得到粘度为1850mPas的单端末端为甲基丙烯酰氧乙基脲基的聚二甲基硅氧烷。简称单端低聚物-1。
【单封端有机硅低聚物的合成-2】将粘度为2000mPa.s的羟基硅油100份，N-(正丁基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷3.5份，二月桂酸二丁基锡0.05份添加到具有N2保护的冷却回流装置的三口烧瓶里面，下面用油浴加热到烧瓶内温度为80度，每隔10分钟测试反应液粘度，一旦粘度达到2800mPas马上添加2份六甲基二硅氮烷，继续加热反应1h至残留羟基完全消失(FTIR确认没有羟基峰)，添加丙烯酰氧乙基异氰酸酯4份，反应1h之后停止加热。反应完毕减压蒸馏脱掉生成的小分子醇类反应物，得到粘度为3130mPas的单端末端为丙烯酰氧乙基脲基的聚二甲基硅氧烷。简称单端低聚物-2。
【单封端有机硅低聚物的合成-3】将粘度为5000mPa.s的羟基硅油100份，N-(甲基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷3.5份，二月桂酸二辛基锡0.05份添加到具有N2保护的冷却回流装置的三口烧瓶里面，下面用油浴加热到烧瓶内温度为80度，每隔10分钟测试反应液粘度，一旦粘度达到7500mPas马上添加2份六甲基二硅氮烷，继续加热反应1h至残留羟基完全消失(FTIR确认没有羟基峰)，添加甲基丙烯酰氧基乙二醇异氰酸酯4份，反应1h之后停止加热。反应完毕减压蒸馏脱掉生成的小分子醇类反应物，得到粘度为8250mPas的单端末端为甲基丙烯酰氧基乙二醇乙基脲基的聚二甲基硅氧烷。简称单端低聚物-3。
【单封端有机硅低聚物的合成-4】将粘度为5000mPa.s的羟基硅油100份，N-(环己基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷3份，DBU(二环脒)0.05份添加到具有N2保护的冷却回流装置的三口烧瓶里面，下面用油浴加热到烧瓶内温度为80度，每隔10分钟测试反应液粘度，一旦粘度达到7500mPas马上添加2份六甲基二硅氮烷，继续加热反应1h至残留羟基完全消失(FTIR确认没有羟基峰)，添加丙烯酰氧基乙基异氰酸酯3份，反应1h之后停止加热。反应完毕减压蒸馏脱掉生成的小分子醇类反应物，得到粘度为8390mPas的单端末端为丙烯酰氧乙基脲基的聚二甲基硅氧烷。简称单端低聚物-4。
【双封端有机硅低聚物的合成-1】将粘度为1000mPa.s的羟基硅油100份，N-(正丁基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷3.5份，二月桂酸二丁基锡0.05份添加到具有N2保护的冷却回流装置的三口烧瓶里面，下面用油浴加热到烧瓶内温度为80度，每隔10分钟测试反应液粘度，一旦粘度达到2200mPas马上添加甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯4份，反应1h之后停止加热。反应完毕减压蒸馏脱掉生成的小分子醇类反应物，得到粘度为2650mPas的双端末端为甲基丙烯酰氧乙基脲基的聚二甲基硅氧烷。简称双端低聚物-1。
二、导电胶配方及其性能测试
【实施例1】
将【单封端有机硅低聚物的合成-1】制备的有机硅15份，片状银粉75份，偶氮二异丁腈2.0份，R972气相二氧化硅10份添加到行星搅拌机，真空搅拌混合均匀之后上三辊研磨机进行研磨三遍，然后再次用行星搅拌机真空搅拌脱泡30min，得到有机硅导电胶，测试其固化物的体积电阻，硬度和伸长率如下附表：
附表
实施例-1 实施例-2 实施例-3 实施例-4 实施例-5 实施例-6 实施例-7 实施例-8 比较例-1 比较例-2
单端低聚物-1 15 15 15
单端低聚物-2 17 17 17
单端低聚物-3 20
单端低聚物-4 20
双端低聚物-1 15 15
片状银粉 75 75 75 75 75 75 75 75
银包铜粉 75 75
偶氮二异丁腈 2
过氧化月桂酰 2
过氧化苯甲酰 2 2 2 2 2 2 2
过氧化苯甲酸叔丁酯 2
气相二氧化硅R972 10 10 10 8 8 8 5 5 10 10
合计 102 102 102 102 102 102 102 102 102 102
固化条件 80度1h 80度1h 100度1h 100度1h 100度1h 150度0.5h 100度1h 100度1h 100度1h 100度1h
体积电阻Ω.cm 4.6*10<sup>-3</sup> 4.5*10<sup>-3</sup> 1.9*10<sup>-3</sup> 3.6*10<sup>-3</sup> 8.2*10<sup>-3</sup> 3.5*10<sup>-3</sup> 5.7*10<sup>-3</sup> 6.1*10<sup>-3</sup> 1.1*10<sup>-3</sup> 8.7*10<sup>-3</sup>
硬度 A55 A55 A61 A60 A60 A68 A44 A45 A68 A68
伸长率 105％ 110％ 108％ 151％ 144％ 189％ 240％ 255％ 28％ 22％
实施例2～8以及比较例1～2均采用和实施例1相同的方法制备出相应的导电胶并测试其性能如上表所示。
通过比较实施例3和比较例1发现，双封端有机硅导电胶的硬度较大，伸长率大幅度短缩，不适于对伸长率有较高要求的导电粘接用途。而单封端有机硅具有良好的导电性和较高的伸长率。
虽然本发明实施例1～8仅仅列举了七种结构的单封端反应性有机硅，但是经试验测试，不同基团的该结构虽然对使用性能稍有不同，但都能达到本发明的导电效果，所以本发明并没有一一列举。

Claims (10)

1.一种自由基热固化型有机硅导电胶，其特征在于，以重量份数计，包括10～40份(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷，50～80份导电粉体，0.5-5份自由基热引发剂，1～10份气相二氧化硅。
2.如权利要求1所述的有机硅导电胶，其特征在于，所述的(甲基)丙烯酰氧基烷基脲基单封端的聚二甲基硅氧烷的结构如下：
其中，
R1为H或甲基；
R2为CH2，CH2CH2，CH2CH2CH2，或CH2CH2OCH2CH2；
R3为H或甲基；
R4为甲基，乙基，丙基，丁基或苯基；
R5为CH2或CH2CH2CH2；
R6为甲基，甲氧基或乙氧基；
R7为甲基，甲氧基或乙氧基；
n为200～2000的整数。
3.如权利要求1所述的有机硅导电胶，其特征在于，所述的导电粉体包括银粉、银包铜粉、镍粉、碳粉。
4.如权利要求1所述的有机硅导电胶，其特征在于，所述的自由基热引发剂包括偶氮类和有机过氧化物。
5.如权利要求4所述的有机硅导电胶，其特征在于，偶氮类为AIBN或AIBME，有机过氧化物为过氧化月桂酰、过氧化苯甲酰或过氧化苯甲酸叔丁酯。
6.如权利要求1所述的有机硅导电胶，其特征在于，所述的气相二氧化硅为AEROSIL疏水性二氧化硅R972。
7.单封端反应性有机硅，其特征在于，其结构如下：
其中，
R1为H或甲基；
R2为CH2，CH2CH2，CH2CH2CH2，或CH2CH2OCH2CH2；
R3为H或甲基；
R4为甲基，乙基，丙基，丁基或苯基；
R5为CH2或CH2CH2CH2；
R6为甲基，甲氧基或乙氧基；
R7为甲基，甲氧基或乙氧基；
n为200～2000的整数。
8.单封端反应性有机硅的制备方法，其特征在于，其步骤是：含有仲胺基的硅烷偶联剂1.0～10重量份和羟基硅油100重量份在在反应催化剂的作用下，于80±5℃下发生反应，达到一定粘度之后添加六甲基二硅氮烷清除另一端残留的羟基，然后和(甲基)丙烯酰氧烷基异氰酸酯1.0～10重量份进行反应，得到所述的单封端反应性有机硅。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于，达到一定粘度之后添加六甲基二硅氮烷清除另一端残留的羟基，该一定粘度为羟基硅油粘度的1.2～1.8倍。
10.如权利要求8所述的方法，其特征在于，羟基硅油的结构如下：
n为80～800的整数。
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