KR101362876B1 - 다이싱 다이 본딩 필름용 점착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 실란기를 갖는 아크릴계 공중합체를 포함시켜, 링프레임에 대한 점착력을 높이고 우수한 픽업 성공율을 갖는 다이싱 다이 본딩 필름용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.

Description

다이싱 다이 본딩 필름용 점착제 조성물{Adhesive composition for dicing die bonding film}
본 발명은 다이싱 다이 본딩 필름용 점착제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 실란기를 갖는 아크릴계 공중합체를 포함시켜, 링프레임(ring frame)에 대한 점착력을 높이고 우수한 픽업 성공율을 갖는 다이싱 다이 본딩 필름용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
반도체 제조 공정에 사용되는 다이싱 다이 본딩 필름은 자외선 조사가 필요한 광경화형 필름과 자외선 조사를 필요로 하지 않는 자외선 비조사형 필름으로 분류된다. 광경화형 필름은 광경화전 우수한 점착력을 갖고 있어 절삭 공정이 우수하다. 그러나, 광경화형 필름은 절삭 공정 후 픽업 공정을 실시하기 위해서 자외선을 조사해야 하는 공정을 추가로 실시해야 하므로 공정의 번거로움이 있다. 또한, 충분한 자외선 에너지가 공급되지 못할 경우에는 픽업 공정에서 불량이 발생할 수 있다.
반대로, 자외선 비조사형 필름은 자외선 조사 공정을 따로 실시해야 한다는 번거로움은 없지만, 개발된 다이싱 필름의 경우 링프레임에 대한 접착력이 약하여 링프레임이 부착하는 부분에 접착력이 강한 필름을 추가로 부착시켜야 하는 번거로움이 있다.
따라서, 자외선 조사 공정을 추가로 실시해야 하는 반도체 제조 공정의 번거로움을 줄이고 자외선 비조사형 다이싱 필름 제조시에 접착력이 강한 필름을 추가로 부착시켜야 하는 문제점을 해결할 수 있는, 자외선 비조사형 다이싱 다이 본딩 필름을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 자외선 조사 공정을 추가로 실시해야 하는 반도체 제조 공정의 번거로움을 줄일 수 있는 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 링프레임에 대한 점착력이 높아 접착력이 강한 필름을 추가로 부착시켜야 하는 문제점을 해결할 수 있는 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 링프레임에 대한 점착력이 높아 링프레임 탈리가 발생하지 않고 픽업 성공율도 우수한 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 다이싱 다이 본딩 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 점착제 조성물은 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기 및 하나 이상의 실란기를 갖는 아크릴계 공중합체; 및 경화제를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더(base binder)에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 실란기를 갖는 화합물은 3-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, 3-이소시아네이트 프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 공중합체일 수 있다.
일 구체예에서, 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 1>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)m-Si(R1)(R2)(R3)
(상기 식에서 R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬, 탄소수 6-20의 아릴기 또는 탄소수 1-10의 알콕시이고, m은 1-10의 정수이다)
일 구체예에서, 실란기를 갖는 화합물은 상기 아크릴계 공중합체 100중량부 중 3-10중량부로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부 중 3-10중량부로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 에폭시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 가질 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물을 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 및 하나 이상의 카르복시기가 있는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물 및 하나 이상의 카르복시기가 있는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
일 구체예에서, 경화제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로 3-10중량부로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 점착제 조성물은 광 개시제를 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 다이싱 다이 본딩 필름은 기재 필름; 상기 기재 필름 상부에 형성되어 있고 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층; 및 상기 점착층 상부에 형성된 접착층을 포함할 수 있다.
본 발명은 자외선 조사 공정을 추가로 실시해야 하는 반도체 제조 공정의 번거로움을 줄일 수 있는 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 링프레임에 대한 점착력이 높아 접착력이 강한 필름을 추가로 부착시켜야 하는 문제점을 해결할 수 있는 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 링프레임에 대한 점착력이 높아 링프레임 탈리가 발생하지 않고 픽업 성공율도 우수한 다이싱 다이 본딩 필름에 사용될 수 있는 점착제 조성물을 제공히였다.
본 발명의 점착제 조성물은 알킬기, 히드록시기 및 실란기를 갖는 아크릴계 공중합체; 및 경화제를 포함할 수 있다.
아크릴계 공중합체
아크릴계 공중합체는 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기 및 하나 이상의 실란기를 가질 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 25℃에서 점도가 4000 내지 100,000cps면 바람직하다.
아크릴계 공중합체에서 알킬기, 히드록시기, 실란기의 배열 순서는 특별한 제한은 없고, 적절히 변경할 수 있다. 또한, 아크릴계 공중합체에서 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 실란기는 각각 연속적으로 배열될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더(base binder)에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
또한, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 공중합체일 수 있다.
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 히드록시기를 포함하고, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및/또는 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 공중합 가능한 단량체를 의미할 수 있다. 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 4의 구조를 가질 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 히드록시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로페인 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에테인 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 에스테르 모이어티에 탄소 1개 내지 20개의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 3의 구조를 가질 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "실란기"는 -Si(R1)(R2)(R3)을 의미할 수 있다(상기 식에서 R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬, 탄소수 6-20의 아릴기 또는 탄소수 1-10의 알콕시이다). 바람직하게는, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1-4의 알콕시일 수 있다.
실란기를 갖는 화합물은 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더의 히드록시기와 반응하여 결합될 수 있다.
실란기를 갖는 화합물은 3-이소시아네이트프로필 트리에톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필 트리메톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 3-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란이 될 수 있다. 베이스 바인더의 히드록시기와 이소시아네이트기가 반응하여 결합된다.
실란기를 갖는 이소시아네이트는 실란기를 포함하고 이소시아네이트기를 갖는 모노머를 갖는 (메타)아크릴레이트와 공중합 가능한 단량체를 의미할 수 있다.
실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 실란기를 포함하고 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및/또는 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 공중합 가능한 단량체를 의미할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 1>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)m-Si(R1)(R2)(R3)
(상기 식에서 R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬, 탄소수 6-20의 아릴기 또는 탄소수 1-10의 알콕시이고, m은 1-10의 정수이다)
바람직하게는, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1-4의 알콕시일 수 있다.
예를 들면, 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 메타아크릴록시 프로필 트리메톡시 실란, 감마-메타아크릴록시프로필 트리에톡시 실란이 될 수 있으며, 비닐기를 갖는 실란으로는, 비닐트리(2-메톡시 실란), 비닐트리(2-에톡시 실란) 이 될 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 아크릴계 공중합체 100중량부 중 20-30중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착력을 높이는 이소시아네이트기를 갖는 실란과 부가중합이 가능하며, 아크릴 바인더 중합시에도 상기 함량을 도입하면 중합제어가 용이하다. 바람직하게는 25-30중량부로 포함될 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 아크릴계 공중합체 100중량부 중 60-77중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 충분한 초기 점착력을 얻을 수 있으며 고분자량을 쉽게 얻을 수 있다. 바람직하게는 60-70중량부로 포함될 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 실란기를 갖는 화합물 또는 실란기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 아크릴계 공중합체 100중량부 중 3-10중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 아크릴계 공중합체의 초기 점착력을 높일 수 있고 링프레임에 대한 부착력과 함께 픽업 성공율을 높일 수 있다. 바람직하게는 5-10중량부로 포함될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 알킬기, 히드록시기 및 실란기 이외에, 에폭시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 가질 수 있다.
일 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 실란기 및 하나 이상의 에폭시기를 가질 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 알킬기, 히드록시기, 실란기 및 에폭시기의 배열 순서는 특별한 제한은 없고, 적절히 변경할 수 있다. 또한, 아크릴계 공중합체에서 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 실란기 또는 하나 이상의 에폭시기는 각각 연속적으로 배열될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물을 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 실란기를 갖는 화합물은 상술한 바와 같다.
에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 예를 들면, 하기 화학식 2의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112010087863849-pat00001
(상기 식에서, R4, R5, R6, R9, R10 및 R11은 각각 H, C1-12의 알킬기 또는 불포화 알킬기, C6-C14의 아릴기, C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴기이고, Y는 에테르기(-O-), 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-), C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, 상기 Y가 에테르기(-O-) 또는 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-)인 경우, R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로 단일결합, C1-C12의 알킬렌, C6-C14의 아릴렌, 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, Y가 C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기인 경우, Y가 (R7-Y-R8)를 대표한다).
상기에서, C1-12의 알킬기 또는 C1-C12의 알킬렌기는 바람직하게는 C1-C6알킬기 또는 알킬렌기, 더 바람직하게는 C1-C4 알킬기 또는 알킬렌기일 수 있다.
상기에서, C6-C14의 아릴기 또는 C6-C14의 아릴렌기는 바람직하게는 C6-C10의 아릴기 또는 아릴렌기일 수 있다.
예를 들면, 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 글리시딜 (메타)크릴레이트, 에폭시 알킬 아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 아릴 글리시딜 에테르, 비닐 글리시딜 에테르 및 글리시딜 이타코네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다.
아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로, 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 20-30중량부, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 50-76중량부, 실란기를 갖는 화합물은 3-10중량부 및 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 1-10중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 에폭시를 주성분으로 하는 접착필름층과의 부착을 증진함으로써 쏘잉공정에서 발생될수있는 칩 비산을 막는데 더욱 효과적이다.
다른 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 실란기 및 하나 이상의 카르복시기를 가질 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 알킬기, 히드록시기, 실란기 및 카르복시기 의 배열 순서는 특별한 제한은 없고, 적절히 변경할 수 있다. 또한, 아크릴계 공중합체에서 1종 이상의 알킬기, 1종 이상의 히드록시기, 1종 이상의 실란기 또는 1종 이상의 카르복시기는 각각 연속적으로 배열될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하나 이상의 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 실란기를 갖는 화합물은 상술한 바와 같다.
카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 5 또는 6의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 5>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)r-COOH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이고,
r은 1-10의 정수이다)
<화학식 6>
CH2=CR-C(=O)OH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이다).
예를 들면, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 (메타)아크릴산, 이타코닉산, 말레인산, 푸마릭산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다.
아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로, 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 20-30중량부, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 50-76중량부, 실란기를 갖는 화합물은 3-10중량부 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 1-10중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 카르복시기를 갖는 모노머를 도입함으로써, 유기성분이 주성분인 접착필름층과의 부착력을 높여, 쏘잉 공정시 발생될 수 있는 칩의 비산현상을 제어하는데 효과적이다.
또 다른 구체예에서, 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 실란기, 하나 이상의 에폭시기 및 하나 이상의 카르복시기를 가질 수 있다.
아크릴계 공중합체에서 알킬기, 히드록시기, 실란기, 에폭시기 및 카르복시기의 배열 순서는 특별한 제한은 없고, 적절히 변경할 수 있다. 또한, 아크릴계 공중합체에서 하나 이상의 알킬기 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 실란기, 하나 이상의 에폭시기 또는 하나 이상의 카르복시기는 각각 연속적으로 배열될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물 및 하나 이상의 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합한 베이스 바인더에 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 실란기를 갖는 화합물, 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 상술한 바와 같다.
아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로, 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 20-30중량부, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 50-75중량부, 실란기를 갖는 화합물은 3-10중량부, 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 1-5중량부, 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 1-5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착필름층과의 부착을 증진함으로써 쏘잉공정에서 발생될수있는 칩 비산을 막는데 더욱 효과적이다.
일 구체예에서, 본 발명의 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 화학식 3 및 4의 단량체를 공중합한 베이스 바인더에 하나 이상의 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조된 것일 수 있다.
<화학식 3>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)p-CH3
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
p는 0-10의 정수이다)
<화학식 4>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)q-OH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
q는 0-10의 정수이다)
아크릴계 공중합체에서 상기 단량체의 배열 순서는 특별히 제한되지 않고, 동일한 단량체가 연속적으로 배열될 수도 있다. 실란기를 갖는 화합물은 상기 화학식 4의 히드록기에 결합된다.
다른 구체예에서, 본 발명의 아크릴계 공중합체는 하나 이상의 하기 화학식 1, 3 및 4의 단량체를 공중합한 공중합체일 수 있다.
<화학식 1>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)m-Si(R1)(R2)(R3)
(상기 식에서 R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬, 탄소수 6-20의 아릴기 또는 탄소수 1-10의 알콕시이고, m은 1-10의 정수이다)
<화학식 3>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)p-CH3
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
p는 0-10의 정수이다)
<화학식 4>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)q-OH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
q는 1-10의 정수이다)
아크릴계 공중합체에서 상기 단량체의 배열 순서는 특별히 제한되지 않고, 동일한 단량체가 연속적으로 배열될 수도 있다.
예를 들면, 아크릴계 공중합체에서 화학식 1의 단량체:화학식 3의 단량체:화학식 4의 단량체는 3-5.5 : 65.5-73 : 24-29의 몰 비율로 공중합될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착력을 높이는 이소시아네이트기를 갖는 실란과 부가중합이 가능하며, 아크릴 바인더 중합시에도 상기 함량을 도입하면 중합제어가 용이하다.
또 다른 구체예에서, 아크릴계 공중합체의 베이스 바인더에는 하기 화학식 2 및 화학식 5로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체가 더 공중합될 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112010087863849-pat00002
(상기 식에서, R4, R5, R6, R9, R10 및 R11은 각각 H, C1-12의 알킬기 또는 불포화 알킬기, C6-C14의 아릴기, C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴기이고, Y는 에테르기(-O-), 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-), C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, 상기 Y가 에테르기(-O-) 또는 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-)인 경우, R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로 단일결합, C1-C12의 알킬렌, C6-C14의 아릴렌, 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, Y가 C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기인 경우, Y가 (R7-Y-R8)를 대표한다).
<화학식 5>
CH2=CR-C(=O)O-(CH2)r-COOH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0-5의 정수이고,
r은 0-10의 정수이다)
<화학식 6>
CH2=CR-C(=O)OH
(상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이다).
이때, 아크릴계 공중합체에서 상기 단량체의 배열 순서는 특별히 제한되지 않고, 동일한 단량체가 연속적으로 배열될 수도 있다.
예를 들면, 아크릴계 공중합체에서, 화학식 3의 단량체 : 화학식 4의 단량체 : 실란기를 갖는 화합물 : 화학식 2의 단량체는 62.5-72 : 20-23 : 3-5.5 : 5-9의 몰 비율로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착필름층과의 부착을 증진함으로써 쏘잉공정에서 발생될수있는 칩 비산을 막는데 더욱 효과적이다.
예를 들면, 아크릴계 공중합체에서, 화학식 3의 단량체 : 화학식 4의 단량체 : 실란기를 갖는 화합물 : 화학식 5 또는 6의 단량체는 59.4-76 : 9-27 : 3-4.5 : 2-9의 몰 비율로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착필름층과의 부착을 증진함으로써 쏘잉공정에서 발생될수있는 칩 비산을 막는데 더욱 효과적이다.
예를 들면, 아크릴계 공중합체에서, 화학식 3의 단량체 : 화학식 4의 단량체 : 실란기를 갖는 화합물 : 화학식 2의 단량체 : 화학식 5의 단량체는 53.5-67 : 18-28 : 2-5.5 : 1-4.5 : 2-8.5의 몰 비율로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착필름층과의 부착을 증진함으로써 쏘잉공정에서 발생될수있는 칩 비산을 막는데 더욱 효과적이다.
아크릴계 공중합체의 중량평균분자량은 60만-100만g/mol이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 코팅시 도막형성능이 우수하며, 필름화후 도막내부 응집력이 높아 픽업 공정에서 점착제성분이 접착제로 전이되는 현상을 막을 수 있다.
아크릴계 공중합체의 점도는 25℃에서 4000 내지 6000cps가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 코팅시 코팅원단 밖으로 흘러 넘치는 현상이 발생하지 않고, 점도가 너무 낮으면, 코팅후에 면에 용제성분이 완벽히 건조되지 않을 수 있으며, 점도가 너무 높으면, 건조시 표면의 건조도가 높게되어 필름내부에 기포가 빠지지 않는 현상이 발생될 수 있다.
아크릴계 공중합체 또는 아크릴계 공중합체 제조를 위한 베이스 바인더는 통상의 공중합 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 공지된 유화 중합, 현탁 중합, 괴상 중합 등을 포함하는 공지된 중합 방법에 의해 제조할 수 있다. 중합을 위해 아조비스이소부티로니트릴 등을 포함하는 중합개시제를 사용할 수도 있다.
경화제
경화제는 특별히 제한되지 않지만, 열 경화제일 수 있다. 예를 들면, 이소시아네이트계, 에폭시계, 아지리딘계, 멜라민계, 아민계, 이미드계, 카르보디이미드계 및 아미드계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 이소시아네이트계 경화제가 바람직하다.
이소시아네이트계 경화제는 당업자에게 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 이소시아네이트계 경화제는 트리메틸올프로판 톨루엔 디이소시아네이트(TMP-adduct), 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6-트릴렌 디이소시아네이트, 수소화 트릴렌 디이소시아네이트, 1,3-크실렌 디이소시아네이트, 1,4-크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탈-4,4-디이소시아네이트, 1,3-비스이소시아나토메틸 시클로헥산, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸올프로판의 트릴렌 디이소시아네이트 어덕트, 트리메틸올프로판의 크실렌 디오소시아네이트 어덕트, 토리페닐메탄토리이소시아네이트 및 메틸렌 비스 트리 이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다.
경화제는 점착제 조성물에서 있어서 아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로 3-10중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 적절한 점착력을 가져 픽업 성공율을 높일 수 있고, 초기 점착력이 높아 소잉(sawing) 공정시 잘려진 칩의 비산 또는 링 프레임 탈리 현상이 발생하지 않는다. 바람직하게는, 아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로 5-7중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 하기의 단계에 의해 제조될 수 있다:
1종 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 1종 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합하여 베이스 바인더를 제조하고 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 아크릴계 공중합체를 제조하는 단계(제1 단계); 및
상기 아크릴계 공중합체에 경화제를 첨가하는 단계(제2 단계).
제1 단계
제1 단계는 아크릴계 공중합체를 제조하는 단계로서, 1종 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 1종 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합하여 베이스 바인더를 제조하고 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 아크릴계 공중합체를 제조한다.
베이스 바인더 제조에서 개시제로는 아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레노니트릴), 벤조일 퍼옥사이드, 디라우로일 퍼옥사이드, 터셔리-부틸-(2-에틸헥실)모노퍼옥시카보네이트, 터셔리-아밀-(2-에틸헥실)모노퍼옥시카보네이트, 1,1-디(터셔리-부틸퍼옥시)시클로헥산, 1,1-디(터셔리-아밀퍼옥시)시클로헥산, 터셔리-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 1,1-디(터셔리-부틸 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 칼륨퍼설페이트, 나트륨퍼설페이트, 아모늄퍼설페이트 및 아조계 수용성 개시제으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상일 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게는 아조비스이소부티로니트릴을 사용할 수 있다.
상기 개시제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
베이스 바인더와 실란기를 갖는 화합물을 반응시킬 때에는 무 촉매 또는 촉매 존재하에서 수행될 수 있다. 바람직하게는 DBTDL(Dibutyltin dilaurate)를 사용할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 촉매는 베이스 바인더 100중량부에 대하여 0.001-0.1중량부로 포함될 수 있다.
제1 단계에서는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 실란기를 갖는 화합물을 용해시킬 수 있는 용제를 더 사용할 수 있다. 용제로는 당업자들에게 알려진 통상의 것을 사용할 수 있는데, 예를 들면 에틸 아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 제1 단계에서는 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함시켜 베이스 바인더를 제조할 수 있다.
베이스 바인더 제조에서 중합 온도와 중합 시간은 적절하게 조절할 수 있다. 예를 들면, 중합 온도 65 ~ 90℃에서 6 ~ 10 시간 동안 중합할 수 있다.
베이스 바인더와 실란기를 갖는 화합물의 반응은 30 ~ 50℃에서 6 ~ 8 시간 동안 수행될 수 있다.
제2 단계
제2 단계는 상기 아크릴계 공중합체에 경화제를 첨가하여 최종의 점착제 조성물을 제조하는 단계이다. 점착제 조성물 제조는 통상의 방법으로 수행될 수 있다. 예를 들면, 용매 예를 들면 메틸 에틸 케톤에 아크릴계 공중합체와 경화제를 첨가하고 25-30℃에서 30 ~ 60분동안 교반함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 광 개시제를 포함하지 않는다. 본 발명의 점착제 조성물은 자외선 비조사형 다이싱 다이 본딩 필름에서 점착층을 형성하기 위해 사용된다. 종래, 자외선 조사형 다이싱 다이 본딩 필름에서는 점착층과 접착층의 분리를 위하여 점착층을 경화시키기 위해 점착층에 광 개시제를 포함하였다. 반면에, 본 발명의 점착제 조성물은 자외선 비조사형 다이싱 다이 본딩 필름의 점착층으로 사용되어 자외선 조사 공정을 필요로 하지 않으므로, 광 개시제를 포함할 필요가 없다.
본 발명은 상기 점착제 조성물로 형성된 다이싱 다이 본딩 필름을 제공한다. 점착제 조성물은 다이싱 다이 본딩 필름에서 점착층을 형성한다.
다이싱 다이 본딩 필름은 기재 필름; 상기 기재 필름 상부에 형성된 점착층; 및 상기 점착층 상부에 형성된 접착층을 포함하고, 상기 점착층은 본 발명의 점착제 조성물로 형성될 수 있다.
기재 필름은 다이싱 시에 웨이퍼가 흔들리지 않도록 붙잡아 주는 역할을 하는 점착층을 지지해주고, 다이싱이 완료되면 개별화된 칩을 픽업하기 용이하도록 하기 위해 칩과 칩 사이의 간격을 늘리는 공정인 익스팬딩 공정이 가능하도록 상온에서 연신이 가능한 필름을 사용하는 것이 좋다.
기재 필름으로는 다양한 고분자 필름이 사용될 수 있으나, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 폴리부텐-1, 에틸렌/초산비닐 공중합체, 폴리에틸렌/스티렌부타디엔 고무의 혼합물, 폴리비닐클로라이드 등의 폴리올레핀계 필름이 주로 사용될 수 있다. 또한, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리(메틸메타크릴레이트) 등의 고분자나 폴리우레탄, 폴리아미드-폴리올 공중합체 등의 열가소성 엘라스토머 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 기재 필름의 두께는 강한 신장도, 작업성 등의 측면에서 30-300㎛, 바람직하게는 50-200㎛가 될 수 있다.
기재 필름에 점착층을 형성시키는 방법은 점착제 조성물을 직접 코팅할 수도 있고, 이형 필름 등에 점착층을 코팅한 후에 건조 완료한 후 전사 방식에 의해 전사시킬 수도 있다. 모든 경우에서 점착층을 형성시키는 도포 방법은 균일한 도막층을 형성시킬 수 있는 것이면 어느 것이든 제한이 없으나, 주로 바 코팅, 그라비아 코팅, 콤마 코팅, 리버스 롤 코팅, 어플리케이터 코팅, 스프레이 코팅, 립 코팅 등의 방법이 사용되고 있다. 점착층의 두께는 3-30㎛, 바람직하게는 5-20㎛로 할 수 있다.
점착층-링프레임에 대한 접착력은 1 내지 3N/25mm가 될 수 있다.
접착층은 열경화형 조성물로 필름 상으로 만들어지며 웨이퍼의 그라운딩된 후면에 우수한 부착력을 가져야 한다. 접착층은 필름 형성능을 갖는 고분자량의 아크릴 공중합체와 에폭시 수지 등의 열경화성 수지 및 경화제로 이루어진다. 상기 아크릴계 공중합체는 아크릴산 에스테르나 메타크릴산 에스테르 및 아크릴로니트릴 등의 공중합체인 아크릴 고무를 예로 들 수 있다. 에폭시 수지는 경화되어서 접착력을 갖는 것이면 특별한 제한은 없으나, 경화반응을 하기 위해서는 관능기가 2개 이상이어야 하므로, 비스페놀 A형 에폭시 수지나 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 등을 사용할 수 있다. 경화제는 접착층 제조에서 통상적으로 사용되는 경화제를 사용할 수 있다.
또한, 접착층은 에폭시 수지를 경화시키기 위한 경화촉진제를 사용할 수 있으며, 예를 들면 이미다졸계나 아민계 등을 사용할 수 있다. 또한, 접착층은 웨이퍼와의 부착력을 증가시키기 위하여 실란 커플링제를 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
접착층의 코팅 방식도 점착층과 마찬가지로 균일한 도막 두께를 형성할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다, 접착층의 코팅 두께는 5-100㎛, 바람직하게는 10-80㎛가 바람직하다.
점착층-접착층에 대한 접착력은 0.05 내지 0.5N/25mm가 될 수 있다. 바람직하게는 0.1 내지 0.25N/25mm이다.
접착층은 접착층을 외부 이물로부터 보호하고, 롤상으로 권취하기 용이하게 하기 위하여 이형필름을 더 포함할 수 있다.
다이싱 다이 본딩 필름은 상기와 같이 기재 필름 위에 점착층을 코팅하고 다시 점착층 상부에 접착층이 적층된 구조로 되어 있다. 접착층은 반도체 칩이 붙어 있어 작은 크기로 다이싱 된 후 칩을 픽업할 때 하부의 점착층과 쉽게 박리되어 칩 이면에 부착된 상태로 PCB 기판이나 리드 프레임 등의 지지부재의 표면에 다이 본딩하게 된다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
제조예 1:아크릴계 공중합체의 제조
2L 4구 플라스크 반응 용기에 에틸아세테이트 245g을 투입하고, 한쪽에는 환류냉각기를 설치하고, 다른 한쪽에는 온도계를 설치하고, 또 다른 한쪽에는 드롭핑 펀넬을 설치하였다. 플라스크 용액의 온도를 환류 온도 74℃로 높이고, 2-에틸헥실아크릴레이트 345.6g, 히드록시에틸메타크릴레이트 64.8g, 히드록시에틸아크릴레이트 64.8g의 혼합액 475.2g과 톨루엔 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.18g 혼합액을 제조하였다. 혼합액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 74℃에서 3시간 동안 적가하였다. 적가시의 교반 속도는 250rpm으로 하였고, 적가 종료한 후 85℃에서 4시간 동안 반응물을 숙성시켰다. 에틸아세테이트 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.2g을 20분 동안 투입하고, 85℃에서 4시간 동안 유지하였다. 반응물의 점도 및 고형분을 측정하고 반응을 중지시켜 아크릴계 공중합체의 제조를 위한 베이스 바인더를 제조하였다. 40℃로 냉각시키고 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 37.8g과 DBTDL 100ppm을 넣고 40℃에서 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(점도:25℃에서 4000cps)를 제조하였다. 상기 점도는 Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 500ml ㅡ nalgene bottle(73.8 mm 외경 x 169.8 mm 높이)에 400g을 넣고 25℃ 에서 100 rpm, Spindle No. #7으로 측정한다.
제조예 2:아크릴계 공중합체의 제조
상기 제조예 1의 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트 345.6g, 히드록시에틸메타크릴레이트 64.8g, 히드록시에틸아크릴레이트 64.8g, 글리시딜 메타크릴레이트 27g의 혼합액 540g과 톨루엔 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.18g 혼합액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 적가하였다. 적가시의 교반 속도는 250rpm으로 하였고, 적가 종료한 후 85℃에서 4시간 동안 반응물을 숙성시켰다. 에틸아세테이트 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.2g을 20분 동안 투입하고, 85℃에서 4시간 동안 유지하였다. 반응물의 점도 및 고형분을 측정하고 반응을 중지시켜 아크릴계 공중합체의 제조를 위한 베이스 바인더를 제조하였다. 40℃로 냉각시키고 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 37.8g과 DBTDL 100ppm을 넣고 40℃에서 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(점도:25℃에서 4500cps)를 제조하였다.
제조예 3:아크릴계 공중합체의 제조
상기 제조예 1의 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트 383.4g, 히드록시에틸메타크릴레이트 64.8g, 히드록시에틸아크릴레이트 64.8g의 혼합액 과 톨루엔 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.18g 혼합액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 적가하였다. 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체 수지(점도:25℃에서 3000cps)를 제조하였다.
제조예 4:아크릴계 공중합체의 제조
상기 제조예 1의 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트 345.6g, 히드록시에틸메타크릴레이트 64.8g, 히드록시에틸아크릴레이트 64.8g, 글리시딜 메타크릴레이트 27g의 혼합액과 톨루엔 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.18g 혼합액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 적가하였다. 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체(점도:25℃에서 3500cps)를 제조하였다.
제조예 5:아크릴계 공중합체의 제조
상기 제조예 1의 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트 383.4g, 히드록시에틸메타크릴레이트 64.8g, 히드록시에틸아크릴레이트 64.8g, 아크릴산 27g 의 혼합액과 톨루엔 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.18g 혼합액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 적가하였다. 적가시의 교반 속도는 250rpm으로 하였고, 적가 종료한 후 85℃에서 4시간 동안 반응물을 숙성시켰다. 에틸아세테이트 120g, 아조비스이소부티로니트릴 0.2g을 20분 동안 투입하고, 85℃에서 4시간 동안 유지하였다. 반응물의 점도 및 고형분을 측정하고 반응을 중지시켜 아크릴계 공중합체의 제조를 위한 베이스 바인더를 제조하였다. 40℃로 냉각시키고 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 37.8g과 DBTDL 100ppm을 넣고 40℃에서 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(점도:25℃에서 4800cps)를 제조하였다.
하기 실시예와 비교예에서 사용된 각 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
1.아크릴계 공중합체:제조예 1-5에서 제조된 공중합체
2.경화제:이소시아네이트계 경화제인 트리메틸올프로판 톨루엔디이소시아네이트(TMP-adduct type, AK-75, (주)애경화학)
실시예 1-3와 비교예 1-2
메틸 에틸 케톤 25중량부에, 상기 각 성분을 하기 표 1에 기재된 함량으로 첨가하고, 25℃에서 1시간 동안 교반시켜 다이싱 다이 본딩 필름용 조성물을 제조하였다.
실시예 비교예
1 2 3 1 2
아크릴계 점착 바인더 제조예 1 100 - - - -
제조예 2 - 100 - - -
제조예 3 - - - 100 -
제조예 4 - - - - 100
제조예 5 - - 100 - -
경화제 7 7 7 7 7
실험예 : 다이싱 다이 본딩 필름 조성물의 물성 측정
상기 실시예와 비교예에서 제조한 필름 조성물을 PET 필름에 8㎛의 두께로 코팅한 다음, 기재 필름인 폴리올레핀 필름에 전사하고, 25℃에서 3일 동안 에이징하였다. 에이징된 시료를 25mm x 250mm로 하여 두께 20㎛이며, 에폭시계 바인더, 아크릴계 바인더 및 실리카 등이 주성분인 접착필름에 붙여 다이싱 다이 본딩 필름을 제조하였다. 하기의 물성을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
접착제층 제조 :
1L 원통 플라스크에 아크릴 고무 바인더 (SG-P3, Nagase chemtex 17%) 69 중량부, 에폭시 수지 (EPPN-501H (Nippon Kayaku 81%) ) 13 중량부, 페놀경화제 ( HF-1M (Meiwa, 50% ) ) 7 중량부, 실란 첨가제 ( KBM-403 (Shinetsu, 100%) ) 1 중량부, 경화 촉진제 ( TPP-K (HOKKO, 100%) ) 0.5 중량부, 충진제 ( R-972 (Degussa,100%) ) 9.5 중량부을 첨가하고, 시클로 헥사논을 가하여 혼합하였고, 또한 고속 교반봉을 이용하여 30분간 5000rpm에서 분산하여 조성물을 제조한 후, 200 매쉬 필터를 이용하여 여과한 뒤 어플리케이터로 20um 두께로 Toyobo TS-002 (38um,50um 이형 PET)에 코팅하여 접착 필름을 제조하였으며, 100℃에서 20분간 건조한 뒤 상온에서 1일간 보관하였다.
<물성 측정 방법>
1.접착층과 점착층 간의 박리력 : 박리력 측정은 한국 공업 규격 KS-A-01107(점착 테이프 및 점착 시트의 시험 방법)의 8항에 따라 측정하였다. 상기 실시예와 비교예에서 제조된 다이싱 다이 본딩 필름을 2kg의 하중의 압축 롤러를 이용하여 300mm/분의 속도로 1회 왕복시켜 압착하였다. 압착하고 30분 경과 후 시험편의 접은 부분을 180ㅀ로 뒤집어 25mm를 벗겨낸 후 인장 강도기(Instron Series 1X/s Automated materials Tester-3343)의 위쪽 클립에 시험편을 놓고 다이 접착 필름을 아래쪽 클립에 고정시키고, 300mm/분의 인장 속도로 당겨 벗겨질 때의 하중을 측정하였다.
2. 점착층과 링프레임(SUS) 간의 박리력 : 박리력 측정은 한국 공업 규격 KS-A-01107(점착 테이프 및 점착 시트의 시험 방법)의 8항에 따라 측정하였다. 상기 실시예와 비교예에서 제조된 다이싱 필름을 SUS와 2kg의 하중의 압축 롤러를 이용하여 300mm/분의 속도로 1회 왕복시켜 압착하였다. 압착하고 30분 경과 후 시험편의 접은 부분을 180ㅀ로 뒤집어 25mm를 벗겨낸 후 인장 강도기(Instron Series 1X/s Automated materials Tester-3343)의 위쪽 클립에 시험편을 놓고 다이 접착 필름을 아래쪽 클립에 고정시키고, 300mm/분의 인장 속도로 당겨 벗겨질 때의 하중을 측정하였다. 인장 시험기는 Instron Series lX/s Automated materials Tester-3343을 사용하였다.
3.점착성(tackiness):상기 제조한 시편을 이용하여 프로브 택 측정기(probe tack tester:tacktoc-2000)로 점착성을 측정하였다. 측정 방법은 ASTM D2979-71에 의거하여 깨끗한 프로브의 끝을 10+0.1mm/sec의 속도와 9.79+1.01kPa의 접촉 하중으로 1.0+0.01초 동안 시편의 점착층과 접촉시킨 다음 떼었을 때 필요한 최대 힘을 측정하였다.
4.픽-업(pick-up) 성공률:상기 제조된 다이싱 다이 본딩 필름에서 PET 필름을 제거하고 웨이퍼를 마운팅하고 다이싱 과정을 거친다. 웨이퍼 중앙부의 칩 200개에 대하여 다이 본더 장치(SDB-10M, 메카트로닉스사)를 이용하여 픽업 성공률을 측정하였다.
5.링프레임 탈리 여부: 상기 픽-업 공정을 진행전 쏘잉공정 - 웨이퍼를 칩상으로 절단하는 공정 - 시 웨이퍼를 블레이드로 절단시 많은 열이 발생하게 된다. 이때 이러한 열을 낮추기 위해 과량의 물을 분사하여 냉각하게 된다. 이때 점착필름층의 점착력이 약할 경우 강한 수압 및 수분에 의해 링프레임과 점착필름층이 탈리가 발생하게 된다. 즉, 쏘잉 공정 후 링프레임과 점착필름층의 탈리유무를 판단하게 된다.
6.탈리율: 쏘잉 웨이퍼 100매를 진행시 탈리가 발생되는 빈도로 탈리율을 측정하였다.
실시예 비교예
1 2 3 1 2
접착층과 점착층간 박리력(N/25mm) 0.125 0.130 0.142 0.102 0.12
점착층과 SUS간 박리력(N/25mm) 2.020 2.118 2.232 0.782 0.90
점착성(gf/mm2) 23 25 29 14 15
픽-업 성공률(%) 100 100 100 100 100
링프레임 탈리 여부 탈리 미발생 탈리 미발생 탈리 미발생 탈리 일부 발생 탈리 발생
탈리율 0 0 0 65 45
상기 표 2에서 살핀 바와 같이, 본 발명의 점착제 조성물은 링프레임에 대한 점착력이 높아 링프레임 탈리가 발생하지 않고 픽업 성공율도 높음을 알 수 있다(실시예 1-3). 반면에, 실란기를 포함하는 화합물 없이 제조된 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물은 링프레임 탈리가 발생하고 픽업 성공율도 좋지 않았음을 알 수 있다(실시예 1과 비교예 1 참조, 실시예 2와 비교예 2 참조).

Claims (27)

  1. 하나 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 하나 이상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 및 하나 이상의 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물과 하나 이상의 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 중 1종 이상을 공중합한 베이스 바인더에 하나 이상의 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조되는 아크릴계 공중합체; 및
    경화제를 포함하는 점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 실란기를 갖는 화합물은 3-이소시아네이트프로필 트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란 및 비닐 트리에톡시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서, 상기 실란기를 갖는 화합물은 상기 아크릴계 공중합체 100중량부 중 3-10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로페인 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에테인 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제1항에 있어서, 상기 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112013079203166-pat00004

    (상기 식에서, R3, R4, R5, R8, R9 및 R10은 각각 H, C1-12의 알킬기 또는 불포화 알킬기, C6-C14의 아릴기, C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴기이고, Y는 에테르기(-O-), 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-), C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, 상기 Y가 에테르기(-O-) 또는 카르복시기(-O(C=O)-, -(C=O)O-)인 경우, R6 및 R7은 각각 서로 독립적으로 단일결합, C1-C12의 알킬렌, C6-C14의 아릴렌, 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기이고, Y가 C1-C12의 알킬렌기, C6-C14의 아릴렌기 또는 C1-12의 포화 또는 불포화 알킬기로 치환된 C6-C14의 아릴렌기인 경우, Y가 (R6-Y-R7)를 대표한다).
  14. 제1항에 있어서, 상기 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물은 글리시딜 (메타)크릴레이트, 에폭시 알킬 아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 아릴 글리시딜 에테르, 비닐 글리시딜 에테르 및 글리시딜 이타코네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 상기 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 5 또는 6의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
    <화학식 5>
    CH2=CR-C(=O)O-(CH2)r-COOH
    (상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이고,
    r은 1-10의 정수이다)
    <화학식 6>
    CH2=CR-C(=O)OH
    (상기 식에서, R은 -H 또는 -(CH2)n-CH3이고, n은 0 내지 5의 정수이다).
  16. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 실란기를 갖는 화합물 : 상기 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물을 62.5 - 72 : 20 - 23 : 3 - 5.5 : 5 - 9의 몰 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 실란기를 갖는 화합물 : 상기 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 59.4 - 76 : 19 - 27 : 3 - 4.5 : 2 - 9의 몰 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 : 상기 실란기를 갖는 화합물 : 상기 에폭시기가 있는 불포화 에폭시계 화합물 : 상기 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 53.5 - 67 : 18 - 28 : 2 - 5.5 : 1 - 4.5 : 2 - 8.5의 몰 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 상기 경화제는 이소시아네이트계 경화제인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 상기 경화제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부 기준으로 3-10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 상기 점착제 조성물은 광 개시제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  22. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량은 60만-100만g/mol인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  23. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체의 점도는 25℃에서 4000 내지 6000cps인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  24. 기재 필름;
    상기 기재 필름 상부에 형성되어 있고
    제1항, 제3항, 제8항, 제10항, 제13항 내지 제23항 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층; 및
    상기 점착층 상부에 형성된 접착층을 포함하는 다이싱 다이 본딩 필름.
  25. 제24항에 있어서, 상기 다이싱 다이 본딩 필름은 상기 점착층과 링 프레임에 대한 접착력이 1 내지 3N/25mm인 것을 특징으로 하는 다이싱 다이 본딩 필름.
  26. 제24항에 있어서, 상기 다이싱 다이 본딩 필름은 상기 점착층과 상기 접착층 간의 접착력은 0.05 내지 0.5N/25mm인 것을 특징으로 하는 다이싱 다이 본딩 필름.
  27. 기재 필름;
    상기 기재 필름 상부에 형성되어 있고, 하나 이상의 알킬기, 하나 이상의 히드록시기 및 하나 이상의 실란기를 갖는 아크릴계 공중합체; 및 경화제를 포함하는 점착제 조성물로 형성된 점착층; 및
    상기 점착층 상부에 형성된 접착층을 포함하고,
    상기 점착층과 링 프레임에 대한 접착력은 1 내지 3N/25mm인 다이싱 다이 본딩 필름.
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