JP5237647B2 - 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 - Google Patents
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の粘接着剤も、厳格化しつつある半導体パッケージは信頼性において要求レベルを満たすことが出来ないことがあった。
(1)重量平均分子量が3万〜200万であって、不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)、不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂(B)および熱硬化剤(C)を含む粘接着剤組成物。
(2)上記アクリル重合体(A)が有する不飽和炭化水素基が、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択される上記(1)に記載の粘接着剤組成物。
(3)上記エポキシ系熱硬化性樹脂(B)が有する不飽和炭化水素基が、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択される上記(1)に記載の粘接着剤組成物。
(4)光重合開始剤(D)をさらに含む上記(1)〜(3)のいずれかに記載の粘接着剤組成物。
(5)上記(1)〜(4)のいずれかに記載の粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が、基
材上に形成されてなる粘接着シート。
(6)上記(5)に記載の粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、上記半導体ウエハをダイシングしてICチップとし、上記ICチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、上記ICチップをダイパッド部上に上記粘接着剤層を介して熱圧着する工程を含み、半導体ウエハの貼着後、ICチップの剥離前の何れかの段階で粘接着剤層にエネルギー線照射する工程を含む半導体装置の製造方法。
本発明に係る粘接着剤組成物(以下、単に「粘接着剤」ともいう。)は、不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)(以下「(A)成分」とも言う。他の成分についても同様である。)、不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂(B)(以下「化合物(B)」または「(B)成分」とも言う。)および熱硬化剤(C)を必須成分として含み、各種物性を改良するため、必要に応じ、他の成分を含んでいても良い。以下、これら各成分について具体的に説明する。
上記不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)は、側鎖に不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体である。
下であり、10万以上150万以下であることがより望ましい。不飽和炭化水素基を有するア
クリル重合体(A)の重量平均分子量が上記範囲よりも低過ぎると、基材との粘着力が高くなり、ピックアップ不良が起こることがあり、200万を超えると基板凹凸へ粘接着剤層
が追従できないことがありボイドなどの発生要因になる。
くなってチップのピックアップ不良が起こることがあり、高過ぎるとウエハを固定するための接着力が不十分となるおそれがある。
換基が含まれている。この置換基は、上記官能基の種類により様々である。たとえば、官能基がヒドロキシル基またはカルボキシル基の場合、置換基としてはイソシアナート基、エポキシ基等が好ましく、官能基がエポキシ基の場合、置換基としてはヒドロキシル基、カルボキシル基等が好ましく、官能基がアミノ基または置換アミノ基の場合、置換基としてはイソシアナート基等が好ましい。このような置換基は、不飽和基含有化合物(a2)1分子毎に一つずつ含まれている。
化合物(B)は、1分子中に不飽和炭化水素基およびエポキシ基を有している。化合物(B)は、このように不飽和炭化水素基を有することから、不飽和炭化水素基を有さないエポキシ熱硬化性樹脂と比較して不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)との相溶性が高いと考えられるため、本発明の粘接着剤組成物は、エポキシ熱硬化性樹脂として不飽和炭化水素基を有さないエポキシ熱硬化性樹脂のみを含む粘接着剤組成物よりも信頼性が向上している。(A)成分と(B)成分との相溶性が高いことによりアクリル重合体に有する不飽和炭化水素基とエポキシ系熱硬化性樹脂に有する不飽和炭化水素基との反応が均一に進み、安定した物性の硬化物が得られる。一方、相溶性が低いと特定の成分が分離して粘接着剤層から染み出すことがあり、これが切断された粘接着剤層同士の癒着につながる可能性がある。
体的な例としてはビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルアミド基、メタクリロイルアミド基などが挙げられ、好ましくはアクリロイル基およびメタクリロイル基が挙げられる。
化合物(B)としては、粘接着剤の熱硬化後の強度や耐熱性が向上するため、芳香環を有する樹脂が好ましい。
下記式(2))、クレゾールノボラックエポキシ樹脂の一部のエポキシ基へアクリル酸を付加反応させて得られる化合物(下記式(3))、あるいは後述するエポキシ系熱硬化性樹脂(E)の一部のエポキシ基ヘアクリル酸を付加反応させて得られる化合物が挙げられる。
nは、0〜10の整数である。〕
なお、エポキシ化合物とアクリル酸との反応により得られる化合物は、未反応物やエポキシ基が完全に消費された化合物との混合物となっている場合があるが、本発明においては、上記化合物が実質的に含まれているものであればよい。
熱硬化剤(C)としては、1分子中にエポキシ基と反応し得る官能基を2個以上有する化合物が挙げられ、その官能基としてはフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アミノ基、カルボキシル基および酸無水物などが挙げられる。これらのうち好ましくはフェノール性水酸基、アミノ基、酸無水物などが挙げられ、さらに好ましくはフェノール性水酸基、アミノ基が挙げられる。熱硬化剤(C)の具体的な例としては下記式(4)に示すノボラック型フェノール樹脂、下記式(5)で表されるジシクロペンタジエン系フェノール樹脂、下記式(6)で表される多官能系フェノール樹脂等のフェノール性硬化剤、下記式(7)で表されるザイロック型フェノール樹脂や、DICY(ジシアンジアミド)などのアミン系硬化剤が挙げられる。これら硬化剤は、1種単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
、過剰であれば吸湿率が高まりパッケージの信頼性を低下させることがある。
本発明に係る粘接着剤組成物は、上記不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)、化合物(B)および熱硬化剤(C)を必須成分として含み、各種物性を改良するため、必要に応じて下記の成分を含んでいても良い。
本発明の粘接着剤組成物の使用に際して、紫外線等のエネルギー線を照射して、基材との接着力を低下させる。この際、該組成物中に光重合開始剤(D)を添加することで、重合硬化時間ならびに光線照射量(エネルギー線照射量)を少なくすることができる。
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾインジメチルケタール、2,4-ジエチルチオキサンソン、α-ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジフェニルサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビスイソブチロニトリル、β−クロールアンスラキノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。光重合開始剤(D)は1種類単独で、または2種類以上を組み合わせて用いることができる。
しく、1〜5重量部がより好ましい。含量が上記範囲にあると、満足なピックアップ性が得られる。10重量部を超えると光重合に寄与しない残留物が生成し、粘接着剤の硬化性が不十分となることがある。
エポキシ系熱硬化性樹脂(E)は、化合物(B)と併用し、本発明の粘接着剤組成物の接着性や硬化性を調整するために用いることができる。上記エポキシ系熱硬化性樹脂(E)としては、ビスフェノールAジグリシジルエーテルやその水添物、オルソクレゾールノ
ボラックエポキシ樹脂(下記式(8))、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(下記式(9))、ビフェニル型エポキシ樹脂もしくはビフェニル化合物(下記式(10)、(11))など、分子中に2官能以上有するエポキシ化合物が挙げられる。これらは1種単独
でもしくは2種類以上組み合わせて用いることが出来る。
(F)硬化促進剤;
硬化促進剤(F)は、粘接着剤組成物の硬化速度を調整するために用いられる。好ましい硬化促進剤としては、エポキシ基とフェノール性水酸基やアミン等との反応を促進し得る化合物が挙げられ、具体的には、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の3級アミン類、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリブチルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン類、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
カップリング剤は、粘接着剤組成物の被着体に対する接着性、密着性を向上させるために用いられる。また、カップリング剤を使用することで、粘接着剤組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性を損なうことなく、その耐水性を向上することができる。カップリング剤としては、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分等が有する官能基と反応する基を有する化合物が好ましく使用される。カップリング剤としては、シランカップリング剤が望ましい。このようなカップリング剤としてはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−(メタクリロプロピル)トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−6−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−6−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、イミダゾールシラン等が挙げられる。また市販品であれば、三菱化学(株)製のMKCシリケートMSEP2(商品名)、日本ユニカー(株)製のA-1110(商品名)などが挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
ましくは0.3〜5重量部の割合で用いられる。0.1重量部未満だと効果が得られない可能性
があり、20重量部を超えるとアウトガスの原因となる可能性がある。
粘接着剤組成物の初期接着力および凝集力を調節するために、架橋剤を添加することもできる。架橋剤としては有機多価イソシアナート化合物、有機多価イミン化合物が挙げられる。
ジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアナート、3−メチルジフェニルメタンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−2,4'−ジイソシアナート、リジンイソシアナートなどが挙げられる。また、有機多価イソシナート化合物としては、これらの多価イソシアナート化合物の三量体、ならびにこれら多価イソシアナート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られる末端イソシアナートウレタンプレポリマー等も挙げることができる。
。
量部の比率で用いられる。
無機充填材を粘接着剤に配合することにより、熱膨張係数を調整することが可能となり、金属や有機樹脂からなる基板と異なる熱膨張係数を有する半導体チップに対し、硬化後の粘接着剤層の熱膨張係数を最適化することでパッケージの耐熱性を向上させることができる。また、粘接着剤層の硬化後の吸湿率を低減させることも可能となる。好ましい無機充填材としては、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、チタンホワイト、ベンガラ、炭化珪素、窒化ホウ素等の粉末、これらを球形化したビーズ、単結晶繊維、ガラス繊維等が挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混合して使用することができる。本発明においては、これらのなかでも、シリカ粉末、アルミナ粉末の使用が好ましい。
(J)エネルギー線重合性化合物;
上記光重合開始剤(D)を使用する場合には、粘接着剤層には、エネルギー線重合性化合物(J)が配合されてもよい。エネルギー線重合性化合物(J)を化合物(B)とともにエネルギー線照射によって硬化させることで、粘接着剤層の粘着力を低下させることができるため、基材と粘接着剤層との層間剥離を容易に行えるようになる。
本発明の粘接着剤組成物には、上記の他に、必要に応じて各種添加剤が配合されてもよい。たとえば、硬化後の可とう性を保持するため可とう性成分を添加することができる。可とう性成分は、常温および加熱下で可とう性を有する成分であり、加熱やエネルギー線照射では実質的に硬化しないものが選択される。可とう性成分は、熱可塑性樹脂やエラストマーからなるポリマーであってもよいし、ポリマーのグラフト成分、ポリマーのブロック成分であってもよい。また、可とう性成分がエポキシ樹脂に予め変性された変性樹脂であってもよい。
(粘接着剤組成物)
上記のような各成分からなる粘接着剤組成物は感圧接着性と加熱硬化性とを有し、未硬
化状態では各種被着体を一時的に保持する機能を有する。そして熱硬化を経て最終的には耐衝撃性の高い硬化物を与えることができ、しかも剪断強度と剥離強度とのバランスにも優れ、厳しい熱湿条件下においても充分な接着物性を保持し得る。
本発明に係る粘接着シートは、基材上に、上記粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が積層してなる。本発明に係る粘接着シートの形状は、テープ状、ラベル状などあらゆる形状をとり得る。
とが可能であるし、また基材の表面に剥離剤を塗布して剥離処理を施すことで得ることもできる。
また、粘接着剤層の厚みは、通常は1〜500μm、好ましくは5〜300μm、特に好ましくは10〜150μm程度である。
次に本発明に係る粘接着シートの利用方法について、該粘接着シートを半導体装置の製造に適用した場合を例にとって説明する。
本発明に係る粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、上記半導体ウエハをダイシングしてICチップとし、上記ICチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、上記ICチップをダイパッド部上に上記粘接着剤層を介して熱圧着する工程、および半導体ウエハの貼着後、ICチップの剥離前の何れかの段階で粘接着剤層にエネルギー線照射する工程を含んでいる。
次いで粘接着剤層を介してICチップをダイパッド部に載置する。ダイパッド部はICチップを載置する前に加熱するか載置直後に加熱される。加熱温度は、通常は80〜200℃、好ましくは100〜180℃であり、加熱時間は、通常は0.1秒〜5分、好まし
くは0.5秒〜3分であり、チップマウント圧力は、通常1kPa〜200MPaである
。
このような工程を経ることで、粘接着剤層が硬化し、ICチップとダイパッド部とを強固に接着することができる。粘接着剤層はダイボンド条件下では流動化しているため、ダイパッド部の凹凸にも十分に埋め込まれ、ボイドの発生を防止できる。
なお、以下の実施例および比較例において、各種測定・評価は次のように行った。
後述する各実施例または比較例に使用される高分子量成分の重量平均分子量の値は、以下の方法により測定した。
装置:東ソー社製 GELPERMEATION CHROMATOGRAPH
カラム:東ソー社製 TSK-GEL GMHXL 7.8*300mm
溶媒:THF
濃度:1% (分子量100万を超え、溶解性が悪ければ〜0.1%程度まで希釈)
注入量:80μm
流速:1.0ml/min。
(1)半導体チップの製造;
#2000研磨したシリコンウエハ(150mm径, 厚さ150μm)の研磨面に、実施例および比
較例の粘接着シートの貼付をテープマウンター(リンテック社製, Adwill RAD2500)により行い、ウエハダイシング用リングフレームに固定した。その後、紫外線照射装置(リンテック社製, Adwill RAD2000)を用いて基材面から紫外線を照射(350mW/cm2, 190mJ/cm2)した。
CBB(厚さ:20〜25μm))を使用して、シリコンウエハを2mm×2mmのチップサイズ
にダイシングした。ダイシングの際の切り込み量については、基材を20μm切り込むよう
にした。
った回数を数えた。
(1)半導体チップの製造;
#2000研磨したシリコンウエハ(150mm径, 厚さ150μm)の研磨面に、実施例および比
較例の粘接着シートの貼付をテープマウンター(リンテック社製, Adwill RAD2500)により行い、ウエハダイシング用リングフレームに固定した。その後、紫外線照射装置(リン
テック社製, Adwill RAD2000)を用いて基材面から紫外線を照射(350mW/cm2, 190mJ/cm2
)した。
むようにした。
基板として銅箔張り積層板(三菱ガス化学株式会社製CCL-HL830)の銅箔に回路パター
ンが形成され、パターン上にソルダーレジスト(太陽インキ製PSR4000 AUS5)を40μm厚
で有しているBT基板を用いた(株式会社ちの技研製)。上記(1)で得た粘接着シート上のチップを粘接着剤層とともに基材から取り上げ、BT基板上に、粘接着剤層を介して120℃, 100gf, 1秒間の条件で圧着した。その後、モールド樹脂(京セラケミカル株式会社製KE-1100AS3)で封止厚400μmになるようにBT基板を封止し(封止装置アピックヤマダ
株式会社製MPC-06M Trial Press)、175℃, 5時間の条件でモールド樹脂を硬化させた。
ついで、封止されたBT基板をダイシングテープ(リンテック株式会社製Adwill D-510T
)に貼付して、ダイシング装置(株式会社ディスコ製, DFD651)を使用して12mm×12mmサイズにダイシングすることで信頼性評価用の半導体パッケージを得た。
得られた半導体パッケージを85℃, 60%RHの条件下に168時間放置し、吸湿させた後、最高温度260℃、加熱時間1分間のIRリフロー(リフロー炉:相模理工製WL-15-20DNX型)を3回行なった際に、接合部の浮き・剥がれの有無、パッケージクラック発生の有無を走査型超音波探傷装置(日立建機ファインテック株式会社製Hye-Focus)および断面観察により
評価した。
離していると判断して、パッケージを25個試験に投入し剥離が発生しなかった個数を数えた。
(A)アクリル重合体:
(A)−1.不飽和炭化水素基を有するアクリル共重合体:メチルアクリレート(90重量部)/2−ヒドロキシエチルアクリレート(10重量部)共重合体の2−ヒドロキシエ
チルアクリレート部位に2−メタクロイルオキシエチルイソシアナート(1.4重量部(官能基含有モノマー100当量に対して10当量))を付加して得られたアクリル共重合体(重量平均分子量:約40万, 分子量分布(Mw/Mn):約4.0)
(A)−2.不飽和炭化水素基を有するアクリル共重合体:メチルアクリレート(90重量部)/2−ヒドロキシエチルアクリレート(10重量部)共重合体の2−ヒドロキシエチルアクリレート部位に2−メタクロイルオキシエチルイソシアナート(2.7重量部(官能基含有モノマー100当量に対して20当量))を付加して得られたアクリル共重合体(重量平均分子量:約40万, 分子量分布(Mw/Mn):約4.0)
(A)−3.不飽和炭化水素基を有するアクリル共重合体:メチルアクリレート(90重量部)/2−ヒドロキシエチルアクリレート(10重量部)共重合体の2−ヒドロキシエチルアクリレート部位に2−メタクロイルオキシエチルイソシアナート(6.7重量部(官能基含有モノマー100当量に対して50当量))を付加して得られたアクリル共重合体(重量平均分子量:約40万, 分子量分布(Mw/Mn):約4.0)
(A)−4.不飽和炭化水素基を含まないアクリル共重合体:メチルアクリレート(90重量部)/2−ヒドロキシエチルアクリレート(10重量部)共重合体(重量平均分子量:約40万, 分子量分布(Mw/Mn):約4.0)
(B)不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化樹脂:
(B)−1.アクリロイル基付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製
ZAA-278、エポキシ当量675g/eq、数平均分子量1800、不飽和基含有量:エポキシ基と等量)
(B)−2.アクリロイル基付加クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製 CNN-147、エポキシ当量518g/eq、数平均分子量2100、不飽和基含有量:エポキシ基と等量)
(C)熱硬化剤:ザイロック型フェノール樹脂(三井化学株式会社製 ミレックスXLC−4L)
(D)光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製 イルガキュア184
)
(E)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製 エピコー
ト828, エポキシ当量189g/eq)
(F)硬化促進剤:イミダゾール(四国化成工業株式会社製 キュアゾール2PHZ)
(G)シランカップリング剤(三菱化学株式会社製 MKCシリケートMSEP2)
(H)架橋剤:芳香族性ポリイソシアナート(日本ポリウレタン工業株式会社製 コロネートL)
(I)無機充填材:シリカ(株式会社アドマテックス製 アドマファインSC2050)
(J)エネルギー線重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製 カヤラッドDPHA)
また、粘接着シートの基材としては、ポリエチレンフィルム(厚さ100μm、表面張力33mN/m)を用いた。
表1に記載の組成の粘接着剤組成物を使用した。表中、数値は固形分換算の重量部を示す。表1に記載の組成の粘接着剤組成物をシリコーン処理された剥離フィルム(リンテック株式会社製SP-PET3811(S))上に乾燥後の膜厚が30μmになるように塗布、乾燥(乾燥条件:オーブンにて100℃、1分間)した後に基材と貼り合せて、粘接着剤層を基材上に転写することで粘接着シートを得た。
Claims (6)
- 重量平均分子量が3万〜200万であって、不飽和炭化水素基を有するアクリル重合体(A)、1分子中に不飽和炭化水素基およびエポキシ基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂(B)および熱硬化剤(C)を含む粘接着剤組成物。
- 上記アクリル重合体(A)が有する不飽和炭化水素基が、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択される請求項1に記載の粘接着剤組成物。
- 上記エポキシ系熱硬化性樹脂(B)が有する不飽和炭化水素基が、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択される請求項1または2に記載の粘接着剤組成物。
- 光重合開始剤(D)をさらに含む請求項1〜3のいずれかに記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が、基材上に形成されてなる粘接着シート。
- 請求項5に記載の粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、上記半導体ウエハをダイシングしてICチップとし、上記ICチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、上記ICチップをダイパッド部上に上記粘接着剤層を介して熱圧着する工程、および半導体ウエハの貼着後、ICチップの剥離前の何れかの段階で粘接着剤層にエネルギー線照射する工程を含む半導体装置の製造方法。
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