CN101175712B - 脂肪酸甘油三酯的分子间化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供分子间化合物及含有该分子间化合物的食品，其特征在于，所述分子间化合物为(a)二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯和(b)1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯的分子间化合物，通过X射线衍射测得的长面间距为65以上。该分子间化合物可以作为形成食品的油脂的一部分等而利用，通过形成分子间化合物，多量含有可可脂等对称型甘油三酯的油脂和含有中链脂肪酸的油脂不会形成独立的晶体，可以保持光滑的质地，抑制起霜。

Description

脂肪酸甘油三酯的分子间化合物
技术领域
本发明涉及至少2种具有不同分子结构的脂肪酸甘油三酯的分子间化合物以及含有其的食品。分子间化合物也称为复晶。
背景技术
以往，大量展开了以下工作：2种具有不同分子结构的脂肪酸甘油三酯形成分子间化合物以及利用所形成的分子间化合物的优点，并使其含有在巧克力、人造黄油或起酥油这样的食品中而使用(非专利文献1和2、专利文献1～15)。但是，这些都是涉及St-U-St型(St：饱和脂肪酸、U：不饱和脂肪酸)甘油三酯和U-St-U型甘油三酯混合而形成的分子间化合物。
另一方面已知，像POP型甘油三酯(1，3-二棕榈酸-2-油酸甘油酯)和PPP型甘油三酯(三棕榈酸甘油酯)(非专利文献2)、可可脂和代可可脂(cocoa butter substitute：CB S、固化的月桂系油脂)这样的St-U-St型(St：饱和脂肪酸、U：不饱和脂肪酸)甘油三酯和St-St-St型甘油三酯不能形成分子间化合物，也没有相容性，甘油三酯各自独立地结晶化而成为共晶。
即，目前为止，St-U-St型(St：饱和脂肪酸、U：不饱和脂肪酸)甘油三酯和St-St-St型甘油三酯不能形成分子间化合物，而且不能得到含有这2种具有不同分子结构的脂肪酸甘油三酯的分子间化合物而利用其优点的食品。
而且，近年来，为了对油脂、即甘油三酯的特性进行改性，频繁地进行改变构成甘油三酯的脂肪酸种类、改变键合位置。例如，专利文献16公开了在2位键合碳数12以下的饱和脂肪酸(X)、在1，3位键合碳数16以上的饱和脂肪酸(S)而形成的1，3-二(S)-2-单(X)型甘油三酯(SXS)用作反霜耐受性提高剂；以及通过使用了1，3-特异性脂肪酶的酯交换反应制造该SXS。另外，专利文献17中公开了通过天然油脂的酯交换，制造组成脂肪酸之一为碳数12以下的饱和脂肪酸、剩余2个脂肪酸为碳数16以上的饱和脂肪酸的甘油三酯，并将其用作可可脂或棕榈油等的粒化防止剂。
另外，专利文献18中公开了将含有在2位键合辛酸(X)、在1，3-位键合棕榈酸或硬脂酸(S)的1，3-二(S)-2-单(X)型甘油三酯(SXS)与在1位或3位键合辛酸(X)、在2，3位或1，2位键合棕榈酸或硬脂酸(S)的1-单(X)二(S)型甘油三酯(SSX)的甘油三酯组合物用作反霜耐受性提高剂，以及将其配合到巧克力中。
另外，专利文献19还公开了1，3位为中链脂肪酸、sn-2位为长链脂肪酸的对称型甘油三酯的制造方法以及通过该方法制造的sn-1，3位为辛酸、sn-2位为硬脂酸的对称型甘油三酯可以用作巧克力用代用脂。
但是，这些均未达到形成分子间化合物并利用其优点。
非专利文献1：“油化学”，Vol.42，No.3，P184(1993)
非专利文献2：“放射光”，Vol.11，No.3，P208(1998)
专利文献1：日本特许第3464646公报
专利文献2：日本特开2002-69484号公报
专利文献3：日本特开2003-213291号公报
专利文献4：日本特开2002-121584号公报
专利文献5：日本特开2004-285193号公报
专利文献6：日本特开2003-304807号公报
专利文献7：日本特开2003-213289号公报
专利文献8：日本特开2004-89006号公报
专利文献9：日本特开2004-305048号公报
专利文献10：日本特开2003-213287号公报
专利文献11：日本特开2003-210107号公报
专利文献12：日本特开2003-169601号公报
专利文献13：日本特开2003-169600号公报
专利文献14：日本特开2003-284491号公报
专利文献15：日本特开平4-135453号公报
专利文献16：日本特开平4-75593号公报
专利文献17：日本特开平5-311190号公报
专利文献18：日本特许第3146589号公报
专利文献19：WO2005/5586
发明内容
本发明的目的在于提供脂肪酸甘油三酯的分子间化合物。
本发明的目的还在于提供含有上述分子间化合物的食品。
本发明是基于以下见解而进行的：熔融混合具有特定结构的2种脂肪酸甘油三酯时，会形成以前未知的具有长面间距(通过X射线衍射测定)的分子间化合物。
即，本发明提供一种分子间化合物，其特征在于，其为(a)二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯与(b)1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯的分子间化合物，通过X射线衍射测得的长面间距为65以上。
本发明还提供含有上述分子间化合物的食品。
附图说明
图1表示本发明分子间化合物I-T的X射线衍射图。
图2表示本发明分子间化合物I-N的X射线衍射图。
图3表示本发明分子间化合物I-S的X射线衍射图。
图4表示本发明分子间化合物II的X射线衍射图。
图5表示本发明分子间化合物III的X射线衍射图。
图6表示本发明分子间化合物IV的X射线衍射图。
图7表示本发明的本发明产品1的X射线衍射图。
图8表示本发明的本发明产品2的X射线衍射图。
图9表示本发明的本发明产品3的X射线衍射图。
具体实施方式
作为本发明的成分(a)所使用的二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯，优选中链脂肪酸的碳数为6～12、更优选碳数为6～10、特别优选碳数为8～10。特别是优选辛酸、癸酸。另外，长链脂肪酸的碳数优选为14～24、更优选碳数为16～22。特别优选碳数为16～18、具体为棕榈酸、硬脂酸。这些脂肪酸可以是直链状，也可以具有支链，优选为直链脂肪酸。
作为本发明的成分(a)所使用的二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯优选为1，3-二饱和中链脂肪酸2-单饱和长链脂肪酸甘油三酯。
构成成分(a)的二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯的2个中链脂肪酸可以相同也可不同，优选为相同。
作为本发明的成分(a)所使用的二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯，特别优选1，3位为辛酸、2位为硬脂酸的8S8型甘油三酯，1，2位为辛酸、3位为硬脂酸的88S型甘油三酯，1位为硬脂酸、2，3位为辛酸的S88型甘油三酯。
成分(a)的二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯可以通过例如天然油脂的酯交换、特别是通过使用脂肪酶的酯交换容易地调制。其中，1，3-位为中链脂肪酸、sn-2位为长链脂肪酸的对称型甘油三酯优选通过WO2005/5586所记载的方法制造。具体地说，优选如下得到对称型甘油三酯：在第一反应中，使用酶或化学催化剂使中链脂肪酸甘油三酯和长链脂肪酸甘油三酯进行随机酯交换反应，获得含有以中链脂肪酸和长链脂肪酸作为组成脂肪酸的甘油三酯的反应物，作为第二反应，使用sn-1，3位特异性酶使该反应物和中链脂肪酸的醇单酯进行酯交换反应，接着从第二反应所得的反应物中取出中链脂肪酸的醇单酯和长链脂肪酸的醇单酯(取出一部分或全部)，获得sn-1，3位为中链脂肪酸、sn-2位为长链脂肪酸的对称型甘油三酯。
作为本发明的成分(b)所使用的1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯，优选长链脂肪酸的碳数为14～24、更优选碳数为16～22。特别优选碳数为16～18、具体地说优选为棕榈酸、硬脂酸。另外，作为构成成分(b)的不饱和脂肪酸，可以举出在分子内具有1个或多个双键的物质，优选分子内具有1个双键。优选油酸、亚油酸、亚麻酸，特别优选油酸。这些脂肪酸可以是直链状也可以具有支链，优选直链脂肪酸。
作为本发明的成分(b)所使用的1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯，特别优选1，3位为棕榈酸、2位为油酸的POP型甘油三酯(1，3-二棕榈酸-2-油酸甘油酯)，1，3位为棕榈酸、硬脂酸、2位为油酸的POS型甘油三酯(2-油酸棕榈酸硬脂酸甘油酯)，1，3位为硬脂酸、2位为油酸的SOS型甘油三酯(1，3-二硬脂酸-2-油酸甘油酯)。
作为本发明的成分(b)所使用的1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯，可以使用例如天然存在的可可脂、婆罗双树脂、牛油树脂、雾冰草脂、芒果核油、烛果脂、菜籽硬脂精、棕榈油、或它们的分馏油。另外，还可以通过脂肪酶调制对称型甘油三酯(例如参照日本特开昭55-71797号公报、日本特开昭62-155048号公报)。
特别优选多量含有POP、POS、SOS等对称型甘油三酯的油脂，优选可可脂、婆罗双树硬脂精、牛油树硬脂精、雾冰草脂、芒果核油、烛果脂、棕榈油中间熔点物。使用这些油脂时，优选使用POP型甘油三酯(1，3-二棕榈酸-2-油酸甘油酯)、POS型甘油三酯(2-油酸棕榈酸硬脂酸甘油酯)和SOS型甘油三酯(1，3-二硬脂酸-2-油酸甘油酯)的总含量为70质量％以上的油脂，特别优选使用总含量为80质量％以上的油脂。
通过例如在50～60℃加热熔融混合成分(a)和成分(b)的甘油三酯，可以形成本发明的分子间化合物。另外，混合成分(a)和成分(b)的甘油三酯时可以使用有机溶剂。此时，优选使成分(a)/成分(b)为5/95～95/5(质量比)、更优选为20/80～80/20(质量比)、进一步优选为30/70～70/30(质量比)。另一方面，成分(a)/成分(b)的摩尔比优选为约1/1。
作为优选的有机溶剂，可以举出酮类(例如丙酮、甲乙酮等)、烃类(例如己烷、石油醚等)、芳香烃类(例如苯、甲苯等)、醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇等)、含水醇、醚类(例如二乙醚等)、酯类(例如乙酸乙酯等)等。只要是在沸点以下溶解甘油三酯的溶剂且熔点低于冷却温度，则可以使用任何溶剂。更优选为丙酮、己烷、乙醇、含水乙醇等，最优选为丙酮。
本发明的分子间化合物的长面间距可以从通过X射线衍射装置(X射线波长：λ＝1.5405
Figure 2006800165116_4
)测定的在2θ＝0～10°附近观测到的与具有密勒指数(001)的面对应的衍射线的d值(
Figure 2006800165116_5
、晶面的面间距)求出。作为本发明的分子间化合物，优选长面间距为70
Figure 2006800165116_6
以上、更优选为70～85
Figure 2006800165116_7
、最优选为74～82
Figure 2006800165116_8
。顺便说一下，在100％可可脂中，与长面间距64
Figure 2006800165116_9
的(002)面对应的衍射线在20＝2.8 °附近观测到，与(004)面对应的衍射线在2θ＝5.5°附近观测到。
本发明的分子间化合物可以作为食品中所含的油脂成分使用。例如，可以作为巧克力、人造黄油或起酥油等所含的油脂成分使用。作为人造黄油或起酥油的具体用途，可以举出混炼用、卷入用、乳膏用、掺杂填充用、喷雾涂敷用、油炒用等，没有特别限定。另外，本说明书中记载的“巧克力”并非指章程或法规上的规定所限定解释的巧克力，而是包括全部巧克力类和油脂加工食品的意思。
通过本发明，可以提供目前未知的油脂的分子间化合物，该分子间化合物可以作为形成食品的油脂的一部分等利用，通过形成分子间化合物，可可脂等多量含有对称型甘油三酯的油脂和含有中链脂肪酸的油脂不会成为独立的晶体，可以保持光滑的质地，可抑制起霜。
另外，该分子间化合物具有如下优点：还可以作为构成人造黄油或起酥油的油脂利用，通过形成分子间化合物，消除了随时间变硬的趋势，不必精细地管理晶体的析出方法、保存方法。
接着通过实施例详细地说明本发明。
实施例
制造例1(粉末脂肪酶的调制)
使用UF模件(旭化成工业(株)公司生产SIP-0013)将处于脂肪酶溶解分散在水溶液中的状态的Novozymes Japan Ltd.生产的米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)来源的液状脂肪酶(商品名Palatase20000L)除去低分子成分，获得含有脂肪酶的水溶液1(固体成分浓度20.1质量％)。详细地说，在冰冷却下对液状脂肪酶(Palatase20000L)进行UF膜处理，浓缩至1/2量的体积后，添加与浓缩液等量的pH7的0.01M磷酸缓冲液。对所获溶液，重复2次同样进行UF膜处理后添加磷酸缓冲液的操作，然后，进一步进行UF膜处理，将所得脂肪酶浓缩液作为含脂肪酶的水溶液1。
对20ml该含脂肪酶的水溶液1，添加20ml牛奶(小岩井乳业(株)公司生产的Koiwai Milk Oishisa-shitate：固体成分浓度12.9质量％)。使用氢氧化钠水溶液将如此所得溶液的pH调整到pH6.8～6.9。
脂肪酶浓缩液(＝含脂肪酶的水溶液1)：牛奶的体积比为1∶1，牛奶的固体成分为含脂肪酶的水溶液1的固体成分质量的0.64倍的量。
使用喷雾干燥机(SD-1000型：东京理化器械(株)公司生产)，在入口温度130℃、干燥空气量0.7～1.1m3/min、喷雾压力11～12kpa的条件下将该液体喷雾，获得脂肪酶粉末。脂肪酶粉末颗粒的形状为球形，脂肪酶粉末的90质量％以上处于粒径1～100μm的范围内，平均粒径为7.6μm。粒径是使用HORIBA公司的粒度分布测定装置(LA-500)测定的。
另外，含脂肪酶的水溶液中的固体成分浓度和牛奶的固体成分浓度通过以下的方法求出。
使用糖度计((株)CIS公司生产，BRX-242)，作为Brix.％求得。
制造例2(含有中链脂肪酸的油脂A(8S8)的制造)
在700g高油向日葵油(商品名：Olein-Rich，昭和产业(株)生产)和300g三辛酸甘油酯(商品名：TRICAPRYLIN，SIGMA-ALDRICH Japan K.K.生产)中加入5g脂肪酶QLM(名糖产业公司生产)，放入2000mL反应烧瓶中，一边进行螺旋桨搅拌一边在50℃下反应2小时，通过过滤处理除去残存酶，获得反应物980g。
在980g上述反应物中加入4900g辛酸乙酯(商品名：辛酸乙酯、井上香料株式会社生产)、120g制造例1调制的酶粉末，放入10L反应烧瓶中，一边进行螺旋桨搅拌一边在40℃下进行26小时酶反应，获得5600g反应物。反应后，使用离心式分子蒸馏装置(日本车辆公司生产)，从上述反应物中分别提取辛酸乙酯、油酸乙酯、三辛酸甘油酯，获得300g含有甘油三酯的物质。
将300g含有甘油三酯的物质放入到耐压反应罐中，加入900mg Ni催化剂，氢气压力为0.3MPa，加热至180℃，搅拌5小时，进行极度氢化后，除去催化剂，获得300g含有中链脂肪酸的油脂A(8S8)。
制造例3(含有中链脂肪酸的油脂B(10S10)的制造)
将5g 1，3-二癸酸-2-亚油酸甘油酯((株)大阪合成有机化学研究所生产)溶解在100mL乙醇中，加入2.5g 10％钯碳(和光纯药工业(株)生产)，在氢气氛围下、40℃下反应3小时。滤除钯碳后，蒸馏除去乙醇，获得3.5g含有中链脂肪酸的油脂B。
制造例4(含有中链脂肪酸的油脂C(88S)的制造)
在2070g三辛酸甘油酯(商品名：TRICAPRYLIN，SIGMA-ALDRICH Japan生产)中加入230g油酸(商品名：EXTRA OS-85、日本油脂株式会社生产)、69g制造例1中调制的酶粉末，放入5000ml反应烧瓶中，一边进行螺旋桨搅拌一边在40℃下进行13小时的酶反应后，通过过滤处理将残存酶除去，获得反应物2250g。反应后使用离心式分子蒸馏装置(日本车辆公司生产)，从上述反应物中分别提取辛酸、油酸、三辛酸甘油酯，获得270g含有甘油三酯的物质。
将270g含有甘油三酯的物质放入到耐压反应罐中，加入810mg Ni催化剂，氢气压力为0.3MPa，加热至180℃搅拌5小时，进行极度氢化后，除去催化剂，获得270g含有中链脂肪酸的油脂C(88S)。
制造例5(含有中链脂肪酸的油脂D(88S/8S8混合品)的制造)
在400g高油向日葵油(商品名：Olein-Rich，昭和产业(株)生产)和600g三辛酸甘油酯(商品名：TRICAPRYLIN，SIGMA-ALDRICH Japan生产)中加入5g脂肪酶QLM(名糖产业公司生产)，放入到2000mL反应烧瓶中，一边进行螺旋桨搅拌一边在40℃下反应2小时，通过过滤处理除去残存酶，获得反应物980g。反应后，使用离心式分子蒸馏装置(日本车辆公司生产)，在240℃、1Pa的条件下，由上述反应油获得400g蒸馏成分。
将所得的400g含有甘油三酯的物质放入到耐压反应罐中，加入1200mg Ni催化剂，使氢气压力为0.3MPa，加热至180℃，搅拌5小时，进行极度氢化后，除去催化剂，获得400g含有中链脂肪酸的油脂D(88S/8S8混合物)。
通过GLC分析制造例2～5获得的含有中链脂肪酸的油脂的甘油三酯组成，结果示于表1和表2中。另外，位置异构体比(88S+S88)/8S8是从氢化处理前的蒸馏成分或含有甘油三酯的物质通过HPLC(利用Ag离子柱)分析的结果((88O+O88)/8O8的比例)、假设位置异构体比不通过氢化处理改变而求得。对于癸酸为主成分的含有中链脂肪酸的油脂B而言，也同样地求得。
表1
组成(质量％)   888  88P+P88+8P8  88S+S88  8S8  8SS+SS8+S8S
含有中链脂肪酸的油脂A   0     0.2     3.6  95.3     0.9
含有中链脂肪酸的油脂C   6.0     2.9     85.3  2.2     3.6
含有中链脂肪酸的油脂D   0.8     3.8     60.2  32.4     2.8
表2
  组成(质量％)    1010S+S1010   10S10   其它
  含有中链脂肪酸的油脂B    2.9   95.2   1.8
表中，888表示甘油的1位、2位和3位全部为辛酸酯，88P表示甘油的1位和2位为辛酸酯、3位为棕榈酸酯，10S10表示甘油的1位和3位为癸酸酯、2位为硬脂酸酯。
实施例1(含有中链脂肪酸的油脂A(8S8)与可可脂的分子间化合物I的调制)
以质量比39.5∶60.5混合含有中链脂肪酸的油脂A(8S8)与可可脂(商品名：D Cocoa Butter、DAITO CACAO CO.，LTD.生产)，在50℃下保持30分钟后，在33℃下保持30分钟，接着在5℃下保持2小时，进行回火处理，获得长面间距75的分子间化合物I-T。同样，以质量比39.5∶60.5混合含有中链脂肪酸的油脂A与可可脂，在50℃下保持30分钟后，在5℃下保持2小时，获得长面间距75
Figure 2006800165116_11
的分子间化合物I-N。
以质量比39.5∶60.5∶500混合含有中链脂肪酸的油脂A、可可脂以及丙酮，加热至50℃左右，调制丙酮溶液后冰冷却溶液，将所得晶体过滤干燥，获得长面间距75
Figure 2006800165116_12
的分子间化合物I-S。
实施例2(含有中链脂肪酸的油脂B(10S10)与可可脂的分子间化合物II的调制)
以质量比41.2∶58.8混合含有中链脂肪酸的油脂B(10S10)与可可脂(商品名：D Cocoa Butter、DAITO CACAO CO.，LTD.生产)，在50℃下保持30分钟后，在5℃下保持2小时，获得长面间距77
Figure 2006800165116_13
的分子间化合物II。
实施例3(含有中链脂肪酸的油脂C(88S)与可可脂的分子间化合物III的调制)
以质量比42.6∶57.4混合含有中链脂肪酸的油脂C(88S)与可可脂(商品名：D Cocoa Butter、DAITO CACAO CO.，LTD.生产)，在50℃下保持30分钟后，在5℃下冷却2小时，获得长面间距75的分子间化合物III。
实施例4(含有中链脂肪酸的油脂D(88S/8S8混合物)与可可脂的分子间化合物IV的调制)
以质量比41.0∶59.0混合含有中链脂肪酸的油脂D(88S/8S8混合物)与可可脂(商品名：D Cocoa Butter、DAITO CACAOCO.，LTD.生产)，在50℃下保持30分钟后，在5℃下保持2小时，获得长面间距75
Figure 2006800165116_15
的分子间化合物IV。
表3表示所用可可脂(商品名：D Cocoa Butter、DAITOCACAO CO.，LTD.生产)的甘油三酯组成(质量％)的GLC分析结果。
表3
组成(质量％)     POP     POS     SOS     其它
可可脂     16.7     38.5     26.0     18.8
对于实施例1～4调制的分子间化合物I-T、I-N、I-S、II～IV，利用X射线衍射确认分子间化合物的形成。测定条件如下所示。
测定装置：Rigaku Corporation生产，RINT 2100 Ultima+
X射线：Cu K-αl 40kV/40mAλ＝1.5405
测角器：Ultima+水平测角器I型
实施例1～4调制的分子间化合物I-T、I-N、I-S、II～IV的X射线衍射结果(谱图)示于图1～6，测定数据示于表4～9。
表4(对于分子间化合物I-T)
    2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_16
)		   强度(cps)
    2.3803.5205.8406.980     37.089925.080015.120912.6536     371433159517
    7.7608.18010.52012.90016.46016.86019.30020.96022.34022.90023.90024.84026.88027.12028.08029.740     11.383410.79988.40236.85695.38105.25434.59524.23483.97623.88033.72013.58143.31413.28533.17513.0016     21244125107585592566961693320231715
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_17
的(002)面的衍射线在2θ＝2.380°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.520°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.840°处观测到，对应(006)面的衍射线在2θ＝6.980°处观测到。
表5(对于分子间化合物I-N)
    2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_18
)		 强度(cps)
    2.5003.6405.9207.0608.34010.58013.00016.54017.62019.40020.860     35.309924.253414.916712.510410.59308.35476.80445.35525.02934.57174.2549     196532570221176234761525920
    21.22021.90022.24022.92023.06024.06024.96027.00028.020     4.18354.05513.99393.87693.85373.69573.56453.29963.1818     1832516663120362715
对应于长面间距74
Figure 2006800165116_19
的(002)面的衍射线在2θ＝2.500°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.640°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.920°处观测到，对应(006)面的衍射线在2θ＝7.060°处观测到，对应(007)面的衍射线在2θ＝8.340°处观测到。对应(009)面的衍射线在2θ＝10.580°处观测到。
表6(对于分子间化合物I-S)
   2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_20
)		  强度(cps)
    2.2603.4205.72010.54016.42016.76017.98019.26019.92022.18022.54022.76023.32023.760   39.059025.813115.43788.38645.39415.28544.92944.60464.45354.00463.94143.90383.81133.7417     19671472601612256296313645577451129
对应于长面间距77
Figure 2006800165116_21
的(002)面的衍射线在2θ＝2.260°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.420°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.720°处观测到。
当比较分子间化合物I-T、I-N、I-S时，虽然有偏离d值的值，但谱图非常相似，认为相同。
表7  (对于分子间化合物II)
   2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_22
)		 强度(cps)
    2.3003.4405.6606.7007.7808.24010.14012.34016.56016.86017.42018.20019.32019.96020.66022.24023.22023.98024.72024.98027.220     38.379825.663115.601313.181811.354210.72138.71637.16685.38105.25435.08664.22034.59044.44474.29563.99393.82753.70793.59853.56173.2734     4764270401718172513613022278245117127179335345316
对应于长面间距77
Figure 2006800165116_23
的(002)面的衍射线在2θ＝2.300°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.440°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.660°处观测到，对应(006)面的衍射线在2θ＝6.700°处观测到。
表8(对于分子间化合物III)
    2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_24
)		   强度(cps)
    2.3403.5003.9605.74010.16010.42014.52015.26016.92017.28017.82020.46021.60023.02023.68025.74026.56028.120     37.723925.223322.294315.38418.69928.48276.09535.80145.23585.12754.97334.33724.11083.86033.75423.45823.35333.1707     126296381881921161533262327813235289362117
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_25
的(002)面的衍射线在2θ＝2.340°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.500°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.740°处观测到。
表9(对于分子间化合物IV)
  2θ(°)   d值(
Figure 2006800165116_26
)		   强度(cps)
  2.3803.5805.84010.54016.52019.44020.42020.60021.36021.640   37.089924.659815.12098.38645.36164.56244.34564.30804.15644.1033   14016715025512111411602131
 22.98023.68025.04025.760   3.86693.75423.55333.4556     361791830
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_27
的(002)面的衍射线在2θ＝2.380°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.580°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.840°处观测到。
将形成分子间化合物的2个油脂、可可脂和含有中链脂肪酸的油脂的长面间距示于表10。任何油脂的显示长面间距的衍射线均未在上述分子间化合物的X射线衍射结果中观察到，显示分子间化合物的形成。
表10对于可可脂及含有中链脂肪酸的油脂
    油脂 长面间距(
Figure 2006800165116_28
)		 链长结构
可可脂IV型V型含有中链脂肪酸的油脂A含有中链脂肪酸的油脂B含有中链脂肪酸的油脂C     4563464548   2链长3链长3链长3链长3链长
实施例5(含有本发明分子间化合物的巧克力的制造)
利用表11的配方，进行巧克力的制造。对于对照产品和本发明产品1-T进行回火操作，接着流入到模具中，在5℃冷却30分钟。对于本发明产品1-N，将巧克力产品温度保持在40℃后不进行回火操作，在5℃冷却30分钟，从模具中取出。所得巧克力在20℃下保存1周后，进行折断性、光泽、口中溶化性能的评价。
表11巧克力的配方(质量％)
对照 本发明产品1-T 本发明产品1-N
粉糖 50.6  50.6  50.6
可可块 36.0  36.0  36.0
*(可可脂) (19.8)  (19.8)  (19.8)
可可脂 12.9
含有中链脂肪酸的油脂A  12.9  12.9
可可脂 12.9
卵磷脂  0.5  0.5  0.5
(巧克力评价结果)
评价通过上述方法制造的巧克力的从模具中的剥离性、折断性、光泽、口中溶化性能。评价结果示于表12中。本发明产品1无论有无回火，与对照产品相比均显示良好的结果。
表12  板巧克力的评价结果
对照   本发明产品1-T 本发明产品1-N
剥离性折断性光泽口中溶化 ◎○◎○     ○○◎○   ○○◎○
判定标准
剥离性    ◎：即便不敲打也会剥离
          ○：如果高打则剥离
          ×：不会剥离
折断性    ◎：容易碎
          ○：难以碎
          ×：不会碎(弯曲)
光泽(目视)◎：非常良好
          ○：虽然良好，但有一部分可见模糊
          ×：没有光泽
口中溶化  ○：良好
          ×：不好
实施例6(含有本发明分子间化合物的巧克力的制造)
在Couverture Selectionne Noir(DAITO CACAO CO.，LTD.生产，油份40％)中以表13的配方添加各种油脂，制造巧克力。
使巧克力产品温度保持在40℃后，放入到5厘米的盘中，在5℃冷却5分钟后，在20℃保存，进行耐起霜性、光泽、口中溶化性能的评价。
表13  软巧克力的配方(质量％)
对照 本发明产品2 本发明产品3
调温(Couverture)巧克力月桂系固体黄油含有中链脂肪酸的油脂C含有中链脂肪酸的油脂D  5015  5015  5015
(软巧克力评价结果)
评价通过上述方法制造的巧克力的耐起霜性、光泽、口中溶化性能。评价结果示于表1 4中。本发明产品2、3与对照产品相比，显示了良好的耐起霜性。另外，光泽、口中溶化性能也良好，由于大量地使用可可脂或可可块，因此风味也良好。
表14  包衣巧克力的评价结果
  对照 本发明产品2 本发明产品3
    耐起霜性(20℃)光泽口中溶化   2(+)4(++)○○     30(-)○○     30(-)○○
评价标准
耐起霜性试验数字：天数
(+)：一部分可见起霜
(++)：全体均见起霜
使用小刀在20℃下细细切碎调制成巧克力的本发明产品1-N、2、3，将3g该粉末放置在滤纸上，用5℃的冰水150g冲洗，在干燥器中干燥残渣后，填充到试样板中测定X射线衍射。由于杂质的影响，整体的峰强度弱，因而峰位置发生若干偏离，但观察到所制备的本发明产品1～3形成本发明分子间化合物。将测定结果(谱图)示于图7～9、测定数据示于表15～17。
表15  (对于本发明产品1-N)
    2θ(°)   d值(
Figure 2006800165116_29
)		   强度(cps)
    2.2603.4405.7807.66010.50014.10015.58016.40016.76017.92019.24019.82022.20022.82023.32023.88024.78025.98027.04027.940     39.059025.663115.277711.53188.41826.27595.68295.40065.28544.94584.60934.47574.00103.89373.81133.72323.59003.42683.29483.1907     116014222616241618119673256041591166418847182422
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_30
的(002)面的衍射线在2θ＝2.260°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.440°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.780°处观测到。
表16  (对于本发明产品2)
    2θ(°)     d值(
Figure 2006800165116_31
)		   强度(cps)
    2.1205.5407.92015.68016.260     41.638115.939011.15385.64695.4468     22721181818
    16.96020.46020.76021.48023.54025.38026.26026.56028.860     5.22354.33724.27524.13353.77623.50643.39093.35333.0911     20123604310225232826
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_32
的(002)面的衍射线在2θ＝2.120°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.540°处观测到。
表17  (对于本发明产品3)
    2θ(°) d值(
Figure 2006800165116_33
)		 强度(cps)
    2.1403.3005.6207.70015.22016.30016.80018.02019.16020.22020.50021.12021.42022.72023.20023.86024.28024.84027.52028.860   41.249026.751515.712311.47205.81655.43355.27294.91864.62844.38814.32884.20314.14493.91063.83083.72633.66283.58143.23843.0911     635621101717282415954942302921695720201816
对应于长面间距75
Figure 2006800165116_34
的(002)面的衍射线在2θ＝2.140°处观测到，对应(003)面的衍射线在2θ＝3.300°处观测到，对应(005)面的衍射线在2θ＝5.620°处观测到。

Claims (10)

1.分子间化合物，其特征在于，其为(a)二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯和(b)1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯的分子间化合物，通过X射线衍射测得的长面间距为
Figure FSB00000113772900011
以上，
其中中链脂肪酸的碳数为6～12，长链脂肪酸的碳数为14～24。
2.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中，中链脂肪酸的碳数为6～10，长链脂肪酸的碳数为14～24。
3.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中，中链脂肪酸的碳数为8～10，长链脂肪酸的碳数为16～18。
4.根据权利要求1～3任一项所述的分子间化合物，其中，(a)二饱和中链脂肪酸单饱和长链脂肪酸甘油三酯为1，3-二饱和中链脂肪酸2-单饱和长链脂肪酸甘油三酯。
5.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中，(b)1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯为选自1，3-二棕榈酸-2-油酸甘油酯、1，3-二硬脂酸-2-油酸甘油酯以及2-油酸棕榈酸硬脂酸甘油酯中的1种或2种以上。
6.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中，(b)1，3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油三酯为可可脂来源。
7.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中通过X射线衍射测得的长面间距为
Figure FSB00000113772900012
以上。
8.根据权利要求1所述的分子间化合物，其中通过X射线衍射测得的长面间距为
Figure FSB00000113772900013
9.含有权利要求1～8任一项所述分子间化合物的食品。
10.根据权利要求9所述的食品，其中，食品为选自巧克力、人造黄油和起酥油中的1种。
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