JPH069465B2 - ハ−ドバタ−の製造法 - Google Patents
ハ−ドバタ−の製造法Info
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- JPH069465B2 JPH069465B2 JP60298391A JP29839185A JPH069465B2 JP H069465 B2 JPH069465 B2 JP H069465B2 JP 60298391 A JP60298391 A JP 60298391A JP 29839185 A JP29839185 A JP 29839185A JP H069465 B2 JPH069465 B2 JP H069465B2
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- Japan
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- oil
- high oleic
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- sunflower oil
- fat
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、ハードバターの製造法に係り、特に特定の
ヒマワリ油を用いてハードバターを製造する方法に関す
るものである。
ヒマワリ油を用いてハードバターを製造する方法に関す
るものである。
ヒマワリ油は、オレイック−リノレイックオイルに位置
づけられる液体油脂で、グリセリドを構成する結合脂肪
酸の組成（以下「構成脂肪酸組成」といい、また特にこ
とわらないで言及する脂肪酸の含料もこの謂である）
中、オレイン酸とリノール酸の合計は通常85％以上、時
には90％以上を占める。しかし、例えば、1968年から19
75年の間に報告された種々のヒマワリ油のリノール酸含
量は低くても37.9％である（BAILEY'S INDUSTRIAL OILS
AND FAT PRODUCTS第４版、第384頁、1979年）ように、
従来のヒマワリ油には少なくない量のリノール酸が含ま
れているのが特徴的である。このような高いリノール酸
含量の故に、ヒマワリ油は、栄養的価値に着目した食餌
療法的用途がある一方で、酸化安定性に欠け加熱工程を
経る用途例えばフライ用油脂などの用途に難点があっ
た。
づけられる液体油脂で、グリセリドを構成する結合脂肪
酸の組成（以下「構成脂肪酸組成」といい、また特にこ
とわらないで言及する脂肪酸の含料もこの謂である）
中、オレイン酸とリノール酸の合計は通常85％以上、時
には90％以上を占める。しかし、例えば、1968年から19
75年の間に報告された種々のヒマワリ油のリノール酸含
量は低くても37.9％である（BAILEY'S INDUSTRIAL OILS
AND FAT PRODUCTS第４版、第384頁、1979年）ように、
従来のヒマワリ油には少なくない量のリノール酸が含ま
れているのが特徴的である。このような高いリノール酸
含量の故に、ヒマワリ油は、栄養的価値に着目した食餌
療法的用途がある一方で、酸化安定性に欠け加熱工程を
経る用途例えばフライ用油脂などの用途に難点があっ
た。
極く近年に到り、ハイオレイック（オレイン酸含量約79
％以上）及びそれに相応したローリノレイック（リノー
ル酸含量約12％以下）のヒマワリ油が得られるようにな
ったが、その主たる関心は酸化安定性の向上に向けられ
る（JAOCS,62,524頁1985年）にとどまっているのが現状
である。
％以上）及びそれに相応したローリノレイック（リノー
ル酸含量約12％以下）のヒマワリ油が得られるようにな
ったが、その主たる関心は酸化安定性の向上に向けられ
る（JAOCS,62,524頁1985年）にとどまっているのが現状
である。
一方、カカオ脂代替物のタイプの一つとして所謂植物バ
ターと称される油脂、例えば、イリッペ脂、シア脂、サ
ル脂、コクム脂、モウラー脂などの固形脂を原料とし、
カカオ脂と同様のグリセリドタイプの油脂を製造するこ
とが従来行われているが、リパーゼを触媒としてエステ
ル交換する技術が盛んに研究される中で、液体油脂例え
ば、オリーブ油、オイレイックサフラワー油、椿油、菜
種油からもカカオ脂と同様のグリセリドタイプの油脂を
製造することが検討されている（例えば、特開昭56−16
3196号）。
ターと称される油脂、例えば、イリッペ脂、シア脂、サ
ル脂、コクム脂、モウラー脂などの固形脂を原料とし、
カカオ脂と同様のグリセリドタイプの油脂を製造するこ
とが従来行われているが、リパーゼを触媒としてエステ
ル交換する技術が盛んに研究される中で、液体油脂例え
ば、オリーブ油、オイレイックサフラワー油、椿油、菜
種油からもカカオ脂と同様のグリセリドタイプの油脂を
製造することが検討されている（例えば、特開昭56−16
3196号）。
しかしながら、本発明者の知見によれば、液体油脂を原
料としリパーゼを用いるエステル交換反応によって得た
油脂は、そのものをハードバターとして使用するには品
質が悪すぎるので、分画して所謂中融点画分を採取しな
ければならず、その分別収率は、固形脂を原料とするエ
ステル交換反応油に比べて一般にかなり低いという難点
がある。
料としリパーゼを用いるエステル交換反応によって得た
油脂は、そのものをハードバターとして使用するには品
質が悪すぎるので、分画して所謂中融点画分を採取しな
ければならず、その分別収率は、固形脂を原料とするエ
ステル交換反応油に比べて一般にかなり低いという難点
がある。
本発明者は、液体油脂を用いても、品質の優れたハード
バターを高い分別収率で得ることができないか、と種々
検討する中で、同じ液体油脂でも従来のヒマワリ油はエ
ステル交換油から中融点画分を得る収率が低い上に、該
画分をハードバターとして使用しようとしても、テンパ
リング操作が著しく困難で、カカオ脂と併用してチョコ
レート類の製造ができない難点があったり、さらに、ハ
イオレイックサフラワー油はエステル交換して得た油脂
の分別収率の振れが大きくかつ収率が低い難点があるな
どの知見を得たが、液体油脂でも油種の選択によっては
これら難点が改善されるのではないかとさらに検討を続
ける中で、近年開発されてきた前記ハイオレイックヒマ
ワリ油の使用が極めて有効であることを見いだし、この
発明を完成した。
バターを高い分別収率で得ることができないか、と種々
検討する中で、同じ液体油脂でも従来のヒマワリ油はエ
ステル交換油から中融点画分を得る収率が低い上に、該
画分をハードバターとして使用しようとしても、テンパ
リング操作が著しく困難で、カカオ脂と併用してチョコ
レート類の製造ができない難点があったり、さらに、ハ
イオレイックサフラワー油はエステル交換して得た油脂
の分別収率の振れが大きくかつ収率が低い難点があるな
どの知見を得たが、液体油脂でも油種の選択によっては
これら難点が改善されるのではないかとさらに検討を続
ける中で、近年開発されてきた前記ハイオレイックヒマ
ワリ油の使用が極めて有効であることを見いだし、この
発明を完成した。
即ち、この発明は、構成脂肪酸組成中のリノール酸が12
％以下であるハイオレイックヒマワリ油を原料の一部ま
たは全部とする油脂の1,3-位に選択的に飽和脂肪酸を導
入し、これを分別してSUS（2-不飽和,1,3-ジ飽和型グリ
セリド）を富む画分を得ることを骨子とするハードバタ
ーの製造法である。
％以下であるハイオレイックヒマワリ油を原料の一部ま
たは全部とする油脂の1,3-位に選択的に飽和脂肪酸を導
入し、これを分別してSUS（2-不飽和,1,3-ジ飽和型グリ
セリド）を富む画分を得ることを骨子とするハードバタ
ーの製造法である。
ハイオレイックヒマワリ油のリノール酸含量が、これよ
り高いと、エステル交換油からハードバターを得る際の
収率の改善や分別安定性の改善が困難であり、ハードバ
ターとしての品質、例えば、ジェンセン法冷却曲線から
求めるTmaxの値やカカオ脂との相溶性が悪くテンパリン
グ性に問題がある。またエステル交換反応に用いる原料
油中、リノール酸が12％以下であるハイオレイックヒマ
ワリ油の配合量が大きい程、この発明の効果が大きく、
好ましくは、30％以上配合するのがよい。
り高いと、エステル交換油からハードバターを得る際の
収率の改善や分別安定性の改善が困難であり、ハードバ
ターとしての品質、例えば、ジェンセン法冷却曲線から
求めるTmaxの値やカカオ脂との相溶性が悪くテンパリン
グ性に問題がある。またエステル交換反応に用いる原料
油中、リノール酸が12％以下であるハイオレイックヒマ
ワリ油の配合量が大きい程、この発明の効果が大きく、
好ましくは、30％以上配合するのがよい。
原料油脂中の他の原料油脂は、2-位がオレイン酸に富む
油脂、例えば、パーム油、サル脂、イリッペ脂、コクム
脂、シア脂、マウア脂、フルワラ脂、オリーブ油、椿
油、山茶花油、ハイオレイックサフラワー油などを好適
に用いることができるが、上記ハイオレイックヒマワリ
油との混合状態にした油脂での構成脂肪酸組成中のリノ
ール酸含量は14％以下であるのが望ましい。該含量が多
すぎると、ハイオレイックヒマワリ油を使用する効果を
減少させる。
油脂、例えば、パーム油、サル脂、イリッペ脂、コクム
脂、シア脂、マウア脂、フルワラ脂、オリーブ油、椿
油、山茶花油、ハイオレイックサフラワー油などを好適
に用いることができるが、上記ハイオレイックヒマワリ
油との混合状態にした油脂での構成脂肪酸組成中のリノ
ール酸含量は14％以下であるのが望ましい。該含量が多
すぎると、ハイオレイックヒマワリ油を使用する効果を
減少させる。
原料油脂の1,3-位に選択的に飽和脂肪酸を導入する方法
は公知であり、例えば特開昭52−104506号、特開昭55−
71797号、特開昭55−84397号、特開昭56−15643号、特
開昭56−127094号、特開昭56−163196号、特開昭57−78
496号、特開昭57−111398号、特表昭58−500638号、特
開昭57−111398号、特開昭58−500638号、特開昭57−19
8798号、特表昭59−500649号、特開昭59−28482号、特
開昭60−19495号、特開昭60−34189号等に記載の方法を
例示することができ、導入する飽和脂肪酸としては、ス
テアリン酸又は及びパルミチン酸を主成分とするものが
よい。
は公知であり、例えば特開昭52−104506号、特開昭55−
71797号、特開昭55−84397号、特開昭56−15643号、特
開昭56−127094号、特開昭56−163196号、特開昭57−78
496号、特開昭57−111398号、特表昭58−500638号、特
開昭57−111398号、特開昭58−500638号、特開昭57−19
8798号、特表昭59−500649号、特開昭59−28482号、特
開昭60−19495号、特開昭60−34189号等に記載の方法を
例示することができ、導入する飽和脂肪酸としては、ス
テアリン酸又は及びパルミチン酸を主成分とするものが
よい。
またこのようにして得られたエステル交換油は、これを
分別してSUSに富む（少なくとも50％以上含まれる）画
分を得るが、分別方法は溶剤分別、ディタージェント分
別、蒸溜分別、ゾーンメルティング等を採用することが
できるが、通常溶剤分別法が最も好適に採用される。
分別してSUSに富む（少なくとも50％以上含まれる）画
分を得るが、分別方法は溶剤分別、ディタージェント分
別、蒸溜分別、ゾーンメルティング等を採用することが
できるが、通常溶剤分別法が最も好適に採用される。
本発明方法によって奏する高収率の効果は、少なくとも
部分的には、SUSに富む画分におけるSUSの高含量に由来
し、分取する画分のトリグリセリドに占めるSUU（1-飽
和,2,3-ジ不飽和／又は3-飽和,1,2-ジ不飽和型グリセリ
ド）が４％以上であるようにするのが有利である。その
他の型のグリセリドであるSSS,SSU,USU,UUUは各々６％
以下、好ましくは３％以下にするのがよい。SSSは高融
点部分のカットにより、UUUは低融点部のカットにより
除去することができる。
部分的には、SUSに富む画分におけるSUSの高含量に由来
し、分取する画分のトリグリセリドに占めるSUU（1-飽
和,2,3-ジ不飽和／又は3-飽和,1,2-ジ不飽和型グリセリ
ド）が４％以上であるようにするのが有利である。その
他の型のグリセリドであるSSS,SSU,USU,UUUは各々６％
以下、好ましくは３％以下にするのがよい。SSSは高融
点部分のカットにより、UUUは低融点部のカットにより
除去することができる。
斯くして得られたSUSに富む画分は、カカオ脂と相溶性
がよく、テンパリング性が良好なハードバターとして使
用することができる。
がよく、テンパリング性が良好なハードバターとして使
用することができる。
以下この発明を実施例及び比較例で説明する。
実施例１及び比較例 ハイオレイックヒマワリ油（本例）又はハイオレイック
サフラワー油（比較例）を原料にして、リパーゼを用い
て、その1-,3-位に選択的にステアリン酸を導入して各
々反応油を得た。
サフラワー油（比較例）を原料にして、リパーゼを用い
て、その1-,3-位に選択的にステアリン酸を導入して各
々反応油を得た。
エステル交換した油脂は溶剤分別により、まず高融点部
を除去し次に濾液をさらに冷却して析出する固体側画分
を中融点画分として分取したが、本例の場合は上記濾液
を-8℃、-10℃、-12℃、又は-14℃のいずれかの温度で
各１回１時間保持した固体側の収率は59.4％、60.2％、
60.8％、61.2％であり、温度変化に対して安定（標準偏
差0.78％）な分別高収率（平均60.4）が得られたのに対
して、比較例の場合は、上記濾液を-7℃で１時間保持し
た固体側の収率は、５回の実験では、53.6％、50.2％、
49.6％、52.1％及び48.6％で、温度が一定であるにもか
かわらず分別収率は不安定かつ低い（標準偏差2.01％、
平均50.8）という結果を示した。
を除去し次に濾液をさらに冷却して析出する固体側画分
を中融点画分として分取したが、本例の場合は上記濾液
を-8℃、-10℃、-12℃、又は-14℃のいずれかの温度で
各１回１時間保持した固体側の収率は59.4％、60.2％、
60.8％、61.2％であり、温度変化に対して安定（標準偏
差0.78％）な分別高収率（平均60.4）が得られたのに対
して、比較例の場合は、上記濾液を-7℃で１時間保持し
た固体側の収率は、５回の実験では、53.6％、50.2％、
49.6％、52.1％及び48.6％で、温度が一定であるにもか
かわらず分別収率は不安定かつ低い（標準偏差2.01％、
平均50.8）という結果を示した。
また分別条件をかえて種々の収率で中融点画分を得た
が、該収率とリノール酸含量の関係を第１図に、また該
収率とハードバターの品質（ジェンセン法による冷却曲
線のTmaxで表示。パーム中融点画分と混合して測定）の
関係を第２図に示したが、ハイオレイックサフラワー油
では収率が50％を越すとリノール酸含量が急に増すとと
もに、品質が急に低下した。また収率55％における中融
点画分トリグリセリドに対するSUUの値（内挿値）は、
本例6.3％に対して、比較例3.3％であった。
が、該収率とリノール酸含量の関係を第１図に、また該
収率とハードバターの品質（ジェンセン法による冷却曲
線のTmaxで表示。パーム中融点画分と混合して測定）の
関係を第２図に示したが、ハイオレイックサフラワー油
では収率が50％を越すとリノール酸含量が急に増すとと
もに、品質が急に低下した。また収率55％における中融
点画分トリグリセリドに対するSUUの値（内挿値）は、
本例6.3％に対して、比較例3.3％であった。
実施例２及び比較例 実施例１及びその比較例に使用したハイオレイックヒマ
ワリ油（Ａ）とハイオレイックサフラワー油（Ｂ）を8
0：20乃至20：80で混合する他は実施例１と同様にエス
テル交換し、エステル交換した油脂を溶剤分別した。同
条件で５回の実験を反復したが、中融点画分の収率の平
均及び標準偏差は、次表に示した。
ワリ油（Ａ）とハイオレイックサフラワー油（Ｂ）を8
0：20乃至20：80で混合する他は実施例１と同様にエス
テル交換し、エステル交換した油脂を溶剤分別した。同
条件で５回の実験を反復したが、中融点画分の収率の平
均及び標準偏差は、次表に示した。
実施例４ 次表の２種のヒマワリ油を用いる他は実施例１と同様に
エステル交換及び溶剤分別した。
エステル交換及び溶剤分別した。
比較例の分別収率は30.4％と低い上に、チョコレートを
製造する際のテンパリング作業が著しく困難であったの
に対して、本例では、収率が59.5％であり、且つテンパ
リング性も良好であった。
製造する際のテンパリング作業が著しく困難であったの
に対して、本例では、収率が59.5％であり、且つテンパ
リング性も良好であった。
実施例５ 実施例１で用いたハイオレイックヒマワリ油、パーム中
融点画分、ステアリン酸を各等量配合し、リパーゼを用
いてエステル交換し、中融点画分を分取したものは良好
なハードバターであった。
融点画分、ステアリン酸を各等量配合し、リパーゼを用
いてエステル交換し、中融点画分を分取したものは良好
なハードバターであった。
以上のように、エステル交換反応に供する原料油脂中、
特定のヒマワリ油脂を用いることにより、分別収率の向
上、分別条件の安定性が増大し、かつ分別収率が高くて
も、品質の優れたカカオバター代用脂を得ることができ
る。
特定のヒマワリ油脂を用いることにより、分別収率の向
上、分別条件の安定性が増大し、かつ分別収率が高くて
も、品質の優れたカカオバター代用脂を得ることができ
る。
図面は実施例１における本例（ハイオレイックヒマワリ
油）及びその比較例（ハイオレイックサフラワー油）に
ついて中融点部分の収量の変化に対するリノール酸含量
（第１図）及びジェンセン法冷却曲線に表れるTmax（第
２図）との関係を示すグラフである。
油）及びその比較例（ハイオレイックサフラワー油）に
ついて中融点部分の収量の変化に対するリノール酸含量
（第１図）及びジェンセン法冷却曲線に表れるTmax（第
２図）との関係を示すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項１】構成脂肪酸組成中のリノール酸が12％以下
であるハイオレイックヒマワリ油を原料の一部または全
部とする油脂の1,3-位に選択的に飽和脂肪酸を導入し、
これを分別してSUS（2-不飽和,1,3-ジ飽和型グリセリ
ド）に富む画分を得ることを特徴とするハードバターの
製造法。 - 【請求項２】ハイオレイックヒマワリ油を原料の一部ま
たは全部とする油脂中、ハイオレイックヒマワリ油の配
合量が30％以上であり、配合油構成脂肪酸組成中のリノ
ール酸が14％以下である特許請求の範囲第(1)項記載の
製造法。 - 【請求項３】ハードバターのトリグリセリド中SUU（1-
飽和,2,3-ジ不飽和／又は3-飽和,1,2-ジ不飽和型グリセ
リド）が４％以上である特許請求の範囲第(1)項記載の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298391A JPH069465B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ハ−ドバタ−の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298391A JPH069465B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ハ−ドバタ−の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155048A JPS62155048A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH069465B2 true JPH069465B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=17859091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60298391A Expired - Fee Related JPH069465B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ハ−ドバタ−の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069465B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009031679A1 (ja) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | ハードバターの製造方法 |
| WO2009031680A1 (ja) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 1,3-ジ飽和-2-不飽和トリグリセリドの分別方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519561A1 (en) * | 1991-06-18 | 1992-12-23 | Unilever N.V. | Enzymic triglyceride conversion |
| JP4242972B2 (ja) * | 1999-07-30 | 2009-03-25 | 昭和産業株式会社 | 低カロリー液状油脂 |
| JP5153040B2 (ja) * | 2001-08-23 | 2013-02-27 | 株式会社Ａｄｅｋａ | フライ用またはスプレー用油脂組成物 |
| MY142954A (en) | 2005-05-13 | 2011-01-31 | Nisshin Oillio Group Ltd | Intermolecular compounds of fatty acid triglycerides |
| JP5557457B2 (ja) | 2009-03-06 | 2014-07-23 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂の製造方法 |
| JPWO2010110260A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2012-09-27 | 不二製油株式会社 | ハードバター組成物の製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| EP0035883B1 (en) * | 1980-03-08 | 1984-06-06 | Fuji Oil Company, Limited | Method for enzymatic interesterification of lipid and enzyme used therein |
| JPS5727159A (en) * | 1980-07-23 | 1982-02-13 | Kansai Paint Co Ltd | Method of electrostatic powder coating |
| EP0079986A1 (en) * | 1981-11-19 | 1983-06-01 | Fuji Oil Company, Limited | Method for the modification of fats and oils |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60298391A patent/JPH069465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009031679A1 (ja) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | ハードバターの製造方法 |
| WO2009031680A1 (ja) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 1,3-ジ飽和-2-不飽和トリグリセリドの分別方法 |
| EP2388306A1 (en) | 2007-09-07 | 2011-11-23 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Fractionation method of 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride |
| EP2388307A1 (en) | 2007-09-07 | 2011-11-23 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Fractionation method of 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride |
| EP2399977A1 (en) | 2007-09-07 | 2011-12-28 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Fractionation method of 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride |
| US8389754B2 (en) | 2007-09-07 | 2013-03-05 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Fractionation method of 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride |
| US8980346B2 (en) | 2007-09-07 | 2015-03-17 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Process for preparing hard butter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62155048A (ja) | 1987-07-10 |
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