JP4242972B2 - 低カロリー液状油脂 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、天然油脂と同じ構造で、加熱調理可能な常温で液状の低カロリー油脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】
欧米では、脂肪摂取過剰と肥満、各種疾病との関係が取り上げられ、問題となっている。対応として米国では、脂肪摂取過剰な食生活改善のアクションプログラムが示されている。我国においても、厚生省国民栄養調査（平成6年）によると脂質所要量より２０％以上過剰に摂取している人が国民の３６．８％を占めていることが報告されている。実際、シュガーレス甘味料市場の急速な広がりに見るように、健康志向が高まりつつある。
【０００３】
この様な生活習慣と摂取エネルギー過剰という現状の中で、摂取カロリーの低減という視点から、様々な低カロリー素材が提案され、いわゆる低カロリー食品が、世界中で盛んに発売されている。一時期には、脂質に比べて低カロリーのたんばく質、炭水化物に注目した研究が多く紹介された。油脂を、より低カロリーの素材で置き換えようとするもので、これらを大別すると、（1）炭水化物系素材、（2）蛋白系素材、（3）油脂系素材がある。
【０００４】
（1）の商品例には、松谷化学工業のパセリSA−2が、（2）の商品例には、 Nutra Sweet社のSimplessが、それぞれ挙げられる。
【０００５】
これら商品例の機能は、主に乳化能やテクスチャを与えるものだが、加熱調理に使えず、凍結によっても変性してその機能を失うため、ドレッシング、ヨーグルトやアイスクリームなど極めて限られた用途にしか用いることができない。また、油脂独特のボディ感や旨味を与えることは、当然のことながら不可能であり、美味しさの点で、消費者に充分な満足を与えるには至っていない。
【０００６】
そこで、この点で注目されるのが、（3）油脂系素材である。
【０００７】
この油脂系の素材は、油脂の持つ旨味を初めとする諸機能を与えるため通常の油脂に近い成分で構成されることが望まれるが、それでいて摂取した場合にカロリーを低減するためには、様々な創意工夫が必要とされ、実現は困難である。
【０００８】
油脂のカロリーに関する研究は、実は３０年以上の長きにわたっており、油脂系の低カロリー素材として、▲１▼天然油脂と構造を全く異にした非天然型物質、▲２▼天然の油脂と構造は同じで、カロリーが低い中短鎖の脂肪酸と、トリグリセリドの１，３位に存在すると吸収率が下がる長鎖の飽和脂肪酸で構成されたものが、いくつか提案されているにすぎない。
【０００９】
しかしながら、これらも、その性質上の理由などから用途の制限が厳しく、世界市場を見渡しても、実用に供せられているものはほとんど無いのが実状である。
【００１０】
非天然型のものとして、例えば、蔗糖のポリ脂肪酸エステルがあるが（米国特許第3,600,186号、P＆G社）、これは摂取量によっては脂漏性の問題が生じる。
【００１１】
一方、天然型のものとしては、例えば、中短鎖の脂肪酸を含むもの（特表平6−506106号、ナビスコ インコーポレーテッド）やジステアロ型のトリグリセリドを主成分とするもの（特開平6−14712号、日清製油）等がある。前者の中短鎖の脂肪酸を含む油脂は、加熱により容易に分解、発煙するため、加熱料理用に使用できないという欠点がある。
【００１２】
後者のジステアロ型のトリグリセリドを主成分とするものとして、ジステアロモノリノレントリグリセリド（ＳＳＬ 、 ＳＬＳ）及び／又はジステアロモノα−リノレイントリグリセリド（ＳＳＬｎ、ＳＬｎＳ）を３０％以上含む油脂を低カロリー油脂としている。しかし、ジステアロ型のトリグリセリドは、低カロリー性はあるものの固体、または半固体脂となり、使用時に扱いやすい常温で液状の油脂を提供し得ない。さらに、１，２−ジステアロ型と１，３−ジステアロ型の区別がないため、低カロリー効果が必ずしも得られないなどの問題点がある。
【００１３】
また、扱いやすい液状油脂とするために、固体脂に対し液状油を配合することも考え得るところであるが、例えば、上記のＳＬＳに液状油を配合すると固液分離を引き起こし、液状を維持できなくなる。固液分離を抑制する技術として結晶抑制剤等の添加剤を使用する方法が知られている。しかし、この結晶抑制剤もその選定は容易ではなく、必ずしも有効な方法とはいえない。
【００１４】
天然型のその他の例として、モノステアロジオレイントリグリセリド（ＳＯＯ）は、m．P．２３〜２４℃であることが知られており、通常油と比較した吸収率が８２％であることが報告されている（F.H.Mattsonら、J.Ntr.,109,1682-1687(1979)）。しかし、このものは、室温では融点に近いため、その性状は甚だ不安定である。
【００１５】
以上のように、非天然型のもの、天然型のものそれぞれに実用面において問題点を有しており、中でも、天然型で熱媒体（フライ油）として利用可能な食用油については、低カロリーという機能と、液状という状態を両立させる条件を見出すのは極めて難しいことである。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
このような厳しい環境下、本発明は、天然油脂と同じ構造で、加熱調理用として使用できる常温で液状の安全な低カロリー油脂を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題を解決するため鋭意研究を行ったところ、長鎖の飽和脂肪酸は吸収率は低いが反液状化の性質を有し、一方、長鎖の不飽和脂肪酸は吸収率は高いが液状化の性質を有するという、相反する性質を持つ両成分の配合をうまく調整すれば、結晶抑制剤等の添加剤なしでも、低カロリーで、しかも常温で液状の油脂が安定的に得られることを発見し、更に、研究を重ねた結果、遂に本発明を完成したものである。
【００１８】
即ち、本発明は、次の通りのものである。
【００１９】
１）ＳＵＳ、ＳＵＵ及びＳＳＵからなるトリグリセリドを含有するものであって、▲１▼ ＳＵＳとＳＵＵの合計量が７０％以上；▲２▼ ＳＵＳが１０％以上；▲３▼ ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満；▲４▼ 多価不飽和脂肪酸成分が全脂肪酸成分の４０％以上占める；という４条件全部を備えることを特徴とする低カロリー液状油脂。
【００２０】
２）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又は該脂肪酸と低級１価アルコールのエステル化物とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３−位特異的なリパーゼの存在下で選択的なエステル交換反応させ、必要により、分別処理することを特徴とする上記１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
【００２１】
３）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂を、分別処理することを特徴とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
【００２２】
４）上記１記載の低カロリー液状油脂を含有する食品。
【００２３】
本発明における「液状」油脂とは、２５℃での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％未満の油脂である。２５℃での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％を越える油脂は、その状態が半固体、固体状となる。
ここで、固体脂含有量（ＳＦＣ）は、以下の式で表される。
固体脂含有量（％）＝（加熱開始温度から任意の温度までの吸熱量／吸熱量の総計）×１００
【００２４】
本発明が特徴とするところは、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という、４条件全部を備えたものを選定することにより、液状で、しかも低カロリーの油脂を得る点にある。
【００２５】
上記の４条件の選定理由について、以下、述べる。
【００２６】
（イ） 上記▲１▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、SUUとSUSの合計量は７０％以上である。SUUとSUSの合計量が７０％未満であると、上記▲２▼〜▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られない。
【００２７】
（ロ） 上記▲２▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、SUSの量は、１０％以上、好ましくは１１％〜２４％である。SUSの量が１０％未満の場合、上記▲１▼、▲３▼及び▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られない。
【００２８】
（ハ） 上記▲３▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、好ましくは１３〜２６％である。ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％以上であると、上記▲１▼、▲２▼及び▲４▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが、固体状となり、液状のものは得られない。
【００２９】
（ニ）上記▲４▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上、好ましくは５０％〜６０％である。多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％未満であると、上記▲１▼〜▲３▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが固体状となり、液状のものは得られない。
【００３０】
以上、本発明は、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えたものを選定することにより、低カロリーで、しかも液状という２つの性能を有する優れた油脂を得ることを可能としたものである。
【００３１】
前述したように、マトソン（F.H.Mattson）らによれば、不飽和脂肪酸を有する、１（３）−モノステアロジオレイントリグリセリドは吸収率が低いとされていることからみて、不飽和脂肪酸を有する点では同じところの、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合、その吸収率が低いと予想される。
【００３２】
しかしながら、後述するように、不飽和脂肪酸として、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合は、このような予想とは逆に、該SUUは吸収率は高いという事実があることが分かった（比較例２参照）。即ち、同じ不飽和脂肪酸においても、その不飽和度により、その吸収率には差があることが判明した。
【００３３】
ところが、本発明者らは、驚くべきことに、このように、吸収率が高い多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合にあっても、SUSが特定量共存すると、吸収され難くなるという意外な事実があることを知り得たのである。更に、この共存状態においては、液状油脂として扱うことができることを見い出した。
【００３４】
このような意外な事実の認識に基づいてなされた本発明は、その完成が容易でなかったことを示している。
【００３５】
以上のことから、本発明における、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼ ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件全部を備えたものを選定することに、格別の意義（困難性）があることが分かるであろう。
【００３６】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００３７】
本発明の低カロリー液状油脂の製造方法は、エステル交換法及び／又は分別により行うのがよい。
【００３８】
通常のエステル交換法としては、化学法とリパーゼ法が挙げられ、該リパーゼ法には、非特異的方法と１，３−位特異的方法とがある。
【００３９】
上記のエステル交換法の内、化学法と非特異的リパーゼ法では、数多くの種類のトリグリセリドが生成するので、目的とする本発明の油脂を得るためには、各種の精製処理が必要となるため、好ましくない。
【００４０】
これに対して、１，３−位特異的リパーゼ法では、上記の化学法等に比し、少数の種類のトリグリセリドしか生成しないので有利である。
【００４１】
このような１，３−位特異的リパーゼ法によるエステル交換法としては、トリグリセリドと脂肪酸とを反応させる方法と二種類のトリグリセリドを反応させる方法とがあるが、前者の方法を採用するのが好ましい。
【００４２】
次に、上記の前者の１，３−位特異的リパーゼ法における原料、反応方法等について説明する。
【００４３】
（１）リパーゼ
１，３−位特異的リパーゼとしては、Mucor miehei由来リパーゼ、Aspcrgillus niger由来リパーゼ、Rhizopus delemar由来リパーゼ、Rhizopus arrhizus由来リパーゼ又はRhizopus niveus由来リパーゼ等が挙げられる。
【００４４】
また、酵素の使用形態としては、液状、粉末又は珪藻土やイオン交換樹脂等の担体に固定化したもの等が挙げられる。
【００４５】
（２）反応形式
バッチ式又は連続式のいずれでも行うことができる。反応物の回収、酵素の反復使用等を考慮すると、リパーゼを充填したカラムを使用した連続式で行うのが好ましい。
【００４６】
（３）原材料
（ａ）トリグリセリド
トリグリセリドとしては、２位に、炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸を７０％以上含有し、飽和脂肪酸は５％未満のものを使用するのがよい。
【００４７】
例えば、２位に、不飽和結合が２〜３個のリノール酸、α−リノレン酸を多く含有し、飽和脂肪酸を殆ど含まないものとして、紅花油、大豆油、綿実油、ひまわり油、アマニ油、シソ油などが挙げられる。
【００４８】
(ｂ）飽和脂肪酸
炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又はその低級１価アルコールとのエステルを使用するのがよい。
【００４９】
このような脂肪酸としては、完全水添した菜種油、大豆油などを加水分解して得られる炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸が好ましい。炭素数が長いベヘン酸等は油脂の融点を上げるため液状油脂を作り難く適切ではない。又、炭素数が短いカプリン酸等は加熱により容易に発煙し臭いを発生するので使えない。
【００５０】
（４）製造方法
上記の油脂（ａ）と飽和脂肪酸（ｂ）の使用割合は、１：０．４〜１：２．０であるが、最適な割合は原料油脂の種類によって異なる。例えば、原料油脂中の多価不飽和脂肪酸の含有量が多い場合、飽和脂肪酸の使用割合は高くする必要があるが、原料油脂中の多価不飽和脂肪酸の含有量が少なくなると、飽和脂肪酸の使用割合は低くする必要がある。
【００５１】
具体的な製造方法としては、▲１▼ エステル交換反応、▲２▼ エステル交換反応と分別処理及び▲３▼ 分別処理の三つの方法が挙げられる。
▲１▼ エステル交換反応
（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３−位特異性リパーゼの存在下で選択的なエステル交換反応させることにより行う。この条件を逸脱すると目的物を得ることができない。
【００５２】
例えば、油脂として、高リノール種の紅花油を使用する場合、全脂肪酸に占めるリノール酸量が約７８％、２位脂肪酸に占める割合が約８４％であるので、１，３−位特異的酵素でステアリン酸とエステル交換を行えば、１，３−ジステアロ−２−リノレイントリグリセリドと１（３）−モノステアロ−ジリノレイントリグリセリドを多く含むものが調製できるので、好ましい。
【００５３】
▲２▼ エステル交換反応と分別処理
この方法は、上記のエステル交換反応を行った後、更に、分別処理を行うことにより、目的物を得る方法である。上記のエステル交換反応だけでは目的物が得られない場合に採用するのがよい。
【００５４】
▲３▼ 分別処理
この方法は、（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリドである油脂から、上記のようなエステル交換反応を行うことなく、直接、分別処理を行うことにより、目的物を得る方法である。
【００５５】
この方法は、原料油脂から分別のみで、目的のものが得られる場合であるから、この場合の油脂としては、特定のもの、例えば、綿実油等を用いる必要がある。
【００５６】
上記▲２▼、▲３▼における分別処理としては、溶剤分別、再結晶、蒸留等の精製手段を単独又は適宜組み合わせて行えばよい。
【００５７】
本発明による油脂は、それ自体のカロリー低減度は、USP3,600,186号（P＆G社）等の発明に比べ必ずしも高いとは言えないが、我が国の脂質の摂取状況をみると適切な数値となっている。また、本発明による油脂は、中短鎖の脂肪酸がほとんど含まれておらず、液状で熱安定性に優れており、加熱調理に適した特性がある。
【００５８】
さらに、天然の油脂と同じ構造であるので、健康面や安全性により優れたものである。
【００５９】
本発明の低カロリー液状油脂は、その特性を活かして、サラダ油、サラダドレッシング、フライ油等に使用して、低カロリー食品を製造することが出来る。
【００６０】
【発明の実施の形態】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下の実施例において、「％」とあるのは、「重量％」を意味する。
【００６１】
【実施例１】
大豆油400gとパルミチン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1．5）、Rhizopus delemar由来の固定化酵素（天野製薬リパーゼＤ、セラミック担体日本ガイシ製SM−10に固定化）25gと共に窒素気流下60℃で3時間撹拌して反応させた。反応物は固定化酵素をロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260℃、蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、脱酸油370gを得た。得た脱酸油をへキサン中に溶解し、撹拌下で温度を下げ−2℃に冷却し、高融点のトリグリセリドを結晶化させロ別した。ロ液を濃縮後、脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）して160gの精製油を得た。
【００６２】
【実施例２】
綿実油500gをヘキサンに溶解し、撹拌下で温度を下げ−25℃に冷却し中融点のトリグリセリドを結晶化させ回収した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）し、380gの精製油を得た。
【００６３】
【実施例３】
紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Mucor miehei由来の酵素（ノボノルディスクLIPOZYME IM）20gと共に、窒素気流下70℃で5時間撹拌して反応した。反応物は固定化酵素をロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260℃、蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、トリグリセリド画分330gを得た。
【００６４】
【比較例１】
紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Alcaligenes sp.由来の酵素(名糖産業（株）Lidase QLC) 50gと共に、窒素気流下70℃で3時間撹拌して非特異的に反応させた。反応物は実施例3と同様に処理し、トリグリセリド画分320gを得た。
【００６５】
【比較例２】
紅花油800gとステアリン酸200gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：0．25）、Rhizopus delemar由来の固定化酵素（天野製薬リパーゼD、セラミック担体日本ガイシ製SM・10に固定化）50gと共に窒素気流下70℃で5時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理し脂肪酸を除去した。得られた脱酸油をヘキサンに溶解し、撹拌下で温度を下げ5℃に冷却し高融点画分を除去した。次に、−10℃で中融点画分を結晶化させロ別した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）し、180gの精製油を得た。
【００６６】
【比較例３】
紅花油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）750gとステアリン酸250gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：0.33）LIPOZYME IM50gと共に70℃で3時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理して、530gの精製油を得た。
【００６７】
【比較例４】
ナタネ油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）500gとステアリン酸500gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1）、LIPOZYME IM30gと共に70℃で4時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理して、430gの精製油を得た。
【００６８】
得られた油脂の物性及び吸収性については、以下のような方法により測定した。
（イ）物性
（ａ）固体脂含有量（ＳＦＣ）
固体脂含有量の測定法は、熱量分析（DSC）法により得られる数値であり、完全に固化した油脂サンプルを一定の加熱速度で加熱した場合に発生する吸熱量を測定し、油脂サンプルが完全に融解するまでに吸熱した熱量の総計と、任意の温度までに吸熱した量の比で計算される。式で表すと以下のようになる。
固体脂含有量（％）＝（加熱開始温度から任意の温度までの吸熱量／吸熱量の総計）×１００
【００６９】
（ｂ）液状の定義
２５℃における固体脂含有量が、５％未満である油脂を液状油脂とする。２５℃における固体脂含有量が５％を越えると、形状が半固形又は固形となる。
【００７０】
（ロ）吸収性
以下の動物試験により測定した。
【００７１】
１）方法
ラットを１０頭１群として、５日間予備飼育した後、実施例の液状油を含む飼料（表１）を1週間摂取させ、油脂の摂取量と糞中の脂質排泄量を調べ、大豆油に対する吸収率を求めた。油脂には、試験区１では実施例１の油を、試験区２では実施例２の油を、試験区３では実施例３の油を、試験区４では比較例１の油を、試験区５では比較例２の油を、試験区６では比較例３の油を、試験区７では比較例４の油を、対照区には大豆油をそれぞれ用いた。
【００７２】
２）飼料組成
【表１】
物性及び吸収性の試験結果を、以下の表２に示す。
【００７３】
【表２】
なお、上記の表において、本件の場合、トリグリセリド中の脂肪酸は、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸であるか不飽和脂肪酸であるか否かが重要であり、その具体的な脂肪酸の種類は特に問題にする必要はないので、理解し易いように、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸に該当するものは「Ｓ」と、炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸に該当するものは「Ｕ」と、それぞれ、表記した。
【００７４】
ところで、特に、本発明が特徴とするところは、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼SUSとSSUの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件全部を備えたものを選定することにより、液状で、しかも低カロリーの油脂を得る点にあることは、前に述べたとおりであるが、このような本発明の所期の目的を達成するためには、該▲１▼〜▲４▼の４条件全部を備えることが不可欠なことは、以下述べるように、上記の表２の結果から分かる。
【００７５】
（イ） 上記▲１▼の条件について
比較例３の結果から、SUUとSUSの合計量が７０％未満であると、上記▲２▼〜▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られないことが分かる。
【００７６】
（ロ） 上記▲２▼の条件について
比較例２の結果から、SUSの量が１０％未満の場合、上記▲１▼、▲３▼及び▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られないことが分かる。
【００７７】
（ハ） 上記▲３▼の条件について
比較例１の結果から、ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％以上であると、上記▲１▼、▲２▼及び▲４▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが、固体状となり、液状のものは得られないことが分かる。
【００７８】
（ニ）上記▲４▼の条件について
比較例４の結果から、多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％未満であると、上記▲１▼〜▲３▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが固体状となり、液状のものは得られないことが分かる。
【００７９】
（ホ） 実施例１〜３の結果から、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えたものは、液状で、しかも低カロリーのものを得ることが分かる。
【００８０】
また、その低カロリー度の達成をみると、実施例のものは、吸収率は約７０％であり、液状の比較例２、３のものに比し、２０％以上低いことが分かる。
【００８１】
以上の結果、本発明のように、液状で、しかも低カロリーという２つの性能を有する優れた油脂を得るためには、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えることが不可欠であることが分かる。
【００８２】
〔実用性試験〕
本発明の低カロリー液状油脂を含有する食品の製造試験を行ったところ、いずれにおいても、その実用性に問題なく、好ましい食品が得られた。
【００８３】
（試験１）ドレッシングの評価
油35％、水35.7％、食酢20％、増粘多糖類0.3％、食塩3％、卵3％、果糖液化ブドウ糖3％を混合し、常法によりフレンチドレッシングを試作した。実施例１の油脂で試作したドレッシングは、通常のサラダ油で試作したドレッシングと同様の風味を有し、かつ低カロリー性ドレッシングとなった。
【００８４】
（試験２）天ぷらの評価
薄力粉40％、卵20％、冷水40％を混ぜ天ぷらバッターとした。天ぷらバッターをつけたさつまいもを180℃の揚げ油で油ちょうした。実施例１の油脂を揚げ油に用いても、通常のサラダ油と同等であり油脂に要求される風味や加熱溶媒としての機能を十分に具備していることを確認した。本油脂を含有する天ぷらは、通常の油脂で揚げた天ぷらと比較して低カロリー性を有する。
【００８５】
【発明の効果】
本発明による油脂は、以下のように優れた特性を有する。
【００８６】
（１）低カロリーである。
【００８７】
（２）常温で均一な液状である。
【００８８】
（３）加熱しても、分解や発煙を発生しない。
【００８９】
（４）結晶抑制剤等の添加剤を使用しなくても、固液分離を起こさない。
【００９０】
（５）天然の油脂と同じ構造であるので、健康面や安全性により優れたものである。
【００９１】
（６）加熱調理用、例えば、フライなど油を多量に含む食品の調理に最適性を有する。
【発明の属する技術分野】
本発明は、天然油脂と同じ構造で、加熱調理可能な常温で液状の低カロリー油脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】
欧米では、脂肪摂取過剰と肥満、各種疾病との関係が取り上げられ、問題となっている。対応として米国では、脂肪摂取過剰な食生活改善のアクションプログラムが示されている。我国においても、厚生省国民栄養調査（平成6年）によると脂質所要量より２０％以上過剰に摂取している人が国民の３６．８％を占めていることが報告されている。実際、シュガーレス甘味料市場の急速な広がりに見るように、健康志向が高まりつつある。
【０００３】
この様な生活習慣と摂取エネルギー過剰という現状の中で、摂取カロリーの低減という視点から、様々な低カロリー素材が提案され、いわゆる低カロリー食品が、世界中で盛んに発売されている。一時期には、脂質に比べて低カロリーのたんばく質、炭水化物に注目した研究が多く紹介された。油脂を、より低カロリーの素材で置き換えようとするもので、これらを大別すると、（1）炭水化物系素材、（2）蛋白系素材、（3）油脂系素材がある。
【０００４】
（1）の商品例には、松谷化学工業のパセリSA−2が、（2）の商品例には、 Nutra Sweet社のSimplessが、それぞれ挙げられる。
【０００５】
これら商品例の機能は、主に乳化能やテクスチャを与えるものだが、加熱調理に使えず、凍結によっても変性してその機能を失うため、ドレッシング、ヨーグルトやアイスクリームなど極めて限られた用途にしか用いることができない。また、油脂独特のボディ感や旨味を与えることは、当然のことながら不可能であり、美味しさの点で、消費者に充分な満足を与えるには至っていない。
【０００６】
そこで、この点で注目されるのが、（3）油脂系素材である。
【０００７】
この油脂系の素材は、油脂の持つ旨味を初めとする諸機能を与えるため通常の油脂に近い成分で構成されることが望まれるが、それでいて摂取した場合にカロリーを低減するためには、様々な創意工夫が必要とされ、実現は困難である。
【０００８】
油脂のカロリーに関する研究は、実は３０年以上の長きにわたっており、油脂系の低カロリー素材として、▲１▼天然油脂と構造を全く異にした非天然型物質、▲２▼天然の油脂と構造は同じで、カロリーが低い中短鎖の脂肪酸と、トリグリセリドの１，３位に存在すると吸収率が下がる長鎖の飽和脂肪酸で構成されたものが、いくつか提案されているにすぎない。
【０００９】
しかしながら、これらも、その性質上の理由などから用途の制限が厳しく、世界市場を見渡しても、実用に供せられているものはほとんど無いのが実状である。
【００１０】
非天然型のものとして、例えば、蔗糖のポリ脂肪酸エステルがあるが（米国特許第3,600,186号、P＆G社）、これは摂取量によっては脂漏性の問題が生じる。
【００１１】
一方、天然型のものとしては、例えば、中短鎖の脂肪酸を含むもの（特表平6−506106号、ナビスコ インコーポレーテッド）やジステアロ型のトリグリセリドを主成分とするもの（特開平6−14712号、日清製油）等がある。前者の中短鎖の脂肪酸を含む油脂は、加熱により容易に分解、発煙するため、加熱料理用に使用できないという欠点がある。
【００１２】
後者のジステアロ型のトリグリセリドを主成分とするものとして、ジステアロモノリノレントリグリセリド（ＳＳＬ 、 ＳＬＳ）及び／又はジステアロモノα−リノレイントリグリセリド（ＳＳＬｎ、ＳＬｎＳ）を３０％以上含む油脂を低カロリー油脂としている。しかし、ジステアロ型のトリグリセリドは、低カロリー性はあるものの固体、または半固体脂となり、使用時に扱いやすい常温で液状の油脂を提供し得ない。さらに、１，２−ジステアロ型と１，３−ジステアロ型の区別がないため、低カロリー効果が必ずしも得られないなどの問題点がある。
【００１３】
また、扱いやすい液状油脂とするために、固体脂に対し液状油を配合することも考え得るところであるが、例えば、上記のＳＬＳに液状油を配合すると固液分離を引き起こし、液状を維持できなくなる。固液分離を抑制する技術として結晶抑制剤等の添加剤を使用する方法が知られている。しかし、この結晶抑制剤もその選定は容易ではなく、必ずしも有効な方法とはいえない。
【００１４】
天然型のその他の例として、モノステアロジオレイントリグリセリド（ＳＯＯ）は、m．P．２３〜２４℃であることが知られており、通常油と比較した吸収率が８２％であることが報告されている（F.H.Mattsonら、J.Ntr.,109,1682-1687(1979)）。しかし、このものは、室温では融点に近いため、その性状は甚だ不安定である。
【００１５】
以上のように、非天然型のもの、天然型のものそれぞれに実用面において問題点を有しており、中でも、天然型で熱媒体（フライ油）として利用可能な食用油については、低カロリーという機能と、液状という状態を両立させる条件を見出すのは極めて難しいことである。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
このような厳しい環境下、本発明は、天然油脂と同じ構造で、加熱調理用として使用できる常温で液状の安全な低カロリー油脂を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題を解決するため鋭意研究を行ったところ、長鎖の飽和脂肪酸は吸収率は低いが反液状化の性質を有し、一方、長鎖の不飽和脂肪酸は吸収率は高いが液状化の性質を有するという、相反する性質を持つ両成分の配合をうまく調整すれば、結晶抑制剤等の添加剤なしでも、低カロリーで、しかも常温で液状の油脂が安定的に得られることを発見し、更に、研究を重ねた結果、遂に本発明を完成したものである。
【００１８】
即ち、本発明は、次の通りのものである。
【００１９】
１）ＳＵＳ、ＳＵＵ及びＳＳＵからなるトリグリセリドを含有するものであって、▲１▼ ＳＵＳとＳＵＵの合計量が７０％以上；▲２▼ ＳＵＳが１０％以上；▲３▼ ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満；▲４▼ 多価不飽和脂肪酸成分が全脂肪酸成分の４０％以上占める；という４条件全部を備えることを特徴とする低カロリー液状油脂。
【００２０】
２）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又は該脂肪酸と低級１価アルコールのエステル化物とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３−位特異的なリパーゼの存在下で選択的なエステル交換反応させ、必要により、分別処理することを特徴とする上記１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
【００２１】
３）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂を、分別処理することを特徴とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
【００２２】
４）上記１記載の低カロリー液状油脂を含有する食品。
【００２３】
本発明における「液状」油脂とは、２５℃での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％未満の油脂である。２５℃での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％を越える油脂は、その状態が半固体、固体状となる。
ここで、固体脂含有量（ＳＦＣ）は、以下の式で表される。
固体脂含有量（％）＝（加熱開始温度から任意の温度までの吸熱量／吸熱量の総計）×１００
【００２４】
本発明が特徴とするところは、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という、４条件全部を備えたものを選定することにより、液状で、しかも低カロリーの油脂を得る点にある。
【００２５】
上記の４条件の選定理由について、以下、述べる。
【００２６】
（イ） 上記▲１▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、SUUとSUSの合計量は７０％以上である。SUUとSUSの合計量が７０％未満であると、上記▲２▼〜▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られない。
【００２７】
（ロ） 上記▲２▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、SUSの量は、１０％以上、好ましくは１１％〜２４％である。SUSの量が１０％未満の場合、上記▲１▼、▲３▼及び▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られない。
【００２８】
（ハ） 上記▲３▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、好ましくは１３〜２６％である。ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％以上であると、上記▲１▼、▲２▼及び▲４▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが、固体状となり、液状のものは得られない。
【００２９】
（ニ）上記▲４▼の条件について
本発明の所期の目的を達成するためには、多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上、好ましくは５０％〜６０％である。多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％未満であると、上記▲１▼〜▲３▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが固体状となり、液状のものは得られない。
【００３０】
以上、本発明は、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えたものを選定することにより、低カロリーで、しかも液状という２つの性能を有する優れた油脂を得ることを可能としたものである。
【００３１】
前述したように、マトソン（F.H.Mattson）らによれば、不飽和脂肪酸を有する、１（３）−モノステアロジオレイントリグリセリドは吸収率が低いとされていることからみて、不飽和脂肪酸を有する点では同じところの、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合、その吸収率が低いと予想される。
【００３２】
しかしながら、後述するように、不飽和脂肪酸として、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合は、このような予想とは逆に、該SUUは吸収率は高いという事実があることが分かった（比較例２参照）。即ち、同じ不飽和脂肪酸においても、その不飽和度により、その吸収率には差があることが判明した。
【００３３】
ところが、本発明者らは、驚くべきことに、このように、吸収率が高い多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場合にあっても、SUSが特定量共存すると、吸収され難くなるという意外な事実があることを知り得たのである。更に、この共存状態においては、液状油脂として扱うことができることを見い出した。
【００３４】
このような意外な事実の認識に基づいてなされた本発明は、その完成が容易でなかったことを示している。
【００３５】
以上のことから、本発明における、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼ ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件全部を備えたものを選定することに、格別の意義（困難性）があることが分かるであろう。
【００３６】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００３７】
本発明の低カロリー液状油脂の製造方法は、エステル交換法及び／又は分別により行うのがよい。
【００３８】
通常のエステル交換法としては、化学法とリパーゼ法が挙げられ、該リパーゼ法には、非特異的方法と１，３−位特異的方法とがある。
【００３９】
上記のエステル交換法の内、化学法と非特異的リパーゼ法では、数多くの種類のトリグリセリドが生成するので、目的とする本発明の油脂を得るためには、各種の精製処理が必要となるため、好ましくない。
【００４０】
これに対して、１，３−位特異的リパーゼ法では、上記の化学法等に比し、少数の種類のトリグリセリドしか生成しないので有利である。
【００４１】
このような１，３−位特異的リパーゼ法によるエステル交換法としては、トリグリセリドと脂肪酸とを反応させる方法と二種類のトリグリセリドを反応させる方法とがあるが、前者の方法を採用するのが好ましい。
【００４２】
次に、上記の前者の１，３−位特異的リパーゼ法における原料、反応方法等について説明する。
【００４３】
（１）リパーゼ
１，３−位特異的リパーゼとしては、Mucor miehei由来リパーゼ、Aspcrgillus niger由来リパーゼ、Rhizopus delemar由来リパーゼ、Rhizopus arrhizus由来リパーゼ又はRhizopus niveus由来リパーゼ等が挙げられる。
【００４４】
また、酵素の使用形態としては、液状、粉末又は珪藻土やイオン交換樹脂等の担体に固定化したもの等が挙げられる。
【００４５】
（２）反応形式
バッチ式又は連続式のいずれでも行うことができる。反応物の回収、酵素の反復使用等を考慮すると、リパーゼを充填したカラムを使用した連続式で行うのが好ましい。
【００４６】
（３）原材料
（ａ）トリグリセリド
トリグリセリドとしては、２位に、炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸を７０％以上含有し、飽和脂肪酸は５％未満のものを使用するのがよい。
【００４７】
例えば、２位に、不飽和結合が２〜３個のリノール酸、α−リノレン酸を多く含有し、飽和脂肪酸を殆ど含まないものとして、紅花油、大豆油、綿実油、ひまわり油、アマニ油、シソ油などが挙げられる。
【００４８】
(ｂ）飽和脂肪酸
炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又はその低級１価アルコールとのエステルを使用するのがよい。
【００４９】
このような脂肪酸としては、完全水添した菜種油、大豆油などを加水分解して得られる炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸が好ましい。炭素数が長いベヘン酸等は油脂の融点を上げるため液状油脂を作り難く適切ではない。又、炭素数が短いカプリン酸等は加熱により容易に発煙し臭いを発生するので使えない。
【００５０】
（４）製造方法
上記の油脂（ａ）と飽和脂肪酸（ｂ）の使用割合は、１：０．４〜１：２．０であるが、最適な割合は原料油脂の種類によって異なる。例えば、原料油脂中の多価不飽和脂肪酸の含有量が多い場合、飽和脂肪酸の使用割合は高くする必要があるが、原料油脂中の多価不飽和脂肪酸の含有量が少なくなると、飽和脂肪酸の使用割合は低くする必要がある。
【００５１】
具体的な製造方法としては、▲１▼ エステル交換反応、▲２▼ エステル交換反応と分別処理及び▲３▼ 分別処理の三つの方法が挙げられる。
▲１▼ エステル交換反応
（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３−位特異性リパーゼの存在下で選択的なエステル交換反応させることにより行う。この条件を逸脱すると目的物を得ることができない。
【００５２】
例えば、油脂として、高リノール種の紅花油を使用する場合、全脂肪酸に占めるリノール酸量が約７８％、２位脂肪酸に占める割合が約８４％であるので、１，３−位特異的酵素でステアリン酸とエステル交換を行えば、１，３−ジステアロ−２−リノレイントリグリセリドと１（３）−モノステアロ−ジリノレイントリグリセリドを多く含むものが調製できるので、好ましい。
【００５３】
▲２▼ エステル交換反応と分別処理
この方法は、上記のエステル交換反応を行った後、更に、分別処理を行うことにより、目的物を得る方法である。上記のエステル交換反応だけでは目的物が得られない場合に採用するのがよい。
【００５４】
▲３▼ 分別処理
この方法は、（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリドである油脂から、上記のようなエステル交換反応を行うことなく、直接、分別処理を行うことにより、目的物を得る方法である。
【００５５】
この方法は、原料油脂から分別のみで、目的のものが得られる場合であるから、この場合の油脂としては、特定のもの、例えば、綿実油等を用いる必要がある。
【００５６】
上記▲２▼、▲３▼における分別処理としては、溶剤分別、再結晶、蒸留等の精製手段を単独又は適宜組み合わせて行えばよい。
【００５７】
本発明による油脂は、それ自体のカロリー低減度は、USP3,600,186号（P＆G社）等の発明に比べ必ずしも高いとは言えないが、我が国の脂質の摂取状況をみると適切な数値となっている。また、本発明による油脂は、中短鎖の脂肪酸がほとんど含まれておらず、液状で熱安定性に優れており、加熱調理に適した特性がある。
【００５８】
さらに、天然の油脂と同じ構造であるので、健康面や安全性により優れたものである。
【００５９】
本発明の低カロリー液状油脂は、その特性を活かして、サラダ油、サラダドレッシング、フライ油等に使用して、低カロリー食品を製造することが出来る。
【００６０】
【発明の実施の形態】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下の実施例において、「％」とあるのは、「重量％」を意味する。
【００６１】
【実施例１】
大豆油400gとパルミチン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1．5）、Rhizopus delemar由来の固定化酵素（天野製薬リパーゼＤ、セラミック担体日本ガイシ製SM−10に固定化）25gと共に窒素気流下60℃で3時間撹拌して反応させた。反応物は固定化酵素をロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260℃、蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、脱酸油370gを得た。得た脱酸油をへキサン中に溶解し、撹拌下で温度を下げ−2℃に冷却し、高融点のトリグリセリドを結晶化させロ別した。ロ液を濃縮後、脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）して160gの精製油を得た。
【００６２】
【実施例２】
綿実油500gをヘキサンに溶解し、撹拌下で温度を下げ−25℃に冷却し中融点のトリグリセリドを結晶化させ回収した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）し、380gの精製油を得た。
【００６３】
【実施例３】
紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Mucor miehei由来の酵素（ノボノルディスクLIPOZYME IM）20gと共に、窒素気流下70℃で5時間撹拌して反応した。反応物は固定化酵素をロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260℃、蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、トリグリセリド画分330gを得た。
【００６４】
【比較例１】
紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Alcaligenes sp.由来の酵素(名糖産業（株）Lidase QLC) 50gと共に、窒素気流下70℃で3時間撹拌して非特異的に反応させた。反応物は実施例3と同様に処理し、トリグリセリド画分320gを得た。
【００６５】
【比較例２】
紅花油800gとステアリン酸200gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：0．25）、Rhizopus delemar由来の固定化酵素（天野製薬リパーゼD、セラミック担体日本ガイシ製SM・10に固定化）50gと共に窒素気流下70℃で5時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理し脂肪酸を除去した。得られた脱酸油をヘキサンに溶解し、撹拌下で温度を下げ5℃に冷却し高融点画分を除去した。次に、−10℃で中融点画分を結晶化させロ別した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）し、180gの精製油を得た。
【００６６】
【比較例３】
紅花油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）750gとステアリン酸250gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：0.33）LIPOZYME IM50gと共に70℃で3時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理して、530gの精製油を得た。
【００６７】
【比較例４】
ナタネ油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）500gとステアリン酸500gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：1）、LIPOZYME IM30gと共に70℃で4時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に処理して、430gの精製油を得た。
【００６８】
得られた油脂の物性及び吸収性については、以下のような方法により測定した。
（イ）物性
（ａ）固体脂含有量（ＳＦＣ）
固体脂含有量の測定法は、熱量分析（DSC）法により得られる数値であり、完全に固化した油脂サンプルを一定の加熱速度で加熱した場合に発生する吸熱量を測定し、油脂サンプルが完全に融解するまでに吸熱した熱量の総計と、任意の温度までに吸熱した量の比で計算される。式で表すと以下のようになる。
固体脂含有量（％）＝（加熱開始温度から任意の温度までの吸熱量／吸熱量の総計）×１００
【００６９】
（ｂ）液状の定義
２５℃における固体脂含有量が、５％未満である油脂を液状油脂とする。２５℃における固体脂含有量が５％を越えると、形状が半固形又は固形となる。
【００７０】
（ロ）吸収性
以下の動物試験により測定した。
【００７１】
１）方法
ラットを１０頭１群として、５日間予備飼育した後、実施例の液状油を含む飼料（表１）を1週間摂取させ、油脂の摂取量と糞中の脂質排泄量を調べ、大豆油に対する吸収率を求めた。油脂には、試験区１では実施例１の油を、試験区２では実施例２の油を、試験区３では実施例３の油を、試験区４では比較例１の油を、試験区５では比較例２の油を、試験区６では比較例３の油を、試験区７では比較例４の油を、対照区には大豆油をそれぞれ用いた。
【００７２】
２）飼料組成
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
ところで、特に、本発明が特徴とするところは、▲１▼SUUとSUSの合計量が７０％以上、▲２▼SUSの量が１０％以上、▲３▼SUSとSSUの合計量が３０％未満、及び▲４▼多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件全部を備えたものを選定することにより、液状で、しかも低カロリーの油脂を得る点にあることは、前に述べたとおりであるが、このような本発明の所期の目的を達成するためには、該▲１▼〜▲４▼の４条件全部を備えることが不可欠なことは、以下述べるように、上記の表２の結果から分かる。
【００７５】
（イ） 上記▲１▼の条件について
比較例３の結果から、SUUとSUSの合計量が７０％未満であると、上記▲２▼〜▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られないことが分かる。
【００７６】
（ロ） 上記▲２▼の条件について
比較例２の結果から、SUSの量が１０％未満の場合、上記▲１▼、▲３▼及び▲４▼の条件を満足しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られないことが分かる。
【００７７】
（ハ） 上記▲３▼の条件について
比較例１の結果から、ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％以上であると、上記▲１▼、▲２▼及び▲４▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが、固体状となり、液状のものは得られないことが分かる。
【００７８】
（ニ）上記▲４▼の条件について
比較例４の結果から、多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％未満であると、上記▲１▼〜▲３▼の条件を満足しても、低カロリーのものであるが固体状となり、液状のものは得られないことが分かる。
【００７９】
（ホ） 実施例１〜３の結果から、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えたものは、液状で、しかも低カロリーのものを得ることが分かる。
【００８０】
また、その低カロリー度の達成をみると、実施例のものは、吸収率は約７０％であり、液状の比較例２、３のものに比し、２０％以上低いことが分かる。
【００８１】
以上の結果、本発明のように、液状で、しかも低カロリーという２つの性能を有する優れた油脂を得るためには、上記▲１▼〜▲４▼の条件全部を備えることが不可欠であることが分かる。
【００８２】
〔実用性試験〕
本発明の低カロリー液状油脂を含有する食品の製造試験を行ったところ、いずれにおいても、その実用性に問題なく、好ましい食品が得られた。
【００８３】
（試験１）ドレッシングの評価
油35％、水35.7％、食酢20％、増粘多糖類0.3％、食塩3％、卵3％、果糖液化ブドウ糖3％を混合し、常法によりフレンチドレッシングを試作した。実施例１の油脂で試作したドレッシングは、通常のサラダ油で試作したドレッシングと同様の風味を有し、かつ低カロリー性ドレッシングとなった。
【００８４】
（試験２）天ぷらの評価
薄力粉40％、卵20％、冷水40％を混ぜ天ぷらバッターとした。天ぷらバッターをつけたさつまいもを180℃の揚げ油で油ちょうした。実施例１の油脂を揚げ油に用いても、通常のサラダ油と同等であり油脂に要求される風味や加熱溶媒としての機能を十分に具備していることを確認した。本油脂を含有する天ぷらは、通常の油脂で揚げた天ぷらと比較して低カロリー性を有する。
【００８５】
【発明の効果】
本発明による油脂は、以下のように優れた特性を有する。
【００８６】
（１）低カロリーである。
【００８７】
（２）常温で均一な液状である。
【００８８】
（３）加熱しても、分解や発煙を発生しない。
【００８９】
（４）結晶抑制剤等の添加剤を使用しなくても、固液分離を起こさない。
【００９０】
（５）天然の油脂と同じ構造であるので、健康面や安全性により優れたものである。
【００９１】
（６）加熱調理用、例えば、フライなど油を多量に含む食品の調理に最適性を有する。
Claims (4)
- 下記の式１のトリグリセリド（以下、「ＳＵＳ」という。）、下記の式２のトリグリセリド（以下、「ＳＵＵ」という。）及び下記の式３のトリグリセリド（以下、「ＳＳＵ」という。）からなるトリグリセリドを含有するものであって、▲１▼ ＳＵＳとＳＵＵの合計量が７０％以上；▲２▼ ＳＵＳが１０％以上；▲３▼ ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満；▲４▼ 多価不飽和脂肪酸成分が全脂肪酸成分の４０％以上占める；という４条件全部を備えることを特徴とする低カロリー液状油脂。
- （ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又は該脂肪酸と低級１価アルコールのエステル化物とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３−位特異的なリパーゼの存在下で選択的なエステル交換反応させ、必要により、分別処理することを特徴とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
- （ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満のトリグリセリドである油脂を、分別処理することを特徴とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
- 請求項１記載の低カロリー液状油脂を含有する食品。
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