JP3082280B2 - 食品のカロリー低減方法 - Google Patents
食品のカロリー低減方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、摂取された際に体内に
おいての吸収率が低い低カロリー食用油脂を食品中の油
脂成分として使用することを特徴とする、食品のカロリ
ー低減方法に関する。
おいての吸収率が低い低カロリー食用油脂を食品中の油
脂成分として使用することを特徴とする、食品のカロリ
ー低減方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】油脂は、体内で加水分解された際に９kc
al/gに相当するエネルギーを発生し、このエネルギー量
は糖質や蛋白質の発生するそれの２倍にあたり、従来重
要なエネルギー源として機能してきた。しかし現在、成
人病等の観点から油脂の過剰摂取が問題とされている
が、油脂が食品に必須の美味しさを与える等の点から油
脂の削減は容易でない。このため低カロリーな油脂が望
まれている。
al/gに相当するエネルギーを発生し、このエネルギー量
は糖質や蛋白質の発生するそれの２倍にあたり、従来重
要なエネルギー源として機能してきた。しかし現在、成
人病等の観点から油脂の過剰摂取が問題とされている
が、油脂が食品に必須の美味しさを与える等の点から油
脂の削減は容易でない。このため低カロリーな油脂が望
まれている。
【０００３】油脂の主成分はグリセリドであり、その大
部分はグリセリン１分子に３分子の脂肪酸がエステル結
合したトリグリセリドからなる。この脂肪酸が長鎖飽和
脂肪酸のみから構成されるトリグリセリドの吸収性は低
く、例えばヒトがトリステアリンを摂取した場合の吸収
率は31％と報告されている。（Am.J.Clin.Nutri., 31:S
273-S276,1978)。この低吸収性は脂肪酸の鎖長が長くな
るに従って強くなり、炭素数22のベヘン酸からなるトリ
ベヘンの吸収率はほぼ０％である。しかし、例えばトリ
ステアリンの融点が64℃と高いように、長鎖飽和脂肪酸
のみから構成されるトリグリセリドの融点は高く、実用
性は皆無に近い。
部分はグリセリン１分子に３分子の脂肪酸がエステル結
合したトリグリセリドからなる。この脂肪酸が長鎖飽和
脂肪酸のみから構成されるトリグリセリドの吸収性は低
く、例えばヒトがトリステアリンを摂取した場合の吸収
率は31％と報告されている。（Am.J.Clin.Nutri., 31:S
273-S276,1978)。この低吸収性は脂肪酸の鎖長が長くな
るに従って強くなり、炭素数22のベヘン酸からなるトリ
ベヘンの吸収率はほぼ０％である。しかし、例えばトリ
ステアリンの融点が64℃と高いように、長鎖飽和脂肪酸
のみから構成されるトリグリセリドの融点は高く、実用
性は皆無に近い。
【０００４】不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べ融点が低
いので、該トリグリセリドに不飽和脂肪酸を導入し融点
を低下させる方法が考えられる。しかし、トリベヘンに
オレイン酸を１分子置換した２−オレオイル−１，３−
ジベヘンの融点は53℃、トリステアリンにオレイン酸を
１分子置換した２−オレオイル−１，３−ジステアリン
の融点は44℃と高く、それほどの融点低下は見られな
い。またトリステアリンにオレイン酸を２分子置換し
た、１−ステアロイル−２，３−ジオレインの融点は23
℃と充分低いが分子中の長鎖飽和脂肪酸の含量が減少し
てしまうため、その消化吸収率は96％と高いものとな
り、低吸収性は著しく損なわれる（J.Nutr.,109 ,1682,
(1979)）。
いので、該トリグリセリドに不飽和脂肪酸を導入し融点
を低下させる方法が考えられる。しかし、トリベヘンに
オレイン酸を１分子置換した２−オレオイル−１，３−
ジベヘンの融点は53℃、トリステアリンにオレイン酸を
１分子置換した２−オレオイル−１，３−ジステアリン
の融点は44℃と高く、それほどの融点低下は見られな
い。またトリステアリンにオレイン酸を２分子置換し
た、１−ステアロイル−２，３−ジオレインの融点は23
℃と充分低いが分子中の長鎖飽和脂肪酸の含量が減少し
てしまうため、その消化吸収率は96％と高いものとな
り、低吸収性は著しく損なわれる（J.Nutr.,109 ,1682,
(1979)）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前記のように、トリグ
リセリド分子中に十分な量の長鎖飽和脂肪酸を含有さ
せ、かつ融点を低下させる方法としての、トリグリセリ
ド分子中へのモノ不飽和脂肪酸の導入は、さほどの効果
は見られない。しかし、オレイン酸を含んだ１−オレオ
イル−２，３−ジステアリンの融点は38.5℃であるのに
対し、１−リノレオイル−２，３−ジステアリンの融点
は33℃と低い（油脂化学便覧、丸善、改定三版）ことか
ら、導入する不飽和脂肪酸の不飽和度を変えることによ
りトリグリセリドの融点をさらに低下できると考えられ
る。
リセリド分子中に十分な量の長鎖飽和脂肪酸を含有さ
せ、かつ融点を低下させる方法としての、トリグリセリ
ド分子中へのモノ不飽和脂肪酸の導入は、さほどの効果
は見られない。しかし、オレイン酸を含んだ１−オレオ
イル−２，３−ジステアリンの融点は38.5℃であるのに
対し、１−リノレオイル−２，３−ジステアリンの融点
は33℃と低い（油脂化学便覧、丸善、改定三版）ことか
ら、導入する不飽和脂肪酸の不飽和度を変えることによ
りトリグリセリドの融点をさらに低下できると考えられ
る。
【０００６】そこで我々は、長鎖飽和脂肪酸と不飽和脂
肪酸から構成されるトリグリセリドについて、不飽和脂
肪酸の不飽和度とトリグリセリドの融点の関係を調べ、
融点が低く汎用性があり、かつ吸収率が低い低カロリー
油脂を油脂成分として用いることにより食品のカロリー
を低減させることを目的とした。
肪酸から構成されるトリグリセリドについて、不飽和脂
肪酸の不飽和度とトリグリセリドの融点の関係を調べ、
融点が低く汎用性があり、かつ吸収率が低い低カロリー
油脂を油脂成分として用いることにより食品のカロリー
を低減させることを目的とした。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、融点が低
く、かつ吸収率が低い低カロリー油脂を開発するために
鋭意研究を重ねた結果、２分子の長鎖飽和脂肪酸と１分
子の不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドで
あって、不飽和脂肪酸残基が二重結合を２個以上有し、
かつその20％以上が二重結合を３個以上有するものが、
この目的に適合しうることを見出し、この知見にもとず
いて本発明をなすにいたった。
く、かつ吸収率が低い低カロリー油脂を開発するために
鋭意研究を重ねた結果、２分子の長鎖飽和脂肪酸と１分
子の不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドで
あって、不飽和脂肪酸残基が二重結合を２個以上有し、
かつその20％以上が二重結合を３個以上有するものが、
この目的に適合しうることを見出し、この知見にもとず
いて本発明をなすにいたった。
【０００８】すなわち、本発明は、式、ＳＳＵ又はＳＵ
Ｓ（式中、Ｓは炭素数18〜24の脂肪酸残基であり、Ｕは
二重結合を２個以上有しかつその20％以上が二重結合を
３個以上有する多価不飽和脂肪酸残基である）で表され
るトリグリセリドを主成分として50％以上含む油脂を食
品中の油脂成分として使用することを特徴とする、食品
のカロリー低減方法である。
Ｓ（式中、Ｓは炭素数18〜24の脂肪酸残基であり、Ｕは
二重結合を２個以上有しかつその20％以上が二重結合を
３個以上有する多価不飽和脂肪酸残基である）で表され
るトリグリセリドを主成分として50％以上含む油脂を食
品中の油脂成分として使用することを特徴とする、食品
のカロリー低減方法である。
【０００９】本発明に用いるトリグリセリドを構成する
長鎖飽和脂肪酸残基はその鎖長が長いほど吸収率を低く
することができ、該脂肪酸の炭素数は18以上が必要であ
り、ステアリンよりも長い、炭素数20以上のもの、例え
ばアラキジン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸が30％以
上であることが好ましい。
長鎖飽和脂肪酸残基はその鎖長が長いほど吸収率を低く
することができ、該脂肪酸の炭素数は18以上が必要であ
り、ステアリンよりも長い、炭素数20以上のもの、例え
ばアラキジン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸が30％以
上であることが好ましい。
【００１０】本発明に用いるトリグリセリドを構成する
不飽和脂肪酸残基は、不飽和度が高いほどトリグリセリ
ドの融点を低下させる。
不飽和脂肪酸残基は、不飽和度が高いほどトリグリセリ
ドの融点を低下させる。
【００１１】例えば、高エルシン菜種油の極度硬化油と
高オレインヒマワリ油から調製したジ長鎖飽和モノ不飽
和トリグリセリド（実施例油脂III ／オレイン酸リッ
チ）の軟化融点が44℃であるのに対し、同じ高エルシン
菜種油の極度硬化油と大豆油から調製したジ長鎖飽和モ
ノ不飽和トリグリセリド（実施例油脂II／リノール酸リ
ッチ）の軟化融点は39℃であり、同様にアマニ油から調
製したジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド（実施例油
脂Ｉ／リノレン酸リッチ）の軟化融点は34℃である。
高オレインヒマワリ油から調製したジ長鎖飽和モノ不飽
和トリグリセリド（実施例油脂III ／オレイン酸リッ
チ）の軟化融点が44℃であるのに対し、同じ高エルシン
菜種油の極度硬化油と大豆油から調製したジ長鎖飽和モ
ノ不飽和トリグリセリド（実施例油脂II／リノール酸リ
ッチ）の軟化融点は39℃であり、同様にアマニ油から調
製したジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド（実施例油
脂Ｉ／リノレン酸リッチ）の軟化融点は34℃である。
【００１２】前記不飽和脂肪酸の20％以上、好ましくは
40％以上が二重結合を３個以上有する多価不飽和脂肪酸
であることにより、実質的に有効な域までトリグリセリ
ドの融点を下げることができる。
40％以上が二重結合を３個以上有する多価不飽和脂肪酸
であることにより、実質的に有効な域までトリグリセリ
ドの融点を下げることができる。
【００１３】本発明に用いる油脂は、例えば、長鎖飽和
脂肪酸に富む油脂（例えば菜種油、タイコン油、ルナリ
ア油、魚油もしくは鯨油）の極度硬化油、この油脂を分
解、精製して得た脂肪酸、又は該脂肪酸と低級１価アル
コールとのエステル化物を、不飽和度の高い脂肪酸を含
む油脂、例えば魚油、ヒマワリ油、大豆油、月見草種子
油、アマニ油、小麦胚芽油、ライム種子等とエステル交
換することにより得られる。
脂肪酸に富む油脂（例えば菜種油、タイコン油、ルナリ
ア油、魚油もしくは鯨油）の極度硬化油、この油脂を分
解、精製して得た脂肪酸、又は該脂肪酸と低級１価アル
コールとのエステル化物を、不飽和度の高い脂肪酸を含
む油脂、例えば魚油、ヒマワリ油、大豆油、月見草種子
油、アマニ油、小麦胚芽油、ライム種子等とエステル交
換することにより得られる。
【００１４】エステル交換は、例えば、特開昭55-71797
号、特開昭56-127094 号、特開昭52-104506 号、特開昭
55-71797号、もしくは特開昭60-251891 号に開示された
特異的酵素を用いる選択的エステル交換法、又はソディ
ウムメチラートなどのアルカリ金属触媒を用いる非選択
的エステル交換法により行われる。
号、特開昭56-127094 号、特開昭52-104506 号、特開昭
55-71797号、もしくは特開昭60-251891 号に開示された
特異的酵素を用いる選択的エステル交換法、又はソディ
ウムメチラートなどのアルカリ金属触媒を用いる非選択
的エステル交換法により行われる。
【００１５】このトリグリセリドを実際に用いる場合、
適量の抗酸化剤を添加することが望ましい。抗酸化剤と
しては、トコフェロールなどの天然のフェノール系抗酸
化剤、アミノカルボニル化合物、ローズマリーオイル、
茶葉抽出物、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒド
ロキシトルエン、ｔ−ブチルヒドロキノン等が適当であ
る。
適量の抗酸化剤を添加することが望ましい。抗酸化剤と
しては、トコフェロールなどの天然のフェノール系抗酸
化剤、アミノカルボニル化合物、ローズマリーオイル、
茶葉抽出物、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒド
ロキシトルエン、ｔ−ブチルヒドロキノン等が適当であ
る。
【００１６】本発明の方法は、フライ用油脂、天板油
脂、調理用油脂、マヨネーズ、ドレッシング、高脂肪食
品等に用いることができ、従来の油脂を用いたものと比
べそのカロリーを低下させることができる。
脂、調理用油脂、マヨネーズ、ドレッシング、高脂肪食
品等に用いることができ、従来の油脂を用いたものと比
べそのカロリーを低下させることができる。
【００１７】
【実施例】本発明に係る油脂の製造 高エルシン菜種油の極度硬化油69部にアマニ油31部を混
合し、ソディウムメチラートを用いたランダムエステル
交換を行った。この交換油をヘキサン中に溶解し、攪拌
下で温度を下げ、析出したトリ長鎖飽和トリグリセリド
画分を濾別した。濾液を濃縮後、アセトンに溶解し、同
様にしてジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド画分を分
離した。この画分を精製し、油脂Ｉとした。
合し、ソディウムメチラートを用いたランダムエステル
交換を行った。この交換油をヘキサン中に溶解し、攪拌
下で温度を下げ、析出したトリ長鎖飽和トリグリセリド
画分を濾別した。濾液を濃縮後、アセトンに溶解し、同
様にしてジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド画分を分
離した。この画分を精製し、油脂Ｉとした。
【００１８】比較油脂の製造 （１）高エルシン菜種油の極度硬化油69部に大豆油31部
を混合し、上記と同様にしてランダムエステル交換を行
った。この交換油から、ヘキサン中でトリ長鎖飽和トリ
グリセリド画分を濾別した後、ジ長鎖飽和モノ不飽和ト
リグリセリド画分をアセトン中で分画、精製し、油脂II
とした。
を混合し、上記と同様にしてランダムエステル交換を行
った。この交換油から、ヘキサン中でトリ長鎖飽和トリ
グリセリド画分を濾別した後、ジ長鎖飽和モノ不飽和ト
リグリセリド画分をアセトン中で分画、精製し、油脂II
とした。
【００１９】（２）高エルシン菜種油の極度硬化油69部
に高オレインヒマワリ油31部を混合し、上記と同様にし
てランダムエステル交換を行った。この交換油から、ヘ
キサン中でトリ長鎖飽和トリグリセリド画分を濾別した
後、ジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド画分をアセト
ン中で分画、精製し、油脂III とした。
に高オレインヒマワリ油31部を混合し、上記と同様にし
てランダムエステル交換を行った。この交換油から、ヘ
キサン中でトリ長鎖飽和トリグリセリド画分を濾別した
後、ジ長鎖飽和モノ不飽和トリグリセリド画分をアセト
ン中で分画、精製し、油脂III とした。
【００２０】これらの油脂の脂肪酸組成、トリグリセリ
ド組成及び軟化融点をそれぞれ表１、２及び３に示す。
ド組成及び軟化融点をそれぞれ表１、２及び３に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】油脂Ｉの軟化融点は34℃と体温より低く、
油脂II及びIII の軟化融点はそれぞれ39℃及び44℃と体
温より高いものであった。
油脂II及びIII の軟化融点はそれぞれ39℃及び44℃と体
温より高いものであった。
【００２５】油脂Ｉ及び大豆油について、その吸収特性
をラットを用いて比較した。５週令のSD系雄ラット（体
重120 〜140g）を、温度23±1 ℃、湿度55±5 ％、明暗
サイクル12時間 (7:00〜19:00)で飼育した。この飼育
は、市販固形食（「オリエンタルCFR-1 」オリエンタル
酵母工業（株））による１週間の予備飼育、及びその後
各群６匹に群分けして、表４に示す高油分試験食による
１週間飼育からなる。各試験油脂についてその油脂吸収
率を表５に示す。
をラットを用いて比較した。５週令のSD系雄ラット（体
重120 〜140g）を、温度23±1 ℃、湿度55±5 ％、明暗
サイクル12時間 (7:00〜19:00)で飼育した。この飼育
は、市販固形食（「オリエンタルCFR-1 」オリエンタル
酵母工業（株））による１週間の予備飼育、及びその後
各群６匹に群分けして、表４に示す高油分試験食による
１週間飼育からなる。各試験油脂についてその油脂吸収
率を表５に示す。
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】これらの表より、油脂Ｉが大豆油に比較
し、非常に低い吸収率を示すことがわかる。
し、非常に低い吸収率を示すことがわかる。
【００２９】油脂Ｉが低カロリーな油脂であることが示
されたので、この油脂Ｉを用い低カロリーなハードクッ
キーを試作した。砂糖15.4部、食塩0.3 部、及び溶融し
た油脂Ｉ20部を混合し、これに鶏卵10.3部、薄力粉46.3
部、脱脂粉乳5.1 部、水2.5部を順に加えて生地を作っ
た。これを170 〜180 ℃で10〜15分間焼生してハードク
ッキーを製造した。これは通常のハードクッキーと同様
の風味、食感を与えるものであった。
されたので、この油脂Ｉを用い低カロリーなハードクッ
キーを試作した。砂糖15.4部、食塩0.3 部、及び溶融し
た油脂Ｉ20部を混合し、これに鶏卵10.3部、薄力粉46.3
部、脱脂粉乳5.1 部、水2.5部を順に加えて生地を作っ
た。これを170 〜180 ℃で10〜15分間焼生してハードク
ッキーを製造した。これは通常のハードクッキーと同様
の風味、食感を与えるものであった。
【００３０】
【発明の効果】本発明において用いる、長鎖飽和脂肪酸
と不飽和脂肪酸から構成され、不飽和脂肪酸残基が二重
結合を２個以上有し、かつその20％以上が二重結合を３
個以上有するトリグリセリドを主成分とする油脂は、十
分融点が低く、かつ吸収性が低く、従ってこの油脂を食
品の油脂成分と使用することにより、食品のカロリーを
有効に低減することができる。
と不飽和脂肪酸から構成され、不飽和脂肪酸残基が二重
結合を２個以上有し、かつその20％以上が二重結合を３
個以上有するトリグリセリドを主成分とする油脂は、十
分融点が低く、かつ吸収性が低く、従ってこの油脂を食
品の油脂成分と使用することにより、食品のカロリーを
有効に低減することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−153249（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−14743（ＪＰ，Ａ) 米国特許4607052（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23D 9/00 C11B 7/00 C11C 3/00 C11C 3/10
Claims (1)
- 【請求項１】 式、ＳＳＵ又はＳＵＳ（式中、Ｓは炭素
数18〜24の脂肪酸残基であり、Ｕは二重結合を２個以上
有しかつその20％以上が二重結合を３個以上有する多価
不飽和脂肪酸残基である）で表されるトリグリセリドを
主成分として50％以上含む油脂を食品中の油脂成分とし
て使用することを特徴とする、食品のカロリー低減方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03075190A JP3082280B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 食品のカロリー低減方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03075190A JP3082280B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 食品のカロリー低減方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255692A JPH05255692A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3082280B2 true JP3082280B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=13569032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03075190A Expired - Lifetime JP3082280B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 食品のカロリー低減方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3082280B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9321479D0 (en) * | 1993-10-18 | 1993-12-08 | Scotia Holdings Plc | Stabilisation of polyunsaturates |
| EP0739589B1 (en) * | 1995-04-28 | 2001-06-13 | Loders Croklaan B.V. | Triglycerides, rich in Polyunsaturated fatty acids |
| JP3829595B2 (ja) | 2000-07-06 | 2006-10-04 | 不二製油株式会社 | 耐寒性油脂組成物及びその製造法 |
-
1991
- 1991-04-08 JP JP03075190A patent/JP3082280B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255692A (ja) | 1993-10-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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