JPWO2003056928A1 - 血中脂質低下用油脂組成物 - Google Patents
血中脂質低下用油脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2003056928A1 JPWO2003056928A1 JP2003557301A JP2003557301A JPWO2003056928A1 JP WO2003056928 A1 JPWO2003056928 A1 JP WO2003056928A1 JP 2003557301 A JP2003557301 A JP 2003557301A JP 2003557301 A JP2003557301 A JP 2003557301A JP WO2003056928 A1 JPWO2003056928 A1 JP WO2003056928A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triglyceride
- acyl group
- triglycerides
- carbon
- chain fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本発明は、特定の脂肪酸がトリグリセリド分子の１位、２位および３位のそれぞれの位置に人工的に結合した血中脂質低下用油脂組成物に関する。本発明は、好ましくは食品として有用である。このような血中脂質低下用油脂組成物は、例えば、有効成分としての下記式１を有するトリグリセリドが含有されている。式１において、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。
Description
発明の背景
本発明は、血中脂質低下作用を有する油脂組成物及びそれを含有する食品に関する。さらに詳しくは、本発明は、有効成分として、特定の脂肪酸がトリグリセリド分子の１位、２位および３位の位置に結合したトリグリセリドを含む血中脂質低下用油脂組成物に関する。本発明は好ましくは料理や食品に用いられる。
近年、我が国においては虚血性の心疾患や脳梗塞の増加と若年化が問題視されるようになってきている。これらの疾患の主たる原因となる動脈硬化は、動脈壁にコレステロールやその他の脂質が沈着して引き起こされることが多い。危険因子として、高コレステロール血症や高脂血症が挙げられる。かつては欧米人に比べて血漿中のコレステロール値が低かった日本人も、近年の食生活の変化により、１０代の若年者では大差がないと報告されている。このようなことから、我が国でも動脈硬化に対する食事を中心とした小児期からの予防対策を講ずる必要のあることが次第に強調されている（中村治雄編、カレント内科３ 高脂血症、４２〜５２頁、金原出版、１９９５年）。
脂質代謝を目的とした医薬品が既に市販されている。ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤を始めとして、リノール酸誘導体製剤、フィブラート系製剤、ニコモール製剤、大豆油不けん化物、エステラーゼ、デキストラン硫酸ナトリウム、アルトロン、プロプコール、コレスチラミンなど数多くの種類が存在する。しかしながら、これらの薬剤は、腎機能障害、肝機能障害、発熱、アナフラキシー・ショックなどの副作用が報告さており、必ずしも安全性が高いとはいえない。
また、薬剤過敏症、妊婦、肝障害患者など、適応できない場合もある（木村繁著、２００１年版医者からもらった薬がわかる本、１４７〜１５４頁、法研、２０００年）。
さらに、より安全性が高く効果の高い脂質代謝改善剤がいくつか発明されている（特開平０７−２７８０１０、特開平０８−２８０３５８、特開平１０−２２９８４１、特開平２００１−１６９７５３）。しかしながら、現実に有効性のある脂質代謝改善剤は十分には普及していないのが現状である。例えば、４０歳代の日本人の５９．６％が高脂血症者であることが、最近の国民栄養調査結果で報告されており（健康・栄養情報研究会編、国民栄養の現状平成１１年国民栄養調査結果、４５頁、第一出版、２００１年）、安全性や効果が高いだけでなく、実生活で活用可能な血中脂質低下剤が切望されている状況にある。
一方、構造化したトリグリセリドの機能性について、いくつかの発明が開示されている。例えば、特許登録番号１７２８７０８において、トリグリセリドの２位に炭素数８〜１４の脂肪酸が結合し、１位及び３位に炭素数１８以上の脂肪酸が結合した構造化油脂は、消化吸収性に優れていることを開示している。また、特開平９−１３０７５において、グリセリドの構成脂肪酸としてｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含み、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０モル％未満がグリセリドの２位に結合した構造化したトリグリセリドは、強力な血中脂質改善作用を有することを開示している。また、Ｃａｉｎらは、米国特許第５６８１６０８において、炭素数１８以上の不飽和脂肪酸がトリグリセリド分子の２位の位置に３５〜９９．５％結合しているトリグリセリド組成物は、消化吸収性に優れていることを開示しているが、１位及び３位に結合している脂肪酸については何ら言及していない。
本発明は、安全性や有効性に優れるだけではなく、実生活で利用しやすい血中脂質低下作用を有する新規な血中脂質低下用油脂組成物を提供する。また、本発明はそのような血中脂質低下用油脂組成物を含む新規な食品を提供する。
発明の開示
本願発明者は上記課題を解決する観点で血中脂質を低下する油脂組成物を研究し、そして、有効成分としての特定のトリグリセリド、すなわち、選択された特定の脂肪酸がトリグリセリドの１位、２位および３位のそれぞれに結合している場合に、血中脂質を低下させることを見出した。
本発明によると、下記式１を有する有効成分としてのＲＭＲＬＲＭトリグリセリドを含むトリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物を提供する。
本発明によると、前記トリグリセリド類は、さらに下記式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリド、および／または下記式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを含んでいてもよい。
また、本発明によると、前記トリグリセリド類は、さらに下記式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリド、および／または下記式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを含んでいてもよい。
上記、式１、２、２‘、３および３’において、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。上記各式中、１つの式に含まれる２つのＲＭ又はＲＬは、互いに同一でも異なっていても良い。
また、本発明によると、好ましくは、例えば、前記トリグリセリド類の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されている。また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％含有されている。また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量において炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％含有されている。
また、本発明によると、好ましくは、ＲＭがカプリル酸のアシル基であり、ＲＬがオレイン酸のアシル基である。
また、本発明によると、好ましくは、ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは５〜２５質量％含有される。
また、本発明によると、前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは４５〜６５質量％含有される。
更に、本発明によると、この血中脂質低下低下用油脂組成物は、食品に応用することができる。そのような食品としては、食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセルまたはフライ食品が挙げられる。
血中脂質低下用油脂組成物の有効成分として含有される式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドの代わりに、上記の、式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが有効成分として当該組成物中に含有されていることが好ましい。そのような場合、式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは更に本発明の組成物に含有されていてもよい。更に、式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドが当該組成物中に含有されていてもよい。
一方、上記の血中脂質低下用油脂組成物の有効成分として含有されている式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドの代わりに、式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドが有効成分として当該組成物中に含有されていてもよい。そのような場合、式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが更に本発明の組成物に含有されていることが好ましい。更に、式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが本発明の組成物中に含有されていてもよい。
発明を実施するための最良の形態
本発明によると、血中脂質とは、血液中の総コレステロール、ＬＤＬ−コレステロールおよび血中中性脂肪のことである。一般に、血中脂質濃度は、血漿または血清を分析して測定される。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物の有効成分であるＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは次のような構成を有する：すなわち、その１位及び３位の位置に炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸が結合し、その２位の位置に炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸が結合している。
炭素数１６〜１８である一価不飽和長鎖脂肪酸は、限定する趣旨ではないが、次のものが挙げられる：すなわち、パルミトオレイン酸、オレイン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、バクセン酸などが挙げられえる。また、上記のものと異なる位置に二重結合が存在するものや、上記のものと異性体の関係にある一価不飽和脂肪酸も、本発明における一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。また、上記のものとｃｉｓ異性体やｔｒａｎｓ異性体の関係にあるものも、本発明による一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。さらに、リシノール酸、Ｄｅｎｓｉｐｏｌｉｃ酸などに代表される一価不飽和ヒドロキシ酸、Ｖｅｒｎｏｌｉｃ酸などに代表される一価不飽和エポキシ酸、並びに一価不飽和ケト酸も一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。特に、本発明においては、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸として、オレイン酸が好ましい。
また、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸とは、限定する趣旨ではないが、次のものが挙げられる：すなわち、カプリル酸、カプリン酸、飽和モノヒドロオキシ酸、飽和ポリヒドロキシ酸、ポリイン酸が挙げられる。特に、カプリン酸が本発明による炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸として好ましい。
有効成分のＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは好ましくは０．１〜９９．９質量％、より好ましくは３〜８０質量％、より好ましくは３〜５０質量％、さらにより好ましくは５〜２５質量％、最適には１０〜２０質量％の量で本発明の油脂組成物に含まれている。ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが上記の量で含まれる本発明の組成物を含む食品を摂取することで、血中脂質が低下する。
ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドに加えて、本発明による油脂組成物は式２で表されるＲＬＲＬＲＭトリグリセリド、および／または式２‘で表されるＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを含んでいてもよい。ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／またはＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは本発明の組成物中、好ましくは４５〜６５質量％量、さらに好ましくは５０〜６０質量％量で含有されている。
さらに、本発明の油脂組成物は式３で表されるＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘で表されるＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを含んでいてもよい。
また、更にＲＬＲＬＲＬトリグリセリドを含む場合には、このＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは本発明の組成物中、好ましくは２５〜４５質量％量、更に好ましくは３０〜４０質量％量で含有されている。
トリグリセリド類のこのような量は調理適性を向上させる。
トリグリセリド類の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は、好ましくは６０〜９０質量％、更に好ましくは７０〜８０質量％含まれている。炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基がそのような量で含まれる場合に、本発明の組成物は血中脂質を低下の効果を向上させる。
トリグリセリド類中の全てのアシル基の総質量において、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸（好ましくはカプリル酸である）のアシル基は、好ましくは１０〜２９質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％含まれる。炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基がそのような量で含まれる場合に、調理適性が向上する。
トリグリセリド類の全ての長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％、更に好ましくは７５〜９５質量％含まれる。このような本発明の組成物は血中脂質を低下させる効果が向上している。本発明によると、長鎖脂肪酸は炭素数が１４以上の脂肪酸のことをいい、このようなものには、例えば、炭素数が１６〜１８の長鎖一価脂肪酸が含まれる。
トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合する全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は、好ましくは７０〜９９質量％、更に好ましくは８０〜９５質量％含まれる。そのような量の炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基がトリグリセリド類の２位の炭素に結合しているとき、この組成物は血中脂質を低下する顕著な効果を有するので好ましい。
更に、本発明によると、トリグリセリド類はさらにＲＬＲＬＲＬトリグリセリドを含んでいても良い。ＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは次の式４で示される。
また、本発明によると、トリグリセリド類は更にＲＭＲＭＲＭトリグリセリドを含んでいてもよい。ＲＭＲＭＲＭトリグリセリドは次のような式５を有している。
また、本発明によると、トリグリセリド類は更にＲＬＲＭＲＬトリグリセリドをさらに含んでいても良い。ＲＬＲＭＲＬトリグリセリドは次の式６を有している。
式４，５および６において、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。
本発明の好適な油脂組成物の一つとして、次のような構成が挙げられる。ただし、本発明はこれに限定されない。
次のトリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物：すなわち、
式１を有するＲＭＲＬＲＭトリグリセリド（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは１０〜２０質量％含まれている）、
式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリド（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／またはＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは４９〜５９質量％含有されている）、および
式４で示されるＲＬＲＬＲＬトリグリセリド（ここで、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは３０〜４０質量％含有されている）を含み、前記トリグリセリド類のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、カプリル酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素に結合したアシル基の総質量中においてオレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている血中脂質低下用油脂組成物。
本発明によると、油脂組成物は上記以外の他の成分を含んでいても良い。例えば、本発明の油脂組成物はジアシルグリセロール類（ジグリセリド類）を含んでいても良い。このようなジグリセロール類は本発明の組成物中に、好ましくは、９．９質量％以下、さらに好ましくは４．９質量％以下、最適には２．９質量％以下の量で含有されている。ジグリセロール類がそのような量である場合に、本発明の組成物は料理や食品に有用に用いることができる。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物は菜種油、コーン油、紅花油、大豆油などの市販の料理用油と同様に味が良好である。それゆえ、本発明の血中脂質低下用油脂組成物はフライ食品、炒め物、マリネ、などに利用できるだけでなく、調理食品にも適用することができる。
本発明による血中脂質低下用油脂組成物を使用することによって、原料の食材の味と風味を生かしつつ、種々の料理を作ったり、また食品に使ったりすることができる。
また、本発明の組成物でフライを行うと、油のハネや泡立ちの度合いが従来の市販の調理用油と同じくらい低くなる。
必要に応じて、本発明の血中脂質低下用油脂組成物には添加剤を加えることができる。このような添加剤としては、保存安定性向上、酸化安定性向上、熱安定性向上、低温下での結晶化抑制等を目的とした、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール、ジグリセリド等が挙げられる。また、成人病、肥満、生体内酸化の抑制を目的としたビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール等が挙げられる。また、本発明の血中脂質低下用油脂組成物は、食用油、例えば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、綿実油、ブドウ種油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂等と配合して使用することもできる。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物の摂取に関して述べれば、有効成分としてのトリグリセリドの一日の摂取量は好ましくは１〜６０グラム、更に好ましくは２〜３０グラム、最適には５〜２０グラムである。さらに、有効成分としてのトリグリセリドは、好ましくは、各食事ごとに、好ましくは０．５〜３０グラム、更に好ましくは１〜２０グラム、最適には５〜１６グラム摂取される。
本発明による血中脂質低下用油脂組成物は、料理用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセルまたはフライ食品に含有させることができ、我々の日常の食事に応用しやすく血中脂質を低下することができる。
更に、これらの食品中において、本発明の血中脂質低下用油脂組成物含量は、有効成分としての前記トリグリセリドが０．１〜９９質量％、好ましくは１〜８０質量％、最も好ましくは１０〜７７質量％となる量で好適に含まれている。
また、このような食品は、当業者に周知な、乳化剤、抗酸化剤、着色剤、香料、防腐剤などの食品添加物類を含んでいてもよい。
また、そのような食品の製造方法は特に限定されず、通常の方法で調理されうる。
本発明品の血中脂質低下用油脂組成物の製造方法は、特に限定されず、酵素法、化学的合成法、天然油脂からの抽出法、油糧種子遺伝子組み換えなどにより調製することができる。酵素法によって本発明油脂を製造する場合は、例えば、一価不飽和長鎖脂肪酸のトリグリセリドと炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸とが酵素の存在下で反応させるとよい。このような反応に使用されるトリグリセリドは、特に限定されないが、大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油などの天然油脂や合成油から選択される。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物を調製するために使用する酵素は、トリグリセリドの１位及び３位において選択的反応を起こすものであれば如何なるものでも使用できる。そのような酵素としては、例えばリパーゼ、エステラーゼが挙げられる。なお、このような酵素は固定化されているかまたは粉末の形態になっているが、これらの形態に限定される訳ではない。この反応の後、フリーの脂肪酸は、例えば蒸留、吸着除去、アルカリ除去などにより除去されるが、これらの方法に限定される訳ではない。その後、必要に応じて精製を行う。精製の手段も限定されないが、例えば脱酸処理、脱色処理、脱臭処理などが挙げられる。
実施例
次に説明する実施例は、本願発明者が最適実施形態であると認識し、本発明を理解するのに有用であるが、請求の範囲によって規定される本発明は範囲を限定する趣旨ではない。
実施例１
トリカプリリン５０ｋｇ、オレイン酸５０Ｋｇ、およびリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）５ｋｇを混合し、５０℃で２０時間反応させた。反応後、蒸留によりフリーの脂肪酸を除去した。さらに、分子蒸留を行って、トリグリセリド分子の１位および２位、若しくは２位および３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリド（以下「８．８．Ｏ」または「Ｏ．８．８」という。）がリッチな油脂組成物１を１ｋｇ得た。表１はこの組成物１の分析成分を示す。
実施例２
高オレイン酸ひまわり油４０ｋｇ、カプリル酸６０ｋｇ、およびリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）５ｋｇを混合し、５０℃で２０時間反応させた。反応後、蒸留によりフリーの脂肪酸を除去した。その後、分子蒸留を行ない、トリグリセリド分子の２位の位置にオレイン酸が結合し、１位又は３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリド（以下「８．Ｏ．８」という。）がリッチな油脂組成物２を１ｋｇ得た。表１はこの組成物２の分析成分を示す。
表１において、「８」はカプリル酸、「Ｏ」はオレイン酸、「Ｌ」はオレイン酸を除く長鎖脂肪酸を表す。例えば、「８．Ｌ．８」の場合、左の「８」はトリグリセリドの１位に結合した脂肪酸がカプリル酸であることを示し、真中の「Ｌ」はトリグリセリドの２位に結合した脂肪酸がオレイン酸を除く長鎖脂肪酸であることを示し、右の「８」はトリグリセリドの３位に結合した脂肪酸がカプリル酸であることを示す。したがって、例えば、「８．Ｌ．８」は、トリグリセリド分子の２位の位置にオレイン酸を除く長鎖脂肪酸が結合し、１位又は３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリドを表す。
油脂組成物の効果に関する試験
１８匹のＦ１Ｂハムスターをこの試験のために購入した。市販の固形飼料を１週間投与し、新しい環境に順応させた。そして、全てのハムスターに対して、ココナッツオイル１０質量％とコレステロール０．１質量％とを含ませた市販の飼料を２週間投与した。２週間そのような食事を与えた後に、一晩絶食させて、その後、眼底採血を行って、ＬＤＬ−コレステロール濃度を測定した。次に、これらのハムスターを、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均値と体重の平均値が試験群ごとに揃うように、６匹づつの３つのグループ（１）、（２）および（３）に分けた。各グループのハムスターに表２に示す食事を２週間投与した。このような食事を２週間与えた後、１晩絶食させて、眼底から採血を行った。この血液を遠心分離して血漿を得た。血漿中の総コレステロール、ＬＤＬ−コレステロール、ＨＤＬ−コレステロールおよびトリグリセリド濃度を測定した。表３にその結果を示す。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、総コレステロール濃度の平均が低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べて総コレステロールがずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均が低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べてＬＤＬ−コレステロール濃度がずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、ＨＤＬ−コレステロール濃度の平均が僅かに低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べてＨＤＬ−コレステロール濃度がずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、中性脂肪濃度の平均が僅かに低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べて中性脂肪濃度が約１００ｍｇ／ｄｌ低かった。
各濃度の値は、平均値±標準誤差で表した。
１）コントロール群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
２）Ｏ．８．８リッチ群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
実施例３（油脂の調製）
トリオレイン４０ｋｇに対し、カプリル酸６０ｋｇ及びリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）を５ｋｇ加え、反応原料物を得た。次いで、反応原料物を５０℃の温度で２０時間反応させた後、減圧水蒸気蒸留により未反応の脂肪酸を除去し、更に分子蒸留により分画することで、８．Ｏ．８（トリグリセリド）を含有する油脂組成物３を得た。組成物３の分析成分を表４に示す。
表中に記載した「８」はカプリル酸、「Ｏ」はオレイン酸を示す。例えば、「８．Ｏ．８」の場合、左の「８」はトリグリセリドの１位に結合した脂肪酸がカプリル酸であることを示し、真中の「Ｏ」はトリグリセリドの２位に結合した脂肪酸がオレイン酸であることを示し、右の「８」はトリグリセリドの３位に結合した脂肪酸がカプリル酸であることを示す。したがって、「８．Ｏ．８」は、トリグリセリド分子の２位の位置にオレイン酸が結合し、１位又は３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリドのことである。
実施例４
１０匹のゴールデンシリアンハムスターを購入した。市販の固形飼料を１週間投与し、環境に順応させた。その後、全てのハムスターに対して、粉末の市販飼料に１０％ココナッツオイルと０．１％コレステロールを混合した食事（高コレステロール食）を２週間投与した。２週間の高コレステロール食を投与し、その後一晩絶食して、眼底採血を行い、ＬＤＬ−コレステロール濃度を測定した。これらのハムスターを、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均値と体重の平均値が試験群ごとに揃うように、５匹ずつの２つのグループに分けた。各グループのハムスターに表５に示す食事を２週間投与した。
このような食事を２週間の投与した後、１晩絶食し、眼底より採血を行った。この血液を遠心分離して血漿を得た。血漿中の総コレステロールおよび中性脂肪濃度を測定した。表６に血漿脂質濃度の結果を示す。油脂組成物３含有群の総コレステロールは、コントロール群の総コレステロールに比べて、有意に低い値を示した。油脂組成物３含有群の中性脂肪の平均値、コントロール群の中性脂肪の平均値に比べて、低い値を示した。また、トリグリセリド組成物中の８．Ｏ．８トリグリセリドの含有量が１６％程度であっても、血中脂質低下効果を発揮することが明らかとなった。
各濃度の値は、平均値±標準誤差で表した。
１）コントロール群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
本発明は、血中脂質低下作用を有する油脂組成物及びそれを含有する食品に関する。さらに詳しくは、本発明は、有効成分として、特定の脂肪酸がトリグリセリド分子の１位、２位および３位の位置に結合したトリグリセリドを含む血中脂質低下用油脂組成物に関する。本発明は好ましくは料理や食品に用いられる。
近年、我が国においては虚血性の心疾患や脳梗塞の増加と若年化が問題視されるようになってきている。これらの疾患の主たる原因となる動脈硬化は、動脈壁にコレステロールやその他の脂質が沈着して引き起こされることが多い。危険因子として、高コレステロール血症や高脂血症が挙げられる。かつては欧米人に比べて血漿中のコレステロール値が低かった日本人も、近年の食生活の変化により、１０代の若年者では大差がないと報告されている。このようなことから、我が国でも動脈硬化に対する食事を中心とした小児期からの予防対策を講ずる必要のあることが次第に強調されている（中村治雄編、カレント内科３ 高脂血症、４２〜５２頁、金原出版、１９９５年）。
脂質代謝を目的とした医薬品が既に市販されている。ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤を始めとして、リノール酸誘導体製剤、フィブラート系製剤、ニコモール製剤、大豆油不けん化物、エステラーゼ、デキストラン硫酸ナトリウム、アルトロン、プロプコール、コレスチラミンなど数多くの種類が存在する。しかしながら、これらの薬剤は、腎機能障害、肝機能障害、発熱、アナフラキシー・ショックなどの副作用が報告さており、必ずしも安全性が高いとはいえない。
また、薬剤過敏症、妊婦、肝障害患者など、適応できない場合もある（木村繁著、２００１年版医者からもらった薬がわかる本、１４７〜１５４頁、法研、２０００年）。
さらに、より安全性が高く効果の高い脂質代謝改善剤がいくつか発明されている（特開平０７−２７８０１０、特開平０８−２８０３５８、特開平１０−２２９８４１、特開平２００１−１６９７５３）。しかしながら、現実に有効性のある脂質代謝改善剤は十分には普及していないのが現状である。例えば、４０歳代の日本人の５９．６％が高脂血症者であることが、最近の国民栄養調査結果で報告されており（健康・栄養情報研究会編、国民栄養の現状平成１１年国民栄養調査結果、４５頁、第一出版、２００１年）、安全性や効果が高いだけでなく、実生活で活用可能な血中脂質低下剤が切望されている状況にある。
一方、構造化したトリグリセリドの機能性について、いくつかの発明が開示されている。例えば、特許登録番号１７２８７０８において、トリグリセリドの２位に炭素数８〜１４の脂肪酸が結合し、１位及び３位に炭素数１８以上の脂肪酸が結合した構造化油脂は、消化吸収性に優れていることを開示している。また、特開平９−１３０７５において、グリセリドの構成脂肪酸としてｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含み、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０モル％未満がグリセリドの２位に結合した構造化したトリグリセリドは、強力な血中脂質改善作用を有することを開示している。また、Ｃａｉｎらは、米国特許第５６８１６０８において、炭素数１８以上の不飽和脂肪酸がトリグリセリド分子の２位の位置に３５〜９９．５％結合しているトリグリセリド組成物は、消化吸収性に優れていることを開示しているが、１位及び３位に結合している脂肪酸については何ら言及していない。
本発明は、安全性や有効性に優れるだけではなく、実生活で利用しやすい血中脂質低下作用を有する新規な血中脂質低下用油脂組成物を提供する。また、本発明はそのような血中脂質低下用油脂組成物を含む新規な食品を提供する。
発明の開示
本願発明者は上記課題を解決する観点で血中脂質を低下する油脂組成物を研究し、そして、有効成分としての特定のトリグリセリド、すなわち、選択された特定の脂肪酸がトリグリセリドの１位、２位および３位のそれぞれに結合している場合に、血中脂質を低下させることを見出した。
本発明によると、下記式１を有する有効成分としてのＲＭＲＬＲＭトリグリセリドを含むトリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物を提供する。
また、本発明によると、好ましくは、例えば、前記トリグリセリド類の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されている。また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％含有されている。また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量において炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％含有されている。
また、本発明によると、好ましくは、ＲＭがカプリル酸のアシル基であり、ＲＬがオレイン酸のアシル基である。
また、本発明によると、好ましくは、ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは５〜２５質量％含有される。
また、本発明によると、前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは４５〜６５質量％含有される。
更に、本発明によると、この血中脂質低下低下用油脂組成物は、食品に応用することができる。そのような食品としては、食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセルまたはフライ食品が挙げられる。
血中脂質低下用油脂組成物の有効成分として含有される式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドの代わりに、上記の、式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが有効成分として当該組成物中に含有されていることが好ましい。そのような場合、式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは更に本発明の組成物に含有されていてもよい。更に、式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドが当該組成物中に含有されていてもよい。
一方、上記の血中脂質低下用油脂組成物の有効成分として含有されている式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドの代わりに、式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドが有効成分として当該組成物中に含有されていてもよい。そのような場合、式１に示すＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが更に本発明の組成物に含有されていることが好ましい。更に、式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが本発明の組成物中に含有されていてもよい。
発明を実施するための最良の形態
本発明によると、血中脂質とは、血液中の総コレステロール、ＬＤＬ−コレステロールおよび血中中性脂肪のことである。一般に、血中脂質濃度は、血漿または血清を分析して測定される。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物の有効成分であるＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは次のような構成を有する：すなわち、その１位及び３位の位置に炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸が結合し、その２位の位置に炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸が結合している。
炭素数１６〜１８である一価不飽和長鎖脂肪酸は、限定する趣旨ではないが、次のものが挙げられる：すなわち、パルミトオレイン酸、オレイン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、バクセン酸などが挙げられえる。また、上記のものと異なる位置に二重結合が存在するものや、上記のものと異性体の関係にある一価不飽和脂肪酸も、本発明における一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。また、上記のものとｃｉｓ異性体やｔｒａｎｓ異性体の関係にあるものも、本発明による一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。さらに、リシノール酸、Ｄｅｎｓｉｐｏｌｉｃ酸などに代表される一価不飽和ヒドロキシ酸、Ｖｅｒｎｏｌｉｃ酸などに代表される一価不飽和エポキシ酸、並びに一価不飽和ケト酸も一価不飽和長鎖脂肪酸に含まれる。特に、本発明においては、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸として、オレイン酸が好ましい。
また、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸とは、限定する趣旨ではないが、次のものが挙げられる：すなわち、カプリル酸、カプリン酸、飽和モノヒドロオキシ酸、飽和ポリヒドロキシ酸、ポリイン酸が挙げられる。特に、カプリン酸が本発明による炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸として好ましい。
有効成分のＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは好ましくは０．１〜９９．９質量％、より好ましくは３〜８０質量％、より好ましくは３〜５０質量％、さらにより好ましくは５〜２５質量％、最適には１０〜２０質量％の量で本発明の油脂組成物に含まれている。ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが上記の量で含まれる本発明の組成物を含む食品を摂取することで、血中脂質が低下する。
ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドに加えて、本発明による油脂組成物は式２で表されるＲＬＲＬＲＭトリグリセリド、および／または式２‘で表されるＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを含んでいてもよい。ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／またはＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは本発明の組成物中、好ましくは４５〜６５質量％量、さらに好ましくは５０〜６０質量％量で含有されている。
さらに、本発明の油脂組成物は式３で表されるＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または式３‘で表されるＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを含んでいてもよい。
また、更にＲＬＲＬＲＬトリグリセリドを含む場合には、このＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは本発明の組成物中、好ましくは２５〜４５質量％量、更に好ましくは３０〜４０質量％量で含有されている。
トリグリセリド類のこのような量は調理適性を向上させる。
トリグリセリド類の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は、好ましくは６０〜９０質量％、更に好ましくは７０〜８０質量％含まれている。炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基がそのような量で含まれる場合に、本発明の組成物は血中脂質を低下の効果を向上させる。
トリグリセリド類中の全てのアシル基の総質量において、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸（好ましくはカプリル酸である）のアシル基は、好ましくは１０〜２９質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％含まれる。炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基がそのような量で含まれる場合に、調理適性が向上する。
トリグリセリド類の全ての長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は好ましくは７０〜９９質量％、更に好ましくは７５〜９５質量％含まれる。このような本発明の組成物は血中脂質を低下させる効果が向上している。本発明によると、長鎖脂肪酸は炭素数が１４以上の脂肪酸のことをいい、このようなものには、例えば、炭素数が１６〜１８の長鎖一価脂肪酸が含まれる。
トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合する全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸（好ましくはオレイン酸である）のアシル基は、好ましくは７０〜９９質量％、更に好ましくは８０〜９５質量％含まれる。そのような量の炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基がトリグリセリド類の２位の炭素に結合しているとき、この組成物は血中脂質を低下する顕著な効果を有するので好ましい。
更に、本発明によると、トリグリセリド類はさらにＲＬＲＬＲＬトリグリセリドを含んでいても良い。ＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは次の式４で示される。
本発明の好適な油脂組成物の一つとして、次のような構成が挙げられる。ただし、本発明はこれに限定されない。
次のトリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物：すなわち、
式１を有するＲＭＲＬＲＭトリグリセリド（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは１０〜２０質量％含まれている）、
式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリド（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／またはＲＭＲＬＲＬトリグリセリドは４９〜５９質量％含有されている）、および
式４で示されるＲＬＲＬＲＬトリグリセリド（ここで、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、このＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは３０〜４０質量％含有されている）を含み、前記トリグリセリド類のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、カプリル酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素に結合したアシル基の総質量中においてオレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている血中脂質低下用油脂組成物。
本発明によると、油脂組成物は上記以外の他の成分を含んでいても良い。例えば、本発明の油脂組成物はジアシルグリセロール類（ジグリセリド類）を含んでいても良い。このようなジグリセロール類は本発明の組成物中に、好ましくは、９．９質量％以下、さらに好ましくは４．９質量％以下、最適には２．９質量％以下の量で含有されている。ジグリセロール類がそのような量である場合に、本発明の組成物は料理や食品に有用に用いることができる。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物は菜種油、コーン油、紅花油、大豆油などの市販の料理用油と同様に味が良好である。それゆえ、本発明の血中脂質低下用油脂組成物はフライ食品、炒め物、マリネ、などに利用できるだけでなく、調理食品にも適用することができる。
本発明による血中脂質低下用油脂組成物を使用することによって、原料の食材の味と風味を生かしつつ、種々の料理を作ったり、また食品に使ったりすることができる。
また、本発明の組成物でフライを行うと、油のハネや泡立ちの度合いが従来の市販の調理用油と同じくらい低くなる。
必要に応じて、本発明の血中脂質低下用油脂組成物には添加剤を加えることができる。このような添加剤としては、保存安定性向上、酸化安定性向上、熱安定性向上、低温下での結晶化抑制等を目的とした、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール、ジグリセリド等が挙げられる。また、成人病、肥満、生体内酸化の抑制を目的としたビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール等が挙げられる。また、本発明の血中脂質低下用油脂組成物は、食用油、例えば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、綿実油、ブドウ種油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂等と配合して使用することもできる。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物の摂取に関して述べれば、有効成分としてのトリグリセリドの一日の摂取量は好ましくは１〜６０グラム、更に好ましくは２〜３０グラム、最適には５〜２０グラムである。さらに、有効成分としてのトリグリセリドは、好ましくは、各食事ごとに、好ましくは０．５〜３０グラム、更に好ましくは１〜２０グラム、最適には５〜１６グラム摂取される。
本発明による血中脂質低下用油脂組成物は、料理用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセルまたはフライ食品に含有させることができ、我々の日常の食事に応用しやすく血中脂質を低下することができる。
更に、これらの食品中において、本発明の血中脂質低下用油脂組成物含量は、有効成分としての前記トリグリセリドが０．１〜９９質量％、好ましくは１〜８０質量％、最も好ましくは１０〜７７質量％となる量で好適に含まれている。
また、このような食品は、当業者に周知な、乳化剤、抗酸化剤、着色剤、香料、防腐剤などの食品添加物類を含んでいてもよい。
また、そのような食品の製造方法は特に限定されず、通常の方法で調理されうる。
本発明品の血中脂質低下用油脂組成物の製造方法は、特に限定されず、酵素法、化学的合成法、天然油脂からの抽出法、油糧種子遺伝子組み換えなどにより調製することができる。酵素法によって本発明油脂を製造する場合は、例えば、一価不飽和長鎖脂肪酸のトリグリセリドと炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸とが酵素の存在下で反応させるとよい。このような反応に使用されるトリグリセリドは、特に限定されないが、大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油などの天然油脂や合成油から選択される。
本発明の血中脂質低下用油脂組成物を調製するために使用する酵素は、トリグリセリドの１位及び３位において選択的反応を起こすものであれば如何なるものでも使用できる。そのような酵素としては、例えばリパーゼ、エステラーゼが挙げられる。なお、このような酵素は固定化されているかまたは粉末の形態になっているが、これらの形態に限定される訳ではない。この反応の後、フリーの脂肪酸は、例えば蒸留、吸着除去、アルカリ除去などにより除去されるが、これらの方法に限定される訳ではない。その後、必要に応じて精製を行う。精製の手段も限定されないが、例えば脱酸処理、脱色処理、脱臭処理などが挙げられる。
実施例
次に説明する実施例は、本願発明者が最適実施形態であると認識し、本発明を理解するのに有用であるが、請求の範囲によって規定される本発明は範囲を限定する趣旨ではない。
実施例１
トリカプリリン５０ｋｇ、オレイン酸５０Ｋｇ、およびリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）５ｋｇを混合し、５０℃で２０時間反応させた。反応後、蒸留によりフリーの脂肪酸を除去した。さらに、分子蒸留を行って、トリグリセリド分子の１位および２位、若しくは２位および３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリド（以下「８．８．Ｏ」または「Ｏ．８．８」という。）がリッチな油脂組成物１を１ｋｇ得た。表１はこの組成物１の分析成分を示す。
実施例２
高オレイン酸ひまわり油４０ｋｇ、カプリル酸６０ｋｇ、およびリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）５ｋｇを混合し、５０℃で２０時間反応させた。反応後、蒸留によりフリーの脂肪酸を除去した。その後、分子蒸留を行ない、トリグリセリド分子の２位の位置にオレイン酸が結合し、１位又は３位の位置にカプリル酸が結合したトリグリセリド（以下「８．Ｏ．８」という。）がリッチな油脂組成物２を１ｋｇ得た。表１はこの組成物２の分析成分を示す。
油脂組成物の効果に関する試験
１８匹のＦ１Ｂハムスターをこの試験のために購入した。市販の固形飼料を１週間投与し、新しい環境に順応させた。そして、全てのハムスターに対して、ココナッツオイル１０質量％とコレステロール０．１質量％とを含ませた市販の飼料を２週間投与した。２週間そのような食事を与えた後に、一晩絶食させて、その後、眼底採血を行って、ＬＤＬ−コレステロール濃度を測定した。次に、これらのハムスターを、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均値と体重の平均値が試験群ごとに揃うように、６匹づつの３つのグループ（１）、（２）および（３）に分けた。各グループのハムスターに表２に示す食事を２週間投与した。このような食事を２週間与えた後、１晩絶食させて、眼底から採血を行った。この血液を遠心分離して血漿を得た。血漿中の総コレステロール、ＬＤＬ−コレステロール、ＨＤＬ−コレステロールおよびトリグリセリド濃度を測定した。表３にその結果を示す。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、総コレステロール濃度の平均が低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べて総コレステロールがずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均が低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べてＬＤＬ−コレステロール濃度がずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、ＨＤＬ−コレステロール濃度の平均が僅かに低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べてＨＤＬ−コレステロール濃度がずっと低かった。
「Ｏ．８．８」リッチのグループは、コントロールのグループに比べて、中性脂肪濃度の平均が僅かに低かった。さらに、「８．Ｏ．８」リッチのグループはコントロールのグループに比べて中性脂肪濃度が約１００ｍｇ／ｄｌ低かった。
１）コントロール群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
２）Ｏ．８．８リッチ群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
実施例３（油脂の調製）
トリオレイン４０ｋｇに対し、カプリル酸６０ｋｇ及びリポザイムＩＭ６０（ノボ社製）を５ｋｇ加え、反応原料物を得た。次いで、反応原料物を５０℃の温度で２０時間反応させた後、減圧水蒸気蒸留により未反応の脂肪酸を除去し、更に分子蒸留により分画することで、８．Ｏ．８（トリグリセリド）を含有する油脂組成物３を得た。組成物３の分析成分を表４に示す。
実施例４
１０匹のゴールデンシリアンハムスターを購入した。市販の固形飼料を１週間投与し、環境に順応させた。その後、全てのハムスターに対して、粉末の市販飼料に１０％ココナッツオイルと０．１％コレステロールを混合した食事（高コレステロール食）を２週間投与した。２週間の高コレステロール食を投与し、その後一晩絶食して、眼底採血を行い、ＬＤＬ−コレステロール濃度を測定した。これらのハムスターを、ＬＤＬ−コレステロール濃度の平均値と体重の平均値が試験群ごとに揃うように、５匹ずつの２つのグループに分けた。各グループのハムスターに表５に示す食事を２週間投与した。
１）コントロール群と比べて有意差あり（危険率５％以下）。
Claims (28)
- 下記式１を有する有効成分としてのＲＭＲＬＲＭトリグリセリドを含むトリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - さらに下記式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリド、および／または下記式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを含むトリグリセリド類を含有する請求項１に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - さらに下記式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリド、および／または下記式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを含むトリグリセリドを含むトリグリセリド類を含有する請求項１又は２に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸の全てのアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量において炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている請求項１〜３のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＭがカプリル酸のアシル基であり、前記ＲＬがオレイン酸のアシル基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＭＲＬＲＭやトリグリセリドを５〜２５質量％含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが４５〜６５質量％含有されている請求項２〜６のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品に含まれる請求項１〜７のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 請求項１〜８のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物を含んだ食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品。
- 下記式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または下記式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを有効成分として含有する血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類がさらに下記式１を有するＲＭＲＬＲＭトリグリセリドを含有する請求項１０に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類がさらに下記式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または下記式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを含有する請求項１０又は１１に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類のアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量において炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- ＲＭがカプリル酸のアシル基であり、ＲＬがオレイン酸のアシル基である請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが５〜２５質量％含有されている請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが４５〜６５質量％含有されている請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品に含まれる請求項１０〜１６のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 請求項１０〜１７のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物を含む、食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品。
- 下記式３を有するＲＭＲＭＲＬトリグリセリドおよび／または下記式３‘を有するＲＬＲＭＲＭトリグリセリドを有効成分として含有する血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類が、下記式１を有するＲＭＲＬＲＭトリグリセリドを更に含有する請求項１９に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類が下記式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または下記式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリドを更に含有する請求項１９又は２０に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
（ここで、ＲＭは炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基であり、ＲＬは炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基であり、Ｃ１はトリグリセリドの一位の炭素であり、Ｃ２はトリグリセリドの２位の炭素であり、Ｃ３はトリグリセリドの３位の炭素である。） - 前記トリグリセリド類のアシル基の総質量中において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、炭素数８〜１０の飽和中鎖脂肪酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量において炭素数１６〜１８の一価不飽和長鎖脂肪酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- ＲＭがカプリル酸のアシル基であり、ＲＬがオレイン酸のアシル基である請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドが５〜２５質量％含有されている請求項２０〜２３のいずれかに記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドが４５〜６５質量％含有されている請求項２１〜２４のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品に含まれる請求項１９〜２５のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物。
- 請求項１９〜２６のいずれか１項に記載の血中脂質低下用油脂組成物を含む、食用油、マヨネーズ、マヨネーズタイプ食品、マーガリン、ドレッシング、パン、アイスクリーム、菓子、ゼラチンカプセル及びフライ食品からなる群から選択される食品。
- トリグリセリド類を含有する血中脂質低下用油脂組成物であって、前記トリグリセリド類は、
下記式１を有する有効成分としてのＲＭＲＬＲＭトリグリセリド
（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、前記ＲＭＲＬＲＭトリグリセリドは１０〜２０質量％含有されている）、
下記式２を有するＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび／または下記式２‘を有するＲＭＲＬＲＬトリグリセリド
（ここで、ＲＭはカプリル酸のアシル基であり、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、前記ＲＬＲＬＲＭトリグリセリドおよび前記ＲＭＲＬＲＬトリグリセリドの合計は４９〜５９質量％になっている）、および
下記式４を有するＲＬＲＬＲＬトリグリセリド
（ここで、ＲＬはオレイン酸のアシル基であり、前記ＲＬＲＬＲＬトリグリセリドは３０〜４０質量％含有されている）
を含有しており、
前記トリグリセリド類のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は６０〜９０質量％含有され、カプリル酸のアシル基は１０〜２９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の長鎖脂肪酸のアシル基の総質量において、オレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されており、また、前記トリグリセリド類の２位の炭素Ｃ２に結合したアシル基の総質量においてオレイン酸のアシル基は７０〜９９質量％含有されている血中脂質低下用油脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/028,315 | 2001-12-28 | ||
| US10/028,315 US20030157237A1 (en) | 2001-12-28 | 2001-12-28 | Fats and oils composition for reducing lipids in blood |
| PCT/JP2002/013665 WO2003056928A1 (fr) | 2001-12-28 | 2002-12-26 | Compositions de graisse et d'huile permettant de reduire les lipides sanguins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2003056928A1 true JPWO2003056928A1 (ja) | 2005-05-12 |
Family
ID=21842754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003557301A Pending JPWO2003056928A1 (ja) | 2001-12-28 | 2002-12-26 | 血中脂質低下用油脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030157237A1 (ja) |
| JP (1) | JPWO2003056928A1 (ja) |
| AU (1) | AU2002367430A1 (ja) |
| TW (1) | TW200302052A (ja) |
| WO (1) | WO2003056928A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2229935B1 (es) * | 2003-10-10 | 2006-10-01 | Universitat De Les Illes Balears | Utilizacion del acido hidroxioleico y compuestos analagos del mismo como aditivos alimentarios funcionales. |
| US8158184B2 (en) * | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| US20070218183A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
| RU2483057C2 (ru) | 2006-06-28 | 2013-05-27 | Ньюселис Инк. | Смеси жирных кислот и их применение |
| WO2008029846A1 (fr) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Fuji Oil Company, Limited | Inhibiteur de lipase |
| US8486478B2 (en) * | 2007-11-08 | 2013-07-16 | International Great Brands LLC | Structured lipid compositions |
| US8206772B2 (en) * | 2007-11-08 | 2012-06-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
| CN102934701A (zh) * | 2012-12-03 | 2013-02-20 | 徐州绿之野生物食品有限公司 | 一种银杏营养油及其制作方法 |
| CN110150666B (zh) * | 2019-06-14 | 2023-04-11 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种油脂组合物及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08509513A (ja) * | 1993-04-23 | 1996-10-08 | ロダース・クロックラーン・ビー・ブイ | 消化性の改良された滋養油脂 |
| JPH08269478A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Kao Corp | 油脂組成物及びこれを含有する食品 |
| JP2000309794A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-11-07 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油脂組成物 |
| JP2001231492A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | マヨネーズ様調味料 |
| JP2001231491A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | ドレッシング |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59190948A (ja) | 1983-04-14 | 1984-10-29 | ルセル―ユクラフ | 新規なトリグリセリド、その製造法、食餌療法及び治療法への使用並びにそれを含む組成物 |
| US4871768A (en) * | 1984-07-12 | 1989-10-03 | New England Deaconess Hospital Corporation | Dietary supplement utilizing ω-3/medium chain trigylceride mixtures |
| US4753963A (en) * | 1985-09-26 | 1988-06-28 | The Procter & Gamble Company | Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products |
| JPS6387988A (ja) | 1986-10-01 | 1988-04-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 消化吸収性の良い油脂 |
| JP2603830B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1997-04-23 | 日清製油株式会社 | 油脂の製造法 |
| US4832975A (en) * | 1987-09-29 | 1989-05-23 | The Procter & Gamble Company | Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics |
| EP0322027B1 (en) * | 1987-12-15 | 1993-05-19 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids |
| JPH01186822A (ja) * | 1988-01-20 | 1989-07-26 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 栄養輸液 |
| US5000975A (en) * | 1988-12-29 | 1991-03-19 | American Home Products Corporation | Randomized palm oil fat composition for infant formulas |
| US5142071A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids |
| US5142072A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides |
| US5104678A (en) * | 1990-05-23 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Low saturate frying oil with meat flavor |
| US5169670A (en) * | 1990-05-23 | 1992-12-08 | The Procter & Gamble Company | Low saturate frying oil with fried flavor |
| WO1992019237A1 (en) | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Novo Nordisk A/S | Use of a lipid for production of a pharmaceutical enteral preparation for treatment of lipid malabsorption |
| US5249960A (en) * | 1991-06-14 | 1993-10-05 | Tokyo Electron Sagami Kabushiki Kaisha | Forced cooling apparatus for heat treatment apparatus |
| GB9302720D0 (en) * | 1993-02-11 | 1993-03-24 | Scherer Ltd R P | Products in capsule form for use in aqueous solution |
| JP3920933B2 (ja) | 1994-04-06 | 2007-05-30 | 森永乳業株式会社 | 血中コレステロール低下剤 |
| JP3557711B2 (ja) | 1995-04-12 | 2004-08-25 | 日本新薬株式会社 | 脂質代謝改善に有効な食品及び製法 |
| JP3544246B2 (ja) | 1995-07-04 | 2004-07-21 | 日清オイリオ株式会社 | 血中脂質濃度低減用薬剤組成物 |
| JP3400282B2 (ja) | 1997-02-21 | 2003-04-28 | 株式会社ヤクルト本社 | 脂質代謝改善剤およびそれを含有する食品 |
| AU771450B2 (en) * | 1998-09-11 | 2004-03-25 | Danisco Cultor America, Inc. | Reduced calorie plastic fat composition |
| JP2000309797A (ja) * | 1999-02-24 | 2000-11-07 | Kao Corp | 高嵩密度洗剤粒子群 |
| ATE311113T1 (de) * | 1999-12-10 | 2005-12-15 | Loders Croklaan Bv | Palmitoleinsäure und ihre verwendung in lebensmitteln |
| JP4022350B2 (ja) | 1999-12-20 | 2007-12-19 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | コレステロール上昇抑制作用およびｈｄｌ−コレステロール低下抑制作用を有する組成物 |
| JP2001186845A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-10 | Masahiko Nakazoe | 体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物 |
| JP3997043B2 (ja) * | 2000-02-18 | 2007-10-24 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物および油脂加工品 |
-
2001
- 2001-12-28 US US10/028,315 patent/US20030157237A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-12-26 WO PCT/JP2002/013665 patent/WO2003056928A1/ja active Application Filing
- 2002-12-26 JP JP2003557301A patent/JPWO2003056928A1/ja active Pending
- 2002-12-26 AU AU2002367430A patent/AU2002367430A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-27 TW TW091137741A patent/TW200302052A/zh unknown
-
2003
- 2003-01-27 US US10/351,400 patent/US6827963B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08509513A (ja) * | 1993-04-23 | 1996-10-08 | ロダース・クロックラーン・ビー・ブイ | 消化性の改良された滋養油脂 |
| JPH08269478A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Kao Corp | 油脂組成物及びこれを含有する食品 |
| JP2000309794A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-11-07 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油脂組成物 |
| JP2001231492A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | マヨネーズ様調味料 |
| JP2001231491A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | ドレッシング |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2002367430A1 (en) | 2003-07-24 |
| US20030170368A1 (en) | 2003-09-11 |
| US20030157237A1 (en) | 2003-08-21 |
| WO2003056928A1 (fr) | 2003-07-17 |
| TW200302052A (en) | 2003-08-01 |
| US6827963B2 (en) | 2004-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100448358C (zh) | 油/脂组合物 | |
| US20100280112A1 (en) | Composition Enriched in Diglyceride with Conjugated Linoleic Acid | |
| CA2382223C (en) | Fat or oil composition | |
| JP4175698B2 (ja) | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 | |
| EP1307107B1 (en) | Oil/fat composition | |
| US8524309B2 (en) | Oil or fat composition | |
| JPH0738771B2 (ja) | 液状食用油組成物 | |
| JP2000309794A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP4098927B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP3997043B2 (ja) | 油脂組成物および油脂加工品 | |
| JP2008069184A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP2015091228A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP2006137923A (ja) | 油脂組成物 | |
| JPWO2003056928A1 (ja) | 血中脂質低下用油脂組成物 | |
| JP2020184911A (ja) | Ｈｍｂ由来の異味抑制剤、ｈｍｂ由来の異味抑制剤を含む飲食品、及びｈｍｂ由来の異味の抑制方法 | |
| JP5479696B2 (ja) | 生体内のプラスマローゲン増加剤 | |
| JP2008056677A (ja) | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 | |
| JPWO2003092396A1 (ja) | 体脂肪低下用油脂組成物、及びそれを含有する食品 | |
| JPH05255692A (ja) | 低吸収性油脂 | |
| WO2002102169A2 (en) | Synthetic fat composition | |
| JP2003265104A (ja) | 油脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071105 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080310 |