JPH08269478A - 油脂組成物及びこれを含有する食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 通常使用されている調理油より代謝が早く、
そして生体への脂肪蓄積が少なく、しかも通常の食用油
と同じように使用でき、多種の用途を持つ油脂組成物を
提供する。 【構成】 ジグリセリド及び／又はトリグリセリドから
なる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有す
るトリグリセリドを31重量％以上含み、該中鎖脂肪酸含
有トリグリセリドが下記の組成から成るものであること
を特徴とする体脂肪蓄積の少ない油脂組成物。 中鎖脂肪酸含有トリグリセリド；ＭＬＭ型またはＭＭＬ
型構造（但し、ＭはC₈〜C₁₀ の中鎖脂肪酸、ＬはC₁₄ 〜
C₂₂ の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪
酸含有量が50重量％以上であって、且つトリエン酸含有
量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、食用油脂組成物及びこ
れを含有する栄養食品に関するものであり、特に脂質を
吸収し、エネルギーとして利用されやすく、かつ体脂肪
を抑制する油脂組成物を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】人間は必要なカロリー源として、糖質及
び脂質からその多くを吸収しているが、現代のようにと
もすればカロリー摂取量が過剰となるような状態では、
肥満を助長し、かえって成人病などの問題を引き起こす
原因となる。特に脂質は、過多に摂取すると脂肪細胞に
蓄積しやすくなり、肥満の大きな原因となることが知ら
れている。そのため、脂質摂取量を減らす目的で、蛋白
や糖を物性的に油脂に近づけた油脂代替物が利用されて
きたが、これらは油脂の風味、食感及び物理的特性を完
全に代替するには至っていない。油脂は調理上、熱媒体
として良好な風味を付与する材である。そのため調理を
する上で、必要不可欠である。一方、現代の日本人の食
生活は西洋化しており、特に油の使用量が増えてきてい
ることも知られている。そのため、現代人は以前よりは
るかに脂肪を摂取する機会に瀕しており、成人病になり
やすい状態にあるといえる。そこでもし脂肪細胞に蓄積
しにくい油が開発できれば、成人病の発病率を低下させ
ることが可能になるはずである。この様な油脂としては
非吸収性油脂があり、その代表として脂肪酸ショ糖ポリ
エステル（マットソンら；米国特許第3,600,186 号明細
書) があるが、これは体内で吸収されないため低カロリ
ーとなるが、液体状態で排泄されるため、肛門漏洩とい
う大きな問題を引き起こすことが知られている。また中
鎖脂肪酸で構成された中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣ
Ｔ）は、体内で非蓄積であることが公知のこととして知
られている。しかし、加熱調理に使用した際、低い発煙
点、引火点及び燃焼点温度が問題となり、食用油として
使用することは困難である。さらにＭＣＴは多量に摂取
すると下痢を引き起こすことも知られている。また構成
脂肪酸として長鎖飽和脂肪酸（たとえばベヘン酸）及び
炭素数10以下の中鎖脂肪酸を含有したトリグリセリド
（セイデン；特開平２−1799号公報）は、生体内で非吸
収性の長鎖飽和脂肪酸と非蓄積性の中鎖脂肪酸を含有し
ているため、生体に吸収されるカロリーは低いが、固体
脂となる特徴を有する。中鎖脂肪酸と不飽和脂肪酸で構
成されたトリグリセリドは、液体脂であり、ＭＣＴより
発煙点が高く、しかも通常トリグリセリドより代謝が速
いため、体内蓄積が比較的小さいことが知られている
（平松ら；特開平１−186822号公報）。このような油脂
は、手術前後の経管、経腸栄養剤や乳児用栄養剤の主成
分として使用されてきており、構造としては、トリグリ
セリド中に中鎖脂肪酸、エイコサペンタエン酸、リノー
ル酸を含有する油脂（井上ら：特開昭63−154618号公
報）、トリグリセリドの1,3 位に中鎖脂肪酸を結合さ
せ、２位にリノール酸を結合させた油脂（平松ら：特開
平１−186822号公報）、ω３脂肪酸と中鎖脂肪酸（カプ
リル酸もしくはカプリン酸）により構成された油脂（ア
ール：特表平２−502010号公報、特表平５−506644号公
報）、トリグリセリドの 1、3位にC₂〜C₁₆ の脂肪酸を結
合させ、２位にC₁₈ 〜C₂₂ の多不飽和脂肪酸を結合させ
た油脂（ブラックバーン：特開平１−186822号公報）等
がある。しかし、これらは必須脂肪酸である多価不飽和
脂肪酸を多く含有するため、酸化安定性に問題があり、
ビスケットやクッキーなどに利用する場合の焼成や、加
熱殺菌を含む乳化飲料に用いる場合、注意が必要であ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、通常
使用されている調理油より代謝が速く、そして生体への
脂肪蓄積が小さく、しかも通常食用油と同じように使用
でき、多様な用途を持つ油脂組成物の提供をすることで
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記課題を解決すべく種々検討した結果、低カロリーかつ
代謝の速さを目的とするためには、ジグリセリド及び／
又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖
脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以
上含み、該中鎖脂肪酸含有トリグリセリドが下記特定の
組成からなる油脂組成物が液体脂で、しかも体脂肪蓄積
が小さい油脂組成物であることを見出し、本発明に至っ
たものである。ここで、中鎖脂肪酸含有トリグリセリド
は、ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC₈〜C₁₀
の中鎖脂肪酸、ＬはC₁₄ 〜C₂₂ の長鎖脂肪酸）であり、
長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であ
って、且つ酸化安定性の点よりトリエン酸含有量が15重
量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満であることが好
ましい。又、中鎖脂肪酸としてはC₈〜C₁₀ の脂肪酸が好
ましく、場合によっては中鎖脂肪酸に含有されるC
₁₂ は、C₈, C₁₀ と比較して門脈経路の代謝率が低く、
代謝速度が遅いと考えられるたる含有しないことが好ま
しい。即ち、今回本発明者らは検討を続けた結果、ジグ
リセリド及び／又は中鎖脂肪酸を含有する構造脂質の混
合物は体内に非常に蓄積しにくく、しかもその効果は、
油脂成分中分子内に中鎖脂肪酸を２本含有するトリグリ
セリドを31重量％以上含むと強くなること、そして長鎖
脂肪酸中のジエン酸以上の脂肪酸が20重量％以下の場
合、更に好ましくは15重量％以下で酸化安定性に優れる
ことを見出し本発明に至ったものである。本発明におい
て、中鎖脂肪酸含有トリグリセリド中の長鎖脂肪酸の脂
肪酸組成は、下記の範囲を満足するものであることが望
ましい。 パルミチン酸 １〜30重量％ ステアリン酸 １〜15重量％ オレイン酸 10〜90重量％ リノール酸 20重量％未満 その他の脂肪酸 15重量％未満 その他の脂肪酸に含有されるものとしては、ミリスチン
酸、パルミトオレイン酸、γ−リノレン酸等がある。

【０００５】本発明においては、液体脂で、酸化に対し
安定な油で、しかも成人病を予防する油という観点よ
り、近年コレステロール低下作用及びＨＤＬコレステロ
ール上昇作用を有することで注目を集めているオレイン
酸を構成長鎖脂肪酸中10〜90重量％含有することが有効
である。好ましくは、30重量％以上、更に好ましくは40
重量％以上含むことが好ましい。又、本発明において
は、油脂成分中のジグリセリド含量は10〜69重量％であ
ることが好ましい。

【０００６】本発明の用途としては、油脂含有食品、例
えばクッキー、ビスケット、ケーキ、クリーム、チョコ
レート、飴、ドロップ、ゼリー等に使用できるほか、飲
料（乳化タイプや繊維質などを含むクラウディータイ
プ）などに使用する場合をはじめ、低カロリーな食用油
としても使用できる。また、これらの各種の形態への調
製は、必須成分や添加剤を使用できる。特に好ましい添
加剤は、トコフェロール、天然抗酸化剤及びリン脂質か
ら選ばれる１種以上の抗酸化剤である。以上のような食
品は、普段の食生活上、通常の食品と同様に摂取できる
ほか、特にエネルギーに変換されやすいことから、疲労
時、体力低下時や運動前、運動中、運動後などの栄養補
給、疲労回復に効果を発揮できる。本発明はその食品形
態の用途により添加物は異なるが、糖、蛋白など、食品
一般に加える剤はそのまま使用できる。特にエネルギー
補給として、蛋白加水分解物を加えることやカロリー低
減の目的として甘味料（アスパルテーム等）や、糖吸収
抑制剤（例えば、ギムネマ酸やジジフィン等）を併用す
ることも可能である。特に本発明の油脂組成物に、糖及
び／又はオリゴペプチドを含有させてなるものは、低カ
ロリー食品組成物として好適である。

【０００７】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。ま
ず、本発明の油脂の栄養的効果を実施例１〜２に示し、
また食品用途への具体例を実施例３〜６に示す。 〔油脂の調製〕トリグリセリドは、以下の方法により調
製した。微水添したナタネ油 650ｇに中鎖脂肪酸トリグ
リセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 350ｇを加
えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常法に従っ
てエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合
成した（油脂調製物Ａ）。オリーブ油 650ｇに中鎖脂肪
酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 3
50ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常
法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理
を経て合成した（油脂調製物Ｂ）。オレイン酸モノグリ
セリド（Ｏ−９５Ｒ；花王（株）製）に中鎖脂肪酸（ル
ナック８；花王（株）製）を加えて、固定化リパーゼ触
媒で反応（60℃、６時間、減圧下）を行い、この生成物
をフロリジルカラムにより精製し、トリグリセリドを得
た（油脂調製物Ｃ）。微水添したナタネ油 850ｇに中鎖
脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）
製） 150ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒とし
て、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭
の処理を経て合成した（油脂調製物Ｄ）。微水添したナ
タネ油を用い、ジグリセリド（ＤＧ）を製造し、この 6
00ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花
王（株）製） 400ｇを加えて、ナトリウムメチラートを
触媒として、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、
脱色脱臭の処理を経て合成した（油脂調製物Ｅ）。これ
ら油脂調製物Ａ〜Ｅの脂肪酸組成を表１に示す。

【０００８】

【表１】

【０００９】実施例１ 各食餌群とも６週齢ＳＤ系雄ラットを４匹用い、表２に
示す餌をラットに与えて３週間飼育した。

【００１０】

【表２】

【００１１】油脂１：油脂調製物Ａ 油脂２：油脂調製物Ｄ 油脂３：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である
油脂 実験期間中の体重変化と21日目の体脂肪率を表３に示し
た。

【００１２】

【表３】

【００１３】油脂１で飼育したラット群は、油脂２及び
油脂３で飼育したラット群と比較し、有意に体脂肪率が
低下しており、油脂１は内蔵や脂肪組織へ脂肪の蓄積が
少ない油脂であることがわかる。

【００１４】実施例２ 各食餌群とも動物として６週齢ＳＤ系雄ラットを４匹用
いた。食餌後、血中脂肪酸濃度変化を観察した。各食餌
群の内容は表４に示した。

【００１５】

【表４】

【００１６】油脂１：油脂調製物Ｃ 油脂２：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である
油脂 上記食餌を等量摂取させた後、一定時間おきに血液を採
取し、各時間における血清トリグリセリド量を測定し
た。結果を表５に示した。

【００１７】

【表５】

【００１８】上記の結果より、油脂１は油脂２とは異な
り、静脈中にトリグリセリドの形で現れにくい油である
ことがわかる。このため、実施例１で示したＭＭＬを多
く含む油脂は、脂肪細胞に脂肪が蓄積しにくくなり、体
脂肪率が低下したものと考えられる。

【００１９】実施例３ 次に飲料としての使用例を示す。油脂としては、油脂調
製物ＡまたはＢを使用し乳化を行った。 油脂 20.0 ％ 脱脂粉乳 3.5 ％ 蛋白（カゼイン） 3.5 ％ 卵黄レシチン 0.7 ％ フラクトース 10.0 ％ Ｌ−バリン 0.5 ％ Ｌ−ロイシン 0.5 ％ Ｌ−イソロイシン 0.5 ％ Ｌ−アルギニン 0.5 ％ クエン酸 0.1 ％ アスコルビン酸 0.1 ％ 香料 0.1 ％ 水 60.0 ％ 結果は、乳化は通常油より安定で、風味的には問題な
く、通常油とほぼ同等に使用できることが分かった。 実施例４ 次に小麦粉製品への利用例を示す。以下の如き処方で、
油脂として油脂調製物Ａ、ＢまたはＥを使用し、クッキ
ーを常法により焼成した。 油脂 15 ｇ コーンスターチ 20 ｇ 小麦粉 50 ｇ バター 5 ｇ フラクトース 15 ｇ 食塩 0.5 ｇ Ｌ−バリン 5.0 ｇ Ｌ−ロイシン 5.0 ｇ Ｌ−イソロイシン 5.0 ｇ Ｌ−アルギニン 5.0 ｇ 重曹 0.5 ｇ 水 10 ｇ 結果は、風味的にも良好で、通常油で作った時とほぼ同
等の物ができ、同等に使用できることが分かった。特
に、油脂調製物Ｅを用いて製造したクッキーは、しっと
りした口溶けを有し、味も良好であった。 実施例５ 次に調理用油脂組成物としての用途を示す。調理油とし
ての評価は、下記材料を用いてチューハンを作り、材料
への油の回り（焦げ付きにくさ）と、油っぽさ、胃もた
れを５人によるパネラーで評価した。結果を表６に示し
た。 ・油の回り ◎ ごはんが良くほぐれ焦げ付かない ○ 焦げ付きが少ない △ 焦げ付きがややある × ごはんがほぐれず、焦げ付く ・油っぽさ ◎ 非常にさっぱりしている ○ かなりさっぱりしている △ ややさっぱりしている × 全くさっぱりしていない ・胃もたれ ◎ 全く胃もたれしない ○ わずかに胃もたれする △ やや胃もたれする × 胃もたれがひどい １人分の材料 油脂組成物 10ｇ 鳥肉 50ｇ ピーマン 30ｇ 長葱 30ｇ 卵 40ｇ ごはん 250ｇ 醤油 1ｇ 塩 1ｇ

【００２０】

【表６】

【００２１】油脂１：油脂調製物Ａ 油脂２：油脂調製物Ｂ 油脂３：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である
油脂 表６に示すように、本発明の油脂１、２は、素材への回
りが良く、通常の油脂よりも油っぽさが低減され、通常
の油と同等に使えることがわかった。

【００２２】実施例６ 次にフレンチドレッシングとして使用例を示す。それぞ
れの油脂組成物 180ｇに、ワインビネガー 100ｇと塩、
胡椒各少々を加え、フレンチドレッシングを調製し、そ
の５ｇを千切りキャベツ30ｇにかけて評価した。フレン
チドレッシングとしての評価は、調製の際の乳化のしや
すさ、油っぽさ、胃もたれ、野菜とのなじみ、風味を５
人によるパネラーで評価した。結果を表７に示した。

【００２３】・乳化のしやすさ 乳化のしやすさ（乳化安定性）は、それぞれの調製物30
ｇを均一になるように50mlのガラス容器に入れ、５分間
振とう後、分離までの時間で評価した。

【００２４】◎ 20分以上安定 ○ ５〜20分 △ ２〜５分 × ２分未満 ・油っぽさ ◎ 非常にさっぱりしている ○ かなりさっぱりしている △ ややさっぱりしている × 全くさっぱりしていない ・胃もたれ ◎ 全く胃もたれしない ○ わずかに胃もたれする △ やや胃もたれする × 胃もたれがひどい ・野菜とのなじみ ◎ 非常によい ○ よい △ 普通 × 劣る ・風味 ◎ 非常によい ○ よい △ 普通 × 劣る

【００２５】

【表７】

【００２６】油脂１：油脂調製物Ａ 油脂２：油脂調製物Ｂ 油脂３：ＭＣＴ油からなるトリグリセリド 100％である
油脂 油脂４：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である
油脂 表７に示すように、本発明の油脂１、２は、通常の油脂
に比べ、野菜へのなじみが良好で、乳化も安定であり、
風味も通常の油（油脂４）とほぼ同等であることがわか
った。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/307 Ｃ１１Ｃ 3/10 2/00 Ａ２３Ｄ 9/00 ５０４ // Ｃ１１Ｃ 3/10 ５１４ Ａ２３Ｌ 2/00 Ｇ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジグリセリド及び／又はトリグリセリド
   からなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含
   有するトリグリセリドを31重量％以上含み、該中鎖脂肪
   酸含有トリグリセリドが下記の組成から成るものである
   ことを特徴とする体脂肪蓄積の少ない油脂組成物。 中鎖脂肪酸含有トリグリセリド；ＭＬＭ型またはＭＭＬ
   型構造（但し、ＭはC₈〜C₁₀ の中鎖脂肪酸、ＬはC₁₄ 〜
   C₂₂ の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪
   酸含有量が50重量％以上であって、且つトリエン酸含有
   量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満であ
   る。
2. 【請求項２】 請求項１記載の中鎖脂肪酸含有トリグリ
   セリドが、その長鎖脂肪酸の脂肪酸組成が下記の範囲を
   満足するものであることを特徴とする油脂組成物。 パルミチン酸 １〜30重量％ ステアリン酸 １〜15重量％ オレイン酸 10〜90重量％ リノール酸 20重量％未満 その他の脂肪酸 15重量％未満
3. 【請求項３】 油脂成分中のジグリセリド含量が10〜69
   重量％であることを特徴とする請求項１又は２記載の油
   脂組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂
   組成物と糖及び／又はオリゴペプチドを含有することを
   特徴とする低カロリー食品組成物。