KR100661780B1 - 유지 조성물 - Google Patents

Abstract

주로 트리글리세리드로 이루어지는 유지조성물로서, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율이 5 ~ 23 질량% 이고, 또한 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 1 ~ 20 질량% 인 것을 특징으로 하는 유지조성물.

본 유지조성물은 체지방 축적이 적고, 통상의 식용유와 동등한 조리적성을 갖고, 풍미가 양호하며 안정성이 높다.

Description

유지 조성물{FAT COMPOSITIONS}

본 발명은 식용으로 이용되는 유지조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 체지방 축적이 적고, 또한 식용유로서의 조리적성과 풍미가 우수한 유지조성물에 관한 것이다.

비만은 체지방이 과잉으로 축적된 상태이며, 당뇨병, 고지혈증 등의 대사이상이나 고혈압, 허혈성 심질환 등의 순환기 질환을 비롯하여 많은 질병을 동반하기 쉽다는 것은 잘 알려져 있다. 일본 후생성이 실시하고 있는 국민영양조사결과에 따르면, 성인 7 명당 1 명은 비만이라는 점에서, 비만은 구미뿐 아니라 일본에서도 긴밀한 문제이다. 식사 중에 함유되는 지방은 체지방의 축적과 가장 관계 깊은 영양소 중 하나로, 지나친 지방의 섭취는 비만을 가져올 가능성이 있다. 그러나, 지방에는 독특한 맛이 있어, 지나치게 지방을 줄인 식사는 만족도가 낮아지기 쉽다. 또, 튀김이나 볶음 요리를 조리할 때, 식용유는 열매체로서 필요 불가결하다.

이러한 상황을 타개하기 위해, 소위 지방대체품이 개발되고 있다. 그러나, 이들 중에는 안전성, 물성, 조리적성, 풍미의 면에서 볼 때 충분히 만족시킬 수 있는 것은 없는 상황이다. 예컨대, 자당지방산에스테르는 소화관에서 흡수 되지 않고 대변 중에 배설되기 때문에, 저칼로리유로서 사용할 수 있다는 취지가 개시되어 있다 (미국특허 제3600186호 명세서). 미국내에서는, 짠맛 스낵과자를 대상으로 사용이 허가되어 자당지방산에스테르를 사용한 포테이토칩이 이미 시판되고 있지만, 자당지방산에스테르를 사용한 상품에는, 「복부경련이나 변을 무르게 할 가능성이 있다는 것」, 「지용성 비타민의 흡수를 저해한다는 것」을 표시할 것이 의무화되고 있다. 단백질 및 탄수화물의 에너지 밀도는 지방의 절반 이하이다. 그래서, 단백질이나 탄수화물에 지방 유사 물성이나 풍미가 나도록 가공함으로써, 저칼로리 지방대체품을 제공할 수 있다는 것이 알려져 있다 (영양학 리뷰, 제 4 권, 제 4 호, 23 ~ 33 페이지, 1996). 이들 지방대체품을 이용함으로써, 저칼로리화된 아이스크림, 베이커리 제품, 케이크 등을 만들 수 있다. 그러나, 열에 대한 내성이 부족하여 튀김이나 볶음 요리의 열매체로서 사용할 수 없다는 등의 결점이 있다.

일본 공표특허공보 평4-501812호에는, 장쇄 지방산과 단쇄 지방산으로 구성되는 트리글리세리드에 의해 저칼로리 유지를 제공할 수 있다는 것이 개시되어 있다. 그러나, 단쇄 지방산으로 이루어지는 트리글리세리드는 특유의 악취를 갖고 있기 때문에, 이용가능한 조리품이 한정되어 범용성있는 식용유로서 적합하지 않다. 또, 중쇄 지방산은 에너지화 되기 쉽기 때문에 체지방 축적이 적다는 것이 알려져 있다 (J. Lipid Res. 37, 708-726 (1996)). 그러나, 중쇄 지방산으로 구성되는 트리글리세리드는 본래 안정성이 높지만, 한번에 다량으로 섭취한 경우, 설사, 구역질, 복통, 가슴앓이, 식욕부진 등의 증상을 일으킨다는 것이 보고되 어 있다. 일본 공개특허공보 평4-300826호, 일본 공개특허공보 평8-60180호 및 일본 공개특허공보 평10-176181호에는, 디글리세리드를 유효 성분으로 하는 체지방 축적이 적은 유지조성물이 개시되어 있다. 그러나, 디글리세리드를 풍부하게 함유하는 유지조성물의 안전성은 완전하게 증명되어 있지 않다. 또, 고농도의 디글리세리드를 저비용으로 제조하기 어려워 경제적 견지에서 범용적으로 사용하기 어렵다는 결점이 있다. 또한, 일본 공개특허공보 평8-269478호에는, 디글리세리드 및 트리글리세리드로 이루어지는 유지조성물 성분 중, 분자내에 중쇄 지방산 잔기를 2 개 함유하는 트리글리세리드를 31 질량% 이상 함유하는 체지방 축적이 적은 유지조성물이 개시되어 있다. 이 발명 또한, 디글리세리드를 유효 성분으로 하기 위해, 상기 일본 공개특허공보 평4-300826호, 일본 공개특허공보 평8-60l80호 및 일본 공개특허공보 평10-176181호와 동일한 문제를 안고 있다. 또, 다량의 중쇄 지방산을 함유하기 때문에 발연점이 낮고, 거품 발생이 현저하여 튀김 조리에 적합하지 않다는 등의 결점이 있다.

발명의 개시

본 발명의 목적은, 체지방 축적이 적고, 통상의 식용유와 동등한 조리적성을 가지며, 풍미가 양호하고 안정성이 높은 유지조성물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 전체 지방산 잔기에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기의 비율, 및 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 체지방 축적정도와 밀접하게 관련된다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.

즉, 본 발명은 주로 트리글리세리드로 이루어지는 유지조성물로서, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율이 5 ~ 23 질량% 이며, 또한 전체 트리글리세리드에 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 l ~ 20 질량% 인 것을 특징으로 하는 체지방 축적이 적은 유지조성물에 관한 것이다. 상기 중쇄 지방산은 탄소수 6 ~ 12 의 포화지방산인 것이 바람직하다. 또, 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 3 질량% 이하인 것이 바람직하다. 또, 유지조성물을 구성하는 전체 장쇄 지방산에서 차지하는 장쇄 포화지방산의 비율이 20 질량% 이하인 것이 바람직하다.

본 발명의 유지조성물에 유화제, 특히 특정 조합의 유화제를 함유시키는 경우에는, 튀김 적성, 특히 거품 발생 억제를 더욱 향상시킬 수 있다.

또, 본 발명은 이러한 유지조성물을 함유하는 체지방 축적이 적고, 또한 통상의 식용유로 손색이 없는 조리적성 및 보존안정성을 갖는 조리용 유지조성물에 관한 것이다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

이하에, 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명의 유지조성물은 주로 트리글리세리드로 이루어진다. 「주로」는, 유지조성물 중에 트리글리세리드가 85 질량% 이상, 바람직하게는 95 질량% 이상 함유되어 있는 것을 의미하는 것으로 한다.

본 발명에서 중쇄 지방산이란, 탄소수가 6 ~ 12 인 지방산, 특히 포화지방산을 말하는 것으로 한다. 예로는, 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산을 들 수 있고, 탄소수가 8 ~ 10 인 포화지방산, 특히 카프릴산 및 카프르산이 바람직하다. 본 발명에서 장쇄 지방산이란, 탄소수가 14 이상, 바람직하게는 14 ~ 22인 포화 및 불포화지방산을 나타낸다. 장쇄 지방산으로는, 탄소수가 14 이상, 바람직하게는 14 ~ 22 인 것, 예컨대 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키드산, 베헨산, 리그노세르산, 세로트산 등의 장쇄 포화지방산, 미리스톨레산, 펜타데센산, 팔미톨레산, 헥사데카트리엔산, 헵타데센산, 올레산, 리놀레산, α-리놀렌산, γ-리놀렌산, 옥타데카테트라엔산, 에이코센산, 에이코사디엔산, 에이코사트리엔산, 에이코사테트라엔산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 도코센산, 도코사디엔산, 도코사펜타엔산, 도코사헥사엔산 등의 장쇄 불포화지방산을 들 수 있다. 지방산 잔기는 지방산으로부터 카르복실기의 OH 를 제거한 기이다.

본 발명의 유지조성물에 있어서는, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율이 5 ~ 23 질량% 이며, 또한 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 1 ~ 20 질량% 인 것이 필요하다. 이 범위 이외에서는 체지방 축적이 적다는 특징이 생기지 않는다. 상기 중쇄 지방산의 비율은 바람직하게는 6 ~ 23 질량% 이고, 상기트리글리세리드의 비율은 바람직하게는 3 ~ 20 질량% 이다.

또, 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 3 질량% 이하인 것이 바람직 하고, 2 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 1 질량% 이하인 것이 더욱더 바람직하다. 이 비율이 3 질량% 를 초과하면, 조리시에 발연, 거품 발생이 증가하여 튀김용 유지로서 적합하지 않게 된다. 이 비율이 1 질량% 이하이면, 발연, 거품 발생에 현격한 개선이 보인다.

또한, 유지조성물을 구성하는 전체 장쇄 지방산에서 차지하는 장쇄 포화지방산의 비율이 20 질량% 이하인 것이 바람직하고, 15 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 7 질량% 이하인 것이 더욱더 바람직하다. 이 비율이 20 질량% 를 초과하면, 저온에서의 안정성이 저하되고, 유지조성물에 유지의 결정화가 보이므로, 생식용에는 통상적으로 적합하지 않게 된다.

본 발명의 체지방 축적이 적은 유지조성물은, 원료로서의 유지와 중쇄 지방산을 적절히 혼합한 후, 나트륨메틸레이트를 촉매로서 또는 지질분해효소의 존재하에 에스테르 교환반응을 실시하고, 이 때에, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율 및 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 상기 특정범위내에 들어가도록 에스테르 교환반응을 조정함으로써 얻을 수 있다.

상기 에스테르 교환반응시에 상기 조정에 추가하여, 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율, 및/또는 유지조성물을 구성하는 전체 장쇄 지방산에서 차지하는 장쇄 포화지방산의 비율이 상기 특정범위내에 들어가도록 조정함으로써, 체지방 축적이 적으며, 튀김시의 발연, 거품 발생이 저감되고, 및/또는 저온안정성이 우수한 유지조성물을 얻을 수 있다.

원료유지로는, 통상의 식용유지, 예컨대 대두유, 채종유, 고올레산 채종유, 옥수수유, 참기름, 참깨샐러드유, 차조기유, 아마인유, 낙화생유, 홍화유, 고올레산 홍화유, 해바라기유, 고올레산 해바라기유, 면실유, 포도종유, 마카다미아넛츠유, 헤즐럿유, 호박종자유, 호두오일, 동백유, 다실유(茶室油), 들기름, 보라지유, 올리브유, 쌀겨유, 소맥배아유, 팜유, 팜핵유, 야자유, 카카오지, 우지, 라드, 닭기름, 유지 (乳脂), 어유(魚油), 해표유, 해초류유, 품질개량에 의해 저포화화된 이들 유지 및 이들의 수소첨가 유지, 분별 유지 등을 들 수 있다.

중쇄 지방산에 대해서는 이미 기술했지만, 중쇄 지방산을 대신하여 또는 이것과 함께 중쇄 지방산 트리글리세리드를 사용할 수도 있다. 중쇄 지방산 트리글리세리드로는, 상기 중쇄 지방산과 글리세린을 통상적인 방법에 의해 에스테르화 반응으로 얻어지는 트리글리세리드를 사용할 수 있지만, 일반적으로 MCT (Medium Chain Triglycerides) 라고 일컬어지는 야자유 분해지방산 등의 탄소수가 8 ~ 10 인 포화지방산으로 구성되는 단산기(單酸基) 또는 혼산기(混酸基) 트리글리세리드, 예컨대 카프릴산/카프르산 = 60/40 ~ 75/25 (질량비) 의 트리글리세리드를 바람직하게 사용할 수 있다.

유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율 및 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율, 필요한 경우의 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율, 및 필요한 경우의 유지조성물을 구성하는 전체 장쇄 지방산에서 차지하는 장쇄 포화지방산의 비율은, 원료유지 조성을 감안하고, 원료유지와 중쇄 지방산의 사용비율을 조정하여, 에스테르 교환반응 중 반응생성물의 트리글리세리드 조성을 측정함으로써 조정할 수 있다.

나트륨메틸레이트를 촉매로 하는 에스테르 교환반응을 실시하는 경우, 원료유지와 중쇄 지방산 트리글리세리드를 전자/후자의 질량비 = 71/29 ~ 97/3 으로 혼합하고, 혼합물을 l00 ㎜Hg 이하의 감압하에서 80 ~ 120 ℃ 로 가열하여 원료혼합물에 함유된 기체성분 및 수분을 제거한다. 이것에 나트륨메틸레이트 O.02 ~ 0.5 질량% 를 첨가하고, 상압ㆍ질소기류하 또는 10 ㎜Hg 이하의 감압하에서 10 ~ 60 분 동안 80 ~ 120 ℃ 에서 교반함으로써 에스테르 교환반응을 실시한다. 반응의 완료는 가스크로마토그래피에 의해 반응생성물의 트리글리세리드 조성을 측정함으로써 확인한다. 반응의 정지는 반응생성물에 물을 첨가하거나 인산 등의 산을 첨가함으로써 실시한다. 그 후, 촉매 및 과잉의 산을 제거하기 위해 충분히 물로 세정하고 건조 후, 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 탈색ㆍ탈취한다.

지질분해효소를 사용하여 에스테르 교환반응을 실시하는 경우, 원료유지와 중쇄 지방산 또는 중쇄 지방산 트리글리세리드를 전자/후자의 질량비 = 71/29 ~ 97/3 으로 혼합하고, 지질분해효소의 활성이 충분히 발휘되는 반응온도인 40 ~ 100 ℃ 의 범위로 온도를 조절한다. 이것에 지질분해효소를 원료혼합물에 대해 0.005 ~ 10 질량% 의 비율로 첨가하고, 2 ~ 48 시간의 범위에서 에스테르 교환반응을 실시한다. 이 반응은 상압하 질소기류중에서 실시하는 것이 바람직하다. 반응의 완료는 가스크로마토그래피에 의해 반응생성물의 트리글리세리드 조성을 측정함으로써 확인한다. 반응의 정지는 효소를 여과에 의해 제거함으로써 실시한다. 반응 생성물은 물로 세정하고 건조 후, 통상적인 방법에 의해 탈색ㆍ탈취한다. 또한, 중쇄 지방산을 사용한 경우에는, 반응의 정지 후에 유리지방산을 박막식 증발기로 제거해 둔다.

지질분해효소를 사용한 에스테르 교환반응이 불충분하면, 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 많아진다. 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 많은 유지조성물은, 체지방 축적이 적다는 특징은 있지만, 연속된 튀김조리시에 발연, 거품 발생이 심하게 일어나 바람직하지 않다.

지질분해효소로는, 알칼리게네스속, 칸디다속, 라이조푸스속, 뮤코속 또는 슈도모나스속 유래의 리파아제나, 간장 유래의 포스폴리파아제 A 등을 들 수 있지만, 특히 칸디다속 또는 라이조푸스속 유래의 리파아제가 바람직하다.

본 발명의 유지조성물은, 또한 유전자 재조합기술을 사용하여 본 발명의 유지조성물을 생산하도록 품종개량한 식물, 예컨대 대두, 채종, 옥수수, 야자, 팜, 올리브, 아마인, 해바라기, 홍화, 동백나무, 면실, 쿠페아(cuphea)로부터 추출에 의해 얻을 수도 있다.

본 발명의 유지조성물에 유화제를 함유시킴으로써, 튀김 적성, 특히 거품 발생 억제를 더욱 향상시킬 수 있다. 유화제로는, 자당지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 숙신산모노글리세리드, 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르 비톨지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 상기 유화제의 1 종 이상을 선택할 수 있고, 유지조성물로의 첨가량은 유화제 전체로서 0.1 ~ 6 질량% 가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.3 ~ 5 질량% 이다.

자당지방산에스테르는 자당과 탄소수 6 ~ 22 의 포화 또는 불포화지방산과의 에스테르를 포함하지만, 전체 히드록시기의 평균치환도가 37.5 ~ 87.5 % 이고, 전체 자당지방산에스테르에서 차지하는 트리에스테르 이상의 폴리에스테르의 비율이 85 질량% 이상인 것이 바람직하다. 폴리글리세린지방산에스테르는 트리글리세린 이상에서 바람직하게는 데카글리세린까지의 폴리글리세린과 탄소수 6 ~ 22 의 포화 또는 불포화지방산과의 에스테르를 포함하지만, 전체 히드록시기의 평균치환도가 20 ~ 80 % 인 것이 바람직하다. 모노글리세리드, 디글리세리드는 글리세린 또는 디글리세린과 탄소수 6 ~ 22 의 포화 또는 불포화지방산과의 모노에스테르, 디에스테르를 각각 포함하지만, 모노글리세리드가 바람직하다. 숙신산모노글리세리드로는, 숙신산과 모노글리세리드 또는 디글리세리드를 3 : 1 ~ 0.1 : 1 로 에스테르화한 숙신산모노글리세리드가 바람직하다. 소르비톨지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르는, 소르비톨 또는 소르비탄과 탄소수 6 ~ 22 의 포화 또는 불포화지방산과의 모노 ~ 트리에스테르가 바람직하다. 상기에서 탄소수 6 ~ 22 의 포화 또는 불포화지방산의 예로는, 중쇄 지방산 및 장쇄 지방산의 예로서 든 것을 들 수 있다.

유화제의 조합사용에 관해서는, 본 발명의 유지 조성물에 대해 자당지방산에스테르 및 폴리글리세린지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 숙신산모노글리세리드를 0.01 ~ 2 질량%, 및 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르비톨지방산에스테르 및 소르비탄지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 이 유화제의 총량이 0.3 ~ 5 질량% 가 되도록 첨가하여 함유시키는 것이 튀김 적성, 특히 거품 발생 억제를 한층 더 향상시키기 위해 가장 바람직하다.

상기와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 유지조성물은, 그대로 또는 조리용 유지조성물에 통상적으로 사용되는 첨가제를 배합하여 조리용 유지조성물로서 사용할 수 있다.

이러한 첨가제로는, 보존안정성 향상, 산화안정성 향상, 열안정성 향상, 저온하에서의 결정화 억제 등을 목적으로 한 폴리글리세린지방산에스테스, 자당지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르, 비타민 E, 아스코르브산지방산에스테르, 리그난, 코엔자임 Q, 인지질, 올리자놀, 디글리세리드 등, 성인병 예방작용, 생활습관병 예방작용, 생체내 산화억제작용, 비만병 예방작용을 기대한 비타민 E, 아스코르브산지방산에스테르, 리그난, 코엔자임 Q, 인지질, 올리자놀 등을 들 수 있다.

본 발명의 조리용 유지조성물은, 채종유, 옥수수유, 홍화유, 대두유와 같은 일반적으로 시판되고 있는 식용유와 동등 또는 그 이상의 풍미를 갖고, 볶음 요리, 튀김, 마리네이드 등의 조리에 사용할 수 있음은 물론, 유지를 함유하는 식품인 드레싱, 마요네즈, 마가린, 과자류, 케이크, 음료 등에도 사용할 수 있다. 조리품의 종류에 따라 풍미의 특성은 상이하지만, 소재의 맛을 살린 단백한 요리를 만들 수 있다. 또한, 튀김조리시에서의 기름의 튀는 정도는 통상의 식용유와 동등 또는 그 이하이다. 또, 본 발명의 조리용 유지조성물을 적량 계속적으로 섭 취함으로써, 혈중지질농도가 저하되는 작용도 기대할 수 있다.

이하에, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이에 의해 한정되지 않는다.

실시예 1

채종 백교유 (닛신세이유 (주) 제조) 80 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 20 질량부를 혼합한 후, 감압하 120 ℃ 에서 교반하고, 탈기 및 탈수처리를 실시하였다. 이것에 촉매로서 나트륨메틸레이트 0.1 질량부를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분 동안 랜덤 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 1 을 얻었다. 또, 유지조성물 1 에 대해, 자당지방산에스테르 (미쯔비시가가꾸푸즈 (주) 제조, 상품명 료토 슈거 에스테르 O-170) 2.5 질량%, 숙신산모노글리세리드 (리껭비타민 (주) 제조, 상품명 포엠 B-10) 0.1 질량%, 소르비탄지방산에스테르 (리껭비타민 (주) 제조, 상품명 포엠 O-80) 1 질량% 를 첨가하여 유지조성물 2 를 얻었다. 유지조성물 1, 2 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 각각 칼럼 GS-l 을 사용한 가스크로마토그래피 및「기준유지분석시험법 (1996)」에 준하여 측정하였다 (이하의 실시예 및 비교예에서도 동일). 결과를 표 1 에 나타낸다.

실시예 2

대두 샐러드유 (닛신세이유 (주) 제조) 85 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 15 질량부와의 혼합물에 리파아제 QL (메이또산교 (주) 제조) 0.1 질량부를 첨가하고, 교반하 60 ℃ 에서 l5 시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물로부터 효소를 여과 분리하고, 여과액을 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 3 을 얻었다. 유지조성물 3 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 1 에 나타낸다.

실시예 3

팜유 (닛신세이유 (주) 제조) 77 질량부와 질량비로 카프릴산/카프르산 = 1/1 의 중쇄 지방산 혼합물 23 질량부를 혼합한 후, 혼합물에 리파아제 QL (메이또산교 (주) 제조) 0.1 질량부를 첨가하고, 교반하 60 ℃ 에서 15 시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응 후 효소를 여과 분리하고, 여과액 중의 유리지방산을 박막식 증발기로 제거한 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 4 를 얻었다. 유지조성물 4 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 1 에 나타낸다.

실시예 4

옥수수유 (닛신세이유 (주) 제조) 77 질량부와 질량비로 카프릴산/카프르산 = 1/1 의 중쇄 지방산 혼합물 23 질량부를 혼합한 후, 혼합물에 리파아제 QL (메이또산교 (주) 제조) 0.1 질량부를 첨가하고, 교반하 60 ℃ 에서 15 시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응 후 효소를 여과 분리하고, 여과액 중의 유리지방산을 박막식 증발기로 제거한 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 5 를 얻었다. 유지조성물 5 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 1 에 나타낸다.

실시예 5

채종 백교유 (닛신세이유 (주) 제조) 93 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 7 질량부를 혼합한 후, 감압하 120 ℃ 에서 교반하고, 탈기 및 탈수처리를 실시하였다. 이것에 촉매로서 나트륨메틸레이트 0.1 질량부를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분 동안 랜덤 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 6 을 얻었다. 유지조성물 6 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 2 에 나타낸다.

실시예 6

채종 백교유 (닛신세이유 (주) 제조) 90 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT l0 질량부를 혼합한 후, 감압하 120 ℃ 에서 교반하고, 탈기 및 탈수처리를 실시하였다. 이것에 촉매로서 나트륨메틸레이트 0.l 질량부를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분 동안 랜덤 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 7 을 얻었다. 유지조성물 7 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 2 에 나타낸다.

실시예 7

실시예 2 와 동일한 혼합물에 리파아제 QL (메이또산교 (주) 제조) 0.1 질량부를 첨가하고, 교반하 60 ℃ 에서 3 시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물로부터 효소를 여과 분리하고, 여과액을 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 8 을 얻었다. 유지조성물 8 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 2 에 나타낸다.

비교예 1

채종 백교유 (닛신세이유 (주) 제조) 75 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 25 질량부를 혼합한 후, 감압하 120 ℃ 에서 교반하고, 탈기 및 탈수처리를 실시하였다. 이것에 촉매로서 나트륨메틸레이트 0.1 질량부를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분 동안 랜덤 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 9 를 얻었다. 유지조성물 9 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 3 에 나타낸다.

비교예 2

채종 백교유 (닛신세이유 (주) 제조) 97 질량부와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 3 질량부를 혼합한 후, 감압하 120 ℃ 에서 교반하고, 탈기 및 탈수처리를 실시하였다. 이것에 촉매로서 나트륨메틸레이트 0.1 질량부를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분 동안 랜덤 에스테르 교환반응을 실시하였다. 반응생성물을 통상적인 방법에 의해 물로 세정하고 건조 후, 탈색ㆍ탈취하여 유지조성물 1O 을 얻었다. 유지조성물 10 의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 3 에 나타낸다.

유지조성물의 분석치 (질량%)

	실시예
	유지조성물 1	유지조성물 2	유지조성물 3	유지조성물 4	유지조성물 5
트리글리세리드 조성 3M0L 2M1L 1M2L 0M3L	1.5 15.9 44.2 38.4	1.5 15.9 44.2 38.4	tr. 10.2 41.1 48.7	2.0 19.1 45.4 33.5	1.9 18.5 45.5 34.1
지방산 조성 C 8 : 0 C10 : 0 C12 : 0 C14 : 0 C16 : 0 C18 : 0 C18 : 1 C18 : 2 C18 : 3 others	14.4 4.8 0.0 0.0 3.2 1.6 49.2 17.9 8.9 0.0	14.3 4.6 0.0 0.0 3.1 2.0 49.4 17.9 8.7 0.0	10.5 3.4 0.0 0.0 8.6 3.3 20.7 46.2 7.1 0.2	10.8 11.1 1.0 0.8 33.3 3.3 31.6 7.9 0.0 0.2	11.0 11.2 0.0 0.0 10.2 1.6 23.3 42.7 0.0 0.0

주) M ; 중쇄 지방산, L ; 장쇄 지방산, tr.-trace, 예컨대 C8 : 0 은 탄소수 8 이며 불포화 결합 (탄소-탄소 이중결합) 의 수가 0 인 것을 나타낸다(표 2, 3 및 4 에서도 동일).

유지조성물의 분석치 (질량%)

	실시예
	유지조성물 6	유지조성물 7	유지조성물 8
트리글리세리드 조성 3M0L 2M1L 1M2L 0M3L	0.1 3.4 25.6 70.9	tr. 5.1 31.9 63.0	4.8 6.1 35.1 54.0
지방산 조성 C 8 : 0 C10 : 0 C12 : 0 C14 : 0 C16 : 0 C18 : 0 C18 : 1 C18 : 2 C18 : 3 others	5.0 1.8 0.0 0.0 3.5 2.1 56.2 20.9 10.2 0.3	7.2 2.4 0.0 0.0 3.6 1.8 55.1 19.8 10.1 0.0	10.9 3.0 0.0 0.0 8.1 3.8 20.0 46.9 7.2 0.1

유지조성물 분석치 (질량%)

	비교예
	유지조성물 9	유지조성물 10
트리글리세리드 조성 3M0L 2M1L 1M2L 0M3L	2.8 21.0 45.5 30.7	tr. 0.5 11.7 87.8
지방산 조성 C 8 : 0 C10 : 0 C12 : 0 C14 : 0 C16 : 0 C18 : 0 C18 : 1 C18 : 2 C18 : 3 others	18.5 5.9 0.0 0.0 3.1 1.5 45.9 16.7 8.4 0.0	2.1 1.0 0.0 0.0 3.7 2.1 58.5 21.7 10.6 0.3

유지조성물의 분석치 (질량%)

	대조
	대두유	채종유	배합유
트리글리세리드 조성 3M0L 2M1L 1M2L 0M3L	0 0 0 100	0 0 0 100	20.0 - - 80.0
지방산 조성 C 8 : 0 C10 : 0 C12 : 0 C14 : 0 C16 : 0 C18 : 0 C18 : 1 C18 : 2 C18 : 3 others	0.0 0.0 0.0 0.0 10.5 3.8 23.6 54.2 7.6 0.3	0.0 0.0 0.0 0.0 3.8 2.2 60.3 22.4 10.9 0.4	15.1 4.9 0.0 0.0 3.1 1.8 48.0 17.9 8.9 0.3

실시예 8

생후 4 주된 위스터계 수컷 랫트에 대두유 (닛신세이유 (주) 제조) (대조) (트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 4 에 나타냄) 또는 유지조성물 1, 6, 7, 9 또는 10 을 25 질량% 첨가한 사료를 8 주 동안 자유섭취시켰다. 사료의 조성을 표 5 에 나타낸다. 필수지방산 부족을 방지하기 위해, 모든 사료에 대해 대두유를 3 질량% 첨가하였다. 비타민 및 미네랄은 미국영양학회가 추천장려한 것을 사용하고, 사료에 대한 첨가량은 에너지 밀도에 따라 조정하였다. 실험식 투여 8 주 동안 후에 각 군 8 마리씩 해부하여 내장지방 질량을 측정하였다. 또, 피하지방량을 측정하기 위해, 시체를 동결건조하고 지방함량을 속슬렛을 사용하여 측정하였다. 8 주 동안 사육한 랫트의 결과를 표 6 에 나타낸다. 사료섭취량, 최종체중, 꼬리 길이는 모든 시험구에서 통계적으로 유의차는 보이지 않 았다. 8 주 동안 사육한 랫트의 내장지방량 및 피하지방량은, 유지조성물 l, 6 및 7 군에서 통계적으로 유의하게 낮은 값을 나타냈다. 동물시험의 결과로부터, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율, 및 전체 글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 본 발명의 범위내에 들어오는 본 발명 유지조성물 1, 6, 7 을 사용한 경우에는, 대조 및 비교예 유지조성물 9, 10 을 사용한 경우에 비해 체지방 축적이 적다는 것이 판명되었다.

사료 조성

	조성%
유지조성물 옥수수 전분 카세인 슈크로오스 대두유 셀룰로오스 미네랄 혼합 비타민 혼합 L-시스틴 중타르타르산 콜린	25.0 25.1 25.4 10.0 3.0 5.0 4.5 1.3 0.38 0.32

동물실험의 결과 (8 주간 사육)

	대두유(대조)	유지조성물 1	유지조성물 6	유지조성물 7	유지조성물 9	유지조성물 10
사료섭취량 (g/8 주)	694 ±7	688 ±9	698 ±7	691 ±5	690 ±6	699 ±7
최종체중 (g)	294 ±5	285 ±4	286 ±5	285 ±5	289 ±6	290 ±6
꼬리길이(㎝)	18 ±1	18 ±1	19 ±1	18 ±1	18 ±1	18 ±1
내장지방(b)	21 ±2	17 ±1*	17 ±1*	18 ±1*	19 ±2	21 ±1
피하지방(g)	30 ±2	25 ±1*	26 ±1*	26 ±1*	29 ±2	28 ±1

주) 데이터는, 평균치 ± 표준오차로 나타냈다

* 표시 ; 대조와 비교하여 위험률 5 % 이하에서 유의한 차이가 있음

실시예 9

유지조성물을 사용하여 조리시험과 내한성 시험을 실시하였다. 조리시험에 대해서는, 발연, 거품 발생, 기름 튐, 조리품의 풍미를 검토하였다. 내한성 시험은 저온보관시의 외관을 관찰하였다. 유지조성물 샘플로는, 채종유 (닛신세이유 (주) 제조) (대조), 유지조성물 1, 유지조성물 2, 유지조성물 4, 유지조성물 6, 유지조성물 8 및 채종유와 구성지방산이 질량비로 카프릴산/카프르산 = 3/1 인 MCT 를 4 : 1 (질량비) 로 배합한 유지 (배합유) 의 7 종을 사용하였다. 채종유 및 배합유의 트리글리세리드 조성 및 지방산 조성을 표 4 에 나타낸다.

조리시험의 결과를 표 7 에 나타낸다. 조리시험의 결과로부터, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율, 및 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 본 발명의 범위내에 들어오는 본 발명의 유지조성물 l, 2, 4, 6, 8 은 통상의 식용유와 동등한 조리적성을 갖는다는 것이 판명되었다. 또한, 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 3 질량% 이하인 유지조성물 1, 2, 4, 6 은 튀김 조리시의 안정성이 높다는 것이 판명되었다. 특히, 유화제를 배합한 유지조성물 2 는, 거품 발생 억제효과가 우수하다는 것이 판명되었다. 또, 동일한 7 종의 샘플을 5 ℃ 에 48 시간 동안 정치하여 외관을 관찰하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다. 그 결과, 유지조성물 4 에서는 결정의 석출이 보였지만, 다른 샘플은 외 관이 투명했다.

조리 시험 및 내한성 시험의 결과

	채종유 (대조)	배합유	유지조성물 1	유지조성물 2	유지조성물 4	유지조성물 6	유지조성물 8
발연	10	5	8	8	8	9	8
거품 발생	10	1	8	10	8	9	8
기름 튐	10	5	9	9	9	9	9
풍미	10	10	10	10	10	10	10
튀김 안정성	10	1	8	9	8	8	6
내한성 (5 ℃)	10	8	8	8	5	8	8

주) 채종유를 대조 (10 점) 로 하여, 10 ~ 7 점 ; 사용 가능, 6 ~ 4 점

; 사용에 약간 문제 있음, 3 ~ 1 점 ; 사용 불가능이라고 평가하였다.

발연 : 직경 24 ㎝ 이하인 테프론 가공 후라이팬를 미리 30 초 동안 가열하

고, 샘플유를 15 g 넣어 다시 30 초 동안 가열하였다. 그 후, 야

채 볶음재료를 후라이팬에 넣고, 3 분 동안 가열한 시점에서 소금과

후추가루를 적량 첨가하였다. 볶음 조리시의 발연을 육안으로 관

찰하였다.

거품 발생, 기름 튐, 풍미 : 가정용 전기 튀김기에 샘플유 600 g 을 넣고,

180 ℃ 에서 새우튀김 4 마리를 투입하고, 1 분 후의 기름의 거품 발

생, 기름 튐을 관찰하였다. 또, 조리한 새우튀김의 풍미를 평가하

였다.

튀김 안정성: 가정용 전기 튀김기에 샘플유 600 g 을 넣고, 180 ℃ 에서 새

우튀김을 30 분 동안 튀긴 다음 고로케를 30 분 동안 튀기고, 마지막

에 닭튀김을 30 분 동안 튀겼다. 부글부글 거품이 발생하는 정도

에 따라 튀김 조리에 대한 안정성을 평가하였다. 부글부글 거품

의 발생이 튀김기 표면적의 100 % 가 된 시점에서 튀김을 중지하였다.

내한성 : 저온보관시 (5 ℃ 에서 48 시간 정치) 의 외관을 관찰하였다.

본 발명의 유지조성물은, 체지방 축적이 적고, 통상의 식용유와 동등한 조리적성을 가지며, 풍미가 양호하고 안전성이 높다.

Claims (10)

1. 주로 트리글리세리드로 이루어지는 유지조성물로서, 유지조성물을 구성하는 전체 지방산에서 차지하는 중쇄 지방산의 비율이 5 ~ 23 질량% 이고, 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 2 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 1 ~ 20 질량% 이고, 또한 유지조성물을 구성하는 전체 장쇄 지방산에서 차지하는 장쇄 포화지방산의 비율이 20 질량% 이하인 것을 특징으로 하는 유지조성물.
2. 제 1 항에 있어서, 중쇄 지방산이 탄소수 6 ~ l2 의 포화지방산인 유지조성물.
3. 제 1 항에 있어서, 유지조성물을 구성하는 전체 트리글리세리드에서 차지하는 중쇄 지방산 잔기를 분자내에 3 개 갖는 트리글리세리드의 비율이 3 질량% 이하인 유지조성물.
4. 삭제
5. 제 1 항에 있어서, 유지조성물에 대해 모두 유화제로서, 자당지방산에스테르 및 폴리글리세린지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 숙신산모노글리세리드를 0.01 ~ 2 질량%, 및 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르비톨지방산에스테르 및 소르비탄지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 이 유화제의 총량이 0.3 ~ 5 질량% 가 되도록 함유시킨 유지조성물.
6. 삭제
7. 제 1 항에 있어서, 자당지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 숙신산모노글리세리드, 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르비톨지방산에스테르 및 소르비탄지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상의 유화제를, 유화제 첨가 전의 유지 조성물을 기준으로 하여 0.1 ~ 6 질량% 함유시킨 유지조성물.
8. 제 3 항에 있어서, 자당지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 숙신산모노글리세리드, 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르비톨지방산에스테르 및 소르비탄지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상의 유화제를, 유화제 첨가 전의 유지 조성물을 기준으로 하여 0.1 ~ 6 질량% 함유시킨 유지조성물.
9. 제 3 항에 있어서, 유지 조성물에 대하여 모두 유화제로서, 자당지방산에스테르 및 폴리글리세린지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 숙신산모노글리세리드를 0.01 ~ 2 질량%, 및 모노글리세리드, 디글리세리드, 소르비톨지방산에스테르 및 소르비탄지방산에스테르에서 선택되는 1 종 이상을 0.1 ~ 3 질량%, 이 유화제의 총량이 0.3 ~ 5 질량% 가 되도록 함유시킨 유지조성물.
10. 제 1 항 내지 제 3 항, 제 5 항 또는 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 유지 조성물을 함유하는 조리용 유지조성물.