WO2016204089A1

WO2016204089A1 - 可塑性油脂組成物

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Publication number: WO2016204089A1
Application number: PCT/JP2016/067366
Authority: WO
Inventors: 拓也小澤; 美穂櫻田; 野口　修; 芳宗羽染; 宗央築山
Original assignee: 日清オイリオグループ株式会社
Priority date: 2015-06-15
Filing date: 2016-06-10
Publication date: 2016-12-22
Also published as: JP2017225466A; JP6225278B2; JP6678144B2; CN107708427A; JPWO2016204089A1

Abstract

本発明の課題は、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好で、かつ、良好な艶感が持続する可塑性油脂組成物を提供することである。本発明の課題は、また、上記可塑性油脂組成物の製造に適した、特定のトリアシルグリセロールを主成分とする添加剤を提供することである。　本発明は、可塑性油脂組成物中の油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である可塑性油脂組成物である。　ただし、ＭおよびＭＭＭは、以下を意味する。Ｍ：炭素数６～１０の脂肪酸ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール

Description

可塑性油脂組成物

　本発明は、艶感および口どけに優れた可塑性油脂組成物に関する。

　可塑性を有する可塑性油脂組成物は、練り込み、折り込み、スプレッド、コーティングクリームおよびサンドクリームなどの用途に適している。可塑性油脂組成物は、例として、マーガリン、ファットスプレッドおよびショートニングが挙げられる。

　従来、可塑性油脂組成物には、加工適性がよいことから、さまざまな原料油の部分水素添加油が使用されていた。一方で、部分水素添加油には、トランス脂肪酸が含まれている。近年のトランス脂肪酸が引き起こす健康問題から、可塑性油脂組成物においても、トランス脂肪酸含有量の低減化が強く求められるようになった。

　可塑性油脂組成物のトランス脂肪酸含有量を低減するために、トランス脂肪酸を実質上含まない天然固体脂であるパーム油やパーム核油の利用が進められてきた。しかしながら、パーム油やその分別油である、所謂パーム系油脂は、経日的に油脂結晶が粗大化する傾向にあり、その利用には難点があった。また、パーム核油やヤシ油などのラウリン系油脂は、口どけは良いが、可塑性を維持できる温度範囲が狭い。そのため、ラウリン系油脂の可塑性油脂組成物への配合量は限られる。

　上記のような短所を克服するために、パーム油やパーム核油を原料油脂としたエステル交換油脂も開発されてきた。例えば、特開昭６２－８１４９７号公報には、パーム油起源の油脂と炭素数２２の飽和脂肪酸を含む油脂の混合油をエステル交換して得られる油脂を使用したマーガリンが提案されている。しかしながら、このようなエステル交換油脂を使用しても、可塑性油脂組成物であるマーガリンの艶感は経日的に失われ易い。

　また、エステル交換以外の方法として、各種乳化剤を添加することにより、パーム系油脂の結晶成長を抑制する試みも行われてきた（例えば、特開昭６２－２０５７３８号公報、特開平５－１９９８３８号公報および特開平９－１７６６８０号公報）。しかしながら、これら乳化剤の利用は、その添加量が多くなる傾向にあり、風味や口どけなどに難点があった。また、パーム系油脂を含有する可塑性油脂組成物の艶感も経日的に失われ易い。

　また、可塑性油脂組成物に含まれる油脂全体に占める液状油脂の含有量を高めると、艶感は向上する傾向にある。しかし、口の中に油っぽさが残り、口どけが悪くなる傾向にある。

特開昭６２－８１４９７号公報特開昭６２－２０５７３８号公報特開平５－１９９８３８号公報特開平９－１７６６８０号公報

　従って、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好で、かつ、良好な艶感が持続する、可塑性油脂組成物の開発が待たれていた。

　本発明の課題は、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好で、かつ、良好な艶感が持続する、可塑性油脂組成物を提供することである。本発明の課題は、また、上記可塑性油脂組成物の製造に適した、特定のトリアシルグリセロールを主成分とする添加剤を提供することである。

　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、可塑性油脂組成物中の油脂に、グリセロールに３分子の炭素数６～１０の脂肪酸（Ｍ）がエステル結合したトリアシルグリセロール（ＭＭＭ）を少量含有させることにより、良好な艶感が持続する可塑性油脂組成物が得られることを見出した。それにより、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明は以下のようなものを提供する。
（１）可塑性油脂組成物中の油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である可塑性油脂組成物。
　ただし、ＭおよびＭＭＭは、以下を意味する。
Ｍ：炭素数６～１０の脂肪酸
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
（２）前記油脂に占める、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が０．０１～１０質量％である、（１）の可塑性油脂組成物。
　ただし、Ｌ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６～２４の飽和脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
（３）前記油脂に占める、前記ＬＭ２の含有量に対する前記Ｌ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５～４．５である、（２）の可塑性油脂組成物。
（４）前記油脂に占める、ラウリン酸含有トリアシルグリセロールの含有量が６～５４質量％である、（１）～（３）の何れか１つの可塑性油脂組成物。
（５）前記油脂に占める、Ｌ２Ｘの含有量が８～４０質量％である、（１）～（４）の何れか１つの可塑性油脂組成物。
　ただし、ＸおよびＬ２Ｘは、以下を意味する。
Ｘ：炭素数１６～２４の不飽和脂肪酸
Ｌ２Ｘ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
（６）前記油脂に占める、ＬＸ２およびＸＸＸの合計含有量が１０～７０質量％である、（１）～（５）の何れか１つの可塑性油脂組成物。
　ただし、ＬＸ２およびＸＸＸは、以下を意味する。
ＬＸ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
ＸＸＸ：グリセロール１分子に３分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
（７）２～７０質量％のＭＭＭと、２０～９８質量％のＬ２ＭおよびＬＭ２と、を含む可塑性油脂組成物用の添加剤。
　ただし、Ｍ、Ｌ、ＭＭＭ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、以下を意味する。
Ｍ：炭素数６～１０の脂肪酸
Ｌ：炭素数１６～２４の飽和脂肪酸
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
（８）前記添加剤に占める、前記ＬＭ２の含有量に対する前記Ｌ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５～４．５である、（７）の可塑性油脂組成物用の添加剤。
（９）エステル交換油脂であって、前記エステル交換油脂が有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数６～１０の構成脂肪酸が、２５～６５質量％を占め、炭素数１６～２４の飽和の構成脂肪酸が、３５～７５質量％を占める、エステル交換油脂である、（７）または（８）の可塑性油脂組成物用の添加剤。
（１０）（７）～（９）の何れか１つの可塑性油脂組成物用の添加剤を、油脂中に０．０５～１５質量％含む可塑性油脂組成物。

　本発明によると、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好で、かつ、良好な艶感が持続する可塑性油脂組成物が提供できる。本発明によると、さらに、口どけに優れた可塑性油脂組成物が提供できる。本発明によると、また、上記可塑性油脂組成物の製造に適した、特定のトリアシルグリセロールを主成分とする添加剤が提供できる。

　以下、本発明の可塑性油脂組成物について順を追って記述する。
　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、ＭＭＭを０．０１質量％以上５質量％未満含有する。以下、ＭおよびＭＭＭは、次を意味する。Ｍは、炭素数６～１０の脂肪酸である。ＭＭＭは、グリセロール１分子に３分子のＭがエステル結合しているトリアシルグリセロールである。ＭＭＭの、これら３つの脂肪酸（Ｍ）は、すべて同一であってもよいし、異なる脂肪酸を含んでいてもよい。さらに、ＭＭＭは、複数の異なる化合物の混合物であってもよい。このような混合物の例として、トリオクタノイルグリセロールとトリデカノイルグリセロールとの混合物が挙げられる。ＭＭＭの炭素数６～１０の構成脂肪酸は、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中のＭＭＭの含有量は、好ましくは０．０５～４質量％であり、より好ましくは０．１～３質量％であり、さらに好ましくは０．２～２質量％である。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中のＭＭＭの含有量が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物は優れた艶感を有する。

　本発明の可塑性油脂組成物中の油脂には、上記ＭＭＭが含まれる。このＭＭＭが有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数６の脂肪酸が占める割合は、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下である。また、上記ＭＭＭの有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数１０の脂肪酸が占める割合は、好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは２０～１００質量％であり、さらに好ましくは４０～８０質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物の好ましい実施の態様の一例として、可塑性油脂組成物に含まれる油脂の０．０１質量％以上５質量％未満が以下のＭＭＭである、可塑性油脂組成物が挙げられる。すなわち、このＭＭＭが有する構成脂肪酸全量のうち、９５質量％以上を占める構成脂肪酸が、オクタン酸（炭素数８）および／またはデカン酸（炭素数１０）である、ＭＭＭである。さらに、この構成脂肪酸としてのオクタン酸と、デカン酸と、の質量比は、好ましくは、１００：０～１０：９０であり、より好ましくは８０：２０～２０：８０である。

　本発明の可塑性油脂組成物中の油脂に含まれるＭＭＭとしては、従来公知の方法を用いて製造できる、ＭＭＭを４０質量％以上（好ましくは６０～１００質量％）含有する油脂（以下、ＭＭＭ油脂とも表す）を使用してもよい。ＭＭＭ油脂は、例えば、炭素数６～１０の脂肪酸とグリセロールとを、１２０～１８０℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。

　本発明の可塑性油脂組成物中の油脂は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を合計で０．０１～１０質量％含んでもよい。以下、Ｌ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、次を意味する。Ｌは、炭素数１６～２４の飽和脂肪酸である。Ｌ２Ｍは、グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロールである。ＬＭ２は、グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロールである。Ｌは、好ましくは炭素数１６～２０の飽和脂肪酸であり、より好ましくは炭素数１６～１８の飽和脂肪酸である。また、Ｌは、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。本発明の可塑性油脂組成物中の油脂は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を合計で、より好ましくは０．１～７質量％、さらに好ましくは０．３～６質量％、最も好ましくは０．５～５質量％含む。可塑性油脂組成物に含まれる油脂に占める、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量（以下、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２とも表す）が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物は、組織の状態が良くなり、艶感が良好に維持される。

　上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、可塑性油脂組成物中の油脂に占める、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、好ましくは０．０５～４．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２は、より好ましくは０．３～３であり、さらに好ましくは０．５５～２．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物の艶感がより良好に維持される。

　上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２が有する構成脂肪酸中のＭの全量のうち、炭素数６の脂肪酸が占める割合は、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下である。また、上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２が有する構成脂肪酸中のＭの全量のうち、炭素数１０の脂肪酸が占める割合は、好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは２０～１００質量％あり、さらに好ましくは４０～１００質量％であり、最も好ましくは６０～１００質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物中の油脂に含まれるＬ２ＭおよびＬＭ２としては、従来公知の方法を用いて製造できる、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の含有量が４０質量％以上（好ましくは６０～１００質量％）である油脂（以下、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂とも表す）を使用してもよい。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂は、例えば、１０～６５質量部（より好ましくは２０～５５質量部）のＭＭＭと、３５～９０質量部（より好ましくは４５～８０質量部）のヨウ素価５以下かつ構成脂肪酸として炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油などを原料とする、極度硬化油）との混合油脂をエステル交換し、分別した油脂であってもよい。また、ＭＭＭと、構成脂肪酸として炭素数１６以上の脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油など）との混合油脂を、エステル交換した後、極度硬化し、さらに分別した油脂であってもよい。硬化（水素添加）反応およびエステル交換反応は、従来公知の方法が適用できる。エステル交換反応は、ナトリウムメトキシドなどの合成触媒を使用した化学的エステル交換、ならびに、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換、のどちらの方法でも適用できる。分別は、従来公知の、ドライ分別（自然分別）、乳化分別（界面活性剤分別）、ならびに、溶剤分別などの通常の方法が適用できる。

　本発明の可塑性油脂組成物は、可塑性油脂組成物中の油脂が、ＭＭＭを０．０１質量％以上５質量％未満含有する。当該条件が満たされ、食用に適する限り、本発明の可塑性油脂組成物の製造にどのような油脂原料を使用してもよい。例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレインおよびパームスーパーオレインなど）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、乳脂、およびココアバター、ならびにこれらの混合油および加工油脂（水素添加油、エステル交換油、分別油）を使用してもよい。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は上記ＭＭＭに加えて、ＬＸ２とＸＸＸを含有してもよい。ＬＸ２とＸＸＸは、可塑性油脂組成物に好ましい艶感と伸展性を与える。以下、Ｘ、ＬＸ２およびＸＸＸは、次を意味する。Ｘは、炭素数１６～２４の不飽和脂肪酸である。Ｘは、好ましくは炭素数１６～２０の不飽和脂肪酸であり、より好ましくは炭素数１６～１８の不飽和脂肪酸である。また、Ｘは、好ましくは直鎖の不飽和脂肪酸である。ＬＸ２は、グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。ＸＸＸは、グリセロール１分子に３分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。ＬＸ２とＸＸＸは、可塑性油脂組成物に好ましい艶感と伸展性を与える。しかし、可塑性油脂組成物中の油脂に占める割合が高くなると、口の中に油っぽさが残る傾向にある。従って、可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、ＬＸ２およびＸＸＸの合計含有量は、好ましくは１０～７０質量％であり、より好ましくは１６～６３質量％であり、さらに好ましくは２０～４５質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂が、上記ＬＸ２とＸＸＸの、どちらか一方、もしくは両方、を含有するように、可塑性油脂組成物に含まれる油脂として、ＬＸ２およびＸＸＸを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のＬＸ２およびＸＸＸを含む油脂）を使用してもよい。ＬＸ２およびＸＸＸを豊富に含む油脂（以下、ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂とも表す）の例として、１０℃で液体油である油脂が挙げられる。具体的には、大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、綿実油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、紅花油、高オレイン酸紅花油、コーン油、米油、スーパーパームオレインなどが挙げられる。ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、また、後述の、非ラウリン系油脂もしくは非ラウリン系油脂のエステル交換油脂、を分別処理した低融点部、であってもよい。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、Ｌ２Ｘを含有してもよい。Ｌ２ＸはＳＦＣカーブが縦型のトリアシルグリセロールであり、可塑性油脂組成物の口どけをよくする。本発明の可塑性油脂組成物は、Ｌ２Ｘを使用しても良好な可塑性を有する。以下、Ｌ２Ｘは、次を意味する。Ｌ２Ｘは、グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、Ｌ２Ｘの含有量は、好ましくは８～４０質量％であり、より好ましくは１２～３６質量％あり、さらに好ましくは１４～３３質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂が、上記Ｌ２Ｘを含有するように、可塑性油脂組成物に含まれる油脂として、Ｌ２Ｘを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のＬ２Ｘを含む油脂）を使用してもよい。Ｌ２Ｘを豊富に含む油脂（以下、Ｌ２Ｘ油脂とも表す）の例として、ココアバター、パーム油、シア脂、サル脂、アランブラッキア脂、モーラー脂、イリッペ脂、およびマンゴー核油、ならびに、それらの分別油が挙げられる。また、すでに知られているように、パルミチン酸、ステアリン酸、あるいは、それらの低級アルコールエステルと、ハイオレイックヒマワリ油などの高オレイン酸油脂との間で、１，３位選択性リパーゼ製剤を用いて、エステル交換反応をさせた後、必要に応じて分別することにより得られる油脂を使用してもよい。また、Ｌ２Ｘ油脂は、油脂を構成する脂肪酸の９０質量％以上が炭素数１６以上である非ラウリン系油脂のエステル交換油脂、もしくは、その分別油であってもよい。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、構成脂肪酸として少なくとも１分子のラウリン酸を含むトリアシルグリセロール（ラウリン酸含有トリアシルグリセロール、以下、ラウリンＴＡＧとも表す）を含有してもよい。ラウリンＴＡＧはＳＦＣカーブが縦型のトリアシルグリセロールであり、可塑性油脂組成物の口どけをよくする。本発明の可塑性油脂組成物は、ラウリンＴＡＧを使用しても良好な可塑性を有する。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、ラウリンＴＡＧの含有量は、好ましくは６～５４質量％、より好ましくは１０～４４質量％、さらに好ましくは１４～４０質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂が、上記ラウリンＴＡＧを含有するように、可塑性油脂組成物に含まれる油脂として、ラウリンＴＡＧを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のラウリンＴＡＧを含む油脂）を使用してもよい。ラウリンＴＡＧを豊富に含む油脂（以下、ラウリンＴＡＧ油脂とも表す）の例として、油脂を構成する脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が３０質量％以上である、ヤシ油、パーム核油、ババス油などのラウリン系油脂、ならびに、それらの分別油が挙げられる。ラウリンＴＡＧ油脂は、また、ラウリン系油脂と油脂を構成する脂肪酸全量のうち９０質量％以上が炭素数１６以上である非ラウリン系油脂とを含む混合油の、エステル交換油脂であってもよい。非ラウリン系油脂は、パーム系油脂であってもよい。パーム系油脂は、パーム油、パーム油の分別油及びそれらの加工油（硬化、エステル交換及び分別のうち１以上の処理がなされたもの）であれば何れでもよい。パーム系油脂としては、具体的には、パーム油の１段分別油であるパームオレインおよびパームステアリン、パームオレインの２段分別油であるパームオレイン（パームスーパーオレイン）およびパームミッドフラクション、パームステアリンの２段分別油であるパームオレイン（ソフトパーム）およびパームステアリン（ハードステアリン）などが例示できる。

　上記の、Ｌ２Ｘ油脂、ラウリンＴＡＧ油脂、および、ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の構成油脂として含まれることが好ましい。Ｌ２Ｘ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の油脂中に、好ましくは１６～５０質量％、より好ましくは２０～４６質量％、さらに好ましくは２４～４２質量％含まれる。ラウリンＴＡＧ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の油脂中に、好ましくは１０～６５質量％、より好ましくは１４～６０質量％、さらに好ましくは１８～５６質量％含まれる。ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の油脂中に、好ましくは２～５３質量％、好ましくは４～４６質量％、さらに好ましくは８～４２質量％含まれる。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、その他のトリアシルグリセロールとして、ＬＬＬを含んでもよい。ＬＬＬは、グリセロール１分子に３分子のＬがエステル結合したトリアシルグリセロールである。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、ＬＬＬ含有量は、好ましくは０～１３質量％、より好ましくは１～１１質量％、さらに好ましくは２～９質量％である。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、ＬＬＬ含有量が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物は、良好な可塑性を有する。
　本発明の可塑性油脂組成物は、また、乳由来の油脂（バター、乳脂肪ならびにその分別油など）を含有してもよい。本発明の可塑性油脂組成物は、乳由来の油脂を含有しても、口どけに優れ、また、良好な艶感を持続する。本発明の可塑性油脂組成物は、油脂中に乳由来の油脂を、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは１０～４５質量％、さらに好ましくは１５～４０質量％含有する。

　本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂の、ＭＭＭ含有量、Ｌ２Ｍ含有量、ＬＭ２含有量、Ｌ２Ｘ含有量、ラウリン酸ＴＡＧ含有量、ＬＸ２含有量、ＸＸＸ含有量およびＬＬＬ含有量は、例えば、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）に準じて測定できる。

　本発明の可塑性油脂組成物は、健康上懸念されるトランス脂肪酸の含有量を低減できる。本発明の可塑性油脂組成物のトランス脂肪酸含有量は、好ましくは０～５質量％であり、より好ましくは０～３質量％であり、さらに好ましくは０～１質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物は、油脂以外のその他の成分として、通常ベーカリー食品に用いる油脂組成物に配合される成分を配合できる。その他の成分としては、水、乳化剤、増粘安定剤、食塩および塩化カリウムなどの塩味剤、酢酸、乳酸およびグルコン酸などの酸味料、糖類、糖アルコール類、ステビアおよびアスパルテームなどの甘味料、β－カロテン、カラメルおよび紅麹色素などの着色料、トコフェロール、茶抽出物（カテキンなど）およびルチンなどの酸化防止剤、小麦蛋白および大豆蛋白などの植物蛋白、全脂粉乳、脱脂粉乳および乳清蛋白などの乳製品、卵および卵加工品、香料、調味料、ｐＨ調整剤、食品保存料、果実、果汁、コーヒー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウダー、穀類、豆類、野菜類、肉類および魚介類など、の食品素材や食品添加物が挙げられる。

　本発明の可塑性油脂組成物としては、水相を有するマーガリン、ファットスプレッドや、水相を有さないショートニングが挙げられる。水相を有する乳化物の場合は、油中水型乳化物が好ましい。しかし、逆相（水中油型乳化物）であっても、また、複合乳化型であってもよい。油中水型乳化物の場合、水の含有量は、好ましくは３～５０質量％、より好ましくは５～４５質量％である。本発明の可塑性油脂組成物は、油脂を、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは７０～１００質量％含有する。

　本発明の可塑性油脂組成物の製造方法は、特に制限されない。本発明の可塑性油脂組成物は、公知の可塑性油脂組成物の製造条件および製造方法により製造できる。具体的には、配合する油溶成分を混合溶解することで製造できる。また、可塑性を付与する場合は、まず、配合する油溶成分を混合溶解した油相を調製する。次に、必要に応じて調製した水相を、油相と混合乳化する。その後、混合乳化物を、冷却し、結晶化させて製造できる。冷却および結晶化は、好ましくは冷却可塑化である。冷却条件は、好ましくは－０．５℃／分以上、さらに好ましくは－５℃／分以上である。この際、徐冷却より急冷却の方が好ましい。また、油相の調製後または混合乳化後は、調製物は、好ましくは殺菌処理される。殺菌方法としては、タンクでのバッチ式や、プレート型熱交換機、掻き取り式熱交換機を用いた連続式が挙げられる。冷却する機器としては、密閉型連続式チューブ冷却機、例えば、ボテーター、コンビネーター、パーフェクターなどのマーガリン製造機やプレート型熱交換機などが挙げられる。また、冷却する機器としては、開放型のダイアクーラーとコンプレクターとの組み合わせも挙げられる。

　本発明の可塑性油脂組成物は、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好である。本発明の油脂組成物は、また、口どけに優れ、良好な艶感が持続する特長を有する。本発明の可塑性油脂組成物は、例えば、菓子・パンなどのベーカリー生地への練り込み用や折り込み用、ベーカリー食品へのスプレッド用やコーティング用、ならびに、バタークリームなどのホイップ用など、として使用できる。

　本発明は、また、本発明の可塑性油脂組成物の製造に適した、可塑性油脂組成物用の添加剤を提供する。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤は、２～７０質量％のＭＭＭ、および、２０～９８質量％のＬ２ＭおよびＬＭ２を含む。本発明の可塑性油脂組成物用の添加剤に占めるＭＭＭの含有量は、好ましくは４～４０質量％であり、より好ましくは８～２５質量％である。本発明の可塑性油脂組成物用の添加剤に占めるＬ２ＭおよびＬＭ２の含有量の合計は、好ましくは４０～９４質量％であり、より好ましくは５５～８８質量％である。

　本発明の可塑性油脂組成物用の添加剤に含まれる、上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、好ましくは０．０５～４．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２は、より好ましくは０．３～３であり、さらに好ましくは０．５５～２．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２が上記範囲内にあると、可塑性油脂組成物用の添加剤の使用により、可塑性油脂組成物の艶感は良好に維持される。

　本発明の可塑性油脂組成物用の添加剤は、構成脂肪酸全量のうち、炭素数６～１０（好ましくは炭素数８～１０）の脂肪酸が、２５～６５質量％を占め、炭素数１６～２４（好ましくは炭素数１６～１８）の飽和の脂肪酸が、３５～７５質量％を占める、エステル交換油脂であってもよい。当該エステル交換油脂は、構成脂肪酸全量のうち、炭素数６～１０（好ましくは炭素数８～１０）の脂肪酸が、好ましくは３０～６０質量％を占め、より好ましくは３５～５５質量％を占める。また、炭素数１６～２４（好ましくは炭素数１６～１８）の飽和の脂肪酸が、好ましくは４０～７０質量％を占め、より好ましくは４５～６５質量％を占める。当該エステル交換油脂（以下、ＭＭＭ＋Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂とも表す）は、ＭＭＭ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を適当量含むので、そのまま、可塑性油脂組成物用の添加剤として使用できる。

　上記エステル交換油脂は、従来公知の方法を用いて製造できる。エステル交換油脂は、例えば、２５～６５質量部（より好ましくは３０～６０質量部）のＭＭＭと、３５～７５質量部（より好ましくは４０～７０質量部）のヨウ素価５以下かつ構成脂肪酸全量のうち炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油などを原料とする、極度硬化油）との混合油脂をエステル交換することにより得られる。また、エステル交換油脂は、ＭＭＭと、構成脂肪酸全量のうち炭素数１６以上の脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油など）との混合油脂をエステル交換した後、極度硬化することにより得られる。水素添加（硬化）反応およびエステル交換反応は、従来公知の方法が適用できる。エステル交換反応は、ナトリウムメトキシドなどの合成触媒を使用した化学的エステル交換、ならびに、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換のどちらの方法でも適用できる。

　本発明の可塑性油脂組成物用添加剤は、可塑性油脂組成物に含まれる油脂中に、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．２～１０質量％、さらに好ましくは０．５～７質量％含まれる。本発明の可塑性油脂組成物用添加剤を使用した可塑性油脂組成物は、艶感が良好であり、かつ、良好な艶感を維持できる。

　次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されない。なお、本実施例で製造されるマーガリン乃至ショートニングに含まれる乳化剤の量は少量であり、それによる風味への影響はない。

〔分析方法〕
　油脂のＭＭＭ含有量、Ｌ２Ｍ含有量、ＬＭ２含有量、Ｌ２Ｘ含有量、ＬＸ２含有量、ＸＸＸ含有量およびＬＬＬ含有量は、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）に準じて測定した。
　油脂のトランス脂肪酸含有量は、ＡＯＣＳＣｅ１ｆ－９６に準じてガスクロマトグラフィー法で測定した。

〔ＭＭＭ油脂の調製〕
（ＭＭＭ油脂－１）：構成脂肪酸がカプリル酸とカプリン酸であり、その質量比が７５：２５である、ＭＭＭ含有量が１００質量％のＭＭＭ油脂を合成し、ＭＭＭ油脂－１とした。
（ＭＭＭ油脂－２）：構成脂肪酸がカプリル酸とカプリン酸であり、その質量比が３：７である、ＭＭＭ含有量が１００質量％のＭＭＭ油脂を合成し、ＭＭＭ油脂－２とした。

〔Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂の調製〕
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－１）：１モルのトリカプリンと６モルのステアリン酸エチルとを混合し、１，３－位特異性リパーゼによりエステル交換して、エステル交換混合物を得た。エステル交換混合物より脂肪酸エチルを蒸留し、蒸溜残渣を溶剤分別することにより、Ｓ１０Ｓ（１，３－ジステアロイル－２－カプリングリセロール）含有量が９４．８質量％である油脂を得、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－１とした。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－２）：８６質量部の菜種油と１４質量部のＭＭＭ油脂－１とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化したものを溶剤分別することにより、Ｌ２ＭおよびＬＭ２との合計含有量が９５．４質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が４．１である油脂を得、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－２とした。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－３）：７０質量部の菜種油と３０質量部のＭＭＭ油脂－２とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化したものを溶剤分別することにより、Ｌ２ＭおよびＬＭ２との合計含有量が９８．１質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が１．６である油脂を得、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－３とした。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－４）：５０質量部の菜種油と５０質量部のＭＭＭ油脂－２とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化したものを溶剤分別することにより、Ｌ２ＭおよびＬＭ２との合計含有量が９７．２質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が０．７である油脂を得、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－４とした。

〔ＭＭＭ＋Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂の調製〕
（ＭＭＭ＋Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－１）：５０質量部の菜種油の極度硬化油と５０質量部のＭＭＭ油脂－２とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換することにより、ＭＭＭの含有量が１９．９質量％、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が７４．６質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が０．７である油脂を得、ＭＭＭ＋Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－１とした。

〔Ｌ２Ｘ油脂の調製〕
（Ｌ２Ｘ油脂－１）：パーム中融点画分（ヨウ素価４５、Ｌ２Ｘ含有量７０．０質量％）をＬ２Ｘ油脂－１とした。
（Ｌ２Ｘ油脂－２）：パーム油（ヨウ素価５３、Ｌ２Ｘ含有量４７．８質量％）をＬ２Ｘ油脂－２とした。

〔ラウリンＴＡＧ油脂の調製〕
（ラウリンＴＡＧ油脂－１）：ヤシ硬化油（ヨウ素価１未満、ラウリンＴＡＧ含有量８１．３質量％）をラウリンＴＡＧ油脂－１とした。
（ラウリンＴＡＧ油脂－２）：５０質量部のパームステアリンと５０質量部のパーム核オレインとを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化した油脂（ヨウ素価１未満、ラウリンＴＡＧ含有量５５．３質量％）をラウリンＴＡＧ油脂－２とした。
（ラウリンＴＡＧ油脂－３）：６０質量部のパーム油と４０質量部のパーム核油とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油脂（ヨウ素価３９、ラウリンＴＡＧ含有量５２．７質量％）をラウリンＴＡＧ油脂－３とした。

〔ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂の調製〕
（ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂－１）：菜種油（ヨウ素価１１６、ＬＸ２＋ＸＸＸ含有量９５．３質量％）をＬＸ２＋ＸＸＸ油脂－１とした。
（ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂－２）：大豆油（ヨウ素価１３１、ＬＸ２＋ＸＸＸ含有量９４．６質量％）をＬＸ２＋ＸＸＸ油脂－２とした。

〔可塑性油脂組成物の調製１〕
　表１の配合に従って、油脂ａ、ｂ、ｃおよび油脂Ａ、Ｂを混合した。表２の配合に従って、各混合油脂を使用した比較例１～３および実施例１～２のマーガリンを、常法に従って製造した。すなわち、マーガリンは、油相と水相とをそれぞれ調製し、油相に水相を混合、乳化した後、急冷混捏することにより製造した。以下の基準に従って、５名のパネラーが、各マーガリンの口どけを総合的に評価した。また、以下の基準に従って、５℃に保管した状態での経時的な、艶感および組織の変化、を観察（１週目および５週目）した。結果を表１に示した。

〔可塑性油脂組成物の評価基準〕
　　口どけ
　　　　速やかに溶けて口どけが非常によい　　　　◎
　　　　口どけがよい　　　　　　　　　　　　　　○
　　　　ふつう　　　　　　　　　　　　　　　　　△
　　　　やや油っぽい　　　　　　　　　　　　　　▲
　　　　べったりとして油っぽい　　　　　　　　　×
　　艶感
　　　　艶がよく、非常に滑らかに見える　　　　　◎
　　　　艶がよく、滑らかに見える　　　　　　　　○
　　　　ふつう　　　　　　　　　　　　　　　　　△
　　　　ややくすんで見える　　　　　　　　　　　▲
　　　　ざらついて見える　　　　　　　　　　　　×
　　組織の状態
　　　　きめが細かく、非常によい　　　　　　　　◎
　　　　きめが細かく、良好　　　　　　　　　　　○
　　　　ふつう　　　　　　　　　　　　　　　　　△
　　　　ややきめが粗い　　　　　　　　　　　　　▲
　　　　きめがかなり粗い、もしくは粒がある　　　×

〔可塑性油脂組成物の調製２〕
　表３の配合に従って、油脂ｄおよび油脂Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆを混合した。表４の配合に従って、各混合油脂を使用した比較例４および実施例３～６のマーガリンを、常法に従って製造した。すなわち、マーガリンは、油相と水相とをそれぞれ調製し、油相に水相を混合、乳化した後、急冷混捏することにより製造した。〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５名のパネラーが、各マーガリンの口どけを総合的に評価した。また、〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５℃に保管した状態での経時的な、艶および組織の変化、を観察（１週目および５週目）した。結果を表３に示した。

〔可塑性油脂組成物の調製３〕
　表５の配合に従って、油脂ｅおよび油脂Ｇ、Ｈ、I、Ｊを混合した。表４の配合に従って、各混合油脂を使用した比較例５および実施例７～１０のマーガリンを、常法に従って製造した。すなわち、マーガリンは、油相と水相とをそれぞれ調製し、油相に水相を混合、乳化した後、急冷混捏することにより製造した。〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５名のパネラーが、各マーガリンの口どけを総合的に評価した。また、〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５℃に保管した状態での経時的な、艶および組織の変化、を観察（１週目および５週目）した。結果を表５に示した。

〔可塑性油脂組成物の調製４〕
　表６の配合に従って、油脂ｆ、ｇおよび油脂Ｋ、Ｌを混合した。表７の配合に従って、各混合油脂を使用した比較例６、７および実施例１１、１２のショートニングを、常法に従って製造した。すなわち、ショートニングは、油相を調製し、急冷混捏することにより製造した。〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５名のパネラーが、各ショートニングの口どけを総合的に評価した。また、〔可塑性油脂組成物の調製１〕と同様の基準に従って、５℃に保管した状態での経時的な、艶および組織の変化、を観察（１週目および５週目）した。結果を表６に示した。

〔可塑性油脂組成物用の添加剤〕
　上記実施例１～９および１１、１２で使用したＭＭＭ油脂とＬ２Ｍ＋ＬＭ２油脂を、実施例１～９および１１、１２における配合割合で予め混合したものは、可塑性油脂組成物用の添加剤として使用できる。実施例１～９および１１、１２において、可塑性油脂組成物用の添加剤とした場合の各混合物の組成を表８～１０に示した。なお、実施例１０で使用したＭＭＭ＋Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂－１（ＭＭＭの含有量が１９．９質量％、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が７４．６質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が０．７）は、それ自体が本発明の可塑性油脂組成物用の添加剤である。

Claims

　可塑性油脂組成物中の油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である可塑性油脂組成物。
　ただし、ＭおよびＭＭＭは、以下を意味する。
Ｍ：炭素数６～１０の脂肪酸
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
　前記油脂に占める、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が０．０１～１０質量％である、請求項１に記載の可塑性油脂組成物。
　ただし、Ｌ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６～２４の飽和脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
　前記油脂に占める、前記ＬＭ２の含有量に対する前記Ｌ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５～４．５である、請求項２に記載の可塑性油脂組成物。
　前記油脂に占める、ラウリン酸含有トリアシルグリセロールの含有量が６～５４質量％である、請求項１～３の何れか１項に記載の可塑性油脂組成物。
　前記油脂に占める、Ｌ２Ｘの含有量が８～４０質量％である、請求項１～４の何れか１項に記載の可塑性油脂組成物。
　ただし、ＸおよびＬ２Ｘは、以下を意味する。
Ｘ：炭素数１６～２４の不飽和脂肪酸
Ｌ２Ｘ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
　前記油脂に占める、ＬＸ２およびＸＸＸの合計含有量が１０～７０質量％である、請求項１～５の何れか１項に記載の可塑性油脂組成物。
　ただし、ＬＸ２およびＸＸＸは、以下を意味する。
ＬＸ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
ＸＸＸ：グリセロール１分子に３分子のＸが結合したトリアシルグリセロール
　２～７０質量％のＭＭＭと、２０～９８質量％のＬ２ＭおよびＬＭ２と、を含む可塑性油脂組成物用の添加剤。
　ただし、Ｍ、Ｌ、ＭＭＭ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、以下を意味する。
Ｍ：炭素数６～１０の脂肪酸
Ｌ：炭素数１６～２４の飽和脂肪酸
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
　前記添加剤に占める、前記ＬＭ２の含有量に対する前記Ｌ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５～４．５である、請求項７に記載の可塑性油脂組成物用の添加剤。
　エステル交換油脂であって、前記エステル交換油脂が有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数６～１０の構成脂肪酸が、２５～６５質量％を占め、炭素数１６～２４の飽和の構成脂肪酸が、３５～７５質量％を占める、エステル交換油脂である、請求項７または８に記載の可塑性油脂組成物用の添加剤。
　請求項７～９の何れか１項に記載の可塑性油脂組成物用の添加剤を、油脂中に０．０５～１５質量％含む可塑性油脂組成物。