JP2001040387A - 低カロリー液状油脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 天然油脂と同じ構造で、加熱調理用として使
用できる常温で液状の安全な低カロリー油脂を提供する
こと。 【解決手段】 式１のトリグリセリド（以下、「ＳＵ
Ｓ」という。）、式２のトリグリセリド（以下、「ＳＵ
Ｕ」という。）及び式３のトリグリセリド（以下、「Ｓ
ＳＵ」という。）からなるトリグリセリドを含有するも
のであって、ＳＵＳとＳＵＵの合計量が７０％以上；
ＳＵＳが１０％以上； ＳＵＳとＳＳＵの合計量が
３０％未満； 多価不飽和脂肪酸成分が全脂肪酸成分
の４０％以上占める；という４条件全部を備えることを
特徴とする低カロリー液状油脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、天然油脂と同じ構
造で、加熱調理可能な常温で液状の低カロリー油脂に関
する。

【０００２】

【従来の技術】欧米では、脂肪摂取過剰と肥満、各種疾
病との関係が取り上げられ、問題となっている。対応と
して米国では、脂肪摂取過剰な食生活改善のアクション
プログラムが示されている。我国においても、厚生省国
民栄養調査（平成6年）によると脂質所要量より２０％
以上過剰に摂取している人が国民の３６．８％を占めて
いることが報告されている。実際、シュガーレス甘味料
市場の急速な広がりに見るように、健康志向が高まりつ
つある。

【０００３】この様な生活習慣と摂取エネルギー過剰と
いう現状の中で、摂取カロリーの低減という視点から、
様々な低カロリー素材が提案され、いわゆる低カロリー
食品が、世界中で盛んに発売されている。一時期には、
脂質に比べて低カロリーのたんばく質、炭水化物に注目
した研究が多く紹介された。油脂を、より低カロリーの
素材で置き換えようとするもので、これらを大別する
と、（1）炭水化物系素材、（2）蛋白系素材、（3）油
脂系素材がある。

【０００４】（1）の商品例には、松谷化学工業のパセ
リSA−2が、（2）の商品例には、 Nutra Sweet社のSimp
lessが、それぞれ挙げられる。

【０００５】これら商品例の機能は、主に乳化能やテク
スチャを与えるものだが、加熱調理に使えず、凍結によ
っても変性してその機能を失うため、ドレッシング、ヨ
ーグルトやアイスクリームなど極めて限られた用途にし
か用いることができない。また、油脂独特のボディ感や
旨味を与えることは、当然のことながら不可能であり、
美味しさの点で、消費者に充分な満足を与えるには至っ
ていない。

【０００６】そこで、この点で注目されるのが、（3）
油脂系素材である。

【０００７】この油脂系の素材は、油脂の持つ旨味を初
めとする諸機能を与えるため通常の油脂に近い成分で構
成されることが望まれるが、それでいて摂取した場合に
カロリーを低減するためには、様々な創意工夫が必要と
され、実現は困難である。

【０００８】油脂のカロリーに関する研究は、実は３０
年以上の長きにわたっており、油脂系の低カロリー素材
として、天然油脂と構造を全く異にした非天然型物
質、天然の油脂と構造は同じで、カロリーが低い中短
鎖の脂肪酸と、トリグリセリドの１，３位に存在すると
吸収率が下がる長鎖の飽和脂肪酸で構成されたものが、
いくつか提案されているにすぎない。

【０００９】しかしながら、これらも、その性質上の理
由などから用途の制限が厳しく、世界市場を見渡して
も、実用に供せられているものはほとんど無いのが実状
である。

【００１０】非天然型のものとして、例えば、蔗糖のポ
リ脂肪酸エステルがあるが（米国特許第3,600,186号、P
＆G社）、これは摂取量によっては脂漏性の問題が生じ
る。

【００１１】一方、天然型のものとしては、例えば、中
短鎖の脂肪酸を含むもの（特表平6−506106号、ナビス
コ インコーポレーテッド）やジステアロ型のトリグリ
セリドを主成分とするもの（特開平6−14712号、日清製
油）等がある。前者の中短鎖の脂肪酸を含む油脂は、加
熱により容易に分解、発煙するため、加熱料理用に使用
できないという欠点がある。

【００１２】後者のジステアロ型のトリグリセリドを主
成分とするものとして、ジステアロモノリノレントリグ
リセリド（ＳＳＬ 、 ＳＬＳ）及び／又はジステアロモ
ノα−リノレイントリグリセリド（ＳＳＬｎ、ＳＬｎ
Ｓ）を３０％以上含む油脂を低カロリー油脂としてい
る。しかし、ジステアロ型のトリグリセリドは、低カロ
リー性はあるものの固体、または半固体脂となり、使用
時に扱いやすい常温で液状の油脂を提供し得ない。さら
に、１，２−ジステアロ型と１，３−ジステアロ型の区
別がないため、低カロリー効果が必ずしも得られないな
どの問題点がある。

【００１３】また、扱いやすい液状油脂とするために、
固体脂に対し液状油を配合することも考え得るところで
あるが、例えば、上記のＳＬＳに液状油を配合すると固
液分離を引き起こし、液状を維持できなくなる。固液分
離を抑制する技術として結晶抑制剤等の添加剤を使用す
る方法が知られている。しかし、この結晶抑制剤もその
選定は容易ではなく、必ずしも有効な方法とはいえな
い。

【００１４】天然型のその他の例として、モノステアロ
ジオレイントリグリセリド（ＳＯＯ）は、m．P．２３〜
２４℃であることが知られており、通常油と比較した吸
収率が８２％であることが報告されている（F.H.Mattso
nら、J.Ntr.,109,1682-1687(1979)）。しかし、このも
のは、室温では融点に近いため、その性状は甚だ不安定
である。

【００１５】以上のように、非天然型のもの、天然型の
ものそれぞれに実用面において問題点を有しており、中
でも、天然型で熱媒体（フライ油）として利用可能な食
用油については、低カロリーという機能と、液状という
状態を両立させる条件を見出すのは極めて難しいことで
ある。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】このような厳しい環境
下、本発明は、天然油脂と同じ構造で、加熱調理用とし
て使用できる常温で液状の安全な低カロリー油脂を提供
することにある。

【００１７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するため鋭意研究を行ったところ、長鎖の飽和
脂肪酸は吸収率は低いが反液状化の性質を有し、一方、
長鎖の不飽和脂肪酸は吸収率は高いが液状化の性質を有
するという、相反する性質を持つ両成分の配合をうまく
調整すれば、結晶抑制剤等の添加剤なしでも、低カロリ
ーで、しかも常温で液状の油脂が安定的に得られること
を発見し、更に、研究を重ねた結果、遂に本発明を完成
したものである。

【００１８】即ち、本発明は、次の通りのものである。

【００１９】１）ＳＵＳ、ＳＵＵ及びＳＳＵからなるト
リグリセリドを含有するものであって、 ＳＵＳとＳ
ＵＵの合計量が７０％以上； ＳＵＳが１０％以上；
ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満； 多価不飽
和脂肪酸成分が全脂肪酸成分の４０％以上占める；とい
う４条件全部を備えることを特徴とする低カロリー液状
油脂。

【００２０】２）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素
数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有
するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満
のトリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８
の飽和脂肪酸又は該脂肪酸と低級１価アルコールのエス
テル化物とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．
０（重量比）で、１，３−位特異的なリパーゼの存在下
で選択的なエステル交換反応させ、必要により、分別処
理することを特徴とする上記１記載の低カロリー液状油
脂の製造方法。

【００２１】３）（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素
数１６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有
するものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満
のトリグリセリドである油脂を、分別処理することを特
徴とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方
法。

【００２２】４）上記１記載の低カロリー液状油脂を含
有する食品。

【００２３】本発明における「液状」油脂とは、２５℃
での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％未満の油脂である。
２５℃での固体脂含有量（ＳＦＣ）が５％を越える油脂
は、その状態が半固体、固体状となる。ここで、固体脂
含有量（ＳＦＣ）は、以下の式で表される。 固体脂含有量（％）＝（加熱開始温度から任意の温度ま
での吸熱量／吸熱量の総計）×１００

【００２４】本発明が特徴とするところは、SUUとSUS
の合計量が７０％以上、SUSの量が１０％以上、Ｓ
ＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び多価不飽和
脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という、４条件全部を備
えたものを選定することにより、液状で、しかも低カロ
リーの油脂を得る点にある。

【００２５】上記の４条件の選定理由について、以下、
述べる。

【００２６】（イ） 上記の条件について 本発明の所期の目的を達成するためには、SUUとSUSの合
計量は７０％以上である。SUUとSUSの合計量が７０％未
満であると、上記〜の条件を満足しても、液状では
あるが低カロリーのものは得られない。

【００２７】（ロ） 上記の条件について 本発明の所期の目的を達成するためには、SUSの量は、
１０％以上、好ましくは１１％〜２４％である。SUSの
量が１０％未満の場合、上記、及びの条件を満足
しても、液状ではあるが低カロリーのものは得られな
い。

【００２８】（ハ） 上記の条件について 本発明の所期の目的を達成するためには、ＳＵＳとＳＳ
Ｕの合計量が３０％未満、好ましくは１３〜２６％であ
る。ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％以上であると、上
記、及びの条件を満足しても、低カロリーのもの
であるが、固体状となり、液状のものは得られない。

【００２９】（ニ）上記の条件について 本発明の所期の目的を達成するためには、多価不飽和脂
肪酸が全脂肪酸の４０％以上、好ましくは５０％〜６０
％である。多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％未満で
あると、上記〜の条件を満足しても、低カロリーの
ものであるが固体状となり、液状のものは得られない。

【００３０】以上、本発明は、上記〜の条件全部を
備えたものを選定することにより、低カロリーで、しか
も液状という２つの性能を有する優れた油脂を得ること
を可能としたものである。

【００３１】前述したように、マトソン（F.H.Mattso
n）らによれば、不飽和脂肪酸を有する、１（３）−モ
ノステアロジオレイントリグリセリドは吸収率が低いと
されていることからみて、不飽和脂肪酸を有する点では
同じところの、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの
場合、その吸収率が低いと予想される。

【００３２】しかしながら、後述するように、不飽和脂
肪酸として、多価不飽和脂肪酸を主成分とするSUUの場
合は、このような予想とは逆に、該SUUは吸収率は高い
という事実があることが分かった（比較例２参照）。即
ち、同じ不飽和脂肪酸においても、その不飽和度によ
り、その吸収率には差があることが判明した。

【００３３】ところが、本発明者らは、驚くべきこと
に、このように、吸収率が高い多価不飽和脂肪酸を主成
分とするSUUの場合にあっても、SUSが特定量共存する
と、吸収され難くなるという意外な事実があることを知
り得たのである。更に、この共存状態においては、液状
油脂として扱うことができることを見い出した。

【００３４】このような意外な事実の認識に基づいてな
された本発明は、その完成が容易でなかったことを示し
ている。

【００３５】以上のことから、本発明における、SUU
とSUSの合計量が７０％以上、SUSの量が１０％以上、
ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満、及び多価
不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件全部
を備えたものを選定することに、格別の意義（困難性）
があることが分かるであろう。

【００３６】以下、本発明を更に詳細に説明する。

【００３７】本発明の低カロリー液状油脂の製造方法
は、エステル交換法及び／又は分別により行うのがよ
い。

【００３８】通常のエステル交換法としては、化学法と
リパーゼ法が挙げられ、該リパーゼ法には、非特異的方
法と１，３−位特異的方法とがある。

【００３９】上記のエステル交換法の内、化学法と非特
異的リパーゼ法では、数多くの種類のトリグリセリドが
生成するので、目的とする本発明の油脂を得るために
は、各種の精製処理が必要となるため、好ましくない。

【００４０】これに対して、１，３−位特異的リパーゼ
法では、上記の化学法等に比し、少数の種類のトリグリ
セリドしか生成しないので有利である。

【００４１】このような１，３−位特異的リパーゼ法に
よるエステル交換法としては、トリグリセリドと脂肪酸
とを反応させる方法と二種類のトリグリセリドを反応さ
せる方法とがあるが、前者の方法を採用するのが好まし
い。

【００４２】次に、上記の前者の１，３−位特異的リパ
ーゼ法における原料、反応方法等について説明する。

【００４３】（１）リパーゼ １，３−位特異的リパーゼとしては、Mucor miehei由来
リパーゼ、Aspcrgillus niger由来リパーゼ、Rhizopus
delemar由来リパーゼ、Rhizopus arrhizus由来リパーゼ
又はRhizopus niveus由来リパーゼ等が挙げられる。

【００４４】また、酵素の使用形態としては、液状、粉
末又は珪藻土やイオン交換樹脂等の担体に固定化したも
の等が挙げられる。

【００４５】（２）反応形式 バッチ式又は連続式のいずれでも行うことができる。反
応物の回収、酵素の反復使用等を考慮すると、リパーゼ
を充填したカラムを使用した連続式で行うのが好まし
い。

【００４６】（３）原材料 （ａ）トリグリセリド トリグリセリドとしては、２位に、炭素数１６〜１８の
多価不飽和脂肪酸を７０％以上含有し、飽和脂肪酸は５
％未満のものを使用するのがよい。

【００４７】例えば、２位に、不飽和結合が２〜３個の
リノール酸、α−リノレン酸を多く含有し、飽和脂肪酸
を殆ど含まないものとして、紅花油、大豆油、綿実油、
ひまわり油、アマニ油、シソ油などが挙げられる。

【００４８】(ｂ）飽和脂肪酸 炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸又はその低級１価アルコ
ールとのエステルを使用するのがよい。

【００４９】このような脂肪酸としては、完全水添した
菜種油、大豆油などを加水分解して得られる炭素数１６
〜１８の飽和脂肪酸、例えば、ステアリン酸、パルミチ
ン酸が好ましい。炭素数が長いベヘン酸等は油脂の融点
を上げるため液状油脂を作り難く適切ではない。又、炭
素数が短いカプリン酸等は加熱により容易に発煙し臭い
を発生するので使えない。

【００５０】（４）製造方法 上記の油脂（ａ）と飽和脂肪酸（ｂ）の使用割合は、
１：０．４〜１：２．０であるが、最適な割合は原料油
脂の種類によって異なる。例えば、原料油脂中の多価不
飽和脂肪酸の含有量が多い場合、飽和脂肪酸の使用割合
は高くする必要があるが、原料油脂中の多価不飽和脂肪
酸の含有量が少なくなると、飽和脂肪酸の使用割合は低
くする必要がある。

【００５１】具体的な製造方法としては、 エステル
交換反応、 エステル交換反応と分別処理及び 分別
処理の三つの方法が挙げられる。 エステル交換反応 （ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１６〜１８の多
価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、しかも２位の
飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリドである油脂
と（ｂ）炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸とを、（ａ）：
（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０（重量比）で、１，３
−位特異性リパーゼの存在下で選択的なエステル交換反
応させることにより行う。この条件を逸脱すると目的物
を得ることができない。

【００５２】例えば、油脂として、高リノール種の紅花
油を使用する場合、全脂肪酸に占めるリノール酸量が約
７８％、２位脂肪酸に占める割合が約８４％であるの
で、１，３−位特異的酵素でステアリン酸とエステル交
換を行えば、１，３−ジステアロ−２−リノレイントリ
グリセリドと１（３）−モノステアロ−ジリノレイント
リグリセリドを多く含むものが調製できるので、好まし
い。

【００５３】 エステル交換反応と分別処理 この方法は、上記のエステル交換反応を行った後、更
に、分別処理を行うことにより、目的物を得る方法であ
る。上記のエステル交換反応だけでは目的物が得られな
い場合に採用するのがよい。

【００５４】 分別処理 この方法は、（ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数１
６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有し、
しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満であるトリグリセリ
ドである油脂から、上記のようなエステル交換反応を行
うことなく、直接、分別処理を行うことにより、目的物
を得る方法である。

【００５５】この方法は、原料油脂から分別のみで、目
的のものが得られる場合であるから、この場合の油脂と
しては、特定のもの、例えば、綿実油等を用いる必要が
ある。

【００５６】上記、における分別処理としては、溶
剤分別、再結晶、蒸留等の精製手段を単独又は適宜組み
合わせて行えばよい。

【００５７】本発明による油脂は、それ自体のカロリー
低減度は、USP3,600,186号（P＆G社）等の発明に比べ必
ずしも高いとは言えないが、我が国の脂質の摂取状況を
みると適切な数値となっている。また、本発明による油
脂は、中短鎖の脂肪酸がほとんど含まれておらず、液状
で熱安定性に優れており、加熱調理に適した特性があ
る。

【００５８】さらに、天然の油脂と同じ構造であるの
で、健康面や安全性により優れたものである。

【００５９】本発明の低カロリー液状油脂は、その特性
を活かして、サラダ油、サラダドレッシング、フライ油
等に使用して、低カロリー食品を製造することが出来
る。

【００６０】

【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもので
はない。以下の実施例において、「％」とあるのは、
「重量％」を意味する。

【００６１】

【実施例１】大豆油400gとパルミチン酸エチル600gを混
合し（油脂：脂肪酸比、1：1．5）、Rhizopus delemar
由来の固定化酵素（天野製薬リパーゼＤ、セラミック担
体日本ガイシ製SM−10に固定化）25gと共に窒素気流下6
0℃で3時間撹拌して反応させた。反応物は固定化酵素を
ロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260℃、
蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、脱酸
油370gを得た。得た脱酸油をへキサン中に溶解し、撹拌
下で温度を下げ−2℃に冷却し、高融点のトリグリセリ
ドを結晶化させロ別した。ロ液を濃縮後、脱臭（260
℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸気量対油2％）して160g
の精製油を得た。

【００６２】

【実施例２】綿実油500gをヘキサンに溶解し、撹拌下で
温度を下げ−25℃に冷却し中融点のトリグリセリドを結
晶化させ回収した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60
分吹き込み蒸気量対油2％）し、380gの精製油を得た。

【００６３】

【実施例３】紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸
が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し
（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Mucor miehei由来の酵素
（ノボノルディスクLIPOZYME IM）20gと共に、窒素気流
下70℃で5時間撹拌して反応した。反応物は固定化酵素
をロ別した後、減圧下（2 Torr）で水蒸気蒸留（260
℃、蒸気量対油2．5％、60分）を行い脂肪酸を除去し、
トリグリセリド画分330gを得た。

【００６４】

【比較例１】紅花油（高リノール種：２位の飽和脂肪酸
が５％未満）400gとステアリン酸エチル600gを混合し
（油脂：脂肪酸比、1：1.5）、Alcaligenes sp.由来の
酵素(名糖産業（株）Lidase QLC) 50gと共に、窒素気流
下70℃で3時間撹拌して非特異的に反応させた。反応物
は実施例3と同様に処理し、トリグリセリド画分320gを
得た。

【００６５】

【比較例２】紅花油800gとステアリン酸200gを混合し
（油脂：脂肪酸比、1：0．25）、Rhizopus delemar由来
の固定化酵素（天野製薬リパーゼD、セラミック担体日
本ガイシ製SM・10に固定化）50gと共に窒素気流下70℃
で5時間撹拌して反応させた。反応物は実施例3と同様に
処理し脂肪酸を除去した。得られた脱酸油をヘキサンに
溶解し、撹拌下で温度を下げ5℃に冷却し高融点画分を
除去した。次に、−10℃で中融点画分を結晶化させロ別
した。これを脱臭（260℃、1．8 Torr、60分吹き込み蒸
気量対油2％）し、180gの精製油を得た。

【００６６】

【比較例３】紅花油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）75
0gとステアリン酸250gを混合し（油脂：脂肪酸比、1：
0.33）LIPOZYME IM50gと共に70℃で3時間撹拌して反応
させた。反応物は実施例3と同様に処理して、530gの精
製油を得た。

【００６７】

【比較例４】ナタネ油（２位の飽和脂肪酸が５％以上）
500gとステアリン酸500gを混合し（油脂：脂肪酸比、
1：1）、LIPOZYME IM30gと共に70℃で4時間撹拌して反
応させた。反応物は実施例3と同様に処理して、430gの
精製油を得た。

【００６８】得られた油脂の物性及び吸収性について
は、以下のような方法により測定した。 （イ）物性 （ａ）固体脂含有量（ＳＦＣ） 固体脂含有量の測定法は、熱量分析（DSC）法により得
られる数値であり、完全に固化した油脂サンプルを一定
の加熱速度で加熱した場合に発生する吸熱量を測定し、
油脂サンプルが完全に融解するまでに吸熱した熱量の総
計と、任意の温度までに吸熱した量の比で計算される。
式で表すと以下のようになる。固体脂含有量（％）＝
（加熱開始温度から任意の温度までの吸熱量／吸熱量の
総計）×１００

【００６９】（ｂ）液状の定義 ２５℃における固体脂含有量が、５％未満である油脂を
液状油脂とする。２５℃における固体脂含有量が５％を
越えると、形状が半固形又は固形となる。

【００７０】（ロ）吸収性 以下の動物試験により測定した。

【００７１】１）方法 ラットを１０頭１群として、５日間予備飼育した後、実
施例の液状油を含む飼料（表１）を1週間摂取させ、油
脂の摂取量と糞中の脂質排泄量を調べ、大豆油に対する
吸収率を求めた。油脂には、試験区１では実施例１の油
を、試験区２では実施例２の油を、試験区３では実施例
３の油を、試験区４では比較例１の油を、試験区５では
比較例２の油を、試験区６では比較例３の油を、試験区
７では比較例４の油を、対照区には大豆油をそれぞれ用
いた。

【００７２】２）飼料組成

【表１】 物性及び吸収性の試験結果を、以下の表２に示す。

【００７３】

【表２】 なお、上記の表において、本件の場合、トリグリセリド
中の脂肪酸は、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸であるか
不飽和脂肪酸であるか否かが重要であり、その具体的な
脂肪酸の種類は特に問題にする必要はないので、理解し
易いように、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸に該当する
ものは「Ｓ」と、炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸に該
当するものは「Ｕ」と、それぞれ、表記した。

【００７４】ところで、特に、本発明が特徴とするとこ
ろは、SUUとSUSの合計量が７０％以上、SUSの量が
１０％以上、SUSとSSUの合計量が３０％未満、及び
多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４０％以上という４条件
全部を備えたものを選定することにより、液状で、しか
も低カロリーの油脂を得る点にあることは、前に述べた
とおりであるが、このような本発明の所期の目的を達成
するためには、該〜の４条件全部を備えることが不
可欠なことは、以下述べるように、上記の表２の結果か
ら分かる。

【００７５】（イ） 上記の条件について 比較例３の結果から、SUUとSUSの合計量が７０％未満で
あると、上記〜の条件を満足しても、液状ではある
が低カロリーのものは得られないことが分かる。

【００７６】（ロ） 上記の条件について 比較例２の結果から、SUSの量が１０％未満の場合、上
記、及びの条件を満足しても、液状ではあるが低
カロリーのものは得られないことが分かる。

【００７７】（ハ） 上記の条件について 比較例１の結果から、ＳＵＳとＳＳＵの合計量が３０％
以上であると、上記、及びの条件を満足しても、
低カロリーのものであるが、固体状となり、液状のもの
は得られないことが分かる。

【００７８】（ニ）上記の条件について 比較例４の結果から、多価不飽和脂肪酸が全脂肪酸の４
０％未満であると、上記〜の条件を満足しても、低
カロリーのものであるが固体状となり、液状のものは得
られないことが分かる。

【００７９】（ホ） 実施例１〜３の結果から、上記
〜の条件全部を備えたものは、液状で、しかも低カロ
リーのものを得ることが分かる。

【００８０】また、その低カロリー度の達成をみると、
実施例のものは、吸収率は約７０％であり、液状の比較
例２、３のものに比し、２０％以上低いことが分かる。

【００８１】以上の結果、本発明のように、液状で、し
かも低カロリーという２つの性能を有する優れた油脂を
得るためには、上記〜の条件全部を備えることが不
可欠であることが分かる。

【００８２】〔実用性試験〕本発明の低カロリー液状油
脂を含有する食品の製造試験を行ったところ、いずれに
おいても、その実用性に問題なく、好ましい食品が得ら
れた。

【００８３】（試験１）ドレッシングの評価 油35％、水35.7％、食酢20％、増粘多糖類0.3％、食塩3
％、卵3％、果糖液化ブドウ糖3％を混合し、常法により
フレンチドレッシングを試作した。実施例１の油脂で試
作したドレッシングは、通常のサラダ油で試作したドレ
ッシングと同様の風味を有し、かつ低カロリー性ドレッ
シングとなった。

【００８４】（試験２）天ぷらの評価 薄力粉40％、卵20％、冷水40％を混ぜ天ぷらバッターと
した。天ぷらバッターをつけたさつまいもを180℃の揚
げ油で油ちょうした。実施例１の油脂を揚げ油に用いて
も、通常のサラダ油と同等であり油脂に要求される風味
や加熱溶媒としての機能を十分に具備していることを確
認した。本油脂を含有する天ぷらは、通常の油脂で揚げ
た天ぷらと比較して低カロリー性を有する。

【００８５】

【発明の効果】本発明による油脂は、以下のように優れ
た特性を有する。

【００８６】（１）低カロリーである。

【００８７】（２）常温で均一な液状である。

【００８８】（３）加熱しても、分解や発煙を発生しな
い。

【００８９】（４）結晶抑制剤等の添加剤を使用しなく
ても、固液分離を起こさない。

【００９０】（５）天然の油脂と同じ構造であるので、
健康面や安全性により優れたものである。

【００９１】（６）加熱調理用、例えば、フライなど油
を多量に含む食品の調理に最適性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木 隆 千葉県船橋市日の出２丁目20番２号 昭和 産業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B026 DC05 DG04 DG05 DG08 DG10 DH01 DH02 DL09 DX01 4B047 LB09 LE02 LG11 LP02 4H059 BA26 BA30 BA33 BB02 BB03 BB04 BB05 BB06 BC13 BC48 CA06 CA13 CA18 CA35 CA37 DA22 DA30 EA17 EA40

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の式１のトリグリセリド（以下、
   「ＳＵＳ」という。）、下記の式２のトリグリセリド
   （以下、「ＳＵＵ」という。）及び下記の式３のトリグ
   リセリド（以下、「ＳＳＵ」という。）からなるトリグ
   リセリドを含有するものであって、 ＳＵＳとＳＵＵ
   の合計量が７０％以上； ＳＵＳが１０％以上； Ｓ
   ＵＳとＳＳＵの合計量が３０％未満； 多価不飽和脂
   肪酸成分が全脂肪酸成分の４０％以上占める；という４
   条件全部を備えることを特徴とする低カロリー液状油
   脂。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｓは炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸残基；Ｕは
   炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸残基を、それぞれ示
   す。）
2. 【請求項２】 （ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数
   １６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有す
   るものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満の
   トリグリセリドである油脂と（ｂ）炭素数１６〜１８の
   飽和脂肪酸又は該脂肪酸と低級１価アルコールのエステ
   ル化物とを、（ａ）：（ｂ）＝１：０．４〜１：２．０
   （重量比）で、１，３−位特異的なリパーゼの存在下で
   選択的なエステル交換反応させ、必要により、分別処理
   することを特徴とする請求項１記載の低カロリー液状油
   脂の製造方法。
3. 【請求項３】 （ａ）主成分が少なくとも２位に炭素数
   １６〜１８の多価不飽和脂肪酸残基を７０％以上含有す
   るものであって、しかも２位の飽和脂肪酸が５％未満の
   トリグリセリドである油脂を、分別処理することを特徴
   とする請求項１記載の低カロリー液状油脂の製造方法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の低カロリー液状油脂を含
   有する食品。