JP3135370B2 - 低カロリー油脂 - Google Patents

低カロリー油脂

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、天然の植物油脂などを
原料とする低カロリー油脂に関するもので、通常の油脂
に置換して又は一般の食品素材として利用できる。
【0002】
【従来の技術】肥満は健康上好ましくない現象として考
えられているが、現代社会においてかなり蔓延してい
る。その主原因は、食生活における摂取エネルギーが消
費エネルギーよりも多いことにある。そのため、摂取す
る食品のカロリー値を適正にすることが、肥満の防止に
とって効果的であると考えられている。
【0003】一般に洋風の食品は高レベルの脂肪を含ん
でおり、嗜好面から好ましい風味と食感を与えている。
しかしながら脂肪は、炭水化物および蛋白質の2倍以上
のカロリー密度を有する。したがって摂取カロリーを適
正化するためには、脂肪の摂取量を低下することが有効
であるが、食品の風味を損なわずに、脂肪から摂取され
るカロリーを減らすという、相反する2つの課題を解決
するため種々の提案がなされてきた。
【0004】米国特許3,600,186号では、ショ
糖などの糖類とオレイン酸などの脂肪酸とのポリエステ
ルが体内で消化・吸収されず、またその食感および風味
が通常の油脂と変わらないため、該ポリエステルが低カ
ロリー油脂として使用できると述べている。しかしなが
ら、かかる液状のショ糖ポリエステルは好ましくない副
作用いわゆる肛門漏出作用を有するといわれていた。
【0005】これを防止する方法は、米国特許4,00
5,195号として提出されており、遊離の飽和脂肪
酸、飽和脂肪酸を含有するトリグリセリドまたはショ糖
脂肪酸エステルをショ糖ポリエステルに添加するもので
ある。またこれに関しては、その後改良特許も出願され
ている(特開昭63−222671号,特開昭64−2
533号,特開平2−227051号公報など)。
【0006】低カロリー油脂としては、このほかにも多
くのものが提案されているが、その大部分は化学的合成
品である。例えば、トリカルボン酸エステル(米国特許
4,508,746号)、ジカルボン酸エステル(特開
昭62−192339号)、複合ポリオールエステル
(特開平1−261352号)およびポリオルガノシロ
キサン(特開平2−219541号公報)などがある。
【0007】一方、天然系油脂を構成する脂肪酸の消化
・吸収性に関する知見としては、トリステアリン(ステ
アリン酸トリグリセリド)をラットに投与すると、その
消化・吸収率は20%に過ぎないとの報告(A.J.C
lifford et al.,Journal of
Nutrition,117巻,944頁,1986
年)や、完全水素添加された大豆油と高オレイン酸サフ
ラワー油とをエステル交換した油脂をヒトに投与したと
ころ、ほぼ完全に吸収されたとの報告(A.Bonan
ome et al,New England Jou
rnal ofMedicine,318巻,1244
頁,1988年)がある。
【0008】このような中で、天然系原料からなる低カ
ロリー油脂として、現在では一般的でない品種の菜種か
ら得られる油脂の脂肪酸であるエルシン酸を水素添加し
たベヘン酸と中鎖脂肪酸とからなるエステル交換トリグ
リセリドを低カロリ─油脂とする特許(特開平2−17
99号,特開平2−158695号,特開平3−474
7号公報など)、また深海魚のワックスを用いるもの
(特開平1−252248号公報)などが見られる。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】上述のごとき天然に存
在しない構造の油脂代替物は、体内で消化もしくは吸収
されないものが容易に得られるが、反面、安全性、生体
への適合性などの点で懸念が残り、消費者に受け入れら
れ難く、汎用的な食品原料になり難いという欠点があ
る。このため摂取した場合に低カロリーであり、通常の
油脂の代替、置換あるいは代用となり得るものは脂肪酸
グリセリド構造を有するものが望ましく、上述のベヘン
酸および中鎖脂肪酸とからなるグリセリドは低カロリー
油脂として好ましい例ではあるが、原料であるベヘン酸
が通常の汎用的な天然油脂中にほとんど含まれない脂肪
酸であるため製品の油脂は高価にならざるを得ず、また
中鎖脂肪酸を使用するため加水分解に伴う特異臭、風味
劣化はいかんともしがたい。
【0010】したがって本発明の目的は、天然系油脂を
原料として、天然の油脂とほぼ同等な構造をもち、安全
性、副作用の点で心配なく、消化吸収率の低い、安定な
低カロリー油脂を開発することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ジス
テアロモノリノレイン又は/およびジステアロモノα−
リノレニンを30%以上含有することを特徴とする低カ
ロリー油脂である。ここで、ジステアロモノリノレイン
とは1,2−ジステアロ−3−リノレイン(以下SSL
という)および1,3−ジステアロ−2−リノレイン
(以下SLSという)であり、ジステアロモノα−リノ
レニンとは1,2−ジステアロ−3−α−リノレニン
(以下SSLnという)および1,3−ジステアロ−2
−α−リノレニン(以下SLnSという)である。本発
明の油脂は種々の公知の方法を利用して調製できるが、
例えば大豆油、菜種油などの天然の植物油脂を完全水素
添加した硬化油脂と、リノール酸又は/およびα−リノ
レン酸含量の多い天然の植物油脂とをエステル交換し、
必要に応じて濃縮・精製処理して目的成分を得ることが
できる。
【0012】大豆油、菜種油などの天然の植物油脂を完
全に水素添加すると、オレイン酸、リノール酸、α−リ
ノレン酸等の脂肪酸はステアリン酸に変換され、トリス
テアリンを主成分とする硬化油脂になる。しかしなが
ら、かかる硬化油脂は融点が約70℃以上もあり、これ
食品用途の原料とする場合には制限を受ける。食品用途
でより汎用的な素材にする為には、かかる硬化油脂を常
法により液体油とエステル交換反応させることが好まし
い。
【0013】本発明では、液体油脂としてリノール酸含
量の多いサフラワー油、ひまわり油など、またα−リノ
レン酸含量の多いアマニ油、エゴマ油、シソ油などを用
い、あるいはこれらの混合物を用い、トリステアリンを
主成分とする硬化油脂とのエステル交換を行う。エステ
ル交換反応は常法によれば良く、金属アルコラートある
いはランダム型リパーゼを触媒として非選択的に行って
もよく、またグリセリド構造の位置例えば1位および3
位に対して特異性のあるリパーゼを用いて選択的に行っ
てもよい。これらの方法には各々の特長があり、本発明
の低カロリー油脂の用途に応じて適切な方法を選ぶこと
ができる。
【0014】一般的に、硬化油脂例えばトリステアリン
(以下SSSという)と液体油例えばトリリノレイン
(以下LLLという)とのエステル交換反応物は、大別
してSSS,SSLおよびSLS,SLLおよびLS
L,LLLの4種類のグリセリドの混合物になる。した
がって本発明においてジステアロモノリノレイン(SS
LおよびSLS)又は/およびジステアロモノα−リノ
レニン(SSLnおよびSLnS)を30%(重量%、
以下同様)、好ましくは50%以上含有してなる油脂を
得るためには、エステル交換反応に供する原料すなわち
硬化油脂とリノール酸又は/およびα−リノレン酸含量
の多い液体油との配合比率を調節して、あるいはまた反
応物を再結晶、溶剤又は無溶剤分別、単蒸留、分子蒸留
などの精製処理によって、グリセリド中に2分子のステ
アリン酸と1分子のリノール酸又はα−リノレン酸とを
有する成分を濃縮すればよい。
【0015】かくして得られる特定構造をもつ油脂は、
ラットによる摂餌試験を行うと低い試料効率と高い脂質
排泄率を示し、低カロリー油脂としての特徴をもち、汎
用的な半固形ないし固形状の油脂であり、食用原料とし
て使用することができる。一例として、ポテトチップス
などのスナック類のフライ油に用いれば、低カロリーで
あると同時に酸化安定性の優れた食品が製造できる。ま
たホイップクリームあるいは冷菓類に使用しても、物性
的、風味的に問題のない低カロリー製品が製造できる。
【0016】
【実施例】
実施例1 大豆油を完全水添した硬化油200gおよびサフラワー
油100gを四ツ口フラスコに取り、加温融解してから
80℃で1時間減圧乾燥した。触媒としてナトリウムメ
トキシドを0.9gを加えてから、真空下に80℃とし
て1時間ランダムエステル交換させた後、75%リン酸
水溶液0.8gで中和して反応を停止した。水洗後減圧
乾燥し、さらに珪藻土30gを濾過助剤として加えてか
ら珪藻土を敷いたブフナー漏斗で濾過して、反応生成物
250gを得た。該反応生成物にヘキサン1.5リット
ルを加えてから50℃に加温して溶解し、30℃に冷却
し高融点のトリグリセリド(主成分はSSS)を結晶化
させ、濾過で除去した。この時得られた濾液からヘキサ
ンを減圧留去し、通常の油脂精製法に従って脱酸、脱
色、脱臭処理して精製トリグリセリド230gを得た。
このものはGLC分析の結果、SSL+SLSが45%
であった。このもの(以下SSL45という)のトリグ
リセリド組成を表1に示す。
【0017】実施例2 大豆油を完全水添した硬化油10kgおよびサフラワー油
5kgを原料として実施例1と同様の工程で処理し、30
℃において高融点結晶を分別して得られた濾液をさらに
5℃まで冷却し、20時間静置後、結晶部(中融点区
分)を濾過によって分別した。該中融点区分は実施例1
と同様に脱溶剤および精製処理し、精製トリグリセリド
5kgを得た。このトリグリセリドを硝酸銀TLCおよび
GLCによって分析したところ、SSL+SLSが70
%であった。このもの(以下SSL70という)のトリ
グリセリド組成を表1に示す。
【0018】
【表1】
【0019】実験動物用無脂肪配合飼料85部にこのS
SL70を15部加え、ラットに1週間投与したところ
飼料効率が低下した(図1)。そこで、投与3日後から
糞を集めて塩酸を加えて酸性としてから脂質を抽出した
ところ、脂質中の50%はステアリン酸で、20%はス
テアリン酸のモノグリセリドであった。そして、ラット
の摂取量と排泄量を比較したところ、摂取脂肪の50%
が排泄された(図2)。この結果からSSL70は低カ
ロリー油脂であることが確認された。
【0020】また、この実験においてSSLおよびSL
Sの含量による脂質排泄率の違いをみるために、SSL
70と対照油との1:2および1:1配合油それにSS
L45と比較した。その結果SSLおよびSLSが20
%では脂質排泄率は対照油とほぼ同じであるが、30%
を超えると上昇し、50%を超えると非常に高い値を示
した。(図2、表2)
【0021】
【表2】
【0022】実施例3 ステアリン酸800gとアマニ油500gをあらかじめ
ヘキサン5リットルに溶解してから、リパーゼ(ノボノ
ルディスク社製:「LIPOZYME」)1リットルを
充填したカラムに供し、40℃で選択的エステル交換反
応を行った。反応生成物を30℃に20時間静置して、
高融点成分(ステアリン酸を含むDG、MGなど)を結
晶化させ濾過によって除去した。次に濾液を5℃に冷却
して20時間静置して中融点のトリグリセリド(主成分
はSLnS)を結晶化させて濾過によって分別し、活性
白土で脱色してから減圧下210℃で水蒸気蒸留して脱
臭し、精製トリグリセリドを500g得た。このトリグ
リセリドを硝酸銀TLCおよびGLCによって分析した
ところSLnSおよび微量のSSLnが50%、SLS
および微量のSSLが15%であった。
【0023】実験動物用無脂肪配合飼料85部にこの精
製トリグリセリドを15部加えて、ラットに1週間投与
した。投与3日後から糞を集めて、塩酸を加えて酸性と
してから脂質を抽出したところ、脂質中の80%はステ
アリン酸であった。次にラットの摂取量と排泄量を比較
したところ、摂取脂肪の60%が排泄されていたので、
SLnSを主成分とする油脂は低カロリー油脂であるこ
とが確認された。
【0024】実施例4 実施例2と同様の工程で試作した精製トリグリセリドを
用いてポテトチップをフライした。このポテトチップと
市販品の風味を専門パネル10名で評価した結果、本発
明の油脂が良いとしたもの7名、同等としたもの2名、
市販品が良いとしたもの1名であった。また、暗所、5
0℃で3週間保存後の過酸化物価は本発名品:5.0、
市販品:27.5であった。
【0025】
【発明の効果】この発明による油脂は体内で消化作用を
受けるが分解生成物が排泄されるので低カロリーであ
り、風味および安定性が優れているので通常の油脂と同
様に食品用に使用でき、低カロリー油脂として優れてい
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明(SSL70(1/2) 、SSL45およ
びSSL70)と比較(対照:ラードおよびSSL70
(1/3) )の各油脂をラットに摂取させた場合の飼料効率
を示した図である。
【図2】 本発明(SSL70(1/2) 、SSL45およ
びSSL70)と比較(対照:ラードおよびSSL70
(1/3) )の各油脂をラットに摂取させた場合の脂質排泄
率を示した図である。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ジステアロモノリノレイン又は/および
    ジステアロモノα−リノレニンを30%以上含有するこ
    とを特徴とする低カロリー油脂。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載された低カロリー油脂を
    使用した食品。
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