JP2002038191A - 油脂組成物及びその製造法並びに油脂組成物を含有する食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、油脂含有食品を摂取したとき、当該
油脂分の吸収率が５０％以下という、体に脂肪がつきに
くい、低吸収性を有する油脂組成物及びその製造法、並
びに当該油脂組成物を含有する食品を提供することを目
的とする。 【解決手段】Ｃ₆〜Ｃ₁₀ の構成脂肪酸原料とＣ₁₆ 〜Ｃ
₁₈ の構成脂肪酸原料と、融点を３７℃以下にするため
に必要であればグリセリンを混合してランダムエステル
交換し、飽和脂肪酸を９０％以上とするために必要でれ
ば水素添加して、飽和脂肪酸が９０％以上、融点が３７
℃（ＳＰ）以下で部分エステルを含む、吸収率が５０％
以下のグリセリドを得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、体に脂肪がつきに
くい、低吸収性を有する油脂組成物及びその製造法並び
に該油脂組成物を含有する食品に関する。

【０００２】

【従来の技術】厚生省保健医療局健康増進栄養課監修
「平成７年版国民栄養の現状」によると、我が国におけ
る肥満者は男性で８人に１人、女性で６人に１人の割合
であるといわれ、特に５０歳代の女性では、４人に１人
が肥満者であるといわれている。また、最近若年層にお
ける肥満が急増しており、肥満を始めとする生活習慣病
が小学生などの低年齢層にも及んでいるが、この原因の
１つに食生活の欧米化が挙げられている。国民栄養調査
においても、油脂の摂取エネルギー比は２５％を越えて
微増を続けており、今後、油脂摂取量の抑制および低カ
ロリー化が求められる事が予測される。

【０００３】この様な背景より、油脂を含有した食品に
おいて油脂含有量を低減してカロリーを低減させた油脂
含有食品、例えばファットスプレッドや低油分マヨネー
ズ等が市場に出回っているが、油脂含有量の低下により
美味しさやコクが低減される傾向にある。

【０００４】一方、油脂の吸収を低減させることを目的
として、ＳＵＳ型トリグリセリドとカルシウム塩を組み
合わせる方法がチョコレート類において提案されている
が（特公平７−１０８１８８号）、かかる方法ではトリ
グリセリドの吸収率が５０％以下にはなっていない。

【０００５】また、油脂自体を低吸収化させる方法とし
て、長鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸または短鎖脂肪酸を含有し
た新規なトリグリセリドを合成する方法が提案されてい
るが（特表平６−５０６１０６号、特開平２−１７９９
号）、これもまた油脂としての吸収率は５０％以下では
ない。

【０００６】一方、トリグリセリド成分ではない、糖類
と脂肪酸のエステル化物が提案されてるが（米国特許第
３６００１８６号、特表平６−５０３２３０号）、安全
性等の問題により広範囲への実用化には到っていないの
が現状である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】油脂が体内において消
化吸収される機構は、トリグリセリドが膵臓リパーゼに
より、１分子の２−モノグリセリドと２分子の遊離脂肪
酸に分解され、胆汁酸とミセルを形成して、消化管に運
ばれる。脂肪酸の吸収率に影響する因子として、胆汁酸
ミセルへの溶解性が挙げられるが、通常２−モノグリセ
リドが界面活性剤的な役割を果し、遊離脂肪酸のミセル
への溶解性を向上させる。

【０００８】ところが、長鎖飽和脂肪酸と中鎖脂肪酸を
組み合わせたグリセリドの場合、中鎖脂肪酸はミセルに
溶解せずにそのまま、門脈から吸収されるため、２−モ
ノグリセリドを形成しない。また、２−モノ長鎖飽和脂
肪酸も高融点であることから、不飽和脂肪酸に比べる
と、ミセルへの界面活性剤的な働きは弱い。従って、長
鎖飽和脂肪酸と中鎖脂肪酸を組み合わせたグリセリドは
低吸収性であると言えるが、中鎖脂肪酸の吸収自体はほ
ぼ１００％であって非常に高いため、可及的長鎖飽和脂
肪酸の組み合わせ量を多くする必要がある。しかし、長
鎖飽和脂肪酸の組み合わせ量を増やすと、グリセリド自
体の融点が上昇し、食品への利用が困難になることか
ら、これらのメカニズムを用いた低吸収性油脂もその吸
収率が５０％以下にまでは到っていないのが現状であ
る。

【０００９】本発明は、融点が低くて食品への利用がし
易いにもかかわらず、油脂含有食品を摂取したとき、当
該油脂分の吸収率が５０％以下で、体に脂肪がつきにく
いという、低吸収性を有する油脂組成物及びその製造
法、並びに当該油脂組成物を含有する食品を提供するこ
とを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、長鎖飽和脂肪酸（Ｃ₁₆ 〜Ｃ₁₈ 、以下、Ｌと
略すことがある）トリグリセリドと中鎖脂肪酸（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀ 、以下、Ｍと略すことがある）トリグリセリドと
グリセリン（以下、Ｇと略すことがある）を混合し、ラ
ンダムエステル交換（以下、ＲＥと略すことがある）す
ることにより、様々な分子種ができることによって融点
降下現象が起こり、低融点で且つ低吸収性（低カロリー
化）を実現することができるという知見を得、本発明を
完成するに至った。

【００１１】すなわち本発明は、融点（ＳＰ）が３７℃
以下で、構成脂肪酸の９０％（重量基準、以下同じ）以
上が飽和脂肪酸から成り、ランダムエステル交換された
部分エステルを含む、吸収率が５０％以下のグリセリド
を有効成分とする油脂組成物、及び、当該油脂組成物を
含有する食品、並びに、Ｃ₆〜Ｃ₁₀ の構成脂肪酸原料と
Ｃ₁₆ 〜Ｃ₁₈ の構成脂肪酸原料と要すればグリセリンと
の混合物をランダムエステル交換し、要すれば水素添加
して飽和脂肪酸が９０％以上、融点が３７℃（ＳＰ）以
下で部分エステルを含む、吸収率が５０％以下のグリセ
リドを得ることを特徴とする油脂組成物の製造法、であ
る。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明によれば、長鎖飽和脂肪酸
を主要構成脂肪酸として含むトリグリセリド（油脂）と
中鎖脂肪酸を主要構成脂肪酸として含むトリグリセリド
およびグリセリンを加えてランダムエステル交換するこ
とにより、分子種が多くなり、融点降下現象によって低
融点になり、しかも、その分子種が低吸収性のトリグリ
セリド分子種（ＬＬＬ，ＬＬＭ，ＬＭＬ，ＬＭＭ，ＭＬ
Ｍ，ＬＬジグリセリド，ＬＭジグリセリド，ＭＭジグリ
セリド）であるため、体に脂肪のつきにくい、低吸収性
のグリセリド組成物ができる。

【００１３】長鎖飽和脂肪酸を主要構成脂肪酸として含
むトリグリセリド（油脂）としては、主要構成脂肪酸が
Ｃ₁₆ 〜Ｃ₁₈ からなる試薬品としてのトリパルミチン、
トリステアリンは勿論のこと、主要構成脂肪酸としてＣ
₁₆ 〜Ｃ₁₈ の何れかを含む油脂原料を予め水素添加して
得た極度硬化油が該当し、油脂原料として例えばナタネ
油、大豆油、ヒマワリ油、綿実油、落花生油、米ぬか
油、とうもろこし油、サフラワー油、オリーブ油、カポ
ック油、胡麻油、月見草油、パーム油、シア脂、サル
脂、カカオ脂等の植物性油脂が例示できる。

【００１４】また、中鎖脂肪酸を主要構成脂肪酸として
含むトリグリセリドとしては、試薬品としてのトリカプ
ロン、トリカプリル、トリカプリンは勿論のこと、構成
脂肪酸中にＣ₆〜Ｃ₁₀ を含む油脂、例えばパーム核油や
ヤシ油よりの中鎖脂肪酸をトリグリセリドに再合成した
もの等が例示できる。

【００１５】本発明におけるランダムエステル交換は、
公知の酵素法によるのが好ましく、グリセリンを併用し
たグリセロリシスもこれに含まれるが、その他、従来よ
り知られている公知方法、例えばナトリウムメチラート
等の金属触媒を用いる方法を除外するものではない。な
お、前掲の原料としての長鎖脂肪酸を主要構成脂肪酸と
して含むトリグリセリド（油脂）は、予め水素添加して
９０％以上を飽和脂肪酸にしたものを使用するが、ラン
ダムエステル交換した後に水素添加してもよい。また、
これらの長鎖脂肪酸および中鎖脂肪酸を構成脂肪酸とす
るグリセリドは、必ずしもトリグリセリドである必要は
なく、ジグリセリドまたはモノグリセリドであってもよ
く、その際にはグリセリンを使用する必要のない場合が
ある。

【００１６】従って、本発明における低吸収性の油脂組
成物を製造するには、Ｃ₆〜Ｃ₁₀ の構成脂肪酸原料とＣ
₁₆ 〜Ｃ₁₈ の構成脂肪酸原料とを、これらの脂肪酸原料
がジグリセリドまたはモノグリセリドであればグリセリ
ンを必要としない場合もあるが、これらの脂肪酸原料が
何れもトリグリセリドであればグリセリンを使用して、
ランダムエステル交換し、部分エステルを生成させると
ともに、脂肪酸原料が予め水素添加されていて９０％以
上が飽和脂肪酸であればそのまま、脂肪酸原料が水素添
加されておらず９０％以上が飽和脂肪酸でなければ、当
該エステル交換油を飽和脂肪酸が９０％以上になるまで
水素添加することによって、吸収率が５０％以下の、体
に脂肪がつきにくい油脂組成物を得ることができる。

【００１７】本発明においては、以上のようにしてラン
ダムエステル交換することにより、融点（ＳＰ）が３７
℃以下で部分エステルを含み、吸収率が５０％以下であ
る油脂組成物を得ることができるが、吸収率を５０％以
下にするにはグリセリドを構成する脂肪酸のＣ₆〜Ｃ₁₀
飽和脂肪酸を３０〜６０％とし、Ｃ₁₆ 〜Ｃ₁₈ 飽和脂肪
酸を６０〜３０％にするのが好ましく、不飽和脂肪酸は
１０％以下にするのが好ましい。また、融点を３７℃以
下にするにはランダムエステル交換することと、部分エ
ステル（主としてジグリセリド）を適宜生成させること
により調製することができる。なお、本発明における油
脂組成物は精製工程において未反応のグリセリンおよび
大部分または全てのモノグリセリドが留去される。

【００１８】本発明において、以上のようにしてランダ
ムエステル交換して得られた吸収率が５０％以下の油脂
組成物は、これを種々の食品に加えることができ、例え
ばチョコレート又はセンタークリーム等の油脂ベースの
食品、クリーム又はアイスクリーム等の様なＯ／Ｗ型の
乳化物、マーガリン等のＷ／Ｏ型の乳化物、フライ又は
スプレー等により油脂を含有させた食品を始め、油脂を
含有した各種食品が例示でき、これらの食品として例え
ば、チョコレート、センタークリーム、起泡性クリー
ム、アイスクリームを含む各種冷菓、マーガリン、ファ
ットスプレッド、マヨネーズ、フライ油、スプレー用油
脂等が例示できる。

【００１９】

【実施例】以下、実施例により本発明の実施態様を説明
するが、これは例示であって本発明の精神がこれらの例
示によって制限されるものではない。なお、例中、部及
び％は何れも重量基準を意味する。

【００２０】はじめに、油脂の融点を低下させる方法と
して、通常、不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として多く含
む、所謂、液体油を混合する方法と、中・短鎖脂肪酸を
構成脂肪酸として多く含む油脂を混合する方法の２通り
があるが、一般に、ステアリン酸と植物油（液体油）を
混合した場合、植物油の混合割合が多くなるにつれてス
テアリン酸の吸収率が高くなることが知られている（
J.Nutr., No.69, P.338,1959）のに対し、中・短鎖脂肪
酸を構成脂肪酸として多く含む油脂、特にトリカプリル
（Ｃ₈トリグリセリド）と混合した場合の吸収率につい
ては検討されていない。そこで、以下の試験例１を実施
し、油脂の低カロリー化へのＣ₈の有効性を検討した。

【００２１】試験例１ ８〜９週齢のＳＤ系雄ラット（２７０ｇ〜３３０ｇ）を
数日間予備飼育後、胸管リンパカニュレーション手術を
施した。胃には投与用に胃管を装着した。実験中、胃管
からはブドウ糖-NaCl 溶液を持続的に注入した。拘束ケ
−ジ内で一晩回復させた後、ブランクとなるリンパ液を
２時間集めた後、ＳＳＳ（Ｓ：Ｃ_18:0）と８８８（８：
Ｃ_8:0）の２：１混合物２ＳＳＳ＋８８８（融点６７．
１℃）、ＳＳＳとＯＯＯ（Ｏ：Ｃ_18:1 ）の２：１混合
物２ＳＳＳ＋ＯＯＯ（融点６６．５℃）のいずれかを含
むエマルション３mlを胃管より投与した。エマルション
（３ml）は、タウロコール酸ナトリウム２００mg、アル
ブミン（脂肪酸フリー）５０mg、および上記の脂肪のい
ずれか２００mgを含み、ウオータバスで油を溶解後、超
音波処理によりエマルションを作製した。エマルション
は投与まで４０〜５０℃のウオータバスに保持した。こ
の間、エマルションが分離したり、固化することはなか
った。投与後、リンパ液は２４時間集めた。

【００２２】リンパ液は、Folch 法で脂質を抽出後、硫
酸メタノール法でトランスメチル化し脂肪酸のメチル化
を行った。脂肪酸メチルのＧＬＣ分析は１０％ Silar 1
0C（Chromosorb W(AW-DMCS) 、カラム長２ｍ）で行っ
た。昇温条件は、initial 温度１００℃、昇温速度５℃
／分、final 温度２２０℃で行った。リンパ中にはもと
もと脂肪酸が存在することから、これを補正する必要が
ある。そこで、ブランクとして集めたリンパ液中の脂肪
酸量をベースラインとして、エマルション投与後のリン
パ液中の脂肪酸量から差し引くことで、脂肪酸吸収量と
した。なお、投与エマルション中の脂肪酸量も同様の方
法で測定した。

【００２３】 表−１（リンパへのステアリン酸吸収率） ─────────────────────────────────── 融点（ＳＰ）℃ ステアリン酸吸収率（％） ─────────────────────────────────── ２ＳＳＳ＋ＯＯＯ ６６．５℃ ５８％ ２ＳＳＳ＋８８８ ６７．１℃ ３４％ ─────────────────────────────────── 注）Ｓ：Ｃ_18:0 ，Ｏ：Ｃ_18:1 ，８：Ｃ_8:0

【００２４】２ＳＳＳ＋ＯＯＯ混合油と２ＳＳＳ＋８８
８混合油は融点（ＳＰ）はほぼ同じであるにもかかわら
ず、ステアリン酸の吸収率は、２ＳＳＳ＋ＯＯＯが５８
％であるのに対し、２ＳＳＳ＋８８８は３４％であっ
て、２ＳＳＳ＋８８８混合油の方が低く、統計的に有意
な差であることが判った。

【００２５】実施例１および比較例１〜２ 試験方法：市販固形試料（「オリエンタルＣＲＦ−１」
オリエンタル酵母工業（株））により１週間予備飼育を
行った５週齢のＳＤ系雄ラット（体重１２０〜１４０
ｇ）を、各群６匹に分け、表−１に示す高油分試験食を
与え、温度２３℃±１℃、湿度５５％±５％、明暗サイ
クル１２時間（７：００〜１９：００）で１週間飼育し
た。この時各試験群について油脂の吸収率を測定し、表
３−１に示した。試験を行うにあたり、試験油の長鎖飽
和脂肪酸としてはステアリン酸（Ｓ）、中鎖脂肪酸とし
てはカプリル酸（８）、一部グリセリン（Ｇ）を用い
た。尚、試験群は（Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥ群と（Ｓ＋８）Ｒ
Ｅ群、（Ｓ＋８）単純混合群の計３群を用いた。８源は
Ｃ₈純度９５％のＣ₈トリグリセリド（Unichema社製）を
用いた。

【００２６】Ｓ源の調製 菜種油に触媒（ニッケル）を加え、水素添加により硬化
し、沃素価０．６、融点７０．２℃の極度硬化菜種油を
得た。そのステアリン酸含量は９２％以上であった。

【００２７】ランダムエステル交換 （Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥ群：極度硬化菜種油２４部、Ｃ₈ト
リグリセリド７６部およびグリセリン１０部の割合で混
合し、ナトリウムメチラートを触媒として、ランダムエ
ステル交換を行った後、水洗、脱水、精製して融点３７
℃以下のエステル交換油を得た。

【００２８】（Ｓ＋８）ＲＥ群：極度硬化菜種油６０
部、Ｃ₈トリグリセリド４０部の割合で混合し、ナトリ
ウムメチラートを触媒として、ランダムエステル交換を
行った後、水洗、脱水、精製して融点３７℃以下のエス
テル交換油を得た。

【００２９】 表−２（試験食組成） ─────────────────────────────────── 原料 重量％ カゼイン末 ＊1 ２０．０ ＤＬ−Ｍｅｔ ０．３ α−コーンスターチ １５．０ シュクロース ４５．０ 試験油 １０．０ セルロースパウダー ５．０ ミネラルＭｉｘ ＊2 ３．５ ビタミンＭｉｘ ＊2 １．０ 重酒石酸コリン ０．２ ─────────────────────────────────── 注 ＊１：ビタミンフリー、粗蛋白８５％以上 ２：ＡＩＮ（American Institute of Nutrition ）

【００３０】 表−３（試験油脂吸収率） ─────────────────────────────────── 融点（ＳＰ） Ｓ含量 吸収率（％） ℃ ％ 油脂全体 ─────────────────────────────────── （Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥ ３５．７ ５１．２ ４９．５ （Ｓ＋８）ＲＥ ３５．０ ４５．０ ５８．６ （Ｓ＋８）単純混合 ３６．８ １５．５ ８５．０ ───────────────────────────────────

【００３１】表−２にみられるように、（Ｓ＋８＋Ｇ）
ＲＥ油脂組成物は融点が３７℃以下でありながら、油脂
吸収率が５０％以下であった。これは（Ｓ＋８＋Ｇ）Ｒ
Ｅ群のステアリン酸含量が高いことに起因してる可能性
が大きく、（Ｓ＋８）ＲＥ群では（Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥに
比べて３７℃以下でのＳ含量が低いために、吸収率が上
昇したと考えられる。（Ｓ＋８）単純混合油ではステア
リン酸含量が非常に低くなるため、吸収率の上昇が認め
られた。なお、表中、（Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥは実施例１で
あり、（Ｓ＋８）ＲＥは比較例１、（Ｓ＋８）単純混合
は比較例２である。

【００３２】 実施例２ 以下の配合にてチョコレートを試作し、食感、風味について検討を行った。 配合（部） ─────────────────────────────────── カカオマス １５．０ 全粉乳 ２０．０ 砂糖 ４５．０ （Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥ ２０．０ レシチン ０．４ バニリン ０．０２ ───────────────────────────────────

【００３３】上記配合のチョコレートを常法にてテンパ
リング処理を行い、成形、冷却してチョコレートを作成
したところ、良好な食感、口溶け、風味を有していた。

【００３４】実施例３ 以下の配合にて冷菓の試作を行った。 配合（部） ─────────────────────────────────── 脱脂粉乳 １０．０ 粉末水飴 ５．０ グラニュー糖 １５．０ （Ｓ＋８＋Ｇ）ＲＥ １２．０ 水 ５８．０ 乳化剤 注1 ） ０．３ 安定剤 注2 ） ０．４ ─────────────────────────────────── 注1 ） エマルジーＭＳ：理研ビタミン（株）製 注2 ） サンベストＮＮ−３０５：三栄源（株）製

【００３５】上記配合にて常法（混合→予備乳化→均質
化→冷却→エージング→フリージング→ハードニング）
に従い、冷菓を試作したところ、乳化破壊も起こさず、
出来た冷菓も食感口溶けが良好なものであった。

【００３６】本発明により得られる油脂含有食品は、油
脂の吸収性が低く、低カロリーであり、且つ食感、風味
において良好で嗜好性の高いものであり、非常に意義深
いものである。

【００３７】

【発明の効果】以上のように、本発明は油脂含有食品を
摂取したとき、当該油脂分の吸収率が５０％以下とい
う、体に脂肪がつきにくい、低吸収性を有する油脂組成
物及びその製造法、並びに当該油脂組成物を含有する食
品を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｇ 1/00 Ａ２３Ｌ 1/19 ４Ｈ０５９ 9/02 1/24 Ａ Ａ２３Ｌ 1/19 1/307 1/24 Ｃ１１Ｃ 3/06 1/307 3/10 Ｃ１１Ｃ 3/06 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２ 3/10 9/00 ５１６ ５１８ (72)発明者 山口 浩太郎 大阪府泉佐野市住吉町１番地 不二製油株 式会社阪南事業所内 (72)発明者 池田 郁男 福岡県宗像市自由が丘南２−15−３ (72)発明者 菅野 道廣 福岡市東区名島５−38−23 Ｆターム(参考） 4B014 GB04 GB18 GB19 GG14 GL06 GP27 4B018 LB01 LE04 MD15 MF10 4B025 LB20 LB21 LG14 LP18 4B026 DC05 DG01 DH01 DX02 4B047 LB04 LE02 LG11 LP16 4H059 BA13 BA33 BA34 BB02 BB03 BB06 BC13 CA35 CA36 DA02 DA13 DA30

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】融点（ＳＰ）が３７℃以下で、構成脂肪酸
   の９０％（重量基準、以下同じ）以上が飽和脂肪酸から
   成り、ランダムエステル交換された部分エステルを含
   む、吸収率が５０％以下のグリセリドを有効成分とす
   る、油脂組成物。
2. 【請求項２】飽和脂肪酸がＣ₆〜Ｃ₁₀ から選択される一
   種または二種以上とＣ₁₆ 〜Ｃ₁₈ から選択される一種ま
   たは二種以上である、請求項１記載の油脂組成物。
3. 【請求項３】グリセリドを構成する脂肪酸のＣ₆〜Ｃ₁₀
   飽和脂肪酸が３０〜６０％であり、Ｃ₁₆ 〜Ｃ₁₈ 飽和脂
   肪酸が６０〜３０％であって、不飽和脂肪酸が１０％以
   下である請求項１または請求項２記載の油脂組成物。
4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３の何れかに記載の油
   脂組成物を含有する食品。
5. 【請求項５】油脂組成物の含有量が食品に含まれる全油
   脂成分中５０％以上である、請求項４記載の食品。
6. 【請求項６】食品が、チョコレート、センタークリー
   ム、起泡性クリーム、アイスクリーム、マーガリン、フ
   ァットスプレッド、マヨネーズ、フライ油、スプレー用
   油脂、冷菓からなる群から選択される、請求項５記載の
   食品。
7. 【請求項７】Ｃ₆〜Ｃ₁₀ の構成脂肪酸原料とＣ₁₆ 〜Ｃ
   ₁₈ の構成脂肪酸原料と要すればグリセリンとの混合物
   をランダムエステル交換し、要すれば水素添加して飽和
   脂肪酸が９０％以上、融点が３７℃（ＳＰ）以下で部分
   エステルを含む、吸収率が５０％以下のグリセリドを得
   ることを特徴とする、油脂組成物の製造法。