JP3473073B2 - 酸性水中油型乳化物の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は酸性水中油型乳化物の製
造法に関し、詳しくは凍結・解凍時に乳化破壊を起こし
難いマヨネーズ・ドレッシング類等の酸性水中油型乳化
物を製造する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、マヨネーズや乳化型のドレッシン
グ等の酸性水中油型乳化物は凍結・解凍を行うと乳化破
壊を起こして油脂分が分離し、食品として不適当なもの
となることが知られている。

【０００３】現在、電子レンジあるいはオーブンの普及
およびファーストフードの普及等に伴い冷凍食品の使用
量が拡大する傾向にあるが、これらの冷凍食品と共に凍
結保存するマヨネーズ等の酸性水中油型乳化物について
は、充分な凍結耐性を有するものがないのが現状であ
る。

【０００４】酸性の水中油型乳化物に凍結耐性を付与す
る方法としては、これまで油脂成分中に構成脂肪酸とし
て一定のトランス酸を含む油脂を使用する方法（特公昭
５４−７８７０号）、油脂成分中に一部極度硬化油を使
用する方法（特公昭６２−２５３４０号）、また油脂成
分中に炭素原子数２０個以上の不飽和脂肪酸を３％以上
含有する油脂を使用する方法（特開平５−６４５６５
号）等が提案されている。また、油脂成分以外のアプロ
ーチとしては、ゼラチンとデンプン分解物を使用する方
法（特公昭４９−２６４３９号）、ポリグリセリン脂肪
酸エステルを使用する方法（特公昭６０−１１８１６４
号）、ゼラチン、ミルクホエー蛋白質、カゼイネート、
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち何れかを使用する
方法（特開昭６０−１３７２６０号）、卵黄と卵白を併
用する方法（特開平５−２９２９１５号）等、種々の方
法が提案されている。しかしながら、完全な凍結耐性を
付与するには至っていない。

【０００５】以上の如く、今日、凍結耐性を有するマヨ
ネーズ・ソース類等の酸性水中油型乳化物の要望が高い
にもかかわらず、凍結耐性を充分満足する乳化物が無い
のが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記する如
く、マヨネーズ等の酸性水中油型乳化物を凍結・解凍し
た場合に生じる乳化破壊・油脂および水相の分離という
難点の解決を指向したものであり、さらには現在要望の
多い冷凍食品用のマヨネーズ・ソース類に用いることが
可能な乳化物を指向したものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、凍結時の乳化破壊の主原
因が、凍結時の液状油の結晶成長にあり、この結晶成長
による乳化界面の構造破壊に対し非対称型の二長鎖一短
鎖トリグリセリドに防止効果のあることを見出し本発明
を完成させた。

【０００８】即ち本発明は、油相中の油脂成分として、
非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドが、１，３位特
異性リパーゼを使用する酵素エステル交換法で製造され
る油脂であって、当該トリグリセリドが全油脂中に０．
５重量％以上となる割合で使用することを特徴とする酸
性水中油型乳化物の製造法、である。

【０００９】本発明において、酸性水中油型乳化物を製
造するに際して使用するベース油脂は、ナタネ油、大豆
油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、ゴマ油、月見
草油、コーン油、パーム油、紅花油等の植物性油脂が例
示でき、これらの油脂の単独又は混合油、或いはそれら
の硬化、分別、エステル交換等を施した加工油脂が利用
できるが、シス型の不飽和酸を主成分とする液状油を用
いるのが好ましい。

【００１０】非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリド
は、その三残基の結合脂肪酸の内の一種が炭素原子数２
〜８個の飽和脂肪酸であり、残りの二種は炭素原子数１
６〜２２個の脂肪酸、好ましくは飽和脂肪酸であれば良
く、特に結合脂肪酸の種類にこだわるものではないが、
短鎖脂肪酸として炭素原子数４個の酪酸、６個のカプロ
ン酸、もしくは８個のカプリル酸、長鎖脂肪酸として炭
素原子数１６個のパルミチン酸または炭素原子数１８個
のステアリン酸が良好である。

【００１１】また、グリセリン基への短鎖アシル鎖の結
合位置は１位もしくは３位に限定された非対称型のトリ
グリセリドでなければならない。このような非対称型の
二長鎖一短鎖トリグリセリドは如何なる方法で製造され
てもよいが、注意しなければならないのは、例えばラン
ダムエステル交換法によって製造したとき、副製する対
称型の二長鎖一短鎖トリグリセリド或いは非対称型また
は対称型の一長鎖二短鎖トリグリセリドの存在が本発明
における非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドの作用
効果を阻害するため、このような不純なトリグリセリド
類を除去しなければならないという点である。従って、
好ましい方法は１，３位特異性リパーゼを使用する酵素
エステル交換法が推奨される。

【００１２】本発明においては、このような方法によっ
て製造される非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドの
純度が５０％以上、好ましくは８５％以上であれば有効
である。エステル交換はトリグリセリド間、またはトリ
グリセリドと脂肪酸のメチルエステルなど低級アルコー
ルエステルとの間で行うことによって目的とする非対称
型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを得ることができる。

【００１３】本発明においては、以上の非対称型の二長
鎖一短鎖トリグリセリドをトリグリセリド換算で全油脂
分に対し０．５重量％以上、好ましくは２重量％以上添
加使用する。下限未満では効果を得難く、また上限は２
０重量％程度迄が良好で、これ以上多くなると増粘を起
こす傾向を示すので、上記範囲内で使用するのが好まし
い。

【００１４】以上の非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセ
リドを含有する油脂は、油相内で結晶化された場合、選
択的に界面で結晶化して、ベース油脂の結晶成長による
界面構造の破壊を防止しているものと考えられる。

【００１５】上記油脂を１０〜９０重量％使用してマヨ
ネーズ・ドレッシング類等の酸性水中油型乳化物を製造
するのであるが、本発明においては油相として上記条件
を満たす油脂を使用すれば良く、また水相および乳化法
については常法に準じて製造すればよいのであって、特
に制限を受けるものではない。

【００１６】

【実施例】以下に実施例及び比較例を例示して本発明効
果をより一層明瞭にするが、これらは例示であって本発
明の精神がこれらの例示に限定されるものではない。な
お、例中部及び％は何れも重量基準を意味する。

【００１７】実施例１ ○ 非対称型二長鎖一短鎖トリグリセリドの調製 融点６２℃、純度９５％のトリパルミチン８０部と酪酸
メチルエステル２０部を５３℃で混合し、これにヘキサ
ン１５部を加えた溶液に、１，３位特異性リパーゼ（ L
ipozyme,ノボ社製）６部を添加して同温度でエステル交
換反応を行った後、脱溶剤し、反応物を蒸留して脂肪酸
エステルを除去した。このようにして得たエステル交換
油は、その組成が非対称型二長鎖一短鎖トリグリセリド
４５％、対称型一長鎖二短鎖トリグリセリド２０％、未
反応トリグリセリド３５％であった。これを溶剤分別し
て純度９０％の非対称型二長鎖一短鎖トリグリセリドを
得た。

【００１８】○ マヨネーズの調製 精製ナタネ油（沃素価、117)と上で調製した非対称型の
二長鎖一短鎖トリグリセリドを下記の油脂配合にて調製
し、配合油 1および配合油 2を得、次いで下記のマヨネ
ーズ配合にて油分７０％マヨネーズをコロイドミルを使
用して製造した。

【００１９】 油脂配合 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 配合油 精製ナタネ油 非対称二長鎖一短鎖 トリグリセリド −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 ９５部 ５部 2 ９７部 ３部 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００２０】 マヨネーズ配合 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 油 脂 ７０．０％ 卵 黄 １５．０％ 食 酢 １２．５％ 食 塩 ２．０％ 調味料 ０．５％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００２１】上記の配合油 1および 2を用いて製造した
マヨネーズを−１５℃、１０日間保存した後、２０℃に
戻し、乳化状態を観察したところ、何れも良好であっ
た。

【００２２】比較例１ 非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを使用せず、精
製ナタネ油のみを使用して、後は実施例１と同様の方法
で油分７０％のマヨネーズを製造し、同様に保存後の乳
化状態を観察したところ、油脂の分離が観られた。

【００２３】実施例２ ○ 非対称型二長鎖一短鎖トリグリセリドの調製 融点６０℃、沃素価０．１のパーム油中融点画分の極度
硬化油５４部とカプリル酸メチルエステル４６部を５３
℃で混合し、これにヘキサン１５部を加えた溶液に、
１，３位特異性リパーゼ（ Lipozyme,ノボ社製）６部を
添加して同温度でエステル交換反応を行った後、脱溶剤
し、反応物を蒸留して脂肪酸エステルを除去した。この
ようにして得たエステル交換油は、その組成が非対称型
二長鎖一短鎖トリグリセリド２５％、対称型一長鎖二短
鎖トリグリセリド５２％、未反応トリグリセリド２３％
であった。これを溶剤分別して純度８８％の非対称型二
長鎖一短鎖トリグリセリドを得た。

【００２４】○ マヨネーズの調製 大豆油８部とパーム油２部の組成からなる混合油に対し
て、非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを下記の油
脂配合にて調製し、配合油 3および配合油 4を得、実施
例１と同様の配合および方法にて油分７０％のマヨネー
ズを製造した。

【００２５】 油脂配合 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 配合油 大豆油とパーム油 非対称二長鎖一短鎖 からなる混合油 トリグリセリド −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 3 ９５部 ５部 4 ９７部 ３部 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００２６】 マヨネーズ配合 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 油 脂 ７０．０％ 卵 黄 １５．０％ 食 酢 １２．５％ 食 塩 ２．０％ 調味料 ０．５％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００２７】かくして得たマヨネーズを、−１５℃にて
一週間保存した後２０℃に戻し、乳化状態を観察したと
ころ、何れも油脂の分離は観られず良好であった。

【００２８】比較例２ 非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを使用せず、大
豆油８部とパーム油２部の組成からなる混合油のみを使
用して、後は実施例２と同様の方法で油分７０％のマヨ
ネーズを製造し、同様の保存テストを行ったところ、油
脂の分離が観察された。

【００２９】実施例３ 精製大豆油４８部、精製ナタネ油５０部および実施例１
で得られた非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリド２部
を配合して、実施例１と同様の方法にて油分７０％のマ
ヨネーズを製造した。以上で得たマヨネーズを用い、以
下の配合にてタルタルソースを製造した。

【００３０】 タルタルソース配合 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− マヨネーズ ７０．０％ 玉 葱 １３．５％ 卵黄（茹で卵） １１．６％ 卵白（茹で卵） １．９％ ピクルス ３．０％ 香辛料 適量 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００３１】上記で得たタルタルソースを−２０℃、一
週間保存した後２０℃に戻し、乳化状態を観察したとこ
ろ、極めて良好であった。

【００３２】比較例３ 精製大豆油５０部と精製ナタネ油５０部を配合し、非対
称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを使用しないで、後
は実施例３と同様の方法にて油分７０％のマヨネーズを
製造した。

【００３３】以上で得たマヨネーズを用い、実施例３と
同様の配合にてタルタルソースを製造した。このタルタ
ルソースを実施例３と同様に保存し、乳化状態を観察し
たところ、油脂の分離が認められた。

【００３４】

【効果】以上の如く、本発明におけるマヨネーズ等の酸
性水中油型乳化物は、凍結・解凍しても油脂および水相
の分離等の乳化破壊を起こし難いという効果を有する。
また、現在益々拡大する傾向にある冷凍食品等と共に凍
結することが可能なマヨネーズ・ソース等を提供できる
点において極めて有意義な発明である。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−178664（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−14710（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−64565（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−161471（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−59537（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−209705（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−75765（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−25352（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−236897（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−1799（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−237743（ＪＰ，Ａ) 特公 昭50−25542（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭50−25543（ＪＰ，Ｂ１) 特許2800610（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23D 7/00 A23L 1/24

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】油相中の油脂成分として、非対称型の二長
   鎖一短鎖トリグリセリドが、１，３位特異性リパーゼを
   使用する酵素エステル交換法で製造される油脂であっ
   て、当該トリグリセリドが全油脂中に０．５重量％以上
   となる割合で使用することを特徴とする、酸性水中油型
   乳化物の製造法。
2. 【請求項２】二長鎖一短鎖トリグリセリドの短鎖が炭素
   原子数２〜８個、長鎖が炭素原子数１６〜２２個の鎖長
   を有する構成脂肪酸から成る、請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】二長鎖一短鎖トリグリセリドを含有する油
   脂の、当該トリグリセリド純度が５０重量％以上であ
   る、請求項１又は２記載の方法。
4. 【請求項４】二長鎖一短鎖トリグリセリドを含有する油
   脂の、当該トリグリセリド純度が８５重量％以上であ
   る、請求項１ないし３の何れかに記載の方法。
5. 【請求項５】油脂分を１０〜９０重量％、水相を９０〜
   １０重量％使用する、請求項１ないし４の何れかに記載
   の方法。
6. 【請求項６】非対称型の二長鎖一短鎖トリグリセリドを
   含有する油脂を、当該トリグリセリドが全油脂中に０．
   ５〜２０重量％の範囲内で使用する、請求項１ないし５
   に記載の方法。
7. 【請求項７】二長鎖一短鎖トリグリセリドの長鎖が炭素
   原子数１６〜２２個の鎖長を有する飽和脂肪酸から成
   る、請求項１ないし６に記載の方法。