JP2003213291A - 油脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 製造する際に、特殊な温度管理をしなくても
安定結晶を含有し、且つ摂取脂肪酸比率も望ましいとさ
れる、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂肪酸：ポリ不飽和脂肪
酸＝３：４：３を満たす栄養健康機能的にも優れた油脂
組成物を提供すること。また、可塑性範囲が広く、経日
的にも硬さが変化せず安定な油脂組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 Ｓ₁ＵＳ₂（Ｓ₁及びＳ₂は飽和脂肪酸、Ｕ
は不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドとＵ
Ｓ₃Ｕ（Ｓ₃は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で
表されるトリグリセリドとからなるコンパウンド結晶を
含有し、且つ全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽
和脂肪酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５
〜４５重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％で
あることを特徴とする油脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、製菓・製パン用油
脂として、練り込み用途、折り込み用途、サンド・フィ
リング用途、スプレー・コーティング用途、フライ用途
等に適した物性・機能を有する油脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂に使用され
る油脂は“マーガリン ショートニング ラード”（P324
中澤君敏著：株式会社光琳発行）に記載の『マーガリ
ン、ショートニングは常温で結晶性脂肪をもつ可塑性物
質と定義されるが、そのためその物理性は主に稠度、可
塑性及び結晶構造に関連する。物理的にその結晶状態は
Alfaは蝋状（アセトグリセリドの如き）、Betaは粗結
晶、そしてBeta-primeは微粒状である。融点ではAlfa、
Beta-prime、Betaの順に高くなる。マーガリン、ショー
トニング組成の望ましい結晶状態はBeta-primeといわれ
ている。』の通り、その結晶状態はβプライム型のもの
が良好とされ、用いられてきた。

【０００３】βプライム型の油脂結晶は微細結晶をとり
乳化安定性に寄与し、良好な稠度を示す。反面このβプ
ライム型結晶はエネルギー的には準安定形であるため、
保存条件等が適切でない場合等には、更にエネルギー的
に安定なβ型結晶へと転移現象を引き起こすという欠点
があった。このβ型結晶は最安定形であるため、これ以
上の転移現象を起こすことはないが、一般に結晶サイズ
が大きく、グレイニングやブルームと呼ばれる粗大結晶
粒を形成し、ザラつきや触感の悪さを呈し、製品価値の
全くないものになってしまう。

【０００４】βプライム型を経由するβ型結晶であって
も、結晶サイズの比較的小さなものも知られている。例
えば、カカオ脂のＶ型結晶がこれに相当し、実質はＳＯ
Ｓ、ＰＯＳ等の対称型トリグリセリドのβ２型結晶であ
る。しかしながら、これらの結晶サイズの比較的小さな
β型結晶を得るには、テンパリングと呼ばれる特殊な熱
処理工程を経る必要があったり、所定温度まで冷却した
後、結晶核となる特定成分を加える等、極めて煩雑な工
程を要するものであった。結果として通常の可塑性油脂
を製造するような急冷可塑化工程では、当該結晶は得ら
れないのが実状である。また、カカオ脂のＶ型結晶は可
塑性に乏しいものである。

【０００５】一方、βプライム型で最安定形の油脂でさ
え経日的に硬くなる傾向があり、結晶の析出方法や保存
方法等を細かく管理しなければならなかった。

【０００６】上記のような問題点を解決するため、エネ
ルギー的にも安定で且つ微細な結晶を得る目的で、これ
迄にも種々の発明がなされてきた。特許文献１には、特
定のトリグリセリド比率とすることにより、β型結晶を
得る方法が開示されている。また、特許文献２ではエス
テル交換反応により油脂のグレイニングを抑制する方法
が、そして特許文献３には高融点油脂を配合することに
より微細な結晶を維持させる方法が、それぞれ開示され
ている。さらに、特許文献４では、構成脂肪酸として炭
素数１６〜２２の飽和脂肪酸をグリセリンの２位に、炭
素数１６〜１８で一つの不飽和結合を有する不飽和脂肪
酸をグリセリンの１、３位に結合した混酸型トリグリセ
リドを含有する方法が開示されている。

【０００７】しかし、特許文献１の方法ではβ型結晶を
得るのにテンパリング操作が必要とされ、特許文献２公
報及び特許文献３の方法では、得られた組成物は経日的
に硬くなる傾向があり、油脂組成物として安定性の点で
十分に満足の得られるものではなかった。また、特許文
献４の方法は、カカオ代用脂及びこれを含有する油脂性
菓子用途に限定されたものであった。

【０００８】一方、脂肪の栄養機能については、以前は
エネルギーと必須脂肪酸を中心にしたものであったが、
近年では個々の脂肪酸の生理作用を考慮して言及される
ようになってきている。厚生省の“第６次改訂脂質所要
量”（１９９９年策定、２０００年度から適用）による
と、脂肪酸の摂取について次のような指針が示されてい
る。すなわち、脂肪酸の摂取比率としては、飽和脂肪
酸：モノ不飽和脂肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：３
が望ましいとされているのである。前述の各特許文献に
記載された方法では、この摂取脂肪酸の比率に関しても
満足できるものではなかった。

【０００９】従って、本発明の目的は、製造する際に特
殊な温度管理をしなくても安定結晶を含有し、且つ摂取
脂肪酸比率も望ましいとされる、飽和脂肪酸：モノ不飽
和脂肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：３を満たす栄養
健康機能的にも優れた油脂組成物を提供することにあ
る。また、可塑性範囲が広く、経日的にも硬さが変化せ
ず安定な油脂組成物を提供することにある。

【００１０】

【特許文献１】特公昭５１−９７６３号公報

【特許文献２】特公昭５８−１３１２８号公報

【特許文献３】特開平１０−２９５２７１号公報

【特許文献４】特開平４−１３５４５３号公報

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、Ｓ₁ＵＳ₂（Ｓ
₁及びＳ₂は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表
されるトリグリセリド（以下、Ｓ₁ＵＳ₂とも言う）とＵ
Ｓ₃Ｕ（Ｓ₃は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で
表されるトリグリセリド（以下、ＵＳ₃Ｕとも言う）と
からなるコンパウンド結晶を含有し、且つ全油脂分中に
おける構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２５〜３５重量
％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和
脂肪酸：２５〜３５重量％であることを特徴とする油脂
組成物により、上記の目的を達成したものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の油脂組成物につい
て詳細に説明する。上記のＳ₁ＵＳ₂のＳ₁とＳ₂及びＵＳ
₃ＵのＳ₃は、飽和脂肪酸を示し、カプロン酸、カプリル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙
げられるが、好ましくは炭素数１６以上の飽和脂肪酸で
あり、さらに好ましくは、パルミチン酸、ステアリン
酸、アラキジン酸、ベヘニン酸である。また、本発明に
おいて、上記のＳ₁、Ｓ₂及びＳ ₃が、同じ飽和脂肪酸で
あるのが最も好ましい。

【００１３】上記のＳ₁ＵＳ₂のＵやＵＳ₃ＵのＵは、好
ましくは炭素数１６以上のモノ不飽和脂肪酸、さらに好
ましくは炭素数１８以上のモノ不飽和脂肪酸、最も好ま
しくはオレイン酸である。

【００１４】本発明において、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとか
らなるコンパウンド結晶とは、構造の異なるＳ₁ＵＳ₂１
分子とＵＳ₃Ｕ１分子とが混合された際、あたかも単一
のトリグリセリド分子であるかの如き結晶化挙動を示す
ものである。コンパウンド結晶は分子間化合物とも呼ば
れる。このコンパウンド結晶はトリグリセリド分子のパ
ッキング状態が２鎖長構造をとることが知られている。

【００１５】また、上記のコンパウンド結晶は、熱エネ
ルギー的に不安定なα型結晶から、準安定形のβプライ
ム型結晶を経由せず、最安定形のβ型結晶に直接転移し
たものである。

【００１６】つまり、上記のコンパウンド結晶は、Ｓ₁
ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕを混合、溶解した後、冷却し、結晶化す
ることにより、最安定形のβ型結晶で、且つトリグリセ
リド分子のパッキング状態が２鎖長構造を示す結晶とし
て析出する。この際、上記の結晶化条件は如何なる結晶
化条件であってもよく、テンパリング等の特殊な熱処理
を必要としない。

【００１７】本発明の油脂組成物は、油相を７０℃で完
全融解した後、０℃で３０分間保持し、５℃で７日間保
持した際に得られる油脂結晶が、２鎖長構造のβ型結晶
であることが好ましい。５℃で７日間保持した際に得ら
れる油脂結晶が２鎖長構造のβ型結晶であることが好ま
しいが、５℃で４日間保持した際に得られる油脂結晶が
２鎖長構造のβ型結晶であることがさらに好ましく、５
℃で１日間保持した際に得られる油脂結晶が２鎖長構造
のβ型結晶であることが一層好ましく、５℃で１時間保
持した際に得られる油脂結晶が２鎖長構造のβ型結晶で
あることがさらに一層好ましく、５℃で３０分間保持し
た際に得られる油脂結晶が２鎖長構造のβ型結晶である
ことが最も好ましい。このようにして油脂結晶が２鎖長
構造のβ型結晶をとることが確認されれば、本発明の油
脂組成物はコンパウンド結晶を含有していると言える。

【００１８】また、上記の油脂結晶が２鎖長構造のβ型
結晶であることを確認する方法としては、例えばＸ線回
折測定による方法が挙げられる。Ｘ線回折測定において
は、上記の油脂結晶について、短面間隔を２θ：１７〜
２６度の範囲で測定し、４．５〜４．７オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折ピークを示した場合に、
該油脂結晶はβ型結晶であると判断する。一方、上記の
油脂結晶について、長面間隔を２θ：０〜８度の範囲で
測定し、４０〜５０オングストロームに相当する回折ピ
ークを示した場合に、２鎖長構造をとっていると判断す
る。

【００１９】Ｘ線回折測定において、以下のようにして
短面間隔を測定すると、油脂結晶がβ型結晶であるかど
うかの判断がさらに高い精度で可能となる。具体的に
は、短面間隔を２θ：１７〜２６度の範囲で測定し、
４．５〜４．７オングストロームの面間隔に対応する範
囲に最大値を有するピーク強度（ピーク強度１）と、
４．２〜４．３オングストロームの面間隔に対応する範
囲に最大値を有するピーク強度（ピーク強度２）とをと
り、ピーク強度１／ピーク強度２の比が、１．３以上、
好ましくは１．７以上、より好ましくは２．２以上、最
も好ましくは２．５以上となった場合にβ型結晶である
と判断する。

【００２０】従来のマーガリンやショートニング等の可
塑性油脂は、用いられている油相を７０℃で完全融解し
た後、０℃で３０分間保持し、５℃で７日間保持した際
に得られる油脂結晶が、２鎖長構造である点では、本発
明の油脂組成物と同一であるが、該油脂結晶が準安定形
のβプライム型である点で、本発明の油脂組成物とは異
なる。また、主にチョコレート等の油脂性菓子に用いら
れるカカオ脂は、７０℃で完全融解した後、０℃で３０
分間保持し、５℃で７日間保持した際に得られる油脂結
晶が、最安定形のβ型である点では、本発明の油脂組成
物と同一であるが、該油脂結晶の鎖長構造が３鎖長であ
る点で、本発明の油脂組成物とは異なる。

【００２１】油相を７０℃で完全融解した後、０℃で３
０分間保持し、５℃で７日間保持した際に得られる油脂
結晶が２鎖長構造のβ型結晶とならない場合、例えばβ
プライム型で最安定形となる油脂組成物は、油脂組成物
が経日的に硬くなる傾向があり、結晶の析出方法や保存
方法等を細かく管理しなければ油脂組成物としては好ま
しくないものとなる。

【００２２】本発明の油脂組成物では、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ
₃Ｕとからなるコンパウンド結晶を含有することが必要
であり、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコンパウンド結
晶を含有しない場合には、経日的に硬くなる傾向があ
り、結晶の析出方法や保存方法等を細かく管理しなけれ
ば油脂組成物としては好ましくないものとなる。

【００２３】そして、本発明では、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕ
とからなるコンパウンド結晶が実質的に微細結晶である
ことが好ましい。

【００２４】上記の微細結晶とは、油脂結晶が微細であ
ることであり、口にしたり、触った際にもザラつきを感
ずることのない結晶であることを意味し、好ましくは２
０μｍ以下、さらに好ましくは１０μｍ以下、最も好ま
しくは３μｍ以下のサイズの油脂結晶を指す。上記サイ
ズとは、結晶の最大部位の長さを示すものである。結晶
のサイズが２０μｍを超えた油脂結晶を用いた場合、口
にしたり、触った際にザラつきを感じやすく、液状油成
分を保持することが困難となり製品の油滲みを起こしや
すく、水相成分を有する油中水型乳化とした際には、水
相成分を油脂結晶により形成される３次元構造中に維持
できない恐れがある。

【００２５】本発明では、上述のようにＳ₁ＵＳ₂とＵＳ
₃Ｕとからなるコンパウンド結晶が実質的に微細結晶で
あることが好ましい。この「実質的に」とは、全てのＳ
₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコンパウンド結晶のうち、
微細結晶を好ましくは９０重量％以上、さらに好ましく
は９５重量％以上、最も好ましくは９９重量％以上含有
することを指す。

【００２６】本発明の油脂組成物に含有されるＳ₁ＵＳ₂
とＵＳ₃Ｕとからなるコンパウンド結晶は、Ｓ₁ＵＳ₂で
表されるトリグリセリドやＳ₁ＵＳ₂を含有する油脂と、
ＵＳ ₃Ｕで表されるトリグリセリドやＵＳ₃Ｕを含有する
油脂とから製造できる。

【００２７】上記のＳ₁ ＵＳ₂ やＵＳ₃ Ｕとしては、天
然に存在するＳ₁ ＵＳ₂ やＵＳ₃ Ｕでも構わないし、又
は分別により純度を上げたものでも構わない。さらに、
トリ飽和トリグリセリド（ＳＳＳ）とトリ不飽和トリグ
リセリド（ＵＵＵ）、又はトリ不飽和トリグリセリド
（ＵＵＵ）と飽和脂肪酸とをエステル交換し（酵素によ
る選択的エステル交換が好ましい）、さらに蒸留や分別
によりＳ₁ ＵＳ₂ とＵＳ ₃ Ｕの純度を上げたもの等、ど
のような方法によって得られたものでも構わない。

【００２８】上記のＳ₁ＵＳ₂を含有する油脂としては、
例えば、パーム油、カカオバター、シア脂、マンゴー核
油、サル脂、イリッペ脂、コクム脂、デュパー脂、モー
ラー脂、フルクラ脂、チャイニーズタロー等の各種植物
油脂、これらの各種植物油脂を分別した加工油脂、並び
に下記のエステル交換油、該エステル交換油を分別した
加工油脂を用いることができる。本発明では、これらの
中から選ばれた１種又は２種以上を用いる。

【００２９】上記のエステル交換油としては、パーム
油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実
油、大豆油、ナタネ油、米油、ヒマワリ油、サフラワー
油、牛脂、乳脂、豚脂、カカオバター、シア脂、マンゴ
ー核油、サル脂、イリッペ脂、魚油、鯨油等の各種動植
物油脂、これらの各種動植物油脂を必要に応じて水素添
加及び／又は分別して得られる加工油脂、脂肪酸、脂肪
酸低級アルコールエステルを用いて製造したエステル交
換油が挙げられる。

【００３０】上記のＵＳ₃Ｕを含有する油脂としては、
例えば、豚脂、豚脂分別油、下記のエステル交換油を用
いることができ、本発明ではこれらの中から選ばれた１
種又は２種以上を用いる。

【００３１】上記のエステル交換油としては、パーム
油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実
油、大豆油、ナタネ油、米油、ヒマワリ油、サフラワー
油、牛脂、乳脂、豚脂、カカオバター、シア脂、マンゴ
ー核油、サル脂、イリッペ脂、魚油、鯨油等の各種動植
物油脂、これらの各種動植物油脂を必要に応じて水素添
加、分別して得られる加工油脂、脂肪酸、脂肪酸低級ア
ルコールエステルを用いて製造したエステル交換油が挙
げられる。

【００３２】本発明の油脂組成物において、上記のＳ₁
ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコンパウンド結晶の含有量
は、本発明の油脂組成物の全油脂分中、好ましくは５重
量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、最も好ま
しくは３０重量％以上とする。Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとか
らなるコンパウンド結晶の含有量が、本発明の油脂組成
物の全油脂分中、５重量％未満であると、経日的に２０
μｍを越えたサイズを有するβ型結晶が出現しやすく、
経日的に硬くなりやすい。

【００３３】本発明の油脂組成物において、上記のＳ₁
ＵＳ₂を含有する油脂の含有量は、本発明の油脂組成物
の全油脂分中、好ましくは２．５重量％以上、さらに好
ましくは５重量％以上、最も好ましくは１５重量％以上
５０重量％以下とし、上記のＵＳ₃Ｕを含有する油脂の
含有量は、本発明の油脂組成物の全油脂分中、好ましく
は２．５重量％以上、さらに好ましくは５重量％以上、
最も好ましくは１５重量％以上５０重量％以下とする。

【００３４】また、本発明の油脂組成物中のＳ₁ＵＳ₂で
表されるトリグリセリドとＵＳ₃Ｕで表されるトリグリ
セリドとの比率は、ＵＳ₃Ｕ／Ｓ₁ＵＳ₂がモル比率で、
好ましくは０．４〜２．５、さらに好ましくは０．６〜
１．５、最も好ましくは０．８〜１．２となるようにす
る。

【００３５】また、本発明の油脂組成物において、Ｓ₁
ＵＳ₂及びＵＳ₃Ｕを含有しない油脂を添加しても良い。
Ｓ₁ＵＳ₂及びＵＳ₃Ｕを含有しない油脂を添加する場
合、その添加量は、本発明の油脂組成物の全油脂分中、
好ましくは９５重量％以下、さらに好ましくは９０重量
％以下、最も好ましくは７０重量％以下である。

【００３６】本発明の油脂組成物の全油脂分中におい
て、構成脂肪酸の組成が、飽和脂肪酸：２５〜３５重量
％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和
脂肪酸：２５〜３５重量％であることも必須である。さ
らに好ましくは、構成脂肪酸の組成が、飽和脂肪酸：２
８〜３２重量％、モノ不飽和脂肪酸：３８〜４２重量
％、ポリ不飽和脂肪酸：２８〜３２重量％である。構成
脂肪酸の組成が、これらの範囲にないと、厚生省の"第
６次改訂脂質所要量"に掲げられた、望ましい脂肪酸の
摂取比率、即ち、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂肪酸：ポリ
不飽和脂肪酸＝３：４：３を満たすことができない。構
成脂肪酸の組成が、上記の範囲にあるとき、摂取脂肪酸
比率は、望ましいとされる、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂
肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：３を満たし、栄養健
康機能的にも優れた油脂組成物を得ることができる。

【００３７】また、本発明の油脂組成物は、実質的にト
ランス酸を含まない方が好ましい。水素添加は、油脂の
融点を上昇させる典型的な方法である。この水素添加油
脂は、完全水素添加油脂を除いて、通常構成脂肪酸中に
トランス酸が１０〜５０重量％程度含まれている。一
方、天然油脂中にはトランス酸が殆ど存在せず、反芻動
物由来の油脂に１０重量％未満含まれているにすぎな
い。近年、化学的な処理、特に水素添加に付されていな
い油脂組成物、即ち実質的にトランス酸を含まない油脂
組成物であって、適切なコンシステンシーを有するもの
も要求されている。ここでいう「実質的に」とは、本発
明の油脂組成物の全構成脂肪酸中、好ましくは１０重量
％未満、さらに好ましくは５重量％以下、最も好ましく
は１重量％以下である。

【００３８】本発明の油脂組成物は、さらに高融点油脂
を含有することが好ましい。高融点油脂を配合すること
により、本発明の油脂組成物の耐熱保型性が向上し、製
パン用途、ロールイン用途（デニッシュ用途）に使用し
た際、パン・デニッシュ製造におけるホイロ時の生地の
伸びを向上させることが出来る。

【００３９】上記の高融点油脂の融点は、好ましくは４
０℃以上、さらに好ましくは５０℃以上、最も好ましく
は５５℃以上８０℃以下である。融点が４０℃未満の油
脂では、ホイロ時の生地の伸びが充分に得られにくい。

【００４０】また、上記の高融点油脂は、本発明の油脂
組成物の全油脂分中、好ましくは０〜３０重量％、さら
に好ましくは０〜１０重量％、最も好ましくは０〜５重
量％である。本発明の油脂組成物の全油脂分中における
上記の高融点油脂の含有量が、３０重量％を越えると、
口溶けが悪化しやすい。

【００４１】上記の高融点油脂の具体例としては、例え
ば、パーム油、カカオバター、或いは、パーム核油、ヤ
シ油、コーン油、オリーブ油、綿実油、大豆油、ナタネ
油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、牛脂、乳脂、豚
脂、シア脂、マンゴー核油、サル脂、イリッペ脂、魚
油、鯨油等の各種動植物油脂に水素添加、分別並びにエ
ステル交換から選択される１又は２以上の処理を施した
加工油脂、脂肪酸、脂肪酸低級アルコールエステルを用
いて製造したエステル交換油が挙げられる。なお、本発
明の油脂組成物は実質的にトランス酸を含まない方が好
ましいため、各種動植物油脂を水素添加する場合は、完
全水素添加であることが好ましい。

【００４２】本発明の油脂組成物に含有させることがで
きるその他の成分としては、例えば、水、乳化剤、増粘
安定剤、食塩や塩化カリウム等の塩味剤、酢酸、乳酸、
グルコン酸等の酸味料、糖類や糖アルコール類、ステビ
ア、アスパルテーム等の甘味料、β−カロチン、カラメ
ル、紅麹色素等の着色料、トコフェロール、茶抽出物等
の酸化防止剤、小麦蛋白や大豆蛋白といった植物蛋白卵
及び各種卵加工品、着香料、乳製品、調味料、ｐＨ調整
剤、食品保存料、日持ち向上剤、果実、果汁、コーヒ
ー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウ
ダー、穀類、豆類、野菜類、肉類、魚介類等の食品素材
や食品添加物が挙げられる。

【００４３】上記乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン
有機酸脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ステ
アロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン
類等が挙げられ、これらの中から選ばれた１種又は２種
以上を用いることができる。上記乳化剤の配合量は、特
に制限はないが、本発明の油脂組成物中、好ましくは０
〜３重量％、さらに好ましくは０〜１重量％である。

【００４４】上記増粘安定剤としては、グアーガム、ロ
ーカストビーンガム、カラギーナン、アラビアガム、ア
ルギン酸類、ペクチン、キサンタンガム、プルラン、タ
マリンドシードガム、サイリウムシードガム、結晶セル
ロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、寒天、グルコマンナン、ゼラチン、澱粉、化工澱粉
等が挙げられ、これらの中から選ばれた１種又は２種以
上を用いることができる。上記増粘安定剤の配合量は、
特に制限はないが、本発明の油脂組成物中、好ましくは
０〜１０重量％、さらに好ましくは０〜５重量％であ
る。

【００４５】本発明の油脂組成物は、可塑性油脂組成物
であることが好ましいが、液状であってもよく、またマ
ーガリンタイプでもショートニングタイプでもよく、ま
たその乳化形態は、油中水型、水中油型、及び二重乳化
型のいずれでも構わない。

【００４６】次に本発明の油脂組成物の製造方法を説明
する。本発明では、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕを含有し、且つ
全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２
５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量
％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％である混合物
を溶解した後、冷却し、結晶化させることにより、Ｓ₁
ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコンパウンド結晶を含有し、
且つ全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪
酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５
重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％である油
脂組成物を得るものである。

【００４７】このような製造方法で得られる油脂組成物
に含まれるコンパウンド結晶は、熱エネルギー的に不安
定なα型結晶から、準安定形のβプライム型結晶を経由
せず、最安定形のβ型結晶に直接転移したものである。
つまり、上記の製造方法において如何なる結晶化条件で
あっても、最安定形のβ型結晶で、且つトリグリセリド
分子のパッキング状態が２鎖長構造を示すコンパウンド
結晶が析出する。この際、上記の結晶化条件は如何なる
結晶化条件であってもよく、テンパリング等の特殊な熱
処理を必要としない。

【００４８】本発明の油脂組成物をスプレー用油脂組成
物やフライ用油脂組成物として用いる場合の製造方法
は、特に制限はないが、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕを含有し、
且つ全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪
酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５
重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％である混
合物に、必要によりその他の成分を混合し、溶解し、そ
して冷却し、結晶化させることにより得ることができ
る。

【００４９】本発明の油脂組成物を練り込み用油脂組成
物、ロールイン用油脂組成物、クリーム用油脂組成物等
の可塑性油脂組成物として用いる場合の製造方法は、特
に制限はないが、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕを含有し、且つ全
油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２５
〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量％、
ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％である混合物と、
必要によりその他の成分を混合し、溶解する。そして、
次に殺菌処理するのが望ましい。殺菌方法はタンクでの
バッチ式でも、プレート型熱交換機や掻き取り式熱交換
機を用いた連続式でも構わない。次に、冷却し、結晶化
する。本発明において、冷却条件は好ましくは−０．５
℃／分以上、さらに好ましくは−５℃／分以上である。
この際、徐冷却より急速冷却の方が好ましいが、本発明
では徐冷却であっても、微細なβ型結晶をとり、可塑性
範囲が広く、経日的にも硬さが変化せず安定した油脂組
成物を得ることができる。冷却する機器としては、密閉
型連続式チューブ冷却機、例えばボテーター、コンビネ
ーター、パーフェクター等のマーガリン製造機やプレー
ト型熱交換機等が挙げられ、また、開放型のダイアクー
ラーとコンプレクターの組み合わせ等が挙げられる。

【００５０】また、本発明の油脂組成物を製造する際の
いずれかの製造工程で、窒素、空気等を含気させても、
させなくても構わない。

【００５１】また、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコン
パウンド結晶を含有し、且つ全油脂分中における構成脂
肪酸の組成が飽和脂肪酸：２５〜３５重量％、モノ不飽
和脂肪酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５
〜３５重量％である油脂組成物を用いた本発明の食品と
は、具体的には、Ｓ₁ＵＳ₂とＵＳ₃Ｕとからなるコンパ
ウンド結晶を含有し、且つ全油脂分中における構成脂肪
酸の組成が飽和脂肪酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和
脂肪酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜
３５重量％である、スプレー用油脂組成物、フライ用油
脂組成物、練り込み用油脂組成物、ロールイン用油脂組
成物、クリーム用油脂組成物等を用いて製造したもので
ある。

【００５２】本発明の油脂組成物は、食パン、菓子パ
ン、デニッシュ、パイ、シュー、ドーナツ、ケーキ、ク
ッキー、ハードビスケット、ワッフル、スコーン等のベ
ーカリー製品に、練り込み用、折込み用、フィリング
用、サンド用、トッピング用、スプレッド用、スプレー
用、コーティング用、フライ用等として使用することが
できる。また、本発明の油脂組成物の上記用途における
使用量は、使用用途により異なるものであり、特に限定
されるものではない。

【００５３】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、これらの実施例により何等制限され
るものではない。 また、Ｓｔ：ステアリン酸、Ｏ：オレイン酸、Ｐ：パル
ミチン酸、Ｌ：ラウリン酸、Ｍ：ミリスチン酸、Ｓ：飽
和脂肪酸、Ｕ：不飽和脂肪酸を示す。

【００５４】（実施例１）大豆極度硬化油とオレイン酸
エチルを、重量比２：３の割合で混合、溶解し、１，３
位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。反
応物から分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた油
脂を分別、精製することによりＯＳｔＯ含量６０重量％
の油脂を得た。このＯＳｔＯ含有油脂５０重量％、マン
ゴー核分別中部油５０重量％を混合し、６０℃で溶解
し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ａ）を得た。
混合油（ａ）はＳｔＯＳｔを３０重量％、ＯＳｔＯを３
０重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認し
たところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であった。

【００５５】確認のため、混合油（ａ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００５６】上記混合油（ａ）６０重量％及び大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３２重量
％、モノ不飽和脂肪酸：４０重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２８重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｂ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。ま
た、全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は３６重量
％であった。

【００５７】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が５００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も５００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００５８】（実施例２）通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例１で用いた
乳化物（ｂ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にして−
１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリンは
通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖
長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、５℃のレオメーター値が７５０
ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、製
造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値も７５０
ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定した油脂
組成物であった。

【００５９】（実施例３）大豆極度硬化油とハイオレイ
ックひまわり油を、重量比１：１の割合で混合、溶解
し、１，３位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を
行った。得られた油脂を分別、精製することによりＯＳ
ｔＯ含量４０重量％の油脂を得た。このＯＳｔＯ含有油
脂６０重量％、シア分別中部油４０重量％を混合し、６
０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油
（ｃ）を得た。混合油（ｃ）はＳｔＯＳｔを２４重量
％、ＯＳｔＯを２４重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転
移の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ
型結晶であった。

【００６０】確認のため、混合油（ｃ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００６１】上記混合油（ｃ）６０重量％及び大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３４重量
％、モノ不飽和脂肪酸：３９重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２７重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｄ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。ま
た、全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は２９重量
％であった。

【００６２】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が６５０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も６５０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００６３】（実施例４）通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例３で用いた
乳化物（ｄ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にして−
１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリンは
通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖
長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、５℃のレオメーター値が１０７
０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、
製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値も１０
７０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定した
油脂組成物であった。

【００６４】（実施例５）パーム油を６０℃で溶解し、
０℃に冷却し、結晶化させＤＳＣにより結晶転移の有無
を確認したところ、βプライム型をとる油脂であった。
確認のため、このパーム油を７０℃で完全溶解し、０℃
で３０分保持し、そして５℃で３０分間保持し結晶析出
させたものを２θ：１７〜２６度の範囲でＸ線回折測定
を実施したところ、４．２オングストロームの面間隔に
対応する強い回折線が得られ、この油脂結晶はβプライ
ム型をとることが確認された。

【００６５】このパーム油２５重量％、実施例１で用い
た混合油（ａ）４０重量％及び大豆油３５重量％を混合
し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。尚、この配合油
の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３５重量％、モノ不飽和
脂肪酸：３８重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２７重量％、
しかもトランス酸含量は５重量％以下であった。この混
合溶解して得られた配合油を急冷可塑化工程（−２０℃
／分以上）にかけ、ショートニングを得た。得られたシ
ョートニングは光学顕微鏡下で３μｍ以下の微細油脂結
晶であり、上記と同条件でＸ線回折測定を行ったとこ
ろ、２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有
することを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド
結晶の含有量は２４重量％であった。

【００６６】また、得られたショートニングは５℃のレ
オメーター値が１３００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかく
て可塑性範囲が広く、製造から1ヶ月経過後での５℃の
レオメーター値も１３００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さ
が変化せず安定した油脂組成物であった。

【００６７】（実施例６）通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例５で用いた
パーム油２５重量％、混合油（ａ）４０重量％及び大豆
油３５重量％の配合油を更に緩慢な冷却条件（冷却速度
にして−１℃／分）下で、冷却可塑化した。得られたシ
ョートニングは通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以
下の微細な２鎖長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド
結晶を含有することを確認した。また、５℃のレオメー
ター値が１５００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も１５００ｇ／ｃｍ ²と経日的にも硬さが変化
せず安定した油脂組成物であった。

【００６８】（実施例７）ハイオレイックひまわり油、
パルミチン酸及びステアリン酸を、重量比１５：８：２
の割合で混合、溶解し、１，３位置選択的酵素を用いて
エステル交換反応を行った。反応物から分子蒸留により
脂肪酸を取り除き、得られた油脂を分別、精製すること
によりＵＳＵ含量６０重量％の油脂を得た。このＵＳＵ
含有油脂５０重量％、シア分別中部油５０重量％を混合
し、６０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合
油（ｅ）を得た。混合油（ｅ）はＳＵＳを３０重量％、
ＵＳＵを３０重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有
無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶
であった。

【００６９】確認のため、混合油（ｅ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に２θ：０〜８度の範囲でＸ線
回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態が
２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶の
形成が示された。

【００７０】上記混合油（ｅ）６０重量％と、大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３２重量
％、モノ不飽和脂肪酸：４０重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２８重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｆ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。また
全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は３６重量％で
あった。

【００７１】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が８４０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も８４０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００７２】（実施例８）通常の急冷可塑化工程での冷
却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例７で用いた
乳化物（ｆ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にして−
１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリンは
通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細な２鎖
長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、５℃のレオメーター値が９７０
ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、製
造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値も９７０
ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定した油脂
組成物であった。

【００７３】（実施例９）パームステアリンとオレイン
酸エチルを、重量比２：３の割合で混合、溶解し、１，
３位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。
反応物から分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた
油脂を分別、精製することによりＯＰＯ含量５５重量％
の油脂を得た。このＯＰＯ含有油脂５２重量％、マンゴ
ー核分別中部油４８重量％を混合し、６０℃で溶解し、
０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｇ）を得た。混合
油（ｇ）はＳｔＯＳｔを２９重量％、ＯＰＯを２９重量
％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認したとこ
ろ、βプライム型をとらずにβ型結晶であった。

【００７４】確認のため、混合油（ｇ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００７５】上記混合油（ｇ）６０重量％及び大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３０重量
％、モノ不飽和脂肪酸：４１重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２９重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｈ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。ま
た、全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は３５重量
％であった。

【００７６】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が６３０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、スプレッド性が良好なものであった。さ
らに、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値
も６３０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定
した油脂組成物であった。

【００７７】（実施例１０）通常の急冷可塑化工程での
冷却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例９で用い
た乳化物（ｈ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にして
−１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリン
は通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細な２
鎖長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含有す
ることを確認した。また、５℃のレオメーター値が７２
０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広く、
スプレッド性が良好なものであった。さらに、製造から
１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値も７２０ｇ／ｃ
ｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定した油脂組成物
であった。

【００７８】（実施例１１）シアステアリンとハイオレ
イックひまわり油を、重量比１：１の割合で混合、溶解
し、１，３位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を
行った。反応物を分別、精製することによりＯＳｔＯ含
量４５重量％の油脂を得た。このＯＳｔＯ含有油脂５７
重量％、シア分別硬部油４３重量％を混合し、６０℃で
溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｉ）を得
た。混合油（ｉ）はＳｔＯＳｔを２６重量％、ＯＳｔＯ
を２６重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確
認したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であっ
た。

【００７９】確認のため、混合油（ｉ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００８０】上記混合油（ｉ）６０重量％及び大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３２重量
％、モノ不飽和脂肪酸：４０重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２８重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｊ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下で、３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。ま
た、全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は３１重量
％であった。

【００８１】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が７００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も７００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００８２】（実施例１２）通常の急冷可塑化工程での
冷却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例１１で用
いた乳化物（ｊ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にし
て−１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリ
ンは、通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細
な２鎖長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含
有することを確認した。また、５℃のレオメーター値が
１０５０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が
広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値
も１０５０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安
定した油脂組成物であった。

【００８３】（実施例１３）大豆極度硬化油とオレイン
酸エチルを、重量比２：３の割合で混合、溶解し、１，
３位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。
反応物から分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた
油脂を分別、精製することによりＯＳｔＯ含量６０重量
％の油脂を得た。このＯＳｔＯ含有油脂５０重量％、パ
ーム分別中部油５０重量％を混合し、６０℃で溶解し、
０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｋ）を得た。混合
油（ｋ）はＰＯＰを３０重量％、ＯＳｔＯを３０重量％
含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認したとこ
ろ、βプライム型をとらずにβ型結晶であった。

【００８４】確認のため、混合油（ｋ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００８５】上記混合油（ｋ）６０重量％及び大豆油４
０重量％を混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
尚、この配合油の脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：３３重量
％、モノ不飽和脂肪酸：３９重量％、ポリ不飽和脂肪
酸：２８重量％、しかもトランス酸含量は５重量％以下
であった。この配合油８０．４重量％に乳化剤としてス
テアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレシチン０．
１重量％を混合溶解して得られた油相８１重量％と水１
６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法に
より、油中水型の乳化物（ｌ）とし、急冷可塑化工程
（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得
た。得られたマーガリンは、光学顕微鏡下で３μｍ以下
の微細結晶であり、マーガリンの油相を上記と同条件で
Ｘ線回折測定を行ったところ、２鎖長構造のβ型をと
り、コンパウンド結晶を含有することを確認した。ま
た、全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は３６重量
％であった。

【００８６】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が５５０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も５５０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００８７】（実施例１４）通常の急冷可塑化工程での
冷却速度は−２０℃／分以上であるが、実施例１３で用
いた乳化物（ｌ）を更に緩慢な冷却条件（冷却速度にし
て−１℃／分）下で冷却可塑化した。得られたマーガリ
ンは通常の急冷可塑化時と同様に、３μｍ以下の微細な
２鎖長構造のβ型結晶をとり、コンパウンド結晶を含有
することを確認した。また、５℃のレオメーター値が７
４０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑性範囲が広
く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメーター値も
７４０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せず、安定し
た油脂組成物であった。

【００８８】（実施例１５）ラード３２重量％、パーム
油２８重量％、大豆油４０重量％を混合し、６０℃で溶
解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｍ）を得
た。混合油（ｍ）はＰＯＰを１４重量％、ＯＰＯを１４
重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認した
ところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であった。

【００８９】確認のため、混合油（ｍ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００９０】上記混合油（ｍ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：３３重量％、モノ不飽和脂肪酸：３６重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３１重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｍ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は２８重量％であった。

【００９１】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が８３０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も８３０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【００９２】（実施例１６）ラード４４重量％、サル脂
分別中部油１１重量％、大豆油４５重量％を混合し、６
０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油
（ｎ）を得た。混合油（ｎ）はＳｔＯＳｔを１１重量
％、ＯＰＯを１１重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移
の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型
結晶であった。

【００９３】確認のため、混合油（ｎ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【００９４】上記混合油（ｎ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：３２重量％、モノ不飽和脂肪酸：３６重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３２重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｎ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は２２重量％であった。

【００９５】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が１１００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可
塑性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオ
メーター値も１１００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変
化せず、安定した油脂組成物であった。

【００９６】（実施例１７）ラード４７重量％、パーム
分別中部油１３重量％、大豆油４０重量％を混合し、６
０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油
（ｏ）を得た。混合油（ｏ）はＰＯＰを１２重量％、Ｏ
ＰＯを１２重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無
を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶で
あった。

【００９７】確認のため、混合油（ｏ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に２θ：０〜８度の範囲でＸ線
回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態が
２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶の
形成が示された。

【００９８】上記混合油（ｏ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：３４重量％、モノ不飽和脂肪酸：３６重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３０重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｏ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は２４重量％であった。

【００９９】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が９５０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も９５０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１００】（実施例１８）ラード分別軟部油４５重量
％、パーム分別中部油１５重量％、大豆油４０重量％を
混合し、６０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、
混合油（ｐ）を得た。混合油（ｐ）はＰＯＰを１３重量
％、ＯＰＯを１３重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移
の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型
結晶であった。

【０１０１】確認のため、混合油（ｐ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【０１０２】上記混合油（ｐ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：２９重量％、モノ不飽和脂肪酸：４０重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３１重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｐ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は２６重量％であった。

【０１０３】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が７４０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も７４０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１０４】（実施例１９）ラード分別軟部油５０重量
％、サル脂分別中部油１５重量％、大豆油３５重量％を
混合し、６０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、
混合油（ｑ）を得た。混合油（ｑ）はＳｔＯＳｔを１４
重量％、ＯＰＯを１４重量％含有し、ＤＳＣにより結晶
転移の有無を確認したところ、βプライム型をとらずに
β型結晶であった。

【０１０５】確認のため、混合油（ｑ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【０１０６】上記混合油（ｑ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：３０重量％、モノ不飽和脂肪酸：４２重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：２８重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｎ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は２８重量％であった。

【０１０７】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が８２０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も８２０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１０８】（実施例２０）パーム分別中部油とハイオ
レイックなたね油を、重量比４：６の割合で混合、溶解
し、化学的触媒を用いてエステル交換反応を行った。得
られた反応油脂を精製することによりＯＰＯ含量９重量
％の油脂を得た。このＯＰＯ含有油脂６１重量％、パー
ム分別中部油４重量％、大豆油３５重量％を混合し、６
０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油
（ｒ）を得た。混合油（ｒ）はＰＯＰを５重量％、ＯＰ
Ｏを５重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確
認したところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であっ
た。

【０１０９】確認のため、混合油（ｒ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【０１１０】上記混合油（ｒ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：２７重量％、モノ不飽和脂肪酸：４３重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３０重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｒ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド結晶
の含有量は１０重量％であった。

【０１１１】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が５３０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も５３０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１１２】（実施例２１）パーム分別硬部油とハイオ
レイックなたね油を、重量比４：６の割合で混合、溶解
し化学的触媒を用いてエステル交換反応を行った。得ら
れた反応油脂を精製することによりＯＰＯ含量９重量％
の油脂を得た。このＯＰＯ含有油脂６１重量％、サル脂
分別中部油４重量％、大豆油３５重量％を混合し、６０
℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｓ）
を得た。混合油（ｓ）はＰＯＰを５重量％、ＯＰＯを５
重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認した
ところ、βプライム型をとらずにβ型結晶であった。

【０１１３】確認のため、混合油（ｓ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油脂結
晶はβ型をとることが確認された。また、光学顕微鏡で
この油脂結晶のサイズを確認したところ、３μｍ以下の
微細な結晶であった。更に、２θ：０〜８度の範囲でＸ
線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッキング状態
が２鎖長構造であることも確認され、コンパウンド結晶
の形成が示された。

【０１１４】上記混合油（ｓ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：２７重量％、モノ不飽和脂肪酸：４３重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：３０重量％、しかもトランス酸含量は
５重量％以下であった。この混合油（ｒ）８０．４重量
％を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノ
グリセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合
溶解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは、光
学顕微鏡下で３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、
２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有する
ことを確認した。また全油脂分中のコンパウンド結晶の
含有量は１０重量％であった。

【０１１５】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が６９０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も６９０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１１６】（実施例２２）トリラウリン、ハイオレイ
ックひまわり油及びミリスチン酸を、重量比１０：１
８：３の割合で混合、溶解し１，３選択的酵素を用いて
エステル交換反応を行った。反応物から分子蒸留により
脂肪酸を取り除き、得られた油脂を分別、精製すること
によりＵＳＵ含量４０重量％の油脂を得た。このＵＳＵ
含有油脂６０重量％とパーム分別中部油４０重量％とを
混合し、６０℃で溶解し、０℃に冷却し、結晶化させ、
混合油（ｔ）を得た。混合油（ｔ）はＳＵＳを２４重量
％、ＵＳＵを２４重量％含有し、ＤＳＣにより結晶転移
の有無を確認したところ、βプライム型をとらずにβ型
結晶であった。

【０１１７】確認のため、混合油（ｔ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する最大ピーク強度（ピーク強度１）
と４．２オングストロームの面間隔に対応する最大ピー
ク強度（ピーク強度２）との比（ピーク強度１／ピーク
強度２）は１．８となり、この油脂結晶はβ型をとるこ
とが確認された。また光学顕微鏡で、この油脂結晶のサ
イズを確認したところ、３μｍ以下の微細な結晶であっ
た。更に２θ：０〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施
し、トリグリセリドのパッキング状態が２鎖長構造であ
ることも確認され、コンパウンド結晶の形成が示され
た。

【０１１８】上記混合油（ｔ）６０重量％と、パーム極
度硬化油３重量％、大豆油３７重量％を混合し、６０℃
で溶解させ、配合油を得た。なおこの配合油の脂肪酸組
成は、飽和脂肪酸：３１重量％、モノ不飽和脂肪酸：４
０重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２９重量％、しかもトラ
ンス酸含量は５重量％以下であった。この配合油８０．
４重量％に乳化剤としてステアリン酸モノグリセリド
０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合溶解して得
られた油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量％、
脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化物と
し、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）にか
け、マーガリンを得た。得られたマーガリンは光学顕微
鏡下で、３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリンの油
相を上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、２鎖
長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有すること
を確認した。また全油脂分中のコンパウンド結晶の含有
量は２９重量％であった。

【０１１９】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が７５０ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も７５０ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１２０】（実施例２３）ヤシ油とハイオレイックひ
まわり油を、重量比５：３の割合で混合、溶解し１，３
選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。反応物
を分別、精製することによりＬＯＬ含量３０重量％の油
脂を得た。一方、トリミリスチン（ＭＭＭ）とオレイン
酸エチルを重量比２：３の割合で混合、融解し、１，３
位置選択的酵素を用いてエステル交換反応を行った。反
応物から分子蒸留により脂肪酸を取り除き、得られた油
脂を分別、精製することによりＯＭＯ含量５０重量％の
油脂を得た。このＬＯＬ含有油脂を６３重量％と、ＯＭ
Ｏ含有油脂３７重量％とを混合し、６０℃で溶解し、０
℃に冷却し、結晶化させ、混合油（ｕ）を得た。混合油
（ｕ）はＬＯＬを１９重量％、ＯＭＯを１９重量％含有
し、ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認したところ、β
プライム型をとらずにβ型結晶であった。

【０１２１】確認のため、混合油（ｕ）を７０℃で完全
溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分間保
持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範囲で
Ｘ線回折測定を実施したところ、４．６オングストロー
ムの面間隔に対応する最大ピーク強度（ピーク強度１）
と４．２オングストロームの面間隔に対応する最大ピー
ク強度（ピーク強度２）の比（ピーク強度１／ピーク強
度２）は２．１となり、この油脂結晶はβ型をとること
が確認された。また光学顕微鏡で、この油脂結晶のサイ
ズを確認したところ、３μｍ以下の微細な結晶であっ
た。更に２θ：０〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施
し、トリグリセリドのパッキング状態が２鎖長構造であ
ることも確認され、コンパウンド結晶の形成が示され
た。

【０１２２】上記混合油（ｕ）４０重量％、パーム核油
１０重量％、及び大豆油５０重量％を混合し、６０℃で
溶解させ、配合油を得た。なおこの配合油の脂肪酸組成
は、飽和脂肪酸：３３重量％、モノ不飽和脂肪酸：３８
重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２９重量％、しかもトラン
ス酸含量は５重量％以下であった。この配合油８０．４
重量％に乳化剤としてステアリン酸モノグリセリド０．
５重量％とレシチン０．１重量％を混合溶解して得られ
た油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量％、脱脂
粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化物とし、
急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）にかけ、
マーガリンを得た。得られたマーガリンは光学顕微鏡下
で、３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリンの油相を
上記と同条件でＸ線回折測定を行ったところ、２鎖長構
造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有することを確
認した。また全油脂分中のコンパウンド結晶の含有量は
１４重量％であった。

【０１２３】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が９００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も９００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１２４】（実施例２４）上記実施例１において得ら
れた混合油（ａ）６０重量％と、大豆油３９重量％と、
パーム極度硬化油（融点５８℃）１重量％とを混合し、
６０℃で溶解させ、配合油を得た。尚、この配合油の脂
肪酸組成は、飽和脂肪酸：３３重量％、モノ不飽和脂肪
酸：４０重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２７重量％、しか
もトランス酸含量は５重量％以下であった。この配合油
８０．４重量％に乳化剤としてステアリン酸モノグリセ
リド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合溶解し
て得られた油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量
％、脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化
物とし、急冷可塑化工程（冷却速度−２０℃／分以上）
にかけ、マーガリンを得た。得られたマーガリンは光学
顕微鏡下で、３μｍ以下の微細結晶であり、マーガリン
の油相を実施例１と同条件でＸ線回折測定を行ったとこ
ろ、２鎖長構造のβ型をとり、コンパウンド結晶を含有
することを確認した。また、全油脂分中のコンパウンド
結晶の含有量は３６重量％であった。

【０１２５】また、得られたマーガリンは５℃のレオメ
ーター値が６００ｇ／ｃｍ²と低温でも軟らかくて可塑
性範囲が広く、製造から１ヶ月経過後での５℃のレオメ
ーター値も６００ｇ／ｃｍ²と経日的にも硬さが変化せ
ず、安定した油脂組成物であった。

【０１２６】（比較例１）ナタネ油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点４５℃のナタネ硬
化油を得た。このナタネ硬化油を６０℃で溶解し、０℃
に冷却し、結晶化させ、ＤＳＣにより結晶転移の有無を
確認したところ、βプライム型をとる油脂であった。ま
た、このナタネ硬化油はＳＵＳもＵＳＵも含有しない油
脂であった。

【０１２７】確認のため、このナタネ硬化油を７０℃で
完全溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分
間保持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範
囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．２オングスト
ロームの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油
脂結晶はβプライム型をとることが確認された。更に、
２θ：０〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグ
リセリドのパッキング状態が３鎖長構造であることを確
認し、コンパウンド結晶の形成は認められなかった。

【０１２８】このナタネ硬化油５５重量％と大豆油４５
重量％とを混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
この配合油はＳＵＳ及びＵＳＵを含有しないものであ
り、脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：４１重量％、モノ不飽
和脂肪酸：３１重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２８重量
％、しかもトランス酸含量は２３重量％であった。

【０１２９】次いで、この配合油８０．４重量％に乳化
剤としてステアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレ
シチン０．１重量％を混合溶解した油相８１重量％と水
１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法
により、油中水型の乳化物とし、急冷可塑化工程（−２
０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得た。得られたマ
ーガリンの油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行った
ところ、３鎖長構造のβプライム型をとり、コンパウン
ド結晶を含有しないことを確認した。

【０１３０】このマーガリンは、製造直後の段階で５℃
のレオメーター値が２０００ｇ／ｃｍ²であったのに対
し、１ヶ月経過後には５℃のレオメーター値が３０００
ｇ／ｃｍ²となり、経日的に硬くなることが認められ、
安定性の乏しい油脂組成物であった。

【０１３１】（比較例２）コーン油を原料とし、ニッケ
ル触媒を用いて水素添加を行い、融点３６℃のコーン硬
化油を得た。このコーン硬化油を６０℃で溶解し、０℃
に冷却し、結晶化させ、ＤＳＣにより結晶転移の有無を
確認したところ、βプライム型をとる油脂であった。ま
た、このコーン硬化油はＳＵＳもＵＳＵも含有しない油
脂であった。

【０１３２】確認のため、このコーン硬化油を７０℃で
完全溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分
間保持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範
囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．２オングスト
ロームの面間隔に対応する強い回折線が得られ、この油
脂結晶はβプライム型をとることが確認された。更に、
２θ：０〜８度の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグ
リセリドのパッキング状態が３鎖長構造であることを確
認し、コンパウンド結晶の形成は認められなかった。

【０１３３】このコーン硬化油７０重量％と大豆油３０
重量％とを混合し、６０℃で溶解させ、配合油を得た。
この配合油はＳＵＳ及びＵＳＵを含有しないものであ
り、脂肪酸組成は、飽和脂肪酸：２３重量％、モノ不飽
和脂肪酸：５７重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２０重量
％、しかもトランス酸含量は３０重量％であった。

【０１３４】次いで、この配合油８０．４重量％に乳化
剤としてステアリン酸モノグリセリド０．５重量％とレ
シチン０．１重量％を混合溶解した油相８１重量％と水
１６重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳２重量％とを常法
により、油中水型の乳化物とし、急冷可塑化工程（−２
０℃／分以上）にかけ、マーガリンを得た。得られたマ
ーガリンの油相を上記と同条件でＸ線回折測定を行った
ところ、３鎖長構造のβプライム型をとり、コンパウン
ド結晶を含有しないことを確認した。

【０１３５】更に、このマーガリンは急冷可塑化直後の
時点では、光学顕微鏡下で５μｍ以下の微細結晶を呈し
ていたが、１ヶ月経過後には３０μｍにも達する粗大結
晶へと転移を起こし、非常にザラつきを感ずる製品価値
の全くないものとなった。また、同時にこのマーガリン
は、製造直後の段階で５℃のレオメーター値が１５００
ｇ／ｃｍ²であったのに対し、１ヶ月経過後には５℃の
レオメーター値が２４００ｇ／ｃｍ²となり、経日的に
硬くなることが認められ、安定性の乏しい油脂組成物で
あった。

【０１３６】（比較例３）比較例１で用いた融点４５℃
のナタネ硬化油１８重量％とカカオ脂３２重量％及び大
豆油５０重量％とを混合し、６０℃で溶解し、０℃に冷
却し、結晶化させ、混合油（ｖ）を得た。混合油（ｖ）
はＵＳＵを含有せず、ＳＵＳ含量は２８重量％含有し、
ＤＳＣにより結晶転移の有無を確認したところ、βプラ
イム型をとる油脂であった。

【０１３７】確認のため、この混合油（ｖ）を７０℃で
完全溶解し、０℃で３０分保持し、そして５℃で３０分
間保持し結晶析出させたものを２θ：１７〜２６度の範
囲でＸ線回折測定を実施したところ、４．２オングスト
ロームと４．６オングストロームの面間隔に対応する強
い回折線が得られ、この油脂結晶はβプライム型とβ型
の混在をとることが確認された。更に、２θ：０〜８度
の範囲でＸ線回折測定を実施し、トリグリセリドのパッ
キング状態が３鎖長構造であることを確認し、コンパウ
ンド結晶の形成は認められなかった。

【０１３８】上記混合油（ｖ）の脂肪酸組成は、飽和脂
肪酸：２３重量％、モノ不飽和脂肪酸：５７重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：２０重量％、しかもトランス酸含量は
３０重量％であった。この混合油（ｖ）８０．４重量％
を６０℃で溶解させ、乳化剤としてステアリン酸モノグ
リセリド０．５重量％とレシチン０．１重量％を混合溶
解した油相８１重量％と水１６重量％、食塩１重量％、
脱脂粉乳２重量％とを常法により、油中水型の乳化物と
し、急冷可塑化工程（−２０℃／分以上）にかけ、マー
ガリンを得た。得られたマーガリンの油相を上記と同条
件でＸ線回折測定を行ったところ、３鎖長構造のβ型と
３鎖長構造のβプライム型の混在をとり、コンパウンド
結晶を含有しないことを確認した。

【０１３９】更に、このマーガリンは急冷可塑化直後の
時点では、光学顕微鏡下で５μｍ以下の微細結晶を呈し
ていたが、１ヶ月経過後には３０μｍにも達する粗大結
晶へと転移を起こし、非常にザラつきを感ずる製品価値
の全くないものとなった。また、同時にこのマーガリン
は、製造直後の段階で５℃のレオメーター値が９００ｇ
／ｃｍ²であったのに対し、１ヶ月経過後には５℃のレ
オメーター値が２８００ｇ／ｃｍ²となり、経日的に硬
くなることが認められ、安定性の乏しい油脂組成物であ
った。また、その可塑性範囲は著しく狭いもので満足の
いくものではなかった。

【０１４０】これらの結果から明らかなように、ＳＵＳ
及びＵＳＵを含有しないβプライム型結晶油脂を用いた
比較例１及び２では、経日的な変化が認められ結晶安定
性の点で問題がある。また、比較例３に示した油脂組成
物ではＳＵＳは含量し、一部β型結晶を示したものの、
ＵＳＵを含有しておらず、微細結晶でもないため、結晶
安定性に乏しく、可塑性範囲が著しく狭いものであっ
た。更に、比較例１〜３の油脂組成物にあっては、全油
脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２５〜
３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量％、ポ
リ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％の範囲になく、望ま
しいとされる摂取脂肪酸比率、すなわち飽和脂肪酸：モ
ノ不飽和脂肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：３を満た
すものではなかった。

【０１４１】これに対し、ＳＵＳ及びＵＳＵを含有し、
ＳＵＳ／ＵＳＵからなるコンパウンド結晶を含有する油
脂を用いた実施例１〜２４の油脂組成物では、低温でも
軟らかく、可塑性範囲の広い、なお且つ経日的に硬さが
変化することのない、結晶安定性に優れた油脂組成物で
あった。更に、ＳＵＳ／ＵＳＵからなるコンパウンド結
晶を含有する油脂とβプライム型結晶である油脂を併用
した実施例５及び実施例６の組成物においても、低温で
軟らかく可塑性範囲の広い、なお且つ経日的に硬さが変
化することのない、結晶安定性に優れた油脂組成物であ
った。しかも実施例１〜２４の油脂組成物にあっては、
全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２
５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量
％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％の範囲にあ
り、望ましいとされる摂取脂肪酸比率、すなわち飽和脂
肪酸：モノ不飽和脂肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：
３を満たす栄養健康機能的にも優れた油脂組成物であっ
た。

【０１４２】

【発明の効果】本発明は、Ｓ₁ＵＳ₂（Ｓ₁、Ｓ₂は飽和脂
肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセ
リドとＵＳ₃Ｕ（Ｓ₃は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を
表す）で表されるトリグリセリドとからなるコンパウン
ド結晶を含有し、且つ全油脂分中における構成脂肪酸の
組成が飽和脂肪酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪
酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５
重量％であることを特徴とする油脂組成物に関するもの
であり、油脂組成物を製造する際に特殊な温度管理をし
なくても安定結晶を含有し、飽和脂肪酸：モノ不飽和脂
肪酸：ポリ不飽和脂肪酸＝３：４：３を満たす栄養健康
機能的にも優れた油脂組成物を提供することができる。
また、低温でも軟らかく、可塑性範囲の広い、なお且つ
経日的にも硬さが変化せず安定な油脂組成物である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梶村 徹 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 白羽根 みき 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B026 DC03 DG01 DG11 DH01 DK01 DK05 DP04 DX02 4H059 BA33 BB02 BB03 BC01 CA06 CA35 DA02 DA13 DA30

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｓ₁ＵＳ₂（Ｓ₁及びＳ₂は飽和脂肪酸、Ｕ
   は不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドとＵ
   Ｓ₃Ｕ（Ｓ₃は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で
   表されるトリグリセリドとからなるコンパウンド結晶を
   含有し、且つ全油脂分中における構成脂肪酸の組成が飽
   和脂肪酸：２５〜３５重量％、モノ不飽和脂肪酸：３５
   〜４５重量％、ポリ不飽和脂肪酸：２５〜３５重量％で
   あることを特徴とする油脂組成物。
2. 【請求項２】 上記Ｓ₁、Ｓ₂及びＳ₃が炭素数１６以上
   の飽和脂肪酸である請求項１記載の油脂組成物。
3. 【請求項３】 上記Ｓ₁、Ｓ₂及びＳ₃が同じ飽和脂肪酸
   である請求項１又は２記載の油脂組成物。
4. 【請求項４】 可塑性を有することを特徴とする請求項
   １〜３の何れかに記載の油脂組成物。
5. 【請求項５】 上記コンパウンド結晶の含有量が、全油
   脂分中、５重量％以上である請求項１〜４の何れかに記
   載の油脂組成物。
6. 【請求項６】 実質的にトランス酸を含まない請求項１
   〜５の何れかに記載の油脂組成物。
7. 【請求項７】 Ｓ₁ＵＳ₂（Ｓ₁及びＳ₂は飽和脂肪酸、Ｕ
   は不飽和脂肪酸を表す）で表されるトリグリセリドとＵ
   Ｓ₃Ｕ（Ｓ₃は飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸を表す）で
   表されるトリグリセリドとを含有し、且つ全油脂分中に
   おける構成脂肪酸の組成が飽和脂肪酸：２５〜３５重量
   ％、モノ不飽和脂肪酸：３５〜４５重量％、ポリ不飽和
   脂肪酸：２５〜３５重量％である混合物を溶解した後、
   冷却し、結晶化させることを特徴とする油脂組成物の製
   造方法。
8. 【請求項８】 請求項１〜６の何れかに記載の油脂組成
   物を用いた食品。