CH655087A5 - 1-Chloro-3,5,7-trimethyl-2,6-octadiene and process for its preparation - Google Patents

1-Chloro-3,5,7-trimethyl-2,6-octadiene and process for its preparation Download PDF

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CH655087A5 CH4102/83A CH410283A CH655087A5 CH 655087 A5 CH655087 A5 CH 655087A5 CH 4102/83 A CH4102/83 A CH 4102/83A CH 410283 A CH410283 A CH 410283A CH 655087 A5 CH655087 A5 CH 655087A5
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octadiene
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Description


  
 

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   PATENTANSPRÜCHE
1.   1-Chlor-3,5*7-trimethyl-2,6-oktadien    folgender Formel:
CH3C(CH3) =   CH-C(CH3)H-CHrC(CH,)    = CH-CH2Cl
2. Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6oktadien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Methylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von   -50"    bis   +50"C    umgesetzt werden und anschliessend das Endprodukt isoliert wird.



   3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Prozess in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Dichloräthan oder White Sprit durchführt.



   4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Zinkchlorid, Tetrachlorzinn oderTrichloraluminium verwendet.



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf   1-Chlor-3,5,7-    trimethyl-2,6-oktadien und auf ein Verfahren für seine Herstellung. Die genannte Verbindung findet Anwendung bei der organischen Synthese und als Halbprodukt für die Synthese von Duftstoffen, beispielsweise 4-Methyljonon.



   Bekannt sind strukturnahe Verbindungen wie Halogenderivate des Trimethyloktadiens (3,6,7-Trimethyl-2,6-oktadien,    3,7,7-Trimethyl-2,4-oktadien, 3,4,7-Trimethyl-2,6-oktadien)    (DE-PS 2313505, 2213157 und 2510569).



   Die genannten Verbindungen gewinnt man aus Alkoholen mit Hilfe von Phosphorhalogenid. Die genannten Verbindungen werden als Halbprodukte bei der Synthese von Pestiziden verwendet.



     1-Chlor-3,5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien    stellt eine neue Verbindung dar und ist in der Literatur nicht beschrieben.



   Sie dient als Halbprodukt für die Synthese von Duftstoffen und ermöglicht es, das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern.



   Erfindungsgemäss weist   1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien    folgende Formel auf:   CH3C(CH3)    = CH-C(CH3)H   CH2-C(CH3)    = CH-CH2Cl.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung besteht darin, dass Methylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei   einerTemperaturvon      -50"    bis   +50     umgesetzt werden und anschliessend das Endprodukt isoliert wird.



   Der Prozess soll   zweckmässigerweise    in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, Dichloräthans beziehungsweise White Sprits durchgeführt werden. Als Katalysator verwendet man vorzugsweise Zinkchlorid, Tetrachlorzinn beziehungsweise Trichloraluminium.



   Die erfindungsgemässe Verbindung stellt eine farblose Flüssigkeit dar, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist, Siedepunkt   65"C/2    Torr,   tD0    = 1,4742,   o24 =    0,9064.



   Molekularmasse: ermittelt 186,7, berechnet 186,7.



   Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2%; Cl 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; Cl 18,99%.



   Die erfindungsgemässe Verbindung wird wie folgt hergestellt.



   Einem Gemisch aus Methylchlorpenten und Isopren wird ein Katalysator hinzugefügt, als socher dient vorzugsweise Tetrachlorzinn, Zinkchlorid oder Trichloraluminium. Der Katalysator wird dem Gemisch aus Ausgangsstoffen in einem organischen Lösungsmittel (beispielsweise Dichloräthan, White Sprit und anderes) oder ohne Lösungsmittel hinzugefügt. Am Ende der Reaktion wird der Katalyator aus dem Reaktionsgemisch in Form eines Komplexes mit Amin (beispielsweise Karbamid) oder in Lösung eines heterogenen Lösungsmittels entfernt, worin sich der Katalysator auflöst (beispielsweise Wasser, Salzlösung in Wasser, Glykol und anderes). Nach der Destillation werden die icht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe im Prozess verwertet.



   Aus dem Reaktionsgemisch wird das   Endprodukt, 1-Chlor-      3.5 .7-trimethyl-7,6-oktadien    gewonnen. Das gewonnene 1   Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien    stellt ein Zwischenprodukt Für die Synthese von Duftstoffen dar. Es gibt die Möglichkeit, ien Rohstoffbasis und das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern sowie einen   Duftstoff, 4-Methyljonon    zu gewinnen, das Irisa -oma   auf veist,    das nach Parfümerieeigenschaften den hochwer   :igen    Natur- beziehungsweise Syntheseduftstoff, Iron ersetzen wann.



   Zur besseren Erläuterung der vorliegenden   Erfindungwerden    lachstehende Beispiele der Realisierung des Verfahrens für die Herstellung des erfindungsgemässen Stoffes angeführt.



   Beispiel 1
Einem Gemisch aus 59,3 g Methylchlorpenten und 34g Isopren   Ivird    2%ige Lösung des Tetrachlorzinns in White Sprit-Lösung   mter    Vermischen hinzugefügt. Während der Reaktion erhöht nan die Temperatur des Gemisches auf   50"C.    Dann wird das gemisch abgekühlt und ihm werden 10 ml konzentrierter wässe Iger Lösung des   Kalziumchlonds    hinzugefügt. Das Gemisch   vird    vermischt, abgeklärt und man trennt die wässerige Lösung ib.

  Aus dem Reaktionsgemisch werden die nicht in Reaktion   letretenen    Komponenten abdestilliert und man erhält 34,4g Produkt, das 73,2%   1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien    auf   veist.    Aus dem Produkt werden die Fraktionen der Chloride mit   l 1 C-Atomen abdestilliert. 9,3 g Fraktion der Chloride mit 1 1-C-    atomen die 73,2%   1-Chlor-3 ,5,7-trimethyl-2,6-oktadien, 5,4 g    Dimethylanilin und   5,4gMethanol    enthält, werden vermischt   md    für 24 Stunden stehengelassen. Dann fügt man 25 ml   50%ges      ethanol,      30ml      Petroätherhinzu,    vermischt, destilliert ab und :rennt die Schichten.



   Die Wasser-Methanol-Lösung wird zweimal mit Petroläther gewaschen. Dann wird das Methanol bei einem gemässigten Vakuum abdestilliert. Dem Rückstand wird Toluol hinzugefügt   ind    bei gemässigtem Vakuum wird azeotropes Wasser aus dem   Jemisch    abgetrieben. Aus dem trockenen Rückstand werden   roluolreste    abgetrieben. Das Gemisch wird auf   1200C    erhitzt und nan destilliert das bei der Ryrolyse im Vakuum entstandene Dimethylanilin und   1-Chlor-3 5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien.    Das etztere wird mit 10%iger essigsaurer wässeriger Lösung zwecks Entfernung von Beimengungen des Dimethylanilins und dann nit einer wässerigen Lösung des Kalziumchlorids gewaschen und iber Natriumsulfat getrocknet.

 

   Man erhält 3,2 g   1-Chlor-3.5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien,      Z11H19Cl, Siedepunkt650C/2Torr20 - 1 4742 o24 = 0,9064,    Reinheitsgrad des Produktes beträgt 99%, Produktausbeute beträgt 30,6%, bezogen auf Methylchlorpenten.



   Molekularmasse: ermittelt 186,7 berechnet 186,7.



   Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2%; Cl 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; Cl   18,99%.   



   Chemische Spektrumverschiebungen NMR'3C
EMI1.1     
   "1    C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-10 C-11    10,5 122,1141,0 47,7 7,7 30,9 130,8 129,8 25,7 16,1 20,8 17,8     



   Beispiel 2
Den 10,8 g Methylchlorpenten und 11,2g Isopren werden 0,02g Zinkchlorid unter Vermischen hinzugefügt. Die Temperatur der Reaktion wird bei   23"C    gehalten. Am Ende der Reaktion werden dem Gemisch 4ml Glykol hinzugefügt, vermischt, geklärt und man scheidet die Glykollösung ab. Die nicht in Reaktion getretenen Komponenten werden mit Fraktionieren in Vakuum abdestilliert und man erhält aus dem Rückstand 15,5 g einer Fraktion, die 78,0%   1-Chlor3,5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien-    enthält. Im weiteren wird der Prozess der Isolierung des Endproduktes ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 36%, bezogen auf Methylchlorpenten.



   Beispiel 3
Einem Gemisch aus 3,3 kg Methylchlorpenten (85,1% Hydrogenchloride und   14,9%    leichte Kohlenwasserstoffe) und 3,7 kg Isopren werden 2,2% Tetrachlorzinn in Dichloräthan unter Vermischen hinzugefügt. Während der Reaktion steigt die Temperatur von 15 auf   33"C    an. Am Ende der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt und man fügt Karbamid hinzu, vermischt und filtert man durch Watte ab. Aus dem Reaktionsgemisch werden die nicht in Reaktion getretenen Komponenten abdestilliert. Der Rückstand   beträgt 4,4kg,      er weist 45,3%      l-Chlor3,5,7-trime-    thyl-2,6-oktadien auf. Aus dem Rückstand wird die Fraktion des   1-Chlor3,5 ,7-trimethyl-2,6-oktadiens    abdestilliert und man erhält 2,5 kg davon bei   58-65"C12    Torr.

  Der Gehalt an 1-Chlor3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien   beträgt 71%.    Aus 100 g der angefallenen Fraktion wird die Fraktion des reinen 1-Chlor-3,5,7trimethyl-2,6-oktadiens in einer Filmkolonne mit rotierendem   Einsatzrektifiziert    (98%   Siedepunkt, 65"C/2 Torr rlD    = 1,4741,   6240=    0,906), man erhält davon 45 g. Die Ausbeute an Methylchlorpenten beträgt 25,7%.



   Beispiel 4
Ein Gemisch aus 31g Isopren, 23,7 g Methylchlorpenten und 50 ml Dichloräthan wird auf eine Temperatur von   -50 C    abgekühlt, wonach man 0,5 g wasserfreies Aluminiumchlorid hinzufügt. Bei intensiver Vermischung steigt die Temperatur auf -   10 C    an. Die Reaktion beendet man durch Hinzufügung dem Gemisch einer 30%igen wässerigen Kalziumchloridlösung in einer Menge von 10 ml. Nach dem Vermischen und Abscheiden der wässerigen Schicht wird die organische Schicht über wasserfreiem Kalziumchlorid getrocknet. Bei einem gemässigten Vakuum werden die nicht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe abgetrieben, die dann erneut in der Reaktion verwendet werden.

  Aus dem Rückstand werden   17,9gFraktionC11H19Cl    bei einer Temperatur von   58-62     (2 Torr) abdestilliert, die 71,8% 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien enthält. Die Ausbeute beträgt   51,1%    (der Theorie, bezogen auf 17 g der umgesetzten Methylchlorpentene). Im weiteren wird der Prozess der Abscheidung des Endproduktes ähnlich dem Beispiel 1 durchgeführt.

 

  Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 33,2% bezogen auf Methylchlorpenten.



   Beispiel 5
Ein Gemisch aus 23,7 g Methylchlorpenten, 54,4 g Isopren und 0,5 g wasserfreiem Zinkchlorid werden unter Sieden intensiv vermischt. Dann werden 30 ml   20%iger wässeriger    Natriumchloridlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird unter Vermischen abgekühlt, dann geklärt, von der wässerigen Schicht abgetrennt und die organische Schicht wird über dem wasserfreien Kalziumchlorid getrocknet.



   Im weiteren wird die Isolierung des Endproduktes ähnlich Beispiel 1 durchgeführt.



   Die Ausbeute beträgt 33,0%, bezogen auf Methylchlorpenten.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. 1-Chlor-3,5*7-trimethyl-2,6-oktadien folgender Formel: CH3C(CH3) = CH-C(CH3)H-CHrC(CH,) = CH-CH2Cl
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6oktadien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Methylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von -50" bis +50"C umgesetzt werden und anschliessend das Endprodukt isoliert wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Prozess in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Dichloräthan oder White Sprit durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Zinkchlorid, Tetrachlorzinn oderTrichloraluminium verwendet.
    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 1-Chlor-3,5,7- trimethyl-2,6-oktadien und auf ein Verfahren für seine Herstellung. Die genannte Verbindung findet Anwendung bei der organischen Synthese und als Halbprodukt für die Synthese von Duftstoffen, beispielsweise 4-Methyljonon.
    Bekannt sind strukturnahe Verbindungen wie Halogenderivate des Trimethyloktadiens (3,6,7-Trimethyl-2,6-oktadien, 3,7,7-Trimethyl-2,4-oktadien, 3,4,7-Trimethyl-2,6-oktadien) (DE-PS 2313505, 2213157 und 2510569).
    Die genannten Verbindungen gewinnt man aus Alkoholen mit Hilfe von Phosphorhalogenid. Die genannten Verbindungen werden als Halbprodukte bei der Synthese von Pestiziden verwendet.
    1-Chlor-3,5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien stellt eine neue Verbindung dar und ist in der Literatur nicht beschrieben.
    Sie dient als Halbprodukt für die Synthese von Duftstoffen und ermöglicht es, das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern.
    Erfindungsgemäss weist 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien folgende Formel auf: CH3C(CH3) = CH-C(CH3)H CH2-C(CH3) = CH-CH2Cl.
    Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung besteht darin, dass Methylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei einerTemperaturvon -50" bis +50 umgesetzt werden und anschliessend das Endprodukt isoliert wird.
    Der Prozess soll zweckmässigerweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, Dichloräthans beziehungsweise White Sprits durchgeführt werden. Als Katalysator verwendet man vorzugsweise Zinkchlorid, Tetrachlorzinn beziehungsweise Trichloraluminium.
    Die erfindungsgemässe Verbindung stellt eine farblose Flüssigkeit dar, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist, Siedepunkt 65"C/2 Torr, tD0 = 1,4742, o24 = 0,9064.
    Molekularmasse: ermittelt 186,7, berechnet 186,7.
    Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2%; Cl 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; Cl 18,99%.
    Die erfindungsgemässe Verbindung wird wie folgt hergestellt.
    Einem Gemisch aus Methylchlorpenten und Isopren wird ein Katalysator hinzugefügt, als socher dient vorzugsweise Tetrachlorzinn, Zinkchlorid oder Trichloraluminium. Der Katalysator wird dem Gemisch aus Ausgangsstoffen in einem organischen Lösungsmittel (beispielsweise Dichloräthan, White Sprit und anderes) oder ohne Lösungsmittel hinzugefügt. Am Ende der Reaktion wird der Katalyator aus dem Reaktionsgemisch in Form eines Komplexes mit Amin (beispielsweise Karbamid) oder in Lösung eines heterogenen Lösungsmittels entfernt, worin sich der Katalysator auflöst (beispielsweise Wasser, Salzlösung in Wasser, Glykol und anderes). Nach der Destillation werden die icht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe im Prozess verwertet.
    Aus dem Reaktionsgemisch wird das Endprodukt, 1-Chlor- 3.5 .7-trimethyl-7,6-oktadien gewonnen. Das gewonnene 1 Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien stellt ein Zwischenprodukt Für die Synthese von Duftstoffen dar. Es gibt die Möglichkeit, ien Rohstoffbasis und das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern sowie einen Duftstoff, 4-Methyljonon zu gewinnen, das Irisa -oma auf veist, das nach Parfümerieeigenschaften den hochwer :igen Natur- beziehungsweise Syntheseduftstoff, Iron ersetzen wann.
    Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindungwerden lachstehende Beispiele der Realisierung des Verfahrens für die Herstellung des erfindungsgemässen Stoffes angeführt.
    Beispiel 1 Einem Gemisch aus 59,3 g Methylchlorpenten und 34g Isopren Ivird 2%ige Lösung des Tetrachlorzinns in White Sprit-Lösung mter Vermischen hinzugefügt. Während der Reaktion erhöht nan die Temperatur des Gemisches auf 50"C. Dann wird das gemisch abgekühlt und ihm werden 10 ml konzentrierter wässe Iger Lösung des Kalziumchlonds hinzugefügt. Das Gemisch vird vermischt, abgeklärt und man trennt die wässerige Lösung ib.
    Aus dem Reaktionsgemisch werden die nicht in Reaktion letretenen Komponenten abdestilliert und man erhält 34,4g Produkt, das 73,2% 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien auf veist. Aus dem Produkt werden die Fraktionen der Chloride mit l 1 C-Atomen abdestilliert. 9,3 g Fraktion der Chloride mit 1 1-C- atomen die 73,2% 1-Chlor-3 ,5,7-trimethyl-2,6-oktadien, 5,4 g Dimethylanilin und 5,4gMethanol enthält, werden vermischt md für 24 Stunden stehengelassen. Dann fügt man 25 ml 50%ges ethanol, 30ml Petroätherhinzu, vermischt, destilliert ab und :rennt die Schichten.
    Die Wasser-Methanol-Lösung wird zweimal mit Petroläther gewaschen. Dann wird das Methanol bei einem gemässigten Vakuum abdestilliert. Dem Rückstand wird Toluol hinzugefügt ind bei gemässigtem Vakuum wird azeotropes Wasser aus dem Jemisch abgetrieben. Aus dem trockenen Rückstand werden roluolreste abgetrieben. Das Gemisch wird auf 1200C erhitzt und nan destilliert das bei der Ryrolyse im Vakuum entstandene Dimethylanilin und 1-Chlor-3 5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien. Das etztere wird mit 10%iger essigsaurer wässeriger Lösung zwecks Entfernung von Beimengungen des Dimethylanilins und dann nit einer wässerigen Lösung des Kalziumchlorids gewaschen und iber Natriumsulfat getrocknet.
    Man erhält 3,2 g 1-Chlor-3.5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien, Z11H19Cl, Siedepunkt650C/2Torr20 - 1 4742 o24 = 0,9064, Reinheitsgrad des Produktes beträgt 99%, Produktausbeute beträgt 30,6%, bezogen auf Methylchlorpenten.
    Molekularmasse: ermittelt 186,7 berechnet 186,7.
    Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2%; Cl 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; Cl 18,99%.
    Chemische Spektrumverschiebungen NMR'3C EMI1.1 "1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-10 C-11 10,5 122,1141,0 47,7 7,7 30,9 130,8 129,8 25,7 16,1 20,8 17,8 **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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