DE3327305A1 - 1-chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

1-chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien und verfahren zu seiner herstellung

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DE3327305A1 DE19833327305 DE3327305A DE3327305A1 DE 3327305 A1 DE3327305 A1 DE 3327305A1 DE 19833327305 DE19833327305 DE 19833327305 DE 3327305 A DE3327305 A DE 3327305A DE 3327305 A1 DE3327305 A1 DE 3327305A1
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Description

  • 1 -CHLOR-3, 5' 7-TRIMETHYL-2, 6-OKTADIEN
  • UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue chemische Verbindung, nämlich i-Chlor-3,5,7--trimethyl-2,6-oktadien und auf ein Verfahren für seine Herstellung. Die genannte Verbindung findet Anwendung bei der organischen Synthese und als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, beispielsweise 4-Methyljonon.
  • Bekannt sind strukturnahe Verbindungen wie Halogenderivate des Trimethyloktadiens (3,6,7-Trimethyl-2,6--oktadien, 3,7,7-Trimethyl-2,4-oktadien, 3,4,7-Trimethyl--2,6-oktadien) (DE-PS 2313505, 2213157 und 2510569).
  • Die genannten Verbindungen gewinnt man aus Alkoholen mit Hilfe von Phosphorhalogenid. Die genannten Verbindungen werden als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pestiziden verwendet.
  • Die erfindungsgemässe Verbindung l-Chlor-3,5 ,7-trimethyl-2,6-oktadien stellt eine neue Verbindung dar und ist in der Literatur nicht beschrieben.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen neuen Stoff zu entwickeln, der als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen dient und der es ermöglicht, das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern.
  • Erfindungsgemäss weist die-vorgeschlagene Verbindung, l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien, folgende Formel auf: CH3C(CH3)=CH-C(CH3)H-CH2-C(CH3)=CH-CH2Cl.
  • Das Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindung besteht erfindungsgemäss darin, dass I¢ethylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von -500 bis +500 umgesetzt werden und anschliessil das Endprodukt isoliert wird.
  • Der Prozess soll zweckmässigerweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichloräthan bzw. White Sprit. durchgeführt werden. Als Katalysator verwendet man vorzugsweise Zinkchlorid, Tetrachlorzinn beziehungsweise Trichloraluminium.
  • Die erfindungsgemässe Verbindung stellt eine farblose Flüssigkeit dar, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist, Siedepunkt 650C/2 Torr, ao = 1,4742, d420= 0,9064.
  • Molekularmasse: ermittelt 186,7, berechnet 186,7.
  • Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2%; Cl 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; C1 18,99%.
  • Die erfindungsgemässe Verbindung wird wie folgt hergestellt.
  • Einem Gemisch aus Methylchlorpenten und Isopren wird ein Katalysator hinzugefügt, als solcher dient vorzugsweise Tetrachlorzinn, Zinkchlorid oder Trichloraluminium. Der Katalysator wird dem Gemisch aus Ausgangsstoffen in einem organnischen Lösungsmittel (beispielsweise Dichloräthan, White Sprit und anderes) oder ohne Lösungsmittel hinzugefügt, Am Ende der Reaktion wird der Katalysator aus dem Reaktionsgemisch in Form eines Komplexes mit Amin (beispielsweise Karbamid) oder in Lösung eines heterogenen Lösungsmittels entfernt, worin sich der Katalysator auflöst (beispielsweise Wasser, Salzlösung in Wasser, Glykol und anderes). Nach dem Destillation werden die nicht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe im Prozess verwertet.
  • Aus.dem. Reaktionsgemisch wird das Endprodukt, l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien gewonnen. Das gewonnene l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien stellt ein Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen dar.
  • Es gibt die Möglichkeit, den Rohstoffbasis und das Sortiment der Duftstoffe zu erweitern sowie einen Duftstoff, 4-Methyljonon zu gewinnen, das Irisaroma aufweist, das nach Parfümerieeigenschaften den hochwertigen iWatur-beziehungsweise Syntheseduftstoff, Iron ersetzen kann, Aus dem erfindungsgemäßen 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-octadien kann das 4-Methyljonon durch Umsetzen mit Hexamethylentetramin im Medium eines organischen Lösungsmittels erfolgen, wobei ein Komplexsalz entsteht, aus dem der Sommelet-Reaktion 3,5,7-Drimethyl-2,6-oktadienol erhalten wird, das mit Aceton in einem alkalischen Medium kondensiert, anschließend cyclisiert und das Endprodukt isoliert wird.
  • Das Gesamtverfahren zur Herstellung von 4-Methylåonon kann in folgender Weise dargestellt werden:
    CH31C1 i CH2 = C(CH3)CH = Katalysator
    (1) (11)
    Methylohlorpenten (I) wird mit Isopren (II) in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt, als solcher wird vorzugsweise Zinkchlorid, Tetrachlorzinn oder richloraluminium verwendet. Der Prozess kann im Medium eines organischen Lösungsmittels (Dichloräthans oder White Sprits und anderes mehr) oder ohne Lösungsmittel durchgefuhrt werden. Der Prozess wird bei einer Temperatur von -50°C bis +50°C durchgefuhrt.
  • Das erfindungsgemäße 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien (III) wird mit Hexamethylentetramin im Medium eines organischen Lösungsmittels umgesetzt.
  • Als Lösungsgsmittel wird Vorzugsweise Dichloräthan, PetrolSather oder Methanol eingesetzt. Dabei entsteht ein Itomplexsalz (IV), aus dem nach der Sommelet-Reaktion 3,5,7-Trimethyl-2,6-oktadienal (V) gewonnen wird. Der angefallene Aldehyd (V) wird mit Azeton in einem alkalischen Medium kondensiert.
  • Das dabei entstehende Pseudo-4-methyljonon-(6,8,10-trimethyl-3,5,9-undekatrien-2-on) (IV) wird bei einer temperatur Von 0 bis 300C unter Einsatz von BF3 als Zyklis ierun gsmitte 1 zyklisiert. Man erhält 4-Methyljonon-- [4-(2,4,6,6-tetramethylzyklohexenyl)-3-buten-2-on] (VII).
  • Die Ausbeute beträgt 45-55% (der Theorie, bezogen auf gi,5,7-2rimethyl-S,6-oktadienal), der Reinheitsgrad des Endproduktes beträgt 95%, der Gehalt and α-Isomer 86%.
  • Das Endprodulrt -weist den IrisduSt auf.
  • Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden nachstehende Beispiele der Durchführung es Verfahrens für die Herstellung des erfindungsgemässen Stoffes angeführt.
  • Beispiel 1 Einem Gemisch aus 59,3 g Methylchlorpenten und 34 g Isopren wird 2%ige Lösung des Tetrachlorzinns in White Sprit-Lösung unter Vermischen hinzugefügt. Während der Reaktion erhöht man die Temperatur des Gemisches auf 500C. Dann wird das Gemisch abgekühlt und ihm werden 10 ml konzentrierter wässeriger Lösung des al iumchlorids hinzugefügt. Das Gemisch wird vermischt, abgeklärt und man trennt die wässerige Lösung ab. Aus dem Reaktionsgemisch werden die nicht in Reaktion getretenen Komponenten abdestilliert und man erhält 34,4 g Produkt, das 53,2% l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien aufweist. Aus dem Produkt wird die Fraktionen der Chloride mit 11 C-Atomen abdestilliert. 9,3 g Fraktion der Chloride mit ll-CAtomen die 65% l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2-6--oktadien, 5,4 g Dimethylanilin und 5,4 g Methanol enthält, werden vermischt und für 24 Stunden stehengelassen.
  • Dann fügt man 25 ml 50ges Methanol, 30 ml Petroäther hinzu, vermischt, destilliert ab und trennt die Schichten.
  • Die Uasser-Methanol-Lösung wird zweimal mit Petroläther gewaschen. Dann wird das Methanol bei einem gemässigten Vakuum abdestilliert. Dem Rückstand wird Toluol hinzugefügt und bei gemässigtem Vakuum wird azeotropes Wasser aus dem Gemisch abgetrieben. Aus dem trockenen Rückstand werden Toluolreste abgetrieben. Das Gemisch wird auf 1200C erhitzt und man destilliert das bei der Pyrolyse im Vakuum entstandene Dimethylanilin und l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien. Das letztere wird mit l0%iger essigsauerer wässeriger Lösung zwecks Entfernung von Beimengungen des Dimethylanilins und dann mit einer wässerigen Lösung des Calciumchlorids gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
  • Man erhält 3,2 g 1-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien, C11H19Cl, Siedepunkt 65°C/2 Torr nD20 = 1,4742, d420 = 0,9064, Reinheitsgrad des Produktes beträgt 99%, Produktausbeute beträgt 30,6%, bezogen auf Methylchlorpenten.
  • Molekularmasse: ermittelt 186,7 berechnet 186,7.
  • Elementenzusammensetzung: ermittelt C 70,7%; H 10,2; C1 18,9%; berechnet C 70,75%; H 10,26%; C1 18,99%.
  • Chemische Spektrumverschiebungen NMR13C 0-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-10 C-11 40,5 122,1 141,0 47,7 30,9 130,8 129,8 25,7 16,1 20,8 17,8 Beispiel 2 Den 10,8 g Methylchlorpenten und 11,2 g Isopren werden 0,02 g Zinkchlorid unter Vermischen hinzugefügt. Die Temperatur der Reaktion wird bei 23°C gehalten. Am Ende der Reaktion werden dem Gemisch 4 ml Glykol hinzugefügt, vermischt, geklärt und man scheidet die Glykollösung ab.
  • Die nicht in Reaktion getretenen Komponenten werden mit Fraktionieren in Vakuum abdestilliert und man erhält aus dem Rückstand 15,5 g einer Fraktion,-die 78,0% l-Chlor--3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien enthält. Im weiteren wird der Prozess der Isolierung des Endproduktes ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 36%, bezogen auf Methylchlorpenten.
  • Beispiel 3 Einem Gemisch aus 3,3 g Methylchlorpenten (85,1% Hydrogenchloride und 14,9% leichte Kohlenwasser- stoffe) und 3,7 g Isopren werden 2,2% Tetrachlorzinn in Dichloräthan unter Vermischen hinzugefügt. Während der Reaktion steigt die Temperatur von 15 auf 330C an. Am Ende der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt und man fügt Karbamid hinzu, vermischt und filtert man durch Watte ab. Aus dem Reaktionsgemisch werden die nicht in Reaktion getretenen Komponenten abdestilliert. Der Rückstand beträgt 4,4 kg, er weist 45,3% 1-Chlor-3,5,7--trimethyl-2,6-oktadien auf. Aus dem Rückstand wird die Fraktion des -Chlor-3,5;7-trimethyl-2,6-oktadiens abdestilliert und man erhält 2,5.kg davpn bei 58-650C/2 Torr. Der Gehalt an l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien beträgt 71%. Aus 100 g der angefallenen Fraktion wird die Fraktion des reinen l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadiens in einer Filmkolonne- mit rotierendem Einsatz rektifiziert (98% Siedepunkt, 65°C/2 Torr, nD20 = 1,4741, d420 = 0,906), man erhält davon 45 g. Die Ausbeute an ethylchlorpenten beträgt 25,7%.
  • Beispiel 9 Ein Gemisch aus 31 g Isopren, 23,7 g Methylchlorpenten und 50 ml Dichloräthan wird auf eine Temperatur von -500C abgekühlt, wonach man 0,5 g wasserfreies Aluminiumchlorid hinzufügt. Bei intensiver Vermischung steigt die Temperatur auf -100C an, Die Reaktion beendet man durch Hinzufügung dem Gemisch einer 30%igen wässerigen Calciumchloridlösung in einer enge von 10 ml. Nach dem Vermischen und Abscheiden der wässerigen Schicht wird die organische Schicht über wasserfreiem Kalziumchlorid getrocknet. Bei einem gemässigten Vakuum werden die nicht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe abgetrieben, die dann erneut in der Reaktion verwendet werden. Aus dem Rückstand werden 17,9 g Fraktion CllHlgCl bei einer Temperatur von 58-62% (2 Torr) abdestilliert, die 71,8% l-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien enthält. Die Ausbeute beträgt 51,1% (der Theorie, bezogen auf 17 g der umgesetzten Methylchlorpentene). Im weiteren wird der Prozess der Abscheidung des Endproduktes ähnlich dem Beispiel 1 durchgefuhrt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 33,2so, bezogen auf Methylchlorpenten.
  • Beispiel 5 Ein Gemisch aus 23,7 g Methylchlorpenten, 54,4 g Isopren und 0,5 g wasserfreiem Zinkchlorid werden unter Sieden intensiv vermischt. Dann werden 30 ml 20%iger wässeriger Natriumchloridlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird unter Vermischen abgekühlt, dann geklärt, von der wässerigen Schicht abgetrennt und die organische Schicht wird über dem wasserfreien Kalziumchlorid getrocknet.
  • Im weiteren wird die Isolierung des Endproduktes ähnlich Beispiel 1 durchgeführt.
  • Die Ausbeute beträgt 33,0%, bezogen auf Methylchlorpenten.

Claims (4)

  2. 1-CHLOR-3,5,7-TRIMETHYL-2,6-OKTADIEN UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG PATENTANSPRÜCHE: 1. I-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien folgender Formel CH3C(CH3) = CH-C(CH3)H-CH2-C(CH3) = CH-CH2C1 .2. Verfahren zur Herstellung von I-Chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass Methylchlorpentene mit Isopren in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von -50° bis + 500C umgesetzt werden und anschliessend das Endprodukt isoliert wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, dass der Prozess in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichloräthan, White Sprit durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man als Katalysator Zinkchlorid, Tetrachlorzinn, Trichloraluminium verwendet.
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