FR2550784A1 - Chloro-1-trimethyl-3,5,7-octadiene-2,6 et son procede de preparation - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UNE NOUVELLE SUBSTANCE LE CHLORO-1-TRIMETHYL-3,5,7-OCTADIENE-2,6 ET SON PROCEDE DE PREPARATION. LE NOUVEAU COMPOSE, LE CHLORO-1-TRIMETHYL-3,5,7-OCTADIENE-2,6, REPOND A LA FORMULE SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) LE PROCEDE DE PREPARATION DU COMPOSE INDIQUE CONSISTE EN CE QU'ON FAIT REAGIR LES METHYLCHLOROPENTENES SUR L'ISOPRENE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR A UNE TEMPERATURE DE -50C JUSQU'A 50C AVEC ISOLEMENT ULTERIEUR DU PRODUIT DESIRE. LE PRODUIT EN QUESTION TROUVE UNE APPLICATION DANS LA SYNTHESE ORGANIQUE ET EN QUALITE DE PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR LA SYNTHESE DE SUBSTANCES ODORANTES.
Description
La présente invention concerne un nouveau composé, et plus précisément, le chloro-l-triméthyl-3,5,7-octadiène- 2,6 ainsi que son procédé de préparation. Le composé indiqué trouve une application dans la synthèse organique et comme produit intermédiaire pour la synthèse des substances odorantes, par exemple, la 4-méthylionone.
On connaît des composés proches quant à la structure des dérivés halogénés du triméthyloctadiène (triméthyl-3,6,7 octadiène - 2,6 ; triméthyl- 3,7,7-octadiene-2,4 ; triméthyl 3,4,7-octadiene- 2,6). (Brevets de RFA 2313505, 2213157, 2510569).
On obtient les composés indiqués à partir des alcools à l'aide d'halogénure de phosphore. Les composés en question sont utilisés en qualité de semi-produits dans la synthèse de pesticides.
Le composé revendiqué le chloro-l-triméthyl-3,5,7- octadiène-2,6 est nouveau et n'a pas été décrit dans la lit térature.
On s'est donc proposé de créer une nouvelle substance, qui est un produit intermédiaire pour la synthèse des substances odorantes, permettant d'élargir l'assortiment des substances odorantes.
Conformément à l'invention le composé revendiqué, le chloro-l-triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6 répond a' la formule suivante
CH3C(CH3) =CH-C( CH3 )H-CH2-C(CH3) =CH-CH2Cl
Le procédé de préparation de ce composé selon l'invention, consiste en ce qu'on fait réagir les méthylchloropentènes et l'isoprène en présence d'un catalyseur à une température de -SO OC & +50 OC avec isolement ultérieur du produit visé.
CH3C(CH3) =CH-C( CH3 )H-CH2-C(CH3) =CH-CH2Cl
Le procédé de préparation de ce composé selon l'invention, consiste en ce qu'on fait réagir les méthylchloropentènes et l'isoprène en présence d'un catalyseur à une température de -SO OC & +50 OC avec isolement ultérieur du produit visé.
I1 est rationnel d'effectuer le processus en présence d'un solvant organique, notamment le dichloréthane ou le white spirit. I1 est préférable dtutiliser en qualité de cataly seur le chlorure de zinc, le tétrachlorure d'étain ou le trichlorure d'aluminium.
Le composé revendiqué se présente sous la forme d'un liquide incolore, soluble dans des solvants organiques, le point d'ébullition étant de 65 C/2,7.102 Pa, n20 = 1,4742; d20 = 0,9064.
y
Masse moléculaire : trouvée : 186,7
calculée : 186,7
Composition élémentaire:
trouvé C 70,7 %, H 10,2 % C1 18,9 96.
Masse moléculaire : trouvée : 186,7
calculée : 186,7
Composition élémentaire:
trouvé C 70,7 %, H 10,2 % C1 18,9 96.
calculé :C 70,75%, H 10,26 %
C1 18,99 %.
C1 18,99 %.
On obtient le composé revendiqué de la manière suivante.
A un mélange de méthylchloropentène et d'isoprène on ajoute un catalyseur qui est de préférence le tétrachlorure d'étain, le chlorure de zinc, le trichlorure d'aluminium.
On ajoute le catalyseur au mélange de substances de départ dans un solvant organique (par exemple, le dichloréthane, le white spirit, etc) ou sans solvant. A la fin de la réaction, on élimine le catalyseur dans le mélange réactionnel sous forme d'un complexe avec une amine (par exemple, le carbanide) ou en solution dans un solvant non miscible, dans lequel le catalyseur se dissout (par exemple, l'eau, la solution de sels dans l'eau, le glycol, etc.). La distillation terminée, on réutilise dans le processus les substances de départ n'ayant pas réagi.
On isole dans le mélange réactionnel le produit visé, â savoir le chloro-1-triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6. Le chlo- ro-l-triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6 obtenu est un produit intermédiaire pour la synthèse des substances odorantes. I1 permet d'élargir les ressources de matières premières et l'assortiment des substances odorantes ainsi que d'obtenir une substance odorante, notamment la 4-méthylionone ayant l'odeur d'iris, qui par ses propriétés de parfumerie peut remplacer une substance naturelle ou synthétique de haute qualité, l'irone.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris a' la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation concrets.
PxENPLE 1
A un mélange de 59,3 g de méthylchloropentène et de 34 g dtisoprene on ajoute sous agitation une solution à 2 S0 de tétrachlorure d'étain dans du white spirit. On porte la température pendant la réaction jusqu'à 50 OC. On refroidit ensuite le mélange et on ajoute 10 ml d'une solution aqueuse concentrée de chlorure de calcium. On agite le mélange, on décante et on sépare la solution aqueuse.On chasse par distillation du mélange de réaction les composants n'ayant pas réagi et on obtient 34,4 g de produit, qui renferme 53,2 X de chîoro-l-triméthyl-3,S, 7-octadiéne-2,6. On chasse par distillation du produit les fractions de chlorures en Cll.
A un mélange de 59,3 g de méthylchloropentène et de 34 g dtisoprene on ajoute sous agitation une solution à 2 S0 de tétrachlorure d'étain dans du white spirit. On porte la température pendant la réaction jusqu'à 50 OC. On refroidit ensuite le mélange et on ajoute 10 ml d'une solution aqueuse concentrée de chlorure de calcium. On agite le mélange, on décante et on sépare la solution aqueuse.On chasse par distillation du mélange de réaction les composants n'ayant pas réagi et on obtient 34,4 g de produit, qui renferme 53,2 X de chîoro-l-triméthyl-3,S, 7-octadiéne-2,6. On chasse par distillation du produit les fractions de chlorures en Cll.
9,3 g de fractions de chlorures contenant 65 % de chloro-l triméthyl-3,5,7-octadiéne-2,6, 5,4 g de diméthylaniline et 5,4 g de méthanol sont mélangés et abandonnés pour un jour.
On ajoute ensuite 25 ml de méthanol à 50 %, 30 ml d'éther de pétrole, on agite, on chasse par distillation et on sépare les couches.
On lave la solution dans le méthanol aqueux deux fois à l'éther de pétrole. Puis on chasse par distillation sous vide modéré le méthanol. On ajoute au résidu du toluène et l'eau azéotrope est éliminée par distillation du mélange sous vide modéré. On chasse les résidus de toluène à partir du résidu sec. On chauffe le mélange jusqu'à -la température de 120 OC et on distille sous vide l'aniline et le chloro-l triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6 qui se forment pendant la pyrolyse. On lave ce dernier avec une solution aqueuse d'acide acétique à 10 pour éliminer les traces de diméthylaniline, puis avec une solution aqueuse de chlorure de calcium-et on sè che au-dessus du sulfate de sodium.
On obtient 3,2 g de chloro-l-triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6, C11H19Cl, le point d'ébullition étant de 65 C/2,6.
102 Pa, nd20 = 1,4742, d20 = 0,9064, la pureté du produit est y de 99 %, le rendement en produit est de 30,6 % calculé par rapport au méthylchloropentène.
Masse moléculaire : trouvée : 186,7
calculée 186,7
Composition élémentaire: calculé : C 70,75 %, H 10,26 % ; C1 18,99 trouvé : C 70,7 %, H 10,2 %, C1 18,9 %
Les déplacements chimiques du spectre de RMN13C sont
calculée 186,7
Composition élémentaire: calculé : C 70,75 %, H 10,26 % ; C1 18,99 trouvé : C 70,7 %, H 10,2 %, C1 18,9 %
Les déplacements chimiques du spectre de RMN13C sont
C-I C-2 C-3 C-4 C-S C-6 C-7 40,5 -122,1 141,0 47,7 30,9 130,8 129,8
C-8 C-9 C-10 C-ll 25,7 -16,1 20,8 17,8 EXEMPLE 2
On ajoute sous agitation 0,02 g de chlorure de zinc à 10,8 g de méthylchloropentène et 11,2 g d'isoprène. On maintient la température de réaction à 23 OC. A la fin de la ré- action, on ajoute 4 ml de glycol au mélange, on agite, on décante et on sépare la solution glycolique. On extrait par dis tillation les composants n'ayant pas réagi avec fractionnement sous vide et on obtient 15,5 g de fraction a' partir du résidu, contenant 78,0 % de chloro-1-triméthyl-3,5,7-octadiè- ne-2,6. Ensuite on réalise l'isolement du produit visé comme dans l'exemple 1. Le rendement en produit visé est de 36 o par rapport au méthylchloropentene.
C-8 C-9 C-10 C-ll 25,7 -16,1 20,8 17,8 EXEMPLE 2
On ajoute sous agitation 0,02 g de chlorure de zinc à 10,8 g de méthylchloropentène et 11,2 g d'isoprène. On maintient la température de réaction à 23 OC. A la fin de la ré- action, on ajoute 4 ml de glycol au mélange, on agite, on décante et on sépare la solution glycolique. On extrait par dis tillation les composants n'ayant pas réagi avec fractionnement sous vide et on obtient 15,5 g de fraction a' partir du résidu, contenant 78,0 % de chloro-1-triméthyl-3,5,7-octadiè- ne-2,6. Ensuite on réalise l'isolement du produit visé comme dans l'exemple 1. Le rendement en produit visé est de 36 o par rapport au méthylchloropentene.
EXEMPLE 3
A un mélange de 3,3 kg de méthylchloropentène (85,1% de chlorures, 14,9 % d'hydrocarbures légers) et de 3,7 kg d'isoprène on ajoute sous agitation 2,2 % de tétrachlorure d'étain dans le dichloréthane. La température pendant la réaction augmente de 15 à 33 OC. Vers la fin de la réaction, on refroidit le mélange, on ajoute du carbamide, on agite et on filtre à travers de l'ouate. On chasse par distillation du mélange réactionnel les composants qui n'ont pas réagi.
A un mélange de 3,3 kg de méthylchloropentène (85,1% de chlorures, 14,9 % d'hydrocarbures légers) et de 3,7 kg d'isoprène on ajoute sous agitation 2,2 % de tétrachlorure d'étain dans le dichloréthane. La température pendant la réaction augmente de 15 à 33 OC. Vers la fin de la réaction, on refroidit le mélange, on ajoute du carbamide, on agite et on filtre à travers de l'ouate. On chasse par distillation du mélange réactionnel les composants qui n'ont pas réagi.
Le résidu (4,4 kg) contient 45,3 % de chloro-1-triméthyl-3,5, 7-octadiène-2,6. On chasse, par distillation du résidu, la fraction de chloro-1-triméthyl-3,5,7-octadiène-2,6 et on obtient 2,5 kg & 58-65 /2,6. 102 Pa, la teneur en chloro-ltriméthyl-3,5,7-octadiène-2,6 est de 71 %. On sépare par rectification de 100 g de la fraction obtenue dans une colonne à rotor et à film les fractions de chloro-l-triméthyl-3,5,7- octadiène-2,6 pure (98 %, point d'ébullition 650/2,6 102 Pa, n20 = 1,4741, d2O = 0,906) soit 45 g. Le rendement est de 25,7 %, calculé par rapport au méthylchloropentène.
EXEMPLE 4
On refroidit un mélange de 31 g dwisoprène, 23,7 g de méthyîchloropentène et SO ml de dichloréthane jusqu'à la température de -SO OC, en ajoutant ensuite 0,5 g de chlorure d'aluminium anhydre. La température augmente sous agitation vigoureuse jusqu'à -10 OC. On achève la réaction par addition au mélange d'une solution aqueuse à 30 % de chlorure de calcium à raison de 10 ml. Après agitation et séparation de la couche aqueuse, on sèche la couche organique au-dessus du chlorure de calcium anhydre.On chasse par distillation sous un vide modéré les substances de départ qui n'ont pas réagi, qu'on réutilise ensuite dans la réaction. Qn sépare par rec 2 tification du résidu à une température de 58-62 C (2,6.10
Pa) 17,9 g de fraction C11H19Cl, contenant 71,8 flo de chlo ro-l-triméthyi-3,5,7-octadiène-2,6. Le rendement est de 51,19Z (théorique calculé sur 17 g de méthylchloropentènes entrés en réaction). Puis on effectue l'isolement du produit visé comme dans l'exemple 1. Le rendement en produit visé est de 33,2 %, calculé par rapport au méthylchloropentène.
On refroidit un mélange de 31 g dwisoprène, 23,7 g de méthyîchloropentène et SO ml de dichloréthane jusqu'à la température de -SO OC, en ajoutant ensuite 0,5 g de chlorure d'aluminium anhydre. La température augmente sous agitation vigoureuse jusqu'à -10 OC. On achève la réaction par addition au mélange d'une solution aqueuse à 30 % de chlorure de calcium à raison de 10 ml. Après agitation et séparation de la couche aqueuse, on sèche la couche organique au-dessus du chlorure de calcium anhydre.On chasse par distillation sous un vide modéré les substances de départ qui n'ont pas réagi, qu'on réutilise ensuite dans la réaction. Qn sépare par rec 2 tification du résidu à une température de 58-62 C (2,6.10
Pa) 17,9 g de fraction C11H19Cl, contenant 71,8 flo de chlo ro-l-triméthyi-3,5,7-octadiène-2,6. Le rendement est de 51,19Z (théorique calculé sur 17 g de méthylchloropentènes entrés en réaction). Puis on effectue l'isolement du produit visé comme dans l'exemple 1. Le rendement en produit visé est de 33,2 %, calculé par rapport au méthylchloropentène.
EXEMPLE 5
Un mélange de 23,7 g de méthylchloropentène, 54,4 g dtîsoprène et 0,5 g de chlorure de zinc anhydre est agité vigoureusement sous ébullition. On ajoute-ensuite 30 ml de solution aqueuse à 20 % de chlorure de sodium. On refroidit le mélange sous agitation, puis on décante, on sépare la couche aqueuse, on sèche la couche organique au-dessus du chlorure de calcium anhydre.
Un mélange de 23,7 g de méthylchloropentène, 54,4 g dtîsoprène et 0,5 g de chlorure de zinc anhydre est agité vigoureusement sous ébullition. On ajoute-ensuite 30 ml de solution aqueuse à 20 % de chlorure de sodium. On refroidit le mélange sous agitation, puis on décante, on sépare la couche aqueuse, on sèche la couche organique au-dessus du chlorure de calcium anhydre.
On réalise l'isolement comme dans exemple 1.
Le rendement est de 33,0 % calculé par rapport au méthylchloropentène.
Claims (4)
1 - Chloro-l-trimethyl-3,5,7-octadiène-2,6 de formule
CH3C(CH3 )=CHC(CH3 )HCH2-C(CH3) =CH-CH2Cl
2 - Procédé de préparation du chloro-l-trinéthyl- 3,5,7-octadiène-2,6 suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir les méthylchloropentènes sur l'iso- prune en présence dtun catalyseur à une température de -50 OC jusqu'à +50 OC avec isolement ultérieur du produit visé.
3 - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on conduit le processus en présence d'un solvant organique tel que le dichloréthane ou le white spirit.
4 - Procédé suivant les revendications 2 et 3, caractérisé en ce quton utilise comme catalyseur le chlorure de zinc, le tétrachlorure d'étain, le trichlorure d'aluminium.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4102/83A CH655087A5 (en) | 1983-07-22 | 1983-07-26 | 1-Chloro-3,5,7-trimethyl-2,6-octadiene and process for its preparation |
| GB08320206A GB2144117B (en) | 1983-07-22 | 1983-07-27 | 1-chloro-3,5,7-trimethyl-2,6-octadiene and method for preparing same |
| DE19833327305 DE3327305A1 (de) | 1983-07-22 | 1983-07-28 | 1-chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien und verfahren zu seiner herstellung |
| NL8302764A NL8302764A (nl) | 1983-07-22 | 1983-08-04 | 1-chloor-3,5,7-trimethyl-2,6-octadieen en werkwijze ter bereiding daarvan. |
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| DE19833327305 DE3327305A1 (de) | 1983-07-22 | 1983-07-28 | 1-chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-oktadien und verfahren zu seiner herstellung |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2550784A1 true FR2550784A1 (fr) | 1985-02-22 |
| FR2550784B1 FR2550784B1 (fr) | 1985-11-29 |
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ID=27542409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8313455A Expired FR2550784B1 (fr) | 1983-07-22 | 1983-08-18 | Chloro-1-trimethyl-3,5,7-octadiene-2,6 et son procede de preparation |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE3327305A1 (fr) |
| FR (1) | FR2550784B1 (fr) |
| GB (1) | GB2144117B (fr) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5283383A (en) * | 1992-02-13 | 1994-02-01 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Antitumor compound, compositions and method of use |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3813450A (en) * | 1972-02-11 | 1974-05-28 | Universal Oil Prod Co | Preparation of geranyl compounds |
-
1983
- 1983-07-26 CH CH4102/83A patent/CH655087A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-27 GB GB08320206A patent/GB2144117B/en not_active Expired
- 1983-07-28 DE DE19833327305 patent/DE3327305A1/de active Granted
- 1983-08-04 NL NL8302764A patent/NL8302764A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-08-18 FR FR8313455A patent/FR2550784B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3813450A (en) * | 1972-02-11 | 1974-05-28 | Universal Oil Prod Co | Preparation of geranyl compounds |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, volume 52, no. 5, 10 mars 1958, colonne 3740h (COLUMBUS, OHIO, US) & Zhur. Obshchei Khim. 27, 1384-9(1957) V.N. BELOV et al.: "New synthesis of irone" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2144117B (en) | 1987-04-15 |
| DE3327305A1 (de) | 1985-02-07 |
| GB8320206D0 (en) | 1983-09-01 |
| GB2144117A (en) | 1985-02-27 |
| CH655087A5 (en) | 1986-03-27 |
| DE3327305C2 (fr) | 1990-02-22 |
| NL8302764A (nl) | 1985-03-01 |
| FR2550784B1 (fr) | 1985-11-29 |
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