CH644015A5 - Solution aqueuse injectable a base d'oxytetracycline. - Google Patents
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Description
La présente invention a trait à des solutions aqueuses injectables d'antibiotique à usage pharmaceutique. Ces solutions peuvent contenir des chélates mixtes de magnésium, calcium et oxytétracycline en solution aqueuse de 2-pyrrolidone.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 4018889 décrit des solutions aqueuses d'oxytêtracycline contenant de la 2-pyrrolidone comme cosolvant. L'oxytétracycline est présente sous la forme d'un chélate de magnésium.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3017323 décrit des solutions aqueuses glycoliques d'oxytêtracycline contenant du calcium et du magnésium. Une proportion calcium: magnésium: oxytétracycline de 1:1:3 y est utilisée.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3929989 décrit des suspensions d'un complexe de calcium, magnésium et oxytétracycline ayant un rapport molaire de l'ensemble calcium plus magnésium à l'oxytétracycline d'environ 4:1 dans du 1,2-propanediol aqueux.
On vient de découvrir que des solutions d'oxytêtracycline stables et limpides, de grande puissance, donnant des taux sanguins prolongés, peuvent revêtir la forme d'une composition pharmaceutique nouvelle renfermant, en solution dans l'eau, 20 à 30% en poids/volume d'oxytêtracycline, 0,8 à 0,95 proportion molaire, sur la base de cette oxytétracycline, d'oxyde de magnésium, 0,15 à 0,3 proportion molaire, sur la base de cette oxytétracycline, d'un composé de calcium acceptable du point de vue pharmaceutique soluble dans ladite solution et 40 à 60% en poids/volume de 2-pyrrolidone, le pH de cette composition étant compris dans la plage de 7,5 à 9,5.
L'oxytétracycline, qui est le composant thérapeutiquement actif de l'invention, est un antibiotique du type tétracycline largement utilisé. Ce composé a été décrit en particulier dans le brevet des
Etats-Unis d'Amérique N° 2516081. Une plage efficace de concentrations en oxytétracycline dans les solutions de l'invention va généralement de 20 à 30% en poids/volume, exprimé en base libre. La concentration se situe avantageusement entre 20 et 25% en poids/ volume.
Des ions magnésium et des ions calcium se combinent avec l'oxytétracycline en solution pour former des chélates de magnésium/ calcium/oxytétracyclme. L'oxyde de magnésium constitue la source d'ions magnésium et il est présent à une concentration de 0,8 à 0,95 proportion molaire sur la base de ladite oxytétracycline. L'acétate de calcium est une source avantageuse et appréciée d'ions calcium, mais on peut utiliser d'autres composés de calcium solubles, acceptables du point de vue pharmaceutique, tels que le lactate de calcium et le propionate de calcium. Le composé de calcium est présent à une concentration d'environ 0,15 à 0,3 proportion molaire sur la base de l'oxytétracycline.
La 2-pyrrolidone est présente comme cosolvant à une concentration de 40 à 60% en poids/volume. La concentration se situe de préférence dans la plage de 50 à 55% en poids/volume. La 2-pyrroli-done est également appelée 2-pyrrolidinone, 2-oxypyrrolidine, a-pyrrolidone et 2-cétopyrrolidine. Elle a une DLS0 orale de 8 g/kg chez le rat et de 3,8 g/kg par injection intrapéritonéale chez la souris. Son utilisation tient compte du volume minimal par dose et de sa très bonne aptitude à être manipulée à l'aide d'une seringue grâce à la faible viscosité de la composition résultante.
En tant qu'ingrédient facultatif, une polyvinylpyrrolidone ayant un poids moléculaire de 5000 à 100000 (K= 12 à 30) peut aussi être présente à une concentration de 1 à 15% en poids/volume. La polyvinylpyrrolidone dont on apprécie l'utilisation conformément à l'invention est une polyvinylpyrrolidone dont le poids moléculaire moyen a une valeur de 10000 à 17000 (K= 12 à 17). Elle est également présente en partie comme cosolubilisant et peut améliorer la tolérance par les tissus.
Des ingrédients tels que le propylèneglycol et le formai du glycérol peuvent être présents comme cosolvants facultatifs à des concentrations atteignant 15% en poids/volume.
La stabilité de ces solutions pour l'administration thérapeutique est encore améliorée davantage par l'utilisation d'antioxydants tels que le formaldéhydesulfoxylate de sodium ou de magnésium et le monothioglycérol à des taux de 0,01 à 1% en poids/volume.
La valeur du pH est ajustée, le cas échéant, dans la plage de 7,5 à 9,5. La plage préférée de pH va de 8,5 à 9,0. Le pH peut être ajusté avec des bases organiques telles que la monoéthanolamine, le diméthylaminoéthanol, la diméthylamine, etc. La monoéthanolamine est le composé que l'on préfère.
Les compositions de l'invention sont faciles à préparer par mélange et dissolution du composé de calcium dans une portion de l'eau. La 2-pyrrolidone est ensuite mélangée avec la majeure partie de l'eau et la polyvinylpyrrolidone, lorsqu'elle est présente dans la formulation, est ajoutée et dissoute. La solution est chauffée à 45-75° C et les antioxydants sont ajoutés sous agitation. L'oxyde de magnésium est délayé avec cette solution et l'oxytétracycline est lentement ajoutée sous agitation jusqu'à ce que la dissolution soit obtenue. Le composé de calcium en solution est ensuite ajouté lentement à la solution de magnésium/oxytêtracycline sous agitation jusqu'à ce qu'une solution claire soit formée. Après que la solution a été refroidie à la température ambiante, le pH est ajusté, le cas échéant. Le volume désiré de solution est ensuite ajusté avec de l'eau.
Ces compositions sont faciles à manipuler à l'aide d'une seringue dans une large plage de températures, elles sont tolérées de façon acceptable par les tissus animaux et elles donnent des taux sanguins thérapeutiques pendant une période allant jusqu'à 15 d. Le chélate de magnésium/calcium mixte fournit par injection une quantité réglée d'antibiotique précité qui produit un effet retardé et offre des taux sanguins prolongés de façon inhabituelle, que l'on ne peut pas obtenir lorsqu'on utilise seul le chélate de magnésium.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
644 015
Exemple 1:
gl 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 ng/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 1,844
Acétate de calcium 1,931
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-17 5,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml
L'acétate de calcium est dissous dans 10 ml d'eau. La 2-pyrrolidone est mélangée avec 30 ml d'eau. La polyvinylpyrrolidone est ajoutée et dissoute. La solution est chauffée à 45° C et le formaldéhydesulfoxylate de sodium est ajouté et dissous sous agitation. L'oxyde de magnésium est ensuite délayé avec la solution. L'oxytétracycline est ajoutée lentement sous agitation jusqu'à ce que la dissolution ait été obtenue. La solution d'acétate de calcium est ajoutée lentement à la solution de magnésium/oxytétracycline sous agitation, jusqu'à ce qu'une solution limpide se soit formée. On laisse ensuite refroidir la solution à la température ambiante et on ajuste le pH à 8,5 avec de la monoéthanolamine. Le volume désiré de la solution est ensuite ajusté avec de l'eau.
La solution ci-dessus, ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml, a une viscosité à 25°C de 0,45i0-4 m2/s.
Exemple 2:
La solution suivante, ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml, est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
gl 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 ng/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 1,844
Acétate de calcium 1,931
2-Pyrrolidone 55,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml
La viscosité à 25°C est égale à 0,4910-4 m2/s.
Exemple 3:
On prépare la solution suivante, ayant une activité en oxytétracycline de 300 mg/ml, en utilisant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
g/100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 ng/mg plus une marge de 2%) 33,00
Oxyde de magnésium 2,221
Acétate de calcium 2,111
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-17 3,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml La viscosité à 25°C est de 1,7310-4 m2/s.
Exemple 4:
La solution suivante, ayant une activité en oxytétracycline de 300 mg/ml, est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
g/100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 ng/mg plus une marge de 2%) 33,00
Oxyde de magnésium 2,221
Acétate de calcium 2,111
2-Pyrrolidone 55,0
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml La viscosité à 25°C est de 1,38*10~4 m2/s.
Exemple 5:
Une solution ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
gj 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 Hg/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 1,844
Acétate de calcium 1,931
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-17 3,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml La viscosité à 25°C est de 0,69-10-4 m2/s.
Exemple 6:
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
g! 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 Hg/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 1,844
Acétate de calcium 3,379
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-17 3,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml La viscosité à 25°C est de 0,72'10-4 m2/s.
Exemple 7:
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
g! 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 ng/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 2,075
Acétate de calcium 1,931
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-17 3,00
Formaldéhydesulfoxylate de sodium 0,30 Monoéthanolamine, quantité suffisante pour ajuster le pH à 8,5
Eau, quantité suffisante pour 100 ml La viscosité à 25°C est de 0,5810-4 m2/s.
Exemple 8:
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de 250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple 1.
g/100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance de 927 Hg/mg plus une marge de 2%) 27,51
Oxyde de magnésium 1,844
Acétate de calcium 3,379
2-Pyrrolidone 50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-12 5,00
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
644 015
4
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,30
Exemple 12:
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de ajuster le pH à 8,5
100 ml
200 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans
Eau, quantité suffisante pour
l'exemple 8.
La viscosité à 25°C est de 0,75i0~4 m2/s.
5
gl 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Exemple 9:
de 927 Hg/mg plus une marge de 2%)
22,008
Oxyde de magnésium
1,844
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de
Acétate de calcium
2,897
250 mg/ml a été préparée par le mode opératoire décrit dans l'exem
10
2-Pyrrolidone
50,00
ple 1.
Polyvinylpyrrolidone, K-12
7,50
gl 100 ml
Formai du glycérol
15,0
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,30
de 927 (ig/mg plus une marge de 2%)
27,51
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
Oxyde de magnésium
1,844
15
ajuster le pH à 8,5
Acétate de calcium
2,897
Eau, quantité suffisante pour
100 ml
2-Pyrrolidone
50,00
La viscosité à 25°C est égale à 0,8310~4 m2/s.
Polyvinylpyrrolidone, K-12
7,50
Exemple 13:
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,30
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
20
La solution suivante contenant une activité en oxytétracycline de ajuster le pH à 8,5
250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exem
Eau, quantité suffisante pour
100 ml
ple 1.
La viscosité à 25°C est de 1,1510~4 m2/s.
gl 100 ml
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Exemple 10:
25
de 927 ng/mg plus une marge de 2%)
27,51
Oxyde de magnésium
1,844
La solution suivante, ayant une activité en oxytétracycline de
Acétate de calcium
1,931
250 mg/ml, est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exem
2-Pyrrolidone
50,00
ple 1, à la différence que le formai du glycérol est ajouté à la 2-pyrro
Polyvinylpyrrolidone, K-17
3,00
lidone avant l'addition d'eau.
30
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,30
g! 100 ml
Monothioglycérol
1,00
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Eau, quantité suffisante pour
100 ml de 927 p.g/mg plus une marge de 2%)
27,51
La viscosité à 25° C est de 0,45" 10-4 m2/s.
Oxyde de magnésium
1,844
Exemple 14:
Acétate de calcium
2,897
35
2-Pyrrolidone
50,00
La solution ci-après contenant une activité en oxytétracycline de
Polyvinylpyrrolidone, K-12
7,50
250 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans l'exemple
Formai du glycérol
15,00
8, à la différence que du propylèneglycol est utilisé à la place du
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,50
formai du glycérol.
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
40
g/100 ml ajuster le pH à 8,5
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Eau, quantité suffisante pour
100 ml
de 927 Hg/mg plus une marge de 2%)
21,SI
La viscosité à 2S°C est de 1,38*10~4 m2/s.
Oxyde de magnésium
1,844
Acétate de calcium
2,897
Exemple 11:
45
2-Pyrrolidone
50,00
Polyvinylpyrrolidone, K-12
7,50
La solution suivante ayant une activité en oxytétracycline de
Propylèneglycol
15,00
200 mg/ml est préparée par le mode opératoire décrit dans
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,50
l'exemple 1.
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
g/100 ml
50
ajuster le pH à 8,5
Oxytétracycline (sur la base d'une puissance
Eau, quantité suffisante pour
100 ml de 927 ng/mg plus une marge de 2%)
22,008
La viscosité à 25°C est de 1,35-10~4 m2/s.
Oxyde de magnésium
1,844
Exemple 15:
Acétate de calcium
2,897
2-Pyrrolidone
55,00
55
Une solution de chélate magnésium/calcium/oxytétracycline
Polyvinylpyrrolidone, K-12
10,00
mixte et une solution d'un chélate magnésium/oxytétracycline ont
Formaldéhydesulfoxylate de sodium
0,30
été administrées chacune par voie intramusculaire à des bovins en
Monoéthanolamine, quantité suffisante pour
deux endroits différents sur la même patte à une dose de 30 mg ajuster le pH à 8,0
d'oxytêtracycline par kilogramme. Des échantillons de sang ont été
Eau, quantité suffisante pour
100 ml
60
prélevés aux intervalles de temps indiqués et les taux plasmatiques
La viscosité à 25°C est de 0,8410~4 m2/s.
d'oxytêtracycline ont été déterminés.
(Tableau enfin de brevet)
5
644 015
ßg/ml d'oxytêtracycline
Temps après l'injection
4 h
1 d
4 d
7 d
10 d
13 d
15 d
Chélate de magnésium/
calcium (ex. 6)
1,72
1,30
0,38
0,35
0,31
0,26
0,23
Chélate de magnésium
(ex. 1 du brevet des
Etats-Unis d'Amé
rique N° 4018889
précité)
5,07
2,27
0,27
0,20
0
0
0
Les résultats ci-dessus illustrent clairement les taux sanguins prolongés que l'on peut obtenir avec la formulation à base du chélate mixte.
Claims (7)
1. Solution aqueuse injectable d'oxytêtracycline, caractérisée en ce qu'elle comprend 20 à 30% en poids/volume d'oxytêtracycline, 40 à 60% de 2-pyrrolidone, 0,8 à 0,95 proportion molaire d'oxyde de magnésium sur la base de l'oxytétracycline et 0,15 à 0,3 proportion molaire, sur la base de l'oxytétracycline, d'un composé de calcium acceptable du point de vue pharmaceutique soluble dans ladite composition, dont le pH a une valeur comprise dans la plage de 7,5 à 9,5.
2. Solution suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'oxytétracycline est présente à un taux de 20 à 25% en poids/volume.
2
REVENDICATIONS
3. Solution suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de calcium est introduit sous la forme d'acétate de calcium.
4. Solution suivant la revendication 1, caractérisée en ce que de la polyvinylpyrrolidone ayant un poids moléculaire moyen de 5000 à 100000 est également présente à une concentration de 1 à 15% en poids/volume.
5. Solution suivant la revendication 1, caractérisée en ce que du formai de glycérol ou du propylèneglycol est également présent à une concentration de 1 à 15% en poids/volume.
6. Solution suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la 2-pyrrolidone est présente à une concentration de 50 à 55% en poids/volume.
7. Solution suivant la revendication 1, comprenant 20 à 25% en poids/volume d'oxytêtracycline, 0,8 à 0,95 proportion molaire, sur la base de l'oxytétracycline, d'oxyde de magnésium, 0,15 à 0,3 proportion molaire, sur la base de l'oxytétracycline, d'acétate de calcium, 50 à 55% en poids/volume de 2-pyrrolidone et 1 à environ 15% en poids/volume de polyvinylpyrrolidone ayant un poids moléculaire moyen de 10000 à 17000, le pH de cette composition étant compris dans la plage de 8,5 à 9.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US06/030,419 US4259331A (en) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Oxytetracycline compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH644015A5 true CH644015A5 (fr) | 1984-07-13 |
Family
ID=21854116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH280780A CH644015A5 (fr) | 1979-04-16 | 1980-04-11 | Solution aqueuse injectable a base d'oxytetracycline. |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS605567B2 (fr) |
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| AR (1) | AR220617A1 (fr) |
| AT (1) | AT370625B (fr) |
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| CA (1) | CA1135188A (fr) |
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