HU181693B - Process for producing compositions containing oxytetracyclin - Google Patents
Process for producing compositions containing oxytetracyclin Download PDFInfo
- Publication number
- HU181693B HU181693B HU80916A HU91680A HU181693B HU 181693 B HU181693 B HU 181693B HU 80916 A HU80916 A HU 80916A HU 91680 A HU91680 A HU 91680A HU 181693 B HU181693 B HU 181693B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- oxytetracycline
- pyrrolidone
- calcium
- solution
- magnesium oxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/06—Aluminium, calcium or magnesium; Compounds thereof, e.g. clay
- A61K33/08—Oxides; Hydroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Description
A találmány oxitétraciklint tartalmazó új készítmények előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
A találmány tárgya közelebbről megelölve eljárás oxitétraciklint tartalmazó antibiotikus készítmények előállítására. A készítmények hatóanyagként különösen magnézium-kalcium-oxitetraciklin kevert kelátokat tartalmaznak vizes 2-pirrolidonos oldat alakjában.
A 4 018 889 számú amerikai szabadalmi leírásban, illetőleg a megfelelő 176 305 számú magyar szabadalmi leírásban olyan vizes oxitetraciklin-oldatokát ismertetnek, amelyek 2-pirrolidont tartalmaznak társoldószerként. Az oxitetraciklin magnéziumkelát formájában van jelen.
A 3 017 323 számú amerikai szabadalmi leírásban vizes glikolos oxitetraciklin-oldatok vannak leírva, amelyek kalciumot és magnéziumot tartalmaznak. Ebben az esetben 1:1:3 kalcium : magnézium : oxitetraciklin arányt alkalmaznak.
A 3 929 989 számú amerikai szabadalmi leírásban olyan kalcium-magnézium-oxitetraciklin-komplex szuszpenziót ismertetnek, ahol a kalcium és magnézium együttes mólaránya az oxitetraciklinhez körülbelül 4 : 1 vizes 1,2-propándiolban. Ily módon legfeljebb 4 súly/tf% oxitétraciklint tartalmazó szuszpenziót lehet előállítani.
Azt találtuk, hogy stabilis, átlátszó, nagy hatású és elnyújtott vérszinteket létesítő oxitetraciklin-ol181693 datokat állíthatunk elő olyan gyógyszerkészítmény segítségével, amely vizes oldatban 20-30 súly/tf% oxitétraciklint, az oxitetraciklinre számítva 0,15—0,3 mól az oldatban oldható, gyógyszerészetileg elfogadható kalciumvegyületet és 40-60 súly/tf% 2-pirrolidont tartalmaz és a készítmény pH-ja 7,5 és 9,5 között van.
A találmány szerinti eljárással előállítható készítmény terápiásán hatásos komponense az oxitetraciklin egy antibiotikus hatású tetraciklin-típus, amely a 2 516 081 számú amerikai. szabadalmi leírásban van leírva. Az oldatokban a hatásos oxitetraciklin-koncentráció általában 20-30 súly/tf% szabad bázisként kifejezve. Az előnyös koncentráció 20—25 súly,tf%Magnéziumionok és kalciumionok egyesülnek oxitetraciklinnel oldatban és magnézium-kalcium-oxitetraciklin-kelátokat alkotnak. A magnéziumoxid magnéziumionok forrása 0,8-0,95 mólarányban vannak jeler az oxitetraciklinre számítva. Kalciumacetát kényelmes és előnyös forrás kalciumionok számára, de más oldható, gyógyszerészetileg elfogadható kalciumvegyületek, így'kalciümlaktát és kalciumpropionát, is használhatók. A kalciumvegyület 0,15—0,3 mólarányban van jelen az oxitetraciklinre vonatkoztatva.
A 2-pirrolidon társoldószerként van jelen körülbelül 40—60 súly/tf% koncentrációban. Az előnyös koncentráció 50—50 súly/tf%. A 2-pirrolidon mint 2-pii-rolidinon, 2-oxoprirolidin, alfa-pirrolidon és
-1181693
2-ketopirrolidin is ismert. LDSO értéke orálisar 8 g/kg patkányoknál és 3,8 g/kg intraperitoneális in jekcióként beadva egereknél. Használat lehetővé teszi kis dózisok alkalmazását, ezenkívül kitűnő befecskendezhetőséget biztosít, amely a készítmény kismérvű viszkozitásának köszönhető.
Adott esetben 5000 és 100 000 közötti moleku lasúlyú (K-12-30) polivinilpirrolidin alkotóanyag is lehet jelen körülbelül 1-15 súly/tf% koncentrá cióban. Az előnyös polivinilpirrolidon a találmány szerinti készítmény esetében körülbelül 10.000— 17.000 (K—12—17) átlagos molekulasúllyal rendel kezik. Ez a vegyület társ-stabilizátorként lehet részben jelen és javítja a szövettel való összeférhetőséget.
Adott esetben társoldószerek, így propilénglikol és glicerinformál, is lehetnek jelen legfeljebb 15 súly/tf% mennyiségben.
Az oldatok stabilitása terápiás beadás érdekében tovább növelhető antioxidánsok, így nátrium- vagy magnéziumformaldehidszulfoxilát és monotioglicerin körülbelül 0,01-1 súly/tf% mennyiségben való alkalmazásával.
A pH-értéket szükség esetén 7,5 és 9,5 közé állítjuk be. Az előnyös tartomány 8,5-9,0. A pH szerves bázisokkal, így monoetanolaminnal, dimetilaminoetanollal, dimetilaminnal és hasonlókkal beál lítható. E vegyületek közül a monoetanolamin az előnyös.
A készítményt könnyen előállíthatjuk oly módon, hogy a kalciumvegyületet a víz egy részében old juk. A 2-pirrolidont ezután a víz nagyobb részével elegyítjük és kívánt esetben polivinilpirrolidont adunk a készítményhez és oldjuk. Az oldatot 45-75 °C-ra melegítjük és az antioxidánsokat keverés közben hozzáadjuk. A magnéziumoxidot feliszapoljuk ezzel az oldattal és az oxitetraciklint lassú ütemben keverés közben adagoljuk és addig keverjük az elegyet, ameddig oldatot nem kapunk. Az oldatban levő kalciumvegyületet lassú ütemben hozzáadjuk a magnéziumoxitetraciklin-oldathoz és az oldatot addig keverjük, amíg átlátszó oldatot nem kapunk. Az oldatnak szobahőmérsékletre való lehűlése után a pH-t szükség szerint beállítjuk. Az oldatot ezután vízzel a kívánt térfogatra állítjuk be.
Ezek a készítmények széles hőmérséklettartományban könnyen befecskendezhetők, állati szövettel való összeférhetőségük elfogadható és terápiás vérszinteket biztosítanak 15 napos időtartamra. A kevert magnézium-kalcium-kelát befecskendezés után szabályozott mennyiségű kicsapott antibiotikumot alakít ki tartalékként és szokatlanul hosszú ideig tartó vérszinteket szolgáltat, amely nem érhető el egyedül magnéziumkeláttal.
A találmány szerinti eljárással előállítható készítményt a továbbiakban példákon is bemutatjuk.
1. példa mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid 1 >844 kalciumacetát 1 >931
2-pirrolidon50,00 polivinilpirroldion, K—175,00 nátriumformaldehidszulfoxilát0,30 monoetanolamin, 8,5 pH-ra beállításra víz szükség szerint, beállítva J00 ml-re
A kalciumacetátot feloldjuk 10 ml vízben, a 2-pirrolidont pedig 30 ml vízzel elegyítjük. Ezután a polivinilpirrolidont adagoljuk és oldjuk. Az oldatot 45 °C-ra melegítjük és a nátriumformaldehidszulfoxilatot hozzáadjuk, majd keverés közben feloldjuk. A magnéziumoxidot ezután feliszapoljuk az oldattal. Ezt követően az oxitetraciklint lassú ütemben keverés közben adagoljuk és a keverést addig folytatjuk, ameddig oldatot nem kapunk. A kalciumacetát-oldatot lassan hozzáadjuk a magnéziumoxitetraciklin-oldathoz és a keverést tovább folytatjuk átlátszó oldat képződéséig. Az oldatot ezután szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni és a pH-t 8,5-re állítjuk be monoetanolaminnal. Ezután az oldatot vízzel a kívánt térfogatra állítjuk be.
A fenti oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és viszkozitása 45 cSt 25 °C-on.
2. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük.
mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid1,844 kalciumacetát1,931
2-pirrolidon55,00 nátriumformaldehidszulfoxilát0,30 monoetanolamin, 8,5 pH-ra való beállításhoz víz szükség szerint, beállítva 100 ml-re
A viszkozitás 49 cSt 25 °C
3. példa
A következő oldat 300 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában leírt módon készítjük.
| mg/100 ml | |
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál | |
| alapon + 2% többlet) | 33,00 |
| magnéziumoxid | 2,221 |
| kalciumacetát | 2,111 |
| 2-pirrolidon | 50,00 |
| polivinilpirrolidon, K—17 | 3,00 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 |
| monoetanolamin, 8,5 pH-ra való beállításhoz víz szükség szerint, | |
| beállítva | 100 ml-re |
A viszkozitás 173 cSt 25 °C-on.
4. példa
A következő oldat 300 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük.
mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)33,00 magnéziumoxid 2,221 kalciumacetát2,111
2-pirrolidon55,00 nátriumformaldehidszulfoxid0,30 monoetanolamin, a pH 8,5-re való beállításához víz szükség szerint,u beállítva 100 ml-re
A viszkozitás 138 cSt 25 °C-on.
5. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük
| mg/100 ml | 25 | |
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet) | 27,51 | |
| magnéziumoxid | 1,844 | |
| kalciumacetát | . 1,931 | |
| 2-pirrolidon | 50,00 | 30 |
| polivinilpirrolidon, K-l 7 | 3,00 | |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 | |
| monoetanolamin, a pH 8,5-re való beállítására víz szükség szerint, beállítva | 100 ml-re | 35 |
A viszkozitás 69 cSt 25 °C-on.
6. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük.
| mg/100 ml | |
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál | 45 |
| alapon ♦ 2% többlet) | 27,51 |
| magnéziumoxid | 1,844 |
| kalciumacetát | 3,379 |
| 2-pirrolidon | 50,00 |
| polivinilpirrolidon, K-l7 | 3,00 50 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 |
| monoetanolamin, a pH 8,5-re állítására | |
| víz szükség szerint, beállítva | 100 ml-re |
A viszkozitás 72 cSt 25 °C-on.
7. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük 60 mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid 2,07565
| kalciumacetát | 1,931 |
| 2-pirrolidon | 50,00 |
| polivinilpirrolidon, K-l 7 | 3,00 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 |
| monoetanolamin, a pH 8,5-re | |
| állításához víz szükség szerint, | |
| beállítva | 100 ml-re |
A viszkozitás 58 cSt 25 °C-on.
8. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük.
mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/ml potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid1,844 kalciumacetát3,379
2-pirrolidon50,00 polivinilpirrolidon K-l 25,00 nátriumformaldehidszulfoxilát0,30 monoetanolamin, a pH 8,5-re állításához víz szükség szerint, beállítva 100 ml-re
A viszkozitás 75 cSt 25 °C-on.
9. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin akti/itású és az 1. példában leírt módon készítjük.
mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid1,844 kalciumacetát3,379
2-pirrolidon50,00 polivinilpirrolidon, K—127,50 nátriumformaldehidszulfoxilát0,30 monoetanolamin, a pH 8,5-re állításához, víz szükség szerint' beállítva 100 ml-re
A viszkozitás 115 cSt 25 °C-on.
10. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában megadott módon készítjük, az eltérés csupán az, glicerinformált adunk a 2-pirrolidonhoz a víz hozzáadása előtt.
mg/100 ml oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál alapon + 2% többlet)27,51 magnéziumoxid1,844 kalciumacetát2,897
2-pirrolidon50,00 polivinilpirrolidon, K-l 27,50 glicerinformál15,00 nátriumformaldehidszulfoxilát0,50 monoetanolamin, a pH 8,5-te állításához víz szükség szerint, beállítva 100 ml-re
A viszkozitás 138 cSt 25 °C-on.
-3181693
11. példa
A következő oldat 200 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és az 1. példában leírt módon készítjük.
| 5 mg/100 ml | |
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál | |
| alapon * 2% többlet) | 22,008 |
| magnéziumoxid | 1,844 |
| kalciumacetát | 2,897 l0 |
| 2-pirrolidon | 55,00 |
| polivinilpirrolidon, K—12 | 10,00 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 |
| monoetanolamin, a pH 8,0-ra állításához | |
| víz szükség szerint, beállítva | 100 ml-re > < |
A viszkozitás 84 cSt 25 °C-on.
12. példa
A következő oldat 200 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és a 8. példában megadott módon készítjük.
| mg/100 ml | ||
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál | 25 | |
| alapon + 2% többlet) | 22,008 | |
| magnéziumoxid | 1,844 | |
| kalciumacetát | 2,897 | |
| 2-pirrolidon | 5C,00 | |
| polivinilpirrolidon, K-12 | 7,50 | 30 |
| glicerinformál | 15,0 | |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 | |
| monoetanolamin, a pH 8,5-re állításához | ||
| víz szükség szerint, beállítva | 100 ml-re | |
| A viszkozitás 83 cSt 25 °C-on. | 35 |
13. példa
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin akti- 40 vitású és az 1. példában megadott módon készítjük.
oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál
| alapon + 2% többlet) | 27,51 |
| magnéziumoxid | 1,844 |
| kalciumacetát | 1,931 |
| 2-pirrolidon | 50,00 |
| polivinilpirrolidon, K—17 | 3,00 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,30 |
| monotioglicerin | 1,00 |
| víz szükség szerint, beállítva | 1 00 ml-re |
| A viszkozitás 45 cSt 25 °C-on. | |
| 14. példa |
A következő oldat 250 mg/ml oxitetraciklin aktivitású és a 8. példában leírt módon készítjük, azzal az eltéréssel, hogy propilénglikolt használunk glicerolformál helyett.
| mg/100 ml | |
| oxitetraciklin (927 mcg/mg potenciál | |
| alapon + 2% többlet) | 27,51 |
| magnéziumoxid | 1,844 |
| kalciumacetát | 2,897 |
| 2-pirrolidon | 50,00 |
| polivinilpirrolidon, K-12 | 7,50 |
| nátriumformaldehidszulfoxilát | 0,50 |
| propilénglikol | 15,00 |
| monoetanolamin, a pH 8,5-re | |
| állításához víz szükség szerint, | 100 ml-re |
| beállítva | |
| A viszkozitás 135 cSt 25 °C-on. |
15. példa
Kevert magnézium-kalcium-oxitetraciklin-kelát-oldatot és magnézium-oxitetraciklin-kelát-oldatot intramuszkulárisan adtunk be macskának ugyanazon láb mindkét oldalán 30 mg oxitetraciklin/kg adagban. Megadott időközökben vérmintákat vettünk és meghatároztuk a plazma oxitetraciklin-szintjét. Az eredményeket a következőkben adjuk meg.
| mcg/ml oxitetraciklin | ||
| 4 óra | 1 nap | injekció után 4 nap 7 nap 10 nap 13 nap 15 nap |
| magnézi umkalcium-kelát (6. példa) | 1,72 | 1,30 | 3,38 | • 0,35 | 0,31 | 0,26 | 0,23 |
| magnézi umkelát (176 305 sz. magyar szab. 1. példa) | 5,07 | 2,27 | 0,27 | 0,20 | 0 | 0 | 0 |
A fenti eredmények világosan mutatják a kevert kelátot tartalmazó készítmény nyújtott vérszint-tartó hatását.
Claims (5)
- Szabadalmi igénypontok: 601. Eljárás vizes 2-pirrolidont, és kívánt esetben polivinilpirrolidont, glicerinformált vagy propilénglikolt tartalmazó oldószerrel készített megnövelt stabilitású, injekcióban beadható oxitetraciklin-kelát ol4 dat előállítására, azzal jellemezve, hogy 20—30 súly/tf% oxitetraciklint, az oxitetraciklinre számítva 0,8-0,95 mól magnéziumoxidot és az oxitetraciklinre számítva 0,15—0,3 mól gyógyszerészetileg elfogadható, az oldatban oldható kalciumsót vizes 2-pir65- rolidonban oldunk és a 2-pirrolidont az oldatra-4181693 számítva 40—60 súly/tf% koncentrációban alkalmazzuk és a pH-ι, kívánt esetben az oldat kialakítása érdekében megfelelően beállítjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a pH-t 7,5-9,5 5 értékre állítjuk be.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kalciumvegyületként kalciumacetátot használunk.
- 4. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 5.000—100.000 átlagmolekulasúlyú polivinilpirrolidont használunk és ezt 1—15 súly/tf% koncentrációban adjuk az oldathoz.
- 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a glicerinformált vagy a propilénglikolt 1-15 súly/tf% koncentrációban adjuk az oldathoz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/030,419 US4259331A (en) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Oxytetracycline compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU181693B true HU181693B (en) | 1983-11-28 |
Family
ID=21854116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80916A HU181693B (en) | 1979-04-16 | 1980-04-15 | Process for producing compositions containing oxytetracyclin |
Country Status (40)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259331A (hu) |
| JP (1) | JPS605567B2 (hu) |
| KR (1) | KR850001300B1 (hu) |
| AR (1) | AR220617A1 (hu) |
| AT (1) | AT370625B (hu) |
| AU (1) | AU517548B2 (hu) |
| BE (1) | BE882788A (hu) |
| BG (1) | BG48923A3 (hu) |
| CA (1) | CA1135188A (hu) |
| CH (1) | CH644015A5 (hu) |
| CS (1) | CS248013B2 (hu) |
| DD (1) | DD150693A5 (hu) |
| DE (1) | DE3014223A1 (hu) |
| DK (1) | DK159195C (hu) |
| EG (1) | EG15103A (hu) |
| ES (1) | ES490603A0 (hu) |
| FI (1) | FI70138C (hu) |
| FR (1) | FR2454300A1 (hu) |
| GB (1) | GB2047097B (hu) |
| GR (1) | GR68198B (hu) |
| HK (1) | HK59387A (hu) |
| HU (1) | HU181693B (hu) |
| IE (1) | IE50016B1 (hu) |
| IL (1) | IL59836A (hu) |
| IN (1) | IN153822B (hu) |
| IT (1) | IT1194648B (hu) |
| KE (1) | KE3463A (hu) |
| LU (1) | LU82360A1 (hu) |
| MX (1) | MX5959E (hu) |
| MY (1) | MY8500321A (hu) |
| NL (1) | NL187786C (hu) |
| NO (1) | NO153916C (hu) |
| NZ (1) | NZ193427A (hu) |
| PH (1) | PH15151A (hu) |
| PL (1) | PL122278B1 (hu) |
| PT (1) | PT71093A (hu) |
| RO (1) | RO79263A (hu) |
| SE (1) | SE450624B (hu) |
| YU (1) | YU41921B (hu) |
| ZA (1) | ZA802239B (hu) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8301633A (nl) * | 1983-05-09 | 1984-12-03 | Gist Brocades Nv | Oxytetracycline-oplossingen. |
| US4758427A (en) * | 1985-08-08 | 1988-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Enhanced absorption of psychoactive 2-aryl-pyrazolo quinolines as a solid molecular dispersion in polyvinylpyrrolidone |
| IE74244B1 (en) * | 1985-10-01 | 1997-07-16 | Bimeda Res Dev Ltd | A process for preparing an antibiotic composition |
| SE9202128D0 (sv) * | 1992-07-09 | 1992-07-09 | Astra Ab | Precipitation of one or more active compounds in situ |
| EP0626171A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-11-30 | Winfried Dörnhöfer | Injektionslösung für die intravenöse oder intramuskuläre Verabreichung an Tiere |
| GB9413873D0 (en) * | 1994-07-09 | 1994-08-31 | Norbrook Lab Ltd | Long-acting oxytetracycline composition |
| US20020077276A1 (en) * | 1999-04-27 | 2002-06-20 | Fredeking Terry M. | Compositions and methods for treating hemorrhagic virus infections and other disorders |
| US6946137B2 (en) * | 2001-10-19 | 2005-09-20 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
| BRPI0213425B8 (pt) * | 2001-10-19 | 2021-05-25 | Idexx Lab Inc | composições injetáveis para a liberação controlada de composto farmacologicamente ativo, usos do referido composto e método para suas preparações |
| CN104095810A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-10-15 | 江苏农牧科技职业学院 | 一种土霉素注射液及其制备方法 |
| CN104398528B (zh) * | 2014-12-08 | 2018-02-16 | 重庆综艺制药有限公司 | 长效兽用复方土霉素注射液的制备方法 |
| CN105200663B (zh) * | 2015-11-04 | 2018-01-23 | 上海洁晟环保科技有限公司 | 抗菌纳米纤维膜的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3017323A (en) * | 1957-07-02 | 1962-01-16 | Pfizer & Co C | Therapeutic compositions comprising polyhydric alcohol solutions of tetracycline-type antibiotics |
| NL6607516A (hu) * | 1966-05-31 | 1967-12-01 | ||
| US3875319A (en) * | 1973-08-16 | 1975-04-01 | Ceres Ecology Corp | Process and apparatus for recovering feed products from animal manure |
| GB1508601A (en) * | 1974-01-19 | 1978-04-26 | Norbrook Labor Ltd | Oxytetracycline solution |
| US3929989A (en) * | 1974-06-14 | 1975-12-30 | Wendt Lab Inc | Stable suspension of calcium-magnesium oxytetracycline for intrauterine administration in treatment of bovine metritis |
| US4018889A (en) * | 1976-01-02 | 1977-04-19 | Pfizer Inc. | Oxytetracycline compositions |
-
1979
- 1979-04-16 US US06/030,419 patent/US4259331A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-03-06 DK DK096380A patent/DK159195C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-13 IN IN185/DEL/80A patent/IN153822B/en unknown
- 1980-03-26 AT AT0162380A patent/AT370625B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 CH CH280780A patent/CH644015A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-14 PL PL1980223456A patent/PL122278B1/pl unknown
- 1980-04-14 LU LU82360A patent/LU82360A1/fr unknown
- 1980-04-14 AR AR280669A patent/AR220617A1/es active
- 1980-04-14 CA CA000349783A patent/CA1135188A/en not_active Expired
- 1980-04-14 DE DE19803014223 patent/DE3014223A1/de active Granted
- 1980-04-14 BG BG47393A patent/BG48923A3/xx unknown
- 1980-04-14 NZ NZ193427A patent/NZ193427A/xx unknown
- 1980-04-14 GB GB8012272A patent/GB2047097B/en not_active Expired
- 1980-04-14 JP JP55049129A patent/JPS605567B2/ja not_active Expired
- 1980-04-14 GR GR61674A patent/GR68198B/el unknown
- 1980-04-14 IE IE753/80A patent/IE50016B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-14 PH PH23895A patent/PH15151A/en unknown
- 1980-04-15 YU YU1035/80A patent/YU41921B/xx unknown
- 1980-04-15 ES ES490603A patent/ES490603A0/es active Granted
- 1980-04-15 IT IT21390/80A patent/IT1194648B/it active
- 1980-04-15 MX MX808760U patent/MX5959E/es unknown
- 1980-04-15 FI FI801198A patent/FI70138C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 PT PT71093A patent/PT71093A/pt unknown
- 1980-04-15 BE BE0/200225A patent/BE882788A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 DD DD80220469A patent/DD150693A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 IL IL59836A patent/IL59836A/xx unknown
- 1980-04-15 HU HU80916A patent/HU181693B/hu unknown
- 1980-04-15 FR FR8008407A patent/FR2454300A1/fr active Granted
- 1980-04-15 EG EG233/80A patent/EG15103A/xx active
- 1980-04-15 NO NO801086A patent/NO153916C/no unknown
- 1980-04-15 KR KR1019800001553A patent/KR850001300B1/ko active
- 1980-04-15 NL NLAANVRAGE8002176,A patent/NL187786C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 AU AU57454/80A patent/AU517548B2/en not_active Expired
- 1980-04-15 SE SE8002831A patent/SE450624B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 ZA ZA00802239A patent/ZA802239B/xx unknown
- 1980-04-15 RO RO80100847A patent/RO79263A/ro unknown
- 1980-04-16 CS CS802658A patent/CS248013B2/cs unknown
-
1984
- 1984-09-24 KE KE3463A patent/KE3463A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY321/85A patent/MY8500321A/xx unknown
-
1987
- 1987-08-13 HK HK593/87A patent/HK59387A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4126680A (en) | Tetracycline antibiotic compositions | |
| US4086332A (en) | Doxycycline compositions | |
| EP0184389B1 (en) | Composition stably containing minocycline for treating periodontal diseases | |
| HU181693B (en) | Process for producing compositions containing oxytetracyclin | |
| AU557858B2 (en) | Preparation and method for the treatment of acne | |
| JPH0720861B2 (ja) | 心臓障害の処置または予防用の医薬組成物および方法 | |
| EP0806955A1 (de) | Enrofloxacin-injektions- oder infusionslösungen | |
| US4081527A (en) | Chlortetracycline compositions | |
| HU198839B (en) | Process for producing aqueous compositions comprising hydroxy-alkadiinyl-benzoquinone derivatives as active ingredient | |
| US2212831A (en) | Manufacture of stable derivative of adrenaline | |
| CA1095416A (en) | Pharmaceutical compositions comprising substituted phenyl-amino-alcohol and process for preparing these compositions | |
| US3062718A (en) | Stable aqueous streptomycinpenicillin composition | |
| JPH11286448A (ja) | ミノサイクリン含有組成物 | |
| JPS61130228A (ja) | ミノサイクリンを安定に配合した組成物 | |
| FI57883C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil klortetracyklinloesning | |
| HU176305B (hu) | Eljárás stabil tetraciklin-készítmények előállítására | |
| JPS61267523A (ja) | 安定な注射組成物およびそれらの製造方法 | |
| HU174772B (hu) | Sposob poluchenija proizvodnykh uksusnojj kisloty s farmacevticheskojj aktivnost'ju | |
| HU198622B (en) | Process for producing stable, injectable, antemetic composition | |
| JPWO2020185368A5 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |