CH641857A5 - Einen textilweichmacher aufweisendes mittel und verfahren zu seiner herstellung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein einen Textilweichmacher aufweisendes Mittel und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Textilweichmacher sind Mittel, die auf dem Textil- und Reinigungs- bzw. Waschmittelsektor verwendet werden, um Textilien Weichheit oder weichen Griff sowie einen bestimmten antistatischen Effekt zu verleihen.
Insbesondere bei der Haushaltswäsche können Textilien nach dem Waschen und Trocken dazu neigen, der Haut ein gewisses hartes Gefühl zu vermitteln, und um die Weichheit der gewaschenen Textilien wiederherzustellen oder zu verbessern, ist es üblich geworden, die Textilwäschestücke vor dem Trocknen z.B. in einem Spülbad mit sogenannten Textil-weichmachern zu behandeln, die nach verschiedenen Mechanismen den Textilien ein bestimmtes weiches Gefühl oder weichen Griff verleihen.
Auf dem Textilweichmachergebiet sind eine Unmenge Materialien, Verbindungen und Mittel vorgeschlagen worden. Im Handel wird jedoch eine sehr begrenzte Menge an Verbindungen verwendet, und daher ist die Klasse kationischer grenzflächenaktiver Detergentien der kommerziell wichtige Bereich.
Kationische Detergens-Tenside, alleine oder im Gemisch mit anderen Tensiden, Zusätzen usw., sind auf dem Fachgebiet tatsächlich recht ausgiebig vorgeschlagen und verwendet worden. Dies gilt insbesondere für quaternäre Ammoniumverbindungen mit zwei langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen, wie Distearyldimethylammoniumchlo-rid. So sind Kombinationen von solchen kationischen Deter-gens-Tensiden und Fettsäureseifen auf dem Fachgebiet vorgeschlagen worden, z.B. in der GB-PS 1456913 und 1453093. Doch ist die Lagerstabilität dieser Systeme auf Seifenbasis über längere Zeiträume für praktische Zwecke nicht optimal, insbesondere wenn sie eine bestimmte Menge Elektrolyt enthalten. Ferner beschreibt dieser Stand der Technik breite Bereiche kationischer Detergens-Tenside und Seifen, während erfindungsgemäss gefunden wurde, dass es kritische Verhältnisse zwischen Fettsäure und kationischem Material gibt, oberhalb deren die Herstellung eines stabilen Produkts sehr schwierig, wenn nicht unmöglich wird. Dieses kritische Verhältnis gilt, wie gefunden wurde, für gehärtete Talgfettsäuren für beispielsweise ein Verhältnis von etwa 0,8/1 (Molverhältnis). Jenseits dieser kritischen Verhältnisse können die Produkte unerwünscht viskos oder sogar inhomogen werden.
Die vorliegende Erfindung beruht zum Teil auf der Feststellung, dass die obigen Mängel erheblich verringert werden können und ein Mittel mit recht befriedigenden Weichmacheigenschaften erhalten werden kann, wenn diese kationischen Detergens-Tenside in Kombination mit einer Fettsäure unter bestimmten, nachfolgend erörterten Bedingungen verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein einen Textilweichmacher aufweisendes Mittel mit einem kationischen Detergens-Tensid mit zwei C12-C22-Alkyl- oder Alkenylgruppen und einer Fettsäure, letztere in einem relativen Anteil von 5-80 Mol-%.
Das Mittel kann in jeder physikalischen Form, wie als Pulver, Flocken, Granulat, Pellets, Marumes oder Flüssigkeiten vorliegen. Vorzugsweise liegen sie in Form einer wässrigen Flüssigkeit vor.
Die Menge an kationischem Detergens-Tensid in dem Mittel variiert von 20-95 Mol-%, vorzugsweise 40-80 Mol-%, und die Menge an Fettsäure variiert von 5-80, vorzugsweise 10-40 Mol-%. Das Gesamtgewicht an kationischem Detergens-Tensid und Fettsäure beträgt 2-20 Gewichtsprozent des gesamten Mittels.
Das kationische Detergens-Tensid (das verhältnismässig wasserunlöslich ist), das erfindungsgemäss zu verwenden ist, enthält zwei aliphatische Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 12-22, vorzugsweise 16-18 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele sind Di(gehärtetes Talg)dimethylammoniumchlorid und 2-Heptadecyl-1 -methylstearoylamidoäthylimidazolin-methosulfat. Weitere geeignete Beispiele für solche kationischen Detergens-Tenside mit zwei langkettigen Alkylgruppen sind auf dem Fachgebiet leicht zu finden, zum Beispiel in den oben zitierten Patentschriften und in Schwartz-Perry, Bd. 2, 1958 «Surface-active Agents and Detergents». Gemische von zwei oder mehreren dieser kationischen Verbindungen können auch verwendet werden. Es versteht sich jedoch, dass Di(kokos)dimethylammoniumchIorid nicht unter die obige Definition fällt, da diese Verbindung verhältnismässig wasserlöslich ist.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Fettsäuren sind C8-C24-Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäuren oder deren Polymere. Vorzugsweise werden die gesättigten Fettsäuren verwendet, und von diesen die gehärteten Talg-Ci6-Cis-Fett-säuren. Gemische verschiedener Fettsäuren können auch verwendet werden.
Wenngleich die obige Kombination bereits ein befriedigendes Textilweichmachmittel liefert, wurde ganz unerwartet gefunden, dass eine sehr erhebliche weitere Verbesserung erzielt werden kann, wenn die obige Kombination ferner ein
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
o5
3
641 857
verhältnismässig wasserlösliches kationisches Detergens-Tensid enthält. Hierdurch wird ein erheblicher Erweichungsvorteil erzielt, insbesondere in Gegenwart anionischer Detergen-tien, die von der Hauptwäsche herübergeschleppt sein können und herkömmliche Weichmacher durch Komplexierung weniger wirksam machen können.
Diese ternären Mittel sind auch leichter zu bearbeiten als die obigen binären Gemische, die bei Bearbeitungstemperaturen von etwa 60-70 °C viskoelastische Produkte liefern.
Die Erfindung bezieht sich daher auf ein einen Textilweichmacher aufweisendes Mittel (und dies ist die bevorzugte Ausführungsform) mit einem verhältnismässig wasserunlöslichen kationischen Detergens-Tensid, einem verhältnismässig wasserlöslichen kationischen Detergens-Tensid und einer freien Fettsäure.
Die Menge des relativ wasserlöslichen kationischen Detergens-Tensids im Textilweichmacher liegt im allgemeinen zwischen 0-50, vorzugsweise 5-30 Mol-%, wobei die übrigen Mengen wie oben angegeben sind.
Typische Beispiele für verhältnismässig wasserlösliche kationische Detergens-Tenside sind solche mit nur einer langkettigen Alkylgruppe, wie lo
R. N R.X
1 • I 4
worin Ri =Cio-C24, vorzugsweise Ció-Cis-Alkyl oder -Alkenyl io Rî, R3 und R4 jeweils C1-C4, vorzugsweise Methylgruppen sind und X ein Halogenid oder Methosulfat ist.
Weitere solche kationischen Detergens-Tenside mit einer einzelnen langen Kette sind beispielsweise Cetylbenzyl-dime-thylammoniumchlorid, Myristoyloxyäthyl-trimethylammoni-15 umjodid, Stearoyloxyäthyl-trimethylammoniumchlorid, Talgfettacylcholinchlorid, Eicosyloxycarbonylmethyl-trime-thylammoniumchlorid, Stearoylaminoäthyl-triäthylammoni-umchlorid, Behenoylaminopropyl-trimethylammoniumchlo-rid, Cetylsulfonylaminoäthyl-trimethylammoniummethosul-20 fat, Stearyloxyäthylenoxyäthyl-tripropylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, 3-Cetyloxy-2-hydroxypropyl-trime-thylammoniumchlorid und 3-Behenoyloxy-2-hydroxypropyl-trimethylammoniumchlorid. Di(kokos)dimethylammonium-chlorid, das verhältnismässig wasserlöslich ist, wird auch von 25 der obigen Definition geeigneter, relativ wasserlöslicher kationischer Detergens-Tenside umfasst.
Weitere geeignete, verhältnismässig wasserlösliche kationische Detergens-Tenside sind beispielsweise
R„
R,
N
(CH0) N
i n
■ R„
und m
N
©
R„
(CH.J-z n
• N
©
m
(A )
m+1
R„
worin Ri = Cio-C24, vorzugsweise Ci6-Ci8-Alkyl oder -Alkenyl, R2 = H oder (C2H4Û)DH oder (CjHeO^H oder Ci-C3-Alkyl, worin p und q 0 oder eine solche Zahl sind, dass p + q höchstens 25 ist, n eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 3, m eine ganze Zahl von 1 bis 9, vorzugsweise 1-4 und A~ ein Anion, vorzugsweise ein Halogenid oder Acetat, ist.
Gemische der obigen kationischen Detergens-Tenside können auch verwendet werden.
Statt der obigen können verhältnismässig wasserlösliche kationische Detergens-Tenside oder zusätzliche kationische Polymere verwendet werden, wie zum Beispiel kationische Polysaccharidharze, kationische Stärken oder Stärkederivate, kationischer Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, qua-temisierte Dextrane, quaternisierte Hydroxyäthylcellulose, kationisches Guarharz, Copolymerisate von Dialkylamino-alkylmethacrylat usw. Geeignete bevorzugte Beispiele sind kationisches Guarharz, Dextran (MG 500000), substituiert mit Diäthylaminoäthylgruppen zu 3,2% N im Molekül und Hydroxyäthyl-cellulose (MG 400000), quaternisiert mit 2,3-Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid oder 3-Chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid.
Die erfindungsgemässen Mittel können weiter die normalen Hilfsstoffe, die gewöhnlich in solchen Mitteln vorliegen,
enthalten. Beispiele dafür sind anorganische Salze in geringen Mengen, wie Natriumchlorid, Lösungsmittel wie Äthyl- oder Isopropylalkohol oder Hexylenglykol (bis zu 15%), nichtionische Tenside, wie Kondensate von Äthylenoxid und/oder so Propylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren, Ester von Fettsäuren mit Polyolen, z.B. Glycerinmonostearat, äthoxy-lierte Sorbitanester, in geringen Mengen (bis zu 5%), ferner Emulgatoren, Parfums, färbende Stoffe, keimtötende Mittel, Hydrotrope usw. Tone, wie solche des Smectit-Typs, sollten 55 nicht in wesentlicher Menge enthalten sein, da dies zu instabilen Produkten führen kann. Der pH-Wert des Mittels ist 5 oder darunter oder so eingestellt.
Die erfindungsgemässen Mittel können in jeder geeigneten Weise hergestellt werden. Vorzugsweise jedoch werden 60 zwei oder drei notwendige Bestandteile vorgemischt, zusammen erwärmt, bis sie klar sind, und dann wird das geschmolzene Gemisch unter Rühren Wasser zugesetzt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.
o5
Beispiele 1-10
Die Proben 1-10 wurden unter Verwendung der folgenden Ausgangsmaterialien hergestellt:
641 857
4
Di(gehärtetes Talg)dimethylammoniumchlorid
(A) 75,5% aktiv
Ci8-Trimethylammoniumchlorid (B) 45,0% aktiv
Fettsäure-Gemisch aus gehärtetem Talg (C) 100,0% aktiv Die Kettenlängenverteilungen (in %) dieser letzten beiden chemischen Verbindungen sind:
C12/14 C]6 C]8
Olein C20/22
C18-Trimethylammonium-
6 93
1
chlorid
Fettsäure-Gemisch aus
4 28 65
2 1
gehärtetem Talg
Der gehärtete Talg-Alkylrest in Verbindung A hatte die obige gehärtete Talg-Fettsäure-Verteilung; Verbindung A enthielt 74% quaternäre Ammoniumverbindung, wovon 92,35 Gew.-% die Dialkylverbindung war (3,75% waren die Monoalkylverbindung und 3,90% die Trialkylverbindung).
Jedes dieser Beispiele wurde nach der gleichen Bearbeitungsweise hergestellt, sofern nicht anders angegeben. Sie war wie folgt:
Das Gemisch der drei Komponenten A, B und C wurde auf 70 °C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis es ganz flüssig war. Dieses Vorgemisch wurde dann über eine Minute zu gerührtem Wasser bei 70 °C, das 0,10 g NaCl ent-3 hielt, gegeben. Das Wasservolumen war so, dass das Gesamtmittel 400 g wog. Es wurde 15 min weiter gerührt, und das erhaltene Gemisch konnte sich auf Raumtemperatur abkühlen.
Die Mittel der Beipiele 1-10 waren wie in der folgenden 'o Tabelle gezeigt. Die Gewichtsprozentsätze dieser Tabelle sind in jedem Falle die Gewichtsprozent des 100% aktiven Bestandteils im fertigen Mittel. Die Mol-Prozentsätze beziehen sich auf die relativen Anteile der aktiven Bestandteile unter diesen:
Probe Nr. 123456789 10
A (Gew.-%) 4,88 4,44 3,95 3,38 4,38 3,89 3,84 2,64 3,23 4,98
B (Gew.-%) 0,42 0,45 0,48 0,51 0,89 0,94 1,40 1,60 1,96 -
C (Gew.-%) 0,70 1,11 1,57 2,11 0,73 1,17 0,77 1,76 0,81 1,02
Gesamt-Gew.-% aktiver Be-
standteile
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
6,00
A (Mol-%)
70
60
50
40
60
50
50
30
40
70
B (Mol-%)
10
10
10
10
20
20
30
30
40
-
C (Mol-%)
20
30
40
50
20
30
20
40
20
30
Die Proben 1-8 und 10 waren stabile flüssige Produkte. Probe 9 trennte sich, weil sie zu dünn war. Dennoch wurde sie in einige der Weichmachtests einbezogen.
Die überlegenen Weichmachereigenschaften dieser Gemische wurden durch die folgenden Tests nachgewiesen:
Test 1
Die Mittel 1-4 und ein handelsübliches Spülmittel auf der Grundlage lediglich von Di(gehärtetem Talg)dimethylammo-niumchlorid wurden in entmineralisiertem Wasser zu verdünnten wässrigen Dispersionen mit 0,01% aktiven Bestandteilen in jedem Falle dispergiert. Drei Stücke sauberes Baumwolltuch (40 g) wurden in einem Tergotometertopf mit 800 ml der wässrigen Dispersion bei Raumtemperatur für 10 min gespült, dann trocken geschleudert und in einer Warmluft-kammer getrockent.
Der Spülvorgang mit den fünf Mitteln erfolgte in einer Reihe von Tergotometertöpfen, wobei jedes Mittel viermal nach einem ausgewogenen statistischem Schema verwendet wurde.
Die erhaltenen Tuchstücke wurden auf ihre relative Weichheit durch eine Prüfergruppe von fünf Leuten wertmäs-sig beurteilt. Die Bewertungen wurden auf jeden Tergotome-terdurchgang (mit 4 Mitteln in 4 Töpfen) begrenzt.
Die Durchschnittsbewertungen für die fünf Zusammensetzungen sind nachfolgend wiedergegeben (niedrigere Bewertung entspricht besserer Weichheit):
Beispiel Durchschnittsbewertung
45 1 2,97
2 2,15
3 1,53
4 2,20 Kontrolle 3,65
50
Die überlegene Weichmachwirkung der Mittel gegenüber der Kontrolle ist klar zu erkennen.
Test 2
55 Bei diesem Test wurden die Mittel 5,7 und 9 mit einer Kontrolle verglichen, die nur Di(gehärtetes Talg)dimethylam-moniumchlorid enthielt, und einer Zusammensetzung 10, die A und C, aber kein B enthielt. Der Test erfolgte in Wasser einer Härte von 24° (französische Härte). Die mit diesem 5 60 Produkten erhaltene Durchschnittsbewertung war wie folgt:
Beispiel Durchschnittsbewertung o5 5 2,57
7 2,17
9 2,38
10 1,90
Kontrolle 3,48
5
641 857
Die überlegene Weichmachwirkung der Mittel ist wieder zu erkennen.
Test 3
Bei diesem Test wurden die Mittel 6 und 8 mit der Kontrolle unter den gleichen Bedingungen wie bei den Tests 1 und 2 verglichen. Die durchschnittlichen Weichheitsbewertungen waren wie folgt:
Beispiel
Durchschnittsbewertung
6
1,69
8
1,58
Kontrolle
2,73
Wieder zeigt sich die überlegene Weichmachwirkung.
Tests 4 und 5
Dieser Test belegt den Vorteil eines dreifach aktiven Systems anstelle eines zweifach aktiven Systems, insbesondere bei Spülungen, bei denen eine beträchtliche Menge an anionischem Detergens aus der Wäsche herübergeschleppt worden ist. Der unten wiedergegebene Test 4 wurde mit Dispersionen mit 0,005% der aktiven Bestandteile durchgeführt, denen 0,002% Calciumdodecylbenzolsulfonat zugesetzt worden waren. Test 5 erfolgte in identischer Weise, aber ohne das Calciumdodecylbenzolsulfonat.
Beispiel Durchschnitts- Änderung der bewertung Bewertung nach Zusatz zugesetztes Ca-DOBS von anionischem Mittel
10 2,88 + 1,06
5 2,40 0
7 2,22 - 0,48
9 2,30 - 0,52
Kontrolle 2,70 - 0,07
Die Zusammenstellungen 5,7 und 9 enthalten B zugesetzt. In Gegenwart von Ca-dodecylbenzolsulfonat sind diese dreifach-aktiven Mittel besser weichmachend als die Kontrolle. Im Gegensatz dazu arbeitet die Zusammenstellung 10 (ein zweifach-aktives System) unter sauberen Bedingungen sehr gut, aber etwas schlechter als die Kontrolle in Gegenwart von anionischem Tensid.
Beispiele 11-14
Fünf Mittel wurden in der zuvor beschriebenen Weise hergestellt, enthielten aber eine kommerzielle Behensäure anstelle der gehärteten Talg-Fettsäure. Dieser Fettsäure hat die Kettenlängenverteilung (Prozent)
Cl6 Cl8 C20 C22 C24 0,9 22,3 12,4 63,7 0,7 Die Zusammensetzungen dieser Beispiele waren :
Probe
11
12
13
14
A (Gew.-%)
4,80
3,81
3,77
4,64
B (Gew.-%)
0,42
0,45
1,37
0,70
Behensäure (Gew.-%)
0,78
1,74
0,86
0,66
Gesamt-Gew.-% an aktiven
Bestandteilen
6,00
6,00
6,00
6,00
A (Mol-%)
70
50
50
662/3
B (Mol-%)
10
10
30
16%
Behensäure (Mol-%)
20
40
20
16%
Diese vier Beispiele wurden dann gegen eine Kontrolle mit einem Di(gehärteten Talg)dimethylammoniumchlorid in der Weise und den Bedingungen wie in Test 2 beschrieben, auf Weichheit getestet. Die Ergebnisse waren wie nachfolgend angegeben:
Beispiel Durchschnittsbewertung
11 2,33
12 2,90
13 2,17
14 1,78 Kontrolle 3,32
Wieder zeigt sich überlegene weichmachende Wirkung.
Beispiele 15-18
Weitere 5 Mittel wurden in der zuvor beschriebenen Weise hergestellt, die aber die folgende Verbindung (D)
ch2ch2oh ch2ch2oh
Talg N-(CH.) -N
z j ^ ch2ch2oh anstelle des Cis-Trimethylammoniumchlorids (B) enthielten. Die Zusammensetzungen dieser Beispiele waren wie folgt:
Probe-Nr.
15
16
17
18
A (Gew.-%)
4,96
. 4,02
4,06
3,59
D (Gew.-%)
0,29
0,37
1,13
1,34
C (Gew.-%)
0,74
1,61
0,81
1,08
Gesamt-Gew.-%
6,00
6,00
6,00
6,00
an aktiven
Bestandteilen
A (Mol-%)
70
50
50
66%
B (Mol-%)
10
10
30
16%
C (Mol-%)
20
40
20
16%
Die Zusammensetzungen 15-18 wurden bei einem Weichmachtest mit einer Kontrolle auf der Grundlage ausschliesslich von Di(gehärtetem TaIg)dimethylammoniumchlorid verglichen. Die Bedingungen waren genauso wie im Weichmachtest 2 ausgeführt. Die für diese 5 Zusammensetzungen erhaltenen Weichmachbewertungen waren wie nachfolgend angegeben:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
o5
641 857
6
Beispiel-Nr.
15
16
17
18
Kontrolle
Durchschnittsbewertung
2,78 2,33 2,35 1,97 3,22
misch wurde zu 464,04 g destilliertem Wasser bei 55 °C, das die gleichen Mengen NaCl enthielt, gegeben.
Die 6 Produkte 22-27, die alle 5% an aktiven Bestandteilen insgesamt enthielten, Molverhältnis von kationischen zu anionischen Bestandteilen 2/1, mit 0,08 und 0,16% NaCl, wurden über einen Zeitraum von 2 Wochen beobachtet.
Die erhaltenen Ergebnisse sind nachfolgend tabellarisch zusammengefasst:
Die überlegene weichmachende Wirkung der gemischten aktiven Zusammensetzungen gegenüber der Kontrolle ist augenscheinlich.
Beispiele 19-21
Drei Produkte wurden aus A und Stearinsäure (E) hergestellt.
10
Bei
Gewicht
Gewicht von
A/Stearinsäure-
Prozent spiel von A
Stearinsäure
Molverhältnis aktiv
19
19,61
4,98
5/1
4
20
22,40
2,84
3/1
4
21
23,75
1,81
1,5/1
4
25
Ein Vorgemisch aus A und Stearinsäure wurde bei 70 °C hergestellt und langsam zu entmineralisiertem Wasser bei der gleichen Temperatur gegeben. Es wurde 15 min weiter gerührt, und das Gewicht des Mittels auf 500 g gebracht.
Ein Tergotometer-Test wurde in (24 °C) hartem Londoner Wasser mit 0,005% an aktiven Bestandteilen durchgeführt. Zu den drei Testmitteln gehörten auch zwei Kontrollen: Di(gehärtetes Talg)dimethylammoniumchlorid und Di(kokos)dimethylammoniumchlorid. Die Weichheitsergebnisse, ausgedrückt als Durchschnittsbewertungen, waren wie folgt:
Produkt
Bewertung
Di(gehärtetes Talg)dimethylammoniumchlorid 2,77
Di(kokos)dimethylammoniumchlorid 3,60
19 2,32
20 1,45
21 2,37
Beispiele 22-27
Drei Mittel 22-24, Fettsäure enthaltend, wurden nach folgender Arbeitsweise hergestellt:
27,2 g A und 4,88 g C wurden bei 55 °C zusammengeschmolzen, bis eine klare, homogene Flüssigkeit erhalten wurde. Diese klare Flüssigkeit wurde dann in einen gerührten Behälter gegossen, der 467,92 g destilliertes Wasser bei 55 °C enthielt, das für Produkt 22 0 g NaCl für Produkt 23 0,4 g NaCl für Produkt 24 0,8 g NaCl enthielt.
Es wurde 10 min weiter gerührt, worauf die anfallenden Dispersionen auf die Seite gestellt wurden und auf Raumtemperatur abkühlen konnten.
Weitere drei Mittel 25-27, die jedoch eine Seife anstelle von Fettsäuren enthielten, wurden nach identischer Arbeitsweise hergestellt, mit der Ausnahme, dass das aktive Vorgemisch 26,78 g A, 5,18 g Natriumstearat enthielt, mit 2 g Iso-propylalkohol und 2 g Wasser, um die Entstehung eines klaren, homogenen Vorgemischs zu fördern. Das klare Vorge-
Zusammensetzung
% NaCl
Stabilität nach 2 Wochen
5%
22
0
stabil - keine Trennung
5%
23
0,08
stabil - keine Trennung
5%
24
0,16
stabil - keine Trennung
5%
25
0
stabil - keine Trennung
5%
26
0,08
in 2 Schichten getrennt
5%
27
0,16
in 2 Schichten getrennt
Die erfindungsgemässen Produkte vertragen ersichtlich bis zu 0,16% NaCl ohne nachteiligen Einfluss auf die Stabilität. Gleiches gilt nicht für die seifenhaltigen Produkte.
Beispiele 28-31
Vier Produkte 28-31 wurden aus den folgenden Ausgangsmaterialien hergestellt. Die Zusammensetzung dieser vier Beispiele ist in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Die Gewichtsprozentsätze dieser Tabelle sind in jedem Falle Gewichtsprozent des 100% aktiven Bestandteils im fertigen 30 Mittel.
Produktzusammensetzung in Gew.-%
Bestandteile 28 29 30 31
35
A (79,4% aktiv)
Di(kokos)dimethylammonium-chlorid (79,4% aktiv) C (100% aktiv)
Cié-Trimethylammoniumchlorid (47,7% aktiv)
2,96 2,99 2,96 2,99 0,60 0,30 -
0,48 0,72 0,48 0,72
0,60 0,30
Diese vier Produkte wurden nach der folgenden Methode 45 hergestellt. Das Gemisch der drei Komponenten wurden auf 60 °C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis es ganz flüssig war. Dieses Vorgemisch wurde zu gerührtem entionisiertem Wasser bei 60 ° C gegeben. Das Wasservolumen war so, dass das Gesamtgewicht des Mittels auf 500 g 5° gebracht wurde. Es wurde 10 min weitergerührt.
Alle Proben waren stabile flüssige Produkte.
Die Weichmachleistung dieser vier Mittel wurde mit der eines kommerziellen Spülmittels auf der Grundlage ausschliesslich von Di(gehärtetem Talg)dimethylammoniumchlo-55 rid verglichen. (Die Testmethode ist die, die oben im Test 1 beschrieben wurde, mit der Ausnahme, dass die wässrigen Dispersionen 0,015% an aktiven Bestandteilen enthielten.)
Die Durchschnittsbewertungen für die 5 Zusammensetzungen waren wie nachfolgend wiedergegeben:
60
Produkt
Durchschnittsbewertung
28
29
30
31
Kontrolle
2,43 1,73 2,73 2,03 3,57
7
641 857
Die überlegene weichmachende Wirkung aller gemischtaktiven Zusammensetzungen ist deutlich zu erkennen.
Beispiele 32-37
Sechs Mittel 32-37 wurden hergestellt, von denen vier ein kationisches Polymer enthielten. Diese Polymere waren folgende:
E - ein kationisches Guarharz, bekannt unter der Handelsbezeichnung Gendriv 162 (Generals Mills Corp.)
F - ein Dextran mit einem MG ~ 500000, substituiert mit Diäthylaminoäthyl-Gruppen zu 3,2% N im Molekül.
G — eine Hydroxyäthylcellulose mit einem MG ~ 400 000, quaternisiert mit 2,3-Epoxypropyl-trimethylammo-niumchlorid oder 3-Chlor-2-Hydroxypropyl-trimethyl-ammo-niumchlorid.
Diese Polymere wurden in Produkte aus den Ausgangsmaterialien A (74% aktiv) und C (100% aktiv) einbezogen.
Die Zusammensetzungen der diese Polymere enthaltenden Produkte und der Kontrollen sind nachfolgend wiedergegeben:
Produkt 32 33 34 35 36 37
Bestandteil (Gew.-%)
A
4,0
4,0
4,0
4,0
4,32
4,32
C
1,0
1,0
1,0
1,0
0,68
0,68
E
-
0,2
-
-
-
-
F
-
-
0,2
-
-
-
G
-
-
-
0,2
-
0,2
Diese Beispiele wurden nach der folgenden Methode durchgeführt. A und C wurden auf 65 °C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis sie ganz flüssig waren. Dieses Vorgemisch wurde zu 300 ml gerührtem, entionisiertem Wasser bei 65 °C gegeben. Unmittelbar darauf wurde eine
Lösung/Dispersion des Polymeren in 100 ml entionisiertem Wasser zugesetzt, darauf genügend Wasser, um das Gesamtgewicht des Mittels auf 500 g zu bringen. Es wurde 10 min weitergerührt.
5 Die Weichheitsleistung der Zusammensetzungen 32-35 wurde mit der eines kommerzielen Spülmittels auf der Grundlage ausschliesslich von Di(gehärtetem Talg)dimethyl-ammoniumchlorid verglichen. (Die Methode ist die gleiche, wie in Test 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass wässrige 10 Dispersionen 0,01% an aktiven Bestandteilen und 0,002% an zugesetztem Natriumdodecylbenzolsulfonat enthielten.)
Die Durchschnittsbewertungen bei diesem Test waren:
Produkt Durchschnittsbewertung
32 3,27
33 2,17
34 2,50 20 35 2,45
Kontrolle 2,12
Es ist zu sehen, dass die Gegenwart von Polymer die Weichheitsleistung in Gegenwart von mitgeschlepptem anio-25 nischem Detergens stark verbessert hat (Produkt 33-35 gegen 32).
Unter identischen Bedingungen wurde die Leistung der Zusammensetzungen 36 und 37 mit einer Kontrolle verglichen. Die Ergebnisse sind nachfolgend aufgeführt:
Zusammensetzung
Durchschnittsbewertung
36
2,38
37
1,64
Kontrolle
1,98
G
Claims (10)
- 641 8572PATENTANSPRÜCHE1. Einen Textilweichmacher aufweisendes Mittel, wobei der Textilweichmacher 20-95 Mol-% eines verhältnismässig wasserunlöslichen kationischen Detergens-Tensids mit zwei Ci2-C22-Alkyl- oder -Alkenylgruppen und 5-80 Mol-% einer freien Cs-C24-Alkyl- oder -Alkenylmonocarbonsäure enthält, wobei die Gesamtmenge an kationischem Detergens-Tensid und Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäure 2-20 Gewichtsprozent des gesamten Mittels ausmacht.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dessen Textilweichmacher 40-80 Mol-% des kationischen Detergens-Tensids und 10-40 Mol-% der Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäure enthält.
- 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dessen kationisches Detergens-Tensid zwei Ciö-Cis-Alkyl- oder -Alkenylgruppen enthält.
- 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1-3, dessen Alkylmo-nocarbonsäuren die gehärteten, gesättigten Talg-Ci6-Cis-Fett-säuren sind.
- 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1-4, dessen Textilweichmacher zusätzlich bis zu 50 Mol-% eines verhältnismässig wasserlöslichen kationischen Detergens-Tensids enthält.
- 6. Mittel nach Anspruch 5, dessen Textilweichmacher 5-30 Mol-% des verhältnismässig wasserlöslichen kationischen Detergens-Tensids enthält.
- 7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dessen verhältnismässig wasserlösliches kationisches Detergens-Tensid eine Cio-C24-Alkylgruppe enthält.
- 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1-4, enthaltend zusätzlich ein kationisches Polymer.
- 9. Mittel nach Anspruch 8, dessen kationisches Polymer ein kationisches Guarharz, ein guaternisiertes Dextran oder eine quaternisierte Hydroxyäthylcellulose ist.
- 10. Verfahren zur Herstellung eines wässrigen, einen Textilweichmacher aufweisenden Mittels gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das kationische Detergens-Tensid und die Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäure vorgemischt, das erhaltene Vorgemisch bis zum Klarwerden erwärmt und das anfallende klare Vorgemisch unter Rühren zu Wasser gegeben wird.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2943606A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-14 | Unilever Nv | Textilweichmacher und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2966013D1 (en) | 1979-01-11 | 1983-09-01 | Procter & Gamble | Concentrated fabric softening composition |
| PH18436A (en) | 1980-11-07 | 1985-07-08 | Unilever Nv | A fabric softening composition and a process for preparing it |
| GB2099871B (en) | 1981-04-21 | 1984-10-31 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| GB2137958B (en) * | 1983-03-16 | 1986-09-03 | Arthur Samuel Paul Brook | Installing lintels |
| US4555349A (en) * | 1983-04-08 | 1985-11-26 | Lever Brothers Company | Fabric softening compositions |
| US4460485A (en) * | 1983-07-15 | 1984-07-17 | Lever Brothers Company | Polyester fabric conditioning and whitening composition |
| US4769159A (en) * | 1986-02-18 | 1988-09-06 | Ecolab Inc. | Institutional softener containing cationic surfactant and organic acid |
| DE3641314A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-09 | Henkel Kgaa | Waeschenachbehandlungsmittel auf der basis von schichtsilikat |
| GB8704711D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-04-01 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
| DE3708132A1 (de) * | 1987-03-13 | 1988-09-22 | Henkel Kgaa | Waessriges weichspuelmittel fuer die behandlung von textilien |
| US4795032A (en) * | 1987-12-04 | 1989-01-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Wash-added, rinse-activated fabric conditioner and package |
| US4970008A (en) * | 1988-12-20 | 1990-11-13 | Kandathil Thomas V | Fabric conditioner comprising a mixture of quaternary ammonium compounds and select tertiary amines |
| GB8904749D0 (en) * | 1989-03-02 | 1989-04-12 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
| GB8905552D0 (en) * | 1989-03-10 | 1989-04-19 | Unilever Plc | Fabric conditioning |
| GB8916306D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
| GB8917628D0 (en) * | 1989-08-02 | 1989-09-20 | Quest Int | Perfumed fabric softening compositions |
| US5516438A (en) * | 1989-09-19 | 1996-05-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric softening |
| GB8921168D0 (en) * | 1989-09-19 | 1989-11-08 | Unilever Plc | Fabric softening |
| ZA914152B (en) * | 1990-06-01 | 1993-01-27 | Unilever Plc | Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener,aminosilicone and bronsted acid compatibiliser |
| AU641013B2 (en) * | 1990-06-01 | 1993-09-09 | Unilever Plc | Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener, aminosilicone and bronsted acid compatibiliser |
| NL9201939A (nl) * | 1992-11-05 | 1994-06-01 | Avebe Coop Verkoop Prod | Vloeibare wasverzachtersamenstellingen. |
| CA2149547C (en) † | 1992-11-16 | 2000-02-01 | Toan Trinh | Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appearance |
| US5466394A (en) * | 1994-04-25 | 1995-11-14 | The Procter & Gamble Co. | Stable, aqueous laundry detergent composition having improved softening properties |
| CA2188766A1 (en) * | 1994-04-25 | 1995-11-02 | Francesco De Buzzaccarini | Stable, aqueous laundry detergent composition having improved softening properties |
| US5503756A (en) * | 1994-09-20 | 1996-04-02 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid |
| US5492636A (en) * | 1994-09-23 | 1996-02-20 | Quest International Fragrances Company | Clear concentrated fabric softener |
| DE4439570A1 (de) * | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Henkel Kgaa | Wäschenachbehandlungsmittel |
| US6110886A (en) * | 1995-06-16 | 2000-08-29 | Sunburst Chemicals, Inc. | Solid cast fabric softening compositions for application in a washing machine |
| US5929025A (en) * | 1995-09-18 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Stabilized fabric softening compositions comprising a fabric softening compound, fatty acid, and perfume |
| EP0763592B1 (de) * | 1995-09-18 | 2002-04-17 | The Procter & Gamble Company | Stabilisierte Textilweichmacherzusammensetzungen |
| WO1997045514A1 (en) | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Akzo Nobel N.V. | Process for making solid compositions comprising quaternary ester ammonium compounds and fatty acids |
| JP3190357B2 (ja) * | 1996-09-19 | 2001-07-23 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 増強された性能を有する布地柔軟剤 |
| GB9820554D0 (en) * | 1998-09-21 | 1998-11-11 | Unilever Plc | Use of cationic materials and compositions |
| US6403548B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-06-11 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
| US6426328B2 (en) | 1998-10-27 | 2002-07-30 | Unilever Home & Personal Care, Usa Division Of Conopco Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
| US6376456B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-04-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
| JP2003505339A (ja) * | 1998-12-31 | 2003-02-12 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | カチオン性ジェミニおよび関連する親水性／疎水性多官能性化合物ならびに界面活性剤としてのその使用 |
| GB9900150D0 (en) * | 1999-01-05 | 1999-02-24 | Unilever Plc | Treatment for fabrics |
| GB9923280D0 (en) | 1999-10-01 | 1999-12-08 | Unilever Plc | Fabric care composition |
| US6838427B2 (en) * | 2001-06-08 | 2005-01-04 | Kao Corporation | Softener composition |
| US7135451B2 (en) * | 2003-03-25 | 2006-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising cationic starch |
| US7371718B2 (en) * | 2005-04-22 | 2008-05-13 | The Dial Corporation | Liquid fabric softener |
| GB0524659D0 (en) | 2005-12-02 | 2006-01-11 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
| US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
| KR101426635B1 (ko) | 2010-04-01 | 2014-08-05 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 섬유 유연제 활성 조성물 |
| BR112012025002B1 (pt) | 2010-04-01 | 2021-02-23 | Evonik Operations Gmbh | composição ativa amaciante de tecidos, e seus processos de preparação |
| CN102869757B (zh) | 2010-04-28 | 2015-12-02 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软组合物 |
| US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
| EP2646532A1 (de) | 2010-12-03 | 2013-10-09 | Unilever PLC | Stoffpflegemittel |
| EP2646533B2 (de) | 2010-12-03 | 2023-07-05 | Unilever IP Holdings B.V. | Wäscheweichspüler |
| WO2013113453A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
| WO2013167376A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition and method for making it |
| BR102014025172B1 (pt) | 2013-11-05 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa |
| UA119182C2 (uk) | 2014-10-08 | 2019-05-10 | Евонік Дегусса Гмбх | Активна композиція для пом'якшувача тканини |
| WO2018060056A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Unilever Plc | Laundry composition |
| CN109790493B (zh) | 2016-09-29 | 2021-03-02 | 荷兰联合利华有限公司 | 洗衣组合物 |
| US10655084B2 (en) | 2017-12-01 | 2020-05-19 | The Procter & Gamble Company | Particulate laundry softening and freshening wash additive |
| US10487293B2 (en) * | 2017-12-01 | 2019-11-26 | The Procter & Gamble Company | Particulate laundry softening wash additive |
| FR3091877B1 (fr) | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de detergence avec des propriétés olfactives améliorées |
| CN116917451A (zh) * | 2021-03-22 | 2023-10-20 | 罗门哈斯公司 | 织物护理组合物 |
| CA3212061A1 (en) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | Michelle SIKARSKIE | Fabric care formulation |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3325404A (en) * | 1963-09-19 | 1967-06-13 | Millmaster Onyx Corp | Composition for simultaneously laundering and softening fabrics |
| CA799363A (en) * | 1965-04-14 | 1968-11-19 | Armour And Company | Protective polish |
| US3551168A (en) * | 1966-08-01 | 1970-12-29 | Armour Ind Chem Co | Protective polish |
| US3632396A (en) * | 1969-04-28 | 1972-01-04 | Procter & Gamble | Dryer-added fabric-softening compositions |
| US3709836A (en) * | 1970-05-28 | 1973-01-09 | Colgate Palmolive Co | Built anionic detergent composition having inverse foam-to-temperature relationship and process for producing same |
| GB1374419A (en) * | 1970-12-14 | 1974-11-20 | Unilever Ltd | Liquid washing compositions |
| US3756835A (en) * | 1971-04-05 | 1973-09-04 | Akzona Inc | Protective polish |
| US3920563A (en) | 1972-10-31 | 1975-11-18 | Colgate Palmolive Co | Soap-cationic combinations as rinse cycle softeners |
| US3915882A (en) | 1972-11-10 | 1975-10-28 | Procter & Gamble | Soap compositions |
| US3993573A (en) * | 1973-02-16 | 1976-11-23 | The Procter & Gamble Company | Softening additive and detergent composition |
| US3954632A (en) | 1973-02-16 | 1976-05-04 | The Procter & Gamble Company | Softening additive and detergent composition |
| US3920565A (en) | 1973-02-23 | 1975-11-18 | Procter & Gamble | Fabric softener composition and method |
| DE2312818A1 (de) | 1973-03-15 | 1974-09-19 | Henkel & Cie Gmbh | Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung als textilweichmacher |
| US4000340A (en) | 1973-10-29 | 1976-12-28 | The Procter & Gamble Company | Clothes dryer additive containing crisping agents |
| SE415031B (sv) * | 1974-05-20 | 1980-09-01 | Modokemi Ab | Tvettmedel med mjukgorande och/eller antistatisk verkan |
| US3936537A (en) * | 1974-11-01 | 1976-02-03 | The Procter & Gamble Company | Detergent-compatible fabric softening and antistatic compositions |
| LU71307A1 (de) | 1974-11-18 | 1976-09-06 | ||
| JPS5341275B2 (de) * | 1975-02-10 | 1978-11-01 | ||
| LU75088A1 (de) * | 1976-06-04 | 1978-01-18 | ||
| US4128484A (en) * | 1975-07-14 | 1978-12-05 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
| GB1558481A (en) * | 1976-02-10 | 1980-01-03 | Unilever Ltd | Process for making detergent compositions |
| US4127489A (en) * | 1976-05-20 | 1978-11-28 | The Procter & Gamble Company | Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods |
| GB1576325A (en) * | 1976-06-04 | 1980-10-08 | Procter & Gamble | Textile treatment compositions |
| US4151097A (en) * | 1976-07-26 | 1979-04-24 | Lever Brothers Company | Liquid systems |
| US4128485A (en) * | 1976-08-16 | 1978-12-05 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softening compounds |
| GB1587122A (en) * | 1976-10-29 | 1981-04-01 | Procter & Gamble Ltd | Fabric conditioning compositions |
| US4113630A (en) * | 1977-03-25 | 1978-09-12 | The Procter & Gamble Company | Article for conditioning fabrics |
| GB1601360A (en) * | 1977-07-12 | 1981-10-28 | Procter & Gamble | Textile treatment composition |
| US4141841A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-27 | The Procter & Gamble Company | Antistatic, fabric-softening detergent additive |
| ES473663A1 (es) * | 1977-09-26 | 1980-04-01 | Procter & Gamble | Un procedimiento para preparar un detergente para acondicio-namiento de tejidos que contiene un compuesto de amonio cua-ternario |
| DE2943606A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-14 | Unilever Nv | Textilweichmacher und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2966013D1 (en) * | 1979-01-11 | 1983-09-01 | Procter & Gamble | Concentrated fabric softening composition |
-
1979
- 1979-10-29 DE DE19792943606 patent/DE2943606A1/de active Granted
- 1979-10-29 FR FR7926763A patent/FR2440433A1/fr active Granted
- 1979-10-29 NZ NZ191953A patent/NZ191953A/xx unknown
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- 1979-10-31 GB GB7937631A patent/GB2039556B/en not_active Expired
- 1979-10-31 AT AT0704279A patent/AT376235B/de not_active IP Right Cessation
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