DK160845B - Vandigt, flydende, tekstilbloedgoerende middel og fremgangsmaade til dets fremstilling - Google Patents
Vandigt, flydende, tekstilbloedgoerende middel og fremgangsmaade til dets fremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- DK160845B DK160845B DK465979A DK465979A DK160845B DK 160845 B DK160845 B DK 160845B DK 465979 A DK465979 A DK 465979A DK 465979 A DK465979 A DK 465979A DK 160845 B DK160845 B DK 160845B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- mol
- products
- cationic detergent
- agent according
- cationic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
- C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
- C11D3/227—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with nitrogen-containing groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
DK 160845 B
Den foreliggende opfindelse angår et vandigt, flydende, tekstilblødgørende middel indeholdende et eller flere kationiske detergent-tensider.
Tekstilblødgøringsmidler er produkter, der anvendes 5 inden for tekstil- og vaskemiddelindustrien til at give tekstilstoffer blødhed eller et blødt greb og en vis antistatisk virkning.
Især ved husholdningsvask kan tekstilstoffer, når de vaskes og tørres, være tilbøjelige til at føles hårde mod 10 huden, og for at genfremkalde eller forbedre det vaskede stofs blødhed er det blevet almindeligt at behandle de vaskede stoffer før tørringen, f.eks. i skyllevandet, med såkaldte tekstilblødgørere, der gennem forskellige mekanismer giver stoffer et vist, blødt greb.
15 Inden for tekstilblødgøringsmiddelindustrien har der været foreslået et utal af materialer, forbindelser og produkter, men kommercielt er der kun blevet anvendt et meget begrænset antal forbindelser, og deraf er de kationiske detergent-tensider de kommercielt vigtigste.
20 Kationiske detergent-tensider, enten alene eller blandet med f.eks., andre tensider og additiver, har faktisk været ret udstrakt foreslået og anvendt, og dette gælder især for kvaternære ammoniumforbindelser med to langkædede aliphatiske carbonhydridgrupper, såsom distearyldimethylam-25 moniumchlorid. Kombinationer af sådanne kationiske tensider og fedtsyresæber er således blevet foreslået f.eks. i GB patentskrifter nr. 1.456.913 og 1.453.093.
Opbevaringsstabiliteten for disse på sæbe baserede systemer over længere tidsrum er imidlertid ikke optimal 30 til praktiske formål, især ikke når de indeholder en vis mængde elektrolyt. Endvidere er der ved denne kendte teknik beskrevet meget brede områder for kationiske detergent-tensider og sæbe, medens det i forbindelse med nærværende opfindelse har vist sig, at der findes kritiske forhold mellem 35 fedtsyre og kationisk forbindelse, over hvilke det bliver meget vanskeligt, om ikke umuligt, at fremstille et stabilt 2
DK 160845 B
produkt. Dette kritiske forhold har for f.eks. hærdede talg-fedtsyrer vist sig at være ca. 0,8:1 (molforhold), og over disse kritiske forhold kan produkterne blive uønsket viskose eller endog inhomogene.
5 Også anvendelsen af et kationisk detergent-tensid sammen med en fedtsyre i faste, partikelformede produkter er kendt, jfr. US patentskrift nr. 3.954.632.
Den foreliggende opfindelse er baseret på den erkendelse, at de ovenfor nævnte ulemper kan formindskes betyde-10 ligt, medens der alligevel opnås et produkt med helt tilfredsstillende blødgørende egenskaber, når disse kationiske detergent-tensider anvendes sammen med en fedtsyre under ganske særlige betingelser, der vil blive nærmere beskrevet nedenfor.
15 I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse et vandigt, flydende, tekstilbiødgørende middel indeholdende et eller flere kationiske detergent-tensider, og det her omhandlede middel er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
20 Mængden af kationisk detergent-tensid i produktet varierer fortrinsvis mellem 40 og 80 mol%, medens mængden af fedtsyre fortrinsvis varierer mellem 10 og 40 mol%. Det kationiske detergent-tensid (som er forholdsvis vanduoplø-seligt), der skal anvendes ifølge opfindelsen, indeholder 25 to aliphatiske alkyl- eller alkenylkæder med 12-22, fortrinsvis 16-18 carbonatomer, og typiske eksempler herpå er di(hærdet talg)dimethylammoniumchlorid og 2-heptadecyl-l--methylstearoylamidoethylimidazolinmethosulfat. Andre egnede eksempler på sådanne kationiske detergent-tensider med to 30 langkædede alkylgrupper kan findes i litteraturen, f.eks. i de ovenfor nævnte patents.krifter og i Schwartz-Perry, bind II, 1958, "Surface-active Agents and Detergents", og der kan også anvendes blandinger af to eller flere af disse kationiske tensider. Det skal imidlertid bemærkes, at di-35 (kokos)dimethylammoniumchlorid ikke er omfattet af den ovenfor givne definition, da denne forbindelse er forholdsvis 0
DK 160845 B
3 vandopløselig.
De fedtsyrer, der anvendes ifølge opfindelsen, er Cg-C24-alkyl- eller -alkenylmonocarboxylsyrer eller polymere deraf, og fortrinsvis anvendes der de mættede fedtsyrer og af 5 disse især C^g-C^g-fedtsyrerne fra hærdet talg. Der kan også anvendes blandinger af forskellige af sådanne syrer.
Selv om den ovenfor angivne kombination allerede i sig selv giver et tilfredsstillende tekstilblødgøringsmiddel har det ganske overraskende vist sig, at en betydelig yderligere 10 forbedring kan opnås, hvis den ovenfor angivne kombination yderligere omfatter en relativ vandopløselig kationogen detergent-surfactant, idet der herved opnås en betydningsfuld blød-gøringsfordel, især i nærværelse af anionogene detergenter, der kan blive overført fra den egentlige vask og kan gøre kon-15 ventionelle blødgørere mindre effektive gennem kompleksdannelse.
Disse ternære kombinationer er ydermere lettere at behandle end de binære blandinger, der giver viskoelastiske produkter ved behandlingstemperaturer på ca. 60-70°C.
Nærværende opfindelse angår derfor også, og i sin fore-20 trukne udførelsesform, et tekstilblødgøringsmiddel, som ud over det forholdsvis vanduopløselige kationiske detergent-tensid og den fri fedtsyre omfatter et forholdsvis vandopløseligt, kat-ionisk detergent-tensid.
Mængden af den stort set vandopløselige kationogene de-25 tergent-surfactant ligger mellem O oq 50, fortrinsvis mellem 5 og 30 mol%, medens de øvrige mængder er som ovenfor angivet.
Typiske eksempler på stort set vandopløselige kationogene detergent-surfactanter er sådanne med kun én langkædet al-kylgruppe såsom 2
30 R
R1 - N *- R4X ° έ3 hvor R1 er cio“C24~ fortrir*svis Cj^-C^g-alkyl- eller -alkenyl-grupper, R3, R3 og R4 hver er C^-C^-alkyl, fortrinsvis methyl, 35 og X er et halogenid eller methosulfat.
4
O
DK 160845 B
Andre sådanne kationogene detergent-surfactanter med en enkelt lang kæde er cetylbenzyldimethylammoniumchlorid, myristoyloxyethyltrimethylammoniumiodid , stearoyloxyethyl-trimethylammoniumchlorid, talgfedt-acylcholinchlorid, eico-
C
syloxycarbonylmethyltrimethylammoniumchlorid, stearoylamino-ethyltrlethylammoniumchlorid, behenoylaminopropyltrimethyl-ammoniumchlorid, cetylsulfonylaminoethyltrimethylammonium-methosulfat, stearyloxyethylenoxyethyltripropylammoniumchlo-rid, cetylpyridiniumchlorid, 3-cetyloxy-2-hydroxypropyltri-methylanimonlumchlorid og 3-behenoyloxy-2-hydroxypropyltrime-thylammoniumchlorid. Desuden er di(kokos)dimethylarnmonium-ehlorid, der er forholdsvis vandopløseligt, også omfattet af den ovenfor givne definition på egnede, stort set vandopløselige kationogene detergent-surfactanter.
15 Yderligere egnede forholdsvis vandopløselige kationoge ne detergent-surfactanter er sådanne af formlerne R2 j“ R2' R1— N —j- (CH2)n— N--R2 og L_ - m 20 R2 ~ R2-t r1~ (CH2)n- --R2 (A Θ)ηι+1 R .. R .
hvor R·*· er cio”C24_f fortrinsvis C^g-C^g-alkyl eller -alkenyl, R2 er hydrogen eller (C^H^OJ^H eller (CgHgO^H, hvor p og q er O el-25 ler et sådant tal, at p + q er højst 25, eller C^-C^-alkyl, og hvor n er et helt tal på 2-6, fortrinsvis 3, m er et helt tal på 1-9, fortrinsvis 1-4, og A er en anion, fortrinsvis et halogenid eller acetat.
Blandinger af de ovenfor nævnte kationogene detergent-30 -surfactanter kan også anvendes.
I stedet for de ovenfor nævnte forholdsvis vandopløselige kationogene detergent-surfactanter eller foruden disse kan der anvendes kationogene polymere såsom kationogene poly-saccharid-gummier, kationogene stivelser eller stivelsesderi-35 vater, kationogen polyvinylalkohol eller polyvinylpyrrolidon, 5 0
DK 160845 B
kvaterniserede dextraner, kvaterniseret hydroxyethylcellulose, kationogen guar-gummi og copolymere af dialkylaminoalkylmeth-acrylat. Egnede foretrukne eksempler er kationogen guar-gummi og dextran (molvægt 500.000) substitueret med diethylamino-5 ethyl-grupper til indføring af 3,2% N i molekylet, samt hydroxyethylcellulose (molvægt 400.000) kvaterniseret med 2,3--epoxypropyltrimethylammoniumchlorid eller 3-chlor-2-hydroxy-propyltrimethylammoniumchlorid.
Produkterne ifølge opfindelsen kan desuden indeholde de 10 normale, for sådanne produkter almindelige adjuvanser som f.eks. uorganiske salte i mindre mængder, såsom natriumchlorid, opløsningsmidler såsom ethyl- eller isopropylalkohol eller hexylen-glycol (op til 15%), ikke-ionogene surfactanter såsom kondensater af ethylenoxid og/eller propylenoxid med fedtalkoholer el-15 ler fedtsyrer, estere af fedtsyrer med polyoler f.eks. glycerolmonos tearat, ethoxylerede sorbitanestere i mindre mængder (op til 5%), samt emulgeringsmidler, parfumer, farvestoffer, germi-cider og hydrotroper. Derimod bør der ikke inkorporeres lerarter såsom ler af smectit-typen i nogen kendelige mængder, da det-20 te kan give ustabile produkter. Produktets pH-værdi er 5 eller derunder eller indstilles dertil.
Produkterne ifølge opfindelsen kan fremstilles på en^ hver passende måde, men fortrinsvis sammenblandes de to eller tre essentielle bestanddele i forvejen og opvarmes tilsammen, 25 indtil blandingen er klar, hvorefter den smeltede blanding sæt-:-tes til vand under omrøring.
De følgende eksempler skal tjene til nærmere illustrering af opfindelsen.
30
Bl nr 686 35
DK 160845B
6
O
Eksempel 1-10
Produkterne ifølge eksemplerne 1-10 er fremstillet under anvendelse af følgende råmaterialer: di(hærdet talg) dimethylammoniumchlorid (A) 75,5% aktiv 5 C^g-trimethylammoniumchlorid (B). 45,0% aktiv fedtsyreblanding, fra hærdet talg (C). 100 % aktiv Kædelængdefordelingerne (i %) for disse sidste to kemikalier er følgende:
Olein- 10 C12/C14 C16 C18 syre C20/22 C^g-trimethylammonium - 6 93 1 chloridet fedtsyreblandingen 4 28 65 2 1
Alkylgruppen fra det hærdede talg i forbindelsen A hav-15 de den ovenfor anførte (hærdet talg)fedtsyre-fordeling, idet forbindelsen A indeholdt 74% kvaternær ammoniumforbindelse, hvoraf 92,35 vægt% var dialkylforbindelsen (3,75% var monoal*-kylforbindelsen og 3,90% var trialkylforbindelsen)..
Hver af prøverne ifølge disse eksempler blev fremstil-20 let på samme måde, med mindre andet er angivet, nemlig som følger:
Blandingen af de tre komponenter A, B og C opvarmedes til 70°C og holdtes på denne temperatur, indtil den var helt flydende, hvorefter denne præ-blanding i løbet af 1 minut sat-25 tes til omrørt vand af 70°C indeholdende 0,10 g NaCl. Rumfanget af vandet var således, at den samlede vægt blev bragt op på 400 g. Omrøringen fortsattes i 5 minutter, hvorefter den fremkomne blanding fik lov at køle til omgivelsestemperatur.
Sammensætningen af produkterne ifølge eksemplerne 1-10 30 var som anført i nedenstående tabel, hvor vægtprocenterne i hvert tilfælde er vægtprocenten af den 100% aktive bestanddel i slutproduktet, medens molprocenterne refererer til de relative mængder mellem de aktive bestanddele indbyrdes.
35 0
DK 160845 B
7
Prøve nr. 1_2_3_4_5_6 1_8_9_10 A (vægt%) 4,88 4,44 3,95 3,38 4,38 3,89 3,84 2,64 3,23 4,98 B (vægt%) 0,42 0,45 0,48 0,51 0,89 0,94 1,40 1,60 1,96 - C (vagt%) 0,70 1,11 1,57 2,11 0,73 1,17 0,77 1,76 0,81 1,02 5
Total vægt% af akt. best. 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 A (mol%l 70 60 50 40 60 50 50 30 40 70 10 B (mol%) 10 10 10 10 20 20 30 30 40 C (mol%). 20 30 40 50 20 30 20 40 20 30
Prøverne 1-8 og 10 var stabile flydende produkter, medens prøven nr. 9 skilte, fordi den var for tynd, men allige-15 vel indgik den i nogle af blødgøringsprøverne.
De bedre blødgørende egenskaber for disse blandinger blev påvist gennem følgende prøver:
Prøve 1 20 Produkterne 1-4 og et i handelen værende skyllekonditio- neringsmiddel baseret alene på di(hærdet talgidimethylammonium-chlorid dispergeredes i afmineraliseret vand til dannelse af fortyndede vandige dispersioner, der i hvert tilfælde indeholdt 0,01% af de aktive bestanddele. Tre stykker rent bomuldsfrotté 25 (40 g) skylledes i en tergotometer-beholder med 800 ml af de vandige dispersioner ved omgivelsestemperatur i 10 minutter, hvorefter de centrifugeredes og tørredes i et skab med varm luft.
Denne skylleproces under anvendelse af de fem produkter udførtes i en række tergotometer-beholdere, med hver af 30 produkterne anvendt fire gange efter et afbalanceret statistisk mønster.
De behandlede stofstykker bedømtes for relativ blødhed efter rækkefølge af et panel på 5 personer, og bedømmelsen begrænsedes til hvert tergometer-forsøg (indeholdende 4 produkt 35 ter i 4 beholdere)..
RI nr fiQC
8
O
DK 160845 B
De gennemsnitlige bedømmelsesresultater for de fem produkter er anført nedenfor, hvor lavere værdi betyder bedre blødhed.
Eksempel nr. Gennemsn. bedømmeIse 5 1 2,97 2 2,15 3 1,53 4 2,20 kontrol 3,65 10 Det ses heraf klart, at produkterne ifølge opfindelsen giver en bedre blødgøring end det kendte produkt.
Prøve 2
Ved denne prøve blev produkterne 5, 7 og 9 sammenlignet 15 med en kontrolprøve indeholdende kun di(hærdet talgjdimethyl-ammoniumchlorid og et produkt 10 indeholdende A og C, men ikke B. Prøven udførtes i vand af en hårdhed på 24° (fransk), og de gennemsnitlige bedømmelsesresultater opnået med disse fem produkter var følgende: 20 Eksempel nr. Gennemsn. bedømmelse 5 2,57 7 2,17 9 2,38 10 1,90 25 kontrol 3,48
Også heraf ses den bedre blødgøringsvirkning, som produkterne ifølge opfindelsen er i besiddelse af.
Prøve 3 3ø Ved denne prøve blev produkterne 6 og 8 sammenlignet med kontrolprøven under samme betingelser som ved prøverne 1 og 2. De opnåede gennemsnitlige blødhedsværdier var følgende: Eksempel nr. Gennemsn. bedømmelse 6 1,69 35 8 1,58 kontrol 2,73
Også disse resultater viser den bedre blødgørende virkning.
DK 160845 B
9
O
Prøve 4 og 5
Disse prøver viser fordelen ved en ternær blanding frem for en binær aktiv blanding, især ved skylninger, hvor der er overført en væsentlig mængde anionogent deter-5 gent fra selve vaskningen. Prøven 4 udførtes med dispersioner indeholdende 0,005% af de aktive bestanddele, hvortil der var sat 0,002% calciumdodecylbenzensulfonat, medens prøven 5 udførte på identisk måde, men uden calciumdodecylbenzensulfonat.
10 Ændring i bedømmelse
Gennemsn. bedømmelse efter tilsætning af Eks._Ca-DOBS tilsat_anionogen forb.
10 2,88 + 1,06 5 2,40 0 15 7 2,22 - 0,48 9 2,30 - 0,52 kontrol_2,70_- 0,07_
Produkterne 5, 7 og 9 indeholdt tilsat B, og i nærværelse af Ca-dodecylbenzylsulfonat gav disse ternære akti- 20 ve blandinger en bedre blødgøring end kontrolproduktet. I modsætning hertil virkede produkt 10 (et binært aktivt system) meget godt under rene betingelser, men lidt dårligere end kontrolprøven i nærværelse af anionogent detergent.
25 Eksempel 11-14
Der fremstilledes 5 produkter på samme måde som beskrevet ovenfor, men indeholdende en sædvanlig behensyre i stedet for (hærdet talg)fedtsyre. Denne fedtsyre havde følgende kæde-længdefordeling (i procent): 30 C16 C18 C20 C22 C24 0,9 22,3 12,4 63,7 0,7 31. nr. 686 35 10
DK 160845B
o
Sammensætningen af produkterne ifølge disse eksempler var følgende:
Prøve nr._11_12_13_ 14 A (vægt%). 4,80 3,81 3,77 4,64 5 B (vægt%). 0,42 0,45 1,37 0,70
Behensyre (vægt%l 0,78 1,74 0,86 0,66
Samlet aktiv yægt% _6,00_6,00_6,00_6,00 A (mol%) 70 50 50 662/3 B (mol%)_ 10 10 30 162/3 10 Behensyre (mol%)._20_40_20_162/3
Disse fire produkter prøvedes derefter for blødhed mod en kontrolprøve indeholdende di(hærdet talgldimethyl-ammoniumchlorid på den måde og under de betingelser, som er anført for prøve 2. Resultaterne var følgende; 15 Eksempel nr. Gennemsn. bedømmelse 11 2,33 12 2,90 13 2,17 14 1,78 20 kontrol 3,32
Også heraf ses den bedre blødgørende virkning.
Eksempel 15-18
Yderligere fem produkter fremstilledes som beskrevet 25 ovenfor, men indeholdende følgende forbindelse (Dl ch2ch2oh ^ch2ch2or talg~N-(CH213-N^ xch2ch2oh i stedet for C^g-trimethylammoniumchloridet (Bl. Sammensætnin-30 gen af disse produkter var følgende:
Prøve nr._15_. 16__17_18 A (vægt%). 4,96 4,02 4,06 3,59.
D (vægt%l 0,29 0,37 1,13 1,34 C (vægttd 0,74 1,61 0,81 1,08 35 Samlet aktiv vægt%_6,00_6,00_6,00_6,00 A (mpl%l 70 50 50 662/3 D (mol%) 10 10 30 162/3 C (mol%),_20_40_ 20 162/3 m__nnr* o
DK 160845 B
11
Produkterne 15-18 sammenlignedes ved en blødgørings-prøve med et kontrolprodukt baseret alene på di(hærdet talg)di-methylammoniumchlorid, idet betingelserne var nøjagtigt som angivet under Prøve 2. De opnåede gennemsnitlige blødhedsbedøm-5 melser for disse fem produkter var følgende:
Eksempel nr. Gennemsn. bedømmelse 15 2,78 16 2,33 17 2,35 10 18 1,97 kontrol 3,22
Her fremgår klart den bedre blødgørende virkning af de blandede aktive tilsætninger.
15 Eksempel 19-21
Der fremstilledes tre produkter ud fra A og stearinsy- re (E)..
% Vægt af A/E aktiv 20 Eks. Vægt af A stearinsyre (E). molforhold blanding 19 19,61 4,98 5/1 4 20 22,40 2,84 3/1 4 21 23,75 1,81 1,5/1 4
En præ-blanding af A og stearinsyre fremstilledes ved 25 70°C og sattes langsomt til afmineraliseret vand af samme temperatur, hvorefter omrøringen fortsattes i 15 minutter, og vægten indstilledes på 500 g.
En tergotometer-prøve udførtes i London-hårdt vand (24°1 indeholdende 0,005% af de aktive bestanddele, idet der i de tre 30 forsøgssammensætninger inkorporeredes to kontrolforbindelser, nemlig di (hærdet talgldimethylammoniumchlorid og di (kokos).dime-thylammoniumchlorid. Blødhedsresultaterne udtrykt ved gennemsnitsværdier var følgende: 31 nr 686 35
O
DK 160845 B
12
Produkt Bedømmelse di (hærdet talg).- dimethy lammoniumchlorid 2,77 di (kokos ).dimethylamirionium- 3,60 5 chlorid 19 2,32 20 1,45 21 2,37 10 Eksempel 22-27
Der fremstilledes tre produkter 22-24 indeholdende fedtsyrer på følgende måde: 27,2 g A og 4,88 g C smeltedes sammen ved 55°C, indtil der var opnået en klar homogen væske. Denne blev derefter un- 15 der omrøring hældt ud i en beholder indeholdende 467,92 g destilleret vand af 55°C og indeholdende til produkt 22-0 g NaCl til produkt 23 - 0,4 g NaCl til produkt 24 - 0,8 g NaCl 20 Omrøringen fortsattes i 10 minutter, hvorefter de frem komne dispersioner blev sat til side og fik lov at afkøle til stuetemperatur.
Andre tre produkter 25-27 indeholdende en sæbe i stedet for fedtsyrer fremstilledes på samme måde bortset fra, at den 25 aktive præ-blanding indeholdt 26,78 g A, 5,18 g natriumstearat med 2 g isopropylalkohol og 2 g vand til hjælp for fremstilling af en klar homogen præ-blanding. Denne blev derefter sat til 464,04 g destilleret vand af 55°C og indeholdende de samme mængder NaCl.
30 De seks produkter 22-27, der alle indeholdt i alt 5% ak tive stoffer og havde et molforhold mellem kationogent og an-ionogent detergent på 2:1, samt indeholdt 0,08 og 0,16% natrium-chlorid, iagttoges over et tidsrum på 2 uger. De opnåede resultater er anført nedenfor.
35
O
13
DK 160845 B
Produkt_% NaCl_Stabilitet efter 2 uger 5% 22 O stabil - ingen adskillelse 5% 23 0,08 5% 24 0,16 5 5% 25 0 " 5¾ 26 0,08 adskillelse i 2 lag 5% 27 0,16
Det ses heraf, at produkterne ifølge opfindelsen kan 10 tåle NaCl i en mængde på op til 0,16% uden nogen skadelig virkning på stabiliteten, hvilket ikke gælder for de sæbeholdige produkter.
Eksempel 28-31 15 Der fremstilledes fire produkter 28-31 ud fra de neden for anførte råmaterialer, idet sammensætningen af disse fire produkter fremgår af nedenstående tabel, hvor vægtprocenterne i hvert tilfælde er vægtprocenten af den 100% aktive bestanddel i det endelige produkt.
20 Produktsammensætning i vægts
Bestanddele_28_29_30_31 A (79,4% aktiv). 2,96 2,99 2,96 2,99
Di(kokos)dimethylammonium- 0,60 0,30 chlorid (79,4% aktiv) 25 C (100% aktiv) 0,48 0,72 0,48 0,72 C1g-trimethylammonium- - - 0,6 0,3 chlorid (47,7% aktiv)
Disse fire produkter fremstilledes på følgende måde: Blandingen af de tre komponenter opvarmedes til 60°C og hold- 30 tes på den temperatur, indtil den var helt flydende, hvorefter den sattes til omrørt afioniseret vand af 60°C, idet rumfanget af vandet var således, at den samlede vægt af produktet blev 500 g, og omrøringen fortsattes i 10 minutter.
Alle prøverne var stabile flydende produkter.
35 Blødgøringsevnen for disse fire produkter sammenligne des med blødgøringsevnen for et sædvanligt skyllekonditione-ringsmiddel baseret alene på di(hærdet talg)dimethylammonium-chlorid, idet prøvemetoden var som beskrevet ovenfor bortset 14
DK 160845 B
0 fra, at de vandige dispersioner indeholdt 0,015% aktive bestanddele.
De gennemsnitlige bedømmelser for de fem produkter var følgende: 5 Produkt Gennemsn. bedømmelse 28 2,43 29 1,73 30 2,73 31 2,03 10 kontrol 3,57
Heraf ses klart den bedre blødgørende virkning som alle de blandet-aktive produkter er i besiddelse af.
Eksempel 3 2-3 7 15 Der fremstilledes seks produkter 32^37, hvoraf fire indeholdt en kationogen polymer, som var følgende: E - en kationogen guar-gummi, der fås under betegnelsen "Gendriv 162" fra General Mills Corp.
F - en dextran med en molvægt på 500.000 substitueret med 20 diethylaminoethylgrupper til frembringelse af 3,2% N i molekylet.
G - en hydroxyethylcellulose med en molvægt på 400.000 kva-!-terniseret med 2,3-epoxypropyltrimethylammoniumchlorid eller 3-chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid.
25 Disse polymere inkorporeredes i produkter baseret på råmaterialerne A (74% aktiv), og C (100% aktiv)..
Sammensætningen af produkterne indeholdende disse polymere og kontrolprøverne var følgende:
Produkt nr. 32 33 34 . 35 36 37 30 Bestanddel (vægt%) A 4,0 4,0 4,0 4,0 4,32 4,32 C 1,0 1,0 1,0 1,0 0,68 0,68 E 0,2 - - 35 F - -0,2 --- G - 0,2 - 0,2
DK 160845 B
15 0
Disse produkter fremstilledes på følgende måde: A og C opvarmedes til 65°C og holdtes på denne temperatur, indtil blandingen var helt flydende, hvorpå denne præ-blanding sattes til 300 ml omrørt af-ioniseret vand af 65°C, og umid-5 delbart derefter tilsattes en opløsning/dispersion af polymeren i 100 ml afioniseret vand, efterfulgt af tilstrækkeligt vand til at bringe den samlede vægt af produktet op på 500 g, og omrøringen fortsattes i 10 minutter.
Den blødgørende virkning af produkterne 32-35 sammen-10 lignedes med den blødgørende virkning af et sædvanligt skylle-konditioneringsmiddel baseret alene på di (hærdet talg).dime-thylammoniumchlorid, idet der anvendtes samme metode som beskrevet ovenfor bortset fra, at de vandige dispersioner indeholdt 0,01% aktive bestanddel og 0,002% tilsat natriumdode-15 cylbenzensulfonat.
De gennemsnitlige bedømmelsesresultater ved denne prøve var følgende:
Produkt Gennemsn. bedømmelse 32 3,27 20 33 2,17 34 2,50 35 2,45 kontrol 2,12
Det ses heraf, at tilstedeværelsen af en polymer i høj 25 grad forbedrer den blødgørende virkning i nærværende af overført anionogent detergent (produkterne 33-35 versus 32).
Under identiske betingelser sammenlignedes virkningen af produkterne 36 og 37 med virkningerne af et kontrolprodukt, og resultaterne heraf var følgende: 30 Produkt Gennemsn. bedømmelse 36 2,38 37 1,64 kontrol 1,98 il. nr 686 35
Claims (10)
1. Vandigt, flydende, tekstilblødgørende middel, indeholdende et eller flere kationiske detergent-tensider, 5 kendetegnet ved, at det indeholder 20-95 mol% af et forholdsvis vanduopløseligt, kationisk detergent-tensid med to C12“c22”alky1~ eller -alkenylgrupper og 5-80 mol% af en fri C8-C24“alkyl- eller -alkenylmonocarboxylsyre som en dispersion i et vandigt, flydende medium, idet den samlede 10 mængde af kationisk detergent-tensid plus alkyl- eller alkenylmonocarboxylsyre udgør 2-20 vægt% af det samlede middel, og at midlet har en pH-værdi på 5 eller derunder.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 15 at det indeholder 40-80 mol% af det kationiske detergent- -tensid og 10-40 mol% af alkyl- eller alkenylmonocarboxyl-syren.
3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendeteg-20 net ved, at det kationiske detergent-tensid indeholder to C^g-C^s-alkyl- eller -alkenylgrupper.
4. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at alkylmonocarboxylsyrerne 25 er de mættede C^g-C^g-fedtsyrer fra hærdet talg.
5. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder op til 50 mol% af et forholdsvis vandopløseligt, kationisk 30 detergent-tensid.
6. Middel ifølge krav 5, kendetegnet ved, at det indeholder 5-30 mol% af det forholdsvis vandopløselige, kationiske detergent-tensid. 35
7. Middel ifølge krav 5 eller 6, kendeteg- DK 160845 B net ved, at det forholdsvis vandopløselige, kationiske detergent-tensid indeholder én C10“c24“al^cyl9ruPPe·
8. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 5 1-4, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder en kationisk polymer.
9. Middel ifølge krav 8, kendetegnet ved, at den kationiske polymere er en kationisk guar-gummi, et 10 kvaterniseret dextran eller en kvaterniseret hydroxyethyl-cellulose.
10. Fremgangsmåde til fremstilling af et vandigt, flydende, tekstilblødgørende middel ifølge krav 1-9, k e n - 15 detegnet ved, at det kationiske detergent-tensid og alkyl- eller alkenylmonocarboxylsyren blandes i forvejen i mængdeforhold på 20-95 mol% tensid og 5-80 mol% syre, hvorefter den fremkomne præ-blanding sammen med eventuelle yderligere komponenter opvarmes, indtil den er klar, og den 20 fremkomne, klare præ-blanding sættes til vand i en sådan mængde, at den totale mængde af tensid og syre udgør 2-20 vægt% af midlet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7843158 | 1978-11-03 | ||
GB7843158 | 1978-11-03 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK465979A DK465979A (da) | 1980-05-04 |
DK160845B true DK160845B (da) | 1991-04-22 |
DK160845C DK160845C (da) | 1991-10-07 |
Family
ID=10500792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK465979A DK160845C (da) | 1978-11-03 | 1979-11-02 | Vandigt, flydende, tekstilbloedgoerende middel og fremgangsmaade til dets fremstilling |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4308024A (da) |
AR (1) | AR217579A1 (da) |
AT (1) | AT376235B (da) |
AU (1) | AU540209B2 (da) |
BE (1) | BE879783A (da) |
BR (1) | BR7907102A (da) |
CA (1) | CA1128259A (da) |
CH (1) | CH641857A5 (da) |
DE (1) | DE2943606A1 (da) |
DK (1) | DK160845C (da) |
FR (1) | FR2440433A1 (da) |
GB (1) | GB2039556B (da) |
GR (1) | GR66512B (da) |
IT (1) | IT1119564B (da) |
NL (1) | NL179745C (da) |
NO (1) | NO153459C (da) |
NZ (1) | NZ191953A (da) |
PT (1) | PT70402A (da) |
SE (1) | SE454603B (da) |
ZA (1) | ZA795880B (da) |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ191953A (en) * | 1978-11-03 | 1982-05-25 | Unilever Ltd | Fabric softening composition comprising a fatty acid |
EP0013780B2 (en) | 1979-01-11 | 1988-08-31 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Concentrated fabric softening composition |
PH18436A (en) | 1980-11-07 | 1985-07-08 | Unilever Nv | A fabric softening composition and a process for preparing it |
EP0063899B1 (en) | 1981-04-21 | 1985-03-27 | Unilever N.V. | Fabric conditioning composition |
GB2137958B (en) * | 1983-03-16 | 1986-09-03 | Arthur Samuel Paul Brook | Installing lintels |
US4555349A (en) * | 1983-04-08 | 1985-11-26 | Lever Brothers Company | Fabric softening compositions |
US4460485A (en) * | 1983-07-15 | 1984-07-17 | Lever Brothers Company | Polyester fabric conditioning and whitening composition |
US4769159A (en) * | 1986-02-18 | 1988-09-06 | Ecolab Inc. | Institutional softener containing cationic surfactant and organic acid |
DE3641314A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-09 | Henkel Kgaa | Waeschenachbehandlungsmittel auf der basis von schichtsilikat |
GB8704711D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-04-01 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
DE3708132A1 (de) * | 1987-03-13 | 1988-09-22 | Henkel Kgaa | Waessriges weichspuelmittel fuer die behandlung von textilien |
US4795032A (en) * | 1987-12-04 | 1989-01-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Wash-added, rinse-activated fabric conditioner and package |
US4970008A (en) * | 1988-12-20 | 1990-11-13 | Kandathil Thomas V | Fabric conditioner comprising a mixture of quaternary ammonium compounds and select tertiary amines |
GB8904749D0 (en) * | 1989-03-02 | 1989-04-12 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB8905552D0 (en) * | 1989-03-10 | 1989-04-19 | Unilever Plc | Fabric conditioning |
GB8916306D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB8917628D0 (en) * | 1989-08-02 | 1989-09-20 | Quest Int | Perfumed fabric softening compositions |
US5516438A (en) * | 1989-09-19 | 1996-05-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric softening |
GB8921168D0 (en) * | 1989-09-19 | 1989-11-08 | Unilever Plc | Fabric softening |
AU641013B2 (en) * | 1990-06-01 | 1993-09-09 | Unilever Plc | Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener, aminosilicone and bronsted acid compatibiliser |
ZA914152B (en) * | 1990-06-01 | 1993-01-27 | Unilever Plc | Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener,aminosilicone and bronsted acid compatibiliser |
NL9201939A (nl) * | 1992-11-05 | 1994-06-01 | Avebe Coop Verkoop Prod | Vloeibare wasverzachtersamenstellingen. |
HUT72431A (en) † | 1992-11-16 | 1996-04-29 | Procter & Gamble | Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appea rance |
US5466394A (en) * | 1994-04-25 | 1995-11-14 | The Procter & Gamble Co. | Stable, aqueous laundry detergent composition having improved softening properties |
EP0757713B1 (en) * | 1994-04-25 | 1999-06-23 | The Procter & Gamble Company | Stable, aqueous laundry detergent composition having improved softening properties |
US5503756A (en) * | 1994-09-20 | 1996-04-02 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid |
US5492636A (en) * | 1994-09-23 | 1996-02-20 | Quest International Fragrances Company | Clear concentrated fabric softener |
DE4439570A1 (de) * | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Henkel Kgaa | Wäschenachbehandlungsmittel |
US6110886A (en) * | 1995-06-16 | 2000-08-29 | Sunburst Chemicals, Inc. | Solid cast fabric softening compositions for application in a washing machine |
DE69526439T2 (de) * | 1995-09-18 | 2002-12-12 | Procter & Gamble | Stabilisierte Textilweichmacherzusammensetzungen |
US5929025A (en) * | 1995-09-18 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Stabilized fabric softening compositions comprising a fabric softening compound, fatty acid, and perfume |
EP0906387B1 (en) | 1996-05-31 | 2007-04-11 | Akzo Nobel N.V. | Process for making solid compositions comprising quaternary ester ammonium compounds and fatty acids |
DE69728778D1 (de) | 1996-09-19 | 2004-05-27 | Procter & Gamble | Weichspüler mit verbesserter leistung |
GB9820554D0 (en) * | 1998-09-21 | 1998-11-11 | Unilever Plc | Use of cationic materials and compositions |
US6426328B2 (en) | 1998-10-27 | 2002-07-30 | Unilever Home & Personal Care, Usa Division Of Conopco Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
US6403548B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-06-11 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
US6376456B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-04-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
CN1227321C (zh) * | 1998-12-31 | 2005-11-16 | 阿克佐诺贝尔公司 | 阳离子双结构和相关的多亲水/憎水官能化合物及其作为表面活性剂的应用 |
GB9900150D0 (en) | 1999-01-05 | 1999-02-24 | Unilever Plc | Treatment for fabrics |
GB9923280D0 (en) | 1999-10-01 | 1999-12-08 | Unilever Plc | Fabric care composition |
US6838427B2 (en) * | 2001-06-08 | 2005-01-04 | Kao Corporation | Softener composition |
US7135451B2 (en) | 2003-03-25 | 2006-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising cationic starch |
US7371718B2 (en) * | 2005-04-22 | 2008-05-13 | The Dial Corporation | Liquid fabric softener |
GB0524659D0 (en) | 2005-12-02 | 2006-01-11 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
KR101426635B1 (ko) | 2010-04-01 | 2014-08-05 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 섬유 유연제 활성 조성물 |
CN102803456B (zh) | 2010-04-01 | 2014-06-11 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软剂活性组合物 |
WO2011134835A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Evonik Degussa Gmbh | Textilweichmachende zusammensetzung |
US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
CN103228773A (zh) | 2010-12-03 | 2013-07-31 | 荷兰联合利华有限公司 | 织物调理剂 |
EP2646532A1 (en) | 2010-12-03 | 2013-10-09 | Unilever PLC | Fabric conditioners |
WO2013113453A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
PL2847307T3 (pl) | 2012-05-07 | 2016-10-31 | Aktywna kompozycja do zmiękczania tkanin i sposób jej wytwarzania | |
BR102014025172B1 (pt) | 2013-11-05 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa |
UA119182C2 (uk) | 2014-10-08 | 2019-05-10 | Евонік Дегусса Гмбх | Активна композиція для пом'якшувача тканини |
WO2018059892A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Unilever Plc | Laundry composition |
WO2018060056A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Unilever Plc | Laundry composition |
US10655084B2 (en) | 2017-12-01 | 2020-05-19 | The Procter & Gamble Company | Particulate laundry softening and freshening wash additive |
US10487293B2 (en) * | 2017-12-01 | 2019-11-26 | The Procter & Gamble Company | Particulate laundry softening wash additive |
FR3091877B1 (fr) | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de detergence avec des propriétés olfactives améliorées |
WO2022203866A1 (en) * | 2021-03-22 | 2022-09-29 | Rohm And Haas Company | Fabric care composition |
EP4314219A1 (en) * | 2021-03-23 | 2024-02-07 | Dow Global Technologies LLC | Fabric care formulation |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3325404A (en) * | 1963-09-19 | 1967-06-13 | Millmaster Onyx Corp | Composition for simultaneously laundering and softening fabrics |
CA799363A (en) * | 1965-04-14 | 1968-11-19 | Armour And Company | Protective polish |
US3551168A (en) * | 1966-08-01 | 1970-12-29 | Armour Ind Chem Co | Protective polish |
US3632396A (en) * | 1969-04-28 | 1972-01-04 | Procter & Gamble | Dryer-added fabric-softening compositions |
US3696056A (en) * | 1970-05-28 | 1972-10-03 | Colgate Palmolive Co | Ternary foam control systems with amines or amides and detergent compositions containing same |
GB1374419A (en) * | 1970-12-14 | 1974-11-20 | Unilever Ltd | Liquid washing compositions |
US3756835A (en) * | 1971-04-05 | 1973-09-04 | Akzona Inc | Protective polish |
US3920563A (en) | 1972-10-31 | 1975-11-18 | Colgate Palmolive Co | Soap-cationic combinations as rinse cycle softeners |
US3915882A (en) * | 1972-11-10 | 1975-10-28 | Procter & Gamble | Soap compositions |
US3993573A (en) * | 1973-02-16 | 1976-11-23 | The Procter & Gamble Company | Softening additive and detergent composition |
US3954632A (en) * | 1973-02-16 | 1976-05-04 | The Procter & Gamble Company | Softening additive and detergent composition |
US3920565A (en) | 1973-02-23 | 1975-11-18 | Procter & Gamble | Fabric softener composition and method |
DE2312818A1 (de) | 1973-03-15 | 1974-09-19 | Henkel & Cie Gmbh | Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung als textilweichmacher |
US4000340A (en) | 1973-10-29 | 1976-12-28 | The Procter & Gamble Company | Clothes dryer additive containing crisping agents |
SE415031B (sv) * | 1974-05-20 | 1980-09-01 | Modokemi Ab | Tvettmedel med mjukgorande och/eller antistatisk verkan |
US3936537A (en) * | 1974-11-01 | 1976-02-03 | The Procter & Gamble Company | Detergent-compatible fabric softening and antistatic compositions |
LU71307A1 (da) | 1974-11-18 | 1976-09-06 | ||
JPS5341275B2 (da) * | 1975-02-10 | 1978-11-01 | ||
LU75088A1 (da) * | 1976-06-04 | 1978-01-18 | ||
US4128484A (en) * | 1975-07-14 | 1978-12-05 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
GB1558481A (en) * | 1976-02-10 | 1980-01-03 | Unilever Ltd | Process for making detergent compositions |
US4127489A (en) * | 1976-05-20 | 1978-11-28 | The Procter & Gamble Company | Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods |
GB1576325A (en) * | 1976-06-04 | 1980-10-08 | Procter & Gamble | Textile treatment compositions |
US4151097A (en) * | 1976-07-26 | 1979-04-24 | Lever Brothers Company | Liquid systems |
US4128485A (en) * | 1976-08-16 | 1978-12-05 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softening compounds |
GB1587122A (en) * | 1976-10-29 | 1981-04-01 | Procter & Gamble Ltd | Fabric conditioning compositions |
US4113630A (en) * | 1977-03-25 | 1978-09-12 | The Procter & Gamble Company | Article for conditioning fabrics |
GB1601360A (en) * | 1977-07-12 | 1981-10-28 | Procter & Gamble | Textile treatment composition |
US4141841A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-27 | The Procter & Gamble Company | Antistatic, fabric-softening detergent additive |
EP0001315A1 (en) * | 1977-09-26 | 1979-04-04 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Antistatic, fabric-softening detergent composition and method for producing same |
NZ191953A (en) * | 1978-11-03 | 1982-05-25 | Unilever Ltd | Fabric softening composition comprising a fatty acid |
EP0013780B2 (en) * | 1979-01-11 | 1988-08-31 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Concentrated fabric softening composition |
-
1979
- 1979-10-29 NZ NZ191953A patent/NZ191953A/xx unknown
- 1979-10-29 FR FR7926763A patent/FR2440433A1/fr active Granted
- 1979-10-29 DE DE19792943606 patent/DE2943606A1/de active Granted
- 1979-10-30 GR GR66512A patent/GR66512B/el unknown
- 1979-10-31 AT AT0704279A patent/AT376235B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-31 BE BE0/197934A patent/BE879783A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-31 GB GB7937631A patent/GB2039556B/en not_active Expired
- 1979-10-31 BR BR7907102A patent/BR7907102A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-10-31 US US06/089,809 patent/US4308024A/en not_active Ceased
- 1979-11-01 NL NLAANVRAGE7908001,A patent/NL179745C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-11-02 PT PT70402A patent/PT70402A/pt unknown
- 1979-11-02 AU AU52467/79A patent/AU540209B2/en not_active Expired
- 1979-11-02 CA CA339,091A patent/CA1128259A/en not_active Expired
- 1979-11-02 CH CH987879A patent/CH641857A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-02 SE SE7909101A patent/SE454603B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-02 DK DK465979A patent/DK160845C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-11-02 IT IT69144/79A patent/IT1119564B/it active
- 1979-11-02 AR AR278753A patent/AR217579A1/es active
- 1979-11-02 NO NO793530A patent/NO153459C/no unknown
- 1979-11-02 ZA ZA00795880A patent/ZA795880B/xx unknown
-
1984
- 1984-10-03 US US06/657,441 patent/USRE34062E/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK465979A (da) | 1980-05-04 |
SE454603B (sv) | 1988-05-16 |
SE7909101L (sv) | 1980-05-04 |
DE2943606A1 (de) | 1980-05-14 |
BR7907102A (pt) | 1980-08-26 |
CH641857A5 (de) | 1984-03-15 |
DE2943606C2 (da) | 1987-09-10 |
USRE34062E (en) | 1992-09-15 |
FR2440433A1 (fr) | 1980-05-30 |
GB2039556B (en) | 1983-02-16 |
NO153459B (no) | 1985-12-16 |
AR217579A1 (es) | 1980-03-31 |
NZ191953A (en) | 1982-05-25 |
US4308024A (en) | 1981-12-29 |
NO793530L (no) | 1980-05-06 |
DK160845C (da) | 1991-10-07 |
BE879783A (fr) | 1980-04-30 |
NO153459C (no) | 1986-05-07 |
ZA795880B (en) | 1981-06-24 |
ATA704279A (de) | 1984-03-15 |
NL179745C (nl) | 1990-04-17 |
GB2039556A (en) | 1980-08-13 |
IT7969144A0 (it) | 1979-11-02 |
NL7908001A (nl) | 1980-05-07 |
NL179745B (nl) | 1986-06-02 |
AU540209B2 (en) | 1984-11-08 |
PT70402A (en) | 1979-12-01 |
AU5246779A (en) | 1980-05-08 |
IT1119564B (it) | 1986-03-10 |
GR66512B (da) | 1981-03-24 |
AT376235B (de) | 1984-10-25 |
FR2440433B1 (da) | 1983-07-29 |
CA1128259A (en) | 1982-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK160845B (da) | Vandigt, flydende, tekstilbloedgoerende middel og fremgangsmaade til dets fremstilling | |
US4954270A (en) | Fabric softening composition: fabric softener and hydrophobically modified nonionic cellulose ether | |
US3928213A (en) | Fabric softener and soil-release composition and method | |
JPS636168A (ja) | 生物分解性繊維柔軟化剤 | |
BR112015008051B1 (pt) | Composição detergente para lavar roupa, método para amaciar tecidos e uso de uma emulsão aquosa | |
US4464273A (en) | Fabric softening composition | |
NO830423L (no) | Flytende toeymykningsmiddel med lav viskositet. | |
JPS609557B2 (ja) | 新規な液体洗浄剤組成物 | |
CN108624417B (zh) | 一种速溶易漂的柔顺洗衣液 | |
JP7478598B2 (ja) | 組成物 | |
JP3862874B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
US11180721B2 (en) | Ancillary laundry composition | |
JPS621367B2 (da) | ||
AU592248B2 (en) | Detergent composition with fabric softening properties | |
NO830420L (no) | Fremgangsmaate for behandling av stoffer. | |
EP0088520B1 (en) | Fabric softening composition | |
JPH0718576A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
AU616545B2 (en) | Detergent composition with fabric softening properties | |
JP2005314559A (ja) | 香料粒子 | |
JPH09255989A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
EP0407040A2 (en) | Cationic surface active fibre conditioning compositions comprising compounds including long chain hydrocarbyl groups | |
JPH044298A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2641110B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
CN117144681A (zh) | 粘度稳定的浓缩型织物柔顺剂 | |
JPS63227861A (ja) | 繊維柔軟性を有する洗剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |