CH622810A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 9-AlkyIamino-erythromycine der Formel I, wie in den Patentansprüchen 1 und 3 definiert.
Aus der Publikation von E. Wildsmith et al., J. Med. Chem. 16 (1973) 1059, sind einige einfache N-Alkylderivate des Ery-thromycylamins bekannt. Diese zeigen jedoch eine geringere antimikrobielle Wirkung als das Erythromycylamin selbst. DieseDerivate sind hauptsächlich gegen gram-positive Bakterien wirksam, nicht aber oder nur sehr wenig gegen gramnegative.
Sämtliche Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind pharmakologisch wertvoll, sie sind insbesondere stark antibakteriell wirksam.
Die Verbindungen der Formel I werden mit Hilfe des in den Patentansprüchen 1 und 3 definierten Verfahrens hergestellt.
Die Reduktion wird zweckmässigerweise mit Hilfe von Wasserstoff in Gegenwart von feinverteilten Metallen, wie Palladium, Platin, Raney-Nickel oder Raney-Kobalt, durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Wasser, Methanol, Äthanol oder Dioxan in Betracht.
Die Verbindungen der Formel I können gegebenenfalls nachträglich in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt werden. Als Säuren kommen beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Laurylsulfonsäure, Äpfelsäure in Betracht.
Ausgangsverbindungen der Formel II kann man durch Addition von ungesättigten Nitroalkylenen der Formel IV
02N-C=CH (IV)
I I R2 Rj an Erythromycylamin erhalten.
Ausgangsverbindungen der Formel III können durch Addition von ungesättigten Nitrilen der Formel V NC-C = CH (V)
I I r2 r,
an Erythromycylamin erhalten werden (vgl. R. Ryden et al., J. med. Chem. 16 (1973) 1059 bis 1060).
Das Erythromycylamin kann seinerseits vorteilhaft durch katalytische Hydrierung von Erythromycin-oxim hergestellt werden (vgl. E.H. Massey et al., J. med. Chem. 17 (1974) 105 bis 107).
Die Verbindungen der Formel I besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften; sie sind insbesondere wirksam gegen gram-positive und gram-negative Bakterien.
Die Untersuchungen auf die antibakterielle Wirksamkeit wurden nach dem Agar-Diffusionstest und nach dem Reihen-Verdünnungstest in Anlehnung an die von P. Klein in «Bakteriologische Grundlagen der chemotherapeutischen Laboratoriumspraxis», Springer-Verlag, 1957, Seiten 53 bis 76 und 87 bis 109, beschriebenen Methodik durchgeführt.
Besonders gut antibakteriell noch in Konzentrationen von 0,3 bis 0,5 (ig/ml gegen Staphylococcus aureus SG 511 und Streptococcus aronson und in Konzentrationen von 10 bis 40 [ig/ml gegen Escherichia coli wirken zum Beispiel folgende Substanzen:
N-(2-Aminoäthyl)-erythromycyIamin ; und N-(2-Aminopropyl)-erythromycylamin.
Die akute Toxizität, bestimmt an der Maus, liegt bei allen vorstehend genannten Verbindungen bei oraler und subkutaner Applikation bei LD50-Werten über 1 g/kg.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
A) Herstellung der Ausgangsverbindungen N-(2-Nitroäthyl)-erythromycylamin
7,34 g Erythromycylamin (0,01 Mol) werden in 100 ml abs. Äthanol gelöst und bei Eiskühlung 750 mg (0,012 Mol) Nitro-äthylen, gelöst in 20 ml Äthanol, zugetropft. Es wird eine halbe Stunde bei 0° C gerührt und anschliessend im Vakuum das Lösemittel abgezogen. Der Rückstand lässt sich in kleinen Portionen aus Essigester/Petroläther 1:3 Umkristallisieren.
Ausbeute: 7,8 g (96%), Fp. 120° C (Zers.)
C39H73N3O14
Berechnet: C 57,97 H 9,11 N5,20 Gefunden: C 57,60 H 9,12 N4,95
Analog wurde dargestellt:
a) N-([l-Methyl-2-nitro]athyl) -erythromycylamin aus Erythromycylamin und 1-Nitro-propen
Zers. 110 bis 115° C
b) N- (2-Nitro-propyl)-erythromycylamin aus Erythromycylamin und 2-Nitro-propen
Zers. 120° C
c) N-(12-Nitro-1 -phenylJäthyl)-erythromycylamin aus Erythromycylamin und Nitrostyrol
Fp. 145 bis 150° C
B) Herstellung der Endprodukte
Beispiel 1
N-(2-Aminoäthyl)-erythromycylamin
1 gN-(2-Nitroäthyl)-erythromycylamin (0,0013 Mol) werden in 50 ml Äthanol bei einem Wasserstoffdruck von 3 at und mit 500 mg Platindioxyd als Katalysator in einer Bombe bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert.
Es wird vom Katalysator abfiltriert und zur Trockne eingedampft. Durch Säulenchromatographie (Aluminiumoxyd basisch; Chloroform/Methanol =10 + 1) erhält man das gewünschte Produkt in kristalliner Form.
Rf = 0,1, Ausbeute: 600 mg (60% der Theorie), Fp. 130 bis 135° C (Zers.)
5
Hi
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
fi 5
622 810
C39H75N3012 (778,05)
Berechnet: C 60,20 H 9,72 N5,40
Gefunden: C 60,20 H 9,77 N5,08
Analog wurden aus den entsprechenden Nitroverbindungen synthetisiert:
a) N-([2-Amino-l-methyl]äthyl)-erythromycylamin Fp. 127 bis 130° C (Zers.)
b) N-(2-Amino-propyl)-erythromycylamin Fp. 135 bis 140° C (Zers.)
c) N-([l-Phenyl-2-amino]äthyl)-erythromycylamin Fp. 146 bis 150° C (Zers.)
Beispiel 2
N-(3-Aminopropyl)-erythromycylamin
1,58 g (0,002 Mol) N-(2-Cyanäthyl)-erythromycylamin werden in 200 ml methanolischem Ammoniak gelöst und in Gegenwart von 1,0 g Raney-Nickel im Autoklaven bei 90° C und einem Wasserstoffdruck von 100 at 4 Stunden hydriert.
Nach Abfiltrieren des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand in 50%iger Essigsäure gelöst. Komplex gebundenes Nickel wird durch Einleiten von Schwefelwasserstoff in die mit Natriumacetat gepufferte Lösung als Nickelsulfid gefällt. Man saugt den Sulfidniederschlag ab, stellt das Filtrat mit 2n-Natronlauge auf pH = 7,3 und extrahiert dreimal mit Methylenchlorid, das verworfen wird. Anschliessend wird der pH-Wert der Lösung auf 10 gestellt und erneut dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der verbleibende Rückstand wird aus einem Gemisch Äther/Petroläther umkristallisiert. Weisse Kristalle. Ausbeute: 1,16 g (73% der Theorie), Fp. 120 bis 125° C 5 C40H77N3O12 (792,08)
Berechnet: C 60,65 H 9,80 N5,31 Gefunden: C 60,50 H 9,92 N5,22
Auf analoge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
10 a) N-([3-Amino-2-methyl]propyl)-erythromycylamin aus N-(2-Cyanopropyl)-erythromycylamin und katalytisch erregtem Wasserstoff.
Fp. 115 bis 118° C
b) N-([3-Amino-l-methyl]propyl)-erythromycylamin
15 aus N-([2-Cyano-l-methyl]äthyl)-erythromycylamin und katalytisch erregtem Wasserstoff.
Fp. 128 bis 132° C
c) N-([3-Amino-l -phenyl]propyl)-erythromycylamin aus N-([2-Cyano-l-phenyl]äthyl)-erythromycylamin und kata-2Q lytisch erregtem Wasserstoff.
Fp. 135 bis 140° C.
Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise zu den üblichen pharmazeutischen Zubereitungsformen, z.B. Lösungen, Suppositorien und Tabletten, konfektio-25 niert werden.
Die Einzeldosis beträgt für Erwachsene bei peroraler Applikation 50 bis 500 mg, vorzugsweise 100 bis 250 mg, die Tagesdosis 0,5 bis 4 g, vorzugsweise 1 bis 2 g.
C
Claims (4)
- 622 810
- 2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer 9-Alkylamino-erythro-mycine der Formel iH-.N-(CH-,)n-CH-CH-NH-E I I R2 R!(I), 5worinE die Erythromycylgruppe n(ch3)2Rj ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen im Be-Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkyl- 30 reich von 0 bis 150° C und Drücken im Bereich von 1 bis 150 at grappe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest und 1 bis katalytisch reduziert und die erhaltenen Verbindungen der For-5 Kohlenstoff atomen im Alkoxyrest, die Phenylgruppe, die mei I gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze mit anorgani-Benzylgruppe ; sehen oder organischen Säuren überführt.R2 ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe, eine gerad- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich-kettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffato- 35 net, dass man die Reduktion mittels Wasserstoff in Gegenwart men, die Phenylgruppe ; und von Palladium, Platin, Raney-Nickel oder Raney-Kobalt durch-n Null führt.bedeuten und von deren Säureadditionssalzen mit anorgani- 3. Verfahren zur Herstellung neuer 9-Alkylamino-erythro-schen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass n myeine der Formel I man eine Verbindung der Formel ii(I),(Form)o2n-ch-ch-nh-e I I R? R,(n)H2N-(CH2)„-CH-CH-NH-EI I R2 Ri worinE die Erythromycylgruppe ch,och,
- 3622 810R! ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkyl-gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest und 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, die Phenylgruppe, die Benzylgruppe;Ri ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die Phenylgruppe; und n 1bedeuten und von deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIINC-CH-CH-NH-E (III)I I R} R[in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150° C und Drücken im Bereich von 1 bis 150 at katalytisch reduziert und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mittels Wasserstoff in Gegenwart von Palladium, Platin, Raney-Nickel oder Raney-Kobalt durchführt.
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Date | Code | Title | Description |
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PL | Patent ceased |