CH412895A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates

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CH412895A
CH412895A CH1518764A CH1518764A CH412895A CH 412895 A CH412895 A CH 412895A CH 1518764 A CH1518764 A CH 1518764A CH 1518764 A CH1518764 A CH 1518764A CH 412895 A CH412895 A CH 412895A
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CH
Switzerland
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sulfamyl
chloro
acid amide
dimethyl
pyrrolyl
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Application number
CH1518764A
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Jucker
Adolf Dr Lindenmann
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates
Es wurde gefunden, dass man zum bisher   unbe-    kannten N-[2',5'-Dimethyl-pyrrolyl-1')]-3-sulfamyl4-chlor-benzoesÏureamid der Formel I
EMI1.1     
 gelangt, indem man 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid mit 1-Amino-2,5-dimethyl-pyrrol umsetzt.



   Beispiel
N-[2',5'-Dimethy-pyrrolyl-(1')]-3-sulfamyl   4-chlor-benzoesaureamid   
Eine Lösung von 2,   2g 1-Amino-2, 5-dimethyl-    pyrrol und 2, 1 g Triäthylamin in 100   ccm Chloro-    form wird unter Rühren bei   20-25     innert 15 Min. mit 5, 0 g 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid versetzt und das Reaktionsgemisch   anschliessend    72 Std. bei Zimmertemperatur   weitergerihrt.    Darauf wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne   abge-    dampft, der Rückstand mit 300 ccm Essigsäureäthylester und 100 ccm Wasser versetzt und   gut durch-    geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt,  ber Magnesiumsulfat getrocknet und der   Essigsäurek    äthylester im Vakuum abdestilliert.

   Der Rückstand wird anschliessend  ber Aluminimumoxyd chromato  graphiert,    wobei das   N-[2', 5'-Dimethyl-pyrrolyll')]-    3-sulfamyl-4-chlor-benzoesÏureamid mit einem   Li    sungsmittelgemisch von Chloroform/Methanol (9 : 1) eluiert wird. Nach Umkristallisieren aus demselben Lösungsmittelgemisch schmilzt das Sulfonamid-Deri  vat bei 209-211 .     



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten N-   [2',    5'-Dimethyl-pyrrolyl-   (1')]-3-sulfamyl-4-      chlor-benzoesäureamids    der Formel I
EMI1.2     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfamyl-4  chlor-benzoylchlorid    mit 1-Amino-2, 5-dimethyl-pyrrol umsetzt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

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    Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbe- kannten N-[2',5'-Dimethyl-pyrrolyl-1')]-3-sulfamyl4-chlor-benzoesÏureamid der Formel I EMI1.1 gelangt, indem man 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid mit 1-Amino-2,5-dimethyl-pyrrol umsetzt.
    Beispiel N-[2',5'-Dimethy-pyrrolyl-(1')]-3-sulfamyl 4-chlor-benzoesaureamid Eine Lösung von 2, 2g 1-Amino-2, 5-dimethyl- pyrrol und 2, 1 g Triäthylamin in 100 ccm Chloro- form wird unter Rühren bei 20-25 innert 15 Min. mit 5, 0 g 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid versetzt und das Reaktionsgemisch anschliessend 72 Std. bei Zimmertemperatur weitergerihrt. Darauf wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne abge- dampft, der Rückstand mit 300 ccm Essigsäureäthylester und 100 ccm Wasser versetzt und gut durch- geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, ber Magnesiumsulfat getrocknet und der Essigsäurek äthylester im Vakuum abdestilliert.
    Der Rückstand wird anschliessend ber Aluminimumoxyd chromato graphiert, wobei das N-[2', 5'-Dimethyl-pyrrolyll')]- 3-sulfamyl-4-chlor-benzoesÏureamid mit einem Li sungsmittelgemisch von Chloroform/Methanol (9 : 1) eluiert wird. Nach Umkristallisieren aus demselben Lösungsmittelgemisch schmilzt das Sulfonamid-Deri vat bei 209-211 .
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten N- [2', 5'-Dimethyl-pyrrolyl- (1')]-3-sulfamyl-4- chlor-benzoesäureamids der Formel I EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfamyl-4 chlor-benzoylchlorid mit 1-Amino-2, 5-dimethyl-pyrrol umsetzt.
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