CH414641A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates

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CH414641A
CH414641A CH1518664A CH1518664A CH414641A CH 414641 A CH414641 A CH 414641A CH 1518664 A CH1518664 A CH 1518664A CH 1518664 A CH1518664 A CH 1518664A CH 414641 A CH414641 A CH 414641A
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CH
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sulfamyl
methyl
oxo
acid amide
oxazolidone
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Application number
CH1518664A
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Jucker
Adolf Dr Lindenmann
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen   Hydrazin-Derivates   
Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten N-   [2'-Oxo-5'-methyloxazolidinyl-      (3')]-3-      sulfamyl-4-chlor-benzoesäureamid    der Formel I
EMI1.1     
 gelangt, indem man   3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid    mit   3-Amino-5-methyl-oxazolidon- (2)    umsetzt.



   Beispiel   
N- [2'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl- (3')]-
3-sulfamyl-4-chlor-benzoesäureamid   
Eine Lösung von 3,5 g   3-Amino-5-methyl-oxa-    zolidon- (2) und 3,0 g   Triäthylarmin    in 150 cm3 Chloroform wird unter Rühren bei 20-25  innert 30 Minuten mit 7,6 g   3-Sulfamyl-4-chlor-benzoyl-    chlorid versetzt. Darauf wird die Reaktionslösung während 60 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, wobei sich eine schmierige Masse   ausschei-    det. Man dampft im Vakuum zur Trockne ein, versetzt den   Eindampfrückstand    mit 300   cm8    Essigsäureäthylester und 150   cm    Wasser und schüttelt gut durch.

   Nach Trennung der Schichten wird die Essigsäureäthylesterlösung mit total 150 cm3 Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.



  Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft und der Rückstand über Aluminiumoxyd   chromatogra-      phiert    wobei das   N- [2'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl-      (3]-3-sulfamyl-4-chlorbenzoesäureamid    mit einem Lösungsmittelgemisch von   Essigsaureäthylester/    Methanol (9 :   1)    eluiert wird. Nach Umkristallisieren aus   Chloroform/Methanol    (9 :   1)    schmilzt das   Sulfon-      amid-Derivat    bei   215-216 .     



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten   N-12'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl-(3')]-3-sulfamyl-      4-chlor-benzoesäureamids    der Formel I
EMI1.2     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfamyl-4-chlorbenzoylchlorid mit   3-Amino-5-methyl-oxazolidon- (2)    umsetzt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten N- [2'-Oxo-5'-methyloxazolidinyl- (3')]-3- sulfamyl-4-chlor-benzoesäureamid der Formel I EMI1.1 gelangt, indem man 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoylchlorid mit 3-Amino-5-methyl-oxazolidon- (2) umsetzt.
    Beispiel N- [2'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl- (3')]- 3-sulfamyl-4-chlor-benzoesäureamid Eine Lösung von 3,5 g 3-Amino-5-methyl-oxa- zolidon- (2) und 3,0 g Triäthylarmin in 150 cm3 Chloroform wird unter Rühren bei 20-25 innert 30 Minuten mit 7,6 g 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoyl- chlorid versetzt. Darauf wird die Reaktionslösung während 60 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, wobei sich eine schmierige Masse ausschei- det. Man dampft im Vakuum zur Trockne ein, versetzt den Eindampfrückstand mit 300 cm8 Essigsäureäthylester und 150 cm Wasser und schüttelt gut durch.
    Nach Trennung der Schichten wird die Essigsäureäthylesterlösung mit total 150 cm3 Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
    Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft und der Rückstand über Aluminiumoxyd chromatogra- phiert wobei das N- [2'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl- (3]-3-sulfamyl-4-chlorbenzoesäureamid mit einem Lösungsmittelgemisch von Essigsaureäthylester/ Methanol (9 : 1) eluiert wird. Nach Umkristallisieren aus Chloroform/Methanol (9 : 1) schmilzt das Sulfon- amid-Derivat bei 215-216 .
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten N-12'-Oxo-5'-methyl-oxazolidinyl-(3')]-3-sulfamyl- 4-chlor-benzoesäureamids der Formel I EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfamyl-4-chlorbenzoylchlorid mit 3-Amino-5-methyl-oxazolidon- (2) umsetzt.
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