CH395058A - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SulfonylharnstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen Es ist schon länger bekannt, dass chemische Verbindungen in der Lage sind, bei peroraler Verabreichung den Blutzuckerspiegel zu senken. Vonkennel und Kimmig [vgl. Klinische Wochenschrift 20 (1941), Seite 2] haben die 2-Sulfanilamido-5-alkyl-1,3,4-thia- diazole beschrieben, deren blutzuckersenkende Wirkung Janbon und Mitarbeiter [vgl. Montpeliier med. 21 (1942), Seite 441; 22 (1942), Seite 489] erkannten. Loubatieres berichtete später über Versuche speziell mit 2-Sulfanilamido-5-isopropyl- 1,3 ,4-thiadiazol an Diabetikern [vgl. Sem. h6p., Paris, 32 (1956), Seite 1]. Bei den genannten Sulfanllamido-alkylthia- diazolen handelt es sich um Sulfonamide mit ausgeprägter bakteriostatischer Wirkung. Zur Klasse der Sulfonamide mit chemotherapeutischer Wirksamkeit gehören auch die N-Sulfanilyl N'-alkyl-harnstoffe, beispielsweise der N-Sulfanilylo N'-butyl-harnstoff, über dessen blutzuckersenkende Eigenschaften Franke und Fuchs [vgl. Deutsche medizinische Wochenschrift 80 (1955), Seite 1449] berichtet haben. Es ist auch bekannt, dass Vertreter aus der Reihe der N-Sulfonyl-N'-alkyl-harnstoffe, die gegenüber den eben genannten Verbindungen Im Steile des Sulfanilylrestes andersartig substituierte aromatische oder auch aliphatische Sulfonylreste enthalten, als oral verabreichbare Antidiabetika verwendet werden können [vgl. Ehrhart, Naturwissenschaften 43 (1956), Seite 274]. Diese Verbindungen besitzen keinen chemotherap eutischen Effekt. Aus der Reihe der N',N'-disubstituierten Sulfonylharnstoffe sind bisher der N-Benzolsulfonyl-N',N'- diäthyl-harnstoff (vgl. Patentschrift der Deutschen Demokratischen Republ, ik 9688) und einige N-alkan sulfonyl-N', N'-disubstituierte Harnstoffe [vgl. J. Org. Chem. 23 (1958), Seite 925] dargestellt worden. Diese Verbindungen sind praktisch als orale Antidiabetika nicht geeignet. Es wurde nun gefunden, dass Sulfonylharnstoffe der Formel EMI1.1 worin R1 einen Phenylrest, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch Alkyl- bzw. Alkoxygrappen mit höchstens 6 Kohienistoffatomen bzw. durch Halogenatome substituiert sind, R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, einen alicyclischen Kohlenwas serstoffrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bzw. den Benzyloder Phenyläthylrest und R3 einen aliphatischen Soh- lenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatome enthalten und auch gemeinsam mit dem verbindenden Stickstoffatom Glieder eines gesättigten heterocyclischen Ringsystems mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und deren Salze wertvolle Arzneimittel darstellen, die in Abwesenheit einer chemotherapeutischen Wirksamkeit durch wertvolle blutzuckersenkende Eigenschaften ausgezeichnet sind. Im einzelnen können für R1 in der angegebenen Formel beispielsweise folgende Reste stehen: Substituierte Phenylreste, wie Methylphenyl, insbesondere p-Methylphenyl, Äthylphenyl, Propylphenyl, Butylphenyl, Pentylphenyl und Hexylphenyl. Die Substitu engen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein; ausser in p-Stellung kann der Substituent auch in anderen Stellen, insbesondere in m-Stellung, des Phenylrestes gebunden sein. Weiterhin kommen für R in Betracht Halogenphenylreste, wie Cblorphenyi und Bromphenyl. Ferner seien disubstituierte Phenylreste, wie Dialkyl-, Dialkoxy-, Dihalogen- oder Al kyl-alkoxy-phenylreste erwähnt. Ausserdem können auch Phenylreste, die neben einer Alkyl- bzw. Alk- oxygruppe ein Halogenatom enthalten, beispielsweise Methyl-chior-phenyl, herangezogen werden. Die Substituenten können sich in beliebiger Stellung am Benzolkern befinden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung solcher Sulfonylharnstoffe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonsäurehalogenide der Formel R-SO2-Hal mit N,N-disubstituierten Isoharnstoffäthern, welche am Stickstoffatom die Subsütuenten R2R3 enthalten, zweckmässig in Form ihrer Salze, zur Reaktion bringt und die erhaltenen N',N'-disubstituierten Benzolsulfonylisoharnstoffäther hydrolysiert. Das Verfahren kann in seinen Reaktionsbedingungen weitgehend variiert und den jeweiligen Verhältnissen angepasst werden. Beispielsweise können die Umsetzungen auch unter Verwendung von Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die gemäss der Erfindung erhältlichen Sulfonylharnstoffe sind sauer reagierende Körper, die bereits m verdünntem Ammoniak löslich sind. Von dieser Tatsache kann man zur Reindarsteilung der Verbindungen Gebrauch machen, indem das Reaktionsgemisch mit verdünntem Ammoniak behandelt und dann eventuell vorhandene Nebenprodukte abgetrennt werden. Die Verfahrens erzeugnisse zeigen infolge Fehlens einer p-ständigen Aminogruppe am Benzolkern keinen den (therapeutisch bei Infektionskrankheiten verwendeten) Sulfonamiden vergleichbaren Effekt, so dass auch bei einer mehrere Jahre dauernden Medikation keine Resistenzerzeugung zu befürchten ist. Aus dem gleichen Grunde treten auch Nebenerscheinungen, die auf eine Störung der Darmflora zurückzuführen sind, nicht auf. Für ein Dauertherapeutikum ist weiterhin von grosser Bedeutung, dass die zur Anwendung kommenden Verbindungen wenig toxisch und gut verträglich sind. Diese Forderungen werden von den erfindungsgemäss herstellbaren N', N'-di'sulbstituierten Suqfonyl- harnstoffen der angegebenen allgemeinen, Formel weitgehend erfüllt Die neuen Verbindungen, können als solche in freier Form oder als Salze in der Therapie eingesetzt oder für die Herstellung von antidiabetischen Zubereitungen verwendet werden. Zur Salzbildung dienen beispielsweise Ammoniak, Alkali- bzw. Erdalkali- hydroxyde, narbonate oder -dicarbonate, ausserdem physiologisch verträgliche organische Basen. Für die Herstellung der antidiabetischen Zubereitungen können solche Träger und Hilfsstoffe herangezogen werden, welche die Wirkstoffe nicht ver ändern und ausserdem einen raschen Zerfall der Tabletten bzw. Dragees bewirken, vor allem neutrale Stoffe, wie verschiedene Arten von Stärke, MiTch- zucker, Talkum, Tragant, Magnesiumstearat u. a. Man erhält beispielsweise ein als orales Antidiabetikum verwendbares Präparat, wenn man 0,500 g einer Verbindung der Formel EMI2.1 mit 0,139 g Weizen- oder Mais stärke, 0,007 g Talkum und 0,003 g Magnesiumstearat gut vermischt und zu Tabletten verarbeitet. Dabei kann es zweckmässig sein, zur Erzielung einer möglichst homogenen Zubereitung die Ausgangsmaterialien in feuchtem Zustand zu mischen, dann zu trocknen und anschliessend in Tabletten- oder Drageeform zu über fuhren. Die Mischungen von Verbindungen der Formel EMI2.2 mit den üblichen Träger- und Hilfsstoffen können aber auch in Form von Kapseln, z. B. Gelatinekap seln, verabreicht werden. Die blutzuckersenkende Wirkung der Verfahrenserzeugnisse bzw. der daraus herstellbaren Zubereitungen kann an Versuchstieren wie Kaninchen, Meerschweinchen, Hunden, Katzen usw. geprüft werden. Beispielsweise bewirkt eine Tablette, die 0,400 g N-(4-Methyl- benzolsulfonyl)-N',N'-tetra- methylen-harnstoff, 0,139 g Weizenstärke, 0,007 g Talkum und 0,003 g Magnesiumstearat enthält, am Kaninchen, bezogen auf 1 kg des Tiergewichtes, eine Blutzuckersenkung um etwa 37 S. Andere Verfahrens erzeugnisse bewirken in der obigen Dosierung die aus der nachstehenden Tabelle ersichtliche Blutzuckersenkung, wobei die Daten durch Vergleich mit gleichartig gehaltenen, nicht behandelten Kontrolitieren ermittelt und die Blutzukkerwerte durch stündliche Analysen nach Hagedorn Jensen bestimmt wurden. Blutzuckersenkende Wirksamkeit bei Kaninchen Nr. Verbindung nach Verabreichung von 400 mg/kg 1 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 30% diäthyl-harnstoff 2 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % diäthyl-harnstoff 3 N-(3 -Chlor-4-methyl-benzolsulfonyl)- 25 % N',N'iithyl-harnstoff 4 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 25 % pentamethylen-harnstoff 5 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % tetramethylen-harnstoff 5a N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 30% tetramethylen-harnstoff 6 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'- 30% methyl-N'-äthyl-harnstoff 7 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % hexamethyien-h arnstoff 8 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N', N'- 20% hexamethyien-harnstoff 9 N-(4-Äthyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % pentamethylen-harnstoff 10 N-(4-Methoxy-benzolsulfonyl)-N',N'- 30% diäthyl-harnstoff 11 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'-di- 20% n-butyl-harnstoff 12 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'-di- 25 % n-propyl-harnstoff 13 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'-di- 25 % n-propyl-harnstoff 14 N-(4-Äthyl-benzolsulfonyl)-N',N'-di- 25% n-propyl-harnstoff 15 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-methyl- 20% N'-benzyl-harnstoff 16 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'- 40% methyl-N'-benzylWharnstoff 17 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 30% (1',1'-dimethyl-trimethylen)-harnstoff 18 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-äthyl- 35% N'-propyl-harnstoff 19 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-äthyl- 20% N'-isopropyl-harnstoff 20 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl) -N'-äthyl- 30% N'-butyl-harnstoff 21 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-äthyl- 30% N'-cyclohexyl-h arnstof f Demgegenüber bewirkt der bekannte N-Benzolsulfonyl-N',N'-diäthyl-harnstoff beim Kaninchen nach Verabreichung von 400 mg/kg nur eine Blutzuckersenkung von 10%. Am gesunden Menschen bewirkt beispielsweise der N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'-tetramethy len-harnstoff in Form von zwei Tabletten, von denen jede 0,500 g des Wirkstoffes, 0,139 g Weizenstärke, 0,007 g Talkum und 0,003 g Magnesiumstearat enthält, eine nicht sehr tiefe Blutzuckersenku ng. Beim Diabetiker dagegen genügen pro Tag 1 bis 4 Tabletten der angegebenen Zusammensetzung, um die Glu- kosurie zu beseitigen und den Stoffwechsel zu normalisieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen der Formel EMI4.1 worin R1 einen Phenylrcst, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bzw. durch Halogenatome substituiert sind, R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, einen alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bzw.den Benzyl-oder Phenyläthylrest und R3 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatome enthalten und auch gemeinsam mit dem verbindenden Stickstoffatom Glieder eines gesättigten heterocyclischen Ringsystems mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonsäurehalogenide der Formel R-SO2-Hal mit N,N-disubstituierten Isoharnstoffäthern, welche am Stickstoffatom die Substituenten R2 und R3 enthalten, zur Reaktion bringt und die erhaltenen N',N'- disubstituierten B enzolsulfonylisoharnstoffäther hydrolysiert.
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