CH395059A - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen
Es ist schon länger bekannt, dass chemische Verbindungen in der Lage sind, bei peroraler   Verabrei-    chung den   Blutzuckerspiegel    zu senken. Vonkennel und Kimmig [vgl. Klinische   Wochenschrift      20 (1941),    Seite 2] haben die   2-SuEanilamido-5-alkylt 1,    3, 4-thiadiazole beschrieben, deren blutzuckersenkende Wirkung Janbon und Mitarbeiter   [vgll.    Montpellier mÚd.



  21 (1942), Seite 441 ; 22 (1942), Seite 489]   erkann-    ten.   Loubatieres      berichtete    später über Versuche   spe-    ziell mit   2-Sulfanilamido-5-isopropyl-1, 3, 4-thiadiazol    an Diabetikern [vgl. Sem.   hop.,    Paris, 32 (1956), Seite 1]. Bei den genannten Sulfanilamido-alkylthia  diazolen    handelt es sich um Sulfonamide mit aus  geprägter bakteriostatischer Wirkung.   



   Zu, Klasse der Sulfonamide mit chemotherapeutischer Wirksamkeit gehören auch die   N-Sulfanilyl-      N'-alkyl-harnstoffe,    beispielsweise der   N-Sulfanilyl      N'-butyl-harnstoff,    über dessen blutzuckersenkende Eigenschaften Franke und Fuchs [vgl. Deutsche   medi-    zinische Wochenschrift 80 (1955), Seite 1449] berichtet haben.



   Es ist auch bekannt, dass Vertreter aus der Reihe der   N-Sulfonyl-N'-alkyl-harnstoffe,    die gegenüber den eben genannten Verbindungen an Stelle des   Sulfani-    lylrestes andersartig substituierte aromatische oder auch aliphatische Sulfonylreste enthalten, als oral verabreichbare Antidiabetika verwendet werden k¯nnen [vgl. Ehrhart, Naturwissenschaften 43 (1956), Seite   274].    Diese Verbindungen besitzen keinen chemotherapeutischen Effekt.



   Aus der Reihe   derN', N'-disubstituierten SuHonyl-    harnstoffe sind bisher der   N-Benzolsulfonyl-N', N'-      diäthyl-harnstoff (vgl. Patentschrift    der Deutschen Demokratischen Republik 9688) und einige N-alkan  sulfonyl-N', N'-disubstituierte Harnstoffe    [vgl. J. Org.



  Chem. 23 (1958), Seite 925] dargestellt worden.



  Diese Verbindungen sind praktisch als orale Anti  diabetika    nicht geeignet.



   Es wurde nun gefunden, dass Sulfonylharnstoffe der Formel
EMI1.1     
   orin roi    einen Phenylrest, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch   Alkyl-bzw. Alkoxygruppen    mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bzw. durch Halo  genatome    substituiert sind,   R9    einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4   Kohlenstoff-    atomen, einen alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5   bis 7 Kohlenstoffatomenl bzw.

   den    Benzyloder   Phenyläthylrest    und   R3    einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatome enthalten und auch gemeinsam mit dem verbindenden Stickstoffatom Glieder eines gesättigten heterocyclischen Ringsystems mit h¯chstens 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und deren Salze wertvolle Arzneimittel darstellen, die in Abwesenheit einer chemotherapeutischen   Wirksam-    keit durch wertvolle   blutxuckersenkende    Eigenschaften ausgezeichnet sind.



   Im einzelnen können für   R1    in der angegebenen Formel beispielsweise folgende Reste stehen :   Substi-    tuierte Phenylreste, wie Methylphenyl, insbesondere   p-Methylphenyl,    Athylphenyl, Propylphenyl,   Butyl-    phenyl,   Pentylphenyl    und Hexylphenyl. Die   Substitu-    enten können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein ; ausser in   p-Stellung    kann der Substituent auch in anderen Stellen, insbesondere in   m-Stellung,    des   Phenylrestes    gebunden sein. Weiterhin kommen für R in Betracht   Halogenphenylreste,    wie Chlorphenyl und Bromphenyl.

   Ferner seien disubstituierte Phenylreste, wie   Dialkyl-,    Dialkoxy-, Dihalogen- oder Al   kyl-alkoxy-phenylreste erwähnt. Ausserdem können    auch Phenylreste, die neben einer   Alkyl bzw. Alk-    oxygruppe ein Halogenatom enthalten, beispielsweise   Methyl-chlor-phenyl,    herangezogen werden. Die Substituenten können sich in beliebiger Stellung am Benzolkern befinden.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung solcher Sulfonylhamstoffe.



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man   Benzolsulfonylthioharnstoffe    der Formel
EMI2.1     
 mit den Schwefel durch Sauerstoff ersetzenden Mitteln behandelt.



   Die gemäss der Erfindung   erhältlichen Sulfonyl-    harnstoffe sind sauer reagierende Körper, die bereits in verdünntem Ammoniak löslich sind. Von dieser Tatsache kann man zur   Reindarstellung    der Verbindungen Gebrauch machen, indem das   Reaktions-    gemisch mit verdünntem Ammoniak behandelt und dann eventuell vorhandene Nebenprodukte abgetrennt werden.



   Zur Eliminierung des Schwefels können Salze oder Oxyde von Schwermetallen, beispielsweise   Bleui-,    Kupfer-oder Silberverbindungen, sowie Oxydationsmittel, beispielsweise salpetrige Säure, Wasserstoffsuperoxyd und andere, verwendet werden.



   Die   Verfahrenserzeugnisse    zeigen infolge Fehlens einer   p-ständigen    Aminogruppe am Benzolkern keinen den (therapeutisch bei Infektionskrankheiten verwendeten) Sulfonamiden vergleichbaren Effekt, so   dal3    auch bei einer mehrere Jahre dauernden   Medi-    kation keine Resistenzerzeugung zu befürchten ist.



  Aus dem gleichen Grunde treten auch Nebenerscheinungen, die auf eine Störung der   Darmflora      zurück-    zuführen sind, nicht auf.



   Die neuen Verbindungen können als solche in freier Form oder als Salze in der Therapie eingesetzt oder für die Herstellung von antidiabetischen Zube  reitungen    verwendet werden. Zur Salzbildung dienen beispielsweise Ammoniak,   Alkali-bzw. Erdalkali-      hydroxyde,-carbonate      oder-dicarbonate,    ausserdem physiologisch verträgliche organische Basen.



   Für die Herstellung der antidiabetischen Zuberei  tungen können    solche Träger und Hilfsstoffe   heran-    gezogen werden, welche die Wirkstoffe nicht ver  Ïndern und ausserdem einen raschen Zerfall der Tabletten bzw.   Dragées    bewirken, vor allem neutrale Stoffe, wie verschiedene Arten von Stärke,   Milch-    zucker, Talkum, Tragant, Magnesiumstearat   u.    a.



   Man erhält beispielsweise ein als orales Antidiabetikum verwendbares Präparat, wenn man 0,   500    g einer Verbindung der Formel
EMI2.2     
 mit 0, 139 g   Weizen-oder Maisstärke, 0, 007    g Talkum und   0,    003 g Magnesiumstearat gut vermischt und zu Tabletten verarbeitet. Dabei kann es zweckmässig sein, zur Erzielung einer möglichst homogenen Zubereitung die Ausgangsmaterialien in   feuch-    tem Zustand zu mischen, dann zu trocknen und anschliessend in Tabletten- oder DragÚeform zu überführen. Die Mischungen von Verbindungen, der Formel,
EMI2.3     
 mit den üblichen   Träger-und    Hilfsstoffen k¯nnen aber auch in Form von Kapseln, z. B.   Gelatinekap-    seln, verabreicht werden.



   Die   blblzuckersenkende    Wirkung der   Verfahrens-    erzeugnisse bzw. der daraus herstellbaren   Zuberei-      tungen    kann an Versuchstieren wie Kaninchen, Meerschweinchen, Hunden, Katzen usw. gepr ft werden. Beispielsweise bewirkt eine Tablette, die 0, 400 g N-   (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',      N'-Itetra-      methylen-harnstoff,    0, 139 g WeizenstÏrke, 0, 007 g Talkum und 0, 003 g Magnesiumstearat enthält, am
Kaninchen, bezogen auf   1    kg des   Tiergewichtes,    eine Blutzuckersenkung um etwa 37 %.



   Andere Verfahrenserzeugnisse bewirken in der obigen Dosierung die aus der nachstehenden Tabelle ersichtliche   Blutzuckersenkung, wobei die    Daten durch Vergleich mit gleichartig gehaltenen, nicht be  handelten Kontrolltieren ermittelt und die    Blutzukkerwerte durch stündliche Analysen nach Hagedorn  Jensen    bestimmt wurden. 



   Tabelle
Blutzuckersenkende Wirksamkeit bei Kaninchen Nr. Verbindung nach Verabreichung von 400 mg/kg
1 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 30 % diÏthyl-harnstoff
2 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 %    diäthylrharnstoRff   
3 N- (3-Chlor-4-methyl-benzolsulfonyl)- 25%    N', N'diäthyl-harnsboff   
4 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 25 %    pentamet'hylem-harnstoff   
5 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % tetramethylen-harnstoff
5a N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'- 30 %    tetramethylen-harnstoff   
6   N-    (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'- 30 %    methyl-N'-äthyl-harnstoff   
7 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 % hexamethylen-harnstoff
8   N- (4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',

   N'- 20 %       hexamethyl*n-harnstoff   
9 N-(4-¯thyl-benzolsulfonyl)-N',N'- 35 %    pentamethylen-harnstoff    10 N-(4-Methoxy-benzolsulfonyl)-N',N'- 30 %    diäthyl-harnstoff    11   N- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N', N'-di- 20 %    n-butyl-harnstoff 12 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N',N'-di- 25 %    n-propylLharnstoff    13   N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N', N'4-25 %       n-propyl-harnstoff    14   N- (4-Athyl-benzolsulfonyl)-N', N'-di- 25 %    n-propyl-hamstoff 15 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-methyl- 20 %    N'-benzyI-hafnstoff    16 N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'- 40 %    methyl-N'-benzyl-harnstoff    17   N- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',

   N'- 30 %     (1',   l'-dimethyl-trimethylen)-harnstoff    18 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-Ïthyl- 35 %
N'-propyl-harnstoff 19 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-Ïthyl- 20 %    N'-isopropyl-iharnstoff    20 N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-Ïthyl- 30 %
N'-butyl-harnstoff 21   N-    (4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-Ïthyl- 30 %    N'-cyclohexyl-harnstoff    
Demgegenüber bewirkt der bekannte   N-Benzol-    sulfonyl - N',N' - diÏthyl - harnstoff beim Kaninchen nach Verabreichung von 400   mg/kg    nur eine Blutzuckersenkung von 10%.



   Am gesunden Menschen bewirkt beispielsweise der N- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-N',N'-tetramethy  len-harnstoff    in Form von zwei Tabletten, von denen jede 0,   500    g des Wirkstoffes, 0, 139 g Weizenstärke, 0, 007 g Talkum und 0, 003 g Magnesiumstearat ent hÏlt, eine nicht sehr tiefe   Blutzuckersenkung.    Beim Diabetiker dagegen genügen pro Tag 1 bis 4 Tabletten der angegebenen Zusammensetzung, um   die Glu-    kosurie zu beseitigen   und den Stoffwechsel zu nor-    malisieren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen der Formel EMI4.1 worin R1 einen Phenylrest, in dem ein, oder zwei Wasserstoffabome durch Alkyl-bzw. Alkoxygruppen mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bzw. durch Halo genatome substituiert sind, R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, einen alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bzw.
    den Benzyl-oder Phenyläthylrest und R. einen aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatome entbatten und auch gemeinsam mit dem verbindenden Stickstoffatom Glieder eines gesättigten heterocyclischen Ringsystems mit höch- stens 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonylthioharnstoffe der Formel EMI4.2 mit den Schwefel durch Sauerstoff ersetzenden Mitteln behandelt.
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