CH369135A - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamatenInfo
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- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten der Formel EMI1.1 in welcher R1und R2 niedere, gerade oder verzweigte Alkylenreste, R3 und R4 Wasserstoff oder aliphatische Reste, die, gegebenenfalls über ein Heteroatom, zu einem Ring zusammen geschlossen sein können, bedeuten und Y Wasserstoff oder den Rest EMI1.2 darstellt. Die neuen Carbamate sollen als Wurmmittel verwendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Piperazi nyi-1 4-dialkanol mit einem entsprechenden reaktiven Carbaminsäurederivat, z. B. einem Halogenid oder einem Arylester, umsetzt. Man kann z. B. Piperazinyl-1,4-diäthanol oder Piperazinyl-1, 4-dipropanol oder -dibutanol mit Dimethyl-carbaminsäurechlorid, Diäthyl-carbaminsäurechlorid, Dipropyl-carbaminsäurechlorid, Morpholin-4-carbonsäurechlorid, Pyrrolidin-l-carbonsäurechlorid oder Piperidin-l-carbonsäurechlorid umsetzen. In der Regel entstehen bei einem angewandten Verhältnis von 1 Mol Piperazinyl-1, 4-dialkanol auf 2 Mol Carbaminsäurehalogenid die Dicarbamate. In vielen Fällen gelingt es auch, die nebenher entstehenden Monocarbamate abzutrennen. Die so hergestellten Carbamate können in ihre Säureadditionssalze mit nichttoxischen, anorganischen und organischen Säuren übergeführt werden. Als anorganische Säuren eignen sich zur Salzbildung die Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, die Schwefelsäure oder die Sulfaminsäure; als organische Säuren können zur Salzbildung verwendet werden: Glycolsäure, Citronensäure, Milchsäure, Fumarsäure, Salicylsäure, p-Amino-salicylsäure und andere mehr. Beispiel 21 g Piperazinyl-1,4-diäthanol, 32,3 g Dimethylcarbaminsäurechlorid und 64 g wasserfreies Natriumcarbonat werden in 300 cm3 Dioxan 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird von festen Teilen abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der zähflüssige Rückstand mit Äther extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt ein schwach gefärbtes öl, das im Hochvakuum destilliert wird. Unter 0,06 mm geht bei 140 bis 160"C das Monocarbamat und bei 160-170 C das Dicarbamat über. Aus dem Monocarbamat kann das Dihydrochlorid in Äthylacetat mit Hilfe von ätherischer Salzsäure hergestellt werden; es schmilzt bei 188-190 C. Das gleiche hergestellte Dihydrochlorid des Dicarbamats schmilzt bei 2280 C unter Zersetzung. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten der Formel EMI1.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten der Formel EMI1.1 in welcher R1und R2 niedere, gerade oder verzweigte Alkylenreste, R3 und R4 Wasserstoff oder aliphatische Reste, die, gegebenenfalls über ein Heteroatom, zu einem Ring zusammen geschlossen sein können, bedeuten und Y Wasserstoff oder den Rest EMI1.2 darstellt. Die neuen Carbamate sollen als Wurmmittel verwendet werden.Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Piperazi nyi-1 4-dialkanol mit einem entsprechenden reaktiven Carbaminsäurederivat, z. B. einem Halogenid oder einem Arylester, umsetzt.Man kann z. B. Piperazinyl-1,4-diäthanol oder Piperazinyl-1, 4-dipropanol oder -dibutanol mit Dimethyl-carbaminsäurechlorid, Diäthyl-carbaminsäurechlorid, Dipropyl-carbaminsäurechlorid, Morpholin-4-carbonsäurechlorid, Pyrrolidin-l-carbonsäurechlorid oder Piperidin-l-carbonsäurechlorid umsetzen.In der Regel entstehen bei einem angewandten Verhältnis von 1 Mol Piperazinyl-1, 4-dialkanol auf 2 Mol Carbaminsäurehalogenid die Dicarbamate. In vielen Fällen gelingt es auch, die nebenher entstehenden Monocarbamate abzutrennen.Die so hergestellten Carbamate können in ihre Säureadditionssalze mit nichttoxischen, anorganischen und organischen Säuren übergeführt werden.Als anorganische Säuren eignen sich zur Salzbildung die Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, die Schwefelsäure oder die Sulfaminsäure; als organische Säuren können zur Salzbildung verwendet werden: Glycolsäure, Citronensäure, Milchsäure, Fumarsäure, Salicylsäure, p-Amino-salicylsäure und andere mehr.Beispiel 21 g Piperazinyl-1,4-diäthanol, 32,3 g Dimethylcarbaminsäurechlorid und 64 g wasserfreies Natriumcarbonat werden in 300 cm3 Dioxan 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird von festen Teilen abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der zähflüssige Rückstand mit Äther extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt ein schwach gefärbtes öl, das im Hochvakuum destilliert wird. Unter 0,06 mm geht bei 140 bis 160"C das Monocarbamat und bei 160-170 C das Dicarbamat über. Aus dem Monocarbamat kann das Dihydrochlorid in Äthylacetat mit Hilfe von ätherischer Salzsäure hergestellt werden; es schmilzt bei 188-190 C.Das gleiche hergestellte Dihydrochlorid des Dicarbamats schmilzt bei 2280 C unter Zersetzung.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten der Formel EMI1.3 in welcher R1 und R2 niedere, gerade oder verzweigte Alkylenreste, R3 und R4 Wasserstoff oder aliphatische Reste, die, gegebenenfalls über ein Heteroatom, zu einem Ring zusammen geschlossen sein können, bedeuten und Y Wasserstoff oder den Rest EMI2.1 darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Piperazinyl-1,4-alkandiol mit einem entsprechenden reaktiven Carbaminsäurederivat umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktives Carbaminsäurederivat ein Carbaminsäurehalogenid verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Piperazinyl alkanol carbamate in ihre Säureadditionssalze überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6287758A CH369135A (de) | 1958-08-13 | 1958-08-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6287758A CH369135A (de) | 1958-08-13 | 1958-08-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH369135A true CH369135A (de) | 1963-05-15 |
Family
ID=4524594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6287758A CH369135A (de) | 1958-08-13 | 1958-08-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinylalkanol-carbamaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH369135A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2108890A1 (de) * | 1970-10-16 | 1972-05-26 | Ferlux |
-
1958
- 1958-08-13 CH CH6287758A patent/CH369135A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2108890A1 (de) * | 1970-10-16 | 1972-05-26 | Ferlux |
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