AT351519B - Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeurenInfo
- Publication number
- AT351519B AT351519B AT839877A AT839877A AT351519B AT 351519 B AT351519 B AT 351519B AT 839877 A AT839877 A AT 839877A AT 839877 A AT839877 A AT 839877A AT 351519 B AT351519 B AT 351519B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- aminomethyl
- preparation
- dihalogenphenoxyacetic
- acids
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- -1 alkyl acetate Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- GMWVBKZIPKNHKE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-6-(piperidin-1-ylmethyl)phenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1CN1CCCCC1 GMWVBKZIPKNHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POVQXWGLNGROCY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-6-[(tert-butylamino)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC(Br)=CC(Br)=C1O POVQXWGLNGROCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen 2-Aminomethyl-4, 6-di- halogenpnenoxyessigsäurealkylestern der allgemeinen Formel EMI1.1 worin X in beiden Stellungen gleiches Halogen darstellt, R1 Wasserstoff oder nied. Alkyl und R2 Alkyl oder EMI1.2 Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wirken sekretolytisch und hustenstillend. Die Synthese solcher Verbindungen ist schon in der AT-PS Nr. 332863 beschrieben (Beispiele 3 und 5). Nach diesem Verfahren werden z. B. Phenolate der allgemeinen Formel EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 Zugabe eines Äquivalents Natriummethylat zu einer Lösung des entsprechenden 2-Aminomethyl-4, 6-dihalo- genphenols in Aceton, Eindampfen der Lösung im Vakuum und Waschen des Rückstands mit Diisopropyläther. Das Natriumsalz von N- (2-Hydroxy-3, 5-dibrombenzyl)-tert. butylamin schmilzt unter Zersetzung bei 210 bis 215 C, die Natriumsalze von N-(2-Hydroxy-3,5-dibrombenzyl)-N-methyl-tert.butylamin und N- (2- - Hydroxy-3, 5-dichlorbenzyl)-N-methyl-tert. butylamin zersetzen sich beim Erhitzen unter Braunfärbung, ohne bis 3000C zu schmelzen. Die als Ausgangsstoffe für die Beispiele 1 und 2 verwendeten Natriumsalze sind in der AT-PS Nr. 319915 beschrieben ; dort ist auch das Natriumsalz von N- (2-Hydroxy-3, 5-dibromben- zyl)-piperidin angefihrt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsäurealkylestern der allgemeinen Formel EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 20 Mol-%, bezogen auf die eingesetzte Menge an Phenolat (II), eines quartären Salzes, mit einem gleichzeitig als Reaktionsmedium dienenden Essigsäurealkylester der allgemeinen Formel Y-CHCOORg, (in) worin R3 die oben genannte Bedeutung hat und Y vorzugsweise Halogen oder eine Sulfonyloxygruppe darstellt, umsetzt und das Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel (I) gewünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als quartäres Salz Benzyltriäthylammoniumchlorid verwendet. EMI3.4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT839877A AT351519B (de) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT839877A AT351519B (de) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA839877A ATA839877A (de) | 1979-01-15 |
| AT351519B true AT351519B (de) | 1979-07-25 |
Family
ID=3605101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT839877A AT351519B (de) | 1977-11-23 | 1977-11-23 | Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT351519B (de) |
-
1977
- 1977-11-23 AT AT839877A patent/AT351519B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA839877A (de) | 1979-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT351519B (de) | Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 2 -aminomethyl-4,6-dihalogenphenoxyessigsaeure- alkylestern sowie deren additonssalzen mit saeuren | |
| AT200578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
| AT213884B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
| AT220767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen | |
| AT208870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Azepinen bzw. Dihydroazepinen | |
| AT242868B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 18-Azido-18-desoxy-reserpsäureester und deren Salzen | |
| AT203008B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminderivate des Phenthiazins | |
| AT273967B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen | |
| DE628605C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,3,6-Triaminopyridin | |
| AT233745B (de) | Verfahren zur Herstellung von Reserpsäureestern sowie deren Salzen | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| DE1812937C3 (de) | 4-(Ammoäthansulfonylamino)-antipyrine und Aminoäthansulfonyl-p-phenetidine sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT303712B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2,2'-Dihydroxydinaphthyl-1,1'-diglyzidäthers | |
| AT229867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolidin-3, 5-dion-Derivaten | |
| AT223188B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N,N-disubstituierter Monoaminoalkylamide und ihrer Salze | |
| DE961621C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEther- bzw. Thioaethergruppen enthaltenden Estern | |
| AT213883B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
| AT202777B (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter Polyester | |
| AT229294B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Alkylaminen | |
| AT219602B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| AT270622B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen o-Hydroxy-p-acylamino-m'-halogenacylophenonen | |
| CH426769A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylalkylmaleinsäureanhydriden | |
| AT226685B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsäureestern | |
| DE752871C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester | |
| AT276339B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Acyloxy-N-acylaminoessigsäurehalogeniden und -anhydriden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| REN | Ceased due to non-payment of the annual fee |