CH331057A - Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen BenzilsäureesternInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern Es ist bereits bekannt, dass Dialkylamino- alkylester der Benzilsäure pharmazeutisch wertvolle Eigensehaften besitzen (AP 2399736, AP 2401219 und AP 2570181). Es wurde gefunden, dass man durch Umsetzung von Benzilsäure oder deren funktionellen Derivaten mit N-Alkyl-4-oxy-piperidi- nen, deren Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält und deren Piperidinkern keine weiteren Substituenten trägt, pharmazeutisch wertvolle Benzilsäure-N-alkyl-piperidyl-(4)- ester herstellen kann. Die neuen Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch gute spasmolytische Wirksamkeit bei geringer Toxizität aus. Beispielsweise entspricht die spasmolytische Wirksamkeit des Benzilsäure-N-methyl-piperidyl-(4)- esters, wie am isolierten Meerschweinchen- Diekdarm nach Tontraktion mit Lentin festgestellt wurde, etwa der dreifachen Wirkung des Atropins; dabei besitzt die Verbindung nur 1/3 der Toxizität des Atropins. Die erhaltenen Verbindungen lassen sich mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführen. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäure, Schwefelsäure und Amidosulfon- säure in Betracht. Als organische Säuren können beispielsweise Oxalsäure, Essigsäure, Milchsäure,. Bernsteinsäure, .Maleirisäüre, Apfelsäüre, Weinsäure, Salicylsäure, Zitro- nensäure, Oxyäthansulfonsäure, Acetursäure und Äthylendiamintetraessigsäure verwendet werden. Beispiel 1 25,6 g Benzilsäureäthylester, 12 g N- 1@Iethyl-4-oxypiperidin und eine Lösung von 0,5g Natrium in 10 em3 absolutem Alkohol werden gemischt und die Mischung 2i/2 Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnter Salzsäure gelöst und die klare Lösung mit Soda alkalisch gemacht, wobei der Benzil- säure-N-methyl-piperidyl-(4)-ester ausfällt. Ausbeute 22 g, F. = 164 C. F des Chlor- hydrates = 209-210 C. Beispiel 2 Zu einer Lösung von 1,5g Natrium in 60 em3 absolutem Äthanol werden 73 g Benzil- ; säuremethylester und 39 g N-Äthyl-4-oxy- piperidin hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120 C erhitzt und nach dem Abkühlen in verdünnter Salzsäure gelöst. Anschliessend wird ausgeäthert und die wässrige Lösung mit Pottasche alkalisch gemacht, wobei der Benzil- säure-N-äthyl-piperidyl-(4)-ester ausfällt. Ausbeute 50 g, Schmelzpunkt 93 C (nach Um- kristallisieren aus Diisopr opyläther) . Das <Desc/Clms Page number 2> Chlorhydrat schmilzt bei 1$2 C (nach Um- kristallisieren aus Acetonitril).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Hertellung von Benzilsäure- N-alkyl-piperidyl-(4)-estern, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzilsäure oder deren funktionelle Derivate mit N-Alkyl-4-o.xy- piperidinen, deren Alkylgruppe bis zu 4 Koh- lenstoffatome enthält und deren Piperidiri- kern keine weiteren Substituenten trägt, umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH331057T | 1954-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH331057A true CH331057A (de) | 1958-06-30 |
Family
ID=4501925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH331057D CH331057A (de) | 1954-11-25 | 1954-11-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH331057A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4697703A (en) * | 1986-07-02 | 1987-10-06 | Malcolm Will | Joint prosthesis package |
-
1954
- 1954-11-25 CH CH331057D patent/CH331057A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4697703A (en) * | 1986-07-02 | 1987-10-06 | Malcolm Will | Joint prosthesis package |
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