CH331057A - Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern

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CH331057A
CH331057A CH331057DA CH331057A CH 331057 A CH331057 A CH 331057A CH 331057D A CH331057D A CH 331057DA CH 331057 A CH331057 A CH 331057A
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acid
benzilic acid
basic
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acid esters
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Gustav Dr Ehrhart
Ott Heinrich
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Hoechst Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40Oxygen atoms
    • C07D211/44Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 Verfahren    zur      Herstellung   von    basischen      Benzilsäureestern   Es ist bereits bekannt, dass    Dialkylamino-      alkylester   der    Benzilsäure   pharmazeutisch wertvolle    Eigensehaften   besitzen    (AP   2399736,    AP   2401219 und    AP   2570181). 



  Es wurde gefunden, dass man durch Umsetzung von    Benzilsäure   oder deren funktionellen Derivaten mit    N-Alkyl-4-oxy-piperidi-      nen,   deren    Alkylgruppe   bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält und deren    Piperidinkern   keine weiteren    Substituenten   trägt, pharmazeutisch wertvolle    Benzilsäure-N-alkyl-piperidyl-(4)-      ester   herstellen kann. 



  Die neuen Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch gute    spasmolytische   Wirksamkeit bei geringer Toxizität aus. Beispielsweise entspricht die    spasmolytische   Wirksamkeit des    Benzilsäure-N-methyl-piperidyl-(4)-      esters,   wie am isolierten    Meerschweinchen-      Diekdarm   nach Tontraktion mit    Lentin   festgestellt wurde, etwa der dreifachen Wirkung des    Atropins;   dabei besitzt die Verbindung nur    1/3   der Toxizität des    Atropins.   



  Die erhaltenen Verbindungen lassen sich mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführen. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise    Halogenwasserstoffsäuren,   Phosphorsäure, Schwefelsäure und    Amidosulfon-      säure   in Betracht. Als organische Säuren können beispielsweise    Oxalsäure,   Essigsäure, Milchsäure,. Bernsteinsäure,    .Maleirisäüre,      Apfelsäüre,   Weinsäure,    Salicylsäure,      Zitro-      nensäure,      Oxyäthansulfonsäure,      Acetursäure   und    Äthylendiamintetraessigsäure   verwendet werden. 



  Beispiel 1 25,6 g    Benzilsäureäthylester,   12 g    N-      1@Iethyl-4-oxypiperidin   und eine Lösung von 0,5g Natrium in 10    em3   absolutem    Alkohol   werden gemischt und die Mischung    2i/2   Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120  C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in    verdünnter      Salzsäure   gelöst und die klare Lösung mit Soda alkalisch gemacht,    wobei   der    Benzil-      säure-N-methyl-piperidyl-(4)-ester   ausfällt. Ausbeute 22 g, F. = 164 C. F des    Chlor-      hydrates   = 209-210  C. 



  Beispiel 2 Zu einer Lösung von 1,5g Natrium in 60    em3   absolutem Äthanol werden 73 g    Benzil-   ;    säuremethylester   und 39 g    N-Äthyl-4-oxy-      piperidin   hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120  C erhitzt und nach dem Abkühlen in verdünnter Salzsäure gelöst. Anschliessend wird    ausgeäthert   und die    wässrige   Lösung mit Pottasche alkalisch gemacht, wobei der    Benzil-      säure-N-äthyl-piperidyl-(4)-ester   ausfällt. Ausbeute 50 g,    Schmelzpunkt   93  C (nach    Um-      kristallisieren   aus    Diisopr      opyläther)   .

   Das 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Chlorhydrat schmilzt bei 1$2  C (nach    Um-      kristallisieren   aus    Acetonitril).  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Hertellung von Benzilsäure- N-alkyl-piperidyl-(4)-estern, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzilsäure oder deren funktionelle Derivate mit N-Alkyl-4-o.xy- piperidinen, deren Alkylgruppe bis zu 4 Koh- lenstoffatome enthält und deren Piperidiri- kern keine weiteren Substituenten trägt, umsetzt.
CH331057D 1954-11-25 1954-11-25 Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern CH331057A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4697703A (en) * 1986-07-02 1987-10-06 Malcolm Will Joint prosthesis package

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