BRPI0905991B1

BRPI0905991B1 - Compostos epóxi e método para produção de um composto epóxi

Info

Publication number: BRPI0905991B1
Application number: BRPI0905991-1A
Authority: BR
Inventors: Koutaro Ono; Jiro Nakatani; Michiya Ishikawa
Original assignee: Toray Fine Chemicals Co., Ltd.
Priority date: 2008-10-20
Filing date: 2009-10-13
Publication date: 2019-07-30
Also published as: US8415490B2; KR20110071049A; TW201026677A; CA2707897A1; WO2010047244A1; EP2341092A1; AU2009307505A1; AU2009307505B2; JPWO2010047244A1; CA2707897C; ES2455741T3; CN101910235A; KR101578046B1; TWI460167B; CN101910235B; EP2341092B1; BRPI0905991A2; JP4775804B2; US20110040111A1; EP2341092A4

Abstract

composto epóxi e método para produção de um composto epóxi a presente invenção se refere a um novo composto epóxi representado pela fórmula 1 e a um método para produzir o mesmo. em que na fórmula 1, r1 e r2 são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5. a resina epóxi curada de alto desempenho que é elevada em força, módulo de elasticidade, aderência, dureza, resistência ao calor, resistência às intempéries, resistência a solventes, resistência ao impacto e características similares, pode ser obtida curando o composto epóxi da presente invenção com um agente de cura.

Description

“COMPOSTO EPÓXI E MÉTODO PARA PRODUÇÃO DE UM COMPOSTO EPÓXI”

Campo da Invenção [001] A presente invenção refere-se a um novo composto epóxi útil na indústria e um método para produzir a mesmo.

Antecedentes da Invenção [002] Compostos de Epóxi são compostos que têm sido utilizados no campo da química orgânica e no campo da química de polímeros e são compostos úteis em uma ampla variedade de campos para aplicações industriais, tais como produtos de química fina, produtos intermédios médicos e agroquímicos, matérias-primas de resinas e ainda materiais de informação eletrônica e materiais óticos.

[003] Além disso, compostos epóxi multifuncionais são curados com diferentes agentes de cura para se tornar produtos curados que frequentemente são excelentes em propriedades mecânicas, resistência à água, resistência química, resistência térmica e propriedades elétricas e, portanto, eles têm sido usados em uma ampla variedade de campos, tais como adesivos, tintas, placas laminadas e materiais compósitos.

[004] Convencionalmente N,N-diglicidilanilina e N,Ndiglicidilanilinas contendo um grupo alquila com 1 a 4 átomos de carbono têm sido reconhecidas como compostos epóxi que possuem um esqueleto de N,Ndiglicidilanilina. Entretanto, quando a N,N-diglicidilanilina e a N,Ndiglicidilanilinas possuindo um grupo alquila de 1 a 4 átomos de carbono são curadas com uma amina, não foi obtida uma resina epóxi curada com força suficiente (vide, documentos patentários 1 e 2).

Lista De Citações

Literatura Patentária [005] Literatura Patentária 1: JP 2003-113223 A

Petição 870180163832, de 17/12/2018, pág. 8/38

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Literatura Patentária 2: JP 2003-119.244 A

Descrição Resumida Da Invenção

Problema Técnico [006] A melhora de uma resina epóxi curada quanto ao desempenho, tal como, resistência, módulo de elasticidade, aderência, dureza, resistência ao calor, resistência às intempéries, resistência a solventes e resistência ao impacto, têm sido desejada em diversos campos.

[007] Um objeto da presente invenção é fornecer um novo composto epóxi que melhora o desempenho de uma resina epóxi curada, e um método para a produção do mesmo.

Solução Do Problema [008] Em vista do estado das tecnologias convencionais mencionadas acima, os inventores da presente invenção estudaram intensamente novos compostos epóxi e, como resultado, eles descobriram um novo composto epóxi, a partir do qual pode ser obtida uma resina epóxi de alta performance, e um método para produzir o mesmo.

[009] Isto é, o novo composto de epóxi da presente invenção é um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 1:

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de

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3/25 halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5.

[010] O método da presente invenção para produção de um composto epóxi é um método para produção de um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 3:

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5, compreendendo a etapa de reação de um derivado da fenoxianilina representado pela seguinte fórmula 2:

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4/25 halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5 e epicloridrina.

Efeitos Vantajosos Da Invenção [011] Ao curar o composto epóxi da presente invenção com um agente de cura, uma resina epóxi de alto desempenho que possui elevada força, módulo de elasticidade, aderência, dureza, resistência ao calor, resistência às intempéries, resistência a solventes, resistência ao impacto e assim por diante, pode ser obtida. Além disso, misturando o composto epóxi da presente invenção a uma resina epóxi comum e curálas com uma amina, pode ser obtido um produto curado que pode ser usado, por exemplo, em adesivos ou tintas.

[012] O composto epóxi da presente invenção é útil em uma ampla variedade de áreas para aplicações industriais, tais como na química fina, produtos intermédios médicos e agroquímicos, matériasprimas de resinas e outras matérias de informação eletrônica e materiais óticos.

[013] O método para a produção de um composto epóxi da presente invenção pode produzir um composto epóxi útil com bom rendimento.

Breve Descrição das Figuras [014] A Fig. 1 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-fenóxi -Μ,Μ-diglicidilanilina obtido no Exemplo 2.

[015] A Fig. 2 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-fenóxi -Μ,Μ-diglicidilanilina obtido no Exemplo 2.

[016] A Fig. 3 é um gráfico de IR do 4-fenóxi -M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 2.

[017] A Fig. 4 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-(4 metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 9.

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5/25 [018] A Fig. 5 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-(4 metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 9.

[019] A Fig. 6 é um gráfico de IR do 4-(4 metilfenoxi)-M,Mdiglicidilanilina obtido no Exemplo 9.

[020] A Fig. 7 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-(4 nitrofenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 10.

[021] A Fig. 8 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 4-(4 nitrofenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 10.

[022] A Fig. 9 é um gráfico de IR do 4-(4 nitrofenoxi)-M,Mdiglicidilanilina obtido no Exemplo 10.

[023] A Fig. 10 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 2-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 11.

[024] A Fig. 11 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 2-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 11.

[025] A Fig. 12 é um gráfico de IR do 2-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 11.

[026] A Fig. 13 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 2-(2 metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 13.

[027] A Fig. 14 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 2-(2 metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 13.

[028] A Fig. 15 é um gráfico de IR do 2-(2 metilfenoxi)-M,Mdiglicidilanilina obtido no Exemplo 13.

[029] A Fig. 16 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 3-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 14.

[030] A Fig. 17 é um diagrama parcial ampliado do gráfico de ¹HRNM do 3-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 14.

[031] A Fig. 18 é um gráfico de IR do 3-fenóxi-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 14.

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Descrição Detalhada da Invenção [032] O composto epóxi da presente invenção e um método para a sua produção são descritos em detalhes abaixo.

[033] O composto de epóxi da presente invenção é um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 4:

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, e n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5.

[034] No composto epóxi da presente invenção, R¹ é preferencialmente hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo hidrocarboneto aromático tendo 6 a 9 átomos de carbono, e R¹ é mais preferencialmente hidrogênio.

[035] No composto de epóxi da presente invenção, R² é preferencialmente hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático tendo de 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e R² é mais preferencialmente um hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro.

[036] O composto de epóxi da presente invenção é ainda mais preferencial como um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 5:

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7/25

onde R³ é hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro, um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 6:

ou um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 7:

[037] O composto epóxi da presente invenção pode ser curado com um agente de cura comum para resinas epóxi. A resina epóxi curada de alto desempenho que é elevada em força, módulo de elasticidade, aderência, dureza, resistência ao calor, resistência às intempéries, resistência a solventes, resistência ao impacto e assim por diante, pode ser obtida curando o composto epóxi da presente invenção com uma amina. O composto epóxi da presente invenção se torna um produto curado com um módulo de elasticidade moderado quando é curado, por exemplo, com metaxilenodiamina.

[038] O método para produção de um composto epóxi da presente invenção é um método para produção de um composto epóxi representado pela seguinte fórmula 9:

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8/25

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, e n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5, compreendendo a etapa de reação de um derivado da fenoxianilina representado pela seguinte fórmula 8:

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, e n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5, e epicloridrina.

[039] No método para a produção do composto epóxi da presente invenção, R¹ é preferencialmente hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo

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9/25 hidrocarboneto aromático tendo 6 a 9 átomos de carbono, e R¹ é mais preferencialmente hidrogênio.

[040] No método para a produção do composto de epóxi da presente invenção, R² é preferencialmente hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto alifático tendo de 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e

R² é mais preferencialmente um hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro.

[041] Exemplos específicos de derivados de fenoxianilina do método para a produção de um composto epóxi da presente invenção incluem:

4-fenoxianilina, 3-fenoxianilina, 2-fenoxianilina, 4-(4-metilfenoxi)anilina,

4-(3metilfenoxi)anilina,

4-(2-metilfenoxi)anilina,

3-(4-metilfenoxi)anilina,

3-(3metilfenoxi)anilina,

3-(2-metilfenoxi)anilina,

2-(4-metilfenoxi)anilina,

2-(3metilfenoxi)anilina,

2-(2-metilfenoxi)anilina,

4-(4-etilfenoxi)anilina,

4-(3etilfenoxi)anilina,

4-(2-etilfenoxi)anilina, 4-(4-propilfenoxi)anilina, 4-(4-tertbutilfenoxi)anilina,

4-(4-ciclohexilfenoxi)anilina, 4-(3-ciclohexilfenoxi)anilina, 4-(2ciclohexilfenoxi)anilina, 4-(4-naftilfenoxi)anilina, 4-(3-naftilfenoxi)anilina, 4-(4metoxifenoxi)anilina, 4-(3-metoxifenoxi)anilina, 4-(2-metoxifenoxi)anilina, 2,4-bis(2metilfenoxi)anilina, 4-(3-fenoxifenoxi)anilina, 4-(4-fenoxifenoxi)anilina, 4-[4(trifluorometil)fenoxi]anilina,

4-[3-(trifluorometil)fenoxi]anilina,

4-[2(trifluorometil)fenoxi]anilina, 4-(2-naftiloxi)anilina, 4-(1-naftiloxi)anilina, 4-[(1,1' bifenil-4-il)oxi]anilina, dibenzofurano-2-amina, 8-amino-1-nitrodibenzofurano, 3 metoxi-2-dibenzofuranoamina, 4-(4-nitrofenoxi)anilina, 4-(3-nitrofenoxi)anilina, 4 (2-nitrofenoxi)anilina, 3-nitro-4-aminofenil fenil éter, 2-nitro-4-(4-nitrofenoxi)anilina,

4-(2,4-dinitrofenoxi)anilina, 3-nitro-4-fenoxianilina, 4-(2-clorofenoxi)anilina, 4-(3 clorofenoxi)anilina, 4- (4-clorofenoxi)anilina, 4-(2,4-diclorofenoxi)anilina, 3-cloro-4 (4-clorofenoxi)anilina, 4-(4-cloro-m-toliloxi)anilina e 3-cloro-4-(4-aminofenoxi)metil benzoato. Particularmente, são utilizados de preferência 4-fenoxianilina, 3 fenoxianilina, 2-fenoxianilina, 4-(4-metilfenoxi)anilina, 2-(2-metilfenoxi)anilina, 4-(4nitrofenoxi)anilina, 4-(2-naftiloxi)anilina e 4-(1-naftiloxi)anilina.

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10/25 [042] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, a quantidade de epicloridrina é usado preferencialmente de 2 mol a 20 mol, e com maior preferência de 4 mol a 10 mol por mol de derivado de fenoxianilina. Se a quantidade de epicloridrina utilizada for inferior a 2 mol, uma grande quantidade de monoclorohidrina derivativa residual pode permanecer e, como resultado, o rendimento do derivado de diclorohidrina desejado pode ser baixo. Se a quantidade de epicloridrina utilizada exceder a 20 mol, uma grande quantidade de energia pode ser necessária para a separação de um produto desejado a partir de uma solução de reação contendo a epicloridrina que não reagiu após a reação, e a quantidade de resíduos pode se tornar maior, de modo que a desvantagem econômica pode aumentar.

[043] A temperatura de reação é preferivelmente de 40 a 150 °C, e mais preferivelmente de 50 a 120 °C.

[044] Quanto ao método de alimentação de matérias-primas no método para produzir um composto epóxi da presente invenção, a epicloridrina ou uma solução de epicloridrina pode ser adicionada a um derivado de fenoxianilina ou uma solução contendo um derivado de fenoxianilina. Alternativamente, um derivado de fenoxianilina ou uma solução contendo um derivado de fenoxianilina pode ser adicionado a epicloridrina ou a uma solução contendo epicloridrina.

[045] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, é desejável controlar a taxa de adição de matérias-primas de acordo com a taxa de reação, a fim de evitar a geração rápida de calor e fuga de reação. O tempo durante o qual as matérias-primas são adicionadas é preferencialmente de 0,5 a 6 horas.

[046] O tempo de reação na presente invenção é geralmente de 0,5 a 60 horas sob agitação após o término da adição das matérias-primas.

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11/25 [047] Na presente invenção, o momento em que a quantidade de monoclorohidrina remanescente contida na solução de reação torna-se mínimo é considerado um indicador do fim da reação.

[048] O método para a produção de um composto epóxi da presente invenção pode ser realizado na ausência de um solvente ou na presença de um solvente. No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, é preferível reagir um derivado de fenoxianilina com epicloridrina em um solvente contendo álcool.

[049] Exemplos específicos do álcool a ser usado preferencialmente no método para produzir um composto epóxi da presente invenção incluem; alcoóis primários, tais como metanol, etanol, 1-propanol, 1butanol, 1-pentanol, e 1-hexanol, alcoóis secundários, tais como isopropanol, 2butanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 2-hexanol, ciclohexanol, 2-heptanol, e 3heptanol, terc-butanol, terc-pentanol, etileno glicol, etileno glicol monometil éter, etileno glicol monoetil éter, etileno glicol mono-n-propil éter, etileno glicol monon-dibutil éter, etileno glicol monofenil éter, dietileno glicol, dietileno glicol monometil éter, dietileno glicol monoetil éter, dietileno glicol mono-n-propil éter, dietileno glicol mono-n-butil éter, trietileno glicol, trietileno glicol monometil éter, trietileno glicol mono-n-butil éter, propileno glicol, propileno glicol monometil éter, propileno glicol monoetil éter, propileno glicol mono-n-propil éter, propileno glicol mono-n-butil éter, propileno glicol monofenil éter, dipropileno glicol, dipropileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monoetil éter, dipropileno glicol mono-n-propil éter, dipropileno glicol mono-n-butil éter, tripropileno glicol, tripropileno glicol monometil éter, e tripropileno glicol mono-n-butil éter Especialmente, metanol, etanol, 1-propanol e isopropanol são especificamente usados com preferência.

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12/25 [050] A quantidade utilizada de solvente contendo um álcool é preferivelmente 2 a 20 vezes, em peso, e mais preferivelmente 2 a 10 vezes, em peso, do que a quantidade de derivado de fenoxianilina.

[051] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, um derivado de fenoxianilina e a epicloridrina são preferencialmente reagidos em um solvente contendo um álcool, e, em seguida, é formado diclorohidrina derivativa representada pela seguinte fórmula 10:

em que, R¹ e R² são membros selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupos hidrocarbonetos alifáticos com 1 a 4 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos alicíclicos com 3 a 6 átomos de carbono, grupos hidrocarbonetos aromáticos com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, e n é um inteiro de 1 a 4, e m é um inteiro de 1 a 5, reagindo com um composto alcalino e produzindo um composto diepóxi por desidrocloração.

[052] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, os exemplos de um composto alcalino que é preferencialmente utilizado inclui hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de bário, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio, carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de bário, carbonato de magnésio, carbonato de cálcio, hidrogenocarbonato de lítio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio, metóxido de sódio, metóxido de potássio,

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13/25 etóxido de sódio, etóxido de potássio, n-propóxido de sódio, n-propóxido de potássio, isopropóxido de sódio, isopropóxido de potássio, n-butóxido de sódio, n-butóxido de potássio, terc-butóxido de sódio, terc-butóxido de potássio, tercamilato de sódio, terc-amilato de potássio, n-hexilato de sódio, n-hexilato de potássio, e hidróxido de tetrametilamônio. Especialmente, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio são usados preferencialmente.

[053] Um composto alcalino pode ser colocado em sua forma original, ele também pode ser adicionado gota a gota sob a forma de uma solução aquosa ou uma solução alcoólica.

[054] O composto alcalino é usado em uma quantidade molar de 1 a 10 vezes a quantidade molar do derivado de diclorohidrina.

[055] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, é desejável fazer que um sal de amônio quaternário e/ou um sal de fosfônio quaternário coexistam na conversão de um derivado de diclorohidrina em composto diepóxi. Ao adicionar um sal de amônio quaternário e/ou um sal de fosfônio quaternário e torná-los coexistentes, uma reação é acelerada e o rendimento do composto epóxi é aumentado.

[056] Exemplos de um sal de amônio quaternário para ser utilizado preferencialmente na presente invenção incluem brometos, cloretos, iodetos, hidrogensulfatos, hidróxidos, e similares de tetrametilamônio, trimetil etilamônio, dimetildietilamônio, trietilo metilamônio, metilamônio-tripropil, metilamônio-tributilo, trioctil -metilamônio, tetraetilamônio, trimetil propilamônio, trimetilfenilamônio, benziltrimetilamônio, benziltrietilamônio, dialildimetilamônio, n-octiltrimetilamônio, esteariltrimetilamônio, cetildimetiletilamônio tetraproprilamônio, tetra-n butilamônio, beta-metilcolina, tetra-n butilamônio, feniltrimetilamônio, e similares.

[057] Brometos, cloretos, hidrogenosulfatos e hidróxidos de trioctil-metilamônio, tetraetilamônio, benziltrimetilamônio, benziltrietilamônio e

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14/25 tetra-n butilamônio são particularmente preferidos. Exemplos de um sal de fosfônio quaternário para ser utilizado preferencialmente na presente invenção incluem brometos, cloretos, iodetos, hidrogensulfatos, hidróxidos, e similares de tetrametilfosfônio, trimetiletilfosfônio, dimetildietilfosfônio, - trietilmetilfosfônio, tripropil-metilfosfônio, tributil-metilfosfônio, trioctil-metilfosfônio, tetraetilfosfônio, trimetil-propilfosfônio, trimetilfenilfosfônio, benziltrimetilfosfônio, diallildimetilfosfônio, n-octiItrimetilfosfônio, esteariltrimetilfosfônio, cetildimetiletilfosfônio, tetrapropilfosfônio, tetra-n-butilfosfônio, tetra-nbutilfosfônio, feniItrimetilfosfônio, metiltrifenilfosfônio, etiltrifenil fosfônio, tetrafenilfosfônio, e similares.

[058] A quantidade adicionada de sal de amônio quaternário e/ou sal de fosfônio quaternário pode ser uma quantidade catalítica, e é de preferência de 0,001 a 0,5 vezes por mol de quantidade do derivado de fenoxianilina.

[059] O método para a produção de um composto epóxi da presente invenção pode ser tanto um processo de uma etapa na qual uma etapa de adição e uma etapa de ciclização são avançadas num sistema simultâneo, ou em um processo de duas etapas no qual uma etapa de ciclização avança após a realização de uma etapa de adição.

[060] O método para a produção de um composto epóxi da presente invenção é preferencialmente realizado no processo de duas etapas, no qual uma etapa de ciclização é avançada após a conclusão de uma etapa de adição, pois um composto epóxi de alta pureza é obtido.

[061] Quando o método para produzir um composto epóxi da presente invenção é realizado em duas etapas, no qual uma etapa de ciclização avança após a conclusão de uma etapa de adição, a temperatura de reação da etapa de ciclização é preferivelmente de 0 a 90 °C, e mais

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15/25 preferivelmente de 30 a 80 °C. O tempo de reação é de preferência de 0,5 a 10 horas após o término da adição do composto alcalino.

[062] Quando o método para produzir um composto epóxi da presente invenção é realizado em duas etapas, no qual uma etapa de ciclização avança após a conclusão de uma etapa de adição, um solvente de álcool, um solvente hidrocarboneto, um solvente de éter e um solvente de éster são preferencialmente utilizados como solvente para a etapa de ciclização.

[063] Especialmente, metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanol, isopropanol, 2-butanol, e terc-butanol são preferíveis como um solvente de álcool.

[064] Exemplos de solventes hidrocarbonetos incluem hexano, 2metilpentano, 2,2-dimetilbutano, 2,3-dimetilbutano, heptano, octano, isooctano, nonano, trimetil hexano, decano, dodecano, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, cumeno, mesitileno, ciclohexilbenzeno, dietilbenzeno, ciclopentano, metilciclopentano, ciclohexano, metilciclohexano e etilciclohexano.

[065] Exemplos de solvente éter incluem diisopropil éter, dibutil éter, dihexil éter, anisol, fenetol, difenil éter, tetrahidrofurano, tetrahidropentano, etileno glicol dibutíl éter, dietileno glicol dimetil éter, dietileno glicol dietíl éter e dietileno glicol dibutíl éter.

[066] Exemplos de solventes ésteres incluem acetato de metila, acetato de etila, acetato de propila, acetato isopropílico, acetato de butila e acetato de isobutila.

[067] Solventes hidrocarbonetos que são preferencialmente utilizados são cicloexano, tolueno, xileno, etilbenzeno, cumeno, mesitileno e dietilbenzeno.

[068] No método para produzir um composto epóxi da presente invenção, o isolamento do produto desejado, ou seja, o composto epóxi, pode

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16/25 ser obtido de preferência por uma combinação de operações unitárias comuns, tais como: (1) evaporação de um solvente da reação (2) extração com um solvente hidrofóbico, (3) evaporação de um solvente de extração, (4) destilação, e (5) cristalização.

[069] Por exemplo, um solvente orgânico como o tolueno é adicionado a um líquido resultante de uma reação de ciclização e um produto desejado da presente invenção é extraído para a camada de óleo. Em seguida, a fase aquosa é separada e removida. Além disso, é preferível remover completamente sais inorgânicos dissolvidos na camada de óleo obtida pela lavagem da camada de óleo com água. A quantidade utilizada de solvente orgânico é preferivelmente de 0,2 a 20 vezes, em peso, e mais preferivelmente de 1 a 20 vezes, em peso, do produto desejado da presente invenção.

[070] O produto desejado pode ser obtido pela evaporação do solvente para fora da camada de óleo obtido com aquecimento sob pressão reduzida. Por destilação deste produto, também é possível obter um produto com um elevado grau de pureza. A destilação é feita preferencialmente sob pressão reduzida e, especificamente, é realizada preferencialmente em uma redução de pressão de 0,1 a 700 Pa e temperatura de destilação de 200 a 350 °C.

[071] Além disso, é fácil aumentar a pureza pelo isolamento de um composto de epóxi, que é o produto desejado, a partir da camada de óleo obtida por cristalização. Exemplos do método de cristalização incluem cristalização por resfriamento, cristalização por concentração, e cristalização pobre em solvente.

Exemplos [072] A presente invenção é descrita de forma concreta a seguir, com referência aos exemplos.

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17/25

Exemplo 1 [073] Um balão de quatro bocas equipado com um termômetro, um funil de adição, um tubo de refrigeração, e um agitador foi carregado com

610,6 g (6,6 mol) de epicloridrina, e depois o interior do balão de quatro bocas foi purgado com nitrogênio. Em 1018,5 g de etanol foi dissolvido 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4-fenoxianilina. A temperatura da epicloridrina foi aumentada para 70 °C e a solução etanólica de 4-fenoxianilina foi adicionada durante de 4 horas. Além disso, a reação foi mantida a 70 °C por seis horas sob agitação para produzir 4-fenoxi-M,M-bis (2-hidroxi-3-cloropropil) anilina.

[074] Posteriormente, a temperatura do balão foi reduzida para 30 °C ou menos e, em seguida, 229,2 g (2,75 mol) de solução aquosa a 48% de NaOH foi adicionada durante duas horas. Além disso, a reação foi conduzida por uma hora sob agitação para que uma reação de ciclização fosse realizada.

[075] A realização da reação de ciclização foi confirmada por cromatografia líquida e, em seguida, o etanol foi removido por destilação. Ao concentrado resultante foi adicionado 407,4 g de tolueno, seguido pela extração. Em seguida, a lavagem com 407,4 g de salina a 5% foi repetida por duas vezes. A remoção de tolueno e epicloridrina da camada orgânica sob pressão reduzida forneceu 308,5 g (grau de pureza: 91,3% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-M,M-diglicidilanilina como um componente principal. A produção de 4-fenoxi-M,M-diglicidilanilina calculada como um composto puro (com base de 4 fenoxianilina) foi de 86,1%.

Exemplo 2 [076] O líquido marrom viscoso obtida no Exemplo 1 foi submetido à destilação simples, a uma pressão de 100 Pa e a uma temperatura de 250 °C, produzindo 4-fenoxi-M,M-diglicidilanilina com uma pureza de 96,1% (% de área GC) (líquido amarelo viscoso).

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18/25 [077] Gráficos ¹H-RMN do 4-fenóxi -N,N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 2 são mostrados nas figuras 1 e 2 e um gráfico de IR do 4-fenóxi N,N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 2 é exibido na figura. 3. O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCl3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: δ 2,59 (dd, 2H), 2,80 (dd, 2H), 3,15-3,21 (m, 2H), 3,41 (dd, 2H), 3,73 (dd, 2H), 6,81 (d, 2H), 6,93-7,03 (m, 5H), e 7,25-7,30 (m, 2H).

Exemplo 3 [078] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 1, com exceção para a utilização de etanol e sem adição de 203,7 g (1,0 mol) de pó de 4 fenoxianilina, produzindo 304,7 g (grau de pureza: 56,4% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-N,Ndiglicidilanilina como um componente principal. A produção de 4-fenoxi-N,Ndiglicidilanilina calculada como um composto puro (com base de 4 fenoxianilina) foi de 52,5 %.

Exemplo Comparativo 1 [079] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 1, com exceção de alterar 1.018,5 g de etanol para 1.018,5 g de tolueno. Nenhuma reação ocorreu, de modo que um intermediário desejado, 4fenoxi-N,N-bis (2-hidroxi-3-cloropropil) anilina não foi obtido.

Exemplo 4 [080] Um balão de quatro bocas equipado com um termômetro, um funil de adição, um tubo de refrigeração, e um agitador foi carregado com

610,6 g (6,6 mol) de epicloridrina, e 509,6g de propanol, em seguida, o interior do balão de quatro bocas foi purgado com nitrogênio. A temperatura foi elevada para 60 °C e 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4 fenoxianilina foram acrescentados ao longo de três horas. Além disso, a temperatura foi elevada para 80 °C e a reação foi mantida a 80 °C por 18 horas sob agitação para produzir 4-fenoxiN,N-bis (2-hidroxi-3-cloropropil) anilina.

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19/25 [081] Posteriormente, 2-propanol e epicloridrina residual foram removidas por destilação sob pressão reduzida. Para o concentrado foram adicionados 407,4 g de tolueno e 11,2 g (0,033 mol) de tetrabutil amônio hidrogêniosulfurato. Em seguida, 275 g (3,3 mol) de uma solução de hidróxido de sódio aquoso a 48% foi gotejada a 30 °C durante uma hora e, além disso uma reação de ciclização foi realizada sob agitação a 30 °C durante três horas.

[082] Após a confirmação por cromatografia líquida de que a reação de ciclização tinha acabado, a lavagem com 305,6 g de água foi realizada. Além disso, 203,7 g de água e 61,1 g de 2-propanol foram adicionados à camada orgânica, seguido pela lavagem. A remoção de tolueno e epicloridrina da camada orgânica sob pressão reduzida forneceu 317,3 g (grau de pureza: 98,0% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-VM-diglicidilanilina como um componente principal. O rendimento de 4-fenoxi-VM-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 4 fenoxianilina) foi de 95,1%.

Exemplo 5 [083] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 4, com exceção do exemplo 4 não usar 2-propanol. Assim, 312,8 g (grau de pureza de 96,6% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-VM-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 4-fenoxi-VM-diglicidilanilina calculado usando um grau de pureza (em base de 4-fenoxianilina) foi de 92,4%.

Exemplo 6 [084] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 4, exceto para mudar 11,2 g (0,033 mol) de hidrogenossulfato tetrabutilamônio para 12,3 g (0,033 mol) de brometo de etiltrifenilfosfónio no Exemplo 4, Assim, 315,0 g (grau de pureza de 96,7% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-VM-diglicidilanilina como um

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20/25 componente principal foi obtido. O rendimento de 4-fenoxi-N,N-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 4 fenoxianilina) foi de 93,1%.

Exemplo 7 [085] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 4, com exceção pela não adição de hidrogenossulfato tetrabutilamônio no exemplo 4. Assim, 294,4 g (grau de pureza de 45,1% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-fenoxi-N,N-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 4-fenoxi-N,Ndiglicidilanilina calculado usando um grau de pureza (em base de 4fenoxianilina) foi de 40,6%.

Exemplo 8 [086] Um balão de quatro bocas equipado com um termômetro, um funil de adição, um tubo de refrigeração, e um agitador foi carregado com 509,3 g de 2-propanol, 275 g (3,3 mol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio 48%, e 203,7 g (1,1 mol) de 4 fenoxianilina, e depois o interior do balão de quatro bocas foi purgado com nitrogênio. A temperatura foi elevada para 80°C e 610,6 g (6,6 mol) de epicloridrina foi acrescentado ao longo de uma hora. Além disso, a reação foi realizada sob agitação a 80 °C por 18 horas.

[087] Após o término da reação, 2-propanol e epicloridrina residual foram removidos por destilação sob pressão reduzida. Foi adicionado ao concentrado 407,4 g de tolueno. Em seguida, foi realizada a lavagem com 305. 6 g de água e, além disso, 203,7 g de água e 61,1 g de 2-propanol foram adicionados à camada orgânica, seguido por lavagem. A remoção de tolueno e epicloridrina da camada orgânica sob pressão reduzida forneceu 289,6 g (grau de pureza: 84,2% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4fenoxi-N,N-diglicidilanilina como um componente principal. O rendimento de 4Petição 870180163832, de 17/12/2018, pág. 27/38

21/25 fenoxi-M,M-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 4 fenoxianilina) foi de 74,6%.

Exemplo 9 [088] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 4, exceto para mudar 203,7 g (1,1 mol) de do pó de 4-fenoxianilina por 219,2 g (1,1 mol) de 4-(4-metilfenoxi) anilina no Exemplo 4, Assim, 339,1 g (grau de pureza de 97,5% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4-(4-metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 4-(4-metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 4-(4-metilfenoxi) anilina) foi de 96,5%. O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCl3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: δ 2,30 (s, 3H) , 2,59 (dd, 2H) , 2,80 (dd, 2H) , 3,17-3,19 (m, 2H) , 3,41 (dd, 2H), 3,72 (dd, 2H), 6,78-6,94 (m, 6H), 7,08 (d, 2H).

[089] Gráficos ¹H-RMN do 4-(4 metilfenoxi)-N, N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 9 são mostrados nas Figs 4 e 5 e um gráfico do IR do 4-(4 metilfenoxi)-N, N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 9 é exibido na figura. 6.

Exemplo 10 [090] As operações foram realizadas da mesma maneira como Exemplo 4, exceto por mudar 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4-fenoxianilina por 253,2 g (1,1 mol) de 4-(4-nitrofenoxi) anilina e o tempo de reação da reação de adição para 33 horas com relação ao Exemplo 4. Desse modo, 357,8 g (grau de pureza: 92,5% (% de área LC)) de um líquido viscoso marrom contendo 4(4-nitrofenoxi)-N, N-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 4-(4-nitrofenoxi)-M,M-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 4-(4-nitrofenoxi)anilina) foi de 87,9%.

[091] O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCl3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: δ 2,61 (dd, 2H), 2,84 (dd, 2H) , 3,20-3,22 (m, 2H) , 3,44 (dd, 2H), 3,80 (dd, 2H), 6,85-6,99 (m, 6H), 8,17 (d, 2H) .

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22/25 [092] Gráficos ¹H-RMN do 4-(4 nitrofenoxi)-N, N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 10 são exibidos nas Figs 7 e 8 e um gráfico IR do 4-(4 nitrofenoxi)-N, N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 10 é exibido na figura. 9.

Exemplo 11 [093] As operações foram realizadas da mesma maneira como Exemplo 4, exceto por mudar 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4-fenoxianilina por

203,7 g (1,1 mol) de 2-fenoxianilina anilina e o tempo de reação da reação de adição foi para 47 horas com relação ao Exemplo 4. Desse modo, 320,2 g (grau de pureza: 94,5% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 2-fenóxi-N,N-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 2-fenoxi-N,N-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 2 fenoxianilina) foi de 92,5%.

[094] O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCl3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: .δ 2,46 (dd, 2H), 2,64 (dd, 2H) , 2,96-3,03 (m, 2H) , 3,23 (dd, 2H), 3,52 (dd, 2H), 6,90-7,13 (m, 6H), 7,20-7,30 (m, 3H) .

[095] Gráficos ¹H-RMN do 2-fenoxi-N,N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 11 são exibidos nas Figs 10 e 11 e um gráfico IR do 2-fenoxi-N,Ndiglicidilanilina obtido no Exemplo 11 é exibido na figura. 12.

Exemplo 12 [096] As operações foram realizadas da mesma maneira como no Exemplo 11, exceto por alterar a quantidade de epicloridrina adicionada para 1.221,2 g (13,2 mol), alterando 509,3 g de 2-propanol para 509,3 g de propileno glicol monometil éter, e alterando o tempo de reação da reação de adição para 21 horas e a temperatura da reação de adição para 110 °C com relação ao Exemplo 11. Desse modo, 319,3 g (grau de pureza: 97,1% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 2-fenóxi-N,N-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 2-fenoxi-N,NPetição 870180163832, de 17/12/2018, pág. 29/38

23/25 diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 2 fenoxianilina) foi de 94,8%.

Exemplo 13 [097] As operações foram realizadas da mesma maneira como Exemplo 4, exceto por alterar 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4-fenoxianilina para 219,2 g (1,1 mol) de 2-(2-metilfenoxi) anilina e o tempo de maturação da reação de adição para 32 horas com relação ao Exemplo 4. Desse modo,

336,5 g (grau de pureza: 96,2% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 2-(2-metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 2-(2-metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 2-(2-metilfenoxi) anilina) foi de 94,5%.

[098] O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCl3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: δ 2,31 (s, 3H), 2,50 (dd, 2H) , 2,69 (dd, 2H) , 3,063,07 (m, 2H) , 3,29 (dd, 2H) , 3,56 (dd, 2H) , 6,74 (dd, 2H) , 6,93-7,12 (m, 4H) , 7,21-7,25 (m, 2H) .

[099] Gráficos ¹H-RMN do 2-(2 metilfenoxi)-M,M-diglicidilanilina obtido no Exemplo 13 são exibidos nas Figs 13 e 14 e um gráfico IR do 2-(2 nitrofenoxi)-N, N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 13 é exibido na figura. 15.

Exemplo 14 [0100] As operações foram realizadas da mesma maneira como Exemplo 4, exceto por mudar 203,7 g (1,1 mol) de pó de 4-fenoxianilina por

203,7 g (1,1 mol) de 3-fenoxianilina anilina e o tempo de reação da reação de adição foi para 30 horas com relação ao Exemplo 4. Desse modo, 319,8 g (grau de pureza: 97,5% (% de área GC)) de um líquido viscoso marrom contendo 3-fenóxi-M,M-diglicidilanilina como um componente principal foi obtido. O rendimento de 3-fenoxi-M,M-diglicidilanilina calculado pelo uso de um grau de pureza (com base de 3 fenoxianilina) foi de 95,3%.

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24/25 [0101] O resultado da medição por ¹H-RMN (CDCI3, 400 MHz) é resumido da seguinte forma: δ 2,55 (dd, 2H) , 2,78 (dd, 2H) , 3,13-3,18 (m, 2H), 3,43 (dd, 2H), 3,72 (dd, 2H), 6,35 (dd, 1H), 6,47 (s, 1H), 6,54 (dd, 1H), 7,017,03 (m, 2H), 7,09 (dd, 1H), 7,17 (t, 1H), 7,31-7,34 (m, 2H).

[0102] Gráficos ¹H-RMN do 3-fenoxi-N,N-diglicidilanilina obtido no Exemplo 14 são exibidos nas Figs. 16 e 17 e um gráfico IR do 3-fenoxi-N,Ndiglicidilanilina obtido no Exemplo 14 é exibido na figura. 18.

Exemplo Referencial 1 [0103] Uma composição líquida foi preparada misturando de maneira uniforme 41 partes em peso de metaxilenediamina (MXDA, produzido pela Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) como um agente de cura a uma mistura de 60 partes em peso de 4-fenoxi-N,N- diglicidilanilina obtido no Exemplo 1 e 40 partes em peso de resina epóxi modificada com bisfenol A (JER828, produzido pelo Japão Epoxy Resins Co., Ltd.). Esta composição líquida foi vertida em um molde e depois foi aquecido a 140 °C por duas horas para a cura. A modelo foi produzido a partir do produto curado. O módulo de elasticidade do produto curado foi mensurado com um analisador de viscoelasticidade dinâmica (DMA) (Rheogel E4000, fabricado pela UBM) com uma taxa de aumento da temperatura de 2 °C/min.

[0104] O módulo de elasticidade a 30 °C de um produto curado foi de 2,8 GPa, e o módulo de elasticidade a 120 °C foi de 2,9 MPa.

Aplicabilidade Industrial [0105] A resina epóxi curada de alto desempenho que é elevada em força, módulo de elasticidade, aderência, dureza, resistência ao calor, resistência às intempéries, resistência a solventes, resistência ao impacto e assim por diante, pode ser obtida curando o composto epóxi da presente invenção com uma amina. O composto epóxi da presente invenção é útil em uma ampla variedade de áreas para aplicações industriais, tais como na

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25/25 química fina, produtos intermédios médicos e agroquímicos, matérias-primas de resinas e outras matérias de informação eletrônica e materiais óticos.

[0106] Quando o composto epóxi da presente invenção e uma resina epóxi comum são misturadas e curadas com uma amina, um produto curado que pode ser usado para um adesivo ou tinta, por exemplo, pode ser obtido.

[0107] O método para a produção de um composto epóxi da presente invenção pode produzir um composto epóxi útil.

Claims

Reivindicações

1. COMPOSTO EPÓXI, caracterizado por ser representado pela seguinte fórmula 1:

em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto alicíclico com 3 a 6 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e em que R² é hidrogênio, grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, um grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 9 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e m é um inteiro de 1 a 5.
2. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R¹ ser hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 9 átomos de carbono.
3. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R¹ ser hidrogênio.
4. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R² ser hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro.
5. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser representado pela seguinte fórmula 2:

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2/5 em que, R³ é hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro.
6. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser representado pela seguinte fórmula 3:
7. COMPOSTO EPÓXI, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser representado pela seguinte fórmula 4:
8. MÉTODO PARA PRODUÇÃO DE UM COMPOSTO

EPÓXI, representado pela seguinte fórmula 1:

em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, grupo

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3/5 hidrocarboneto alicíclico com 3 a 6 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e em que R² é hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, um grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 9 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e m é um inteiro de 1 a 5, caracterizado por compreender a etapa de reação de um derivado da fenoxianilina representado pela seguinte fórmula 5:

em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto alicíclico com 3 a 6 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e em que R² é hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, um grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 9 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e m é um inteiro de 1 a 5, e epicloridrina.
9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por compreender a etapa de reação de um derivado de fenoxianilina e a epicloridrina em um solvente contendo um álcool.
10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado

Petição 870180163832, de 17/12/2018, pág. 35/38

4/5 por compreender a etapa de reação de um derivado de fenoxianilina e a epicloridrina em um solvente contendo um álcool, e, em seguida, reagir o derivado de diclorohidrina formado, representado pela seguinte fórmula 7:

em que, R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto alicíclico com 3 a 6 átomos de carbono, grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 10 átomos de carbono, átomo de halogênio, grupo éter, grupo éster, grupo acila e grupo nitro, n é um inteiro de 1 a 4, e em que R² é hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, um grupo hidrocarboneto aromático com 6 a 9 átomos de carbono, ou um grupo nitro, e m é um inteiro de 1 a 5, e um composto alcalino, produzindo um composto diepóxi por desidrocloração.
11. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado por, na produção de um composto diepóxi a partir do derivado de diclorohidrina por desidrocloração, um sal de amônio quaternário e/ou um sal de fosfônio quaternário estar presente com um composto diepóxi e/ou o derivado de diclorohidrina.
12. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R¹ ser hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono.

Petição 870180163832, de 17/12/2018, pág. 36/38

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13. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R² ser hidrogênio, um grupo hidrocarboneto alifático com 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo nitro.
14. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R¹ ser hidrogênio.
15. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R² ser hidrogênio, um grupo metila ou um grupo nitro.